JPS58140091A - 樹脂酸−スズ複合体とそれを含有する殺虫、殺菌剤 - Google Patents
樹脂酸−スズ複合体とそれを含有する殺虫、殺菌剤Info
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- JPS58140091A JPS58140091A JP57018980A JP1898082A JPS58140091A JP S58140091 A JPS58140091 A JP S58140091A JP 57018980 A JP57018980 A JP 57018980A JP 1898082 A JP1898082 A JP 1898082A JP S58140091 A JPS58140091 A JP S58140091A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な樹脂酸−スズ複合体およびそれを有効
成分として含有する殺虫、殺菌剤に関する０ 従来、農業用殺菌剤としては松脂の成分である樹脂酸か
ら合成されたロジンアミンやロジンのグアニジン誘導体
の効果のあることが公知である。
成分として含有する殺虫、殺菌剤に関する０ 従来、農業用殺菌剤としては松脂の成分である樹脂酸か
ら合成されたロジンアミンやロジンのグアニジン誘導体
の効果のあることが公知である。
一方・水酸化トリへキシルスズ、水酸化トリフェニルス
ズなどの有機スズ化合物も殺虫性、殺菌性のあることが
知られているが、これらは作物に対して薬害を起しやす
く、さらに使用上の安全性の面からも大きな問題がある
。
ズなどの有機スズ化合物も殺虫性、殺菌性のあることが
知られているが、これらは作物に対して薬害を起しやす
く、さらに使用上の安全性の面からも大きな問題がある
。
本発明は、有機スズ化合物に樹脂酸を結合した化合物に
よって上記問題点が完全に解消されることが発見された
ことによるものである。上記律１合物は農業用殺虫剤、
殺菌剤としてすぐれた性質を有することが判明した。
よって上記問題点が完全に解消されることが発見された
ことによるものである。上記律１合物は農業用殺虫剤、
殺菌剤としてすぐれた性質を有することが判明した。
本発明の樹脂酸−スズ複合体は、一般式〔式中、Ｒはア
ルキル基または場合にょ２てハハロケン原子、アルキル
基、もしくはアルコキシ基の置換基を有するフェニル基
を、Ａは Ｈ。
ルキル基または場合にょ２てハハロケン原子、アルキル
基、もしくはアルコキシ基の置換基を有するフェニル基
を、Ａは Ｈ。
（式中、Ｒ′はアルキル基を示し、ｎは１〜４の整数を
表わす）をそれぞれ示す〕で表わされる５α。
表わす）をそれぞれ示す〕で表わされる５α。
１０βＡ／ＢＦＪ結合化合物として示される。
本発明の化合物はツマグロヨコバイ、ヒメトヒウンカな
どの半翅目昆虫、ハスモンヨトウ、アオムシ、アワヨト
ウなどのリン翅目昆虫、タニなどに強い殺虫力、殺卵力
を有し、殺虫剤としての幅広い適用性がある。また、本
発明の化合物は各種糸状菌類に対しても強い抗菌力を有
し１農業用殺菌剤としても幅広い適用性がある。例えば
、イネいもち病菌、イネごま葉枯病菌、イネ紋枯病菌、
キュウリ炭痘病菌、リンゴ斑点落葉病菌、灰色かび病菌
などに強い抗菌力を発揮する。
どの半翅目昆虫、ハスモンヨトウ、アオムシ、アワヨト
ウなどのリン翅目昆虫、タニなどに強い殺虫力、殺卵力
を有し、殺虫剤としての幅広い適用性がある。また、本
発明の化合物は各種糸状菌類に対しても強い抗菌力を有
し１農業用殺菌剤としても幅広い適用性がある。例えば
、イネいもち病菌、イネごま葉枯病菌、イネ紋枯病菌、
キュウリ炭痘病菌、リンゴ斑点落葉病菌、灰色かび病菌
などに強い抗菌力を発揮する。
一方、本発明の化合物は極めて低毒性で、温血動物、例
えばマウス、ラット、イヌ、ニワトリなどに対する毒性
は極めて微弱であり、また栽培植物に対しては実用上薬
害は全く認められない。
えばマウス、ラット、イヌ、ニワトリなどに対する毒性
は極めて微弱であり、また栽培植物に対しては実用上薬
害は全く認められない。
本発明の一般式（１）によって表示される化合物には次
のような化合物が具体例として挙げられるＣトリエチル
スズデヒドロアビエテート トリｎ−プロビルスズデヒドロアビエテートトリｎ−プ
チルスズデヒドロアビエテートトリ式−ブチルスズデヒ
ドロアビエテートト’） ｔａｒｔ−プチルスズデヒド
ロアビエテートトリフェニルスズデヒドロアヒエテート
トリｐ−クロロフェニルスズデヒドロアビエテート トＩＪ ３ 、４−ジクロロフェニルスズデヒドロアビ
エテート トリｐ−メトキシフェニルスズデヒドロアビ上テート トリｎ−プロピルスズＮ−ジエチルアミンプロピルマレ
オピマリド トリｎ−ブチルスズＮ−ジエチルアミ、ノプロピルマレ
オピマリド トリ冠−フチルスズＮ−ンエチルアくノブロビルマレオ
ピマリド トリｔｅｒｔ−フチルスズＮ−シエチルアミンプロビル
マレオピマリト トリフェニルスズＮ−ジエチルアミンブロビルマレオビ
マリド ト’Ｊ ｐ −クロロフェニルススＮ−ジエチルアミノ
ブロピルマレオピマリド ト’Ｊ ３ 、４− ジクロロフェニルススＮ−シェチ
ルアミノプロピルマレオピマリド トリｐ−メトキンフェニルスズＮ−シェチルアミノブロ
ビルマレオピマＩＪ ト トリｎ−プロピルスズＮ−シメチルアミノエチルマレオ
ピマリド トリｎ−ブチルスズＮ−ジメチルアミンエチルマレオピ
マリド トリ（８）−ブチルスズＮ−ンメチルアミノエチルマレ
オピマリド トリｔｅｒｔ−ブチルスズＮ−ジメチルアミンエチルマ
レオピマリド トリフェニルスズＮ−ンメチルアミノエチルマレオピマ
リド １− ＩＪ ｐ −クロロフェニルスズＮ−ンメチルア
ミノエチルマレオピマリド トリ３，４−ジクロロフェニルスズＮ−ジメチルアミノ
エチルマレオピマリド トリｐ−メトキシフェニルスズＮ−ジメチルアミノエチ
ルマレオピマリド 本発明の一般式（１）によって示される新規な化合物は
、次の方法によって製造される。
のような化合物が具体例として挙げられるＣトリエチル
スズデヒドロアビエテート トリｎ−プロビルスズデヒドロアビエテートトリｎ−プ
チルスズデヒドロアビエテートトリ式−ブチルスズデヒ
ドロアビエテートト’） ｔａｒｔ−プチルスズデヒド
ロアビエテートトリフェニルスズデヒドロアヒエテート
トリｐ−クロロフェニルスズデヒドロアビエテート トＩＪ ３ 、４−ジクロロフェニルスズデヒドロアビ
エテート トリｐ−メトキシフェニルスズデヒドロアビ上テート トリｎ−プロピルスズＮ−ジエチルアミンプロピルマレ
オピマリド トリｎ−ブチルスズＮ−ジエチルアミ、ノプロピルマレ
オピマリド トリ冠−フチルスズＮ−ンエチルアくノブロビルマレオ
ピマリド トリｔｅｒｔ−フチルスズＮ−シエチルアミンプロビル
マレオピマリト トリフェニルスズＮ−ジエチルアミンブロビルマレオビ
マリド ト’Ｊ ｐ −クロロフェニルススＮ−ジエチルアミノ
ブロピルマレオピマリド ト’Ｊ ３ 、４− ジクロロフェニルススＮ−シェチ
ルアミノプロピルマレオピマリド トリｐ−メトキンフェニルスズＮ−シェチルアミノブロ
ビルマレオピマＩＪ ト トリｎ−プロピルスズＮ−シメチルアミノエチルマレオ
ピマリド トリｎ−ブチルスズＮ−ジメチルアミンエチルマレオピ
マリド トリ（８）−ブチルスズＮ−ンメチルアミノエチルマレ
オピマリド トリｔｅｒｔ−ブチルスズＮ−ジメチルアミンエチルマ
レオピマリド トリフェニルスズＮ−ンメチルアミノエチルマレオピマ
リド １− ＩＪ ｐ −クロロフェニルスズＮ−ンメチルア
ミノエチルマレオピマリド トリ３，４−ジクロロフェニルスズＮ−ジメチルアミノ
エチルマレオピマリド トリｐ−メトキシフェニルスズＮ−ジメチルアミノエチ
ルマレオピマリド 本発明の一般式（１）によって示される新規な化合物は
、次の方法によって製造される。
（１） デヒドロアビエチン酸と一般式（Ｉ［）（Ｒ
）ｓｓｎ−０−８ｎ（Ｒ）ｓ （ＩＩ）（式中、
Ｒは一般式（１）で定義したＲと同じである。） で示されるビストリアルキルスズオキサイドまたはビス
トリ置換フェニルスズオキサイドを不活性溶媒中で反応
させて製造する。
）ｓｓｎ−０−８ｎ（Ｒ）ｓ （ＩＩ）（式中、
Ｒは一般式（１）で定義したＲと同じである。） で示されるビストリアルキルスズオキサイドまたはビス
トリ置換フェニルスズオキサイドを不活性溶媒中で反応
させて製造する。
（２）マレオピマール酸と一般式（ＩＪｌ）（式中、Ｒ
′は一般式（１）で定義したＲ′と同しである。） で示されるＮ−ジアルキルアルキルアミンを不活性溶媒
中で反応させた後、さらに式（ＩＩ）で示されるビスト
リアルキルスズオキサイドまたはビストリ置換フェニル
スズオキサイドを反応させて製造する。
′は一般式（１）で定義したＲ′と同しである。） で示されるＮ−ジアルキルアルキルアミンを不活性溶媒
中で反応させた後、さらに式（ＩＩ）で示されるビスト
リアルキルスズオキサイドまたはビストリ置換フェニル
スズオキサイドを反応させて製造する。
次に、上記（１）および（２）の反応により合成された
一般式（１）の本発明の化合物の物性をそれぞれ下記の
第１表および第２表に示す。
一般式（１）の本発明の化合物の物性をそれぞれ下記の
第１表および第２表に示す。
本発明の化合物はそのままでも農業用の殺虫剤および殺
菌剤として使用可能であるが、実際的には担体および必
要に応じて他の補助剤を配合して慣用の製剤形態、例え
ば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液
剤、水溶剤、油懸濁剤などに製剤される。
菌剤として使用可能であるが、実際的には担体および必
要に応じて他の補助剤を配合して慣用の製剤形態、例え
ば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液
剤、水溶剤、油懸濁剤などに製剤される。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また処理すべき部位での有効成分の均一な拡
展を容易にし、かつ有効成分の貯蔵、輸送、取扱いを容
易にするために殺虫剤、殺菌剤中に配合される合成また
は天然の無機質または有機質の物質を意味する。
達を助け、また処理すべき部位での有効成分の均一な拡
展を容易にし、かつ有効成分の貯蔵、輸送、取扱いを容
易にするために殺虫剤、殺菌剤中に配合される合成また
は天然の無機質または有機質の物質を意味する。
適当な固体担体としては、モンモリナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石ロウ、炭酸カル７ウム、シリカゲル、硫安
などの無機物質および大豆粉、オガクズ、小麦粉などの
植物性有機物質および尿素などがあげられる。
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石ロウ、炭酸カル７ウム、シリカゲル、硫安
などの無機物質および大豆粉、オガクズ、小麦粉などの
植物性有機物質および尿素などがあげられる。
適当な液体担体としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クメンなどの芳香族系炭化水素、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム
、ジクロルエタンナトノハロゲン化炭化水素、アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、プロ
パツール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水などが
あげられる。
ン、クメンなどの芳香族系炭化水素、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム
、ジクロルエタンナトノハロゲン化炭化水素、アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、プロ
パツール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水などが
あげられる。
さらに本発明化合物の効力を補強するために、次に述べ
るような補助剤、をそれぞれ単独または組合せて製剤の
剤形、適用場面に応じて使用することができる。乳化、
分散、拡展、湿潤、結合、安定化などを目的としてリグ
ニンスルホン酸塩などの水溶性塩基・アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸エステルなどのアニオン界面活性剤
・ポリオキシエチレンアリルエーテルなどの非イオン性
界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックスなとの
滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェートなどの安
定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カゼイン、アラビアゴムなどがあげられる。し
かし、補助剤は特に上記の成分に限定されるものではな
く、必要に応じて他の成分も用いられる。
るような補助剤、をそれぞれ単独または組合せて製剤の
剤形、適用場面に応じて使用することができる。乳化、
分散、拡展、湿潤、結合、安定化などを目的としてリグ
ニンスルホン酸塩などの水溶性塩基・アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸エステルなどのアニオン界面活性剤
・ポリオキシエチレンアリルエーテルなどの非イオン性
界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックスなとの
滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェートなどの安
定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カゼイン、アラビアゴムなどがあげられる。し
かし、補助剤は特に上記の成分に限定されるものではな
く、必要に応じて他の成分も用いられる。
本発明の化合物を製剤にして殺虫、殺菌剤として使用す
る場合には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物゛生長調節剤、
除草、剤などを配合して適用性の拡大、をはかることも
てきる。この際の配合量は防除の対象および製剤形態に
よって異なるが、防除に′必要な有効成分量を含有させ
るように調製される。
る場合には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物゛生長調節剤、
除草、剤などを配合して適用性の拡大、をはかることも
てきる。この際の配合量は防除の対象および製剤形態に
よって異なるが、防除に′必要な有効成分量を含有させ
るように調製される。
以下、製造例によって本発明の化合物”の製造方法を、
製剤例によって本発明の殺虫、殺菌剤をさらに試験によ
って本発明の化合物の効果をそれぞれ具体的に説明する
。ただし、「部」はすべて「重量部」を表わす。
製剤例によって本発明の殺虫、殺菌剤をさらに試験によ
って本発明の化合物の効果をそれぞれ具体的に説明する
。ただし、「部」はすべて「重量部」を表わす。
製造例 １
デヒドロアビエチン酸３０Ｆ（０，１モル）、ビストリ
ブチルスズオキサイド２９．８９ （０，０５モル）・
トルエン１□′００−を分水器を付したフラスコに入れ
、３時間加熱還流した。、０．８−の水を分取し、トル
エンを減圧下に留去したのち放冷して結晶化した。得ら
れた結晶は、 収量： ５８．９ｆ ｍｐ、： ５２〜５５℃ ＩＲ： １６３０ｍ （−ｃｏｏ−）であった。
ブチルスズオキサイド２９．８９ （０，０５モル）・
トルエン１□′００−を分水器を付したフラスコに入れ
、３時間加熱還流した。、０．８−の水を分取し、トル
エンを減圧下に留去したのち放冷して結晶化した。得ら
れた結晶は、 収量： ５８．９ｆ ｍｐ、： ５２〜５５℃ ＩＲ： １６３０ｍ （−ｃｏｏ−）であった。
製造例 ２
デヒドロアビエチン酸９．８ ｆ （０，０３３モル）
、トリフェニルスズヒドロオキシｌ’ １２．２ Ｆ
（０，０３３モル）、テトラヒドロフラン６０−をフラ
スコに入れ、攪拌しながら昇温した０テトラヒドロフラ
ンを留去したのち、さらに１３０℃で１時間反応させ、
放冷して結晶化した。得られた結晶は、収量−２１ｔ ｍｐ、：６４〜６６℃ ＩＲ： １６０５ ｃｍ−” （−Ｃｏｏ−）であっ
た。
、トリフェニルスズヒドロオキシｌ’ １２．２ Ｆ
（０，０３３モル）、テトラヒドロフラン６０−をフラ
スコに入れ、攪拌しながら昇温した０テトラヒドロフラ
ンを留去したのち、さらに１３０℃で１時間反応させ、
放冷して結晶化した。得られた結晶は、収量−２１ｔ ｍｐ、：６４〜６６℃ ＩＲ： １６０５ ｃｍ−” （−Ｃｏｏ−）であっ
た。
製造例 ３
マレオピマール酸１０．７ ｆ （０，０２７モル）、
Ｎ−ジエチルプロピルアミン トルエン５０ｍをフラスコに入れ１・−窒素気流下還流
し，４時間反応させた。溶媒を留去したのちトリブチル
スズヒドロオキシド８． ２ ｔ （ ０．０２７モル
）を加え、１３０℃で２時間反応させた。次いで、放冷
して析出した結晶を戸取したのち、トルエンによって再
結晶した。得られた結晶は、収量：２２ｔ ｍｐ．：４５〜５０℃ ＩＲ ： １７６５ 、 １６９０ｃｒｎ”（
−Ｃｏ−Ｎ−）１６２５ ｃｍ （ −ＣＯＯＳｎ
−）であった。
Ｎ−ジエチルプロピルアミン トルエン５０ｍをフラスコに入れ１・−窒素気流下還流
し，４時間反応させた。溶媒を留去したのちトリブチル
スズヒドロオキシド８． ２ ｔ （ ０．０２７モル
）を加え、１３０℃で２時間反応させた。次いで、放冷
して析出した結晶を戸取したのち、トルエンによって再
結晶した。得られた結晶は、収量：２２ｔ ｍｐ．：４５〜５０℃ ＩＲ ： １７６５ 、 １６９０ｃｒｎ”（
−Ｃｏ−Ｎ−）１６２５ ｃｍ （ −ＣＯＯＳｎ
−）であった。
製剤例 １ 油剤
前述の第１表の化合物陰１ １０部およびエチルセロソ
ルブ９０部を混合溶解して、有効成分として化合物Ｎｎ
１を１０％含有する油剤を得た。
ルブ９０部を混合溶解して、有効成分として化合物Ｎｎ
１を１０％含有する油剤を得た。
製剤例 ２ 粉剤
前述の第２表の化合物Ｎａ３ ２０部、ステアリン酸
カルシウム５部、粉状シリカゲル５部、ケイソウ土２０
０部、白土８００部およびタルク４７０部を均一に粉砕
混合して、有効成分，として化合物ｍ３を２％含有する
粉剤を得た。
カルシウム５部、粉状シリカゲル５部、ケイソウ土２０
０部、白土８００部およびタルク４７０部を均一に粉砕
混合して、有効成分，として化合物ｍ３を２％含有する
粉剤を得た。
製剤例 ３ 水和剤
前述の第１表の化合物ｈｈ２ ｓｏｏ部〜ケイソウ±
４４０部、白・土２００部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム１
５部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
２０部を均一に粉砕混合シて、有効成分として化合物陰
２を８０％含有する水利剤を得た。
４４０部、白・土２００部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム１
５部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
２０部を均一に粉砕混合シて、有効成分として化合物陰
２を８０％含有する水利剤を得た。
製剤例 ４ 乳剤
前述の第２表の化合物Ｎｎ６ ４００部、シクロへキサ
ノン１００部、キシレン８００部およびツルポール（東
邦化学社製界面活性剤）２００部を均一に溶解混合して
、有効成分として化合物陰６を４０％含有する乳剤を得
た。
ノン１００部、キシレン８００部およびツルポール（東
邦化学社製界面活性剤）２００部を均一に溶解混合して
、有効成分として化合物陰６を４０％含有する乳剤を得
た。
製剤例 ５ 粒剤
前述の第１表の化合物ｍ２ １０部・ベントナイト６２
部、タルク２０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２部およびリグニンスルボン酸すｌ−ＩＪウム１部
を混合し、適量の水を加えて混練したのち、押出し造粒
機を用いて通常の方法により造粒し、有効成分として化
合物陰２を１０％含有する粒剤を得た。
部、タルク２０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２部およびリグニンスルボン酸すｌ−ＩＪウム１部
を混合し、適量の水を加えて混練したのち、押出し造粒
機を用いて通常の方法により造粒し、有効成分として化
合物陰２を１０％含有する粒剤を得た。
試験例 １ ハスモンヨトウ幼虫に対する殺虫試験
製剤例３に示す処方に従って調製した供試水利剤を有効
成分が５００ ｐｐｍおよび１００ ｐｐｍになるよう
水で希釈し、これにサツマイモの葉を浸漬した。風乾後
、処理葉を内径７ｃｒｎ、深さ５儒のプラスチック製カ
ップに入れ、ハスモンヨトウの３令幼虫５頭を放飼し、
７２時間後の死出率を調査した。結果を下記第３表に示
すが、表中の数値は死出率（％）を示す。
成分が５００ ｐｐｍおよび１００ ｐｐｍになるよう
水で希釈し、これにサツマイモの葉を浸漬した。風乾後
、処理葉を内径７ｃｒｎ、深さ５儒のプラスチック製カ
ップに入れ、ハスモンヨトウの３令幼虫５頭を放飼し、
７２時間後の死出率を調査した。結果を下記第３表に示
すが、表中の数値は死出率（％）を示す。
第 ３ 表
（注）Ａ：対照市販薬剤、［ジメチル−２゜２．２−
トリクロロ−１−ヒドロ キシエチルホスホネート］である０ 試験例 ２ ナミハダニに対する殺ダニおよび殺卵試
験 内径５ｃｒｎの素焼跡にインゲンマメを播稚し・発芽後
１０〜１２日経過した本葉上にナミノ１ダニの雌成虫を
約３０頭接種したＯ製剤例３の処方に従って調製した供
試化合物の水和剤を有効成分が５００ ｐｐｍおよび１
００ ｐｐｍになるように水で希釈し、上記ナミハダニ
の成虫に散布した。散布２４時間後に成虫の死出率を調
査するとともに成虫を除去し、産卵数を調べた後、７日
後未評化卵数を調べて産卵数に対する未詳化卵数の割合
を求めた０結果を下記第４表に示す。
トリクロロ−１−ヒドロ キシエチルホスホネート］である０ 試験例 ２ ナミハダニに対する殺ダニおよび殺卵試
験 内径５ｃｒｎの素焼跡にインゲンマメを播稚し・発芽後
１０〜１２日経過した本葉上にナミノ１ダニの雌成虫を
約３０頭接種したＯ製剤例３の処方に従って調製した供
試化合物の水和剤を有効成分が５００ ｐｐｍおよび１
００ ｐｐｍになるように水で希釈し、上記ナミハダニ
の成虫に散布した。散布２４時間後に成虫の死出率を調
査するとともに成虫を除去し、産卵数を調べた後、７日
後未評化卵数を調べて産卵数に対する未詳化卵数の割合
を求めた０結果を下記第４表に示す。
試験例 ３ 各種植物病菌に対する抗菌性試験試験は
寒天希釈法によった。すなわち、培地にはショ糖加用バ
レイショ煎汁寒天培地（ｐＨ６，０）を用い、あらかじ
め平板培養した。各供試菌のディスク（直径５ ｍｓ
）をそれぞれの薬剤含有培地で２４℃で４８〜９６時間
培養した後、各画の生育の状態を調べた。結果を第５表
に示す。
寒天希釈法によった。すなわち、培地にはショ糖加用バ
レイショ煎汁寒天培地（ｐＨ６，０）を用い、あらかじ
め平板培養した。各供試菌のディスク（直径５ ｍｓ
）をそれぞれの薬剤含有培地で２４℃で４８〜９６時間
培養した後、各画の生育の状態を調べた。結果を第５表
に示す。
試験例 ４ イネいもち病防除効果試験温室内でポッ
ト（内径７ｃｍ）に育生した水稲（品種：ササニシキ、
５〜６葉期）に所定１度の薬剤（供試化合物は前記製剤
例３の方法にて水和剤となし、これを水で所定濃度に希
釈したもの）をスプレーガン（１２ｋｖ’ｔ：ｄ ）を
使用して１ポンド当り１０−の割合で散布し、風乾後２
４〜２５℃の接種箱内に２日間保ち、いもち病菌胞子を
自然落下法によって接種した。次いで、湿度９０％以上
の温室内に５日間保ったのち、葉に形成されたいもち病
斑数を数え、被害度を算出した。
ト（内径７ｃｍ）に育生した水稲（品種：ササニシキ、
５〜６葉期）に所定１度の薬剤（供試化合物は前記製剤
例３の方法にて水和剤となし、これを水で所定濃度に希
釈したもの）をスプレーガン（１２ｋｖ’ｔ：ｄ ）を
使用して１ポンド当り１０−の割合で散布し、風乾後２
４〜２５℃の接種箱内に２日間保ち、いもち病菌胞子を
自然落下法によって接種した。次いで、湿度９０％以上
の温室内に５日間保ったのち、葉に形成されたいもち病
斑数を数え、被害度を算出した。
被害度 ０：病斑なし
に一葉当り １〜２コの病斑
２ニー葉当り ３〜５コの病斑
３ニー葉当り ５〜１０コの病斑
４ニー葉当り １０コ以上の病斑
結果を下記第６表に示す。
試験例 ５ キュウリうどんこ病防除効果試験直径９
ｃｒｎの累焼鉢に栽培したキュウリ（品種：相模粕）の
第１本葉が展開したときに所定濃度の薬剤（供試化合物
を前記製剤例３の方法で水利剤とし、これを水で所定濃
度に希釈したもの）をスプレーガン（１，２１ｓ’ｅＪ
）を使用して１鉢当り１〇−の割合で散布した。風乾
後、キュウリうどんこ病の胞子を接種し、１８〜２６℃
の温室に８日間保った後発病状態を調査した。
ｃｒｎの累焼鉢に栽培したキュウリ（品種：相模粕）の
第１本葉が展開したときに所定濃度の薬剤（供試化合物
を前記製剤例３の方法で水利剤とし、これを水で所定濃
度に希釈したもの）をスプレーガン（１，２１ｓ’ｅＪ
）を使用して１鉢当り１〇−の割合で散布した。風乾
後、キュウリうどんこ病の胞子を接種し、１８〜２６℃
の温室に８日間保った後発病状態を調査した。
発病度 ０：葉面上に 菌叢を認めない。
１ ：葉面上に ５％未満の菌叢を認む。
２：葉面上に ２５％未満の菌叢を認む０３：葉面上に
５０％未満の菌叢を認む０４：葉面上に ５０％以上
の菌叢を認む〇結果を下記第７表に示す。
５０％未満の菌叢を認む０４：葉面上に ５０％以上
の菌叢を認む〇結果を下記第７表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式 Ｃ式中、Ｒはアルキル基または場合によってはハロゲン
原子、アルキル基、もしくはアルコキン基の置換基を有
するフェニル基を、Ａは（式中、Ｒ′はアルキル基を示
し１ｎは１〜４の整数を表わす）をそれぞれ示す〕で表
わされる５α、１０βＡ／Ｂ項結合化合物。 （２）一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒはアルキル基または場合によってはハロケン
原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基の置換基を有
するフェニル基を・ＡはＯ （式中、Ｒ／はアルキル基を示し、ｎは１〜４の整数を
表わす）をそれぞれ示す〕で表わされる５α、１０βＡ
／Ｂ環結合化合物を有効成分として含有する殺虫、殺菌
剤０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57018980A JPS58140091A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 樹脂酸−スズ複合体とそれを含有する殺虫、殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57018980A JPS58140091A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 樹脂酸−スズ複合体とそれを含有する殺虫、殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140091A true JPS58140091A (ja) | 1983-08-19 |
Family
ID=11986757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57018980A Pending JPS58140091A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 樹脂酸−スズ複合体とそれを含有する殺虫、殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140091A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110776551A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-11 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种可聚合松香季铵盐杀菌剂、其制备方法及由其制备的聚合松香季铵盐杀菌剂 |
| CN110845526A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-28 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种基于改性无纺布的松香季铵盐抗菌涂层化合物、其制备方法及其应用 |
-
1982
- 1982-02-10 JP JP57018980A patent/JPS58140091A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110776551A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-11 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种可聚合松香季铵盐杀菌剂、其制备方法及由其制备的聚合松香季铵盐杀菌剂 |
| CN110845526A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-28 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种基于改性无纺布的松香季铵盐抗菌涂层化合物、其制备方法及其应用 |
| CN110845526B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-05-27 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种基于改性无纺布的松香季铵盐抗菌涂层化合物、其制备方法及其应用 |
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