JPH0555505B2

JPH0555505B2 -

Info

Publication number: JPH0555505B2
Application number: JP16376385A
Authority: JP
Inventors: Takayuki Ueda; Tadashi Murakami; Junzo Hizuka; Itsuro Nakanishi; Yasuhiko Kondo; Makoto Ozasa; Toshimitsu Endo
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1985-07-24
Filing date: 1985-07-24
Publication date: 1993-08-17
Also published as: JPS6222776A

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、一般式（式中、R¹はCOOR⁴またはOR⁵を示し、R⁴は
水素原子、アルキル基、アリール基またはアルカ
リ金属原子を示し、R⁵は水素原子または低級ア
ルカノイル基を示す。R²およびR³は低級アルキ
ル基を示す。）を有する新規な１，３−ジヒドロ
−１−オキソイソベンゾフラン誘導体およびそれ
を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。本発明者らは一連の１，３−ジヒドロ−１−オ
キソイソベンゾフラン誘導体について植物病害に
対する防除効果を種々検討してきたところ、前記
一般式（）を有する化合物が優れた抗菌力を示
し農園芸用殺菌剤として用いうることを見出し
た。前記一般式（）においいてR²およびR³の低
級アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、ｔ−ブチルのような炭素数１ないし４個を有
する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基があげら
れ、またR⁴のアルキル基としては上記の低級ア
ルキル基の他、オクチルまたはドデシルのような
炭素数１ないし12個を有する直鎖状または分岐鎖
状のアルキル基があげられる。アリール基として
は、例えばフエニルまたは３−メトキシフエニル
基のような置換または無置換のフエニル基があげ
られる。低級アルカノイル基としては、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルまた
はバレリルのような炭素数２ないし５のアルカノ
イル基があげられる。式（）の化合物の塩としては、たとえばナト
リウム、カリウムのようなアルカリ金属塩等があ
げられる。この発明のイソベンゾフラン誘導体としては例
えば次のものがあげられる。尚化合物番号は以下
の記載において参照される。 (1) ３−（２−イソプロピル−６−メチルフエニ
ルイミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (2) ３−（２−イソプロピル−６−メチルフエニ
ルイミノ）−６−カルボキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (3) ３−（２−エチル−６−イソプロピルフエニ
ルイミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (4) ３−（２−エチル−６−イソプロピルフエニ
ルイミノ）−６−カルボキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (5) ３−（２，６−ジエチルフエニルイミノ）−５
−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ
イソベンゾフラン (6) ３−（２，６−ジエチルフエニルイミノ）−６
−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ
イソベンゾフラン (7) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニル
イミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ
−１−オキソイソベンゾフラン (8) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニル
イミノ）−６−カルボキシ−１，３−ジヒドロ
−１−オキソイソベンゾフラン (9) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフラン (10) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−６−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフラン (11) ３−（２−イソプロピル−６−メチルフエニ
ルイミノ）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (12) ３−（２−イソプロピル−６−メチルフエニ
ルイミノ）−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (13) ３−（２−エチル−６−イソプロピルフエニ
ルイミノ）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (14) ３−（２−エチル−６−イソプロピルフエニ
ルイミノ）−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (15) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニル
イミノ）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ
−１−オキソイソベンゾフラン (16) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニル
イミノ）−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ
−１−オキソイソベンゾフラン (17) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフラン (18) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフラン (19) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−５−エトキシカルボニル−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソイソベンゾフラン (20) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−６−エトキシカルボニル−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソイソベンゾフラン (21) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ルイミノ）−５−メトキシカルボニル−１，３
−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン (22) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ルイミノ）−６−メトキシカルボニル−１，３
−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン (23) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイ
ミノ）−５−ブトキシカルボニル−１，３−ジ
ヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン (24) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイ
ミノ）−６−ブトキシカルボニル−１，３−ジ
ヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン (25) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイ
ミノ）−５−ドデシルオキシカルボニル−１，
３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン (26) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイ
ミノ）−６−ドデシルオキシカルボニル−１，
３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン (27) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイ
ミノ）−５−（３−メトキシフエノキシカルボニ
ル）−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベン
ゾフラン (28) ３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイ
ミノ）−６−（３−メトキシフエノキシカルボニ
ル）−１，３−ジヒドロ−１−オキソベンゾフ
ラン (29) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ルイミノ）−５−アセトキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (30) ３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニ
ルイミノ）−６−アセトキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソイソベンゾフラン (31) ソジユウム５−カルボキシラト−３−（２
−エチル−６−sec−ブチルフエニルイミノ）−
１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラ
ン (32) ソジユウム６−カルボキシラト−３−（２
−エチル−６−sec−ブチルフエニルイミノ）−
１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラ
ン式（）を有する化合物は次に示す方法によつ
て製造することができる。（式中、R⁶はCOOHもしくはOHを示す。R¹，
R²およびR³は前述したものと同意義を示す。）工
程１は化合物１〜を脱水縮合剤の存在下、適当な不
活性溶媒中で閉環させることにより〜_aに導び
く工程である。脱水縮合剤としては、たとえばジ
シクロヘキシルカルボジイミド、ジエチルカルボ
ジイミドなどのカルボジイミド誘導体、あるいは
塩基とアシル化剤との組合せまたは塩基と酸ハロ
ゲン化剤との組合せが用いられる。塩基として
は、たとえばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ピリジンなどがあげられる。アシル化剤とし
ては、たとえばクロル炭酸エステルが好ましく、
また酸ハロゲン化剤としては、たとえばホスゲ
ン、チオニルクロライド、オキシ塩化リンなどが
あげられる。脱水縮合剤の使用量は化合物１〜に対
し通常１〜２モルである。反応温度は、カルボジ
イミド類を用いる場合には、０℃ないし50℃程度
であり、塩基とアシル化剤または酸ハロゲン化剤
との組合せを用いる場合には氷冷下ないし50℃程
度である。反応時間は通常20分間ないし３時間で
ある。本反応に用いる溶媒としては、反応に関与
しないものであれば特に限定はないが、通常は、
たとえばベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭
化水素類、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハ
ロゲン化炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、もしくはアセトニトリルなどが
あげられる。工程２は工程１で得られた〜_aをエステル化す
る工程である。R⁶がCOOHである場合には、脱
水縮合剤の存在下、適当な不活性溶媒中で対応す
るアルコール類もしくはフエノール類と氷冷下な
いしは50℃近辺で反応させることにより〜_a′を得
ることができる。脱水縮合剤としては、たとえば
ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジエチルカル
ボジイミドなどがあげられ、また適当な溶媒とし
ては上記工程１に記載したものがあげられる。
R⁶がOHである場合には適当な溶媒中、脱酸剤の
存在下、対応する酸ハライドと氷冷下ないし加温
下に反応させることにより〜_a′に導びくことがで
きる。脱酸剤としては、例えばトリエチルアミ
ン、トリブチルアミンなどがあげられる。又溶媒
としては、本反応に関与しないものであれば特に
限定はなく、例えばベンゼン、クロロホルム、ジ
クロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトニトリルなどがあげ
られる。工程２に於て、アルカリ金属原子との反
応により対応するアルカリ金属塩に導びく場合に
は、化合物〜_aをアルコール類、好ましくはメタ
ノールに溶解させた後、室温にてナトリウムメト
キサイドを反応混合物のPHが中性になるまで加え
ることにより行なうことができる。なお、前記の化合物１〜は、次の反応式で示され
る方法により容易に得られる。（式中、R¹，R²およびR³は前述したものと同
意義を示す。）上記の反応において置換アニリン３〜は、置換無
水フタル酸２〜の２個のカルボニル基のうちいずれ
か一方に結合する。それ故、フタラミン酸誘導体
１〜における基R¹の置換位置は４位または５位で
ありうる。上記の方法により得られる本発明の式（）の
化合物は、農園芸用殺菌剤として、土壤施用また
は茎葉散布によつて植物の病気に対して治療的か
つ保護的効果を示す。とくに、アブラナ科植物に
発生して、従来防除が困難であつた根こぶ病に卓
効を示す。本発明の化合物は、また、稲作の重要
病害である紋枯病に有効であり、かつ、リゾクト
ニア菌に起因するピート、棉、ウリ類等の各種作
物の苗立枯病にも有効である。本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常
用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、等
に調製されて使用される。ここでいう担体とは、
処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助
け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは
取り扱いを容易にするために、農園芸用殺菌剤中
に混合される合成または天然の無機または有機物
質を意味する。適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。さらに、本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性
状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイ
ン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸
ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビ
ニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤、
例えば活性炭、サイクロデキストリン、固型パラ
フインまたはステアリン酸のような高級脂肪酸等
を併用することもできる。上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独あるいは組合わせて適宜使用される。粉剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し25重量部含有し、残部は固体担体である。水和剤は、例えば有効成分化合物を通常５ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。粒剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.05ないし
1.7mm程度である。乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じてその他補助剤が加えられる。このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農園芸用殺菌剤を、たとえば、畑地又は水田に
おいて農作物に病気の発生する前または発生後に
作物の茎葉に散布、または土壞もしくは水面に施
用するときは、10aあたりの有効成分として１な
いし5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることに
より、有効に病害を防除することができる。また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、た
とえば種子粉衣剤として使用するときは、種子重
量あたり有効成分として0.01〜２％好ましくは
0.1〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壞も
しくは種子伝染性病害を防除できる。本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラム
を広げるために他の農園芸用殺菌剤が配合される
ことは好ましく、場合によつては相乗効果を期待
することもできる。このような他の殺菌剤の例としては、たとえ
ば、チオフアネート、チオフアネートメチル、ベ
ノミル、カルベンダゾール、ハイメキサゾール、
テクロフタラム、クロロタロニル、フエンチンハ
イドロキサイド、キヤプタン、キヤプタホル、サ
ーラム、エデイフエンホス、トリシクラゾール、
IBP、PCNB、フサライド、カスガマイシン、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、イソプロチオラ
ン、プロペナゾール、ピロキロン、クロベンチア
ゾン（Ｓ−1901）、メタラキシル、エクロメゾー
ル、イプロジオン、プロピコナゾール、エタコナ
ゾール、トリアジメホン、プロクロラツツ、４−
メチルスルホニルオキシフエニルＮ−メチルチ
オールカーバメート（NK−191）、Ｎ−（１−ブ
トキシ−２，２，２−トリクロロエチル）サリシ
ルアミド（NK−483）ダゾメツト等の殺菌剤が
あげられるが、これらに限られるものではない。
さらに必要に応じて他の殺虫剤、たとえば、イソ
キサチオン、フエニトロチオン、ダイアジノン、
トリクロルホン、ダイスルホトン、アセフエー
ト、カルバリール、プロボクシユア、メソミル、
チオシクラム、カルタツプ、ピレスリン、アレス
リン、フエンバレレート等、また殺ダニ剤、除草
剤、植物生長調節剤、殺線虫剤、殺バクテリア
剤、土壤改良剤、改良資材、ペーパーポツト、合
成培土、堆肥もしくは化学肥料等と適宜混合して
使用することもできる。本発明の農園芸用殺菌剤と、特に稲裁培上にお
けるイモチ、ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、
ウンカおよび／またはヨコバイ駆除剤との配合は
省力化のメリツトが大きい。同時防除剤として本
発明の殺菌剤と配合しうる薬剤は前記した通りで
ある。配合量は防除の対象および製剤形態によつ
て異なり、防除に必要な有効成分量を含有させる
よう調製して使用される。次に式（）を有する化合物の製造法を合成例
によつて説明する。合成例１３−（２，６−ジイソプロピルフエニルイミノ）
−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オ
キソイソベンゾフランまたは３−（２，６−ジ
イソプロピルフエニルイミノ）−６−カルボキ
シ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾ
フラン（化合物番号９または10）Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）−４−
カルボキシフタラミン酸またはＮ−（２，６−ジ
イソプロピルフエニル）−５−カルボキシフタラ
ミン酸1.5ｇをベンゼン20mlおよびテトラヒドロ
フラン５mlの混液に溶解し、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド１ｇを加え、室温で１時間撹拌し
た。反応終了後、固形物を去し、液を減圧下
濃縮した。得られた粗結晶をヘキサンで洗浄する
と融点178〜182℃を有する目的化合物0.8ｇが得
られた。上記合成例１に準じて次の化合物が製造され
た。例示化合物No. 融点（℃）１または２ 162〜168 ３または４ 148〜154 ５または６ 139〜149 ７または８ 157〜167 11または12 30〜39 13または14 145〜150 15または16 110〜116 17または18 113〜117 合成例２３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニルイ
ミノ）−５−メトキシカルボニル−１，３−ジ
ヒドロ−１−オキソイソベンゾフランまたは３
−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニルイミ
ノ）−６−メトキシカルボニル−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソイソベンゾフラン（化合物番
号21または22）３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニルイ
ミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフランまたは３−（２−エチ
ル−６−sec−ブチルフエニルイミノ）−６−カル
ボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベン
ゾフラン0.4ｇをエーテル７mlに溶解した後、乾
燥メタノール0.2mlを加え、氷冷下撹拌しながら、
ジシクロヘキシルカルボジイミド0.26ｇを加え
た。更に室温で１時間撹拌した後、反応混合物に
エーテルを加え、不溶物を去した。液は水洗
後、乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒：ヘキサン−
酢酸エチル＝６：１）に付し分画精製すると屈折
率n¹⁹ _D1.540を有する目的化合物0.17ｇが得られた。合成例３ソジユウム５−カルボキシラト−３−（２−エ
チル−６−sec−ブチルフエニルイミノ）−１，
３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフランま
たはソジユウム６−カルボキシラト−３−（２
−エチル−６−sec−ブチルフエニルイミノ）−
１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラ
ン（化合物番号31または32）３−（２−エチル−６−sec−ブチルフエニルイ
ミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフランまたは３−（２−エチ
ル−６−sec−ブチルフエニルイミノ）−６−カル
ボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベン
ゾフラン0.4ｇをメタノール３mlに溶解させた後
室温にて撹拌しながらナトリウムメトキサイドの
メタノール溶液を反応混合物のPHが中性になるま
で滴加した。反応了後、更に室温にて30分間撹拌
し、減圧下溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗
浄後、乾燥すると融点211〜214℃を有する目的化
合物0.3ｇが得られた。次に本発明の農園芸用殺菌剤の製造例をあげ
る。文中、単に部とあるのは全て重量部を意味す
る。製剤例１粉剤化合物番号(1)または(2)の化合物2.5部、タルク
47.5部、クレー47部及びホワイトカーボン３部を
混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕し
て粉剤を得た。製剤例２粒剤化合物番号(3)または(4)の化合物５部、ベントナ
イト20部、リグニンスルホン酸カルシウム１部及
びクレー74部を混合し、適量の水を加え練合し、
スクリユー押出型造粒機により造粒後乾燥整粒し
て粒剤を得た。製剤例３水和剤化合物番号(7)または(8)の化合物50部、ホワイト
カーボン５部、ソルポールAC−2495G（東邦化学
社商品名）５部及びクレー40部を混合機中で均一
に混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得
た。製剤例４乳剤化合物番号(9)または(10)の化合物10部、キシレン
10部、パラコールPS−２（日本乳化剤社商品名）
12部及びシクロヘキサノン68部を混合し、均一に
溶解させて乳剤を得た。次に本発明の化合物の農園芸用殺菌剤としての
効果を示す試験例をあげる。試験例１白菜根こぶ病防除試験（土壤混和）根こぶ病（病原菌Plasmodiophora brassicae）
に罹病した白菜根を摩砕して土壤に混合し、根こ
ぶ病菌汚染土壤を作成した。その病原菌汚染土壤
に供試化合物を対±12.5ppmとなるように混和し
て300ml容ポツトに入れ、白菜種子（品種無双）
を播種した（１ポツトに５粒播種し、出芽後１本
仕立とした）。温室内で45日間育苗した後抜き取
り、根部の発病程度を下記の基準で調査し、１区
５ポツトの平均発病程度として第１表に示した。発病程度０根こぶを着生しない〃１側根に根こぶを作るが小さく少な
い〃２側根に小さな根こぶを沢山作る、
あるいは大きな根こぶを作る〃３主根に小さな根こぶを作る、側根
の根こぶは少ない〃４主根に大きな根こぶを作る、側根
の根こぶ中程度〃５主根・側根に大きな根こぶを沢山
作る

【表】試験例２稲もんがれ病防除試験（予防散布）４〜５葉期の稲苗（品種：日本晴）に３ポツト
50mlあて300ppmの供試薬液を散布し、24時間室
温に放置した後、予めもんがれ病菌
（Rhizoctonia solani）を培養したえんばく粒を
稲の茎際に４〜５粒置き、25〜27℃の湿温に移
し、菌接種７日後に発病の程度を病斑形成の高さ
（cm）によつて調査した。その結果を第２表に示
す。

【表】試験例３キユウリ苗立枯病防除試験（土壤潅注）フスマに28℃で２週間培養した苗立枯病菌
（Rhizoctonia solani）を土壤に均一に混合し、
この土壤を径12cmのポツトに入れ、キユウリ（品
種：相模半白）を20粒ずつ播種したのち、上から
250ppmの供試薬液を３／m²の割合で潅注した。
鉢を25℃の温室に２週間保ち、苗立枯病の発病苗
数（本）を調査した。１区３連制とし、その合計
値を第３表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、R¹はCOOR⁴またはOR⁵を示し、R⁴は
水素原子またはアルキル基を示し、R⁵は水素原
子を示す。R²およびR³は低級アルキル基を示
す。）で表わされる化合物又はその塩。２一般式（式中、R¹はCOOR⁴またはOR⁵を示し、R⁴は
水素原子またはアルキル基を示し、R⁵は水素原
子を示す。R²およびR³は低級アルキル基を示
す。）で表わされる化合物又はその塩を有効成分
とする農園芸用殺菌剤。