JPH08193006A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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- JPH08193006A JPH08193006A JP494395A JP494395A JPH08193006A JP H08193006 A JPH08193006 A JP H08193006A JP 494395 A JP494395 A JP 494395A JP 494395 A JP494395 A JP 494395A JP H08193006 A JPH08193006 A JP H08193006A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 より低い有効成分の使用で、水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１
種以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−３，３−ジメチルブチルアミドまたは１−（α，
α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）
ウレアまたは１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（２−クロロベンジル）ウレアの少なくとも１種以上と
を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
剤組成物。
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１
種以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−３，３−ジメチルブチルアミドまたは１−（α，
α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）
ウレアまたは１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（２−クロロベンジル）ウレアの少なくとも１種以上と
を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３−ピロリン−２
−オン誘導体の少なくとも１種以上と２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチ
ルアミドまたは１−（α，α−ジメチルベンジル）−３
−（４−メチルフェニル）ウレアまたは１−（α，α−
ジメチルベンジル）−３−（２−クロロベンジル）ウレ
アの少なくとも１種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤組成物に関する。
−オン誘導体の少なくとも１種以上と２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチ
ルアミドまたは１−（α，α−ジメチルベンジル）−３
−（４−メチルフェニル）ウレアまたは１−（α，α−
ジメチルベンジル）−３−（２−クロロベンジル）ウレ
アの少なくとも１種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来水田用除草剤としては種々の化合物
や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理剤
と称する一回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤が
開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較的
多量の有効成分を必要としたり、一発剤と言いながら一
回の処理で重要雑草を的確に防除できなかったり、効果
の持続期間が短いなどといった問題を有している場合も
少なくない。そのためより少量の有効成分で、重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望
まれている。
や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理剤
と称する一回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤が
開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較的
多量の有効成分を必要としたり、一発剤と言いながら一
回の処理で重要雑草を的確に防除できなかったり、効果
の持続期間が短いなどといった問題を有している場合も
少なくない。そのためより少量の有効成分で、重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の開発が望
まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分で、田植前の雑草の発生前から生育期までの任
意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草を
長期間防除できる水田用除草剤を提供することを課題と
する。
有効成分で、田植前の雑草の発生前から生育期までの任
意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重要雑草を
長期間防除できる水田用除草剤を提供することを課題と
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべく新規の３−ピロリン−２−オ
ン誘導体の混合剤について鋭意研究を重ねた結果、３−
ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１種以上と２−
ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−
ジメチルブチルアミドまたは１−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレアまたは１
−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロベ
ンジル）ウレアの少なくとも１種以上の混合により、こ
れを水田に使用したとき、それぞれ単独の効果からは予
期できない相乗作用を示し、雑草発生前から生育期まで
の任意の時期に使用でき、より少ない有効成分の使用で
水田の重要雑草を長期間防除できることを見いだし、本
発明を完成した。即ち、本発明は一般式（Ｉ） （化
２）
は、上記課題を解決すべく新規の３−ピロリン−２−オ
ン誘導体の混合剤について鋭意研究を重ねた結果、３−
ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１種以上と２−
ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−
ジメチルブチルアミドまたは１−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレアまたは１
−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（２−クロロベ
ンジル）ウレアの少なくとも１種以上の混合により、こ
れを水田に使用したとき、それぞれ単独の効果からは予
期できない相乗作用を示し、雑草発生前から生育期まで
の任意の時期に使用でき、より少ない有効成分の使用で
水田の重要雑草を長期間防除できることを見いだし、本
発明を完成した。即ち、本発明は一般式（Ｉ） （化
２）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を
示す。）で表わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の
少なくとも１種以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド（以
下化合物Ａと称する）または１−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（以下化
合物Ｂと称する）または１−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−３−（２−クロロベンジル）ウレア（以下化合物
Ｃと称する）の少なくとも１種以上とを有効成分として
含有することを特徴とする水田用除草剤組成物である。
示す。）で表わされる３−ピロリン−２−オン誘導体の
少なくとも１種以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド（以
下化合物Ａと称する）または１−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（以下化
合物Ｂと称する）または１−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−３−（２−クロロベンジル）ウレア（以下化合物
Ｃと称する）の少なくとも１種以上とを有効成分として
含有することを特徴とする水田用除草剤組成物である。
【０００７】本発明の３−ピロリン−２−オン誘導体は
新規化合物であり、反応式（１）（化３）に示される方
法によって製造される。
新規化合物であり、反応式（１）（化３）に示される方
法によって製造される。
【０００８】
【化３】
【０００９】すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは水
素原子またはフッ素原子を示す。）で表されるアミド誘
導体を、適切な塩基で処理して、分子内アルドール縮合
反応を進行させることによって製造することができる。
素原子またはフッ素原子を示す。）で表されるアミド誘
導体を、適切な塩基で処理して、分子内アルドール縮合
反応を進行させることによって製造することができる。
【００１０】本反応に用いる適切な塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のア
ルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム等のアルカリ土類金属水酸化物、金属ナトリウム、金
属カリウム、金属リチウム等のアルカリ金属類、水素化
ナトリウム、水素化リチウム等の金属水素化物、ｔ−ブ
トキシカリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルコラ
ート類、ピコリン、キノリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基
類が挙げられる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のア
ルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム等のアルカリ土類金属水酸化物、金属ナトリウム、金
属カリウム、金属リチウム等のアルカリ金属類、水素化
ナトリウム、水素化リチウム等の金属水素化物、ｔ−ブ
トキシカリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルコラ
ート類、ピコリン、キノリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の有機塩基
類が挙げられる。
【００１１】本反応は、適当な溶媒中、または無溶媒で
行うことができる。適当な溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドな
どの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。反応温度
は−７０〜１７０℃であり、溶媒の還流温度で反応させ
てもよい。
行うことができる。適当な溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドな
どの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。反応温度
は−７０〜１７０℃であり、溶媒の還流温度で反応させ
てもよい。
【００１２】一般式（ＩＩ）で表わされるアミド誘導体
は、反応式（２）（化４）に示される方法によって製造
できる。
は、反応式（２）（化４）に示される方法によって製造
できる。
【００１３】
【化４】
【００１４】すなわち、一般式（ＩＩＩ）で表されるア
ミノケトン誘導体と、一般式（ＩＶ）で表されるカルボ
ン酸誘導体（式中Ｘは前記と同じ意味を示し、Ｑはハロ
ゲン原子を示す。）を、適切な塩基の存在下で反応する
ことにより製造できる。
ミノケトン誘導体と、一般式（ＩＶ）で表されるカルボ
ン酸誘導体（式中Ｘは前記と同じ意味を示し、Ｑはハロ
ゲン原子を示す。）を、適切な塩基の存在下で反応する
ことにより製造できる。
【００１５】反応は無溶媒、または適切な溶媒中で行わ
れる。適切な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類が挙げられる。また適切な塩基と
しては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、ジイソブチルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどであり、反応は任意
の温度で進行する。
れる。適切な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類が挙げられる。また適切な塩基と
しては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、ジイソブチルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどであり、反応は任意
の温度で進行する。
【００１６】一般式（ＩＩＩ）のアミノケトン誘導体
は、１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル
アミンとハロゲノアセトンを反応することで製造でき、
また一般式（ＩＶ）で表されるカルボン酸誘導体は、市
販品である。
は、１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル
アミンとハロゲノアセトンを反応することで製造でき、
また一般式（ＩＶ）で表されるカルボン酸誘導体は、市
販品である。
【００１７】本発明に係わる化合物Ａ、Ｂ、Ｃは何れも
公知化合物でありそれぞれ特開昭５５−４３０１４号公
報、特公昭４８−３５４５４号公報、特開昭６０−１７
２９１０号公報等に開示されており、さらに化合物Ａは
一般名ブロモブチドとして、化合物Ｂはダイムロンとし
て市販され実用に供されている。
公知化合物でありそれぞれ特開昭５５−４３０１４号公
報、特公昭４８−３５４５４号公報、特開昭６０−１７
２９１０号公報等に開示されており、さらに化合物Ａは
一般名ブロモブチドとして、化合物Ｂはダイムロンとし
て市販され実用に供されている。
【００１８】一般式（Ｉ）で表される化合物群は水田用
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉雑草等については活性が高いが、ホタルイ等多
年生雑草に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂ、
Ｃはホタルイ等カヤツリグサ科雑草に効果が高い除草剤
として知られているが、ヒエや広葉雑草に対する効果が
やや低く、必要とされる有効成分もかなり多い。
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉雑草等については活性が高いが、ホタルイ等多
年生雑草に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂ、
Ｃはホタルイ等カヤツリグサ科雑草に効果が高い除草剤
として知られているが、ヒエや広葉雑草に対する効果が
やや低く、必要とされる有効成分もかなり多い。
【００１９】このように一般式（Ｉ）で表される化合物
群及び化合物Ａ、Ｂ、Ｃはそれぞれ単独での使用では充
分満足できる除草効果が期待できない場合があり、特に
化合物Ａ、Ｂ、Ｃは低薬量での使用では高い効果が期待
できない。
群及び化合物Ａ、Ｂ、Ｃはそれぞれ単独での使用では充
分満足できる除草効果が期待できない場合があり、特に
化合物Ａ、Ｂ、Ｃは低薬量での使用では高い効果が期待
できない。
【００２０】そこで本発明者らは一般式（Ｉ）の化合物
と化合物Ａ、Ｂ、Ｃの混合使用を検討したところ、当初
予想できなかった様な相乗作用を示し、その結果それぞ
れ単独の使用に比べはるかに少量の使用で、水稲に害を
与える事なく、水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除
できる除草剤組成物を見いだした。
と化合物Ａ、Ｂ、Ｃの混合使用を検討したところ、当初
予想できなかった様な相乗作用を示し、その結果それぞ
れ単独の使用に比べはるかに少量の使用で、水稲に害を
与える事なく、水田の重要雑草を的確にかつ長期間防除
できる除草剤組成物を見いだした。
【００２１】本発明の除草剤組成物は、処理する植物に
対して原体をそのまま使用しても良いが、一般には不活
性な液体または固体と混合し、通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤
等に調整して使用される。さらに製剤上必要ならば補助
剤を添加することもできる。
対して原体をそのまま使用しても良いが、一般には不活
性な液体または固体と混合し、通常用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤
等に調整して使用される。さらに製剤上必要ならば補助
剤を添加することもできる。
【００２２】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば固体または液体のいずれでも使用
でき、特定の物に限定されるものではない。例えば固体
担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、炭酸カ
ルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等の如き鉱物
質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコール
等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等があげられ
る。また液体担体としては各種オイル類、各種有機溶媒
類、水等があげられる。
れるものであるならば固体または液体のいずれでも使用
でき、特定の物に限定されるものではない。例えば固体
担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、炭酸カ
ルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等の如き鉱物
質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコール
等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等があげられ
る。また液体担体としては各種オイル類、各種有機溶媒
類、水等があげられる。
【００２３】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤を添加するこ
ともできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤を添加するこ
ともできる。
【００２４】界面活性剤としては、非イオン性、陰イオ
ン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用でき
る。好ましい例としては、アルキルフェノール、高級ア
ルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エ
ステル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸
エステル塩（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルス
ルホン酸塩（２- エチルヘキセンスルフォン酸ナトリウ
ム等）、アリールスルホン酸塩（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）
があげられる。
ン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用でき
る。好ましい例としては、アルキルフェノール、高級ア
ルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エ
ステル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸
エステル塩（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルス
ルホン酸塩（２- エチルヘキセンスルフォン酸ナトリウ
ム等）、アリールスルホン酸塩（リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）
があげられる。
【００２５】本発明の除草剤組成物の含有成分である一
般式（Ｉ）で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と
化合物Ａ、Ｂ、Ｃとの混合割合は広い範囲で優れた除草
効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常３−
ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、
Ｂ、Ｃそれぞれ０．５〜１００重量部、好ましくは３−
ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、
Ｂ、Ｃそれぞれ１〜５０重量部である。
般式（Ｉ）で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と
化合物Ａ、Ｂ、Ｃとの混合割合は広い範囲で優れた除草
効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常３−
ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、
Ｂ、Ｃそれぞれ０．５〜１００重量部、好ましくは３−
ピロリン−２−オン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、
Ｂ、Ｃそれぞれ１〜５０重量部である。
【００２６】本発明の除草剤組成物は、湛水土壌処理、
土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理等あらゆる処理
法に於いて有効であり、その施用量は、有効成分量とし
て、０．０１ｋｇから５０ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用
可能であるが、標準的には０．０５ｋｇ〜５ｋｇ／ｈａ
の範囲での使用が好ましい。
土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理等あらゆる処理
法に於いて有効であり、その施用量は、有効成分量とし
て、０．０１ｋｇから５０ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用
可能であるが、標準的には０．０５ｋｇ〜５ｋｇ／ｈａ
の範囲での使用が好ましい。
【００２７】本発明の除草剤組成物は、他の除草剤の一
種または二種以上、殺虫剤、植物生長調節剤等の如き農
薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合使用可能である
のはもちろんのこと、これらとの混合製剤とすることも
可能であり、場合によっては相乗効果も期待できる。
種または二種以上、殺虫剤、植物生長調節剤等の如き農
薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合使用可能である
のはもちろんのこと、これらとの混合製剤とすることも
可能であり、場合によっては相乗効果も期待できる。
【００２８】
【実施例】次に製造例を挙げて本発明に係わる一般式
（Ｉ）の化合物の製造法を具体的に説明する。
（Ｉ）の化合物の製造法を具体的に説明する。
【００２９】製造例１ １−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−４−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−３
−ピロリン−２−オン［化合物番号−１］の合成 ジクロロメタン２０ｍｌ中、Ｎ−［１−メチル−１−
（ナフタレン−２−イル）エチル］−Ｎ−（２−オクソ
プロピル）アミン３．０ｇおよびピリジン３．５ｇを加
え、５〜１０℃にて２−フルオロフェニル酢酸クロリド
１．８ｇを滴下した。室温にて１時間攪拌した後、炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液を加えてジクロロメタンで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレー
タで濃縮し、得られたオイルを酢酸エチル２０ｍｌに溶
解した。ナトリウムメチラートの２８％メタノール溶液
１０ｍｌを加え、１５分間還流下で攪拌した後、室温に
戻し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。６％塩酸水溶
液、および炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレータで濃縮し
て、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うこと
で、本発明の１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２
−イル）エチル］−４−メチル−３−（２−フルオロフ
ェニル）−３−ピロリン−２−オン３．７ｇを得た。 m.p.126.0〜128.0℃ IRνKBr(cm-1):1667 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.00(3H,s),3.93
(2H,s),7.05〜7.19(2H,m)7.26〜7.34(1H,m),7.40〜7.56
(4H,m),7.78〜7.84(4H,m)
ル］−４−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−３
−ピロリン−２−オン［化合物番号−１］の合成 ジクロロメタン２０ｍｌ中、Ｎ−［１−メチル−１−
（ナフタレン−２−イル）エチル］−Ｎ−（２−オクソ
プロピル）アミン３．０ｇおよびピリジン３．５ｇを加
え、５〜１０℃にて２−フルオロフェニル酢酸クロリド
１．８ｇを滴下した。室温にて１時間攪拌した後、炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液を加えてジクロロメタンで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレー
タで濃縮し、得られたオイルを酢酸エチル２０ｍｌに溶
解した。ナトリウムメチラートの２８％メタノール溶液
１０ｍｌを加え、１５分間還流下で攪拌した後、室温に
戻し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。６％塩酸水溶
液、および炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレータで濃縮し
て、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うこと
で、本発明の１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２
−イル）エチル］−４−メチル−３−（２−フルオロフ
ェニル）−３−ピロリン−２−オン３．７ｇを得た。 m.p.126.0〜128.0℃ IRνKBr(cm-1):1667 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.00(3H,s),3.93
(2H,s),7.05〜7.19(2H,m)7.26〜7.34(1H,m),7.40〜7.56
(4H,m),7.78〜7.84(4H,m)
【００３０】製造例１と同様の方法で、本発明に係わる
１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−４−メチル−３−フェニル−３−ピロリン−２−
オン［化合物番号−２］を合成した。以下に物性を記
す。 m.p.122.0〜124.0℃ IRνKBr(cm-1):1671 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.11(3H,s),3.89
(2H,s),7.26〜7.60(8H,m)7.78〜7.85(4H,m)
１−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−４−メチル−３−フェニル−３−ピロリン−２−
オン［化合物番号−２］を合成した。以下に物性を記
す。 m.p.122.0〜124.0℃ IRνKBr(cm-1):1671 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.97(6H,s),2.11(3H,s),3.89
(2H,s),7.26〜7.60(8H,m)7.78〜7.85(4H,m)
【００３１】また、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製
造するための、重要中間体製造例を参考例として次に記
す。 参考例１ Ｎ−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−Ｎ−（２−オクソプロピル）アミンの製造 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中、Ｎ−［１−
メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］アミン
４．５ｇ、炭酸カリウム３．０ｇ、およびクロロアセト
ン３．８ｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。不溶物
を濾別した後、水１００ｍｌを加え、トルエンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレータで
濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、
目的のアミノケトン５．８ｇを得た。 IRνfilm(cm-1):3326,1720 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.56(6H,s),2.02(3H,s),3.31
(2H,s),7.42〜7.51(2H,m)7.54〜7.58(1H,m),7.76〜7.83
(4H,m)
造するための、重要中間体製造例を参考例として次に記
す。 参考例１ Ｎ−［１−メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチ
ル］−Ｎ−（２−オクソプロピル）アミンの製造 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中、Ｎ−［１−
メチル−１−（ナフタレン−２−イル）エチル］アミン
４．５ｇ、炭酸カリウム３．０ｇ、およびクロロアセト
ン３．８ｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。不溶物
を濾別した後、水１００ｍｌを加え、トルエンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレータで
濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、
目的のアミノケトン５．８ｇを得た。 IRνfilm(cm-1):3326,1720 NMR(270MHz,CDCl3)δppm:1.56(6H,s),2.02(3H,s),3.31
(2H,s),7.42〜7.51(2H,m)7.54〜7.58(1H,m),7.76〜7.83
(4H,m)
【００３２】次に本発明の除草剤組成物の製剤例を実施
例としてまたそれらの除草活性試験例を示す。 実施例１ （水和剤） 本発明に係わる化合物（１）：１０重量部、化合物
（Ａ）：２５重量部、ネオペレックス（商品名、花王
製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２重量
部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、第一工業製薬製；ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル）：１重量部、
ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土５７重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。
例としてまたそれらの除草活性試験例を示す。 実施例１ （水和剤） 本発明に係わる化合物（１）：１０重量部、化合物
（Ａ）：２５重量部、ネオペレックス（商品名、花王
製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）：２重量
部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、第一工業製薬製；ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル）：１重量部、
ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土５７重量部を
よく粉砕混合して水和剤を得た。
【００３３】実施例２ （フロアブル剤） 本発明に係わる化合物（１）：２重量部、化合物
（Ｂ）：１５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：
２重量部、及びポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル：１重量部に、水：７９．７重量部を加えて混合
しサンドグラインダーを用いて微粉砕した後に、キサン
タンガム：０．３重量部を加えフロアブル剤を得た。
（Ｂ）：１５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：
２重量部、及びポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル：１重量部に、水：７９．７重量部を加えて混合
しサンドグラインダーを用いて微粉砕した後に、キサン
タンガム：０．３重量部を加えフロアブル剤を得た。
【００３４】実施例３ （フロアブル剤） 本発明に係わる化合物（２）：３重量部と化合物
（Ａ）：１０重量部、水４０重量部に溶解したサンエキ
スＰ２５２（商品名、前記と同様）：１０重量部を湿式
粉砕混合し、その後水３６．６重量部に溶解したケルザ
ンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２重
量部とデルトップ（商品名、武田薬品工業製：有機ヨウ
素系防黴剤）：０．２重量部を加えて混合し、フロアブ
ル剤を得た。
（Ａ）：１０重量部、水４０重量部に溶解したサンエキ
スＰ２５２（商品名、前記と同様）：１０重量部を湿式
粉砕混合し、その後水３６．６重量部に溶解したケルザ
ンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガム）：０．２重
量部とデルトップ（商品名、武田薬品工業製：有機ヨウ
素系防黴剤）：０．２重量部を加えて混合し、フロアブ
ル剤を得た。
【００３５】実施例４ （粉剤） 本発明に係わる化合物（１）：１重量部、化合物
（Ｃ）：５重量部、エマルゲン９１０（商品名、花王
製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：
０．５重量部およびカオリンクレー：９３．５重量部を
よく粉砕混合して粉剤を得た。
（Ｃ）：５重量部、エマルゲン９１０（商品名、花王
製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：
０．５重量部およびカオリンクレー：９３．５重量部を
よく粉砕混合して粉剤を得た。
【００３６】実施例５ （粉剤） 本発明に係わる化合物（２）：３重量部、化合物
（Ａ）：５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：３
重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル：２重量部及びクレー：８７重量部を混合粉砕して粉
剤を得た。
（Ａ）：５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：３
重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル：２重量部及びクレー：８７重量部を混合粉砕して粉
剤を得た。
【００３７】実施例６ （ドライフロアブル剤） 微粉砕した本発明に係わる化合物（１）：２０重量部、
化合物（Ｂ）：４０重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：５重量部及びポリプロピレングリコール
ポリエチレングリコールエーテル：３５重量部を混合
し、ドライフロアブル剤を得た。
化合物（Ｂ）：４０重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：５重量部及びポリプロピレングリコール
ポリエチレングリコールエーテル：３５重量部を混合
し、ドライフロアブル剤を得た。
【００３８】実施例７ （粒剤） 本発明に係わる化合物（１）：０．５重量部、化合物
（Ａ）：５重量部、ネオペレックス（商品名、前記と同
様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品名、山陽国
策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウム）：２重量
部、ベントナイト：６７．５重量部およびタルク：２３
重量部をよく混合した後、適当量の水を加えて湿潤さ
せ、次に横押し出し造粒機で押し出し造粒した。これを
３０〜６０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．３〜２
ｍｍに整粒して粒剤を得た。
（Ａ）：５重量部、ネオペレックス（商品名、前記と同
様）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品名、山陽国
策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウム）：２重量
部、ベントナイト：６７．５重量部およびタルク：２３
重量部をよく混合した後、適当量の水を加えて湿潤さ
せ、次に横押し出し造粒機で押し出し造粒した。これを
３０〜６０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．３〜２
ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３９】実施例８ （粒剤） 本発明に係わる化合物（２）３重量部、化合物（Ｃ）：
１５重量部、ゴーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０
５ｓ （日本合成化学製 ＰＶＡ）：２重量部、サンエ
キスＰ２５２（山陽国策パルプ製リグニンスルホン酸ソ
ーダ）：２重量部及びクレー：７８重量部を良く混合し
た後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に横押し出し造
粒機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し
解砕した後、整粒機で０．３〜１ｍｍに整粒して粒剤を
得た。
１５重量部、ゴーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０
５ｓ （日本合成化学製 ＰＶＡ）：２重量部、サンエ
キスＰ２５２（山陽国策パルプ製リグニンスルホン酸ソ
ーダ）：２重量部及びクレー：７８重量部を良く混合し
た後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に横押し出し造
粒機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し
解砕した後、整粒機で０．３〜１ｍｍに整粒して粒剤を
得た。
【００４０】実施例９ （乳剤） 本発明に係わる化合物（１）：５重量部、化合物
（Ａ）：１０重量部、ソルポール８００Ａ（商品名、東
邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性
剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：７５重
量部を混合溶解して乳剤を得た。
（Ａ）：１０重量部、ソルポール８００Ａ（商品名、東
邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性
剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシレン：７５重
量部を混合溶解して乳剤を得た。
【００４１】試験例１ 湛水土壌処理試験（発生前処
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、アゼナの種子を播種して湛
水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜
３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成物の所
定量を前記実施例７に記載した方法に準じて調製した粒
剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発生状況及び水稲
に対する薬害状況を観察調査した。その結果を第１表
（表１〜３）に示した。
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、アゼナの種子を播種して湛
水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜
３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成物の所
定量を前記実施例７に記載した方法に準じて調製した粒
剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発生状況及び水稲
に対する薬害状況を観察調査した。その結果を第１表
（表１〜３）に示した。
【００４２】表中、被検植物の被害程度及び作物に対す
る薬害程度は、植物の生育状態を無処理の場合と比較し
て以下の基準で表示した。
る薬害程度は、植物の生育状態を無処理の場合と比較し
て以下の基準で表示した。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】試験例２ 湛水土壌処理試験（生育期処
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、アゼナの種子を播種して湛
水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜
３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。ヒエが２．５葉になった時に、供試組成物
の所定量を前記実施例７に記載した方法に準じて調製し
た粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発生状況及び
水稲に対する薬害状況を観察調査した。その結果を第２
表（表４〜６）に示した。
理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、アゼナの種子を播種して湛
水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜
３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で
生育させた。ヒエが２．５葉になった時に、供試組成物
の所定量を前記実施例７に記載した方法に準じて調製し
た粒剤を用いて処理し、３０日後に雑草の発生状況及び
水稲に対する薬害状況を観察調査した。その結果を第２
表（表４〜６）に示した。
【００４７】表中、被検植物の被害程度及び作物に対す
る薬害程度は、試験例１と同様に表示した。また、混合
による相乗作用をより明確にするために、各混合時に予
想される効果を以下の計算式（数１）で計算し、実測値
と共に第３表（表７〜９）に示した。試験による効果の
実測値が計算値を上回れば、相乗的な作用が有ると判断
できる。
る薬害程度は、試験例１と同様に表示した。また、混合
による相乗作用をより明確にするために、各混合時に予
想される効果を以下の計算式（数１）で計算し、実測値
と共に第３表（表７〜９）に示した。試験による効果の
実測値が計算値を上回れば、相乗的な作用が有ると判断
できる。
【００４８】
【数１】効果の予測に使用した計算式 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（ＸＹ／１０） Ｘ：除草剤Ｉをαｋｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ＩＩをβｋｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤Ｉをαｋｇ／ｈａ、除草剤ＩＩをβｋｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 (S.R.Colby.,"Caluculating Synerigistic and Antagon
istic Responses ofHerbicide Combinations" Weeds 1
5, 20-22(1973)参照
ａ使用した時に予想される効果 (S.R.Colby.,"Caluculating Synerigistic and Antagon
istic Responses ofHerbicide Combinations" Weeds 1
5, 20-22(1973)参照
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
【００５４】
【表９】
【００５５】
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、一般式（Ｉ）
で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と化合物Ａ、
Ｂ、Ｃのそれぞれを単独で使用したときに期待できる除
草効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量
で、水田の重要雑草に長い期間高い効果を発揮すること
ができる。その結果、本発明の除草剤組成物は１回の処
理で水田の重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除
草剤としての適用性が高く、本発明は極めて有用であ
る。
で表される３−ピロリン−２−オン誘導体と化合物Ａ、
Ｂ、Ｃのそれぞれを単独で使用したときに期待できる除
草効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量
で、水田の重要雑草に長い期間高い効果を発揮すること
ができる。その結果、本発明の除草剤組成物は１回の処
理で水田の重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除
草剤としての適用性が高く、本発明は極めて有用であ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/36 47:28） (72)発明者 青木 治道 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示す。）で表
される３−ピロリン−２−オン誘導体の少なくとも１種
以上と、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−３，３−ジメチルブチルアミドまたは１−（α，
α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）
ウレアまたは１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（２−クロロベンジル）ウレアの少なくとも１種以上と
を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP494395A JPH08193006A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP494395A JPH08193006A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193006A true JPH08193006A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=11597663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP494395A Pending JPH08193006A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08193006A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007182456A (ja) * | 1995-03-14 | 2007-07-19 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 環状アミド誘導体及び除草剤 |
-
1995
- 1995-01-17 JP JP494395A patent/JPH08193006A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007182456A (ja) * | 1995-03-14 | 2007-07-19 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 環状アミド誘導体及び除草剤 |
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