JPH05194422A

JPH05194422A - 新規なフッ素化シクロアルカンチオンカルボン酸誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH05194422A
Application number: JP836592A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 敦郷; Takako Aoki; 孝子青木; Keiji Endo; 恵次遠藤; Shinji Kawaguchi; 真二川口
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1992-01-21
Filing date: 1992-01-21
Publication date: 1993-08-03

Abstract

(57)【要約】【構成】下記一般式（１）【化１】（式中、Ｙは低級アルコキシ基、基−Ｎ（Ｒ¹）
（Ｒ²）を示す。ここでＲ¹およびＲ²はそれぞれ独立
して水素原子、低級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、Ｒ³は低級アルキル基を示
す。ｎは０または１の整数を示す。）で表されるフッ素
化シクロアルカンチオンカルボン酸誘導体およびそれを
有効成分とする除草剤。【効果】この化合物は殺草効果が高く、殺草スペクト
ラムが広く、作物に対する安全性が高いので、除草剤と
して有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なフ
ッ素化シクロアルカンチオンカルボン酸誘導体およびそ
れを有効成分として含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平３−１２８３６２号公報にはシク
ロアルカンカルボン酸部と、４位と６位に特定の置換基
が結合しているピリミジン環部が、酸素原子又は硫黄原
子を介して結合した構造を有するシクロアルカンカルボ
ン酸誘導体およびそれを含む除草剤が記載されている。

【０００３】

【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多く、さらに優れた除草剤
の開発が望まれている。本発明者らは除草スペクトラム
が広く、除草効果が高く、作物に対する安全性の優れた
化合物を開発すべく鋭意研究した結果、特定の位置がフ
ッ素化されたシクロアルカンチオンカルボン酸部と、４
位と６位に特定の置換基が結合しているピリミジン環部
が酸素原子を介して結合した構造を有するフッ素化シク
ロアルカンチオンカルボン酸誘導体は新規であり、この
化合物は一年生はもとより多年生雑草に対して優れた除
草効果を示すとともに、ある種の作物に対して高い安全
性を有することを見い出し本発明を完成するに至った。

【０００４】即ち、本発明は、下記一般式（１）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｙは低級アルコキシ基、基−Ｎ
（Ｒ¹）（Ｒ²）を示す。ここでＲ¹およびＲ²はそれ
ぞれ独立して水素原子、低級アルキル基を示す。Ｘはハ
ロゲン原子、低級アルキル基を示し、Ｒ³は低級アルキ
ル基を示す。ｎは０または１の整数を示す。）で表され
るフッ素化シクロアルカンチオンカルボン酸誘導体およ
びそれを有効成分として含有する除草剤を提供するもの
である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（１）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｙは低級アルコキシ基、基−Ｎ
（Ｒ¹）（Ｒ²）を示す。ここでＲ¹およびＲ²はそれ
ぞれ独立して水素原子、低級アルキル基を示す。Ｘはハ
ロゲン原子、低級アルキル基を示し、Ｒ³は低級アルキ
ル基を示す。ｎは０または１の整数を示す。）で表され
るフッ素化シクロアルカンチオンカルボン酸誘導体であ
る。

【００１０】前記一般式（１）におけるそれぞれの基の
具体例を下記に示す。低級アルコキシ基；たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ基の炭素数４以下の
アルコキシ基、低級アルキル基；たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、第二ブチル基、第三ブチル基の炭素数４以下のアル
キル基、ハロゲン原子；たとえば塩素、フッ素、臭素。

【００１１】また、前記一般式（１）においてｎは０ま
たは１を示し、０のときは、結合手を表わすものとす
る。勿論、前記一般式（１）で表わされる化合物の光学
活性体は本発明の範囲内にあることを理解すべきであ
る。前記一般式（１）で表わされる本発明化合物を第１
表に例示する。

【００１２】なお、本発明の前記一般式（１）で表わさ
れる化合物には、飽和環上の立体異性が存在し、以下、
一般式（１）の１位ＣＳＹ基を基準とした時に２位置換
基がシス配置をとる化合物をシス体、また１位ＣＳＹ基
を基準とした時に２位置換基がトランス配置をとる化合
物をトランス体と称する。

【００１３】

【表１】

【００１４】本発明化合物はたとえば下記に示す方法に
より製造することができる。

【００１５】

【化５】

【００１６】（式中、Ｙ、Ｒ³、Ｘおよびｎは前記と同
じ意味を示し、Ｚはハロゲン原子、低級アルキルスルホ
ニル基またはアリールアルキル基を示す。）上記反応式Ａにおいて、式（３）で表される化合物は、
上記式（２）のフッ素化シクロアルカノール誘導体を無
溶媒ないし適当な溶媒の存在下、適当な塩基を用いて、
−７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲において、上記式
（４）の置換ピリミジンと、１〜２４時間反応させるこ
とにより製造することができる。

【００１７】この反応において溶媒を使用する場合、そ
の例としては、たとえば、ベンゼン、トルエンまたはキ
シレン等の炭化水素系溶媒；ジクロルメタンまたはクロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランま
たは１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトン
またはメチルエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル等のエステル系溶媒；ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドまたはジメチルアセト
アミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルまた
は水などを挙げることができる。

【００１８】また、塩基としては、炭酸ナトリウムまた
は炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラー
トまたはナトリウムエチラート等の金属アルコラート
類；水素化ナトリウムまたは水素化カリウム等の水素化
アルキル金属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジ
イソプロピルアミドまたはリチウムビストリメチルシリ
ルアミド等のリチウムアミド類を挙げることができる。

【００１９】原料となる前記式（２）のフッ素化シクロ
アルカノール誘導体は、たとえば、テトラヘドロン・レ
ターズ第２７巻、３７号、４４６５ページ〜４４６８ペ
ージ（１９８６年）に記載される方法を参考にして製造
できるフッ素化シクロアルカノン誘導体を、たとえば、
ジャーナル・オブ・オーガニックケミストリー第２７
巻、４１４１ページ（１９６２年）に記載される方法を
参考にして還元することにより製造することができる。

【００２０】

【化６】

【００２１】（式中、Ｙ、Ｒ³、Ｘおよびｎは前記と同
じ意味を示す。）上記反応式Ｂにおいて式（１）で表される化合物は、上
記式（３）のフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体
をローソン試薬（ｐ−メトキシフェニルチオノフォスフ
ィンスルフィドと、適当な溶媒の存在下、室温ないし溶
媒の沸点の温度範囲内において、４ないし９０時間反応
させることにより製造することができる。反応に用いる
ローソン試薬の使用量は特に厳密に制限されるものでは
ないが、通常式（３）化合物１当量に対して０．５〜１
０当量、好ましくは０．５〜２当量の範囲内を例示する
ことができる。また反応は、アルゴン、窒素等の不活性
ガス雰囲気下で行うのが好ましい。

【００２２】反応に用いられる溶媒としては、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の不活性有機溶媒が挙げ
られる。反応終了後は、溶媒を留去した後、カラムクロ
マト等の手段に従って処理することにより、本発明の目
的とする式（１）化合物を単離することができる。次に
実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。

【００２３】

【実施例】実施例１：１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−オキシ）−１−シクロヘキサンチオンカ
ルボン酸エチルのトランス体（化合物番号１ａ）の合成まず、テトラヘドロン・レターズ第２７巻、３７号、４
４６５〜４４６８ページ（１９８６年）に記載される方
法を参考にして、２−オキソシクロヘキサンカルボン酸
エチルから１−フルオロ−２−オキソシクロヘキサンカ
ルボン酸エチルを製造した。この化合物をジャーナル・
オブ・オーガニックケミストリー第２７巻、４１４１ペ
ージ（１９６２年）に記載される方法を参考にして還元
し１−フルオロ−２−ヒドロキシシクロヘキサンカルボ
ン酸エチルの立体異性体混合物を製造した。このアルコ
ール１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を４０ｍｌのジメチルホ
ルムアミドに溶解し、その溶液中に水素化ナトリウム
（鉱物油中６０％懸濁物）０．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）お
よび４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミ
ジン２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪
拌した。反応液を１５０ｍｌの水中に注加し、５０ｍ
ｌ）の酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を水洗
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して
粗生成物３．０ｇを得た。これをシリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／
１）で精製して、１−フルオロ−２−（４，６−ジメト
キシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロヘキサン
カルボン酸エチルのシス体１．２４ｇ（収率：４１．７
％）、およびトランス体０．５７ｇ（収率：１９．２
％）を得た。

【００２４】上記で合成した１−フルオロ−２−（４，
６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シク
ロヘキサンカルボン酸エチルのトランス体０．５ｇ
（１．５２ｍｍｏｌ）の無水トルエン溶液１０ｍｌにｐ
−メトキシフェニルチオノフォスフィンスルフィド０．
３７ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を加え１００℃で３時間加
熱した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）で精製して目的の１−フルオロ−２−（４，６
−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロ
ヘキサンチオンカルボン酸エチルのトランス体（化合物
番号１ａ）０．３３ｇ（収率６３％）を得た。

【００２５】同様の方法により、前記第１表記載の化合
物を合成した。第２表にそれらの化合物のＮＭＲデータ
を示す。

【００２６】

【表２】

【００２７】本発明の除草剤は、前記一般式（１）の化
合物を有効成分として含有している。本発明の前記化合
物を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈
剤、添加剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通
常農薬として用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、
水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用
される。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と
混合又は併用して使用することができる。

【００２８】特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。

【００２９】固体担体としては、例えば、カオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリグロ
スカイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロフ
ィライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナ
イト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。

【００３０】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。

【００３１】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン
性及び両性イオン性のいずれも使用しうるが、通常は非
イオン性及び（又は）陰イオン性のものが使用される。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフトール
等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エ
ステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させた化
合物等が挙げられる。

【００３２】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【００３３】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。

【００３４】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常２５〜９０％
含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

【００３５】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性
剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着又は吸
着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍであ
る。乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３
０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の
乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて
展着剤及び防錆剤等が加えられる。

【００３６】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３ない
し１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必
要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えら
れる。本発明の前記一般式（１）の化合物は、化合物そ
のまま、あるいは上述した様な任意の製剤形態で除草剤
として使用することができる。

【００３７】本発明の組成物は、水田及び、畑地等の農
耕地並びに非農耕地に生育する発生前から生育期までの
諸雑草に適用できる。その施用量は有効成分量として１
ｈａ当たり、０．１〜１０，０００ｇ程度、好ましくは
１〜５，０００ｇ程度である。またその施用量は、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、天候等によっ
て、適宜に選択変更できる。

【００３８】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。製剤例１（粒剤）化合物番号１ａ５部ベントナイト４０部タルク５２部リグニンスルホン酸ソーダ２部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

【００３９】製剤例２（水和剤）化合物番号１ｂ２０部ケイソウ土６０部ホワイトカーボン１５部リグニンスルホン酸ソーダ３部ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤１００部を得た。

【００４０】製剤例３（乳剤）化合物番号１ａ３０部キシレン５５部シクロヘキサノン１０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル２部以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００４１】製剤例４（フロアブル剤）化合物番号１ｂ１０部スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２部消泡剤０．１部水８５．９部以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。上述の製剤例に準じて本発明の化合
物を用いた除草剤がそれぞれ製剤できる。

【００４２】

【発明の効果】本発明の前記一般式（１）で表されるフ
ッ素化シクロアルカンチオカルボン酸誘導体は、文献未
記載の新規な化合物である。本発明の化合物及び除草剤
は、水田に発生するノビエ、コナギ、キカシグサ、タマ
ガヤツリ、アゼナ、アブノメ等の一年生雑草から、ヘラ
オモダカ、ウリカワ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワ
イ等の多年生雑草の発生前から生育期にわたる広い範囲
で極めて高い除草効果を発揮すると同時に、水稲に対し
ては高い安全性を有する。また、畑地においても問題と
なる諸雑草、例えばノビエ、エノコログサ、メヒシバ、
スズメノテッポウ、野生エンバク、ジョンソングラス等
の一年生及び多年生イネ科雑草をはじめ、アオビユ、シ
ロザ、イチビ、オナモミ、タデ等の広葉雑草、ハマス
ゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、コゴメカヤツリ等の一年生
及び多年生カヤツリグサに対して高い除草効果を示すと
同時にトウモロコシ、大豆、棉、小麦、シュガービート
等の畑作物に対し高い安全性を示す。

【００４３】次に除草効果を試験例をあげて説明する。試験例１（畑茎葉処理）角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に畑土壌を充填し、
第３表に示す各雑草種子を一定量ずつ播種し、各雑草が
１．５〜２葉期になるまで温室内で生育させた。第３表
に示す本発明化合物を製剤例２に準じて水和剤に調製
し、その水希釈液を第３表に示す有効成分量を散布水量
５００Ｌ／ｈａ相当で各雑草の茎葉部分にむらなく噴霧
処理した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草へ
の除草効果を下記の基準に従って判別した。その結果を
第３表に示す。

【００４４】評価基準（１１段階）評点除草効果：無処理区に作物薬害：無処理区に対対する殺草率（％）する薬害被害率（％）００１０を越え〜１０同左２１０を越え〜２０〃３２０を越え〜３０〃４３０を越え〜４０〃５４０を越え〜５０〃６５０を越え〜６０〃７６０を越え〜７０〃８７０を越え〜８０〃９８０を越え〜９０〃１０９０を越え〜１００〃（枯死）

【００４５】

【表３】

【００４６】試験例２（畑発芽前土壌処理）角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に畑土壌を充填し、
第４表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播種した。翌
日、第４表に示す本発明化合物を製剤例２に準じて水和
剤に調製し、その希釈液を第４表に示す有効成分量とな
るように５００Ｌ／ｈａの散布水量で土壌表面にむらな
く噴霧散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種
雑草への除草効果を試験例１の基準にしたがって判別し
た。その結果を第４表に示す。

【００４７】

【表４】

【００４８】試験例３（水田茎葉処理）角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に水田土壌を充填
し、代掻後、第５表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播
種した後、２葉期のイネを移植した。各植物が１．５〜
２葉期になるまで温室内で生育させ、第５表に示す本発
明化合物を製剤例２に準じて水和剤に調製し、その水希
釈液を第５表に示す有効成分量になるように滴下散布し
た。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除草
効果及びイネの薬害程度を試験例１の基準に従って判別
した。その結果を第５表に示す。

【００４９】

【表５】

【００５０】試験例４（水田発芽前土壌処理）角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に水田土壌を充填
し、代掻後、第６表に示す各種雑草種子を一定量ずつ播
種した後、２葉期のイネを移植した。翌日、第６表に示
す本発明化合物を製剤例２に準じて水和剤に調製し、そ
の希釈液を第６表に示す有効成分量となるように滴下散
布した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への
除草効果及びイネの薬害程度を試験例１の基準にしたが
って判別した。その結果を第６表に示す。

【００５１】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者川口真二茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】（式中、Ｙは低級アルコキシ基、基−Ｎ（Ｒ¹）
（Ｒ²）を示す。ここでＲ¹およびＲ²はそれぞれ独立
して水素原子、低級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、Ｒ³は低級アルキル基を示
す。ｎは０または１の整数を示す。）で表されるフッ素
化シクロアルカンチオンカルボン酸誘導体。
【請求項２】下記一般式（１）【化２】（式中、Ｙは低級アルコキシ基、基−Ｎ（Ｒ¹）
（Ｒ²）を示す。ここでＲ¹およびＲ²はそれぞれ独立
して水素原子、低級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原
子、低級アルキル基を示し、Ｒ³は低級アルキル基を示
す。ｎは０または１の整数を示す。）で表されるフッ素
化シクロアルカンチオンカルボン酸誘導体を有効成分と
して含有する除草剤。