JPH06211808A - 新規なフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
新規なフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH06211808A JPH06211808A JP473693A JP473693A JPH06211808A JP H06211808 A JPH06211808 A JP H06211808A JP 473693 A JP473693 A JP 473693A JP 473693 A JP473693 A JP 473693A JP H06211808 A JPH06211808 A JP H06211808A
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Abstract
(57)【要約】
一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、ｎは０〜３までの整数を示し、Ｒ1 およびＲ2
はおのおの独立してハロゲン原子または低級アルキル基
等を示し、Ｙは低級アルコキシ基またはヒドロキシ基若
しくはその農学的に許容される塩等を示す。〕で表され
るフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体およびそれ
を有効成分として含有する除草剤。 【効果】前記一般式（Ｉ）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。
はおのおの独立してハロゲン原子または低級アルキル基
等を示し、Ｙは低級アルコキシ基またはヒドロキシ基若
しくはその農学的に許容される塩等を示す。〕で表され
るフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体およびそれ
を有効成分として含有する除草剤。 【効果】前記一般式（Ｉ）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なフ
ッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体、およびそれを
有効成分として含有する除草剤に関する。
ッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体、およびそれを
有効成分として含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平３−１２８６３２号公報には、ピ
リミジン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が
記載されている。
リミジン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が
記載されている。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、本願
発明のフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体は新規
であり、この化合物が一年生はもとより多年生雑草に対
して優れた除草効果を示すとともに、ある種の作物に対
して高い安全性を有することを見い出し本発明を完成す
るに至った。
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、本願
発明のフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体は新規
であり、この化合物が一年生はもとより多年生雑草に対
して優れた除草効果を示すとともに、ある種の作物に対
して高い安全性を有することを見い出し本発明を完成す
るに至った。
【０００４】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、ｎは０から３までの整数を示す。
Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立してハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基ま
たはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。
Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基、低級アル
キノキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ
基、低級アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基、
ヒドロキシ基若しくはその農薬学的に許容される塩、低
級アルキルチオ基またはモノあるいはジ低級アルキル置
換アミノ基を示す。］で表されるフッ素化シクロアルカ
ンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分として含有す
る除草剤を提供するものである。
Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立してハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基ま
たはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。
Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基、低級アル
キノキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ
基、低級アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基、
ヒドロキシ基若しくはその農薬学的に許容される塩、低
級アルキルチオ基またはモノあるいはジ低級アルキル置
換アミノ基を示す。］で表されるフッ素化シクロアルカ
ンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分として含有す
る除草剤を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、ｎは０から３までの整数を示す。
Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立してハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基ま
たはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。
Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基、低級アル
キノキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ
基、低級アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基、
ヒドロキシ基若しくはその農薬学的に許容される塩、低
級アルキルチオ基またはモノあるいはジ低級アルキル置
換アミノ基を示す。］で表されるフッ素化シクロアルカ
ンカルボン酸誘導体である。
Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立してハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基ま
たはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。
Ｙは低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基、低級アル
キノキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ
基、低級アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基、
ヒドロキシ基若しくはその農薬学的に許容される塩、低
級アルキルチオ基またはモノあるいはジ低級アルキル置
換アミノ基を示す。］で表されるフッ素化シクロアルカ
ンカルボン酸誘導体である。
【００１０】前記一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｙ
の定義において、それぞれの基の具体例を下記に示す。ハロゲン原子； フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、低級アルキル基； たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチ
ル基、第三ブチル基等の炭素数４以下の低級アルキル
基、低級アルコキシ基； たとえば、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ
基等の炭素数４以下の低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基； たとえば、アリルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ
基、３−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニル
オキシ基等の炭素数５以下の低級アルケノキシ基、低級アルキノキシ基； たとえば、プロパルギルオキシ
基、１−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピ
ニルオキシ基等の炭素数５以下の低級アルキノキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基； たとえ
ば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
２−クロロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、
２，２，２−トリクロロエトキシ基、２−ブロモエトキ
シ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフル
オロエトキシ基、３−ブロモプロポキシ基等の如き、１
から３個までのハロゲン原子で置換された炭素数４以下
の低級アルコキシ基、低級アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基； メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシメトキ
シ基等の炭素数４以下の低級アルコキシ基で置換された
炭素数４以下の低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基； たとえば、メチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ
−ブチルチオ基、第二ブチルチオ基、第三ブチルチオ基
等の炭素数４以下の低級アルキルチオ基、モノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基； たとえば、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、第二
ブチルアミノ基、第三ブチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ
−イソプロピルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチ
ルプロピルアミノ基、１−ピペリジノ基、１−ピロリジ
ニル基農学的に許容される塩を形成するカチオン種； たとえ
ば、ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウム、
カルシウム等の金属イオン、アンモニウム、メチルアン
モニウム、エチルアンモニウム、プロピルアンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジ
イソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、トリブチルアンモニウム、テ
トラメチルアンモニウム等のアンモニウムイオン等が挙
げられる。
の定義において、それぞれの基の具体例を下記に示す。ハロゲン原子； フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、低級アルキル基； たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチ
ル基、第三ブチル基等の炭素数４以下の低級アルキル
基、低級アルコキシ基； たとえば、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ
基等の炭素数４以下の低級アルコキシ基、低級アルケノキシ基； たとえば、アリルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ
基、３−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニル
オキシ基等の炭素数５以下の低級アルケノキシ基、低級アルキノキシ基； たとえば、プロパルギルオキシ
基、１−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピ
ニルオキシ基等の炭素数５以下の低級アルキノキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基； たとえ
ば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
２−クロロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、
２，２，２−トリクロロエトキシ基、２−ブロモエトキ
シ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフル
オロエトキシ基、３−ブロモプロポキシ基等の如き、１
から３個までのハロゲン原子で置換された炭素数４以下
の低級アルコキシ基、低級アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基； メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシメトキ
シ基等の炭素数４以下の低級アルコキシ基で置換された
炭素数４以下の低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基； たとえば、メチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ
−ブチルチオ基、第二ブチルチオ基、第三ブチルチオ基
等の炭素数４以下の低級アルキルチオ基、モノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基； たとえば、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、第二
ブチルアミノ基、第三ブチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ
−イソプロピルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチ
ルプロピルアミノ基、１−ピペリジノ基、１−ピロリジ
ニル基農学的に許容される塩を形成するカチオン種； たとえ
ば、ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウム、
カルシウム等の金属イオン、アンモニウム、メチルアン
モニウム、エチルアンモニウム、プロピルアンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジ
イソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、トリブチルアンモニウム、テ
トラメチルアンモニウム等のアンモニウムイオン等が挙
げられる。
【００１１】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記原子および基から任意に組み合わせて或いは一
般的に知られた常識に従って選択される。本発明の前記
一般式（Ｉ）において、特に好ましい化合物は、ｎが０
または１であり、Ｒ1 およびＲ2 が共にメトキシ基であ
り、Ｙがヒドロキシ基、メトキシ基またはエトキシ基で
ある化合物である。
は、上記原子および基から任意に組み合わせて或いは一
般的に知られた常識に従って選択される。本発明の前記
一般式（Ｉ）において、特に好ましい化合物は、ｎが０
または１であり、Ｒ1 およびＲ2 が共にメトキシ基であ
り、Ｙがヒドロキシ基、メトキシ基またはエトキシ基で
ある化合物である。
【００１２】勿論、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の立体異性体（ジアステレオマーおよびエナンチオマ
ー）は本発明の範囲内にあることを理解すべきである。
ここで、上記一般式（Ｉ）の１位−ＣＯＹ基を基準とし
たときに２位置換基がシス配置をとる化合物をシス体、
また１位−ＣＯＹ基を基準としたときに２位置換基がト
ランス配置をとる化合物をトランス体と称する。前記一
般式（Ｉ）で表される本発明化合物を第１表に例示す
る。第１表中、立体配置の欄で記号”ｃ”はシス体を、
記号”ｔ”はトランス体を示す。
の立体異性体（ジアステレオマーおよびエナンチオマ
ー）は本発明の範囲内にあることを理解すべきである。
ここで、上記一般式（Ｉ）の１位−ＣＯＹ基を基準とし
たときに２位置換基がシス配置をとる化合物をシス体、
また１位−ＣＯＹ基を基準としたときに２位置換基がト
ランス配置をとる化合物をトランス体と称する。前記一
般式（Ｉ）で表される本発明化合物を第１表に例示す
る。第１表中、立体配置の欄で記号”ｃ”はシス体を、
記号”ｔ”はトランス体を示す。
【００１３】
【表１】 第１表 化合物 立体 番号 配置 ｎ Ｒ1 Ｒ2 Ｙ 1 c 0 OCH3 OCH3 OH 2 t 0 OCH3 OCH3 OH 3 c 0 OCH3 OCH3 OCH3 4 t 0 OCH3 OCH3 OCH3 5 c 0 OCH3 OCH3 OCH2CH3 6 t 0 OCH3 OCH3 OCH2CH3 7 c 0 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 8 t 0 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 9 c 0 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2 10 t 0 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2 11 t 0 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH2CH3 12 t 0 OCH3 OCH3 OCH(CH3)CH2CH3 13 t 0 OCH3 OCH3 OC(CH3)3 14 t 0 OCH3 OCH3 OCH2CH=CH2 15 t 0 OCH3 OCH3 OCH2CCH 16 t 0 OCH3 OCH3 OCH2OCH2CH3 17 t 0 OCH3 OCH3 OCH2CF3 18 t 0 OCH3 OCH3 OCH2CH2Cl 19 t 0 OCH3 OCH3 SCH3 20 t 0 OCH3 OCH3 SCH2CH3 21 t 0 OCH3 OCH3 SCH2CH2CH3 22 t 0 OCH3 OCH3 SCH(CH3)2 23 t 0 OCH3 OCH3 NHCH3 24 t 0 OCH3 OCH3 NHCH2CH3 25 t 0 OCH3 OCH3 NHCH2CH2CH3 26 t 0 OCH3 OCH3 NHCH2CH2CH2CH3 27 t 0 OCH3 OCH3 N(CH3)2 28 t 0 OCH3 OCH3 N(CH2CH3)2 29 t 0 OCH3 OCH3 N(CH2CH2CH3)2 30 t 0 OCH3 OCH3 N(CH(CH3)2)2 31 t 0 OCH3 OCH3 1-ピペリジノ 32 t 0 OCH3 OCH3 1-ピロリジニル 33 t 0 CH3 CH3 OH 34 t 0 CH3 CH3 OCH3 35 t 0 CH3 CH3 OCH2CH3 36 t 0 CH3 CH3 OCH(CH3)2 37 t 0 OCH2CH3 OCH2CH3 OH 38 t 0 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH3 39 t 0 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 40 t 0 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH(CH3)2 41 t 0 OCH2CH3 OCH2CH3 SCH2CH3 42 t 0 OCH2CH3 OCH2CH3 NHCH3 43 t 0 OCH3 SCH3 OH 44 t 0 OCH3 SCH3 OCH3 45 t 0 OCH3 SCH3 OCH2CH3 46 t 0 OCH3 SCH3 OCH(CH3)2 47 t 0 OCH3 N(CH3)2 OH 48 t 0 OCH3 N(CH3)2 OCH3 49 t 0 OCH3 N(CH3)2 OCH2CH3 50 t 0 OCH3 N(CH3)2 OCH(CH3)2 51 c 1 OCH3 OCH3 OH 52 t 1 OCH3 OCH3 OH 53 c 1 OCH3 OCH3 OCH3 54 t 1 OCH3 OCH3 OCH3 55 c 1 OCH3 OCH3 OCH2CH3 56 t 1 OCH3 OCH3 OCH2CH3 57 c 1 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 58 t 1 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 59 c 1 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2 60 t 1 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2 61 t 1 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH2CH3 62 t 1 OCH3 OCH3 OCH(CH3)CH2CH3 63 t 1 OCH3 OCH3 OC(CH3)3 64 t 1 OCH3 OCH3 OCH2CH=CH2 65 t 1 OCH3 OCH3 OCH2CCH 66 t 1 OCH3 OCH3 OCH2OCH2CH3 67 t 1 OCH3 OCH3 OCH2CF3 68 t 1 OCH3 OCH3 OCH2CH2Cl 69 t 1 OCH3 OCH3 SCH3 70 t 1 OCH3 OCH3 SCH2CH3 71 t 1 OCH3 OCH3 SCH2CH2CH3 72 t 1 OCH3 OCH3 SCH(CH3)2 73 t 1 OCH3 OCH3 NHCH3 74 t 1 OCH3 OCH3 NHCH2CH3 75 t 1 OCH3 OCH3 NHCH2CH2CH3 76 t 1 OCH3 OCH3 NHCH2CH2CH2CH3 77 t 1 OCH3 OCH3 N(CH3)2 78 t 1 OCH3 OCH3 N(CH2CH3)2 79 t 1 OCH3 OCH3 N(CH2CH2CH3)2 80 t 1 OCH3 OCH3 N(CH(CH3)2)2 81 t 1 OCH3 OCH3 1-ピペリジノ 82 t 1 OCH3 OCH3 1-ピロリジニル 83 t 1 CH3 CH3 OH 84 t 1 CH3 CH3 OCH3 85 t 1 CH3 CH3 OCH2CH3 86 t 1 CH3 CH3 OCH(CH3)2 87 t 1 OCH2CH3 OCH2CH3 OH 88 t 1 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH3 89 t 1 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 90 t 1 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH(CH3)2 91 t 1 OCH2CH3 OCH2CH3 SCH2CH3 92 t 1 OCH2CH3 OCH2CH3 NHCH3 93 t 1 OCH3 SCH3 OH 94 t 1 OCH3 SCH3 OCH3 95 t 1 OCH3 SCH3 OCH2CH3 96 t 1 OCH3 SCH3 OCH(CH3)2 97 t 1 OCH3 N(CH3)2 OH 98 t 1 OCH3 N(CH3)2 OCH3 99 t 1 OCH3 N(CH3)2 OCH2CH3 100 t 1 OCH3 N(CH3)2 OCH(CH3)2 101 c 2 OCH3 OCH3 OH 102 t 2 OCH3 OCH3 OH 103 c 2 OCH3 OCH3 OCH3 104 t 2 OCH3 OCH3 OCH3 105 c 2 OCH3 OCH3 OCH2CH3 106 t 2 OCH3 OCH3 OCH2CH3 107 c 2 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 108 t 2 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 109 c 2 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2 110 t 2 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2 111 c 3 OCH3 OCH3 OH 112 t 3 OCH3 OCH3 OH 113 c 3 OCH3 OCH3 OCH3 114 t 3 OCH3 OCH3 OCH3 115 c 3 OCH3 OCH3 OCH2CH3 116 t 3 OCH3 OCH3 OCH2CH3 117 c 3 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 118 t 3 OCH3 OCH3 OCH2CH2CH3 119 c 3 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2 120 t 3 OCH3 OCH3 OCH(CH3)2
【００１４】本発明化合物は下記に示す方法（Ａ法、Ｂ
法）により製造することができる。
法）により製造することができる。
【００１５】Ａ法
【化５】
【００１６】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記と同じ意味
を示し、Ｙはヒドロキシ基を除き前記と同じ意味を示
す。］ 上記反応式において、式（Ｉ−ａ）で表される化合物
は、上記式（ＩＩ）のフッ素化シクロアルカノール誘導
体を無溶媒ないし適当な溶媒の存在下、適当な塩基を用
いて、−７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲において、
上記式（ＩＩＩ）の置換ピリミジンと、１〜２４時間反
応させることにより製造することができる。
を示し、Ｙはヒドロキシ基を除き前記と同じ意味を示
す。］ 上記反応式において、式（Ｉ−ａ）で表される化合物
は、上記式（ＩＩ）のフッ素化シクロアルカノール誘導
体を無溶媒ないし適当な溶媒の存在下、適当な塩基を用
いて、−７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲において、
上記式（ＩＩＩ）の置換ピリミジンと、１〜２４時間反
応させることにより製造することができる。
【００１７】この反応において溶媒を使用する場合、そ
の具体例としては、たとえば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の非プロ
トン性極性溶媒；アセトニトリル、水などを挙げること
ができる。
の具体例としては、たとえば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の非プロ
トン性極性溶媒；アセトニトリル、水などを挙げること
ができる。
【００１８】また、塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化金属類；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類；水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化アルキル金属類；リ
チウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類を挙げることができる。
酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化金属類；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類；水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化アルキル金属類；リ
チウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類を挙げることができる。
【００１９】Ｂ法
【化６】
【００２０】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記と同じ意味
を示し、Ｙはヒドロキシ基を除き前記と同じ意味を示
し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属または有機ア
ミンのカチオンを示す。］ 上記反応式において、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は
式（Ｉ）で示される化合物を適当な塩基とともに、適当
な溶媒の存在下、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で１
〜２４時間反応させることにより製造することができ
る。また、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を酸で処理す
ることにより式（Ｉ−ｃ）で示される化合物を製造する
ことができる。
を示し、Ｙはヒドロキシ基を除き前記と同じ意味を示
し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属または有機ア
ミンのカチオンを示す。］ 上記反応式において、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は
式（Ｉ）で示される化合物を適当な塩基とともに、適当
な溶媒の存在下、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で１
〜２４時間反応させることにより製造することができ
る。また、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を酸で処理す
ることにより式（Ｉ−ｃ）で示される化合物を製造する
ことができる。
【００２１】この反応において使用される溶媒として
は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロルメタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の非プロ
トン性極性溶媒、アセトニトリル、水などを挙げること
ができる。
は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロルメタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の非プロ
トン性極性溶媒、アセトニトリル、水などを挙げること
ができる。
【００２２】また塩基としては、炭酸ナトリウム，炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム
等の炭酸塩類、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
等の水酸化金属類、ナトリウムメトキシドまたはナトリ
ウムエトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウ
ムまたは水素化カリウム等の水素化アルカリ金属等を挙
げることができる。
カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム
等の炭酸塩類、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
等の水酸化金属類、ナトリウムメトキシドまたはナトリ
ウムエトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウ
ムまたは水素化カリウム等の水素化アルカリ金属等を挙
げることができる。
【００２３】また酸としては、塩化水素酸、臭化水素
酸、硫酸等の無機酸、クエン酸等の水溶性有機酸が挙げ
られる。上記した反応生成物は、カラムクロマトグラフ
ィー、再結晶等の常法により反応混合物より単離、精製
することができる。次に実施例を挙げて本発明を更に具
体的に説明する。
酸、硫酸等の無機酸、クエン酸等の水溶性有機酸が挙げ
られる。上記した反応生成物は、カラムクロマトグラフ
ィー、再結晶等の常法により反応混合物より単離、精製
することができる。次に実施例を挙げて本発明を更に具
体的に説明する。
【００２４】
【実施例】実施例１ １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシ−５−フルオ
ロピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカ
ルボン酸メチル（化合物番号３、４）の製造 まず、テトラヘドロン・レタ−ズ第２７巻、３７号、４
４６５〜４４６８ページ（１９８６年）に記載される方
法を参考にして、２−オキソシクロペンタンカルボン酸
メチルから１−フルオロ−２−オキソシクロペンタンカ
ルボン酸メチルを製造した。この化合物をジャーナル・
オブ・オーガニックケミストリー第２７巻、４１４１ペ
ージ（１９６２年）に記載される方法を参考にして還元
し１−フルオロ−２−ヒドロキシシクロペンタンカルボ
ン酸メチルの立体異性体混合物を製造した。この１−フ
ルオロ−２−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸メチ
ル０．８ｇ（５ｍｍｏｌ）と４，６−ジメトキシ−２，
５−ジフルオロピリミジン０．８８ｇ（５ｍｍｏｌ）を
１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、０℃に冷却
した後、その溶液中に水素化ナトリウム（鉱物油中６０
％縣濁物）０．２ｇ（５ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時
間、さらに室温で５時間撹拌した。反応液を５０ｍｌの
水中に注加し、２０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、得
られた有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗生成物１．６ｇを得た。これをシ
リカゲルクロマトグラフィ−（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１）で精製して、目的の１−フルオロ
−２−（４，６−ジメトキシ−５−フルオロピリミジニ
ル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸メチ
ルのシス体（化合物番号３）０．５５（収率：３５
％）、およびトランス体、（化合物番号４）０．５２ｇ
（収率：３３％）を得た。
ロピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカ
ルボン酸メチル（化合物番号３、４）の製造 まず、テトラヘドロン・レタ−ズ第２７巻、３７号、４
４６５〜４４６８ページ（１９８６年）に記載される方
法を参考にして、２−オキソシクロペンタンカルボン酸
メチルから１−フルオロ−２−オキソシクロペンタンカ
ルボン酸メチルを製造した。この化合物をジャーナル・
オブ・オーガニックケミストリー第２７巻、４１４１ペ
ージ（１９６２年）に記載される方法を参考にして還元
し１−フルオロ−２−ヒドロキシシクロペンタンカルボ
ン酸メチルの立体異性体混合物を製造した。この１−フ
ルオロ−２−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸メチ
ル０．８ｇ（５ｍｍｏｌ）と４，６−ジメトキシ−２，
５−ジフルオロピリミジン０．８８ｇ（５ｍｍｏｌ）を
１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、０℃に冷却
した後、その溶液中に水素化ナトリウム（鉱物油中６０
％縣濁物）０．２ｇ（５ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時
間、さらに室温で５時間撹拌した。反応液を５０ｍｌの
水中に注加し、２０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、得
られた有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗生成物１．６ｇを得た。これをシ
リカゲルクロマトグラフィ−（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１）で精製して、目的の１−フルオロ
−２−（４，６−ジメトキシ−５−フルオロピリミジニ
ル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸メチ
ルのシス体（化合物番号３）０．５５（収率：３５
％）、およびトランス体、（化合物番号４）０．５２ｇ
（収率：３３％）を得た。
【００２５】実施例２ １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシ−５−フルオ
ロピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカ
ルボン酸のトランス体（化合物番号２）の製造 実施例１と同様の方法で合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシ−５−フルオロピリミジニル−２
−オキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸メチルのト
ランス体（化合物番号４）０．６４ｇ（２ｍｍｏｌ）を
メタノ−ル５ｍｌ及び水１０ｍｌの混合溶液に加え、水
酸化カリウム０．３４ｇを加えて、２５℃で２時間撹拌
した。反応液に３０ｍｌの水を加えたのち、希塩酸で酸
性とし、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。酢酸エチ
ル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去して目
的のの１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシ−５−
フルオロピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペン
タンカルボン酸のトランス体（化合物番号２）０．５０
ｇ（収率：８２％）を得た。
ロピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペンタンカ
ルボン酸のトランス体（化合物番号２）の製造 実施例１と同様の方法で合成した１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシ−５−フルオロピリミジニル−２
−オキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸メチルのト
ランス体（化合物番号４）０．６４ｇ（２ｍｍｏｌ）を
メタノ−ル５ｍｌ及び水１０ｍｌの混合溶液に加え、水
酸化カリウム０．３４ｇを加えて、２５℃で２時間撹拌
した。反応液に３０ｍｌの水を加えたのち、希塩酸で酸
性とし、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。酢酸エチ
ル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去して目
的のの１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシ−５−
フルオロピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペン
タンカルボン酸のトランス体（化合物番号２）０．５０
ｇ（収率：８２％）を得た。
【００２６】実施例１、２と同様の方法により、前記第
１表記載の化合物の一部を合成した。第２表にそれらの
化合物のＮＭＲデータを記す。
１表記載の化合物の一部を合成した。第２表にそれらの
化合物のＮＭＲデータを記す。
【００２７】
【表２】 第２表 化合物番号 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ 2 1.6-2.3(6H,m), 3.94(6H,s), 5.3-5.7(1H,m) 3 1.6-2.5(6H,m), 3.57(3H,s), 3.96(6H,s), 5.3-5.7(1H,m) 4 1.7-2.3(6H,m), 3.74(3H,s), 3.97(6H,s), 5.2-5.8(1H,m) 55 1.20(3H,t,J=7Hz), 1.7-2.3(8H,m), 3.93(6H,s), 4.13(2H,q,J=7Hz), 5.2-5.7(1H,m) 56 1.15(3H,t,J=7Hz), 1.6-2.4(8H,m), 3.94(6H,s), 4.00(2H,q,J=7Hz), 5.1-5.5(1H,m)
【００２８】本発明の化合物（Ｉ）は除草剤としての活
性を有している。本発明の化合物を除草剤として用いる
場合には、担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等
とそれ自体公知の手法で混合して、通常農薬として用い
られる製剤形態、たとえば、粉剤、粒剤、水和剤、乳
剤、液剤、フロアブル剤等に調製して使用される。また
他の農薬、たとえば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の
除草剤、植物生長調節剤、肥料、または土壌改良剤等と
混合または併用して使用することができる。特に他の除
草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させ、
また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の共力作用に
よる殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一層
高い効果も期待できる。
性を有している。本発明の化合物を除草剤として用いる
場合には、担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等
とそれ自体公知の手法で混合して、通常農薬として用い
られる製剤形態、たとえば、粉剤、粒剤、水和剤、乳
剤、液剤、フロアブル剤等に調製して使用される。また
他の農薬、たとえば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の
除草剤、植物生長調節剤、肥料、または土壌改良剤等と
混合または併用して使用することができる。特に他の除
草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させ、
また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の共力作用に
よる殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一層
高い効果も期待できる。
【００２９】製剤に際して用いられる担体若しくは希釈
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。固体担体としてはカオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはアパタル
ジャイト群等で代表されるクレー類やタルク；けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；
そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるい
は尿素等が例示できる。
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。固体担体としてはカオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはアパタル
ジャイト群等で代表されるクレー類やタルク；けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；
そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるい
は尿素等が例示できる。
【００３０】適当な液体担体としては、たとえば、ケロ
シン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
ィン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；
メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等のアルコール類、エチレングリコールエチ
ルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジ
エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あ
るいは水等が挙げられる。
シン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
ィン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；
メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等のアルコール類、エチレングリコールエチ
ルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジ
エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あ
るいは水等が挙げられる。
【００３１】そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使
用することもできる。使用される界面活性剤の例として
は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イ
オン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非イオ
ン性および（または）陰イオン性の化合物が使用され
る。
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使
用することもできる。使用される界面活性剤の例として
は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イ
オン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非イオ
ン性および（または）陰イオン性の化合物が使用され
る。
【００３２】適当な非イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価ア
ルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げられ
る。
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価ア
ルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げられ
る。
【００３３】適当な陰イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール
硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；ス
ルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
とえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール
硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；ス
ルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
【００３４】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体および種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体および種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。
【００３５】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明の化合物（有効成分）含有率は製剤形により種
々変化するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適
当であり、とりわけ１〜８０重量％が最も好ましい。粉
剤の場合は、たとえば、有効成分化合物を通常１〜２５
重量％含有し、残部は固体担体である。
る本発明の化合物（有効成分）含有率は製剤形により種
々変化するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適
当であり、とりわけ１〜８０重量％が最も好ましい。粉
剤の場合は、たとえば、有効成分化合物を通常１〜２５
重量％含有し、残部は固体担体である。
【００３６】水和剤の場合は、たとえば、有効成分化合
物を通常２５〜９０％含有し、残部は固体担体、分散湿
潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等
が加えられる。粒剤の場合は、たとえば、有効成分化合
物を通常１〜３５重量％含有し、残部は大部分が固体担
体及び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体
と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に
均一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．２
ないし１．５ｍｍである。
物を通常２５〜９０％含有し、残部は固体担体、分散湿
潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等
が加えられる。粒剤の場合は、たとえば、有効成分化合
物を通常１〜３５重量％含有し、残部は大部分が固体担
体及び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体
と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に
均一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．２
ないし１．５ｍｍである。
【００３７】乳剤の場合は、たとえば、有効成分化合物
を通常５〜６０重量％含有しており、これに約５ないし
２０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。フロアブル剤の場合
は、たとえば、有効成分化合物を通常５〜５０重量％含
有しており、これに３ないし１０重量％の分散湿潤剤が
含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コロイド
剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。本発明のフッ素化
シクロアルカンカルボン酸誘導体は、一般式（Ｉ）の化
合物のままあるいは上述した様な任意の調製形態で施用
することができる。
を通常５〜６０重量％含有しており、これに約５ないし
２０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。フロアブル剤の場合
は、たとえば、有効成分化合物を通常５〜５０重量％含
有しており、これに３ないし１０重量％の分散湿潤剤が
含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コロイド
剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。本発明のフッ素化
シクロアルカンカルボン酸誘導体は、一般式（Ｉ）の化
合物のままあるいは上述した様な任意の調製形態で施用
することができる。
【００３８】本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育す
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．００１〜５ｋ
ｇ程度、好ましくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によって適宜に選択変更できる。
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．００１〜５ｋ
ｇ程度、好ましくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によって適宜に選択変更できる。
【００３９】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。
【００４０】製剤例１ （粒剤） 化合物番号 ２ ５部 ベントナイト ４０部 タルク ５２部 リグニンスルホン酸ソーダ ２部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。
【００４１】製剤例２ （水和剤） 化合物番号 ３ ２０部 ケイソウ土 ６０部 ホワイトカーボン １５部 リグニンスルホン酸ソーダ ３部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ ２部 以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤１００部を得た。
剤１００部を得た。
【００４２】製剤例３ （乳剤） 化合物番号 ４ ３０部 キシレン ５５部 シクロヘキサノン １０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。上述の
製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそれぞれ
製剤できる。
製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそれぞれ
製剤できる。
【００４３】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される、
フッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体は、文献未記
載の新規な化合物である。本発明の前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、特定の位置にフッ素原子を有するシ
クロアルカンスルホンアミド部と、その４位と６位に特
定の置換基が結合しており、さらに５位がフッ素原子で
置換されているピリミジン環が、酸素原子を介して結合
した独特の構造をとっていることが特徴であり、その構
造的特徴によって、優れた除草作用が発現するものと考
えられる。
フッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体は、文献未記
載の新規な化合物である。本発明の前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、特定の位置にフッ素原子を有するシ
クロアルカンスルホンアミド部と、その４位と６位に特
定の置換基が結合しており、さらに５位がフッ素原子で
置換されているピリミジン環が、酸素原子を介して結合
した独特の構造をとっていることが特徴であり、その構
造的特徴によって、優れた除草作用が発現するものと考
えられる。
【００４４】本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。
【００４５】しかも、本発明化合物はある種の栽培作物
に選択性を有し、特に、ダイズ、トウモロコシ等の作物
の選択性に優れている。次に除草効果を試験例をあげて
説明する。
に選択性を有し、特に、ダイズ、トウモロコシ等の作物
の選択性に優れている。次に除草効果を試験例をあげて
説明する。
【００４６】試験例１（畑地茎葉処理） 角型ポット（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第３表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が１．５〜３葉期になるまで温室内
で生育させた。第３表に示した本発明化合物を製剤例２
に準じて水和剤に調製し、その水希釈液を第３表に示し
た有効成分量になるように５００ｌ／ｈａの散布量相当
で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬剤散布を行って
から２１日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬
害程度を下記の基準に従って判別した。その結果を第３
表に示す。
し、第３表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が１．５〜３葉期になるまで温室内
で生育させた。第３表に示した本発明化合物を製剤例２
に準じて水和剤に調製し、その水希釈液を第３表に示し
た有効成分量になるように５００ｌ／ｈａの散布量相当
で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬剤散布を行って
から２１日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬
害程度を下記の基準に従って判別した。その結果を第３
表に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】
【表４】
【００４９】試験例２（畑地発芽前土壌処理） 角型ポット（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第４表に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ず
つ播種した後、１ｃｍの覆土をした。第４表に示した本
発明化合物を製剤例２に準じた水和剤に調製し、その希
釈液を第４表に示した有効成分量となるように５００ｌ
／ｈａの散布量相当で土壌表面にむらなく散布した。薬
剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除草効果及
び各種作物の薬害程度を試験例１の基準にしたがって判
別した。その結果を第４表に示す。
し、第４表に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ず
つ播種した後、１ｃｍの覆土をした。第４表に示した本
発明化合物を製剤例２に準じた水和剤に調製し、その希
釈液を第４表に示した有効成分量となるように５００ｌ
／ｈａの散布量相当で土壌表面にむらなく散布した。薬
剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除草効果及
び各種作物の薬害程度を試験例１の基準にしたがって判
別した。その結果を第４表に示す。
【００５０】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田村 久美子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは０から３までの整数を示す。Ｒ1 およびＲ
2 はおのおの独立してハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基またはモノある
いはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。Ｙは低級アル
コキシ基、低級アルケノキシ基、低級アルキノキシ基、
ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アル
コキシ基で置換された低級アルコキシ基、ヒドロキシ基
若しくはその農薬学的に許容される塩、低級アルキルチ
オ基またはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を
示す。］で表されるフッ素化シクロアルカンカルボン酸
誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、ｎは０から３までの整数を示す。Ｒ1 およびＲ
2 はおのおの独立してハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基またはモノある
いはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。Ｙは低級アル
コキシ基、低級アルケノキシ基、低級アルキノキシ基、
ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アル
コキシ基で置換された低級アルコキシ基、ヒドロキシ基
若しくはその農薬学的に許容される塩、低級アルキルチ
オ基またはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を
示す。］で表されるフッ素化シクロアルカンカルボン酸
誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP473693A JPH06211808A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 新規なフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP473693A JPH06211808A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 新規なフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211808A true JPH06211808A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=11592200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP473693A Pending JPH06211808A (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 新規なフッ素化シクロアルカンカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06211808A (ja) |
-
1993
- 1993-01-14 JP JP473693A patent/JPH06211808A/ja active Pending
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