JPH06321912A - 新規なｎ−アシルシクロアルカンカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

新規なｎ−アシルシクロアルカンカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

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JPH06321912A
JPH06321912A JP11592793A JP11592793A JPH06321912A JP H06321912 A JPH06321912 A JP H06321912A JP 11592793 A JP11592793 A JP 11592793A JP 11592793 A JP11592793 A JP 11592793A JP H06321912 A JPH06321912 A JP H06321912A
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JP
Japan
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och
ochf
sch
chcl
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Application number
JP11592793A
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English (en)
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Atsushi Go
敦 郷
Sachio Kudo
祐夫 工藤
Norishige Sotojima
徳重 外島
Mitsuru Hikido
充 引戸
Rika Higure
理加 日暮
Miki Furumine
美樹 古峰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｎは０から３までの整数を示し、Ｗはハロゲン
原子を示し、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立してハロゲ
ン原子または低級アルキル基等を示し、Ｒ3 は水素原子
または低級アルキル基等を示し、Ｒ4 は置換されていて
もよいアリール基または置換されていてもよいアラルキ
ル基等を示す。〕で表されるＮ−アシルシクロアルカン
カルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有
する除草剤。 【効果】前記一般式（Ｉ）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なＮ
−アシルシクロアルカンカルボキサミド誘導体およびそ
れを有効成分として含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平３−１２８６３２号公報には、ピ
リミジン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が
記載されている。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、１位
にハロゲン原子及びＮ−アシルカルボキサミド基を有す
るシクロアルカン部と、その４位と６位に特定の置換基
が結合しているピリミジン環部が、酸素原子を介して結
合した構造的特徴を有する本願発明のＮ−アシルシクロ
アルカンカルボキサミド誘導体は新規であり、しかもこ
の化合物が一年生はもとより多年生雑草に対して優れた
除草効果を示すとともに、ある種の作物に対して高い安
全性を有することを見い出し本発明を完成するに至っ
た。
【０００４】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、ｎは０から３までの整数を示し、
Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を示し、
Ｒ3 は水素原子、農学的に許容される塩の場合の対とな
るカチオン種、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を示し、Ｒ4 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れた低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子
で置換された低級アルケニル基、置換されていてもよい
アリール基または置換されていてもよいアラルキル基を
示す。〕で表されるＮ−アシルシクロアルカンカルボキ
サミド誘導体およびそれを有効成分として含有する除草
剤を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】〔式中、ｎは０から３までの整数を示し、
Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基を示し、
Ｒ3 は水素原子、農学的に許容される塩の場合の対とな
るカチオン種、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を示し、Ｒ4 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れた低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子
で置換された低級アルケニル基、置換されていてもよい
アリール基または置換されていてもよいアラルキル基を
示す。〕で表されるＮ−アシルシクロアルカンカルボキ
サミド誘導体である。
【００１０】本明細書において、「低級」なる語はこの
基が付された基または化合物の炭素数が６以下好ましく
は４〜１であることを意味する。「ハロゲン原子」には
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の４種が包含される。「低
級アルキル基」は直鎖状または分岐鎖状のいずれであっ
てもよく、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル基
等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換された低級アル
キル基」は低級アルキル基の水素原子の少なくとも１つ
がハロゲン原子で置換されている基であり、たとえば、
モノクロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００１１】「低級アルケニル基」は直鎖状または分岐
鎖状のいずれであってもよく、たとえば、アリル基、２
−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、３−メチル−２−ブテニル基等が挙げられ
る。「低級アルコキシ基」は低級アルキル基部分が前記
の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、たとえ
ば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第
三ブトキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換さ
れた低級アルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原子
の少なくとも１つがハロゲン原子で置換されている基で
あり、たとえば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキ
シ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２−ブロモエト
キシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ、３−ブロモプロポキシ基等が挙げられる。
【００１２】「低級アルキルチオ基」は低級アルキル基
部分が前記の意味を有する低級アルキル−Ｓ−基であ
り、たとえば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、第二ブチル
チオ、第三ブチルチオ基等が挙げられる。「ハロゲン原
子で置換された低級アルキルチオ基」は低級ハロアルキ
ル基部分が前記の意味を有する低級ハロアルキル−Ｓ−
基であり、たとえば、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、２−クロロエチルチオ、２，２−ジク
ロロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、
２−ブロモエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，
２，２−トリフルオロエチルチオ、３−ブロモプロピル
チオ基等が挙げられる。「モノあるいはジ低級アルキル
置換アミノ基」は低級アルキル基部分が前記の意味を有
する低級アルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ
基であり、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ
−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルア
ミノ、第二ブチルアミノ、第三ブチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ
−イソプロピルアミノ、エチルメチルアミノ、メチルプ
ロピルアミノ基等が挙げられる。
【００１３】「ハロゲン原子で置換された低級アルケニ
ル基」は低級アルケニル基の水素原子の少なくとも１つ
がハロゲン原子で置換されている基であり、たとえば、
２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロ
ペニル基、３−クロロ−２−メチル−２−プロペニル
基、４−クロロ−３−ブテニル基等が挙げられる。「置
換されていてもよいアリール基」はアリール基部分が単
環式または多環式のいずれであってもよく、具体的には
フェニル、ナフチル基等が包含される。そして環状の置
換基としては、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ニトロ基等が挙げられ、該アリール基はこ
れら置換基の少なくとも１個好ましくは１〜４個特に好
ましくは１〜２個により置換されていることができる。
このような置換されたアリール基の具体例としては、フ
ェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ブロモフェ
ニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−
クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−
メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、２−ニトロフェニ
ル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−エ
トキシカルボニルフェニル、４−アミノフェニル、５−
ヒドロキシフェニル基等が挙げられる。
【００１４】「置換されていてもよいアラルキル基」は
アリール基部分および低級アルキル基部分がそれぞれ前
記の意味を有する、アリール基で置換された低級アルキ
ル基であり、たとえば、ベンジル、フェネチル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル基等が包含され
る。そして、該アリール基部分が前記の如き「置換され
ていてもよいアリール基」である置換されていてもよい
アリール基によって置換された低級アルキル基であり、
たとえば、ベンジル、２−ブロモベンジル、３−ブロモ
ベンジル、４−ブロモベンジル、２−クロロベンジル、
３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオ
ロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベン
ジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、
４−メトキシベンジル、２−メチルベンジル、３−メチ
ルベンジル、４−メチルベンジル、３−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル基等が挙げられる。「塩の場合
の対となるカチオン種」としてはＲ3 が水素原子である
ものと反応して塩を生成するものであればよく、たとえ
ば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マ
グネシウム等が挙げられる。
【００１５】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記原子および基から任意に組み合わせて或いは一
般に知られた常識に従って選択される。本発明の上記一
般式（Ｉ）において、ｎは、好ましくは０から３の整数
であり、特に好ましくは０または１であり、Ｒ1 および
Ｒ2 は、好ましくはそれぞれ独立して塩素原子あるいは
メトキシ基であり、特に好ましくは共にメトキシ基であ
り、Ｗは、好ましくはフッ素原子あるいは塩素原子であ
り、特に好ましくはフッ素原子である。
【００１６】勿論、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の立体異性体は本発明の範囲内にあることを理解すべき
である。ここで、上記一般式（Ｉ）の１位−ＣＯＮＲ3
ＣＯＲ4 基を基準としたときに２位置換基がシス配置を
とる化合物をシス体、また１位−ＣＯＮＲ3 ＣＯＲ4 基
を基準としたときに２位置換基がトランス配置をとる化
合物をトランス体と称する。
【００１７】前記一般式( I ) で表される本発明化合物
を第１表に示す。なお、ここで記載した化合物はすべて
トランス体を示す。
【００１８】
【表１】 化合物 番号 n Ｗ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 001 0 F CH3 CH3 H CH3 002 0 F CH3 CH3 H CH2CH3 003 0 F CH3 CH3 H CH2CH2CH3 004 0 F CH3 CH3 H CH(CH3)2 005 0 F CH3 CH3 H CF3 006 0 F CH3 CH3 H CH2CH=CH2 007 0 F CH3 CH3 H CH2CH=CHCl 008 0 F CH3 CH3 H C6H5 009 0 F CH3 CH3 H CH2C6H5 010 0 F CH3 CH3 CH3 CH3 011 0 F CH3 CH3 CH3 CH2CH3 012 0 F CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 013 0 F CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 014 0 F CH3 CH3 CH3 CF3 015 0 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 016 0 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCl 017 0 F CH3 CH3 CH3 C6H5 018 0 F CH3 CH3 CH3 CH2C6H5 019 0 F CH3 CH3 OCH3 CH3 020 0 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH3 021 0 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH2CH3 022 0 F CH3 CH3 OCH3 CH(CH3)2 023 0 F CH3 CH3 OCH3 CF3 024 0 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CH2 025 0 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CHCl 026 0 F CH3 CH3 OCH3 C6H5 027 0 F CH3 CH3 OCH3 CH2C6H5 028 0 F Cl OCH3 H CH3 029 0 F Cl OCH3 H CH2CH3 030 0 F Cl OCH3 H CH2CH2CH3 031 0 F Cl OCH3 H CH(CH3)2 032 0 F Cl OCH3 H CF3 033 0 F Cl OCH3 H CH2CH=CH2 034 0 F Cl OCH3 H CH2CH=CHCl 035 0 F Cl OCH3 H C6H5 036 0 F Cl OCH3 H CH2C6H5 037 0 F Cl OCH3 CH3 CH3 038 0 F Cl OCH3 CH3 CH2CH3 039 0 F Cl OCH3 CH3 CH2CH2CH3 040 0 F Cl OCH3 CH3 CH(CH3)2 041 0 F Cl OCH3 CH3 CF3 042 0 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CH2 043 0 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 044 0 F Cl OCH3 CH3 C6H5 045 0 F Cl OCH3 CH3 CH2C6H5 046 0 F Cl OCH3 OCH3 CH3 047 0 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH3 048 0 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 049 0 F Cl OCH3 OCH3 CH(CH3)2 050 0 F Cl OCH3 OCH3 CF3 051 0 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 052 0 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 053 0 F Cl OCH3 OCH3 C6H5 054 0 F Cl OCH3 OCH3 CH2C6H5 055 0 F OCH3 OCH3 H CH3 056 0 F OCH3 OCH3 H CH2CH3 057 0 F OCH3 OCH3 H CH2CH2CH3 058 0 F OCH3 OCH3 H CH(CH3)2 059 0 F OCH3 OCH3 H CF3 060 0 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CH2 061 0 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CHCl 062 0 F OCH3 OCH3 H C6H5 063 0 F OCH3 OCH3 H CH2C6H5 064 0 F OCH3 OCH3 CH3 CH3 065 0 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 066 0 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2CH3 067 0 F OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)2 068 0 F OCH3 OCH3 CH3 CF3 069 0 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CH2 070 0 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 071 0 F OCH3 OCH3 CH3 C6H5 072 0 F OCH3 OCH3 CH3 CH2C6H5 073 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CH3 074 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH3 075 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 076 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CH(CH3)2 077 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CF3 078 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 079 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 080 0 F OCH3 OCH3 OCH3 C6H5 081 0 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2C6H5 082 0 F OCHF2 OCHF2 H CH3 083 0 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH3 084 0 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH2CH3 085 0 F OCHF2 OCHF2 H CH(CH3)2 086 0 F OCHF2 OCHF2 H CF3 087 0 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CH2 088 0 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CHCl 089 0 F OCHF2 OCHF2 H C6H5 090 0 F OCHF2 OCHF2 H CH2C6H5 091 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH3 092 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH3 093 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH2CH3 094 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH(CH3)2 095 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CF3 096 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CH2 097 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CHCl 098 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 C6H5 099 0 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2C6H5 100 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH3
【００１９】 101 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH3 102 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH2CH3 103 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH(CH3)2 104 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CF3 105 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CH2 106 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CHCl 107 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 C6H5 108 0 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2C6H5 109 0 F SCH3 Cl H CH3 110 0 F SCH3 Cl H CH2CH3 111 0 F SCH3 Cl H CH2CH2CH3 112 0 F SCH3 Cl H CH(CH3)2 113 0 F SCH3 Cl H CF3 114 0 F SCH3 Cl H CH2CH=CH2 115 0 F SCH3 Cl H CH2CH=CHCl 116 0 F SCH3 Cl H C6H5 117 0 F SCH3 Cl H CH2C6H5 118 0 F SCH3 Cl CH3 CH3 119 0 F SCH3 Cl CH3 CH2CH3 120 0 F SCH3 Cl CH3 CH2CH2CH3 121 0 F SCH3 Cl CH3 CH(CH3)2 122 0 F SCH3 Cl CH3 CF3 123 0 F SCH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 124 0 F SCH3 Cl CH3 CH2CH=CHCl 125 0 F SCH3 Cl CH3 C6H5 126 0 F SCH3 Cl CH3 CH2C6H5 127 0 F SCH3 Cl OCH3 CH3 128 0 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH3 129 0 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH2CH3 130 0 F SCH3 Cl OCH3 CH(CH3)2 131 0 F SCH3 Cl OCH3 CF3 132 0 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CH2 133 0 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 134 0 F SCH3 Cl OCH3 C6H5 135 0 F SCH3 Cl OCH3 CH2C6H5 136 0 F N(CH3)2 Cl H CH3 137 0 F N(CH3)2 Cl H CH2CH3 138 0 F N(CH3)2 Cl H CH2CH2CH3 139 0 F N(CH3)2 Cl H CH(CH3)2 140 0 F N(CH3)2 Cl H CF3 141 0 F N(CH3)2 Cl H CH2CH=CH2 142 0 F N(CH3)2 Cl H CH2CH=CHCl 143 0 F N(CH3)2 Cl H C6H5 144 0 F N(CH3)2 Cl H CH2C6H5 145 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CH3 146 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH3 147 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH2CH3 148 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CH(CH3)2 149 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CF3 150 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CH2 151 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CHCl 152 0 F N(CH3)2 Cl CH3 C6H5 153 0 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2C6H5 154 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH3 155 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH3 156 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH2CH3 157 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH(CH3)2 158 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CF3 159 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CH2 160 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 161 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 C6H5 162 0 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2C6H5 163 0 Cl CH3 CH3 H CH3 164 0 Cl CH3 CH3 H CH2CH3 165 0 Cl CH3 CH3 H CH2CH2CH3 166 0 Cl CH3 CH3 H CH(CH3)2 167 0 Cl CH3 CH3 H CF3 168 0 Cl CH3 CH3 H CH2CH=CH2 169 0 Cl CH3 CH3 H CH2CH=CHCl 170 0 Cl CH3 CH3 H C6H5 171 0 Cl CH3 CH3 H CH2C6H5 172 0 Cl CH3 CH3 CH3 CH3 173 0 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH3 174 0 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 175 0 Cl CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 176 0 Cl CH3 CH3 CH3 CF3 177 0 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 178 0 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCl 179 0 Cl CH3 CH3 CH3 C6H5 180 0 Cl CH3 CH3 CH3 CH2C6H5 181 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CH3 182 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH3 183 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH2CH3 184 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CH(CH3)2 185 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CF3 186 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CH2 187 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CHCl 188 0 Cl CH3 CH3 OCH3 C6H5 189 0 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2C6H5 190 0 Cl Cl OCH3 H CH3 191 0 Cl Cl OCH3 H CH2CH3 192 0 Cl Cl OCH3 H CH2CH2CH3 193 0 Cl Cl OCH3 H CH(CH3)2 194 0 Cl Cl OCH3 H CF3 195 0 Cl Cl OCH3 H CH2CH=CH2 196 0 Cl Cl OCH3 H CH2CH=CHCl 197 0 Cl Cl OCH3 H C6H5 198 0 Cl Cl OCH3 H CH2C6H5 199 0 Cl Cl OCH3 CH3 CH3 200 0 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH3
【００２０】 201 0 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH2CH3 202 0 Cl Cl OCH3 CH3 CH(CH3)2 203 0 Cl Cl OCH3 CH3 CF3 204 0 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH=CH2 205 0 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 206 0 Cl Cl OCH3 CH3 C6H5 207 0 Cl Cl OCH3 CH3 CH2C6H5 208 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CH3 209 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH3 210 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 211 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CH(CH3)2 212 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CF3 213 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 214 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 215 0 Cl Cl OCH3 OCH3 C6H5 216 0 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2C6H5 217 0 Cl OCH3 OCH3 H CH3 218 0 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH3 219 0 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH2CH3 220 0 Cl OCH3 OCH3 H CH(CH3)2 221 0 Cl OCH3 OCH3 H CF3 222 0 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH=CH2 223 0 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH=CHCl 224 0 Cl OCH3 OCH3 H C6H5 225 0 Cl OCH3 OCH3 H CH2C6H5 226 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH3 227 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 228 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2CH3 229 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)2 230 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CF3 231 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CH2 232 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 233 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 C6H5 234 0 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2C6H5 235 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH3 236 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH3 237 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 238 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH(CH3)2 239 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CF3 240 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 241 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 242 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 C6H5 243 0 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2C6H5 244 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CH3 245 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH3 246 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH2CH3 247 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CH(CH3)2 248 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CF3 249 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CH2 250 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CHCl 251 0 Cl OCHF2 OCHF2 H C6H5 252 0 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2C6H5 253 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH3 254 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH3 255 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH2CH3 256 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH(CH3)2 257 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CF3 258 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CH2 259 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CHCl 260 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 C6H5 261 0 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2C6H5 262 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH3 263 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH3 264 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH2CH3 265 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH(CH3)2 266 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CF3 267 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CH2 268 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CHCl 269 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 C6H5 270 0 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2C6H5 271 0 Cl SCH3 Cl H CH3 272 0 Cl SCH3 Cl H CH2CH3 273 0 Cl SCH3 Cl H CH2CH2CH3 274 0 Cl SCH3 Cl H CH(CH3)2 275 0 Cl SCH3 Cl H CF3 276 0 Cl SCH3 Cl H CH2CH=CH2 277 0 Cl SCH3 Cl H CH2CH=CHCl 278 0 Cl SCH3 Cl H C6H5 279 0 Cl SCH3 Cl H CH2C6H5 280 0 Cl SCH3 Cl CH3 CH3 281 0 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH3 282 0 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH2CH3 283 0 Cl SCH3 Cl CH3 CH(CH3)2 284 0 Cl SCH3 Cl CH3 CF3 285 0 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 286 0 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CHCl 287 0 Cl SCH3 Cl CH3 C6H5 288 0 Cl SCH3 Cl CH3 CH2C6H5 289 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CH3 290 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH3 291 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH2CH3 292 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CH(CH3)2 293 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CF3 294 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CH2 295 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 296 0 Cl SCH3 Cl OCH3 C6H5 297 0 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2C6H5 298 0 Cl N(CH3)2 Cl H CH3 299 0 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH3 300 0 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH2CH3
【００２１】 301 0 Cl N(CH3)2 Cl H CH(CH3)2 302 0 Cl N(CH3)2 Cl H CF3 303 0 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CH2 304 0 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CHCl 305 0 Cl N(CH3)2 Cl H C6H5 306 0 Cl N(CH3)2 Cl H CH2C6H5 307 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH3 308 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH3 309 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH2CH3 310 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH(CH3)2 311 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CF3 312 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CH2 313 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CHCl 314 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 C6H5 315 0 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2C6H5 316 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH3 317 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH3 318 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH2CH3 319 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH(CH3)2 320 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CF3 321 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CH2 322 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 323 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 C6H5 324 0 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2C6H5 325 1 F CH3 CH3 H CH3 326 1 F CH3 CH3 H CH2CH3 327 1 F CH3 CH3 H CH2CH2CH3 328 1 F CH3 CH3 H CH(CH3)2 329 1 F CH3 CH3 H CF3 330 1 F CH3 CH3 H CH2CH=CH2 331 1 F CH3 CH3 H CH2CH=CHCl 332 1 F CH3 CH3 H C6H5 333 1 F CH3 CH3 H CH2C6H5 334 1 F CH3 CH3 CH3 CH3 335 1 F CH3 CH3 CH3 CH2CH3 336 1 F CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 337 1 F CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 338 1 F CH3 CH3 CH3 CF3 339 1 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 340 1 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCl 341 1 F CH3 CH3 CH3 C6H5 342 1 F CH3 CH3 CH3 CH2C6H5 343 1 F CH3 CH3 OCH3 CH3 344 1 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH3 345 1 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH2CH3 346 1 F CH3 CH3 OCH3 CH(CH3)2 347 1 F CH3 CH3 OCH3 CF3 348 1 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CH2 349 1 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CHCl 350 1 F CH3 CH3 OCH3 C6H5 351 1 F CH3 CH3 OCH3 CH2C6H5 352 1 F Cl OCH3 H CH3 353 1 F Cl OCH3 H CH2CH3 354 1 F Cl OCH3 H CH2CH2CH3 355 1 F Cl OCH3 H CH(CH3)2 356 1 F Cl OCH3 H CF3 357 1 F Cl OCH3 H CH2CH=CH2 358 1 F Cl OCH3 H CH2CH=CHCl 359 1 F Cl OCH3 H C6H5 360 1 F Cl OCH3 H CH2C6H5 361 1 F Cl OCH3 CH3 CH3 362 1 F Cl OCH3 CH3 CH2CH3 363 1 F Cl OCH3 CH3 CH2CH2CH3 364 1 F Cl OCH3 CH3 CH(CH3)2 365 1 F Cl OCH3 CH3 CF3 366 1 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CH2 367 1 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 368 1 F Cl OCH3 CH3 C6H5 369 1 F Cl OCH3 CH3 CH2C6H5 370 1 F Cl OCH3 OCH3 CH3 371 1 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH3 372 1 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 373 1 F Cl OCH3 OCH3 CH(CH3)2 374 1 F Cl OCH3 OCH3 CF3 375 1 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 376 1 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 377 1 F Cl OCH3 OCH3 C6H5 378 1 F Cl OCH3 OCH3 CH2C6H5 379 1 F OCH3 OCH3 H CH3 380 1 F OCH3 OCH3 H CH2CH3 381 1 F OCH3 OCH3 H CH2CH2CH3 382 1 F OCH3 OCH3 H CH(CH3)2 383 1 F OCH3 OCH3 H CF3 384 1 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CH2 385 1 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CHCl 386 1 F OCH3 OCH3 H C6H5 387 1 F OCH3 OCH3 H CH2C6H5 388 1 F OCH3 OCH3 CH3 CH3 389 1 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 390 1 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2CH3 391 1 F OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)2 392 1 F OCH3 OCH3 CH3 CF3 393 1 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CH2 394 1 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 395 1 F OCH3 OCH3 CH3 C6H5 396 1 F OCH3 OCH3 CH3 CH2C6H5 397 1 F OCH3 OCH3 OCH3 CH3 398 1 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH3 399 1 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 400 1 F OCH3 OCH3 OCH3 CH(CH3)2
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【００２４】 601 1 Cl SCH3 Cl H CH2CH=CHCl 602 1 Cl SCH3 Cl H C6H5 603 1 Cl SCH3 Cl H CH2C6H5 604 1 Cl SCH3 Cl CH3 CH3 605 1 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH3 606 1 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH2CH3 607 1 Cl SCH3 Cl CH3 CH(CH3)2 608 1 Cl SCH3 Cl CH3 CF3 609 1 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 610 1 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CHCl 611 1 Cl SCH3 Cl CH3 C6H5 612 1 Cl SCH3 Cl CH3 CH2C6H5 613 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CH3 614 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH3 615 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH2CH3 616 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CH(CH3)2 617 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CF3 618 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CH2 619 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 620 1 Cl SCH3 Cl OCH3 C6H5 621 1 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2C6H5 622 1 Cl N(CH3)2 Cl H CH3 623 1 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH3 624 1 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH2CH3 625 1 Cl N(CH3)2 Cl H CH(CH3)2 626 1 Cl N(CH3)2 Cl H CF3 627 1 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CH2 628 1 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CHCl 629 1 Cl N(CH3)2 Cl H C6H5 630 1 Cl N(CH3)2 Cl H CH2C6H5 631 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH3 632 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH3 633 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH2CH3 634 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH(CH3)2 635 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CF3 636 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CH2 637 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CHCl 638 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 C6H5 639 1 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2C6H5 640 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH3 641 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH3 642 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH2CH3 643 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH(CH3)2 644 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CF3 645 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CH2 646 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 647 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 C6H5 648 1 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2C6H5 649 2 F CH3 CH3 H CH3 650 2 F CH3 CH3 H CH2CH3 651 2 F CH3 CH3 H CH2CH2CH3 652 2 F CH3 CH3 H CH(CH3)2 653 2 F CH3 CH3 H CF3 654 2 F CH3 CH3 H CH2CH=CH2 655 2 F CH3 CH3 H CH2CH=CHCl 656 2 F CH3 CH3 H C6H5 657 2 F CH3 CH3 H CH2C6H5 658 2 F CH3 CH3 CH3 CH3 659 2 F CH3 CH3 CH3 CH2CH3 660 2 F CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 661 2 F CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 662 2 F CH3 CH3 CH3 CF3 663 2 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 664 2 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCl 665 2 F CH3 CH3 CH3 C6H5 666 2 F CH3 CH3 CH3 CH2C6H5 667 2 F CH3 CH3 OCH3 CH3 668 2 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH3 669 2 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH2CH3 670 2 F CH3 CH3 OCH3 CH(CH3)2 671 2 F CH3 CH3 OCH3 CF3 672 2 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CH2 673 2 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CHCl 674 2 F CH3 CH3 OCH3 C6H5 675 2 F CH3 CH3 OCH3 CH2C6H5 676 2 F Cl OCH3 H CH3 677 2 F Cl OCH3 H CH2CH3 678 2 F Cl OCH3 H CH2CH2CH3 679 2 F Cl OCH3 H CH(CH3)2 680 2 F Cl OCH3 H CF3 681 2 F Cl OCH3 H CH2CH=CH2 682 2 F Cl OCH3 H CH2CH=CHCl 683 2 F Cl OCH3 H C6H5 684 2 F Cl OCH3 H CH2C6H5 685 2 F Cl OCH3 CH3 CH3 686 2 F Cl OCH3 CH3 CH2CH3 687 2 F Cl OCH3 CH3 CH2CH2CH3 688 2 F Cl OCH3 CH3 CH(CH3)2 689 2 F Cl OCH3 CH3 CF3 690 2 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CH2 691 2 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 692 2 F Cl OCH3 CH3 C6H5 693 2 F Cl OCH3 CH3 CH2C6H5 694 2 F Cl OCH3 OCH3 CH3 695 2 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH3 696 2 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 697 2 F Cl OCH3 OCH3 CH(CH3)2 698 2 F Cl OCH3 OCH3 CF3 699 2 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 700 2 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl
【００２５】 701 2 F Cl OCH3 OCH3 C6H5 702 2 F Cl OCH3 OCH3 CH2C6H5 703 2 F OCH3 OCH3 H CH3 704 2 F OCH3 OCH3 H CH2CH3 705 2 F OCH3 OCH3 H CH2CH2CH3 706 2 F OCH3 OCH3 H CH(CH3)2 707 2 F OCH3 OCH3 H CF3 708 2 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CH2 709 2 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CHCl 710 2 F OCH3 OCH3 H C6H5 711 2 F OCH3 OCH3 H CH2C6H5 712 2 F OCH3 OCH3 CH3 CH3 713 2 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 714 2 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2CH3 715 2 F OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)2 716 2 F OCH3 OCH3 CH3 CF3 717 2 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CH2 718 2 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 719 2 F OCH3 OCH3 CH3 C6H5 720 2 F OCH3 OCH3 CH3 CH2C6H5 721 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CH3 722 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH3 723 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 724 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CH(CH3)2 725 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CF3 726 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 727 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 728 2 F OCH3 OCH3 OCH3 C6H5 729 2 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2C6H5 730 2 F OCHF2 OCHF2 H CH3 731 2 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH3 732 2 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH2CH3 733 2 F OCHF2 OCHF2 H CH(CH3)2 734 2 F OCHF2 OCHF2 H CF3 735 2 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CH2 736 2 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CHCl 737 2 F OCHF2 OCHF2 H C6H5 738 2 F OCHF2 OCHF2 H CH2C6H5 739 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH3 740 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH3 741 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH2CH3 742 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH(CH3)2 743 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CF3 744 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CH2 745 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CHCl 746 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 C6H5 747 2 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2C6H5 748 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH3 749 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH3 750 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH2CH3 751 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH(CH3)2 752 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CF3 753 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CH2 754 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CHCl 755 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 C6H5 756 2 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2C6H5 757 2 F SCH3 Cl H CH3 758 2 F SCH3 Cl H CH2CH3 759 2 F SCH3 Cl H CH2CH2CH3 760 2 F SCH3 Cl H CH(CH3)2 761 2 F SCH3 Cl H CF3 762 2 F SCH3 Cl H CH2CH=CH2 763 2 F SCH3 Cl H CH2CH=CHCl 764 2 F SCH3 Cl H C6H5 765 2 F SCH3 Cl H CH2C6H5 766 2 F SCH3 Cl CH3 CH3 767 2 F SCH3 Cl CH3 CH2CH3 768 2 F SCH3 Cl CH3 CH2CH2CH3 769 2 F SCH3 Cl CH3 CH(CH3)2 770 2 F SCH3 Cl CH3 CF3 771 2 F SCH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 772 2 F SCH3 Cl CH3 CH2CH=CHCl 773 2 F SCH3 Cl CH3 C6H5 774 2 F SCH3 Cl CH3 CH2C6H5 775 2 F SCH3 Cl OCH3 CH3 776 2 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH3 777 2 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH2CH3 778 2 F SCH3 Cl OCH3 CH(CH3)2 779 2 F SCH3 Cl OCH3 CF3 780 2 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CH2 781 2 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 782 2 F SCH3 Cl OCH3 C6H5 783 2 F SCH3 Cl OCH3 CH2C6H5 784 2 F N(CH3)2 Cl H CH3 785 2 F N(CH3)2 Cl H CH2CH3 786 2 F N(CH3)2 Cl H CH2CH2CH3 787 2 F N(CH3)2 Cl H CH(CH3)2 788 2 F N(CH3)2 Cl H CF3 789 2 F N(CH3)2 Cl H CH2CH=CH2 790 2 F N(CH3)2 Cl H CH2CH=CHCl 791 2 F N(CH3)2 Cl H C6H5 792 2 F N(CH3)2 Cl H CH2C6H5 793 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CH3 794 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH3 795 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH2CH3 796 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CH(CH3)2 797 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CF3 798 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CH2 799 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CHCl 800 2 F N(CH3)2 Cl CH3 C6H5
【００２６】 801 2 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2C6H5 802 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH3 803 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH3 804 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH2CH3 805 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH(CH3)2 806 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CF3 807 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CH2 808 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 809 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 C6H5 810 2 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2C6H5 811 2 Cl CH3 CH3 H CH3 812 2 Cl CH3 CH3 H CH2CH3 813 2 Cl CH3 CH3 H CH2CH2CH3 814 2 Cl CH3 CH3 H CH(CH3)2 815 2 Cl CH3 CH3 H CF3 816 2 Cl CH3 CH3 H CH2CH=CH2 817 2 Cl CH3 CH3 H CH2CH=CHCl 818 2 Cl CH3 CH3 H C6H5 819 2 Cl CH3 CH3 H CH2C6H5 820 2 Cl CH3 CH3 CH3 CH3 821 2 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH3 822 2 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 823 2 Cl CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 824 2 Cl CH3 CH3 CH3 CF3 825 2 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 826 2 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCl 827 2 Cl CH3 CH3 CH3 C6H5 828 2 Cl CH3 CH3 CH3 CH2C6H5 829 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH3 830 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH3 831 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH2CH3 832 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH(CH3)2 833 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CF3 834 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CH2 835 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CHCl 836 2 Cl CH3 CH3 OCH3 C6H5 837 2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2C6H5 838 2 Cl Cl OCH3 H CH3 839 2 Cl Cl OCH3 H CH2CH3 840 2 Cl Cl OCH3 H CH2CH2CH3 841 2 Cl Cl OCH3 H CH(CH3)2 842 2 Cl Cl OCH3 H CF3 843 2 Cl Cl OCH3 H CH2CH=CH2 844 2 Cl Cl OCH3 H CH2CH=CHCl 845 2 Cl Cl OCH3 H C6H5 846 2 Cl Cl OCH3 H CH2C6H5 847 2 Cl Cl OCH3 CH3 CH3 848 2 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH3 849 2 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH2CH3 850 2 Cl Cl OCH3 CH3 CH(CH3)2 851 2 Cl Cl OCH3 CH3 CF3 852 2 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH=CH2 853 2 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 854 2 Cl Cl OCH3 CH3 C6H5 855 2 Cl Cl OCH3 CH3 CH2C6H5 856 2 Cl Cl OCH3 OCH3 CH3 858 2 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 859 2 Cl Cl OCH3 OCH3 CH(CH3)2 860 2 Cl Cl OCH3 OCH3 CF3 861 2 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 862 2 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 863 2 Cl Cl OCH3 OCH3 C6H5 864 2 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2C6H5 865 2 Cl OCH3 OCH3 H CH3 866 2 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH3 867 2 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH2CH3 868 2 Cl OCH3 OCH3 H CH(CH3)2 869 2 Cl OCH3 OCH3 H CF3 870 2 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH=CH2 871 2 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH=CHCl 872 2 Cl OCH3 OCH3 H C6H5 873 2 Cl OCH3 OCH3 H CH2C6H5 874 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH3 875 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 876 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2CH3 877 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)2 878 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CF3 879 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CH2 880 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 881 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 C6H5 882 2 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2C6H5 883 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH3 884 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH3 885 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 886 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH(CH3)2 887 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CF3 888 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 889 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 890 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 C6H5 891 2 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2C6H5 892 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CH3 893 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH3 894 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH2CH3 895 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CH(CH3)2 896 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CF3 897 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CH2 898 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CHCl 899 2 Cl OCHF2 OCHF2 H C6H5 900 2 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2C6H5
【００２７】 901 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH3 902 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH3 903 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH2CH3 904 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH(CH3)2 905 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CF3 906 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CH2 907 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CHCl 908 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 C6H5 909 2 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2C6H5 910 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH3 911 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH3 912 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH2CH3 913 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH(CH3)2 914 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CF3 915 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CH2 916 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CHCl 917 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 C6H5 918 2 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2C6H5 919 2 Cl SCH3 Cl H CH3 920 2 Cl SCH3 Cl H CH2CH3 921 2 Cl SCH3 Cl H CH2CH2CH3 922 2 Cl SCH3 Cl H CH(CH3)2 923 2 Cl SCH3 Cl H CF3 924 2 Cl SCH3 Cl H CH2CH=CH2 925 2 Cl SCH3 Cl H CH2CH=CHCl 926 2 Cl SCH3 Cl H C6H5 927 2 Cl SCH3 Cl H CH2C6H5 928 2 Cl SCH3 Cl CH3 CH3 929 2 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH3 930 2 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH2CH3 931 2 Cl SCH3 Cl CH3 CH(CH3)2 932 2 Cl SCH3 Cl CH3 CF3 933 2 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 934 2 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CHCl 935 2 Cl SCH3 Cl CH3 C6H5 936 2 Cl SCH3 Cl CH3 CH2C6H5 937 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CH3 938 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH3 939 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH2CH3 940 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CH(CH3)2 941 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CF3 942 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CH2 943 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 944 2 Cl SCH3 Cl OCH3 C6H5 945 2 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2C6H5 946 2 Cl N(CH3)2 Cl H CH3 947 2 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH3 948 2 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH2CH3 949 2 Cl N(CH3)2 Cl H CH(CH3)2 950 2 Cl N(CH3)2 Cl H CF3 951 2 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CH2 952 2 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CHCl 953 2 Cl N(CH3)2 Cl H C6H5 954 2 Cl N(CH3)2 Cl H CH2C6H5 955 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH3 956 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH3 957 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH2CH3 958 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH(CH3)2 959 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CF3 960 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CH2 961 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CHCl 962 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 C6H5 963 2 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2C6H5 964 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH3 965 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH3 966 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH2CH3 967 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH(CH3)2 968 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CF3 969 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CH2 970 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 971 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 C6H5 972 2 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2C6H5 973 3 F CH3 CH3 H CH3 974 3 F CH3 CH3 H CH2CH3 975 3 F CH3 CH3 H CH2CH2CH3 976 3 F CH3 CH3 H CH(CH3)2 977 3 F CH3 CH3 H CF3 978 3 F CH3 CH3 H CH2CH=CH2 979 3 F CH3 CH3 H CH2CH=CHCl 980 3 F CH3 CH3 H C6H5 981 3 F CH3 CH3 H CH2C6H5 982 3 F CH3 CH3 CH3 CH3 983 3 F CH3 CH3 CH3 CH2CH3 984 3 F CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 985 3 F CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 986 3 F CH3 CH3 CH3 CF3 987 3 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 988 3 F CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCl 989 3 F CH3 CH3 CH3 C6H5 990 3 F CH3 CH3 CH3 CH2C6H5 991 3 F CH3 CH3 OCH3 CH3 992 3 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH3 993 3 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH2CH3 994 3 F CH3 CH3 OCH3 CH(CH3)2 995 3 F CH3 CH3 OCH3 CF3 996 3 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CH2 997 3 F CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CHCl 998 3 F CH3 CH3 OCH3 C6H5 999 3 F CH3 CH3 OCH3 CH2C6H5 1000 3 F Cl OCH3 H CH3
【００２８】 1001 3 F Cl OCH3 H CH2CH3 1002 3 F Cl OCH3 H CH2CH2CH3 1003 3 F Cl OCH3 H CH(CH3)2 1004 3 F Cl OCH3 H CF3 1005 3 F Cl OCH3 H CH2CH=CH2 1006 3 F Cl OCH3 H CH2CH=CHCl 1007 3 F Cl OCH3 H C6H5 1008 3 F Cl OCH3 H CH2C6H5 1009 3 F Cl OCH3 CH3 CH3 1010 3 F Cl OCH3 CH3 CH2CH3 1011 3 F Cl OCH3 CH3 CH2CH2CH3 1012 3 F Cl OCH3 CH3 CH(CH3)2 1013 3 F Cl OCH3 CH3 CF3 1014 3 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CH2 1015 3 F Cl OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 1016 3 F Cl OCH3 CH3 C6H5 1017 3 F Cl OCH3 CH3 CH2C6H5 1018 3 F Cl OCH3 OCH3 CH3 1019 3 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH3 1020 3 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 1021 3 F Cl OCH3 OCH3 CH(CH3)2 1022 3 F Cl OCH3 OCH3 CF3 1023 3 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 1024 3 F Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 1025 3 F Cl OCH3 OCH3 C6H5 1026 3 F Cl OCH3 OCH3 CH2C6H5 1027 3 F OCH3 OCH3 H CH3 1028 3 F OCH3 OCH3 H CH2CH3 1029 3 F OCH3 OCH3 H CH2CH2CH3 1030 3 F OCH3 OCH3 H CH(CH3)2 1031 3 F OCH3 OCH3 H CF3 1032 3 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CH2 1033 3 F OCH3 OCH3 H CH2CH=CHCl 1034 3 F OCH3 OCH3 H C6H5 1035 3 F OCH3 OCH3 H CH2C6H5 1036 3 F OCH3 OCH3 CH3 CH3 1037 3 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 1038 3 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2CH3 1039 3 F OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)2 1040 3 F OCH3 OCH3 CH3 CF3 1041 3 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CH2 1042 3 F OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 1043 3 F OCH3 OCH3 CH3 C6H5 1044 3 F OCH3 OCH3 CH3 CH2C6H5 1045 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CH3 1046 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH3 1047 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 1048 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CH(CH3)2 1049 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CF3 1050 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 1051 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 1052 3 F OCH3 OCH3 OCH3 C6H5 1053 3 F OCH3 OCH3 OCH3 CH2C6H5 1054 3 F OCHF2 OCHF2 H CH3 1055 3 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH3 1056 3 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH2CH3 1057 3 F OCHF2 OCHF2 H CH(CH3)2 1059 3 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CH2 1060 3 F OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CHCl 1061 3 F OCHF2 OCHF2 H C6H5 1062 3 F OCHF2 OCHF2 H CH2C6H5 1063 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH3 1064 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH3 1065 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH2CH3 1066 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH(CH3)2 1067 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CF3 1068 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CH2 1069 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CHCl 1070 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 C6H5 1071 3 F OCHF2 OCHF2 CH3 CH2C6H5 1072 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH3 1073 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH3 1074 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH2CH3 1075 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH(CH3)2 1076 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CF3 1077 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CH2 1078 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CHCl 1079 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 C6H5 1080 3 F OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2C6H5 1081 3 F SCH3 Cl H CH3 1082 3 F SCH3 Cl H CH2CH3 1083 3 F SCH3 Cl H CH2CH2CH3 1084 3 F SCH3 Cl H CH(CH3)2 1085 3 F SCH3 Cl H CF3 1086 3 F SCH3 Cl H CH2CH=CH2 1087 3 F SCH3 Cl H CH2CH=CHCl 1088 3 F SCH3 Cl H C6H5 1089 3 F SCH3 Cl H CH2C6H5 1090 3 F SCH3 Cl CH3 CH3 1091 3 F SCH3 Cl CH3 CH2CH3 1092 3 F SCH3 Cl CH3 CH2CH2CH3 1093 3 F SCH3 Cl CH3 CH(CH3)2 1094 3 F SCH3 Cl CH3 CF3 1095 3 F SCH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 1096 3 F SCH3 Cl CH3 CH2CH=CHCl 1097 3 F SCH3 Cl CH3 C6H5 1098 3 F SCH3 Cl CH3 CH2C6H5 1099 3 F SCH3 Cl OCH3 CH3 1100 3 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH3
【００２９】 1101 3 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH2CH3 1102 3 F SCH3 Cl OCH3 CH(CH3)2 1103 3 F SCH3 Cl OCH3 CF3 1104 3 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CH2 1105 3 F SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 1106 3 F SCH3 Cl OCH3 C6H5 1107 3 F SCH3 Cl OCH3 CH2C6H5 1108 3 F N(CH3)2 Cl H CH3 1109 3 F N(CH3)2 Cl H CH2CH3 1110 3 F N(CH3)2 Cl H CH2CH2CH3 1111 3 F N(CH3)2 Cl H CH(CH3)2 1112 3 F N(CH3)2 Cl H CF3 1113 3 F N(CH3)2 Cl H CH2CH=CH2 1114 3 F N(CH3)2 Cl H CH2CH=CHCl 1115 3 F N(CH3)2 Cl H C6H5 1116 3 F N(CH3)2 Cl H CH2C6H5 1117 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CH3 1118 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH3 1119 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH2CH3 1120 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CH(CH3)2 1121 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CF3 1122 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CH2 1123 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CHCl 1124 3 F N(CH3)2 Cl CH3 C6H5 1125 3 F N(CH3)2 Cl CH3 CH2C6H5 1126 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH3 1127 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH3 1128 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH2CH3 1129 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH(CH3)2 1130 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CF3 1131 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CH2 1132 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 1133 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 C6H5 1134 3 F N(CH3)2 Cl OCH3 CH2C6H5 1135 3 Cl CH3 CH3 H CH3 1136 3 Cl CH3 CH3 H CH2CH3 1137 3 Cl CH3 CH3 H CH2CH2CH3 1138 3 Cl CH3 CH3 H CH(CH3)2 1139 3 Cl CH3 CH3 H CF3 1140 3 Cl CH3 CH3 H CH2CH=CH2 1141 3 Cl CH3 CH3 H CH2CH=CHCl 1142 3 Cl CH3 CH3 H C6H5 1143 3 Cl CH3 CH3 H CH2C6H5 1144 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3 1145 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH3 1146 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 1147 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 1148 3 Cl CH3 CH3 CH3 CF3 1149 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 1150 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCl 1151 3 Cl CH3 CH3 CH3 C6H5 1152 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH2C6H5 1153 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CH3 1154 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH3 1155 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH2CH3 1156 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CH(CH3)2 1157 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CF3 1158 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CH2 1159 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH=CHCl 1160 3 Cl CH3 CH3 OCH3 C6H5 1161 3 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2C6H5 1162 3 Cl Cl OCH3 H CH3 1163 3 Cl Cl OCH3 H CH2CH3 1164 3 Cl Cl OCH3 H CH2CH2CH3 1165 3 Cl Cl OCH3 H CH(CH3)2 1166 3 Cl Cl OCH3 H CF3 1167 3 Cl Cl OCH3 H CH2CH=CH2 1168 3 Cl Cl OCH3 H CH2CH=CHCl 1169 3 Cl Cl OCH3 H C6H5 1170 3 Cl Cl OCH3 H CH2C6H5 1171 3 Cl Cl OCH3 CH3 CH3 1172 3 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH3 1173 3 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH2CH3 1174 3 Cl Cl OCH3 CH3 CH(CH3)2 1175 3 Cl Cl OCH3 CH3 CF3 1176 3 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH=CH2 1177 3 Cl Cl OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 1178 3 Cl Cl OCH3 CH3 C6H5 1179 3 Cl Cl OCH3 CH3 CH2C6H5 1180 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CH3 1181 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH3 1182 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 1183 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CH(CH3)2 1184 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CF3 1185 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 1186 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 1187 3 Cl Cl OCH3 OCH3 C6H5 1188 3 Cl Cl OCH3 OCH3 CH2C6H5 1189 3 Cl OCH3 OCH3 H CH3 1190 3 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH3 1191 3 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH2CH3 1192 3 Cl OCH3 OCH3 H CH(CH3)2 1193 3 Cl OCH3 OCH3 H CF3 1194 3 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH=CH2 1195 3 Cl OCH3 OCH3 H CH2CH=CHCl 1196 3 Cl OCH3 OCH3 H C6H5 1197 3 Cl OCH3 OCH3 H CH2C6H5 1198 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH3 1199 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 1200 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2CH3
【００３０】 1201 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)2 1202 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CF3 1203 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CH2 1204 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2CH=CHCl 1205 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 C6H5 1206 3 Cl OCH3 OCH3 CH3 CH2C6H5 1207 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH3 1208 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH3 1209 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH2CH3 1210 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH(CH3)2 1211 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CF3 1212 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CH2 1213 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2CH=CHCl 1214 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 C6H5 1215 3 Cl OCH3 OCH3 OCH3 CH2C6H5 1216 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CH3 1217 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH3 1218 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH2CH3 1219 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CH(CH3)2 1220 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CF3 1221 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CH2 1222 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2CH=CHCl 1223 3 Cl OCHF2 OCHF2 H C6H5 1224 3 Cl OCHF2 OCHF2 H CH2C6H5 1225 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH3 HF 1226 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH3 HF 1227 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH2CH3HF 1228 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH(CH3)2 HF 1229 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CF3 HF 1230 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CH2HF 1231 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2CH=CHCHF 1232 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 C6H5 HF 1233 3 Cl OCHF2 OCHF2 CH3 CH2C6H5 HF 1234 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH3 1235 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH3 1236 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH2CH3 1237 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH(CH3)2 1238 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CF3 1239 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CH2 1240 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2CH=CHCl 1241 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 C6H5 1242 3 Cl OCHF2 OCHF2 OCH3 CH2C6H5 1243 3 Cl SCH3 Cl H CH3 1244 3 Cl SCH3 Cl H CH2CH3 1245 3 Cl SCH3 Cl H CH2CH2CH3 1246 3 Cl SCH3 Cl H CH(CH3)2 1247 3 Cl SCH3 Cl H CF3 1248 3 Cl SCH3 Cl H CH2CH=CH2 1249 3 Cl SCH3 Cl H CH2CH=CHCl 1250 3 Cl SCH3 Cl H C6H5 1251 3 Cl SCH3 Cl H CH2C6H5 1252 3 Cl SCH3 Cl CH3 CH3 1253 3 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH3 1254 3 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH2CH3 1255 3 Cl SCH3 Cl CH3 CH(CH3)2 1256 3 Cl SCH3 Cl CH3 CF3 1257 3 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 1258 3 Cl SCH3 Cl CH3 CH2CH=CHCl 1259 3 Cl SCH3 Cl CH3 C6H5 1260 3 Cl SCH3 Cl CH3 CH2C6H5 1261 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CH3 1262 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH3 1263 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH2CH3 1264 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CH(CH3)2 1265 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CF3 1266 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CH2 1267 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 1268 3 Cl SCH3 Cl OCH3 C6H5 1269 3 Cl SCH3 Cl OCH3 CH2C6H5 1270 3 Cl N(CH3)2 Cl H CH3 1271 3 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH3 1272 3 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH2CH3 1273 3 Cl N(CH3)2 Cl H CH(CH3)2 1274 3 Cl N(CH3)2 Cl H CF3 1275 3 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CH2 1276 3 Cl N(CH3)2 Cl H CH2CH=CHCl 1277 3 Cl N(CH3)2 Cl H C6H5 1278 3 Cl N(CH3)2 Cl H CH2C6H5 1279 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH3 1280 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH3 1281 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH2CH3 1282 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH(CH3)2 1283 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CF3 1284 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CH2 1285 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2CH=CHCl 1286 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 C6H5 1287 3 Cl N(CH3)2 Cl CH3 CH2C6H5 1288 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH3 1289 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH3 1290 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH2CH3 1291 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH(CH3)2 1292 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CF3 1293 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CH2 1294 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2CH=CHCl 1295 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 C6H5 1296 3 Cl N(CH3)2 Cl OCH3 CH2C6H5 1297 3 F OCH3 OCH3 Li CH3 1298 3 F OCH3 OCH3 Na CH3 1299 3 F OCH3 OCH3 K CH3 1300 3 F OCH3 OCH3 1/2Ca CH3
【００３１】 1301 3 F OCH3 OCH3 1/2Mg CH3 1302 3 F OCH3 OCH3 Li CH3 1303 3 F OCH3 OCH3 Na CH3 1304 3 F OCH3 OCH3 K CH3 1305 3 F OCH3 OCH3 1/2Ca CH3 1306 3 F OCH3 OCH3 1/2Mg CH3 1307 3 F OCH3 OCH3 Li CH3 1308 3 F OCH3 OCH3 Na CH3 1309 3 F OCH3 OCH3 K CH3 1310 3 F OCH3 OCH3 1/2Ca CH3 1311 3 F OCH3 OCH3 1/2Mg CH3 1312 3 F OCH3 OCH3 Li CH3 1313 3 F OCH3 OCH3 Na CH3 1314 3 F OCH3 OCH3 K CH3 1315 3 F OCH3 OCH3 1/2Ca CH3 1316 3 F OCH3 OCH3 1/2Mg CH3
【００３２】本発明化合物は、下記に示す方法（Ａ法、
Ｂ法、Ｃ法、Ｄ法）により製造することができる。
【００３３】Ａ法 Ｒ3 が水素原子の場合：
【００３４】
【化５】
【００３５】〔式中、Ｗ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びｎは前
記と同じ意味を示す。〕 上記反応式において式（Ｉ−１）で表される化合物は、
上記式（ＩＩ）で表される化合物を無溶媒ないし適当な
溶媒の存在下、適当な酸または塩基を用いて、−７８℃
ないし溶媒の沸点の温度範囲において、（Ｒ4 ＣＯ）2
ＯまたはＲ4 ＣＯＣｌと表される種々のアシル化剤と１
〜２４時間反応させることにより製造することができ
る。
【００３６】この反応において溶媒を使用する場合、た
とえば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系
溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶
媒；アセトニトリルなどを挙げることができる。
【００３７】また、酸としては、たとえば、塩酸、硫
酸、硝酸および酢酸などを挙げることができる。塩基と
しては、たとえば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化金属類；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト等の金属アルコラート類；水素化ナトリウム、水素化
カリウム等の水素化アルカリ金属類；リチウムジエチル
アミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス
トリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の
有機塩基を挙げることができる。
【００３８】（Ｒ4 ＣＯ）2 ＯまたはＲ4 ＣＯＣｌとし
ては、たとえば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪
酸、無水トリフルオロ酢酸、安息香酸無水物等のカルボ
ン酸無水物、アセチルクロリド、プロピオニルクロリ
ド、ブチリルクロリド、ベンゾイルクロリド、フェニル
アセチルクロリド、クロトニルクロリド等の酸ハロゲン
化物等が挙げられる。
【００３９】また、式（ＩＩ）の化合物に対する酸また
は塩基の使用割合は、厳密に制限されるものではない
が、通常式（ＩＩ）の化合物１当量当たり酸または塩基
は触媒量用いるのが好都合である。更に、式（ＩＩ）の
化合物に対する（Ｒ4 ＣＯ）2 ＯまたはＲ4 ＣＯＣｌの
使用割合は、厳密に制限されるものではないが、通常式
（ＩＩ）の化合物１当量当たり（Ｒ4 ＣＯ）2 Ｏまたは
Ｒ4 ＣＯＣｌは１〜１０当量、特に１〜２当量の範囲内
で用いるのが好都合である。
【００４０】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を製造することができる。原料
となる前記式（ＩＩ）のフッ素化シクロアルカンカルボ
キサミド誘導体は、たとえば、ヨーロッパ公開特許第０
４６８７６６号公報に記載される方法に準じて製造する
ことができる。
【００４１】Ｂ法
【００４２】
【化６】
【００４３】〔式中、Ｗ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びｎは前
記と同じ意味を示し、Ｒ31は低級アルキル基を示す。〕 上記反応式において式（Ｉ−２）で表される化合物は、
上記式（Ｉ−１）で表される化合物を無溶媒ないし適当
な溶媒の存在下、適当な塩基を用いて、−７８℃ないし
溶媒の沸点の温度範囲において、種々のアルキル化剤と
１〜２４時間反応させることにより製造することができ
る。
【００４４】この反応において溶媒を使用する場合、た
とえば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系
溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶
媒；アセトニトリルなどを挙げることができる。
【００４５】また、塩基としては、たとえば、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート
類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アル
カリ金属類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソ
プロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド
等のリチウムアミド類を挙げることができる。
【００４６】また、アルキル化剤としては、たとえば、
メチルブロマイド、エチルブロマイド、メチルイオダイ
ド、エチルイオダイド等の低級アルキルハライド、メチ
ルメタンスルホネート、エチルメタンスルホネート等の
低級アルキルメタンスルホネート、メチルベンゼンスル
ホネート、エチルベンゼンスルホネート等の低級アルキ
ルベンゼンスルホネート、メチルパラトルエンスルホネ
ート、エチルパラトルエンスルホネート等の低級アルキ
ルパラトルエンスルホネート、メチルトリフルオロメタ
ンスルホネート、エチルトリフルオロメタンスルホネー
ト等の低級アルキルトリフルオロメタンスルホネート、
ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等
が挙げられる。
【００４７】また、式（Ｉ−１）の化合物に対する塩基
の使用割合は、厳密に制限されるものではないが、通常
式（Ｉ−１）の化合物１当量当たり塩基は触媒量用いる
のが好都合である。更に、式（Ｉ−１）の化合物に対す
るアルキル化剤の使用割合は、厳密に制限されるもので
はないが、通常式（Ｉ−１）の化合物１当量当たりアル
キル化剤は１〜１０当量、特に１〜２当量の範囲内で用
いるのが好都合である。
【００４８】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を製造することができる。 Ｃ法
【００４９】
【化７】
【００５０】〔式中、Ｗ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びｎは前
記と同じ意味を示し、Ｒ32は低級アルコキシ基を示
す。〕上記反応式において式（Ｉ−３）で表される化合
物は、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物を無溶媒ない
し適当な溶媒の存在下、適当な酸または塩基を用いて、
−７８℃ないし溶媒の沸点の温度範囲において、（Ｒ4
ＣＯ）2 ＯまたはＲ4ＣＯＣｌと表される種々のアシル
化剤と１〜２４時間反応させることにより製造すること
ができる。
【００５１】この反応において溶媒を使用する場合、た
とえば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系
溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶
媒；アセトニトリルなどを挙げることができる。
【００５２】また、酸としては、たとえば、塩酸、硫
酸、硝酸および酢酸などを挙げることができ、塩基とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類；ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属ア
ルコラート類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
水素化アルカリ金属類；リチウムジエチルアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシ
リルアミド等のリチウムアミド類、ピリジン、トリエチ
ルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基を挙
げることができる。
【００５３】（Ｒ4 ＣＯ）2 ＯまたはＲ4 ＣＯＣｌとし
ては、たとえば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪
酸、無水トリフルオロ酢酸、安息香酸無水物等のカルボ
ン酸無水物、アセチルクロリド、プロピオニルクロリ
ド、ブチリルクロリド、ベンゾイルクロリド、フェニル
アセチルクロリド、クロトニルクロリド等の酸ハロゲン
化物等が挙げられる。
【００５４】また、式（Ｉ−２）の化合物に対する酸ま
たは塩基の使用割合は、厳密に制限されるものではない
が、通常式（Ｉ−２）の化合物１当量当たり酸または塩
基は触媒量用いるのが好都合である。更に、式（Ｉ−
２）の化合物に対する（Ｒ4 ＣＯ）2 ＯまたはＲ4 ＣＯ
Ｃｌの使用割合は、厳密に制限されるものではないが、
通常式（Ｉ−２）の化合物１モル当たり（Ｒ4 ＣＯ）2
ＯまたはＲ4 ＣＯＣｌは１〜１０当量、特に１〜２当量
の範囲内で用いるのが好都合である。
【００５５】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を製造することができる。 Ｄ法
【００５６】
【化８】
【００５７】〔式中、Ｗ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びｎは前
記と同じ意味を示し、Ｒ33は農学的に許容される塩の場
合の対となるカチオン種を示す。〕上記反応式において
式（Ｉ−４）で表される化合物は、上記式（Ｉ−１）で
表される化合物を適当な溶媒の存在下、−７８℃ないし
溶媒の沸点の温度範囲において、種々の金属類と１〜２
４時間反応させることにより製造することができる。
【００５８】この反応において溶媒を使用する場合、た
とえば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性
極性溶媒；アセトニトリル、水などを挙げることができ
る。
【００５９】また、金属類としては、たとえば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類：マグネ
シウム、カルシウム等のアルカリ土類金属類；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸
化金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素
化アルカリ金属類を挙げることができる。また、式（Ｉ
−１）の化合物に対する金属類の使用割合は、厳密に制
限されるものではないが、通常式（Ｉ−１）の化合物１
当量当たり金属類は１〜１０当量、特に１〜２当量の範
囲内で用いるのが好都合である。
【００６０】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によって精製することによ
り、目的の本発明化合物を製造することができる。次に
実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
【００６１】
【実施例】実施例１ １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル
−２−オキシ）−Ｎ−アセチル−１−シクロヘキサンカ
ルボキサミドのトランス体（化合物番号３７９）の合
成； 無水酢酸１．０ｍｌ（１０ｍｍｏｌ）に、ヨーロッ
パ特許公開第０４６８７６６号公報に記載される方法に
従って合成した１−フルオロ−２−（４、６−ジメトキ
シピリミジル−２−オキシ）−１−シクロヘキサンカル
ボキサミドのトランス体０．３２ｇ（１．１ｍｍｏｌe
）と濃硫酸０．１ｍｌを加え室温で３時間撹拌した。
この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを加え
溶液を中性化、エーテルで抽出し、エーテル層を飽和食
塩水で洗浄した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５
／１）で生成して目的の１−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−Ｎ−アセチル
−１−シクロヘキサンカルボキサミドのトランス体（化
合物番号３７９）０．１８ｇ（収率：６８％）を得た。
【００６２】実施例２ １−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル
−２−オキシ）−Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル−１−シク
ロヘキサンカルボキサミドのトランス体（化合物番号３
８８）の合成； 上記実施例１に従って合成した１−フル
オロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オ
キシ）−Ｎ−アセチル−１−シクロヘキサンカルボキサ
ミドのトランス体０．２５ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）のジ
メチルホルムアミド溶液１０ｍｌに、水素化ナトリウム
（６０％鉱油中）３３ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）を加
え、室温で１５分間撹拌する。この溶液に、ヨウ化メチ
ル０．１ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温でさらに
３時間撹拌した。反応液を氷水にあけ、エーテル抽出
し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄した。エーテル層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝５／１）で生成して目的の１−フ
ルオロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−
オキシ）−Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル−１−シクロヘキ
サンカルボキサミドのトランス体（化合物番号３８８）
０．２０ｇ（収率：７７％）を得た。
【００６３】同様の方法により、前記第１表記載の化合
物の一部を合成した。第２表にそれらの化合物のＮＭＲ
データを記す。
【００６４】
【表２】 第２表 化合物 番号 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 δ ｐｐｍ） 28 1.74-2.52(6H,m),2.48(3H,s),3.89(3H,s),5.41-5.65(1H,m) 5.71(1H,s),8.61(1H,bs) 55 1.73-2.56(6H,m),2.48(3H,s),3.90(6H,s),5.47-5.64(1H,m) 5.72(1H,s),8.65(1H,bs) 57 0.97(3H,t,J=7.4Hz),1.58-2.51(8H,m),2.70-2.85(2H,m),3.89(6H,s) 5.50-5.66(1H,m),5.70(1H,s),8.60(1H,bs)
【００６５】 352 1.42-2.29(8H,m),2.14(3H,s),3.96(3H,s),5.33-5.53(1H,m) 6.41(1H,s),8.74(1H,bs) 354 0.90-1.04(3H,m),1.50-2.46(10H,m),2.65-2.75(2H,m),3.95(3H,s) 5.35-5.51(1H,m),6.40(1H,s),8.70(1H,bs) 361 1.46-2.40(8H,m),2.25(3H,s),3.28(3H,d,J=5.0Hz),3.94(3H,s) 5.42-5.58(1H,m),6.41(1H,s)
【００６６】 379 1.43-2.27(8H,m),2.39(3H,s),3.91(6H,s),5.32-5.50(1H,m) 5.70(1H,s),8.75(1H,bs) 381 0.92(3H,t,J=7.7Hz),1.41-2.27(10H,m),2.68(2H,t,J=7.7Hz) 3.90(6H,s),5.33-5.52(1H,m),5.70(1H,s),8.71(1H,bs) 386 1.45-2.32(8H,m),3.85(6H,s),5.35-5.53(1H,m),5.68(1H,s) 7.43-7.89(5H,m),9.49(1H,bs) 388 1.42-2.35(8H,m),2.25(3H,s),3.28(3H,d,J=5.1Hz),3.90(6H,s) 5.40-5.56(1H,m),5.70(1H,s)
【００６７】本発明の除草剤は、前記一般式（Ｉ）の新
規化合物を有効成分として含有している。本発明の前記
化合物を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希
釈剤、添加剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、
通常農薬として用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して
使用される。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤
等と混合叉は併用して使用することができる。
【００６８】特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。
【００６９】固体担体としては、例えば、カオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリゴス
カイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロフイ
ライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナイ
ト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。
【００７０】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系叉はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコ−ルアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコ−ル
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。
【００７１】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤としては、例えば、非イオン性、陰イオン性、陽イ
オン性及び両性イオン性のいずれも使用しうるが、通常
は非イオン性及び（又は）陰イオン性のものが使用され
る。適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルア
ルコール、等の高級アルコールにエチレンオキシドを重
合付加させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフ
トール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重
合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させた化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂
肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加さ
せた化合物等が挙げられる。
【００７２】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
【００７３】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。
【００７４】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常２５〜９０
％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。
【００７５】粒剤の場合は、例えば、有効成分化合物を
通常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活
性剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着叉は
吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍで
ある。乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常５
〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて展着剤及び防錆剤等が加えられる。
【００７６】フロアブル剤の場合は、例えば、有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり
必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加え
られる。本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物は、化合物
そのまま、あるいは上述した様な任意の製剤形態で除草
剤として使用することができる。
【００７７】本発明の除草剤組成物は、水田及び畑地等
の農耕地並びに非農耕地に生育する発生前から生育期ま
での諸雑草に適用できる。その施用量は有効成分量とし
て１ｈａ当たり、０．１〜１０，０００ｇ程度、好まし
くは１〜５，０００ｇ程度である。またその施用量は、
目的とする雑草の種類、生育段階、施用場所、天候等に
よって、適宜に選択変更できる。
【００７８】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。
【００７９】製剤例１（乳剤） 化合物Ｎｏ．５５ ２０部 キシレン ５０部 シクロヘキサノン ２０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００８０】製剤例２（水和剤） 化合物Ｎｏ．５５ ２０部 クレー ７０部 リグニンスルホン酸カルシウム ７部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ３部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。
【００８１】製剤例３（フロアブル剤） 化合物Ｎｏ．５７ ２０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 消泡剤 ０．５部 プロピレングリコール ５部 水 ７０．５部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。
【００８２】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた除草剤がそれぞれ製剤できる。
【００８３】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化
合物は、水田に発生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタ
ルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ミズガヤツリ等の多年
生雑草の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極め
て低い薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、移植
水稲、湛水直播水稲及び乾田直播稲に対しては高い安全
性を有するものである。また、畑地においても問題とな
る種々の雑草、例えば、タデ、アオビユ、シロザ等の広
葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カ
ヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤ
ツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、ジョンソングラス、ワイドオート、スズ
メノテッポウ等のイネ科雑草に対して、土壌処理あるい
は茎葉処理で高い除草効果を示すと同時に大豆、棉、砂
糖ダイコン、ナタネ、ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、
小麦等に対しては高い安全性を示すという特徴を有す
る。
【００８４】更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑
園、芝生、非農耕地においても使用することができる。
また、本発明化合物をそれ自体既知の通常用いられる除
草剤と混合して使用すると、それぞれの化合物単独では
防除困難な雑草に対して完全な除草効果を示すと共に、
相乗的な除草効果により単剤では防除困難な薬量におい
ても種々の雑草を有効に防除することができる。
【００８５】次に、本発明化合物の除草効果を試験例を
挙げて説明する。
【００８６】試験例１（水田土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈ
ａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペッ
トで滴下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、
各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の
基準に従って判別した。その結果を第３表に示す。
【００８７】
【表３】
【００８８】
【表４】
【００８９】試験例２（水田茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。ノビ
エが１．５葉期になるまで温室内で生育させた後、製剤
例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り１
ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペットで滴下
処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、各雑草へ
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準
に従って判別した。その結果を第４表に示す。
【００９０】
【表５】
【００９１】試験例３（畑地土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種翌日、製剤
例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り１
ｋｇとなるように適量の水で希釈して土壌表面にむらな
く散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草
への除草効果を試験例１の基準に従って判別した。その
結果を第５表に示す。
【００９２】
【表６】
【００９３】試験例４（畑地茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットを
ガラス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成
した後、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で
１ｈａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して植物
葉面ににむらなく散布した。薬剤散布を行ってから２１
日後に、各雑草への除草効果を試験例１の基準に従って
判別した。その結果を第６表に示す。
【００９４】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 引戸 充 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 古峰 美樹 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｎは０から３までの整数を示し、Ｗはハロゲン
    原子を示し、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立してハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低
    級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換
    された低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲ
    ン原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノある
    いはジ低級アルキル置換アミノ基を示し、Ｒ3 は水素原
    子、農学的に許容される塩の場合の対となるカチオン
    種、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示し、Ｒ
    4 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級ア
    ルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換され
    た低級アルケニル基、置換されていてもよいアリール基
    または置換されていてもよいアラルキル基を示す。〕で
    表されるＮ−アシルシクロアルカンカルボキサミド誘導
    体。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、ｎは０から３までの整数を示し、Ｗはハロゲン
    原子を示し、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立してハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低
    級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換
    された低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲ
    ン原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノある
    いはジ低級アルキル置換アミノ基を示し、Ｒ3 は水素原
    子、農学的に許容される塩の場合の対となるカチオン
    種、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示し、Ｒ
    4 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級ア
    ルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換され
    た低級アルケニル基、置換されていてもよいアリール基
    または置換されていてもよいアラルキル基を示す。〕で
    表されるＮ−アシルシクロアルカンカルボキサミド誘導
    体を有効成分として含有する除草剤。
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