JPH0184A - ピコリン酸誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、除草剤として有用で新規なピコリン酸誘導体
及びこれを含有する水田、畑及び非農耕地等に適用でき
る除草剤に関する。

（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点）近年
数多（の除草剤が開発され、実用化されるに至り、農作
業の省力化、生産性の同上に寄与してきた。

しかし、これら除草剤も実際の使用場面では、除草効果
及び作物に対する安全性の点で檀々の問題点を有してい
る。特にジノ々ムギ、ジョンソングラス等の多年生雑草
は非常に防除困難な雑草として、世界の農耕地に広（分
布しており、これら雑草を防除する為に種々の除草剤が
使用されてきたが、除草効果の確実性及び作物への安全
性等の点で必ずしも満足できるものではなく、更に改良
された除草剤の出現が望まれ℃いる。これまで類似骨格
′４を有する除草剤として２−（３−エトキシカルＩニ
ルフェノキシ）−５−クロルピリミジンが知られている
（％開昭５４−５５７２９号公報明細′４Ｉ）。しかし
、この化合物は前述の多年生雑草に対する活性が弱いと
いう欠点を有している。

（問題点を解決するだめの手段） 本発明者らは、これらの問題点を解決するために、ピコ
リン酸誘導体について鋭意研究した結果、ピリミジニル
オキン基またはトリアジニルオキシ基の置換したピコリ
ン酸誘導体が、特にジノ々ムイ、ジョンソングラス等の
多年性雑草に対してすぐれた効果を示すと同時に作物に
対する安全性が高い除草剤であることを見出し、本発明
を完成した。

即ち、本発明は、一般式 Ｃ式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルカリ金属原子、アルカリルキル基を示
し、Ｒはアルコキシカルぎニル基、シアノ基、ハロゲン
原子、アセチル基、ビ、Ｓロイル基、ベンゾイル基、ア
ルコキシ基、フェノキシ基、へロケノアセルオキシ基、
メチルスルホニルオキシ基、水酸基、アルキルチオ基、
アルキルスルホニル基、フェニルチオ基、ジアルキルア
ミノ基、ナフチル基、ピリジル基、または基−ｆｆＷｊ
（式中、Ｗは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、フェノキシ基、ニトロ基またまたは相異な
り、水素原子、アルキル基、アルケニル基またはフェニ
ル基な示す、）を示し、ｍはＯ〜２の整数を示す、）を
示し、Ｒ゛およびＲ′は同一または相異なり、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ハ
ロアルコキシ基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を示し、２はメチン基または窒素原
子を示し、ｎはＯまたは１１に示す、〕で表わされるピ
コリン酸誘導体またはその塩または　　　−である。尚
、化合物番号は以後の記載において参第１表 次に本発明化合物の製造方法を挙げてみると人。

〜Ｆ法となるが、これらの方法に限定されるものではな
い。

（Ａ法） （ＩＩＩ） （式中、Ｒ１Ｒ１、Ｒ−Ｘおよび２は前記と同一の意味
を示し、Ｒ−は、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基
を示す。） 即ち、式（ｆｆｉ）で示される本発明化合物は、式ＣＩ
）で示される化合物と式Ｃｆｆ〕で示されるピリミジン
あるいはトリアジン訪導体とを塩基の存在下、好ましく
は不活性溶媒中で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で
数分間ないし数時間反応させることＫより製造すること
ができる。

但し、Ｒ″がアルキルスルホニル基の場合には、触媒と
してヨードカリウムのごとき、ハロゲン化アルカリ金属
類またはハロゲン化アルカリ土類金属、ハロゲン化遷移
金属類を加えた万が好ましい。ここに溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン
、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラ
ヒドロフラン、１．４−ジオキサン等のエーテル系溶媒
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極
性溶媒、アセトニトリル等が使用できる。また塩基とし
ては金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属類
、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウ
ム等の水素化アルカリ金属類及び水素化アルカリ土類金
属類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム
等の炭酸塩類、水酸化す）　１３ウム、水酸化カリウム
、水酸化カルシウム等の金属水酸化物が使用できる。

［１１１）　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＩＶＩ
（式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ％Ｘお工び２は前記と同一の意味を
示す。） 即ち、本発明化合物のうち式〔■〕で示される化合物は
、式〔ｍ〕で示される化合物と過酸化物とを、不活性溶
媒中で室温ないし、溶媒の温度の範囲内で数分間ないし
、数十時間反応させることにより製造できる。ここに過
酸化物としては、ｍ−クロロ過安息香酸またはｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシド等の有機過酸化物、または過酸化
水素等を用いることができる。溶媒としてはジクロロメ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、メタノー
ル、エタノール等のアルコール系溶媒、酢酸および水等
を用いることができる。

（Ｃ法） 〔■〕 （式中、ＲｌＲ，Ｘ、Ｚおよびｎは前記と同一のす土類
金属原子を示す。） 即ち、本発明化合物のうち式〔■〕で示された化合物は
、式〔ｖ〕で示される化合物を塩基の存在下、極性溶媒
または水あるいは極性溶媒と水との混合溶媒中で室温な
いし溶媒の沸点の温度範囲内で数時間ないし数十時間反
応させることにより式（ＶＩＩを得ることができる。こ
れを酸析すると式〔胃〕が得られる。

溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール
系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系極性溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド系極性溶媒等が使用できるが、
これらに限定されるものではない。

また塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カルシウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物が使用で
きる。（なお式（Ｖｌ〕は水和物の形をとることもある
。） （Ｄ法） （ｖ］［Ｘ）　　　　　　　　　　　　　［ＪＩＩ”ｌ
（式中、ＲｌＲ，Ｒ％ＸＳＺおよびＭは前記と同一の意
味を示し、Ｙは〕・ロゲン原子を示す。）即ち、本発明
化合物のうち、式（１１１１で示される化合物は式〔■
〕にて示される化合物と式ＯＤで示させることにより製
造−することができる。ここに溶媒としては、製造法Ａ
法にて用いられる溶媒と同様の溶媒を用いることができ
る。

〔■］〔Ｘ〕

（式中、Ｒ１、Ｒ”、Ｘ、Ｚおよび難は前記と同じ意味
を示し１．Ｉはアルカリ金属、アルカリ土類金属または
有機アン七ニウム等のカチオンを示す。）即ち、本発明
化合物のうち、式〔ｘ〕で示される化合物は、式〔■〕
に１示される化合物と塩基とを溶媒の存在下または非存
在下で室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で数分間ない
し数時間反応させることにより製造できる。ここに溶媒
としては、製造法人法にて用いられろ溶媒と同様の溶媒
及びメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、水
等を用いることができる。また塩基としても製造法Ａ法
にて用いられる塩基と同様の塩基が使用できる。有機塩
基としてはアンモニア、アルキルアミン類（第一級アミ
ン類）、ジアルキルアミン類（第二級アミン類）、トリ
アルキルアミン類（第三級アミン類）が使用できる。（
なお式（Ｘｌは水和物の形をとることもある。） （Ｆ法） （式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ％Ｘ、ＺおよびＹは前記と同一の意
味を示し、Ｒ７は低級アルキル基を示す。）即ち、不発
明化合物のうち〔罵〕で示される化合物は、式（ＩＢ〕
で示される化合物と式ＩＪ）で示されるアルキル化剤と
を、無溶媒または製造法Ａ法において用いられる溶媒と
同様の溶媒中で、室温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で
数時間ないし数十時間反応させることにより製造するこ
とができる。

（なお式〔罵〕は水和物の形をとることもある。）次に
本発明化合物の製造法を実施例を挙けて説明する。

（実施例１） ３−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸エチルの合成（化合物１）３−ヒドロキシ
ピコリン酸メチル３０．ＯＦのジメチルホルムアミド２
５０ｇ溶液に４．６−ジメψ トキシー２−メチルスルホニルピリミジｈ７Ｐ、炭駿カ
リウム３２５／及びヨードカリウム１６．３ｔを加え、
灰石温度’ｔ−１００〜１１０℃とし１．５時間加熱攪
拌した。今後、反応液を水にあげ、酢酸エチルにて抽出
し、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）を行った。酢酸エ
チルを減圧留去し、残渣を、ヘキサン、イソプロピルエ
ーテル、トルエン混合溶液で再結晶し、３−（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）オキシピコリン酸メ
チル３７．２７’ｔ’得た。（収率６５％白色結晶ｍ、
ｐ４９〜５０℃） （実施例２） ３−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸エチルの合成（化合物２）６０％水素化ナ
トリウム０．５Ｐ［ヘキサン５０Ｗｊヲ加え、デカンテ
ーションした後、ジメチルホルムアミド３０ｍ懸濁液と
した。ジメチルホルムアミド懸濁液に３−ヒドロキシピ
コリン酸エチル１．９Ｉを少量ずつ加えた後、２−クロ
ル−４，６−シメトキシピリミジン２．Ｏｌを加え反応
温度を１３０〜１４０℃とし４時間加熱攪拌した。今後
、反応液を水にあけ酢酸エチルにて抽出し、水洗、乾燥
（硫酸マグネシウム）ｙｉ！−行った。酢酸エチルを減
圧留去し、残渣をシリカゲルにてカラム分離（ヘキサン
−酢酸エテル）し、３−（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）オキシピコリン酸エチル１．４１を得た
。

（収率４０％　淡黄色液体　Ｒ２，：　＝　１．５３８
９　）（実施例３） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸カリウムの合成（化合物１０）８５％水酸
化カリウム１．４１のメタノール５゜１、水１ｖの混合
溶液に、３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イ
ル）オキシピコリン酸メチル６、　ＯＪ”ｌ加え、室温
下４０時間攪拌した。メタノールを減圧留去し、残渣を
アセトンにて洗浄し、３−（４，６−シメトキシビリミ
ジンー２−イル）オキシピコリン酸カリウム１水和物δ
、９／を得た。（収率８６％　白色結晶　ｍ、ｐ、２３
２〜２３４℃　熱分解） （実施例４） ３−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸の合成（化合物８）　　　　′３−（４，
６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキシピコリン
酸カリウム１水和物５．９Ｆの３０１水溶液に濃塩酸を
加え酸析した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル
溶液を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）後、酢酸エチル
を減圧留去し、残渣をイソプロピルエーテルにて洗浄し
３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸！、ＯＪ’を得た。

（収率８２％　白色結晶　ｍ、ｐ、１２０〜１２１℃）
（実施例５） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸ベンジルの合成（化合物７）３−（４，６
−シメトキシピリミジンー２−イル）オキシピコリン酸
カリウム１水和物０．９７のジメチルホルムアミド２０
ｍ懸濁液に塩化ベンジル０．３　Ｐ’に加え、反応温度
を１００〜１１０℃とし１時間加熱攪拌した。今後、反
応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出し、水洗、乾燥（
硫酸マグネシウム）後、酢酸エチルを減圧留去した。残
渣をシリカゲルに℃カラム分離（ヘキサン−酢酸エチル
）し、３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
）オキシピコリン酸ベンジル０．９７　’ｅ得た。（収
率９１％　黄色液体　ｎ％’＝１．５７２５　）（実施
例６） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸２′−クロロエチルの合成（化合物２４） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸カリウム１水和物２．０／のジメチルホル
ムアミド４０１を懸濁液に１．２−ジクロロエタン６．
０．Ｐを加え、反応温度’５’８０〜９０℃とし４５分
間還流加熱を行った。今後、反応液を水にあけ、酢酸エ
チルにて抽出し、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）後、
酢酸エチルを減圧留去しく３−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）オキシピコリン酸）　２’−クロ
ロエチル０゜９１を得た。

（収率４４％淡黄色液体　屈折率ｎ％’＝１−５５８８
）（実施例７） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸メチルチオメチルの合成（化合物４３） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸カリウム１水和物４．８Ｆのジメチルホル
ムアミｒ４０１Ｌｔの懸濁液にクロロメチルスルフィド
１．４Ｐ’に加え、反応温度を８０〜９０℃とし２０分
間加熱攪拌した。今後、反応液を水にあけ、酢酸エチル
に℃抽出し、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）後、酢酸
エチルを減圧留去し３−（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）オキシピコリン酸メチルチオメチル４．
３１を得た。　（収率８９％　橙色液体　屈折率ｎ”、
’　＝　１．５６１８　）゛（実施例８） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸ベンジルＮ−オキサイドの合成（化合物５
１） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸ベンジル６、ＯＰのクロロホルム１００ｍ
溶液にｍ−クロロ過安息香酸イ、６３Ｐ（７０％）’ａ
−加え、８時間還流加熱を行った。

今後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、
さらに水洗を十分に行い、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去後、残渣ヲシリカゲルにて
カラム分離（ヘキサン−エチル）し、３−（４，６−シ
メトキシピリミジンー２−イル）オキシピコリン酸ベン
ジルＮ−オキサイド１．３Ｐを得た。

（収率２１χ　白色結晶　融点、１３３〜１３６℃）（
実施例９） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸カリウムＮ−オキサイドの合成（化合物５
２） ８５％水酸化カリウム０゜６１のメタノール５０―、水
０．５−の混合溶液に、３−（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イル）オキシピコリン酸メチルＮ−オキサ
イド２８Ｊ”ａ−加え、室温下２４時間攪拌した。メタ
ノールを減圧留去し、残渣をアセトンにてう彰浄し、３
−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキシ
ピコリン酸カリウムＮ−オキサイド５水和物２．５Ｐ’
Ｙ得た。

（収率６５％　淡黄色結晶　融点１５５〜１７５℃熱分
解）（実施例１０） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸カリウムＮ−オキサイドの合成（化合物４
９） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸カリウムＮ−オキサイド５水和物２．ＯＰ
の２０ｊｌｊ水溶液に水冷下、濃塩酸を加え酸析した後
、酢酸エチル、クロロホルム混合液にて抽出した。酢酸
エチル、クロロホルム混合液にて抽出した。酢酸エチル
、クロロホルム混合液を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム
）後、低沸点物を減圧留去し、残渣を酢酸エチル、ジイ
ソプロピルエーテル混合液にて洗浄し、３−（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）オキシピコリン酸Ｎ
−オΦサイド０．９Ｊ”Ｙ得た。

（収″４６５％　淡黄色結晶　融点１０９〜１１４℃熱
分解）（実施例１１） ３−（４，６−シメトキシトリアジンー２−イル）オキ
シピコリン酸３′−クロロベンジルの合成（化合物７６
） ３−ヒドロキシピコリンＭｌ　３’−り四ロペンジル２
４７のジメチルホルムアミド４０ｇ溶液に２−クロロ−
４，６−シメトキシトリアジン１．６Ｐおよび炭酸カリ
ウム１．３７’″４Ｉ：加え、反応温度’＆９０〜１０
０℃とし４０分間加熱攪拌した。今後、反応液を水にあ
けクロロホルムにて抽出し、水洗、乾燥（硫酸マグネシ
ウム）後クロロホルムを減圧留去し、残渣をイソプロピ
ルエーテルにて洗浄し、３−（４，６−シメトキシトリ
アジンー２−イル）オキシピコリン酸３′−クロロベン
ジルｚ＋ｐｗ得た。（収率６５％　白色結晶　融点１２
０〜１２１℃）（実施例１２） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸メチル１−メチオシＰの合成（化合物７７
） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸メチルｚＯＰにヨウ化メチル２０＋１１７
を加え、室温下４８時間攪拌後さらに１時間還流加熱を
行った。反応後、ヨウ化メチルを減圧留去し、残渣を酢
酸エチル、ジイソプロピルエーテル混合溶液で洗浄し、
３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸メチル１−メチオシド０．４Ｐを得た。（
収率１３％　黄色結晶　融点１１５〜１２５℃）（実施
例１３） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸３′−クロロベンジルの合成（化合物２３
） ３−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）オキ
シピコリン酸カリウム１水和物３．５Ｐのジメチルホル
ムアミド５０−懸濁液に３−クロロベンジルクロライド
１．６！を加え、反応温度”ｒａＯ〜９０℃とし２０分
間加熱攪拌した。今後、反応液を水にあけ、酢酸エチル
にて抽出し、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）後、酢酸
エチルを減圧留去し、残渣ｔシリカゲルにてカラム分離
（ヘキサン−酢酸エチル）し、３−（４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）オキシピコリン酸３′−クロ
ロベンジル３．５Ｐを得た。放置後納晶化した。

（収率８７％　白色結晶　融点６３〜６４℃）本発明化
合物を除草剤として使用する場合、原体のみ、またはこ
れに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、担体、界
面活性剤、分散剤、補助剤などを配合して、水和剤、粒
剤、乳剤または粉剤等の各種形態に製剤して使用するこ
とができる。

製剤化に際し罠用いられる担体としては、例えば、タル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカー２ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
深索等の電体担体、イソプロピルアルコール、キシレン
、シクロヘキサン等の液体担体等が挙げられる。界面活
性剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩
、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレ−１等が挙げられる。補助剤と
しては、例えば、カル−キシメチルセルロース、ポリエ
チレンクリコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用
に際しては、適当な濃度に希釈して散布するかまたは直
接施用する。

また、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する
事もできる。

次に、本発明の除草剤の実施例を挙げるが、不発明はこ
の範囲に限定されるものではない。

実施例１４（水和剤） 化合物（１６）１０％、エマルグン（花王株式会社登録
商標）８１００．５％、デモール（花王株式会社登録商
標）ＮＯ，５％、クニライト（クニミネ工業株式会社登
鍮商標）２０１　２０．０％、ジ−クライト（ジ−クラ
イト株式会社登録商標）ＣＡ６９．０％を均一に混合粉
砕して水和剤とした。

実施例１５（乳剤） 化合物（２４）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

実施例１６（粒剤） 化合物（３２）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カル−キシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。

実施例１７（粉剤） 化合物（３０）２％、珪藻±５％及びクレー９３％な均
一に混合粉砕して粉剤とした。

本発明の除草剤は、畑地忙おいて、雑草の発芽前または
発芽後に土壌処理または茎葉処理することにより、畑地
に発生する多（の雑草を防除することができる。また、
水田において、雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処
理または茎葉処理することにエリ水田に発生する多くの
雑草を防除することができる。

本発明の除草剤は、有効成分で１０アール当たり１７’
−ＩＫＰ１望ましくは４Ｐ−＋０ＯＪＩ施用する。

（発明の効果） 不発明化合物は、畑地に発生するヒエ、メヒシＡ、オヒ
シノ々、エノコログサ万１、モロコシ類、ニクキピ類、
クサキピ類、インチグラス、ウマノチャヒキ、スズメノ
カタビラ、スズメノカタビラ、カラスムギ、イタリアン
ライグラス、イヌタデ、アオビユ、シロザ、イチ♂、オ
ナモミ、ノアサガオ、ハコベ、アメリカキンゴジカ、エ
ビスグサ、コヒルガオ、ノハラガラシ、セイヨウヒルガ
オ、チョウセンアサガオ、コゴメガヤツリ等の一年生雑
草及び、ジョンソングラス、ギョウギシパ、ジノ々ムギ
等の多年生雑草を有効に防除することができる。また、
水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホ
タルイ、ヘラオモダカ等の一年生雑草及びミズガヤツリ
、ウリカワ、クログワイ等の多年生雑草も有効に防除す
ることができる。

また、トウモロコシ等の作物に対する安全性も極めて高
い。更に、本発明化合物は、前述文献に具体的に記載さ
れた公知化合物と比較しても、ヒエ、エノコログサ、オ
オイヌタデ等の一年生雑草はもとよりジョンソングラス
等の多年生雑草に対する防除効果が格段に優れるという
特徴′１に有するものである。

次に、不発明化合物の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。

試験例１ 土壌を充填した１００ｄポツトにヒエ、メヒシ／ζ、オ
オイヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゴメガヤツリの各
種子を播種し、０．５〜１備に覆土した。ポットは２０
〜２５℃のガラス室内で２週間育成後に実施例１４に準
じて調製した水和剤の所定ｉ′を１０アール当り１００
ｔの水で希釈し、茎葉表面に散布した。除草効果は下記
基準に従い薬剤処理後１４日８に地上部の概況を調査し
た。結果を第２〜４表に指数で示した。

指数：０＝除草効果なし １＝０％を越え３０％未満の除草効果 ２＝３０％以上、５０％未満の除草効果３＝５０％以上
、７０％未満の除草効果キ＝７０％以上、９０％未満の
除草効果５＝９０％以上の除草効果 第２表 第３表 第４表 注） Ｌ　試験植物の略記号は下記の植物を表す。

（第５〜７表も同様である） Ｅｃｈ　；ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｅｒｕｓ−
ｇａｌｉ）Ｄｉｇ　：メヒシノ々（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
　ａｄｓｅｅｎｄＩｎｓ）Ｐｏｌ　　：オオイヌタデ（
Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏａｕｍ）Ａｍａ　；アオ
ビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｔｘｕｇ
）Ｃｈ＠；シロザ（Ｃｈａｎｏｐｏｄｌｕｍ　ａｌｂｕ
ｍ）Ｃｙｉ　　；　コゴメガヤツリ（Ｃｙｐ＠ｒｕｍ　
　ｌｒｉｍ）２　比較化合物Ａ−Ｃは下記の化合物を表
す。

（第５〜１０表も同様である） 比較化合物Ａ 比較化合物Ｂ 試験例２ 土壌を充填した１００ｍポットにヒエ、メヒシバ、オオ
イヌタデ、アオビユ、シロザ及びコゾメガヤツリの各種
子を播種し、０．５〜１（至）に覆土した。播種１日後
に実施例１４に準じて調製した水和剤の所定量を１０ア
ール当り１００ｔの水で希釈し、土壌表面に散布した。

除草効果は試験例１の基準に従い薬剤処理後２０日０に
地上部の概況を調査した。結果を８ｇ５〜７表に指数で
示した。

第６表 第７表 試験例３ 土壌を充填した６００ｍ−ットにヒエ、メヒシノ々、エ
ノコログサ、モロコシ、オオイヌタデ、オナモミ、トウ
モロコシの各種子及びジョンソングラスの地下茎を播種
または埋め込み、トウモロコシが３〜４葉期に達するま
でガラス室内で育成した。育成した雑草及び作物の茎葉
に実施例１４に準じて調製した水和剤の所定量１ｇ１：
１０アール当り１００ｔの水で希釈し、散布処理した。

除草効果は試験例１の基準に従い、また薬害は下記の基
準にしたがい薬剤処理後３０日８に地上部の概況を調査
した。結果を第８〜１０表に指数で示した。

指数：０＝無害 １＝　　０％を越え３０％未満の薬害 ２＝３０％以上、５０％未満の薬害 ３＝δＯ％以上、７０％未満の薬害 ４＝７０％以上、９０％未満の薬害 ５＝９０％以上の薬害から完全枯死 第８表 注） １、試験植物の略記号は下記の植物を表す。

Ｅｃｈ　：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｅｒｕｓ−
ｇａｌｌ）Ｄｉｇ　：メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　
ａｄｓｃｅｎｄ＠ｎ５）Ｓｅｔ　；エノコログサ（Ｓ＠
ｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）Ｓｏｂ　：モロコシ（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｅｏｌｏｒ）Ｐａｌ：オオイヌタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｎｓ　ｎｏｄｏｓｕｍＸａｎ　；オ
ナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓｔｒｕｍａｒｕｍ）Ｓｏ
ｈ　　：　　ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｒｎ　ｈ
ａｌｅｐｅｎｓｅ）（地下茎発生）Ｚｅａ　　：　　）
ウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙ＋ｓ）２　比較化合物りは
下記の化合物を表す。

（第９．１０表も同様である。） 比較化合物り 第９表 第１０表 注） １　試験植物の略記号は下記の植物を表す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子
   、アルキルアンモニウム残基、または基▲数式、化学式
   、表等があります▼｛式中、Ｒ＾８素原子または アルキル基を示し、Ｒ＾９はアルコキシカルボニル基、
   シアノ基、ハロゲン原子、アセチル基、ビバロイル基、
   ベンゾイル基、アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲノ
   アセチルオキシ基、メチルスルホニルオキシ基、水酸基
   、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、フェニルチ
   オ基、ジアルキルアミノ基、ナフチル基、ピリジル基、
   または基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｗ
   は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
   、フェノキシ基、ニトロ基またはアルコキシカルボニル
   基を示し、ｌは１または２を示す。）、基▲数式、化学
   式、表等があります▼（式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一
   または相異なり、水素原子、アルキル基、アルケニル基
   またはフェニル基を示す。）を示し、ｍは０〜２の整数
   を示す。｝を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相
   異なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
   シ基または低級ハロアルコキシ基を示し、Ｘは水素原子
   、ハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Ｚはメチ
   ン基または窒素原子を示し、ｎは０または１を示す。］
   で表わされるピコリン酸誘導体またはその塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子
   、アルキルアンモニウム残基、または基▲数式、化学式
   、表等があります▼｛式中、Ｒ＾８は水素原子またはア
   ルキル基を示し、Ｒ＾９はアルコキシカルボニル基、シ
   アノ基、ハロゲン原子、アセチル基、ビバロイル基、ベ
   ンゾイル基、アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲノア
   セチルオキシ基、メチルスルホニルオキシ基、水酸基、
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、フェニルチオ
   基、ジアルキルアミノ基、ナフチル基、ピリジル基、ま
   たは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｗは
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
   フェノキシ基、ニトロ基またはアルコキシカルボニル基
   を示し、ｌは１または２を示す。）、基▲数式、化学式
   、表等があります▼（式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一ま
   たは相異なり、水素原子、アルキル基、アルケニル基ま
   たはフェニル基を示す。）を示し、ｍは０〜２の整数を
   示す。｝を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異
   なり、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基または低級ハロアルコキシ基を示し、Ｘは水素原子、
   ハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Ｚはメチン
   基または窒素原子を示し、ｎは０または１を示す。］で
   表わされるピコリン酸誘導体またはその塩 を有効成分として含有する除草剤。