KR900003400B1 - 피콜린산 유도체 및 제초조성물 - Google Patents

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야스후미 도요가와
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모찌구미 노부히꼬
이하라 케미칼 고오교가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

피콜린산 유도체 및 제초조성물
본 발명은 신규 피콜린산 유도체, 그의 제조방법, 이를 함유한 제초조성물 및 이를 사용한 제초방법에 관한 것이다.
몇몇 2-페녹시-5-클로로피리미딘 유도체는 제초제로서 공지되어 왔다. [일본국 공개특허공고 제 55729/1979 및 Agr.Biol.Chem , Vol 30, No.9, P.896(1966)].
그러나, 그같은 화합물은 다년생 잡초에 대한 제초작용에 나쁜 결점을 지녔다. 최근 수 많은 제초제가 개발되어 농업분야에서 에너지 절약에 기여하였으며, 생산율의 증진에 기여하였다. 그러나, 실제 사용에서 그같은 제초제는 제초효과 및 작물의 안전성 면에서 여러문제점이 있었다. 예를들어 컥크그래스(아그로피론레펜스), 죤슨그래스(소르굼 할레펜스)등 같은 다년생 잡초는 세계의 농업분야에 퍼져 있으며, 이들을 제거하기는 어렵다. 여러 제초제는 이같은 잡초를 제거하는데 사용되어 왔으나, 이같은 제초제는 작물에 대한 안전성 및 확실한 제초효과면에서 충분히 만족스럽지가 않았다. 그러므로, 개선된 제초제의 개발이 소망되어 왔다.
본 발명자들은 상술의 문제들을 해결할 목적으로 피리미딜옥시 또는 트리아진일옥시 피콜린산 유도체에 대한 광범위한 연구를 실시하여, 그 결과 피리미딘 고리 또는 트리아진 고리의 4 및 6 위치에서 치환체를 갖는 본 발명의 화합물이 컥크그래스 및 죤슨그래스 같은 다년생 잡초에 대하여 우수한 제초효과가 있음을 발견하였으며, 동시에 농작물에 대해 높은 수준의 안전성이 있음을 발견하였다. 본 발명은 이같은 발견을 기초로 하여 달성되었다.
본 발명은 다음 일반식(I)를 갖는 피콜린산 유도체 및 그의 염에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알칼리금속원자, 알칼리 토금속원자, 알킬암모늄기, 및 할로겐알킬, 알콕시, 니트로, 페녹시 또는 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 벤질기, 알콕시카르보닐알킬기, 알킬카르보닐메틸기, 나프틸메틸기, 펜에틸기, 시아노알킬기, 할로알킬기, 페닐카르보닐메틸기, 알콕시메틸기, 메틸티 오메틸기, 페녹시에틸기, 페닐티오메틸기, 히드록시에틸기, 디메틸아미노에틸기, 디클로로메틸 카르보닐 옥시에틸기, 메틸술포닐옥시에틸기, 메틸술포닐메틸기, [(N,N-디 또는 모노)알킬, 페닐 또는 아릴]카르바모일메틸기 및 피리딜메틸기이며, R1및 R2각각은 같거나 또는 다르며, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 또는 저급 할로알콕시기이며, X는 수소원자, 할로겐원자 또는 저급 알킬기이며, Z는 메틴기 또는 질소원자이며, n은 0 또는 1이다. 여기서, 그의 "염"은 4차 피리디늄염 같은 염을 의미한다.
다음 일반식(II)의 화합물과 다음 일반식(III)의 화합물을 반응시켜 다음 일반식(I)의 화합물을 얻는다.
Figure kpo00002
상기식에서, R,X, 및 n은 앞서 정의한 바와 같다.
Figure kpo00003
상기식에서, Rl, R2및 Z는 앞서 정의한 바와 같고, R5는 할로겐원자 또는 알킬술포닐기이다
Figure kpo00004
상기식에서, R, Rl, R2, X, n 및 Z는 앞서 정의한 바와 같다
또한 본 발명은 제초하는데 효율적인 양의 상기식(I)의 피콜린산 유도체 또는 그의 염과 경작 보조제를 구성하는 제초조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 보호할 지역에서 상기식(I)의 피콜린산 유도체 또는 그의 염의 제초적 유효량을 사용하는 것으로 구성된 잡초 방제방법을 제공한다.
본 발명은 바람직한 구체적 예를 참고로 하여 상세히 설명할 것이다.
상기 일반식(l)의 화합물중, 바람직한 화합물은 n이 0이고, Z가 메틴기를 갖는 화합물이다. 특히 바람직한 화합물은 R1과 R2각각이 저급알콕시기, 상세하게는 메톡시기이며, n이 0이고 Z가 메틴기이며, X가 수소원자를 갖는 화합물이다. R로는 수소원자, C1∼C5알킬기, 비치환벤질기, 클로로벤질기 같은 할로겐-치환벤질기, 저급알킬-치환벤질기, 프로펜일기 같은 알케닐기, 프로핀일기 같은 알키닐기, 펜에틸기 또는 메틸티오메틸기가 바람직하다
본 발명의 화합물의 특정 실례는 하기 표 1에 나타내었다.
표 1에 나타낸 화합물 번호는 명세서에서 계속된 설명으로 인용할 것이다
[표 1a]
Figure kpo00005
[표 1b]
Figure kpo00006
[표 1c]
Figure kpo00007
[표 1d]
Figure kpo00008
[표 1e]
Figure kpo00009
본 발명의 화합물은 다음 방법에 의해 제조될 수 있으나, 생산은 그 방법으로 한정되지 않는다.
Figure kpo00010
상기식에서, X, Z, R, Rl, R2및 n는 앞서 정의한 바와 같고, R6는 할로겐원자 또는 알킬술포닐기이다.
본 발명의 일반식(I)의 화합물은 수분 내지 수시간 동안 실온 내지 용매의 비점의 온도범위에서 염기, 바람직하게는 불활성 용매의 존재하에서 일반식(II)의 화합물과 일반식(IIl)의 피리미딘 유도체를 반응시켜 제조할 수 있다. R5가 알킬 술포닐기일 경우, 촉매로서 요오드화 칼륨 같은 할로겐화 알칼리금속이나 또는 할로겐화 알칼리토금속 또는 할로겐화 전이금속을 첨가하는 것이 바람직하다. 여기서, 용매는 벤젠 또는 톨루엔 같은 탄화수소 용매, 메틸아세테이트 또는 에틸아세테이트 같은 에스테르 용매, 디클로로메탄 또는 클로로포름 같은 할로겐화 탄화수소 용매, 테트라히드로푸란 또는 1,4-디옥산 같은 에테르 용매, 아세톤 또는 메틸에틸케톤 같은 케톤용매, 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드 같은 비양자성 극성용매 또는 아세토니트릴이다. 염기는 금속나트륨 또는 금속칼륨 같은 알칼리금속, 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘 같은 수소화알칼리금속 또는 수소화 알칼리토금속, 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산칼슘 같은 탄산염, 또는 수산화칼륨 또는 수산화칼슘 같은 수산화금속이다.
본 발명의 실시예를 참고로 하여 보다 상세히 설명할 것이다. 그러나, 본 발명이 이러한 특정 실시예로서 결코 한정되지 않음을 이해해야 한다.
[실시예 1]
메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트(화합물1번)의 제조.
250ml의 디메틸포름아미드중에 30.0g의 메틸 3-히드록시피콜리네이트 용액에 42.7g의 4,6-디메톡시-2-메틸술포닐 피리미딘, 32.5g의 탄산칼륨 및 16.3g의 요오드화 칼륨을 첨가하고, 혼합액을 100℃ 내지 110℃의 온도범위에서 l.5시간 동안 가열 교반하였다. 냉각한 후 반응용액에 물을 부어 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 씻고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 에틸아세테이트를 감압하에서 증류하고, 잔류물을 헥산, 디이소프로필에테르 및 톨루엔의 혼합액으로 재결정하여 37.2g의 메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트를 얻었다 (수율 : 65%, 백색 결정, 융점 : 65∼66℃)
[실시예 2]
에틸 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트(화합물 2번)의 제조.
60%의 수산화나트륨 0.5g에 50ml의 헥산을 첨가하고, 다른 용기에 따라 부은 다음, 혼합물을 30ml의 디메틸포름아미드에 현탁하였다. 디메틸포름아미드 현탁액에 1 9g의 에틸 3-히드록시피콜리네이트를 서서히 첨가한 다음, 2 0g의 2-클로로-4,6-디메톡시피리미딘을 첨가하였다. 혼합물을 130℃ 내지 140℃의 반응온도에서 4시간 동안 가열 교반하였다 냉각한 후 반응용액에 물을 븟고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 씻고, 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 에틸아세테이트를 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피(헥산-에틸아세테이트)로 정제하여 l.4g의 에필 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 옥시 피콜리네이트를 얻었다.(수율 : 40%, 담황색 액체, 굴절율
Figure kpo00011
=1.5389)
[실시예 3]
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-옥시 피콜린산칼륨(화합물 10번)의 제조.
50ml의 메탄올과 물 1ml의 혼합액중의 85% 수산화칼륨 1 4g용액에 6.0g의 메틸 3-(4,6-디메톡시피리이딘-2-일)옥시피콜리네이트를 첨가하고, 실온에서 40시간 동안 교반하였다. 메탄올을 감압하에서 증발시키고, 잔류물은 아세톤으로 씻어 5.9g의 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜린산 칼륨, 일수화물을 얻었다. (수율 : 86%, 백색결정, 융점 : 232∼234℃, 열에 의해 분해됨).
[실시예 4]
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜린산(화합물 8번)의 제조.
5.9g의 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜린산칼륨, 일수화물을 포함한 수용액 30ml 산침전을 위해 진한 염산을 첨가하였다. 그리고 나서, 에틸아세테이트로 추출하고, 이 에틸아세테이트용액을 물로 씻은 다음, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 에틸아세테이트를 감압상태에서 증류시키고, 잔류물을 디이소프로필에테르로 씻어서, 4.0g의 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜린산을 얻었다. (수율 : 82%, 백색결정, 융점 : 120∼121℃)
[실시예 5]
벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트(화합물 7번)의 제조.
20ml 디메틸포름아미드중의 0.9g의 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜린산칼륨, 일수화물 현탁액에 0.3g의 벤질클로라이드를 첨가하고, 혼합물을 100℃ 내지 110℃의 반응온도에서 1시간 동안 가열교반하였다. 냉각한 후, 반응용액에 물을 붓고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 씻고 황산마그네슘상에서 건조하였다. 그런다음, 에틸아세테이트를 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 실리카겔 관크로마토그래피(헥산-에틸아세테이트)로 정제하여 0 9g의 벤질 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트를 얻었다.
(수율 : 91%, 황색액체, 굴절율
Figure kpo00012
=1.5725)
[실시예 6]
2′-클로로에틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트 (화합물 35번)의 제조.
40ml의 디메틸포름아미드내에 있는 2.0g의 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜린산칼륨, 일수화물 현탁액에 6.0g의 1,2-디클로로에탄을 첨가하고, 혼합물을 80℃ 내지 90℃의 반응온도에서 45분 동안 가열상태에서 환류하였다. 냉각시킨 후, 반응용액에 물을 붓고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 씻고 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 그런다음, 에틸아세테이트를 감압하에서 증류하여 0.9g의 2'-클로로에틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트를 얻었다.
(수율 : 44%, 담황색 액체, 굴절율
Figure kpo00013
=1.5588)
[실시예 7]
메틸티오메틸 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트 (화합물 43번)의 제조.
40ml의 디메틸포름아미드내에 있는 4.8g의 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트, 일수화물 현탁액에 1.4g의 클로로메틸 메틸 술파이드를 첨가하고, 혼합물은 80℃ 내지 90℃의 온도범위에서 20분간 가열 교반하였다. 냉각시킨 후, 반응용액에 물을 붓고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출물은 물로씻고, 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 그런다음, 에틸아세테이트를 감압상태에서 증류하여 4.3g의 메틸티오메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트를 얻었다
(수율 : 89%, 오렌지색 액체, 굴절율
Figure kpo00014
=1.5618)
[실시예 8]
벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트 N-옥사이드 (화합물 51번)의 제조.
100ml의 클로로포름 내에 있는 6.0g의 벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트 용액에 4.63g(70%)의 m-클로로퍼벤조산을 첨가하고, 혼합물을 8시간동안 가열상대에서 환류시킨다. 냉각한 후, 반응용액을 탄산수소나트륨 수용액으로 씻고, 물로 다시 철저히 씻은 다음, 황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 클로로포름을 감압하에서 증류시키고, 잔류물은 실리카겔 관크로마토그래피(헥산-에틸아세테이트)로 정제하여 1.3g의 벤질 3-(4,6-디메톡시피리디딘-2-일)옥시피콜리네이트 N-옥사이드를 얻었다. (수율 : 21%, 백색결정, 융점 : 133∼136℃)
[실시예9]
칼륨 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 옥시 피콜리네이트 N-옥사이드 (화합물 52번)의 제조.
50ml의 메탄올과 물 0.5ml의 혼합물 내에 있는 85% 수산화칼륨 0.6g 용액에 2.8g의 메틸 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트 N-옥사이드를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반하였다. 메탄올을 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 아세톤으로 씻어 2.5g의 칼륨 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트 n-옥사이드 6수화물을 얻었다.(수율 : 65%, 담황색결정, 융점 : 155∼175℃, 열에 의해 분해됨).
[실시예 10]
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜린산 N-옥사이드(화합물 49번)의 제조.
2.0g의 칼륨 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일) 옥시 피콜리네이트 N-옥사이드. 5수화물 수용액 20ml에 산침전을 하기 위해 진한 염산을 냉각상태에서 첨가하고 나서 에틸아세테이트 및 클로로포름 혼합물로 추출하였다. 에틸아세테이트-클로로포름 용액 혼합물을 물로 씻은 다음, 황산마그네슘 상에서 건조하였다.
그런다음, 저비점 성분을 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 에틸아세테이트와 디이소프로필에테르 혼합물로 씻어 0.9g의 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시피콜린산 N-옥사이드를 얻었다. (수율 : 65%, 담황색결정, 융점 : 109∼114℃, 열에 의해 분해됨).
[실시예 11]
3′-클로로벤질 3-(4,6-디메톡시트리아진-2-일)옥시피콜리네이트(화합물76번)의 제조.
40ml의 디메틸포름아미드내에 있는 2.4g의 3'-클로로벤질 3-히드록시 피콜리네이트 용액에 1.6g의 2-클로로-4,6-디메톡시트리아진 및 1.3g의 탄산칼륨을 첨가하고, 90℃ 내지 100℃의 반응온도에서 40분동안 가열 교반한다. 냉각시킨 후, 반응용액에 물을 붓고, 클로로포름으로 추출한다. 추출물을 물로 씻고, 황산마그네슘 상에서 건조한다. 그런다음, 클로로포름을 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 디이소프로필에테르로 씻어 2.4g의 3′-클로로벤질 3-(4,6-디메톡시 트리아진-2-일)옥시 피콜리네이트를 얻었다. (수율 : 65%, 백색결장, 융점 : 120∼121℃)
[실시예 12]
메틸 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트 1-메틸요오드(화합물 77번)의 제조.
2.0g의 메틸 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트에, 20ml의 요오드화 메탄올을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반한 다음, 1시간 동안 가열상태에서 환류시킨다. 반응이 끝난 후 메틸요오드를 감압상태에서 증발시키고, 에틸아세테이트와 디이소프로필 에테르 혼합물로 씻어, 0.4g의 메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트 1-메틸요오드를 얻었다. (수율 : 13%, 황색결정, 융점 : 115∼125℃)
[실시예 13]
3'-클로로벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트(화합물 23번)의 제조.
50ml의 디메틸 포름아미드 내에 있는 3.5g의 칼륨 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트 일수화물 현탁액에, 1.69의 3-클로로벤질 클로라이드를 첨가하고, 혼합물을 80℃ 내지 90℃의 반응온도에서 20분 동안 가열 교반한다. 냉각시킨 후 반응용액에 물을 붓고, 에틸아세테이트로 추출한다. 추출물을 물로 씻고, 황산마그네슘 상에서 건조한다. 그런다음, 에틸아세테이트를 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 실리카겔 관크로마토그래피(헥산-에틸아세테이트)로서 정제하여 3.5g의 3'-클로로벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시 피콜리네이트를 얻었다. 그런다음, 생성물을 결정화하였다. (수율 : 87%, 백색결정, 융점 : 63∼64℃)
본 발명의 제초조성물은 제초효과가 있는 양의 피리미딘일 또는 트리아진일 피콜린산 유도체와 경작보조제로 이루어져 있다.
조제에서 사용되는 담체로는 활석, 벤토나이트, 점토, 카올린, 규조토, 백탄, 버미클라이트, 소석회, 실리카모래, 황산암모늄 또는 요소 같은 고형담체나 또는 이소프로필 알코올, 크실렌, 시클로헥산 또는 메틸나프탈렌 같은 액체담체를 들 수 있다. 계면활성제 및 분산제로는 예컨대, 알코올-황산에스테르, 알킬아릴술포네이트, 리그닌술포네이트, 폴리옥시에틸렌 글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르 또는 폴리옥시에틸렌 솔비톨 모노-알킬레이트를 들 수 있다. 보조제는 예컨대, 카르복시메틸 셀룰로오즈, 폴리에틸렌글리콜 또는 아라비아 검을 들 수 있다. 실제 사용에서 그같은 제초제는 사용전에 적절한 농도로 희석하거나, 또는 직접 사용할 수 있다.
본 발명의 제초제는 잡초발생 전후에 토양에 처리하거나 또는 잎에 처리하여 산지에서 자라는 여러 잡초를 억제시킬 수 있다. 더우기, 제초제는 잡초 발생 전후에 관개 토양에 처러함으로써 논의 여러잡초를 억제시킬 수 있다.
활성성분의 투여량은 처리할 지역(즉, 경작지 또는 비경작지), 처리방식(즉, 토양처리 또는 잎처리), 보호할 작물 및 방제할 잡초에 따라 변한다. 그러나, 통상 0.1 내지 1,000g/10a의 범위이며, 바람직하게는 1내지 500g/10a의 범위이다.
예를 들어, 고산 경작지의 잎처리 경우, 활성성분의 투여량은 작물 및 방제할 잡초에 따라 다르지만, 보통 1 내지 100g/10a이다
본 발명의 제초제는 다음 제초제와 혼합하여 사용할 수 있다. 다른 제초제의 실례는 다음과 같다.
2,4-디클로로페녹시 아세트산, 3,6-디클로로-2-메톡시 벤조산, 3-이소프로필-1H-2,1,3-벤조티아디아진-(4)-3H-온-2,2-디옥사이드, 2-(3,5-디클로로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란, 1-(α,α,-디메틸벤질)-3-p-톨릴우레아, 2-클로로-4,6-비스에틸아미노-1,3,5-트리아진, 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-1,3,5-트리아진, 2-클로로-4,6-비스이소프로필아미노-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스에틸아미노-6-메틸티오-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스이소프로필아미노-6-메틸티오-1, 3, 5-트리아진, 메틸 α-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일-카르바모일술파모일)-O-톨루일레이트, 1-[2-(2-클로로에톡시) 페닐술파모일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1, 3, 5-트리아진-2-일 ) 우레아, 2-(1-에톡시이미노부틸)-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시-2-시클로헥세논, 메틸 3-(1-알릴옥시아미노부틸리덴)-6, 6-디메틸-2, 4-디옥소시클로헥산 카르복실산 나트륨염, 4-(2,4-디클로로벤조일)-l, 3-디메틸-5-피라졸릴-p-톨루엔 술포네이트, 3-이소프로필-2,1,3-벤조티아디아지논-(4)-2,2-디옥사이드, N-(1-에틸프로필)-3,4-디메틸-2,6-디니트로아닐린, α-(2-나프톡시)프로피온 아닐리드, N-(포스포노메틸)글리시딜이소프로필 아민염, 2-벤조티아졸-2-일-옥시-N-메틸아세트아닐리드, 2-클로로-2', 6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸) 아세트아닐리드, 2-클로로-2'-에틸-N-(2-메톡시-1-메틸에틸 )-6'-메틸아세트아닐리드, S-(2-메틸-1-피페리딜카르보닐메틸)-O,O-디-n-프로필디티오포스페이트, 2-메틸티오-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-1, 3, 5-트리아진.
본 발명의 제초조성물의 제제예는 하기에 나타내었다. 그러나, 본 발명이 이 특정 실시예로서 제한되지 않음을 이해해야 한다.
실시예에서 "%"는 "중량%"를 의미한다.
[제제예 1(습식분말)]
화합물 16번 10%, 에물겐 810(상표명, 카오사제품), 0 5% 데물 N(상표명, 카오사제품), 쿠니라이트201(상표명, 쿠니민 고교케이, 케이사 제품 20.0%), 제크라이트 CA(상표명, 제크라이트사제품)169.0%를 균일하게 혼합 분쇄하여 습식분말을 얻었다.
[제제예 2(유화 농축액)]
화합물 24번 30%, 시클로헥사논 20%, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 11%, 칼슘알킬벤젠술포네이트 4% 및 메틸나프탈렌 35%를 균일하게 녹여 유화 농축액을 얻었다.
[제제예 3(입제)]
화합물 32번 5%, 라우릴알코올-황산에스테르 나트륨염 2%, 리그닌 술폰산나트륨 5%, 카르복시메틸 셀룰로오즈 2% 및 점토 86%를 균일하게 혼합 분쇄하였다. 이 혼합물 100중량부에 물 20중량부를 첨가하여 반죽하여 사출과립기에 의해 14 내지 32메쉬의 과립으로 만든 다음, 건조시켜 입제를 얻었다.
[제제예 4(분제)]
화합물 30번 2%, 규조토 5% 및 점토 93%를 균일하게 혼합 분쇄하여 분제를 얻었다.
본 발명의 화합물은 고산지대에서 자라는 반야드그래스(에치노클로아 크루스갈리), 바랭이(디지타리아 산귀날리스), 녹색 뚝새풀(세타리아 비리디스)세터캐인(소르굼 비칼라), 브로드 리프시그날그래스(브래치아리아 플래티필라), 팰파니쿰(파니쿰 디코토미플로룸), 이크그래스(로토보엘리아 엑살타타), 다우니브롬(브로무스텍토룸), 물뚝새풀(알로페쿠루스 아에쿠아리스), 일년생 새포아풀(포아애뉴아), 들귀리(아베나 파투아), 이탈리안 호밀(롤리움 멀티플루오룸), 버들여뀌 (폴리고늄 노도숨), 슬렌더 아마라우랜스(아마랜쑤스비리디스), 램스쿼터(체노포디움 알붐), 벨벳리프(아브틸론 테오프라스티), 코몬 콕클버(크산티움 스트루마리움), 나팔꽂(이포모애종), 별꽂(스텔라리 아메디아), 프릭크리 시다(시다 스피노사), 시클레포드(카시스토라), 그레이트바인드위드(칼리스테지아 헤데라샤), 개구리자리 (브래시카 알벤시스), 흰독말풀(다투라 스트라모니움), 및 라이스 플래츠에지(시퍼루스이리아)같은 일년생 잡초와 죤슨그래스(소르굼 할레펜스), 버뮤다그래스(시노돈 닥틸론) 및 컥크그래스(아그로피론 레펜스)같은 다년생 잡초를 효과적으로 억제시킬 수 있다. 더우기, 본 발명의 화합물은 논에서 자라나는 반야드 그래스(에치노클로아 쿠리스갈리), 우산식물(시퍼루스 디포르미스), 모노코리아(모노코리아 바귀나리스), 불러쉬(실푸스 호타루이) 및 알리스마 카날리쿨라툼 같은 1년생 잡초와 시퍼루스 세로티누스, 사티가리아 피그매아 및 엘레오카리스 쿠로구와이 같은 다년생 잡초를 효과적으로 억제시킬 수 있다. 본 발명의 화합물은 상기 제시한 공고에 특이하게 개시된 공지화합물과 비교하였을 때, 반야드 그래스, 그린폭스테일 같은 일년생 잡초와 죤슨그래스 같은 다년생 잡초에 대한 제초효과가 두드러지게 우수하였다.
본 발명의 화합물의 제초효과는 시험예를 참고로하여 설명할 것이다.
[시험예 1(잎 처리)]
흙으로 채운 600cm2판에 반야드 그래스, 바랭이, 스마트위드, 슬렌더 아마라우스, 램스쿼터 및 라이스프래츠에지의 씨를 뿌리고, 0 5 내지 1cm 두께로 흙을 덮었다. 판을 20℃ 내지 25℃의 온도에서 2주 동안 온실에서 재배한 다음, 제제예 1예 따라 제조한 습식 분말 예정양을 물로 희석하고, 10아르당 100리터의 비율로 잎에 처리하였다. 제초제 처리 후 14일째에 결과를 평가하였다. 결과를 표 2에 정한 표준에 따라 평가하였으며, 표 3-a 내지 3-c에서 지수로 나타냈다.
[표 2]
Figure kpo00015
[표 3a]
Figure kpo00016
[표 3b]
Figure kpo00017
[표 3c]
Figure kpo00018
주(註) 1. 시험한 식물의 약칭은 다음과 같다. (같은 약칭이 다른 표에서도 사용될 수 있다. ) : Ech : 반야드 그래스(에치노클로아 크루스-갈리), Dig : 바랭이(디지타리아 생귀날리스), Pol : 스마트위드(폴리고늄라파티폴리움), Ama : 스렌더 아마라우스(아마라투스 비리디스), Che : 램스쿼터(케노포디움 알붐), Cyi : 라이스 플래츠에지(시페루스 이리아)
주 2. 비교 화합물 A,B 및 C는 하기와 같다. (동일한 것이 다른 표에도 적용된다.) : 비교 화합물 A(일본 특허 공개 제55729/1979에 개시됨)
Figure kpo00019
비교 화합물 B(일본 특허 공개 제55729/1979에 개시됨)
Figure kpo00020
비교 화합물 C(Arg.Biol. Chem. ,Vol. 30, No. 9,896(1966)에 개시됨)
Figure kpo00021
[시험예 2(토양 처리)]
흙으로 채운 600cm2판에, 반야드그래스, 바랭이, 스마트위드, 슬렌더 아마라우스, 램스쿼터 및 라이스플래츠에지의 씨를 뿌리고 0.5∼1cm두께의 흙으로 덮는다. 파종 2일후, 제제예 1에 따라 제조된 습식분말예정양을 물에 희석시켜 10아르당 100리터의 비율로 흙표면에 처리하였다. 제초제 처리후 20일째에 평가한다. 결과를 표 2에 정한 표준에 따라 평가하고 표 4-a 내지 4-c에 지수로 나타내었다
[표 4a]
Figure kpo00022
[표 4b]
Figure kpo00023
[표 4c]
Figure kpo00024
[시험예 3(선택성 시험)]
흙으로 채운 600cm2판에, 반야드 그래스, 프로소밀렛, 바랭이, 그린폭스테일, 샤터케인, 스마트위드 및 코몬 코크레버 및 옥수수의 씨를 뿌리거나 또는 죤슨그래스의 근경을 심고 옥수수가 3∼4의 잎단계가 될때까지 온실에서 재배한다. 제제예 1에 따라 제조한 습식분말 예정양을 물로 희석하고, 10아르당 100리터의 비율로 성장한 잡초의 잎과 작물에 처리하였다. 제초제 처리 후 30일째 되는 날, 표 2에서 정한 표준에 따라 제초효과를 평가하고, 표 5에서 정한 표준에 따라 식물독성을 평가하였다. 그 결과는 출6-a, 6-b 및 6-c에서 나타냈다.
[표 5]
Figure kpo00025
[표 6a]
Figure kpo00026
[표 6b]
Figure kpo00027
[표 6c]
Figure kpo00028
주(註) 1. 시험한 식물의 약칭은 다음과 같다
Ech : 반야드 그래스(에치노클로아 크루스-갈리)
Dig : 바랭이(디지타리아 생귀날리스)
Set : 그린폭스테일(세타리아 비러디스)
Sob : 셰터케인(소르굼 비칼러)
Pam : 프로소 밀렛(파니큼 밀라세움)
Pol : 스마트위드(폴리고늄 라파티폴리움)
Xan : 코몬 코크레(크산티움 스트루마리움)
Soh : 죤슨그래스(소르굼 할레펜스)
Zea : 옥수수(지아 메이스)

Claims (12)

  1. 다음 일반식(I)를 갖는 피콜린산 유도체 또는 그의 염 :
    Figure kpo00029
    상기식에서, R은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알칼리금속 원자, 알칼리토금속 원자, 알킬암모늄기, 및 할로겐알킬, 알콕시, 니트로, 페녹시 또는 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 벤질기, 알콕시카르보닐알킬기, 알킬카르보닐메틸기, 나프틸메틸기, 펜에틸기, 시아노알킬기, 할로알킬기, 페닐카르보닐메틸기, 알콕시메틸기, 메틸티오메틸기, 페녹시에틸기, 페닐티오메틸기, 히드록시에틸기, 디메틸아미노에틸기, 디클로로메틸카르보닐옥시에틸기, 메틸술포닐옥시에틸기, 메틸술포닐메틸기, [(N,N-디 또는 모노)알킬, 페닐 또는 아릴]카르바모일메틸기 및 피리딜메틸기이며, R1및 R2는 서로 같거나 또는 다르며, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 저급 할로알콕시기이며, X는 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알킬기이며, Z는 메틴기 또는 질소원자이며, n은 0 또는 1이다.
  2. 제 1 항에 있어서, n이 0임이 특징인 피콜린산 유도체.
  3. 제 1 항에 있어서, n이 0이며, Z이 메틴기임이 특징인 피콜린산 유도체.
  4. 제 1 항에 있어서, n이 0이며, Z이 메틴기이며, X가 수소원자임이 특징인 피콜린산 유도체.
  5. 제 1 항에 있어서, R1과 R2각각은 저급알콕시기이며, n은 0이며, Z은 메틴기이며, X는 수소원자임이 특징인 피콜린산 유도체.
  6. 제 1 항에 있어서, R1과 R2각각은 메톡시기이며, n은 0이며, Z은 메틴기이며, X는 수소원자임이 특징인 피콜린산 유도체.
  7. 제 1 항, 5항 또는 6항에 있어서, R이 수소원자, C1∼C5알킬기, 불포화벤질기, 할로겐치환벤질기, 저급알킬 치환벤질기, 알케닐기, 알키닐기, 펜에틸기, 메틸티오메틸기, 알칼리 금속원자 또는 알킬암모늄기임이 특징인 피콜린산 유도체.
  8. 제 1 항, 5항 또는 6항에 있어서, R이 수소원자, C1∼C4알킬기, 프로펜일기, 프로핀일기, 클로로벤질기, 펜에틸기 또는 메틸티오메틸기, 알칼리금속원자 또는 알킬 암모늄기 임이 특징인 피콜린산 유도체.
  9. 제 1 항에 있어서, 메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜린네이트, n-부틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 2'-프로펜일 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜린산, 2'-프로핀일 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 4'-클로로벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 3'-클로로벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 2'-클로로벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 펜에틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 메틸티오메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트, 나트륨3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트 또는 이소프로필암모늄 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피콜리네이트 임이 특징인 피콜린산 유도체.
  10. 다음 일반식(I)의 피콜린산 유도체 또는 그의 염의 제초적인 유효량과 보조제로 이루어짐을 특징으로 하는 제초조성물 :
    Figure kpo00030
    상기식에서, R은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알칼리 금속원자, 알칼리 토금속원자, 알킬암모늄기, 및 할로겐알킬, 알콕시, 니트로, 페녹시 또는 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 벤질기, 알콕시카르보닐알킬기, 알킬카르보닐메틸기, 나프틸메틸기, 펜에틸기, 시아노알킬기, 할로알킬기, 페닐카르보닐메틸기, 알콕시메틸기, 메틸티오메틸기, 페녹시에틸기, 페닐티오메틸기, 히드록시에틸기, 디메틸아미노에틸기, 디클로로메틸 카르보닐옥시에틸기, 메틸술포닐 옥시에틸기, 메틸술포닐메틸기, [(N,N-디 또는 모노)알킬, 페닐 또는 아릴]카르바모일메틸기 및 피리딜메틸기이며, Rl및 R2는 서로 같거나 또는 다르며, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 저급할로알콕시기이며, X는 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알킬기이며, Z는 메틴기 또는 질소원자이며, n은 0 또는 1이다.
  11. 보호할 지역에 다음 일반식(I)의 피콜린산 유도체 또는 그의 염의 제초적 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초방제 방법 :
    Figure kpo00031
    상기식에서, R은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알칼리금속원자, 알칼리토금속원자, 알킬암모늄기, 및 할로겐알킬, 알콕시, 니트로, 페녹시 또는 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 벤질기, 알콕시카르보닐알킬기, 알킬카르보닐메틸기, 나프틸메틸기, 펜에틸기, 시아노알킬기, 할로알킬기, 페닐카르보닐메틸기, 알콕시메틸기, 메틸 티오메틸기, 페녹시에틸기, 페닐티오메틸기, 히드록시에틸기, 디메틸아미노에틸기, 디클로로메틸 카르보닐옥시에틸기, 메틸술포닐 옥시에틸기, 메틸술포닐메틸기, [(N,N-디 또는 모노)알킬, 페닐 또는 아릴]카르바모일메틸기 및 피리딜메틸기이며, R1및 R2는 서로 같거나 또는 다르며, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 저급 할로알콕시기이며, X는 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알킬기이며, Z는 메틴기 또는 질소원자이며, n은 0 또는 1이다.
  12. 다음 일반식(II)의 화합물과 다음 일반식(III)의 화합들을 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 화합물 및 그의 염의 제조방법 :
    Figure kpo00032
    Figure kpo00033
    상기식에서, R은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알칼리 금속원자, 알칼리 토금속원자, 알킬암모늄기, 및 할로겐알킬, 알콕시, 니트로, 페녹시 또는 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 벤질기, 알콕시카르보닐알킬기, 알킬카르보닐메틸기, 나프틸메틸기, 펜에틸기, 시아노알킬기, 할로알킬기, 페닐카르보닐메틸기, 알콕시메틸기, 메틸티오메틸기, 페녹시에틸기, 페닐티오메틸기, 히드록시에틸기, 디메틸아미노에틸기, 디클로로메틸카르보닐옥시에틸기, 메릴술포닐옥시에틸기, 메틸술포닐메틸기, [(N,N-디 또는 모노)알킬, 페닐 또는 아릴] 카르바모일메틸기 및 피리딜메틸기이며, R1및 R2는 서로 같거나 또는 다르며, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기 또는 저급 할로알콕시기이며, X는 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알킬기이며, Z는 메틴기 또는 질소원자이며, n은 0 또는 1이며, R5는 할로겐원자 또는 알킬술포닐기이다.
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