JPH1081609A - １，３−オキサジン−４−オン誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草スペクトルが広く且つ強力な除草活性を
有しており、また有用作物に対して高い安全性を有する
除草剤を提供すること。 【解決手段】 一般式 【化１】 式中、Ｒ¹は低級アルキル基、置換されていてもよいア
リール基または置換されていてもよいアラルキル基を表
わし；Ｒ²は水素原子または低級アルキル基を表わし；
Ｒ³は低級アルキル基、置換されていてもよいアリール
基または置換されていてもよいアラルキル基を表わし；
Ｒ⁴及びＲ⁵は互に独立して低級アルキル基を表わすか、
或いはＲ⁴とＲ⁵はこれらが結合している炭素原子と一緒
になって、低級アルキル基の分岐を有していてもよい３
〜８員の炭素環式基を形成してもよい、で示される１,
３−オキサジン−４−オン誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする雑草の発芽後処理のための除草
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な３位に３級
アルキル置換基をもつ１,３−オキサジン−４−オン誘
導体を含有する除草剤に関する。

【０００２】

【背景技術】或る種の４Ｈ−２,３−ジヒドロ−１,３−
オキサジン−４−オン誘導体は、例えば、Tetrahedron
Lett.，（３３），２９０５（１９７６）、Heterocycle
s,１７，２９８（１９８２）、Chem. Pharm. Bull., ３
５（５），１８６０（１９８７）、Chem. Pharm. Bul
l., ３５（５），１８７１（１９８７）、等に記載され
ており既知である。

【０００３】しかしながら、上記の文献に記載されてい
る化合物はいずれも、１,３−オキサジン環の３−位に
３級アルキル置換基を有していない点で本発明の化合物
と異なっており、また、除草活性及び植物成長調節活性
について何ら言及されていない。

【０００４】また、米国特許第５,００６,１５７号及び
米国特許第５,０７６,８３４号明細書には、１−（１−
メチル−１−フェニルエチル）−３−フェニル−１,２,
５,６−テトラヒドロピリジン−２−オン誘導体及びそ
の除草剤としての用途について開示されている。

【０００５】

【発明の開示】本発明によれば、下記一般式（Ｉ）

【０００６】

【化２】

【０００７】式中、Ｒ¹は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよいアリ
ール基または置換されていてもよいアラルキル基を表わ
し；Ｒ²は水素原子または低級アルキル基を表わし；Ｒ³
は低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基ま
たは置換されていてもよいアラルキル基を表わし；Ｒ⁴
及びＲ⁵は互に独立して低級アルキル基を表わすか、或
いはＲ⁴とＲ⁵はこれらが結合している炭素原子と一緒に
なって、低級アルキル基の分岐を有していてもよい３〜
８員の炭素環式基を形成してもよい、で示される１,３
−オキサジン−４−オン誘導体が提供される。

【０００８】本発明により提供される上記式（Ｉ）の化
合物は、顕著な選択的除草活性を有しており、有用作用
に対して薬害を与えることなく、種々の雑草に対して極
めて低い薬量で優れた除草活性を発揮し除草剤として有
用である。

【０００９】本明細書及び請求の範囲において、「低
級」なる語は、この語が付された基又は化合物の炭素数
が６以下、好ましくは４以下であることを意味する。

【００１０】「低級アルキル基」は直鎖状または分岐鎖
状のいずれであってもよく、例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。

【００１１】「低級アルケニル基」は直鎖状または分岐
鎖状のいずれであってもよく、例えば、アリル、２−メ
チル−２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
３−メチル−２−ブテニル基等が挙げられる。

【００１２】「低級アルキニル基」は直鎖状または分岐
鎖状のいずれであってもよく、例えば、２−プロピニ
ル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−
ブチニル基等が挙げられる。

【００１３】「ハロゲン原子」にはフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素原子の４種が包含される。

【００１４】「低級アルコキシ基」は低級アルキル基部
分が前記の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、
例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブト
キシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ基等が挙げ
られる。

【００１５】「低級ハロアルキル基」は低級アルキル基
の水素原子の少なくとも１つがハロゲン原子で置換され
ている基であり、例えば、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−ヨードエチル、１−クロ
ロエチル、３−クロロプロピル、２−メチル−２−クロ
ロプロピル、２,２,２−トリフルオロエチル基等が挙げ
られる。

【００１６】「低級ハロアルコキシ基」は低級アルコキ
シ基の水素原子の少なくとも１つがハロゲン原子で置換
されている基であり、例えば、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−
クロロエトキシ、１,１,２,２−テトラフルオロエトキ
シ、３−クロロプロポキシ、２,２,３,３,３−ペンタフ
ルオロプロポキシ基等が挙げられる。

【００１７】「アリール基」は単環式または多環式のい
ずれであってもよく、具体的にはフェニル、ナフチル基
等が包含される。そして「置換されていてもよいアリー
ル基」における環上の置換基としては、ハロゲン原子、
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
コキシ基、ニトロ基等が挙げられ、該アリール基はこれ
ら置換基の少なくとも１個、好ましくは１〜４個、特に
１〜３個により置換されていることができる。そのよう
な置換されたアリール基の具体例としては、２−フルオ
ロフェニル、４−クロロ−２−ナフチル、２−トルイ
ル、３−トルイル、３,５−ジクロロ−４−メチルフェ
ニル、３,５−ジイソプロピルフェニル、３,５−ジクロ
ロフェニル、３,５−ジメトキシフェニル、３,５−ビス
（ジフルオロメトキシ）フェニル、３−ニトロフェニ
ル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（２−
クロロエチル）フェニル、３,５−ビス（３−ブロモプ
ロピル）フェニル、３,５−ビス（１,１−ジメチルエチ
ル）フェニル、３,５−ジエチルフェニル、３,５−ジブ
ロモフェニル、３,５−ジヨードフェニル、３,４,５−
トリブロモフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニ
ル、３,５−ジクロロ−２−フルオロフェニル、２,６−
ジフルオロ−３−クロロフェニル、２,６−ジフルオロ
−３,５−ジクロロフェニル、２,３,５−トリフルオロ
フェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、３,５
−ジフルオロ−４−メチルフェニル、３,５−ジフルオ
ロ−４−メトキシフェニル、４−メチル−３,５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル、４−メトキシ−３−
（トリフルオロメチル）−フェニル基等が挙げられる。

【００１８】「アラルキル基」はアリール基部分及び低
級アルキル基部分がそれぞれ前記の意味を有するアリー
ル基置換された低級アルキル基であり、例えば、ベンジ
ル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル基等が包含される。そして「置換されていてもよ
いアラルキル基」は、アリール基部分が上記の如き「置
換されていてもよいアリール基」であるアリール基置換
された低級アルキル基であり、例えば、（２−クロロフ
ェニル）メチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、
１−メチル−１−フェニルエチル、１−メチル−２−フ
ェニルエチル、１−エチル−２−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）エチル、２−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチル基等が挙げられる。

【００１９】「低級アルキル基の分岐を有していてもよ
い３〜８員の炭素環式基」には、例えば、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル、２,２−ジメチルシ
クロプロピル、３,５−ジエチルシクロヘキシル基等の
低級アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル
基が包含される。

【００２０】前記式（Ｉ）の化合物中、好適な群の化合
物には、Ｒ¹が分岐鎖状の低級アルキル基（例えば、イ
ソプロピル、イソブチル基など）、又はハロゲン原子及
び低級アルキル基よりなる群から選ばれる１個の置換基
で置換されていてもよいフェニル基を表わし；Ｒ²がメ
チル基又はエチル基を表わし；Ｒ³がハロゲン原子、低
級ハロアルキル基及び低級ハロアルコキシ基よりなる群
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい
アリール基を表わし；Ｒ⁴及びＲ⁵がメチル基を表わす、
式（Ｉ）の化合物が包含される。

【００２１】さらに好適な式（Ｉ）の化合物は、下記式
（Ｉ−１）

【００２２】

【化３】

【００２３】式中、Ｒ²¹はメチル基又はエチル基を表わ
し；Ｘはハロゲン原子又は低級アルキル基を表わし；Ｙ
はハロゲン原子、低級ハロアルキル基及び低級ハロアル
コキシ基を表わし；ｍは０、１、２又は３であり；ｎは
０又は１である、で示される化合物である。

【００２４】本発明により提供される前記式（Ｉ）の化
合物の具体例を下記第１表ないし第５表に示す。なお、
表中で用いる略号の意味は次のとおりである。

【００２５】Ｍｅ：メチル基、 Ｅｔ：エチル基、 Ｐｒ：ｎ−プロピル基、 ｉＰｒ：イソプロピル基、 Ｂｕ：ｎ−ブチル基、 ｉＢｕ：イソブチル基、 ｓＢｕ：ｓｅｃ−ブチル基、 ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、 Ｈｅｘ：ｎ−ヘキシル基、 Ｐｈ：フェニル基、 −：置換基なし。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】

【表５】

【００３１】

【表６】

【００３２】

【表７】

【００３３】

【表８】

【００３４】

【表９】

【００３５】

【表１０】

【００３６】

【表１１】

【００３７】

【表１２】

【００３８】

【表１３】

【００３９】

【表１４】

【００４０】

【表１５】

【００４１】

【表１６】

【００４２】

【表１７】

【００４３】

【表１８】

【００４４】

【表１９】

【００４５】

【表２０】

【００４６】

【表２１】

【００４７】

【表２２】

【００４８】

【表２３】

【００４９】

【表２４】

【００５０】

【表２５】

【００５１】

【表２６】

【００５２】

【表２７】

【００５３】

【表２８】

【００５４】

【表２９】

【００５５】

【表３０】

【００５６】

【表３１】

【００５７】

【表３２】

【００５８】

【表３３】

【００５９】

【表３４】

【００６０】

【表３５】

【００６１】

【表３６】

【００６２】

【表３７】

【００６３】本発明によれば、前記式（Ｉ）化合物は、
例えば下記一般式（ＩＩ）

【００６４】

【化４】

【００６５】式中、Ｒ¹及びＲ²は前記定義のとおりであ
る、で示される化合物を下記一般式

【００６６】

【化５】

【００６７】式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は前記定義のとお
りである、で示される化合物と反応させることにより製
造することができる。

【００６８】上記式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の
化合物との反応は、適当な溶媒中又は無溶媒で行なうこ
とができ、反応温度は通常約９０℃ないし約１６０℃又
は使用した溶媒の沸点間の温度とすることができる。溶
媒を使用する場合の溶媒としては上記反応に対して実質
的に不活性なものであれば特に制限はないが、上記反応
温度の観点からすれば、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の沸点が９０℃以上の高沸点の有機溶媒を用いるこ
とが好ましい。反応時間は用いる他の反応条件等により
異なるが一般に１〜１２０分間で終了させることができ
る。

【００６９】また、式（ＩＩ）の化合物に対する式（Ｉ
ＩＩ）の化合物の使用割合もまた厳密には制限されない
が、通常、式（ＩＩ）の化合物１モルあたり式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は０.５〜２モル、特に０.９〜１.１モル
の範囲内で用いるのが好都合である。

【００７０】生成する式（Ｉ）の化合物の反応混合物か
らの分離、精製はそれ自体既知の方法、例えば、再結
晶、抽出、クロマトグラフィー等によって行なうことが
できる。

【００７１】前記反応において出発原料として使用され
る前記式（ＩＩ）の化合物のうち、下記一般式（ＩＩ−
１）

【００７２】

【化６】

【００７３】式中、Ｒ²は前記定義のとおりであり；Ｒ⁶
は置換されたアリール基を表わす、で示される１,３−
ジオキシン−４−オン誘導体は、従来の文献に未載の新
規な化合物である。

【００７４】上記式（ＩＩ−１）において、置換された
アリール基（Ｒ⁶）としては、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基及びニ
トロ基よりなる群から選ばれる１〜２個の置換基で置換
されたフェニル基が好適である。

【００７５】式（ＩＩ−１）の化合物は、それ自体既知
の方法、例えば Chem. Pharm. Bull., ３１（６）、１
８９５−１９０１（１９８３）に記載の方法によって製
造することができる。

【００７６】より具体的には、式（ＩＩ−１）の化合物
は、例えば、下記反応式Ａ：

【００７７】

【化７】

【００７８】上記反応式中、Ｒ²及びＲ⁶は前記定義のと
おりであり；Ａは水素原子又は酸性条件下で離脱しうる
基、例えばｔｅｒｔ−ブチル基を表わす、に従い、式
（ＩＶ）の化合物とアセトンとを、無水酢酸中で少量の
硫酸を触媒として用い反応させることにより製造するこ
とができる。反応温度は一般に−２５℃ないし室温程度
の範囲内が望ましい。反応時間は他の反応条件によって
変化するが、通常１〜１００時間程度で終了させること
ができる。また、式（ＩＶ）の化合物に対するアセトン
の使用割合は、一般に、式（ＩＶ）の化合物１モルあた
り１〜１０モル、特に１.５〜３モルの範囲内とするこ
とができる。生成する（ＩＩ−１）の化合物は常法によ
って反応混合物から分離することができ、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等により容易に精製することがで
きる。

【００７９】上記反応において原料として使用される式
（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知の方法あるいはそれ
に準ずる方法によって製造することができる。

【００８０】また、前述の式（Ｉ）の化合物の製造にお
いて出発原料として使用される式（ＩＩＩ）の化合物の
うち、下記一般式（ＩＩＩ−１）

【００８１】

【化８】

【００８２】式中、Ｒ⁷は置換されたアリール基を表わ
す、で示されるＮ−メチレン−１−メチル−１−フェニ
ルエチルアミン誘導体もまた、従来の文献に未載の新規
な化合物である。

【００８３】上記式（ＩＩＩ−１）において、置換され
たアリール基（Ｒ⁷）としては、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基及び
低級ハロアルコキシ基よりなる群から選ばれる１〜３個
の置換基で置換されたフェニル基、殊に、ハロゲン原子
又は低級ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基が好
適である。

【００８４】式（ＩＩＩ−１）の化合物は、それ自体既
知の方法、例えば、米国特許第２,５７１,７５９号明細
書に記載の方法で製造することができる。

【００８５】より具体的には、式（ＩＩＩ−１）の化合
物は、例えば、下記反応式Ｂ：

【００８６】

【化９】

【００８７】上記反応式中、Ｒ⁷は前記定義のとおりで
ある、に従い、式（Ｖ）の化合物をホルマリン中に滴下
することにより製造することができる。反応温度は室温
程度が望ましい。反応時間は他の反応条件によって異な
るが、通常０.１〜１０時間程度で終了させることがで
きる。式（ＩＩＩ−１）の生成物は常法によって反応混
合物から分離することができ、再結晶、蒸留、カラムク
ロマトグラフィー等により容易に精製することができ
る。

【００８８】上記反応において原料として使用される式
（Ｖ）の化合物は、それ自体既知の方法あるいはそれに
準ずる製造方法によって製造することができる。

【００８９】なお、式（Ｉ）の化合物の製造において出
発原料として使用される前記式（ＩＩＩ）の化合物は、
その置換基によって異なるが、室温付近では次式で示さ
れるような３量体との平衡状態にあることが多く、それ
らの混合物として存在することがあり、また場合によっ
ては完全に３量体のみで存在し得ることが明らかになっ
た。

【００９０】

【化１０】

【００９１】従って、前記式（ＩＩＩ）及び（ＩＩＩ−
１）で示される化合物は、単量体のみならず、上記３量
体及び単量体と３量体との混合物をも包含するものであ
るが、本明細書では簡略化のため、単量体の構造及び名
称で代表させるものとする。前記式（ＩＩ−１）及び式
（ＩＩＩ−１）で示される新規な中間体化合物の具体例
を示せば下記第６表及び第７表のとおりである。なお、
これら表中の略号は前記と同義である。

【００９２】

【表３８】

【００９３】

【表３９】

【００９４】

【表４０】

【００９５】

【表４１】

【００９６】

【表４２】

【００９７】

【表４３】

【００９８】

【表４４】

【００９９】

【表４５】

【０１００】

【表４６】

【０１０１】

【表４７】

【０１０２】

【化合物の製造例】次に、本発明の式（Ｉ）の化合物並
びに式（ＩＩ−１）及び式（ＩＩＩ−１）の中間体化合
物の製造について、合成例によりさらに具体的に説明す
る。

【０１０３】合成例１ ５−（２−フルオロフェニル）
−２,２,６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシ
ン−４−オン（化合物Ｎｏ.２−１）の製造：２−（２
−フルオロフェニル）アセト酢酸（５.１ｇ）、アセト
ン（４.２ｍｌ）、および無水酢酸（５.４ｍｌ）の混合
物を−２０℃に保ち濃硫酸（０.３ｍｌ）を加えた。こ
れを−１５℃に保ち４８時間反応させた。反応混合物を
氷冷した１０％炭酸ナトリウム溶液（１５０ｍｌ）に加
えしばらく室温で撹拌した。生じた白色の結晶を濾取
し、水次いでヘキサンで良く洗浄した。得られた減圧下
で十分に乾燥して標題化合物（５.２ｇ）を得た。

【０１０４】合成例２ ５−（２−クロロフェニル）−
２,２,６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン
−４−オン（化合物Ｎｏ.２−４）の製造：２−（２−
クロロフェニル）アセト酢酸（９.６ｇ）、アセトン
（６.８ｍｌ）、および無水酢酸（８.８ｍｌ）の混合物
を−１５℃に保ち濃硫酸（０.５３ｍｌ）を加えた。こ
れを−１５℃に保ち２４時間反応させた。反応混合物を
氷冷した１０％炭酸ナトリウム溶液（２５０ｍｌ）に加
えしばらく室温で撹拌した。生じた白色の結晶を濾取
し、水、次いでヘキサンで良く洗浄した。得られた結晶
を減圧下で十分に乾燥して標題化合物（９.０ｇ）を得
た。

【０１０５】これらの合成例１および２によって製造さ
れた物質、および同様の方法を用いて製造された物質の
融点を前記第６表の中に示し、そして１Ｈ−ＮＭＲピー
ク値を下記第８表に示す。

【０１０６】

【表４８】

【０１０７】合成例３ Ｎ−メチレン−１−メチル−１
−（３−クロロフェニル）エチルアミン（化合物Ｎｏ.
３−５）の製造：ホルマリン（３７％ＨＣＨＯ水溶液）
（３.５ｇ）に１−メチル−１−（３−クロロフェニ
ル）エチルアミン（５.０ｇ）を室温でゆっくり加え
た。これをそのまま１時間反応させた。反応混合物に飽
和炭酸水素ナトリウム溶液を加えこれをエーテルで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧下留去してシロッ
プ状の標題化合物（５.６ｇ）を得た。

【０１０８】合成例４ Ｎ−メチレン−１−メチル−１
−（３.５−ジクロロフェニル）エチルアミン（化合物
Ｎｏ.３−２６）の製造：ホルマリン（３７％ＨＣＨＯ
水溶液）（４.６ｇ）に１−メチル−１−（３,５−ジク
ロロフェニル）エチルアミン（７.５ｇ）を室温でゆっ
くり加えた。これをそのまま７時間反応させた。反応混
合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えこれをエーテ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧下留去し
て白色結晶の標題化合物（８.６ｇ）を得た。

【０１０９】これらの合成例３および４によって製造さ
れた物質、および同様の方法を用いて製造された物質の
融点を第７表の中に示し、そして¹Ｈ−ＮＭＲピーク値
を下記第９表に示す。

【０１１０】

【表４９】

【０１１１】

【表５０】

【０１１２】合成例５ ６−メチル−３−［１−メチル
−１−（３,５−ジクロロフェニル）エチル］−５−フ
ェニル−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−
４−オン（化合物Ｎｏ.２４８）の製造：５−フェニル
−２,２,６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシ
ン−４−オン（０.６５ｇ）とＮ−メチレン−１−メチ
ル−１−（３,５−ジクロロフェニル）エチルアミン
（合成例４の化合物）（０.６５ｇ）の混合物を１５０
℃で３０分間加熱し反応させた。反応混合物をヘキサ
ン、酢酸エチル混合溶媒より再結晶し、標題化合物
（０.９０ｇ）を得た。

【０１１３】合成例６ ６−メチル−３−［１−メチル
−１−（３−クロロフェニル）エチル］−５−フェニル
−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オ
ン（化合物Ｎｏ.７３）の製造：５−フェニル−２,２,
６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−
オン（１.０ｇ）とＮ−メチレン−１−メチル−１−
（３−クロロフェニル）エチルアミン（合成例３の化合
物）（０.７６ｇ）の混合物を１５０℃で３０分間加熱
し反応させた。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し、標題化合物（１.０ｇ）を得た。

【０１１４】合成例７ ５−（２−フルオロフェニル）
−６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−クロロフ
ェニル）エチル］−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オ
キサジン−４−オン（化合物Ｎｏ.７４）の製造：５−
（２−フルオロフェニル）−２,２,６−トリメチル−２
Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−オン（合成例１の化
合物）（０.７１ｇ）とＮ−メチレン−１−メチル−１
−（３−クロロフェニル）エチルアミン（合成例３の化
合物）（０.６ｇ）の混合物にキシレン２ｍｌを加え２
０分間加熱還流し反応させた。反応混合物をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（０.９０
ｇ）を得た。

【０１１５】合成例８ ６−メチル−３−（１−メチル
−１−フェニルエチル）−５−フェニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン（化合物Ｎ
ｏ.１）の製造：５−フェニル−２,２,６−トリメチル
−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−オン（２.２
ｇ）とＮ−メチレン−１−メチル−１−フェニルエチル
アミン（１.７ｇ）を１５５℃で２０分間反応させた。
反応混合物をヘキサン−エーテル溶媒により再結晶し、
標題化合物（１,６ｇ）を得た。

【０１１６】合成例９ ３−（１−メチル−１−フェニ
ルエチル）−５−フェニル−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−
１,３−オキサジン−４−オン（化合物Ｎｏ.３８８）の
製造：５−フェニル−２,２−ジメチル−２Ｈ,４Ｈ−
１,３−ジオキシン−４−オン（０.８２ｇ）とＮ−メチ
レン−１−メチル−１−フェニルエチルアミン（０.５
９ｇ）の混合物にキシレン２ｍｌを加えて２０分間加熱
還流し反応させた。反応混合物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、標題化合物（０.９ｇ）を得た。

【０１１７】合成例１０ ６−エチル−３−（１−メチ
ル−１−フェニルエチル）−５−フェニル−２,３−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン（化合物
Ｎｏ.４０２）の製造：６−エチル−５−フェニル−２,
２−ジメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−オ
ン（０.７０ｇ）とＮ−メチレン−１−メチル−１−フ
ェニルエチルアミン（０.４４ｇ）の混合物にキシレン
２ｍｌを加え２０分間加熱還流し反応させた。反応混合
物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標題化合
物（０.７２ｇ）を得た。

【０１１８】合成例１１ ５−イソブチル−６−メチル
−３−［１−メチル−１−（３−クロロフェニル）エチ
ル］−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４
−オン（化合物Ｎｏ.５１４）の製造：５−イソブチル
−２,２,６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシ
ン−４−オン（０.５９ｇ）とＮ−メチレン−１−メチ
ル−１−（３−クロロフェニル）エチルアミン（０.５
５ｇ）の混合物にキシレン１ｍｌを加え６０分間加熱還
流し反応させた。反応混合物をシリカゲルクロマトグラ
フィーで精製し、標題化合物（０.５２ｇ）を得た。

【０１１９】合成例１２ ６−メチル−３−［１−メチ
ル−１−（３−クロロフェニル）プロピル］−５−フェ
ニル−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４
−オン（化合物Ｎｏ.８０１）の製造：５−フェニル−
２,２,６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン
−４−オン（０.６５ｇ）とＮ−メチレン−１−メチル
−１−（３−クロロフェニル）プロピルアミン（０.７
６ｇ）の混合物を１５０℃で３０分間加熱し反応させ
た。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、標題化合物（０.７９ｇ）を得た。

【０１２０】合成例１３ ３−［１−（３−クロロフェ
ニル）シクロペンチル］−６−メチル−５−フェニル−
２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン
（化合物Ｎｏ.８５７）の製造：５−フェニル−２,２,
６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−
オン（０.６５ｇ）、Ｎ−メチレン−１−（３−クロロ
フェニル）シクロペンチルアミン（０.７８ｇ）とキシ
レン（３ｍｌ）の混合物を３０分間加熱還流し反応させ
た。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、標題化合物（０.９７ｇ）を得た。

【０１２１】合成例１４ ６−メチル−５−フェニル−
３−（１,１,２,２−テトラメチルプロピル）−２,３−
ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン（化合
物Ｎｏ.６６６）の製造：５−フェニル−２,２,６−ト
リメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−オン
（０.６５ｇ）、Ｎ−メチレン−１,１,２,２−テトラメ
チルプロピルアミン（０.５４ｇ）とキシレン（２ｍ
ｌ）の混合物を３０分間加熱還流し反応させた。反応混
合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標題化
合物（０.４０ｇ）を得た。

【０１２２】合成例１５ ３−（１,１−ジメチル−２
−フェニルエチル）−６−メチル−５−フェニル−２,
３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン
（化合物Ｎｏ.７００）の製造：５−フェニル−２,２,
６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−
オン（０.６５ｇ）とＮ−メチレン−１,１−ジメチル−
２−フェニルエチルアミン（０.６３ｇ）を１４０℃で
３０分間反応させた。反応混合物をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、標題化合物（０.７４ｇ）を得
た。

【０１２３】合成例１６ ６−メチル−３−［１−メチ
ル−１−（２−ナフチル）エチル］−５−フェニル−
２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン
（化合物Ｎｏ.６０６）の製造：５−フェニル−２,２,
６−トリメチル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−
オン（０.６５ｇ）、Ｎ−メチレン−１−メチル−１−
（２−ナフチル）エチルアミン（０.６０ｇ）とキシレ
ン（３ｍｌ）を２０分間加熱還流させた。反応混合物を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標題化合物
（０.４０ｇ）を得た。

【０１２４】これらの合成例５〜１６によって製造され
た物質、および同様の方法を用いて製造された物質の融
点を前記第１表〜第６表の中に示し、そして¹Ｈ−ＮＭ
Ｒピーク値を下記第１０表に示す。

【０１２５】

【表５１】

【０１２６】

【表５２】

【０１２７】

【表５３】

【０１２８】

【表５４】

【０１２９】

【表５５】

【０１３０】

【表５６】

【０１３１】

【表５７】

【０１３２】本発明により提供される式（Ｉ）の化合物
は、後述する試験例から明らかなように、多くの種類の
雑草に対して強い殺草活性を有し、しかも有用作物に対
する薬害が極めて少ないという特性を有している。

【０１３３】例えば、本発明の化合物は、水田に発生す
るヒエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、
アブノメ等の一年生雑草及びホタルイ、マツバイ、ヘラ
オモダカ、ミズガヤツリ等の多年生雑草の発芽時から生
育期の広い範囲にわたって、極めて低い薬量で優れた除
草効果を発揮すると同時に、水稲に対しては高い安全性
を示す。また、本発明の化合物は畑地においても問題と
なる種々の雑草、例えばタデ、アオビユ、シロザ等の広
葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カ
ヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤ
ツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ
等のイネ科雑草に対して、土壌処理あるいは茎葉処理で
高い除草効果を示すと同時に、大豆、棉、砂糖ダイコ
ン、陸稲、小麦等に対しては高い安全性を示すという特
徴を有する。

【０１３４】更に、本発明の化合物は、水田、畑地のみ
ならず、果樹園、桑園、芝生、非農耕地においても使用
することができる。

【０１３５】本発明の化合物は他の農園芸的に活性な化
合物と組合わせて使用することが可能であり、例えば、
本発明の化合物を他の除草作用ないし植物生長調節作用
をもつ化合物と組合わせて使用すると、それぞれの化合
物単剤では防除困難な除草に対して完全な除草効果を示
すと共に、相乗的な除草効果により単剤では防除困難な
薬量においても種々の雑草を有効に防除し、且つ水稲、
大豆、棉、砂糖ダイコン、陸稲、小麦等に対して高い安
全性を示し、農業上非常に有用な除草剤を提供すること
ができる。

【０１３６】かくして本発明によれば、前記式（Ｉ）で
示される１,３−オキサジン−４−オン誘導体を有効成
分として含有する除草剤が提供される。

【０１３７】本発明の化合物を除草剤として使用する場
合、本発明の化合物は農園芸上許容しうる担体又は希釈
剤と混合して、農園芸分野で通常使用される製剤形態、
例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル
剤等に調製して使用することができる。また他の農薬、
例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調
節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合又は併用して使用す
ることができる。

【０１３８】特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。

【０１３９】製剤に際して用いられる担体又は希釈剤と
しては、一般に使用される固体ないしは液体の担体又は
希釈剤が挙げられる。

【０１４０】固体の担体又は希釈剤としては、例えば、
カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライト群ある
いはポリグロスカイト群等で代表されるクレー類、詳し
くはパイロフィライト、アタパルジャイト、セピオライ
ト、カオリナイト、ベントナイト、バーミキュライト、
雲母、タルク等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、
けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライ
ト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機
物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、で
んぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン
樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポ
リアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、
コーバルガム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子
化合物；カルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるい
は尿素等を挙げることができる。

【０１４１】適当な液体の担体又は希釈剤としては、例
えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル
等のパラフィン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、
エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族
炭化水素；トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、
オルトクロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサ
ン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【０１４２】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。

【０１４３】使用しうる界面活性剤としては、非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれ
のタイプのものでも使用しうるが、通常は非イオン性及
び（又は）陰イオン性の界面活性剤が使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル、等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフトール
等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エ
ステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させた化
合物等が挙げられる。

【０１４４】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【０１４５】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める等の目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合
物や他の補助剤を併用することもできる。

【０１４６】上記の担体又は希釈剤及び種々の補助剤は
製剤の剤形、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれ
ぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用される。

【０１４７】このようにして調製される各種製剤形にお
ける本発明の化合物の有効成分含有率は剤形により種々
変化するものであるが、通常０.１〜９９重量％の範囲
内が適当であり、好ましくは１〜８０重量％の範囲内が
最も適当である。

【０１４８】水和剤の場合は、例えば有効成分化合物を
通常２５〜９０％含有し、残部は固体の担体又は希釈剤
及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド
剤、消泡剤等を加えることができる。

【０１４９】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常１〜３５重量％含有し、残部は固体の担体又は希釈剤
及び界面活性剤であることができる。有効成分化合物は
固体の担体又は希釈剤と均一に混合されているか、ある
いは固体の担体又は希釈剤の表面に均一に固着又は吸着
させることができ、粒の径は約０.２ないし１.５ｍｍの
範囲内が好適である。

【０１５０】乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常５〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２０
重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体の担体又は希釈剤
であり、必要に応じて展着剤及び防錆剤等を加えること
ができる。

【０１５１】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３ない
し１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、
必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等を加え
ることができる。

【０１５２】本発明の化合物は、化合物をそのままで、
あるいは上述したような任意の製剤形態で除草剤として
使用することができる。

【０１５３】本発明の除草剤は、その有効量を防護すべ
き場所、例えば水田及び畑地等の農耕地又は非農耕地
に、雑草の発生前から発生後の生育期までの諸段階の雑
草に適用することができる。その施用量は一般に、有効
成分量として１ｈａあたり０.１〜１０,０００ｇ程度、
好ましくは１〜５,０００ｇ程度とすることができる。
また、その施用量は、目的とする雑草の種類、生育段
階、施用場所、天候等によって適宜に選択変更すること
ができる。

【０１５４】

【製剤例】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数様
態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。

【０１５５】製剤例１（乳剤） 化合物Ｎｏ.７３ ２０部 キシレン ５０部 シクロヘキサノン ２０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【０１５６】製剤例２（水和剤） 化合物Ｎｏ.７３ ２０部 クレー ７０部 リグニンスルホン酸カルシウム ７部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ３部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。

【０１５７】製剤例３（フロアブル剤） 化合物Ｎｏ.７４ ２０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 消泡剤 ０.５部 プロピレングリコール ５部 水 ７０.５部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。

【０１５８】

【試験例】次に、本発明の化合物の除草効果を試験例を
挙げて説明する。

【０１５９】試験例１（水田土壌処理） １３０ｃｍ²プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、下記第１１表に示す化合物を製剤例２に準じて水和
剤に調製し、有効成分で１ｈａ当り５ｋｇ又は１ｋｇと
なるように適量の水で希釈して、ピペットで滴下処理し
た。薬剤処理を行ってから２１日後に、各雑草への除草
効果及び水稲に対する薬害程度を下記の基準に従って判
別した。その結果を第１１表に示す。

【０１６０】

【表５８】

【０１６１】

【表５９】

【０１６２】

【表６０】

【０１６３】

【表６１】

【０１６４】

【表６２】

【０１６５】試験例２（水田茎葉処理−１） １３０ｃｍ²プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として２１株／ポ
ット移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタル
イの各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。ノ
ビエが１.５葉期になるまで温室内で生育させた後、下
記第１２表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤に調
製し、有効成分で１ｈａ当り５ｋｇ又は１ｋｇとなるよ
うに適量の水で希釈して、ピペットで滴下処理した。薬
剤処理を行ってから２１日後に、各雑草への除草効果及
び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準に従って判別
した。その結果を第１２表に示す。

【０１６６】

【表６３】

【０１６７】

【表６４】

【０１６８】

【表６５】

【０１６９】

【表６６】

【０１７０】試験例３（水田茎葉処理−２） ３１０ｃｍ²プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として２株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びミズガヤ
ツリの各種子及び塊茎を一定量播種・移植し、水深３ｃ
ｍに湛水した。ノビエが１.５〜２葉期になるまで温室
内で生育させた後、下記第１３表に示す化合物を製剤例
２に準じて水和剤に調製し、有効成分で１ｈａ当り１５
０、３００、６００及び１２００ｇとなるように適量の
水で希釈して、ピペットで滴下処理した。薬剤処理を行
ってから２１日後に、各雑草への除草効果及び水稲に対
する薬害程度を試験例１の基準に従って判別した。その
結果を第１３表に示す。

【０１７１】

【表６７】

【０１７２】

【表６８】

【０１７３】

【表６９】

【０１７４】試験例４（畑地土壌処理−１） １３０ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサの各種子を一定量ずつ
播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種翌日、下記第１
４表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤に調製し、
有効成分で１ｈａ当り５ｋｇ又は１ｋｇとなるように適
量の水で希釈して、土壌表面にむらなく散布した。薬剤
散布を行ってから２１日後に、各雑草への除草効果を試
験例１の基準に従って判別した。その結果を第１４表に
示す。

【０１７５】

【表７０】

【０１７６】

【表７１】

【０１７７】試験例５（畑地茎葉処理） １３０ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサの各種子を一定量ずつ
播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットをガラ
ス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成した
後、下記第１５表に示す化合物を製剤例２に準じて水和
剤に調製し、有効成分で１ｈａ当り５ｋｇ又は１ｋｇと
なるように適量の水で希釈して、土壌表面にむらなく散
布した。薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草への
除草効果を試験例１の基準に従って判別した。その結果
を第１５表に示す。

【０１７８】

【表７２】

【０１７９】

【表７３】

【０１８０】試験例６（湛水直播茎葉処理） ２００ｃｍ²ワグネルポットに化学肥料を加え、土塊の
荒い水田土壌を充填した。これに、土塊が完全に沈むま
で水を加え、予め催芽したイネ種子（品種：コシヒカ
リ）１２０ｋｇ／ｈａ相当を均一に播種した。又、これ
と同時にノビエの種子を一定量播種しノビエが１葉、２
葉、３葉になるまで温室内で生育させた。尚、これらの
時期におけるイネの葉齢は各々０.５葉、１.５葉、２.
５葉であった。ノビエが各葉齢に達した時点で、下記第
１６表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤に調製
し、有効成分で１ｈａ当り５０、７５、１００、１５０
及び２００ｇとなるように適量の水で希釈して、ピペッ
トで滴下処理した。薬剤処理を行ってから３０日後に、
各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例
１の基準に従って判別した。その結果を第１６表に示
す。

【０１８１】

【表７４】

【０１８２】試験例７（乾田直播入水後茎葉処理） ２００ｃｍ²プラスチックポットに化学肥料を加え、畑
地土塊を充填した。これにイネ種子１２０ｋｇ／ｈａ相
当と一定量のノビエ種子を深度２ｃｍとなるように播種
した後温室内で生育させた。生育の途中、イネの播種直
後、１葉、２葉期に２４時間湛水した（フラッシン
グ）。イネ２葉期のフラッシングを終了後、水を加え湛
水深５ｃｍとした。尚、この時のノビエの葉齢は３葉で
あった。これに、下記第１７表に示す化合物を製剤例２
に準じて水和剤に調製し、有効成分で１ｈａ当り５０、
１００、１５０及び２００ｇとなるように適量の水で希
釈して、ピペットで滴下処理を行った。薬剤処理を行っ
てから３０日後に、ノビエに対する除草効果とイネに対
する薬害を試験例１の基準に従って判別した。その結果
を第１７表に示す。

【０１８３】

【表７５】

【０１８４】試験例８（畑地土壌処理−２） ９００ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサの各種子を一定量ずつ
播種した後、２ｃｍの覆土をした。播種翌日、下記第１
８表に示す化合物を製剤例２に準じて水和剤に調製し、
有効成分で１ｈａ当り５０、１００、２００、４００、
８００、１６００ｇとなるように適量の水で希釈して、
土壌表面にむらなく散布した。薬剤散布を行ってから３
０日後に、各雑草への除草効果を試験例１の基準に従っ
て判別した。その結果を第１８表に示す。

【０１８５】

【表７６】

【０１８６】

【表７７】

【０１８７】産業上の利用可能性 以上述べたとおり、本発明の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、しかも有用作
物に対して高い安全性を有しており、除草剤として有用
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林崎 恵一 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 臼井 義浩 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 安本 千春 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 郷 敦 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 引戸 充 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 田村 久美子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 直原 一男 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹は低級アルキル基、置換されていてもよいア
   リール基または置換されていてもよいアラルキル基を表
   わし；Ｒ²は水素原子または低級アルキル基を表わし；
   Ｒ³は低級アルキル基、置換されていてもよいアリール
   基または置換されていてもよいアラルキル基を表わし；
   Ｒ⁴及びＲ⁵は互に独立して低級アルキル基を表わすか、
   或いはＲ⁴とＲ⁵はこれらが結合している炭素原子と一緒
   になって、低級アルキル基の分岐を有していてもよい３
   〜８員の炭素環式基を形成してもよい、で示される１,
   ３−オキサジン−４−オン誘導体を有効成分として含有
   することを特徴とする雑草の発芽後処理のための除草
   剤。