JPH06135940A - 新規なハロゲン化スルホンアミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

新規なハロゲン化スルホンアミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

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JPH06135940A
JPH06135940A JP30805192A JP30805192A JPH06135940A JP H06135940 A JPH06135940 A JP H06135940A JP 30805192 A JP30805192 A JP 30805192A JP 30805192 A JP30805192 A JP 30805192A JP H06135940 A JPH06135940 A JP H06135940A
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JP
Japan
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och3
oc2h5
ochf2
ocf3
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JP30805192A
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Atsushi Go
敦 郷
Sachio Kudo
祐夫 工藤
Takako Takahashi
孝子 高橋
Norishige Sotojima
徳重 外島
Mitsuru Hikido
充 引戸
Kumiko Tamura
久美子 田村
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Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、ｎは０〜３の整数、Ｗはハロゲン原子、Ｒ１及
びＲ２はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基など、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基、Ａは 又は Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基など、ｍ
は１〜５の整数を示す〕で表わされるハロゲン化スルホ
ンアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤。 【効果】 上記の化合物は、種々の雑草に対して極めて
優れた除草活性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なハ
ロゲン化スルホンアミド誘導体、およびそれを有効成分
として含有する除草剤に関する。
【従来の技術】特開平３−１２８６３２号公報には、ピ
リミジン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が
記載されている。
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、本発
明のハロゲン化スルホンアミド誘導体は新規であり、こ
の化合物が一年生はもとより多年生雑草に対して優れた
除草効果を示すとともに、ある種の作物に対して高い安
全性を有することを見い出し本発明を完成するに至つ
た。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【化５】 「式中、ｎは０から３までの整数を示し、Ｗはハロゲン
原子を示し、Ｒ1およびＲ2はおのおの独立してハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れた低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン
原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノあるい
はジ低級アルキル置換アミノ基を示し、Ｒ3は、水素原
子または低級アルキル基を示し、Ａは、
【化６】 を示し、ここでＸは、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、
低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アル
ケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、低級ア
ルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、シアノ
基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノあるいは
ジ低級アルキル置換アミノ基または低級アルキルカルボ
ニルアミノ基を示し、ｍは１から５までの整数を示す。
但しｍが２以上の整数を示す場合、Ｘは互いに異なつて
いてもよい。」で表される新規なハロゲン化スルホンア
ミド誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤
を提供するものである。
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）
【化７】 「式中、ｎは０から３までの整数を示し、Ｗはハロゲン
原子を示し、Ｒ1およびＲ2はおのおの独立してハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れた低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン
原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノあるい
はジ低級アルキル置換アミノ基を示し、Ｒ3は、水素原
子または低級アルキル基を示し、Ａは、
【化８】 を示し、ここでＸは、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、
低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アル
ケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、低級ア
ルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
級アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、シアノ
基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノあるいは
ジ低級アルキル置換アミノ基または低級アルキルカルボ
ニルアミノ基を示し、ｍは１から５までの整数を示す。
但しｍが２以上の整数を示す場合、Ｘは互いに異なつて
いてもよい。」で表される新規なハロゲン化スルホンア
ミド誘導体である。前記一般式（Ｉ）において、Ｗ、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、ＡおよびＸの定義において、それぞれの
基の具体例を下記に示す。ハロゲン原子； たとえば、フツ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、低級アルキル基； たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブ
チル基等の如き炭素数４以下の低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基； たとえば、
モノクロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル基等の如き、１から３個のハロ
ゲン原子で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基； たとえば、アリル基、２−メチル−
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
３−メチル−２−ブテニル基等の如き、炭素数５以下の
低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アルケニル基； たとえ
ば、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−
プロペニル基、３−クロロ−２−メチル−２−プロペニ
ル基、４−クロロ−３−ブテニル基等の如き、ハロゲン
原子で置換された炭素数４以下の低級アルケニル基、低級アルコキシ基； たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブ
トキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ基等の如く炭素数
４以下の低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基； たとえ
ば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−
クロロエトキシ、２,２−ジクロロエトキシ、２,２,２
−トリクロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−フル
オロエトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、３−
ブロモプロポキシ基等の如き、１から３個までのハロゲ
ン原子で置換された炭素数４以下の低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基； たとえば、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ基等の如き炭素
数４以下の低級アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基； たとえ
ば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
２−クロロエチルチオ、２,２−ジクロロエチルチオ、
２,２,２−トリクロロエチルチオ、２−ブロモエチルチ
オ、２−フルオロエチルチオ、２,２,２−トリフルオロ
エチルチオ、３−ブロモプロピルチオ基等の如き１から
３個までのハロゲン原子で置換された炭素数４以下の低
級アルキルチオ基、低級アルキルカルボニル基； たとえば、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバ
レリル、ピバロイル基の如き炭素数５以下の低級アルキ
ルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基； たとえば、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニル、第二ブトキシカルボニ
ル、第三ブトキシカルボニル等の如き炭素数４以下の低
級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基； たとえば、メチルカ
ルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピ
ルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、
ｎ−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオ
キシ、第二ブチルカルボニルオキシ、第三ブチルカルボ
ニルオキシ等の如き炭素数４以下の低級アルキルカルボ
ニルオキシ基、モノあるいはジ低級アルキル置換アミノ基； たとえば、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、第二ブチルアミ
ノ、第三ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−イソプロピルアミ
ノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルアミノ基等の
如き炭素数６以下のモノあるいはジ低級アルキル置換ア
ミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基； たとえば、アセトア
ミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニ
ルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチル
カルボニルアミノ、第二ブチルカルボニルアミノ、第三
ブチルカルボニルアミノ基等の如き炭素数５以下の低級
アルキルカルボニルアミノ基、 が挙げられる。本発明の上記一般式（Ｉ）において、ｎ
は、好ましくは０から３の整数であり、特に好ましく
は、０または１であり、Ｒ1、Ｒ2は、好ましくは、それ
ぞれ独立して、塩素原子あるいはメトキシ基であり、特
に好ましくは、両方メトキシ基である。また、Ｗのハロ
ゲン原子としてはフツ素が最も好ましい。勿論、上記一
般式（Ｉ）で表される化合物の立体異性体（ジアステレ
オマーおよびエナンチオマー）は本発明の範囲内にある
ことを理解すべきである。ここで、上記一般式（Ｉ）の
１位ＣＯＮＲ3ＳＯ2Ａ基を基準としたときに２位置換基
がシス配置をとる化合物をシス体、また１位ＣＯＮＲ3
ＳＯ2Ａ基を基準としたときに２位置換基がトランス配
置をとる化合物をトランス体と称する。前記一般式
（Ｉ）で表される本発明化合物の中で、式（Ｉ−１）
【化９】 で表される化合物を第１表に、式（Ｉ−２）
【化１０】 で表される化合物を第２表に、式（Ｉ−３）
【化１１】 で表される化合物を第３表に、式（Ｉ−４）
【化１２】 で表される化合物を第４表に、式（Ｉ−５）
【化１３】 で表される化合物（ｎが２または３である場合の化合
物）を第５表に、式（Ｉ−６）
【化１４】 で表される化合物（ｎが２または３である場合の化合
物）を第６表にそれぞれ示す。なお、ここで記載した化
合物はすべてトランス体を示し、表中、Ｍｅはメチル基
を示し、２−、３−、４−はベンゼン環の置換基の置換
位置が、それぞれ２位、３位、４位を示す。
【表１】 第１表 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ ───────────────────────────────── 1001 CH3 CH3 H H 1002 CH3 CH3 H 2-CH3 1003 CH3 CH3 H 3-CH3 1004 CH3 CH3 H 4-CH3 1005 CH3 CH3 H 2-F 1006 CH3 CH3 H 3-F 1007 CH3 CH3 H 4-F 1008 CH3 CH3 H 2-Cl 1009 CH3 CH3 H 3-Cl 1010 CH3 CH3 H 4-Cl 1011 CH3 CH3 H 2-Br 1012 CH3 CH3 H 3-Br 1013 CH3 CH3 H 4-Br 1014 CH3 CH3 H 2-CF3 1015 CH3 CH3 H 3-CF3 1016 CH3 CH3 H 2-OCF3 1017 CH3 CH3 H 4-OCF3 1018 CH3 CH3 H 3-NO2 1019 CH3 CH3 H 4-CO2Me 1020 CH3 CH3 H 2-CN 1021 CH3 CH3 CH3 H 1022 CH3 CH3 CH3 2-CH3 1023 CH3 CH3 CH3 3-CH3 1024 CH3 CH3 CH3 4-CH3 1025 CH3 CH3 CH3 2-F 1026 CH3 CH3 CH3 3-F 1027 CH3 CH3 CH3 4-F 1028 CH3 CH3 CH3 2-Cl 1029 CH3 CH3 CH3 3-Cl 1030 CH3 CH3 CH3 4-Cl 1031 CH3 CH3 CH3 2-Br 1032 CH3 CH3 CH3 3-Br 1033 CH3 CH3 CH3 4-Br 1034 CH3 CH3 CH3 2-CF3 1035 CH3 CH3 CH3 3-CF3 1036 CH3 CH3 CH3 2-OCF3 1037 CH3 CH3 CH3 4-OCF3 1038 CH3 CH3 CH3 3-NO2 1039 CH3 CH3 CH3 4-CO2Me 1040 CH3 CH3 CH3 2-CN 1041 CH3 CH3 C2H5 H 1042 CH3 CH3 C2H5 2-CH3 1043 CH3 CH3 C2H5 3-CH3 1044 CH3 CH3 C2H5 4-CH3 1045 CH3 CH3 C2H5 2-F 1046 CH3 CH3 C2H5 3-F 1047 CH3 CH3 C2H5 4-F 1048 CH3 CH3 C2H5 2-Cl 1049 CH3 CH3 C2H5 3-Cl 1050 CH3 CH3 C2H5 4-Cl 1051 CH3 CH3 C2H5 2-Br 1052 CH3 CH3 C2H5 3-Br 1053 CH3 CH3 C2H5 4-Br 1054 CH3 CH3 C2H5 2-CF3 1055 CH3 CH3 C2H5 3-CF3 1056 CH3 CH3 C2H5 2-OCF3 1057 CH3 CH3 C2H5 4-OCF3 1058 CH3 CH3 C2H5 3-NO2 1059 CH3 CH3 C2H5 4-CO2Me 1060 CH3 CH3 C2H5 2-CN 1061 CH3 OCH3 H H 1062 CH3 OCH3 H 2-CH3 1063 CH3 OCH3 H 3-CH3 1064 CH3 OCH3 H 4-CH3 1065 CH3 OCH3 H 2-F 1066 CH3 OCH3 H 3-F 1067 CH3 OCH3 H 4-F 1068 CH3 OCH3 H 2-Cl 1069 CH3 OCH3 H 3-Cl 1070 CH3 OCH3 H 4-Cl 1071 CH3 OCH3 H 2-Br 1072 CH3 OCH3 H 3-Br 1073 CH3 OCH3 H 4-Br 1074 CH3 OCH3 H 2-CF3 1075 CH3 OCH3 H 3-CF3 1076 CH3 OCH3 H 2-OCF3 1077 CH3 OCH3 H 4-OCF3 1078 CH3 OCH3 H 3-NO2 1079 CH3 OCH3 H 4-CO2Me 1080 CH3 OCH3 H 2-CN 1081 CH3 OCH3 CH3 H 1082 CH3 OCH3 CH3 2-CH3 1083 CH3 OCH3 CH3 3-CH3 1084 CH3 OCH3 CH3 4-CH3 1085 CH3 OCH3 CH3 2-F 1086 CH3 OCH3 CH3 3-F 1087 CH3 OCH3 CH3 4-F 1088 CH3 OCH3 CH3 2-Cl 1089 CH3 OCH3 CH3 3-Cl 1090 CH3 OCH3 CH3 4-Cl 1091 CH3 OCH3 CH3 2-Br 1092 CH3 OCH3 CH3 3-Br 1093 CH3 OCH3 CH3 4-Br 1094 CH3 OCH3 CH3 2-CF3 1095 CH3 OCH3 CH3 3-CF3 1096 CH3 OCH3 CH3 2-OCF3 1097 CH3 OCH3 CH3 4-OCF3 1098 CH3 OCH3 CH3 3-NO2 1099 CH3 OCH3 CH3 4-CO2Me 1100 CH3 OCH3 CH3 2-CN 1101 CH3 OCH3 C2H5 H 1102 CH3 OCH3 C2H5 2-CH3 1103 CH3 OCH3 C2H5 3-CH3 1104 CH3 OCH3 C2H5 4-CH3 1105 CH3 OCH3 C2H5 2-F 1106 CH3 OCH3 C2H5 3-F 1107 CH3 OCH3 C2H5 4-F 1108 CH3 OCH3 C2H5 2-Cl 1109 CH3 OCH3 C2H5 3-Cl 1110 CH3 OCH3 C2H5 4-Cl 1111 CH3 OCH3 C2H5 2-Br 1112 CH3 OCH3 C2H5 3-Br 1113 CH3 OCH3 C2H5 4-Br 1114 CH3 OCH3 C2H5 2-CF3 1115 CH3 OCH3 C2H5 3-CF3 1116 CH3 OCH3 C2H5 2-OCF3 1117 CH3 OCH3 C2H5 4-OCF3 1118 CH3 OCH3 C2H5 3-NO2 1119 CH3 OCH3 C2H5 4-CO2Me 1120 CH3 OCH3 C2H5 2-CN 1121 F OCH3 H H 1122 F OCH3 H 2-CH3 1123 F OCH3 H 3-CH3 1124 F OCH3 H 4-CH3 1125 F OCH3 H 2-F 1126 F OCH3 H 3-F 1127 F OCH3 H 4-F 1128 F OCH3 H 2-Cl 1129 F OCH3 H 3-Cl 1130 F OCH3 H 4-Cl 1131 F OCH3 H 2-Br 1132 F OCH3 H 3-Br 1133 F OCH3 H 4-Br 1134 F OCH3 H 2-CF3 1135 F OCH3 H 3-CF3 1136 F OCH3 H 2-OCF3 1137 F OCH3 H 4-OCF3 1138 F OCH3 H 3-NO2 1139 F OCH3 H 4-CO2Me 1140 F OCH3 H 2-CN 1141 F OCH3 CH3 H 1142 F OCH3 CH3 2-CH3 1143 F OCH3 CH3 3-CH3 1144 F OCH3 CH3 4-CH3 1145 F OCH3 CH3 2-F 1146 F OCH3 CH3 3-F 1147 F OCH3 CH3 4-F 1148 F OCH3 CH3 2-Cl 1149 F OCH3 CH3 3-Cl 1150 F OCH3 CH3 4-Cl 1151 F OCH3 CH3 2-Br 1152 F OCH3 CH3 3-Br 1153 F OCH3 CH3 4-Br 1154 F OCH3 CH3 2-CF3 1155 F OCH3 CH3 3-CF3 1156 F OCH3 CH3 2-OCF3 1157 F OCH3 CH3 4-OCF3 1158 F OCH3 CH3 3-NO2 1159 F OCH3 CH3 4-CO2Me 1160 F OCH3 CH3 2-CN 1161 F OCH3 C2H5 H 1162 F OCH3 C2H5 2-CH3 1163 F OCH3 C2H5 3-CH3 1164 F OCH3 C2H5 4-CH3 1165 F OCH3 C2H5 2-F 1166 F OCH3 C2H5 3-F 1167 F OCH3 C2H5 4-F 1168 F OCH3 C2H5 2-Cl 1169 F OCH3 C2H5 3-Cl 1170 F OCH3 C2H5 4-Cl 1171 F OCH3 C2H5 2-Br 1172 F OCH3 C2H5 3-Br 1173 F OCH3 C2H5 4-Br 1174 F OCH3 C2H5 2-CF3 1175 F OCH3 C2H5 3-CF3 1176 F OCH3 C2H5 2-OCF3 1177 F OCH3 C2H5 4-OCF3 1178 F OCH3 C2H5 3-NO2 1179 F OCH3 C2H5 4-CO2Me 1180 F OCH3 C2H5 2-CN 1181 Cl OCH3 H H 1182 Cl OCH3 H 2-CH3 1183 Cl OCH3 H 3-CH3 1184 Cl OCH3 H 4-CH3 1185 Cl OCH3 H 2-C2H5 1186 Cl OCH3 H 3-C2H5 1187 Cl OCH3 H 4-C2H5 1188 Cl OCH3 H 2-n-C3H7 1189 Cl OCH3 H 3-n-C3H7 1190 Cl OCH3 H 4-n-C3H7 1191 Cl OCH3 H 2-i-C3H7 1192 Cl OCH3 H 3-i-C3H7 1193 Cl OCH3 H 4-i-C3H7 1194 Cl OCH3 H 2-n-C4H9 1195 Cl OCH3 H 3-n-C4H9 1196 Cl OCH3 H 4-n-C4H9 1197 Cl OCH3 H 2-s-C4H9 1198 Cl OCH3 H 3-s-C4H9 1199 Cl OCH3 H 4-s-C4H9 1200 Cl OCH3 H 2-t-C4H9 1201 Cl OCH3 H 3-t-C4H9 1202 Cl OCH3 H 4-t-C4H9 1203 Cl OCH3 H 2-F 1204 Cl OCH3 H 3-F 1205 Cl OCH3 H 4-F 1206 Cl OCH3 H 2-Cl 1207 Cl OCH3 H 3-Cl 1208 Cl OCH3 H 4-Cl 1209 Cl OCH3 H 2-Br 1210 Cl OCH3 H 3-Br 1211 Cl OCH3 H 4-Br 1212 Cl OCH3 H 2-CF3 1213 Cl OCH3 H 3-CF3 1214 Cl OCH3 H 4-CF3 1215 Cl OCH3 H 2-CH2Cl 1216 Cl OCH3 H 3-CH2Cl 1217 Cl OCH3 H 4-CH2Cl 1218 Cl OCH3 H 2-CH=CH2 1219 Cl OCH3 H 3-CH=CH2 1220 Cl OCH3 H 4-CH=CH2 1221 Cl OCH3 H 2-CH=CHCl 1222 Cl OCH3 H 3-CH=CHCl 1223 Cl OCH3 H 4-CH=CHCl 1224 Cl OCH3 H 2-OCH3 1225 Cl OCH3 H 3-OCH3 1226 Cl OCH3 H 4-OCH3 1227 Cl OCH3 H 2-OC2H5 1228 Cl OCH3 H 3-OC2H5 1229 Cl OCH3 H 4-OC2H5 1230 Cl OCH3 H 2-O-n-C3H7 1231 Cl OCH3 H 3-O-n-C3H7 1232 Cl OCH3 H 4-O-n-C3H7 1233 Cl OCH3 H 2-OCF3 1234 Cl OCH3 H 3-OCF3 1235 Cl OCH3 H 4-OCF3 1236 Cl OCH3 H 2-OCHF2 1237 Cl OCH3 H 3-OCHF2 1238 Cl OCH3 H 4-OCHF2 1239 Cl OCH3 H 2-CO2H 1240 Cl OCH3 H 3-CO2H 1241 Cl OCH3 H 4-CO2H 1242 Cl OCH3 H 2-COCH3 1243 Cl OCH3 H 3-COCH3 1244 Cl OCH3 H 4-COCH3 1245 Cl OCH3 H 2-COC2H5 1246 Cl OCH3 H 3-COC2H5 1247 Cl OCH3 H 4-COC2H5 1248 Cl OCH3 H 2-CO2CH3 1249 Cl OCH3 H 3-CO2CH3 1250 Cl OCH3 H 4-CO2CH3 1251 Cl OCH3 H 2-CO2C2H5 1252 Cl OCH3 H 3-CO2C2H5 1253 Cl OCH3 H 4-CO2C2H5 1254 Cl OCH3 H 2-OCOCH3 1255 Cl OCH3 H 3-OCOCH3 1256 Cl OCH3 H 4-OCOCH3 1257 Cl OCH3 H 2-OCOC2H5 1258 Cl OCH3 H 3-OCOC2H5 1259 Cl OCH3 H 4-OCOC2H5 1260 Cl OCH3 H 2-CHO 1261 Cl OCH3 H 3-CHO 1262 Cl OCH3 H 4-CHO 1263 Cl OCH3 H 2-CN 1264 Cl OCH3 H 3-CN 1265 Cl OCH3 H 4-CN 1266 Cl OCH3 H 2-NO2 1267 Cl OCH3 H 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N(CH3)2 Cl CH3 3-Cl 2560 N(CH3)2 Cl CH3 4-Cl 2561 N(CH3)2 Cl CH3 2-Br 2562 N(CH3)2 Cl CH3 3-Br 2563 N(CH3)2 Cl CH3 4-Br 2564 N(CH3)2 Cl CH3 2-CF3 2565 N(CH3)2 Cl CH3 3-CF3 2566 N(CH3)2 Cl CH3 2-OCF3 2567 N(CH3)2 Cl CH3 4-OCF3 2568 N(CH3)2 Cl CH3 3-NO2 2569 N(CH3)2 Cl CH3 4-CO2Me 2570 N(CH3)2 Cl CH3 2-CN2571
N(CH3)2 Cl C2H5 H 2572 N(CH3)2 Cl C2H5 2-CH3 2573 N(CH3)2 Cl C2H5 3-CH3 2574 N(CH3)2 Cl C2H5 4-CH3 2575 N(CH3)2 Cl C2H5 2-F 2576 N(CH3)2 Cl C2H5 3-F 2577 N(CH3)2 Cl C2H5 4-F 2578 N(CH3)2 Cl C2H5 2-Cl 2579 N(CH3)2 Cl C2H5 3-Cl 2580 N(CH3)2 Cl C2H5 4-Cl 2581 N(CH3)2 Cl C2H5 2-Br 2582 N(CH3)2 Cl C2H5 3-Br 2583 N(CH3)2 Cl C2H5 4-Br 2584 N(CH3)2 Cl C2H5 2-CF3 2585 N(CH3)2 Cl C2H5 3-CF3 2586 N(CH3)2 Cl C2H5 2-OCF3 2587 N(CH3)2 Cl C2H5 4-OCF3 2588 N(CH3)2 Cl C2H5 3-NO2 2589 N(CH3)2 Cl C2H5 4-CO2Me 2590 N(CH3)2 Cl C2H5 2-CN
【表２】 第２表 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ ──────────────────────────────── 3001 CH3 CH3 H H 3002 CH3 CH3 H 2-CH3 3003 CH3 CH3 H 3-CH3 3004 CH3 CH3 H 4-CH3 3005 CH3 CH3 H 2-F 3006 CH3 CH3 H 3-F 3007 CH3 CH3 H 4-F 3008 CH3 CH3 H 2-Cl 3009 CH3 CH3 H 3-Cl 3010 CH3 CH3 H 4-Cl 3011 CH3 CH3 H 2-Br 3012 CH3 CH3 H 3-Br 3013 CH3 CH3 H 4-Br 3014 CH3 CH3 H 2-CF3 3015 CH3 CH3 H 3-CF3 3016 CH3 CH3 H 2-OCF3 3017 CH3 CH3 H 4-OCF3 3018 CH3 CH3 H 3-NO2 3019 CH3 CH3 H 4-CO2Me 3020 CH3 CH3 H 2-CN 3021 CH3 CH3 CH3 H 3022 CH3 CH3 CH3 2-CH3 3023 CH3 CH3 CH3 3-CH3 3024 CH3 CH3 CH3 4-CH3 3025 CH3 CH3 CH3 2-F 3026 CH3 CH3 CH3 3-F 3027 CH3 CH3 CH3 4-F 3028 CH3 CH3 CH3 2-Cl 3029 CH3 CH3 CH3 3-Cl 3030 CH3 CH3 CH3 4-Cl 3031 CH3 CH3 CH3 2-Br 3032 CH3 CH3 CH3 3-Br 3033 CH3 CH3 CH3 4-Br 3034 CH3 CH3 CH3 2-CF3 3035 CH3 CH3 CH3 3-CF3 3036 CH3 CH3 CH3 2-OCF3 3037 CH3 CH3 CH3 4-OCF3 3038 CH3 CH3 CH3 3-NO2 3039 CH3 CH3 CH3 4-CO2Me 3040 CH3 CH3 CH3 2-CN 3041 CH3 CH3 C2H5 H 3042 CH3 CH3 C2H5 2-CH3 3043 CH3 CH3 C2H5 3-CH3 3044 CH3 CH3 C2H5 4-CH3 3045 CH3 CH3 C2H5 2-F 3046 CH3 CH3 C2H5 3-F 3047 CH3 CH3 C2H5 4-F 3048 CH3 CH3 C2H5 2-Cl 3049 CH3 CH3 C2H5 3-Cl 3050 CH3 CH3 C2H5 4-Cl 3051 CH3 CH3 C2H5 2-Br 3052 CH3 CH3 C2H5 3-Br 3053 CH3 CH3 C2H5 4-Br 3054 CH3 CH3 C2H5 2-CF3 3055 CH3 CH3 C2H5 3-CF3 3056 CH3 CH3 C2H5 2-OCF3 3057 CH3 CH3 C2H5 4-OCF3 3058 CH3 CH3 C2H5 3-NO2 3059 CH3 CH3 C2H5 4-CO2Me 3060 CH3 CH3 C2H5 2-CN 3061 CH3 OCH3 H H 3062 CH3 OCH3 H 2-CH3 3063 CH3 OCH3 H 3-CH3 3064 CH3 OCH3 H 4-CH3 3065 CH3 OCH3 H 2-F 3066 CH3 OCH3 H 3-F 3067 CH3 OCH3 H 4-F 3068 CH3 OCH3 H 2-Cl 3069 CH3 OCH3 H 3-Cl 3070 CH3 OCH3 H 4-Cl 3071 CH3 OCH3 H 2-Br 3072 CH3 OCH3 H 3-Br 3073 CH3 OCH3 H 4-Br 3074 CH3 OCH3 H 2-CF3 3075 CH3 OCH3 H 3-CF3 3076 CH3 OCH3 H 2-OCF3 3077 CH3 OCH3 H 4-OCF3 3078 CH3 OCH3 H 3-NO2 3079 CH3 OCH3 H 4-CO2Me 3080 CH3 OCH3 H 2-CN 3081 CH3 OCH3 CH3 H 3082 CH3 OCH3 CH3 2-CH3 3083 CH3 OCH3 CH3 3-CH3 3084 CH3 OCH3 CH3 4-CH3 3085 CH3 OCH3 CH3 2-F 3086 CH3 OCH3 CH3 3-F 3087 CH3 OCH3 CH3 4-F 3088 CH3 OCH3 CH3 2-Cl 3089 CH3 OCH3 CH3 3-Cl 3090 CH3 OCH3 CH3 4-Cl 3091 CH3 OCH3 CH3 2-Br 3092 CH3 OCH3 CH3 3-Br 3093 CH3 OCH3 CH3 4-Br 3094 CH3 OCH3 CH3 2-CF3 3095 CH3 OCH3 CH3 3-CF3 3096 CH3 OCH3 CH3 2-OCF3 3097 CH3 OCH3 CH3 4-OCF3 3098 CH3 OCH3 CH3 3-NO2 3099 CH3 OCH3 CH3 4-CO2Me 3100 CH3 OCH3 CH3 2-CN 3101 CH3 OCH3 C2H5 H 3102 CH3 OCH3 C2H5 2-CH3 3103 CH3 OCH3 C2H5 3-CH3 3104 CH3 OCH3 C2H5 4-CH3 3105 CH3 OCH3 C2H5 2-F 3106 CH3 OCH3 C2H5 3-F 3107 CH3 OCH3 C2H5 4-F 3108 CH3 OCH3 C2H5 2-Cl 3109 CH3 OCH3 C2H5 3-Cl 3110 CH3 OCH3 C2H5 4-Cl 3111 CH3 OCH3 C2H5 2-Br 3112 CH3 OCH3 C2H5 3-Br 3113 CH3 OCH3 C2H5 4-Br 3114 CH3 OCH3 C2H5 2-CF3 3115 CH3 OCH3 C2H5 3-CF3 3116 CH3 OCH3 C2H5 2-OCF3 3117 CH3 OCH3 C2H5 4-OCF3 3118 CH3 OCH3 C2H5 3-NO2 3119 CH3 OCH3 C2H5 4-CO2Me 3120 CH3 OCH3 C2H5 2-CN 3121 F OCH3 H H 3122 F OCH3 H 2-CH3 3123 F OCH3 H 3-CH3 3124 F OCH3 H 4-CH3 3125 F OCH3 H 2-F 3126 F OCH3 H 3-F 3127 F OCH3 H 4-F 3128 F OCH3 H 2-Cl 3129 F OCH3 H 3-Cl 3130 F OCH3 H 4-Cl 3131 F OCH3 H 2-Br 3132 F OCH3 H 3-Br 3133 F OCH3 H 4-Br 3134 F OCH3 H 2-CF3 3135 F OCH3 H 3-CF3 3136 F OCH3 H 2-OCF3 3137 F OCH3 H 4-OCF3 3138 F OCH3 H 3-NO2 3139 F OCH3 H 4-CO2Me 3140 F OCH3 H 2-CN 3141 F OCH3 CH3 H 3142 F OCH3 CH3 2-CH3 3143 F OCH3 CH3 3-CH3 3144 F OCH3 CH3 4-CH3 3145 F OCH3 CH3 2-F 3146 F OCH3 CH3 3-F 3147 F OCH3 CH3 4-F 3148 F OCH3 CH3 2-Cl 3149 F OCH3 CH3 3-Cl 3150 F OCH3 CH3 4-Cl 3151 F OCH3 CH3 2-Br 3152 F OCH3 CH3 3-Br 3153 F OCH3 CH3 4-Br 3154 F OCH3 CH3 2-CF3 3155 F OCH3 CH3 3-CF3 3156 F OCH3 CH3 2-OCF3 3157 F OCH3 CH3 4-OCF3 3158 F OCH3 CH3 3-NO2 3159 F OCH3 CH3 4-CO2Me 3160 F OCH3 CH3 2-CN 3161 F OCH3 C2H5 H 3162 F OCH3 C2H5 2-CH3 3163 F OCH3 C2H5 3-CH3 3164 F OCH3 C2H5 4-CH3 3165 F OCH3 C2H5 2-F 3166 F OCH3 C2H5 3-F 3167 F OCH3 C2H5 4-F 3168 F OCH3 C2H5 2-Cl 3169 F OCH3 C2H5 3-Cl 3170 F OCH3 C2H5 4-Cl 3171 F OCH3 C2H5 2-Br 3172 F OCH3 C2H5 3-Br 3173 F OCH3 C2H5 4-Br 3174 F OCH3 C2H5 2-CF3 3175 F OCH3 C2H5 3-CF3 3176 F OCH3 C2H5 2-OCF3 3177 F OCH3 C2H5 4-OCF3 3178 F OCH3 C2H5 3-NO2 3179 F OCH3 C2H5 4-CO2Me 3180 F OCH3 C2H5 2-CN 3181 Cl OCH3 H H 3182 Cl OCH3 H 2-CH3 3183 Cl OCH3 H 3-CH3 3184 Cl OCH3 H 4-CH3 3185 Cl OCH3 H 2-C2H5 3186 Cl OCH3 H 3-C2H5 3187 Cl OCH3 H 4-C2H5 3188 Cl OCH3 H 2-n-C3H7 3189 Cl OCH3 H 3-n-C3H7 3190 Cl OCH3 H 4-n-C3H7 3191 Cl OCH3 H 2-i-C3H7 3192 Cl OCH3 H 3-i-C3H7 3193 Cl OCH3 H 4-i-C3H7 3194 Cl OCH3 H 2-n-C4H9 3195 Cl OCH3 H 3-n-C4H9 3196 Cl OCH3 H 4-n-C4H9 3197 Cl OCH3 H 2-s-C4H9 3198 Cl OCH3 H 3-s-C4H9 3199 Cl OCH3 H 4-s-C4H9 3200 Cl OCH3 H 2-t-C4H9 3201 Cl OCH3 H 3-t-C4H9 3202 Cl OCH3 H 4-t-C4H9 3203 Cl OCH3 H 2-F 3204 Cl OCH3 H 3-F 3205 Cl OCH3 H 4-F 3206 Cl OCH3 H 2-Cl 3207 Cl OCH3 H 3-Cl 3208 Cl OCH3 H 4-Cl 3209 Cl OCH3 H 2-Br 3210 Cl OCH3 H 3-Br 3211 Cl OCH3 H 4-Br 3212 Cl OCH3 H 2-CF3 3213 Cl OCH3 H 3-CF3 3214 Cl OCH3 H 4-CF3 3215 Cl OCH3 H 2-CH2Cl 3216 Cl OCH3 H 3-CH2Cl 3217 Cl OCH3 H 4-CH2Cl 3218 Cl OCH3 H 2-CH=CH2 3219 Cl OCH3 H 3-CH=CH2 3220 Cl OCH3 H 4-CH=CH2 3221 Cl OCH3 H 2-CH=CHCl 3222 Cl OCH3 H 3-CH=CHCl 3223 Cl OCH3 H 4-CH=CHCl 3224 Cl OCH3 H 2-OCH3 3225 Cl OCH3 H 3-OCH3 3226 Cl OCH3 H 4-OCH3 3227 Cl OCH3 H 2-OC2H5 3228 Cl OCH3 H 3-OC2H5 3229 Cl OCH3 H 4-OC2H5 3230 Cl OCH3 H 2-O-n-C3H7 3231 Cl OCH3 H 3-O-n-C3H7 3232 Cl OCH3 H 4-O-n-C3H7 3233 Cl OCH3 H 2-OCF3 3234 Cl OCH3 H 3-OCF3 3235 Cl OCH3 H 4-OCF3 3236 Cl OCH3 H 2-OCHF2 3237 Cl OCH3 H 3-OCHF2 3238 Cl OCH3 H 4-OCHF2 3239 Cl OCH3 H 2-CO2H 3240 Cl OCH3 H 3-CO2H 3241 Cl OCH3 H 4-CO2H 3242 Cl OCH3 H 2-COCH3 3243 Cl OCH3 H 3-COCH3 3244 Cl OCH3 H 4-COCH3 3245 Cl OCH3 H 2-COC2H5 3246 Cl OCH3 H 3-COC2H5 3247 Cl OCH3 H 4-COC2H5 3248 Cl OCH3 H 2-CO2CH3 3249 Cl OCH3 H 3-CO2CH3 3250 Cl OCH3 H 4-CO2CH3 3251 Cl OCH3 H 2-CO2C2H5 3252 Cl OCH3 H 3-CO2C2H5 3253 Cl OCH3 H 4-CO2C2H5 3254 Cl OCH3 H 2-OCOCH3 3255 Cl OCH3 H 3-OCOCH3 3256 Cl OCH3 H 4-OCOCH3 3257 Cl OCH3 H 2-OCOC2H5 3258 Cl OCH3 H 3-OCOC2H5 3259 Cl OCH3 H 4-OCOC2H5 3260 Cl OCH3 H 2-CHO 3261 Cl OCH3 H 3-CHO 3262 Cl OCH3 H 4-CHO 3263 Cl OCH3 H 2-CN 3264 Cl OCH3 H 3-CN 3265 Cl OCH3 H 4-CN 3266 Cl OCH3 H 2-NO2 3267 Cl OCH3 H 3-NO2 3268 Cl OCH3 H 4-NO2 3269 Cl OCH3 H 2-OH 3270 Cl OCH3 H 3-OH 3271 Cl OCH3 H 4-OH 3272 Cl OCH3 H 2-NH2 3273 Cl OCH3 H 3-NH2 3274 Cl OCH3 H 4-NH2 3275 Cl OCH3 H 2-N(CH3)2 3276 Cl OCH3 H 3-N(CH3)2 3277 Cl OCH3 H 4-N(CH3)2 3278 Cl OCH3 H 2-NHCH3 3279 Cl OCH3 H 3-NHCH3 3280 Cl OCH3 H 4-NHCH3 3281 Cl OCH3 H 2-NHCOCH3 3282 Cl OCH3 H 3-NHCOCH3 3283 Cl OCH3 H 4-NHCOCH3 3284 Cl OCH3 H 2-Cl-3-Cl 3285 Cl OCH3 H 2-CH3-3-Cl 3286 Cl OCH3 CH3 H 3287 Cl OCH3 CH3 2-CH3 3288 Cl OCH3 CH3 3-CH3 3289 Cl OCH3 CH3 4-CH3 3290 Cl OCH3 CH3 2-C2H5 3291 Cl OCH3 CH3 3-C2H5 3292 Cl OCH3 CH3 4-C2H5 3293 Cl OCH3 CH3 2-n-C3H7 3294 Cl OCH3 CH3 3-n-C3H7 3295 Cl OCH3 CH3 4-n-C3H7 3296 Cl OCH3 CH3 2-i-C3H7 3297 Cl OCH3 CH3 3-i-C3H7 3298 Cl OCH3 CH3 4-i-C3H7 3299 Cl OCH3 CH3 2-n-C4H9 3300 Cl OCH3 CH3 3-n-C4H9 3301 Cl OCH3 CH3 4-n-C4H9 3302 Cl OCH3 CH3 2-s-C4H9 3303 Cl OCH3 CH3 3-s-C4H9 3304 Cl OCH3 CH3 4-s-C4H9 3305 Cl OCH3 CH3 2-t-C4H9 3306 Cl OCH3 CH3 3-t-C4H9 3307 Cl OCH3 CH3 4-t-C4H9 3308 Cl OCH3 CH3 2-F 3309 Cl OCH3 CH3 3-F 3310 Cl OCH3 CH3 4-F 3311 Cl OCH3 CH3 2-Cl 3312 Cl OCH3 CH3 3-Cl 3313 Cl OCH3 CH3 4-Cl 3314 Cl OCH3 CH3 2-Br 3315 Cl OCH3 CH3 3-Br 3316 Cl OCH3 CH3 4-Br 3317 Cl OCH3 CH3 2-CF3 3318 Cl OCH3 CH3 3-CF3 3319 Cl OCH3 CH3 4-CF3 3320 Cl OCH3 CH3 2-CH2Cl 3321 Cl OCH3 CH3 3-CH2Cl 3322 Cl OCH3 CH3 4-CH2Cl 3323 Cl OCH3 CH3 2-CH=CH2 3324 Cl OCH3 CH3 3-CH=CH2 3325 Cl OCH3 CH3 4-CH=CH2 3326 Cl OCH3 CH3 2-CH=CHCl 3327 Cl OCH3 CH3 3-CH=CHCl 3328 Cl OCH3 CH3 4-CH=CHCl 3329 Cl OCH3 CH3 2-OCH3 3330 Cl OCH3 CH3 3-OCH3 3331 Cl OCH3 CH3 4-OCH3 3332 Cl OCH3 CH3 2-OC2H5 3333 Cl OCH3 CH3 3-OC2H5 3334 Cl OCH3 CH3 4-OC2H5 3335 Cl OCH3 CH3 2-O-n-C3H7 3336 Cl OCH3 CH3 3-O-n-C3H7 3337 Cl OCH3 CH3 4-O-n-C3H7 3338 Cl OCH3 CH3 2-OCF3 3339 Cl OCH3 CH3 3-OCF3 3340 Cl OCH3 CH3 4-OCF3 3341 Cl OCH3 CH3 2-OCHF2 3342 Cl OCH3 CH3 3-OCHF2 3343 Cl OCH3 CH3 4-OCHF2 3344 Cl OCH3 CH3 2-CO2H 3345 Cl OCH3 CH3 3-CO2H 3346 Cl OCH3 CH3 4-CO2H 3347 Cl OCH3 CH3 2-COCH3 3348 Cl OCH3 CH3 3-COCH3 3349 Cl OCH3 CH3 4-COCH3 3350 Cl OCH3 CH3 2-COC2H5 3351 Cl OCH3 CH3 3-COC2H5 3352 Cl OCH3 CH3 4-COC2H5 3353 Cl OCH3 CH3 2-CO2CH3 3354 Cl OCH3 CH3 3-CO2CH3 3355 Cl OCH3 CH3 4-CO2CH3 3356 Cl OCH3 CH3 2-CO2C2H5 3357 Cl OCH3 CH3 3-CO2C2H5 3358 Cl OCH3 CH3 4-CO2C2H5 3359 Cl OCH3 CH3 2-OCOCH3 3360 Cl OCH3 CH3 3-OCOCH3 3361 Cl OCH3 CH3 4-OCOCH3 3362 Cl OCH3 CH3 2-OCOC2H5 3363 Cl OCH3 CH3 3-OCOC2H5 3364 Cl OCH3 CH3 4-OCOC2H5 3365 Cl OCH3 CH3 2-CHO 3366 Cl OCH3 CH3 3-CHO 3367 Cl OCH3 CH3 4-CHO 3368 Cl OCH3 CH3 2-CN 3369 Cl OCH3 CH3 3-CN 3370 Cl OCH3 CH3 4-CN 3371 Cl OCH3 CH3 2-NO2 3372 Cl OCH3 CH3 3-NO2 3373 Cl OCH3 CH3 4-NO2 3374 Cl OCH3 CH3 2-OH 3375 Cl OCH3 CH3 3-OH 3376 Cl OCH3 CH3 4-OH 3377 Cl OCH3 CH3 2-NH2 3378 Cl OCH3 CH3 3-NH2 3379 Cl OCH3 CH3 4-NH2 3380 Cl OCH3 CH3 2-N(CH3)2 3381 Cl OCH3 CH3 3-N(CH3)2 3382 Cl OCH3 CH3 4-N(CH3)2 3383 Cl OCH3 CH3 2-NHCH3 3384 Cl OCH3 CH3 3-NHCH3 3385 Cl OCH3 CH3 4-NHCH3 3386 Cl OCH3 CH3 2-NHCOCH3 3387 Cl OCH3 CH3 3-NHCOCH3 3388 Cl OCH3 CH3 4-NHCOCH3 3389 Cl OCH3 CH3 2-Cl-3-Cl 3390 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【表３】 第３表 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ ───────────────────────────────── 5001 CH3 CH3 H H 5002 CH3 CH3 H 2-CH3 5003 CH3 CH3 H 3-CH3 5004 CH3 CH3 H 4-CH3 5005 CH3 CH3 H 2-F 5006 CH3 CH3 H 3-F 5007 CH3 CH3 H 4-F 5008 CH3 CH3 H 2-Cl 5009 CH3 CH3 H 3-Cl 5010 CH3 CH3 H 4-Cl 5011 CH3 CH3 H 2-Br 5012 CH3 CH3 H 3-Br 5013 CH3 CH3 H 4-Br 5014 CH3 CH3 H 3-CF3 5015 CH3 CH3 H 3-OCH3 5016 CH3 CH3 H 4-OCH3 5017 CH3 CH3 H 4-OCF3 5018 CH3 CH3 H 2-NO2 5019 CH3 CH3 H 3-NO2 5020 CH3 CH3 H 4-NO2 5021 CH3 CH3 H 4-CO2Me 5022 CH3 CH3 H 2-CN 5023 CH3 CH3 CH3 H 5024 CH3 CH3 CH3 2-CH3 5025 CH3 CH3 CH3 3-CH3 5026 CH3 CH3 CH3 4-CH3 5027 CH3 CH3 CH3 2-F 5028 CH3 CH3 CH3 3-F 5029 CH3 CH3 CH3 4-F 5030 CH3 CH3 CH3 2-Cl 5031 CH3 CH3 CH3 3-Cl 5032 CH3 CH3 CH3 4-Cl 5033 CH3 CH3 CH3 2-Br 5034 CH3 CH3 CH3 3-Br 5035 CH3 CH3 CH3 4-Br 5036 CH3 CH3 CH3 3-CF3 5037 CH3 CH3 CH3 3-OCH3 5038 CH3 CH3 CH3 4-OCH3 5039 CH3 CH3 CH3 4-OCF3 5040 CH3 CH3 CH3 2-NO2 5041 CH3 CH3 CH3 3-NO2 5042 CH3 CH3 CH3 4-NO2 5043 CH3 CH3 CH3 4-CO2Me 5044 CH3 CH3 CH3 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【表４】 第４表 化合物 番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ ───────────────────────────────── 6001 CH3 CH3 H H 6002 CH3 CH3 H 2-CH3 6003 CH3 CH3 H 3-CH3 6004 CH3 CH3 H 4-CH3 6005 CH3 CH3 H 2-F 6006 CH3 CH3 H 3-F 6007 CH3 CH3 H 4-F 6008 CH3 CH3 H 2-Cl 6009 CH3 CH3 H 3-Cl 6010 CH3 CH3 H 4-Cl 6011 CH3 CH3 H 2-Br 6012 CH3 CH3 H 3-Br 6013 CH3 CH3 H 4-Br 6014 CH3 CH3 H 3-CF3 6015 CH3 CH3 H 3-OCH3 6016 CH3 CH3 H 4-OCH3 6017 CH3 CH3 H 4-OCF3 6018 CH3 CH3 H 2-NO2 6019 CH3 CH3 H 3-NO2 6020 CH3 CH3 H 4-NO2 6021 CH3 CH3 H 4-CO2Me 6022 CH3 CH3 H 2-CN 6023 CH3 CH3 CH3 H 6024 CH3 CH3 CH3 2-CH3 6025 CH3 CH3 CH3 3-CH3 6026 CH3 CH3 CH3 4-CH3 6027 CH3 CH3 CH3 2-F 6028 CH3 CH3 CH3 3-F 6029 CH3 CH3 CH3 4-F 6030 CH3 CH3 CH3 2-Cl 6031 CH3 CH3 CH3 3-Cl 6032 CH3 CH3 CH3 4-Cl 6033 CH3 CH3 CH3 2-Br 6034 CH3 CH3 CH3 3-Br 6035 CH3 CH3 CH3 4-Br 6036 CH3 CH3 CH3 3-CF3 6037 CH3 CH3 CH3 3-OCH3 6038 CH3 CH3 CH3 4-OCH3 6039 CH3 CH3 CH3 4-OCF3 6040 CH3 CH3 CH3 2-NO2 6041 CH3 CH3 CH3 3-NO2 6042 CH3 CH3 CH3 4-NO2 6043 CH3 CH3 CH3 4-CO2Me 6044 CH3 CH3 CH3 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4-CO2Me 6440 OCH3 OC2H5 CH3 2-CN 6441 OCHF2 OCHF2 H H 6442 OCHF2 OCHF2 H 2-CH3 6443 OCHF2 OCHF2 H 3-CH3 6444 OCHF2 OCHF2 H 4-CH3 6445 OCHF2 OCHF2 H 2-F 6446 OCHF2 OCHF2 H 3-F 6447 OCHF2 OCHF2 H 4-F 6448 OCHF2 OCHF2 H 2-Cl 6449 OCHF2 OCHF2 H 3-Cl 6450 OCHF2 OCHF2 H 4-Cl 6451 OCHF2 OCHF2 H 2-Br 6452 OCHF2 OCHF2 H 3-Br 6453 OCHF2 OCHF2 H 4-Br 6454 OCHF2 OCHF2 H 3-CF3 6455 OCHF2 OCHF2 H 3-OCH3 6456 OCHF2 OCHF2 H 4-OCH3 6457 OCHF2 OCHF2 H 4-OCF3 6458 OCHF2 OCHF2 H 2-NO2 6459 OCHF2 OCHF2 H 3-NO2 6460 OCHF2 OCHF2 H 4-NO2 6461 OCHF2 OCHF2 H 4-CO2Me 6462 OCHF2 OCHF2 H 2-CN 6463 OCHF2 OCHF2 CH3 H 6464 OCHF2 OCHF2 CH3 2-CH3 6465 OCHF2 OCHF2 CH3 3-CH3 6466 OCHF2 OCHF2 CH3 4-CH3 6467 OCHF2 OCHF2 CH3 2-F 6468 OCHF2 OCHF2 CH3 3-F 6469 OCHF2 OCHF2 CH3 4-F 6470 OCHF2 OCHF2 CH3 2-Cl 6471 OCHF2 OCHF2 CH3 3-Cl 6472 OCHF2 OCHF2 CH3 4-Cl 6473 OCHF2 OCHF2 CH3 2-Br 6474 OCHF2 OCHF2 CH3 3-Br 6475 OCHF2 OCHF2 CH3 4-Br 6476 OCHF2 OCHF2 CH3 3-CF3 6477 OCHF2 OCHF2 CH3 3-OCH3 6478 OCHF2 OCHF2 CH3 4-OCH3 6479 OCHF2 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2-NO2 6525 SCH3 Cl CH3 3-NO2 6526 SCH3 Cl CH3 4-NO2 6527 SCH3 Cl CH3 4-CO2Me 6528 SCH3 Cl CH3 2-CN 6529 N(CH3)2 Cl H H 6530 N(CH3)2 Cl H 2-CH3 6531 N(CH3)2 Cl H 3-CH3 6532 N(CH3)2 Cl H 4-CH3 6533 N(CH3)2 Cl H 2-F 6534 N(CH3)2 Cl H 3-F 6535 N(CH3)2 Cl H 4-F 6536 N(CH3)2 Cl H 2-Cl 6537 N(CH3)2 Cl H 3-Cl 6538 N(CH3)2 Cl H 4-Cl 6539 N(CH3)2 Cl H 2-Br 6540 N(CH3)2 Cl H 3-Br 6541 N(CH3)2 Cl H 4-Br 6542 N(CH3)2 Cl H 3-CF3 6543 N(CH3)2 Cl H 3-OCH3 6544 N(CH3)2 Cl H 4-OCH3 6545 N(CH3)2 Cl H 4-OCF3 6546 N(CH3)2 Cl H 2-NO2 6547 N(CH3)2 Cl H 3-NO2 6548 N(CH3)2 Cl H 4-NO2 6549 N(CH3)2 Cl H 4-CO2Me 6550 N(CH3)2 Cl H 2-CN 6551 N(CH3)2 Cl CH3 H 6552 N(CH3)2 Cl CH3 2-CH3 6553 N(CH3)2 Cl CH3 3-CH3 6554 N(CH3)2 Cl CH3 4-CH3 6555 N(CH3)2 Cl CH3 2-F 6556 N(CH3)2 Cl CH3 3-F 6557 N(CH3)2 Cl CH3 4-F 6558 N(CH3)2 Cl CH3 2-Cl 6559 N(CH3)2 Cl CH3 3-Cl 6560 N(CH3)2 Cl CH3 4-Cl 6561 N(CH3)2 Cl CH3 2-Br 6562 N(CH3)2 Cl CH3 3-Br 6563 N(CH3)2 Cl CH3 4-Br 6564 N(CH3)2 Cl CH3 3-CF3 6565 N(CH3)2 Cl CH3 3-OCH3 6566 N(CH3)2 Cl CH3 4-OCH3 6567 N(CH3)2 Cl CH3 4-OCF3 6568 N(CH3)2 Cl CH3 2-NO2 6569 N(CH3)2 Cl CH3 3-NO2 6570 N(CH3)2 Cl CH3 4-NO2 6571 N(CH3)2 Cl CH3 4-CO2Me 6572 N(CH3)2 Cl CH3 2-CN
【表５】 第５表 化合物 番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ ────────────────────────────────── 7001 2 OCH3 OCH3 H H 7002 2 OCH3 OCH3 H 2-CH3 7003 2 OCH3 OCH3 H 3-CH3 7004 2 OCH3 OCH3 H 4-CH3 7005 2 OCH3 OCH3 H 2-F 7006 2 OCH3 OCH3 H 3-F 7007 2 OCH3 OCH3 H 4-F 7008 2 OCH3 OCH3 H 2-Cl 7009 2 OCH3 OCH3 H 3-Cl 7010 2 OCH3 OCH3 H 4-Cl 7011 2 OCH3 OCH3 H 2-Br 7012 2 OCH3 OCH3 H 3-Br 7013 2 OCH3 OCH3 H 4-Br 7014 2 OCH3 OCH3 H 2-CF3 7015 2 OCH3 OCH3 H 3-CF3 7016 2 OCH3 OCH3 H 2-OCF3 7017 2 OCH3 OCH3 H 4-OCF3 7018 2 OCH3 OCH3 H 3-NO2 7019 2 OCH3 OCH3 H 4-CO2Me 7020 2 OCH3 OCH3 H 2-CN 7021 2 OCH3 OCH3 CH3 H 7022 2 OCH3 OCH3 CH3 2-CH3 7023 2 OCH3 OCH3 CH3 3-CH3 7024 2 OCH3 OCH3 CH3 4-CH3 7025 2 OCH3 OCH3 CH3 2-F 7026 2 OCH3 OCH3 CH3 3-F 7027 2 OCH3 OCH3 CH3 4-F 7028 2 OCH3 OCH3 CH3 2-Cl 7029 2 OCH3 OCH3 CH3 3-Cl 7030 2 OCH3 OCH3 CH3 4-Cl 7031 2 OCH3 OCH3 CH3 2-Br 7032 2 OCH3 OCH3 CH3 3-Br 7033 2 OCH3 OCH3 CH3 4-Br 7034 2 OCH3 OCH3 CH3 2-CF3 7035 2 OCH3 OCH3 CH3 3-CF3 7036 2 OCH3 OCH3 CH3 2-OCF3 7037 2 OCH3 OCH3 CH3 4-OCF3 7038 2 OCH3 OCH3 CH3 3-NO2 7039 2 OCH3 OCH3 CH3 4-CO2Me 7040 2 OCH3 OCH3 CH3 2-CN 7501 3 OCH3 OCH3 H H 7502 3 OCH3 OCH3 H 2-CH3 7503 3 OCH3 OCH3 H 3-CH3 7504 3 OCH3 OCH3 H 4-CH3 7505 3 OCH3 OCH3 H 2-F 7506 3 OCH3 OCH3 H 3-F 7507 3 OCH3 OCH3 H 4-F 7508 3 OCH3 OCH3 H 2-Cl 7509 3 OCH3 OCH3 H 3-Cl 7510 3 OCH3 OCH3 H 4-Cl 7511 3 OCH3 OCH3 H 2-Br 7512 3 OCH3 OCH3 H 3-Br 7513 3 OCH3 OCH3 H 4-Br 7514 3 OCH3 OCH3 H 2-CF3 7515 3 OCH3 OCH3 H 3-CF3 7516 3 OCH3 OCH3 H 2-OCF3 7517 3 OCH3 OCH3 H 4-OCF3 7518 3 OCH3 OCH3 H 3-NO2 7519 3 OCH3 OCH3 H 4-CO2Me 7520 3 OCH3 OCH3 H 2-CN 7521 3 OCH3 OCH3 CH3 H 7522 3 OCH3 OCH3 CH3 2-CH3 7523 3 OCH3 OCH3 CH3 3-CH3 7524 3 OCH3 OCH3 CH3 4-CH3 7525 3 OCH3 OCH3 CH3 2-F 7526 3 OCH3 OCH3 CH3 3-F 7527 3 OCH3 OCH3 CH3 4-F 7528 3 OCH3 OCH3 CH3 2-Cl 7529 3 OCH3 OCH3 CH3 3-Cl 7530 3 OCH3 OCH3 CH3 4-Cl 7531 3 OCH3 OCH3 CH3 2-Br 7532 3 OCH3 OCH3 CH3 3-Br 7533 3 OCH3 OCH3 CH3 4-Br 7534 3 OCH3 OCH3 CH3 2-CF3 7535 3 OCH3 OCH3 CH3 3-CF3 7536 3 OCH3 OCH3 CH3 2-OCF3 7537 3 OCH3 OCH3 CH3 4-OCF3 7538 3 OCH3 OCH3 CH3 3-NO2 7539 3 OCH3 OCH3 CH3 4-CO2Me 7540 3 OCH3 OCH3 CH3 2-CN
【表６】 第６表 化合物 番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ ───────────────────────────────── 8001 2 OCH3 OCH3 H H 8002 2 OCH3 OCH3 H 2-CH3 8003 2 OCH3 OCH3 H 3-CH3 8004 2 OCH3 OCH3 H 4-CH3 8005 2 OCH3 OCH3 H 2-F 8006 2 OCH3 OCH3 H 3-F 8007 2 OCH3 OCH3 H 4-F 8008 2 OCH3 OCH3 H 2-Cl 8009 2 OCH3 OCH3 H 3-Cl 8010 2 OCH3 OCH3 H 4-Cl 8011 2 OCH3 OCH3 H 2-Br 8012 2 OCH3 OCH3 H 3-Br 8013 2 OCH3 OCH3 H 4-Br 8014 2 OCH3 OCH3 H 3-CF3 8015 2 OCH3 OCH3 H 3-OCH3 8016 2 OCH3 OCH3 H 4-OCH3 8017 2 OCH3 OCH3 H 4-OCF3 8018 2 OCH3 OCH3 H 2-NO2 8019 2 OCH3 OCH3 H 3-NO2 8020 2 OCH3 OCH3 H 4-NO2 8021 2 OCH3 OCH3 H 4-CO2Me 8022 2 OCH3 OCH3 H 2-CN 8023 2 OCH3 OCH3 CH3 H 8024 2 OCH3 OCH3 CH3 2-CH3 8025 2 OCH3 OCH3 CH3 3-CH3 8026 2 OCH3 OCH3 CH3 4-CH3 8027 2 OCH3 OCH3 CH3 2-F 8028 2 OCH3 OCH3 CH3 3-F 8029 2 OCH3 OCH3 CH3 4-F 8030 2 OCH3 OCH3 CH3 2-Cl 8031 2 OCH3 OCH3 CH3 3-Cl 8032 2 OCH3 OCH3 CH3 4-Cl 8033 2 OCH3 OCH3 CH3 2-Br 8034 2 OCH3 OCH3 CH3 3-Br 8035 2 OCH3 OCH3 CH3 4-Br 8036 2 OCH3 OCH3 CH3 3-CF3 8037 2 OCH3 OCH3 CH3 3-OCH3 8038 2 OCH3 OCH3 CH3 4-OCH3 8039 2 OCH3 OCH3 CH3 4-OCF3 8040 2 OCH3 OCH3 CH3 2-NO2 8041 2 OCH3 OCH3 CH3 3-NO2 8042 2 OCH3 OCH3 CH3 4-NO2 8043 2 OCH3 OCH3 CH3 4-CO2Me 8044 2 OCH3 OCH3 CH3 2-CN 8501 3 OCH3 OCH3 H H 8502 3 OCH3 OCH3 H 2-CH3 8503 3 OCH3 OCH3 H 3-CH3 8504 3 OCH3 OCH3 H 4-CH3 8505 3 OCH3 OCH3 H 2-F 8506 3 OCH3 OCH3 H 3-F 8507 3 OCH3 OCH3 H 4-F 8508 3 OCH3 OCH3 H 2-Cl 8509 3 OCH3 OCH3 H 3-Cl 8510 3 OCH3 OCH3 H 4-Cl 8511 3 OCH3 OCH3 H 2-Br 8512 3 OCH3 OCH3 H 3-Br 8513 3 OCH3 OCH3 H 4-Br 8514 3 OCH3 OCH3 H 3-CF3 8515 3 OCH3 OCH3 H 3-OCH3 8516 3 OCH3 OCH3 H 4-OCH3 8517 3 OCH3 OCH3 H 4-OCF3 8518 3 OCH3 OCH3 H 2-NO2 8519 3 OCH3 OCH3 H 3-NO2 8520 3 OCH3 OCH3 H 4-NO2 8521 3 OCH3 OCH3 H 4-CO2Me 8522 3 OCH3 OCH3 H 2-CN 8523 3 OCH3 OCH3 CH3 H 8524 3 OCH3 OCH3 CH3 2-CH3 8525 3 OCH3 OCH3 CH3 3-CH3 8526 3 OCH3 OCH3 CH3 4-CH3 8527 3 OCH3 OCH3 CH3 2-F 8528 3 OCH3 OCH3 CH3 3-F 8529 3 OCH3 OCH3 CH3 4-F 8530 3 OCH3 OCH3 CH3 2-Cl 8531 3 OCH3 OCH3 CH3 3-Cl 8532 3 OCH3 OCH3 CH3 4-Cl 8533 3 OCH3 OCH3 CH3 2-Br 8534 3 OCH3 OCH3 CH3 3-Br 8535 3 OCH3 OCH3 CH3 4-Br 8536 3 OCH3 OCH3 CH3 3-CF3 8537 3 OCH3 OCH3 CH3 3-OCH3 8538 3 OCH3 OCH3 CH3 4-OCH3 8539 3 OCH3 OCH3 CH3 4-OCF3 8540 3 OCH3 OCH3 CH3 2-NO2 8541 3 OCH3 OCH3 CH3 3-NO2 8542 3 OCH3 OCH3 CH3 4-NO2 8543 3 OCH3 OCH3 CH3 4-CO2Me 8544 3 OCH3 OCH3 CH3 2-CN 本発明化合物はたとえばテトラヘドロン・レターズ第２
９巻、１４号、１６５３〜１６５６ページ（１９８８
年）またはアンゲワンデ・ケミイ・インターナシヨナル
・エデイシヨン・イン・イングリツシユ第１８巻、７０
７〜７２１ページ（１９７９年）に記載される方法等を
参考にし、下記に示す方法（Ａ法、Ｂ法）により製造す
ることができる。Ａ法：
【化１５】 「式中、Ｗ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは前記と同じ
意味を示す。」上記反応式において、式（Ｉ）で表され
る化合物は式（ＩＩ）のカルボン酸を適当な塩基の存在
下、適当な活性化剤と氷冷下ないし溶媒の沸点の温度範
囲で、１−２４時間反応させ一旦活性中間体に導いてか
ら式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させて製造する
ことができる。反応において使用される溶媒としては、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系
溶媒、ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶
媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒、アセト
ニトリル、水などを挙げることができる。塩基としては
ピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセ
ン等の有機塩基が挙げられ、活性化剤としては、２−ク
ロル−Ｎ−メチルピリジニウムイオダイド、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等が
挙げられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出及び
濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマト
グラフイー、再結晶等の操作によつて精製することによ
り、目的の本発明化合物を製造することができる。原料
となる前記式（ＩＩ）のハロゲン化シクロアルカンカル
ボン酸誘導体は、たとえば、ヨーロツパ公開特許公報第
０４６８７６６号に記載される方法を参考にして製造す
ることができる。Ｂ法： Ｒ3＝低級アルキル基のとき
【化１６】 「式中、Ｗ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎは前記と同じ意味
を示す。」上記反応式において式（Ｉ″）で表される化
合物は、上記式（Ｉ′）で表される化合物を無溶媒ない
し適当な溶媒の存在下、適当な塩基を用いて、−７８℃
ないし溶媒の沸点の温度範囲において、種々のアルキル
化剤と１−２４時間反応させることにより製造すること
ができる。この反応において溶媒を使用する場合、その
例としては、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の炭化水素系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４−ジ
オキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒；アセトニトリルなどを挙げることが
できる。また、塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート等の金属アルコラート類；水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム等の水素化アルキル金属類；リチウ
ムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リ
チウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド
類を挙げることができる。また、アルキル化剤として
は、メチルブロマイド、エチルブロマイド、メチルイオ
ダイド、エチルイオダイド等の低級アルキルハライド、
メチルメタンスルホネート、エチルメタンスルホネート
等の低級アルキルメタンスルホネート、メチルベンゼン
スルホネート、エチルベンゼンスルホネート等の低級ア
ルキルベンゼンスルホネート、メチルパラトルエンスル
ホネート、エチルパラトルエンスルホネート等の低級ア
ルキルパラトルエンスルホネート、メチルトリフルオロ
メタンスルホネート、エチルトリフルオロメタンスルホ
ネート等の低級アルキルトリフルオロメタンスルホネー
ト、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ低級アルキル硫
酸等が挙げられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出及び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、ク
ロマトグラフイー、再結晶等の操作によつて精製するこ
とにより、目的の本発明化合物を取得することができ
る。次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明す
る。
【実施例】実施例１ １−フルオロ−２−（４,６−ジメトキシピリミジニル
−２−オキシ）−Ｎ−（２−メチルベンゼン）スルホニ
ル−１−シクロペンタンカルボキサミドのトランス体
（化合物番号１８２７）の合成； ヨーロツパ公開特許公
報第０４６８７６６号に記載される方法に従つて合成し
た１−フルオロ−２−（４,６−ジメトキシピリミジル
−２−オキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸のトラ
ンス体１.０ｇ（３.５ｍｍｏｌｅ）のアセトニトリル溶
液２０ｍｌにトリエチルアミン１.３ｍｌ（９.６ｍｍｏ
ｌｅ）を加え、次いで５０℃でさらに２−クロル−Ｎ−
メチルピリジニウムイオダイド１.０ｇ（４.０ｍｍｏｌ
ｅ）を加えた。この混合物を５０℃で３０分間撹拌し、
次いでｏ−トルエンスルホンアミド１.２ｇ（７.３ｍｍ
ｏｌｅ）とトリエチルアミン０.６５ｍｌ（４.８ｍｍｏ
ｌｅ）を加え、５０℃でさらに３０分間撹拌した。この
混合物を室温まで冷却し、さらに室温で１４時間撹拌し
た。アセトニトリルを減圧下で留去し、水１０ｍｌ、２
Ｎ塩酸２ｍｌを加え、反応溶液をｐＨ２まで酸性化し
た。この溶液にエーテル２０ｍｌを加え、激しく１時間
撹拌し、粗結晶を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝
９５／５）で精製し、目的の１−フルオロ−２−（４,
６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−Ｎ−（２
−メチルベンゼン）スルホニル−１−シクロペンタンカ
ルボキサミドのトランス体（化合物番号１８２７）１.
１ｇ（収率：７２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：１.６５〜２.４０（６
Ｈ，ｍ）、２.４５（３Ｈ，ｓ）、３.７６（６Ｈ，
ｓ）、５.４５〜５.６８（１Ｈ，ｍ）、５.６７（１
Ｈ，ｓ）、７.４０〜８.１６（４Ｈ，ｍ）、８.９１
（１Ｈ，ｂｓ）ｐｐｍ実施例２ １−フルオロ−２−（４,６−ジメトキシピリミジニル
−２−オキシ）−Ｎ−（３−メチルベンゼン）スルホニ
ル−１−シクロペンタンカルボキサミドのトランス体
（化合物番号１８２８）の合成； １,１−カルボニルジ
イミダゾール０.３０ｇ（１.８ｍｍｏｌｅ）のテトラヒ
ドロフラン溶液２０ｍｌに、ヨーロツパ公開特許公報第
０４６８７６６号に記載される方法に従つて合成した１
−フルオロ−２−（４,６−ジメトキシピリミジル−２
−オキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸のトランス
体０.５０ｇ（１.７ｍｍｏｌｅ）のテトラヒドロフラン
溶液５ｍｌを室温で加えた。この溶液を３０分間加熱還
流させ、次いで冷却した。この溶液に、ｍ−トルエンス
ルホンアミド０.３２ｇ（１.７ｍｍｏｌｅ）を加え、室
温で１５分間撹拌した後、１,８−ジアザビシクロ〔５.
４.０〕ウンデセ−７−エン０.２６ｇ（１.７ｍｍｏｌ
ｅ）のテトラヒドロフラン溶液５ｍｌを加え、室温で３
時間撹拌した。テトラヒドロフランを減圧下留去し、２
Ｎ塩酸５ｍｌを加え、反応溶液を酸性化し、クロロホル
ムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した。クロロホ
ルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開
溶媒：クロロホルム／メタノール＝９５／５）で生成し
て目的の１−フルオロ−２−（４,６−ジメトキシピリ
ミジニル−２−オキシ）−Ｎ−（３−メチルベンゼン）
スルホニル−１−シクロペンタンカルボキサミドのトラ
ンス体（化合物番号１８２８）０.６２ｇ（収率：８０
％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：１.６９〜２.４１（６
Ｈ，ｍ）、２.３９（３Ｈ，ｓ）、３.８３（６Ｈ，
ｓ）、５.４７〜５.６２（１Ｈ，ｍ）、５.６６（１
Ｈ，ｓ）、７.２７〜７.８０（４Ｈ，ｍ）、（８.９６
（１Ｈ，ｂｓ）ｐｐｍ 同様の方法により、前記第１表〜第６表記載の化合物の
一部を合成した。第７表にそれらの化合物のＮＭＲデー
タを記す。
【表７】 第７表 化合物 番号 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ ─────────────────────────────────── 1826 1.61-2.42(6H,m),3.83(6H,s),5.44-5.56(1H,m),5.68(1H,s),7.40-7.62 (3H,m),7.90-8.00(2H,m),8.93(1H,bs) 1827 1.65-2.40(6H,m),2.45(3H,s),3.76(6H,s),5.45-5.68(1H,m),5.67(1H,s) 7.40-8.16(4H,m),8.91(1H,bs) 1828 1.69-2.41(6H,m),2.39(3H,s),3.83(6H,s),5.47-5.62(1H,m),5.66(1H,s) 7.27-7.80(4H,m),8.96(1H,bs) 1829 1.57-2.53(6H,m),2.39(3H,s),3.82(6H,s),5.16-5.83(1H,m),5.63(1H,s) 7.15(2H,d,J=8.6Hz),7.79(2H,d,J=8.6Hz),8.87(1H,bs) 1848 1.57-2.63(6H,m),3.80(6H,s),5.22-5.87(1H,m),5.63(1H,s),6.86-8.17 (4H,m),8.92(1H,bs) 1850 1.66-2.43(6H,m),3.84(6H,s),5.45-5.58(1H,m),5.69(1H,s),7.92-8.04 (4H,m),8.92(1H,bs) 1851 1.73-2.65(6H,m),3.75(6H,s),5.05-5.88(1H,m),5.61(1H,s),7.25-7.57 (3H,m),8.00-8.28(1H,m),8.83(1H,bs) 1852 1.60-2.47(6H,m),3.84(6H,s),5.44-5.61(1H,m),5.67(1H,s),7.52-7.98 (4H,m),9.02(1H,bs) 1853 1.61-2.70(6H,m),3.84(6H,s),5.17-5.87(1H,m),5.67(1H,s),7.41(2H,d, J=9.4Hz),7.93(2H,d,J=9.4Hz),9.00(1H,bs) 1854 1.68-2.45(6H,m),3.76(6H,s),5.57-5.72(1H,m),5.66(1H,s),7.55-8.33 (4H,m),9.11(1H,bs) 1855 1.71-2.46(6H,m),3.84(6H,s),5.45-5.60(1H,m),5.68(1H,s),7.68-8.14 (4H,m),8.95(1H,bs) 1856 1.69-2.50(6H,m),3.84(6H,s),5.44-5.59(1H,m),5.71(1H,s),7.54-7.83 (4H,m),9.00(1H,bs) 1858 1.68-2.47(6H,m),3.83(6H,s),5.40-5.61(1H,m),5.66(1H,s),7.82-8.33 (4H,m),9.03(1H,bs) 1878 1.67-2.40(6H,m),3.81(6H,s),5.52-5.68(1H,m),5.69(1H,s),7.60-8.2 (4H,m),9.07(1H,bs) 1880 1.70-2.43(6H,m),3.84(6H,s),5.43-5.56(1H,m),5.69(1H,s),7.25-8.06 (4H,m),8.95(1H,bs) 1886 1.70-2.48(6H,m),3.82(6H,s),5.47-5.64(1H,m),5.67(1H,s),8.02-8.14 (4H,m),9.50(1H,bs) 1893 1.58-2.63(6H,m),3.76(6H,s),3.89(3H,s),5.26-5.96(1H,m),5.50(1H,s) 7.43-7.78(3H,m),8.06-8.38(1H,m),9.29(1H,bs) 1895 1.55-2.48(6H,m),3.82(6H,s),3.97(3H,s),5.43-5.66(1H,m),5.65(1H,s) 8.02-8.10(4H,m),9.11(1H,bs) 1908 1.80-2.66(6H,m),3.81(6H,s),5.50-5.61(1H,m),5.62(1H,s),7.68-8.02 (4H,m),9.03(1H,bs) 1912 1.70-2.55(6H,m),3.84(6H,s),5.46-5.59(1H,m),5.63(1H,s),7.30-8.45 (4H,m),8.82(1H,bs) 1913 1.68-2.65(6H,m),3.81(6H,s),5.14-5.85(1H,m),5.61(1H,s),7.88-8.38 (4H,m),9.08(1H,bs) 1928 1.68-2.50(6H,m),2.18(3H,s),3.83(6H,s),5.48-5.64(1H,m),5.99(1H,s) 7.70-7.88(4H,m),9.51(1H,bs) 1931 1.50-2.75(6H,m),3.46(3H,d,JHF=4.5Hz),3.78(6H,s),5.21-5.95(1H,m) 5.65(1H,s),7.18-7.63(3H,m),7.68-8.03(2H,m) 3826 1.35-2.15(8H,m),3.85(6H,s),5.12-5.28(1H,m),5.62(1H,s),7.25-7.50 (3H,m),7.90-8.00(2H,m),8.98(1H,bs) 3827 1.34-2.15(8H,m),2.60(3H,s),3.84(6H,s),5.15-5.34(1H,m),5.62(1H,s) 7.06-7.42(3H,m),8.03-8.10(1H,m),8.97(1H,bs) 3828 1.33-2.18(8H,m),2.31(3H,s),3.84(6H,s),5.17-5.34(1H,m),5.60(1H,s) 7.02-7.77(4H,m),8.94(1H,bs) 3829 1.31-2.13(8H,m),2.33(3H,s),3.84(6H,s),5.14-5.32(1H,m),5.61(1H,s) 7.08(2H,d,J=8.4Hz),7.80(2H,d,J=8.4Hz),8.93(1H,bs) 3851 1.30-2.17(8H,m),3.85(6H,s),5.23-5.38(1H,m),5.62(1H,s),7.30-7.49 (3H,m),8.18-8.22(1H,m),9.16(1H,bs) 3852 1.30-2.15(8H,m),3.85(6H,s),5.17-5.34(1H,m),5.61(1H,s),7.35-8.01 (4H,m),8.94(1H,bs) 3853 1.32-2.15(8H,m),3.85(6H,s),5.16-5.33(1H,m),5.67(1H,s),7.28(2H,d, J=8.7Hz),7.86(2H,d,J=8.7Hz),8.91(1H,bs) 3931 1.20-2.33(8H,m),3.67(3H,d,JHF=9.0Hz),3.82(6H,s),5.10-5.41(1H,m) 5.56(1H,s),7.05-7.50(3H,m),7.69-7.90(2H,m) 5309 1.58-2.70(6H,m),3.88(6H,s),4.56(2H,s),5.18-5.86(1H,m),5.65(1H,s) 7.24(5H,s),8.31(1H,bs) 5310 1.58-2.70(6H,m),2.40(3H,s),3.92(6H,s),4.70(2H,s),5.55-5.73(1H,m) 5.74(1H,s),7.05-7.41(4H,m),8.54(1H,bs) 5311 1.60-2.57(6H,m),2.33(3H,s),3.91(6H,s),4.60(2H,s),5.52-5.66(1H,m) 5.74(1H,s),7.05-7.25(4H,m),8.46(1H,bs) 5312 1.52-2.50(6H,m),2.42(3H,s),3.91(6H,s),4.70(2H,s),5.54-5.69(1H,m) 5.74(1H,s),7.06-7.39(4H,m),8.61(1H,bs) 5316 1.71-2.58(6H,m),3.91(6H,s),4.57(2H,s),5.54-5.72(1H,m),5.74(1H,s) 7.24-7.59(4H,m),8.61(1H,bs) 5317 1.62-2.55(6H,m),3.90(6H,s),4.30(2H,s),5.47-5.63(1H,m),5.74(1H,s) 7.17-7.46(4H,m),8.59(1H,bs) 5318 1.80-2.60(6H,m),3.93(6H,s),4.28(2H,s),5.50-5.67(1H,m),5.76(1H,s) 7.23-7.43(4H,m),8.30(1H,bs) 本発明の化合物（Ｉ）は除草剤としての活性を有してい
る。本発明化合物を除草剤として使用する場合には、担
体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等とそれ自体公
知の手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形
態、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、フロア
ブル剤等に調製して使用される。また他の農薬、たとえ
ば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調
節剤、肥料、または土壌改良剤等と混合または併用して
使用することができる。特に他の除草剤と混合使用する
ことにより、使用薬量を減少させ、また省力化をもたら
すのみならず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラ
ムの拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期待でき
る。製剤に際して用いられる担体若しくは希釈剤として
は、一般に農業上使用される固体ないしは液体の担体が
用いられる。固体担体としてはカオリナイト群、モンモ
リロナイト群、イライト群あるいはアパタルジヤイト群
等で代表されるクレー類やタルク；けいそう土、マグネ
シウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロー
ス等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アル
キツド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；そのほかカ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワツクス類あるいは尿素等が
例示できる。適当な液体担体としては、たとえば、ケロ
シン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
イン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフエノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；
メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等のアルコール類、エチレングリコールエチ
ルエーテル、エチレングリコールフエニルエーテル、ジ
エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あ
るいは水等が挙げられる。そのほかに本発明の化合物の
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他
の補助剤を使用することもできる。使用される界面活性
剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性
および両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、
通常は非イオン性および（または）陰イオン性の化合物
が使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、
たとえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフエノ
ール、ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価ア
ルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げられる。
適当な陰イオン性界面活性剤としてはたとえばラウリル
硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミ
ン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホ
ン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフ
タレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナト
リウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のア
リールスルホン酸塩等が挙げられる。更に本発明の除草
剤には製剤の性状を改善し、除草効果を高める目的で、
カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸
ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもでき
る。上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤形、適用
場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは
組み合わせて適宜使用される。このようにして得られた
各種製剤形における本発明の化合物（有効成分）含有率
は製剤形により種々変化するものであるが、通常０.１
−９９重量％が適当であり、とりわけ１−８０重量％が
最も好ましい。粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物
を通常１−２５重量％含有し、残部は固体担体である。
水和剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常２５−
９０％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であつて、
必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。
粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１−３５
重量％含有し、残部は大部分が固体担体及び界面活性剤
等である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしく
は吸着されており、粒の径は約０.２ないし１.５ｍｍで
ある。乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常５
−６０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて防錆剤が加えられる。フロアブル剤の場合は、たと
えば有効成分化合物を通常５〜５０重量％含有してお
り、これに３ないし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、
残部は水であり、必要に応じて保護コロイド剤、防腐
剤、消泡剤等が加えられる。本発明のハロゲン化スルホ
ンアミド誘導体は、一般式（Ｉ）の化合物のままあるい
は上述した様な任意の調製形態で施用することができ
る。本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育する発生前
から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施用でき
る。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物量（有
効成分量）として１ｈａ当り、０.００１〜５ｋｇ程
度、好ましくは０.０１〜１ｋｇ程度であり、目的とす
る雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等
によつて適宜に選択変更できる。次に、本発明の化合物
を用いた製剤例の数態様を示す。下記製剤例中の「部」
は重量基準である。製剤例１ （粒剤） 化合物番号１８２７ ５部 ベントナイト ４０部 タルク ５２部 リグニンスルホン酸ソーダ ２部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。製剤例２ （水和剤） 化合物番号１８５２ ２０部 ケイソウ土 ６０部 ホワイトカーボン １５部 リグニンスルホン酸ソーダ ３部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ ２部 以上を混合し、ジエツトミルで均一に混合粉砕して水和
剤１００部を得た。製剤例３ （乳剤） 化合物番号１８５４ ３０部 キシレン ５５部 シクロヘキサノン １０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。上述の
製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそれぞれ
製剤できた。
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される、
ハロゲン化スルホンアミド誘導体は、文献未記載の新規
な化合物である。本発明の前記一般式（Ｉ）で表される
化合物は、特定の位置にスルホンアミド部を有する含ハ
ロゲン化シクロアルカン部と、その４位と６位に特定の
置換基が結合しているピリミジン環が、酸素原子を介し
て結合した独特の構造をとつていることが特徴であり、
その構造的特徴によつて、優れた除草作用が発現するも
のと考えられる。本発明の化合物及び除草剤は農耕地に
生育する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。
たとえば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、
アゼナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ
等の水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、
スズメノヒエ、スズメノテツポウ、ハコバ、タデ類、ヒ
ユ類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。しか
も、本発明化合物はある種の栽培作物に選択性を有し、
特に、ワタ、ダイズ、トウモロコシ等の作物の選択性に
優れている。次に除草効果を試験例をあげて説明する。試験例１ （畑地茎葉処理） 角型ポツト（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第８表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が１.５〜３葉期になるまで温室内
で生育させた。表４に示した本発明化合物または比較剤
化合物を製剤例２に準じた水和剤に調製し、その水希釈
液を第８表に示した有効成分量になるように５００ｌ／
ｈａの散布量相当で各植物の茎葉にむらなく散布した。
薬剤散布を行つてから２１日後に各種雑草への除草効果
及び各種作物の薬害程度を下記の基準に従つて判別し
た。その結果を第８表に示す。
【表８】
【表９】 第８表 メ エ エ ア オ チシ 化合物 薬量 ノ ヒ ノ ン オ イ ナ タ アョロ ビ シ コ バ ビ チ モ デ サウバ 番号 kg/ha エ バ グロ ク ユ ビ ミ ガセナ サ オン ─────────────────────────────────── 1827 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1828 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1829 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1848 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1850 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1852 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1854 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1856 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1858 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1880 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ ９ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1886 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ １０ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1893 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1908 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1912 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ ９ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1913 1.0 ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1928 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3827 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3828 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3829 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3851 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3852 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3853 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5310 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ １０ １０ 5311 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5312 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ ９ ９ １０ １０ 5316 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5317 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5318 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5312 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ １０ １０ 5316 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5317 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ ９ １０ 5318 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０試験例２ （畑地発芽前土壌処理） 角型ポツト（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第９表に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ず
つ播種した後、１ｃｍの覆土をした。第９表に示した本
発明化合物または比較剤化合物を製剤例２に準じた水和
剤に調製し、その希釈液を第９表に示した有効成分量と
なるように５００ｌ／ｈａの散布量相当で土壌表面にむ
らなく散布した。薬剤散布を行つてから２１日後に各種
雑草への除草効果及び各種作物の薬害程度を試験例１の
基準にしたがつて判別した。その結果を第９表に示す。
【表１０】 第９表 メ エ エ ア オ チシ 化合物 薬量 ノ ヒ ノ ン オ イ ナ タ アョロ ビ シ コ バ ビ チ モ デ サウバ 番号 kg/ha エ バ グロ ク ユ ビ ミ ガセナ サ オン ─────────────────────────────────── 1827 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1828 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1829 1.0 １０ ９ １０ ９ １０ １０ １０ １０ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1848 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1850 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ １０ １０ 1852 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1856 1.0 １０ ９ ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1878 1.0 ９ ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1880 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ １０ １０ 1886 1.0 １０ １０ ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1893 1.0 １０ ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1895 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1912 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 1928 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3827 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3828 1.0 １０ ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3829 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3851 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3852 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 3853 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5310 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5311 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5312 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5316 1.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5317 1.0 ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ 5318 1.0 １０ ９ １０ １０ １０ １０ １０ １０ ９ 5.0 １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０ １０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 外島 徳重 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三 菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 引戸 充 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三 菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 田村 久美子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三 菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 「式中、ｎは０から３までの整数を示し、Ｗはハロゲン
    原子を示し、Ｒ1およびＲ2はおのおの独立してハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
    アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
    れた低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン
    原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノあるい
    はジ低級アルキル置換アミノ基を示し、Ｒ3は、水素原
    子または低級アルキル基を示し、Ａは、 【化２】 を示し、ここでＸは、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、
    低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アル
    ケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換され
    た低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、低級ア
    ルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
    級アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、シアノ
    基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノあるいは
    ジ低級アルキル置換アミノ基または低級アルキルカルボ
    ニルアミノ基を示し、ｍは１から５までの整数を示す。
    但しｍが２以上の整数を示す場合、Ｘは互いに異なつて
    いてもよい。」で表されるハロゲン化スルホンアミド誘
    導体。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 「式中、ｎは０から３までの整数を示し、Ｗはハロゲン
    原子を示し、Ｒ1およびＲ2はおのおの独立してハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
    アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
    れた低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン
    原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノあるい
    はジ低級アルキル置換アミノ基を示し、Ｒ3は、水素原
    子または低級アルキル基を示し、Ａは、 【化４】 を示し、ここでＸは、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、
    低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アル
    ケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換され
    た低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、低級ア
    ルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
    級アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、シアノ
    基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノあるいは
    ジ低級アルキル置換アミノ基または低級アルキルカルボ
    ニルアミノ基を示し、ｍは１から５までの整数を示す。
    但しｍが２以上の整数を示す場合、Ｘは互いに異なつて
    いてもよい。」で表されるハロゲン化スルホンアミド誘
    導体を有効成分として含有する除草剤。
JP30805192A 1992-10-22 1992-10-22 新規なハロゲン化スルホンアミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 Pending JPH06135940A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008147797A3 (en) * 2007-05-25 2009-07-09 Vertex Pharma Ion channel modulators and methods of use

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