JPH01249773A - イソチアゾールスルホンアミド誘導体および選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なイソチアゾールスルホンアミド誘導体お
よびそれらの農業的に適している塩類および当該化合物
を有効成分とする除草剤に関するものである。 〔従来の技術および課題〕 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重要
な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使用
することは欠くことができない。 特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地にお
いて作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して
薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草
剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の
際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で
高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり
続けられている。このような特性を有する化合物のいく
つかは選択性除草剤として現在使用されているが、依然
としてこれらの性質を備える新しい化合物の需要も存在
する。 本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、例え
ば特開昭５８−２１９１７９号公報、特開昭５９−１４
８０号公報および特開昭６０−４８９８８号公報にイソ
チアゾールスルホニルウレアが開示されているが本発明
化合物のごとくイソチアゾール環にカルボニル基が置換
した化合物は従来全く知られておらず新規化合物である
。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研讃をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一
般式（１）

【式中Ｑは を示す。 Ａは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シ
クロアルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、Ｃ０ＯＲ、基（但し、Ｒ８は水素原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、アルキニル基またはハロア
ルキル基を示す。）示し、Ｒ２は水素原子または低級ア
ルキル基を示す。）　、５（０）、Ｒｆｆ基（但し、ｍ
は０，１または２を示し、Ｒ３は低級アルキル基を示す
。）、意味を示す。）、置換されていてもよいフェニル
基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
、低級アルコキシ基またはＣ０ＯＲ，基から選ばれる。 Ｒ＋は前記と同様の意味を示す。）またはＣＯＲ基（但
し、Ｒは、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロア
ルキル基、シクロアルキル基Ｒ２ 意味を示し、ｎは１，２または３を示す。但し、ｎが複
数の場合はそれぞれのＲ２は同一でも異なっていてもよ
い。Ｒ４は低級アルコキシ基、アルキルスルフェニル基
、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基また
はジアルキルアミノ基を示す。）を示す。 Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基または低級アルケニル基
を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、し、Ｒ６およ
びＲ６はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル
基を示す。）を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ，（但し、Ｒ７は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基またはハロゲン化アルキ
ル基を示す。）を示す。】で表されるイソチアゾールス
ルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適している
塩類（以下本発明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処
理のいずれの場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を
有しかつイネ、小麦等の重要作物に対して高い安全性を
有することを見いだして本発明を完成した。 −力木発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低薬量
で高い除草活性を示すことから果樹園、非耕地用の除草
剤としても有用である。 本発明のスルホンアミド誘導体はナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムなどの
アルカリ土類金属塩あるいはジメチルアミン、トリエチ
ルアミン、イソプロピルアミンなどのアミン塩を形成す
ることもできる。 −Ｃ式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は下記の反応式
１〜３のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 反り式上 （ＩＩ）　　　　　’（Ｉ［［） （Ｉ） 〔式中、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｗは前記と同様の意味を示す。〕 すなわち、イソチアゾールスルホニル（チオ）イソシア
ナート誘導体（ｎ）を、充分に乾燥したジオキサン、ア
セトニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（ＩＩ
Ｉ）で表わされるピリミジン、またはトリアジン誘導体
を添加し、攪拌することにより、−船釣に速やかに反応
して本発明化合物（１）が得られる。反応が進行しがた
い場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、ピリジン、ナトリウムアルコキシド
、水素化ナトリウム等の微少量を添加することにより容
易に反応が進行する。 反嵐式１ Ｏ−８Ｏ□ＮＨ２ロー５ＯＪＨＣＯＲｓ讐 （Ｖ）　　　　　　　　　　　　（ＩＶ）（ＩＩＩ）　
　　　　　　　（Ｉ） 〔式中、Ｅ、　Ｇ、　Ｑ、　Ｗは前記と同様の意味を示
す。Ｒ３は低級アルキル基またはフェニル基を示す。〕 すなわち、イソチアゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）
を、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等
の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロルギ酸（
チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと反応さ
せることにより化合物（ＩＶ）を得る。次いでトルエン
等の溶媒中にて化合物（ＩＩＩ）と加熱することにより
本発明化合物（１）を得ることができる。 反量式ユ　　　・ （Ｖ）　　　　　　　　　（Ｖｌ） 〔式中、Ｑ、Ｅ、Ｇは前記と同様の意味を示す。〕すな
わち、イソチアゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基あるいは、トリエチルアミン、
ＤＢＵ等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導体（Ｖ
ｌ）と反応させることにより本発明化合物（Ｉ）を得る
ことができる。 反応式１〜３で用いられる原料のイソチアゾールスルホ
ニル（チオ）イソシアナート（Ｉ［）或いはイソチアゾ
ールスルホニル（チオ）カーバメート誘導体（ＩＶ）は
以下に記載する方法を適宜選択してイソチアゾールスル
ホンアミド（Ｖ）を合成し、さらにヨーロッパ特許出願
公開Ｎｏ、８７，７８０号公報及び特開昭５５−１３２
６６号公報等に記載されている方法を参考にして合成で
きる。 本発明に用いられる中間体のイソチアゾールスルホンア
ミドもまた新規化合物でありこれらは以下の反応式４〜
７の方法および特開昭５９−１４８０号公報、特開昭６
０−４８９８８号公報等に記載の方法を適宜選択するこ
とによって得ることができる。 反応式土 （ａ） Ｑ　　Ｎ）Ｉｔ　　　　　　　　　Ｑ　　５ＯＪａｊ！
（ｂ） （Ｃ） Ｑ　　５ＯＪＨｚ −ＮＨＫ （Ｖ） （ａ）　　ＮａＮ０．　・ＨＣｊ！　ｏｒ　ＮａＮ０．
　・ＨＢｒ（ｂ）　　ＳＯｘ　・Ｃｕ塩 （Ｃ）　　ＮＨｓ＋　ＮＨＪＨｏｒ炭酸アンモニウム（
ｄ）　　ＫＳＣ（Ｓ）ＯＥｔ／Ｈ２０（ｅ）　　ＮａＯ
Ｈ／ＨｚＯ げ）　　　Ｃｊｌ！ｚ／ＣＨ＋ＣＯＪ　−Ｈｚｏ　　０
ｒ　　Ｎａ０Ｃ２／ＨＣｊ２〔反応式４および５中、Ｑ
は前記と同様の意味を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示
す。〕反応式４に従えばアミノイソチアゾールを塩酸ま
たは臭化水素酸等のなかで亜硝酸ナトリウム等でジアゾ
ニウム塩とし、銅塩等のジアゾニウム分解に通常用いら
れる触媒存在下、二酸化イオウを作用させることで対応
するイソチアゾールスルホニルハライドを得る。これに
アンモニア水を作用させると目的とするイソチアソ゛−
７レスルホンアミド（Ｖ）が得られる。 反応式５に従えば、アミノイソチアゾールを反応式４と
同様にジアゾニウム塩とし、キサントゲン酸カリウムと
作用させることにより、イソチアゾール環にイオウ原子
を導入することができる。 次いで酢酸／水等の溶媒中塩素で酸化することにより直
接イソチアゾールスルホニルクロライドを得ることがで
きる。反応式４と同様、アンモニア水を作用させると目
的とするイミダゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる
。 上記の反応の出発原料として用いられるインチアゾール
類の化学に関する一般的文献には下記のものがある。Ｋ
、Ｒ，Ｈ，ウールトリジ（Ｗｏｏｌｄｒｉｄｇｅ）、ア
トパンシーズ・イン・ヘテロサイクリック・ケミストリ
ー（Ａｄｖ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、）
　　１４巻１頁１９７２年、アカデミツクプレス（Ａｃ
ａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ）、Ｄ、Ｌ、パイン（Ｐａｉ
ｎ）、　Ｂ、Ｊ、ペアート（Ｐｅａｒｔ）およびに、Ｒ
，Ｈ，ウールトリジ（Ｗｏｏｌｄｒｉｄｇｅ）　、コン
プリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｃ
ｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　６巻１３１頁１９８４年、バ
ーガモンプレス（ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ　）。 例えば、出発原料であるアミノイソチアゾール誘導体に
関しては、反応式６に示すように、特開昭５８−３８２
７５号公報および米国特許４，５３９．３２８号公報に
記載されている方法に準じて合成することができる。 〔以下余白〕 反丑ｄ艷灸 〔式中、Ｒ７およびＲＩＧはそれぞれ独立してシアエニ
ル基を示し、Ｒ，Ｒ，、Ｒ２およびＲ１は前記と同様の
意味を示す。ＴｓＣβはパラトルエンスルホニルクロラ
イドを示し、”Ｂｕはターシャリ−ブチル基を示す〕 上記の他、反応式７に示すように、イソチアゾールスル
ホニルクロライド（特開昭５９−１４８０号公報ならび
に特開昭６０−４８９８８号公報に記載の化合物）を原
料とし、有機リチウム試薬によるメタレーションを経て
、イソチアゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ることもで
きる。 反応式ユ （Ｖ） 〔式中、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基またはＣ０
ＯＲ＋基を示し、Ｒは低級アルキルまたはシクロアルキ
ル基を示す。”’Ｂｕは前記と同様の意味を示す。］ 通常当業者であれば、前記の記載および前述の公知技術
より実験条件等の検討を行うことにより、本発明化合物
の中間体を得ることは可能である。 以下に、本発明化合物及び中間体のイソチアゾールスル
ホンアミドの合成例を実施例として具体的に述べるが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。 尖隻尉よ ３−エトキシカルボニル−５−メチルカルボニルイソチ
アゾール−４−スルホンアミドの合成１）２−（４−メ
チルフェニルスルホニルオキシイミノ）シアノ酢酸エチ
ル３５．５　ｇ、メルカプトアセトン１１．１　ｇおよ
びエタノール３００　ｍｌの混合物に、トリエチルアミ
ン１２．４　ｇのエタノール２０ｒｄ溶液を５°Ｃにて
１．５時間にわたり滴下した。５”ｃｍｍｌ、５時間後
、反応混合物を氷水に注ぎ、析出結晶を濾取し、水洗後
乾燥することにより、４−アミノ−３−エトキシカルボ
ニル−５−メチルカルボニルイソチアゾール５．８ｇを
得た。 融点１１７−１４８°Ｃ ２）　前記１）で得られた４−アミノ−３−エトキシカ
ルボニル−５−メチルカルボニルイソチアゾール５．５
ｇ、酢酸１５ｍ１および水５・戚の混合物に濃硫酸１５
ｇを加え、次いで濃塩酸６ｇを加えた。 反応混合物に、−１０°Ｃにて、亜硝酸ナトリウム２．
４ｇの水溶液５ｄを滴下した後、同温度にて４０分間攪
拌した。得られたジアゾニウム塩の溶液を、酢酸８０戚
、亜硫酸ガス３０ｇおよび塩化第一銅１ｇの混合物に、
５°Ｃにて滴下した。室温にて攪拌３０分後、氷水３０
０戚に注ぎエーテルにて抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を
減圧にて留去した。油状物として得られた粗製の４−ク
ロロスルホニル−３−エトキシカルボニル−５−メチル
カルボニルイソチアゾール４．３ｇをテトラヒドロフラ
ン５０ｍ１に溶解し、水冷下、２８％アンモニア水５戚
を滴下し、室温にて１時間攪拌した。溶媒留去後、酢酸
エチルにて抽出し、乾燥後酢酸エチルを留去した。 得られた油状物２．３ｇをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製することにより、３−エトキシカルボ
ニル−５−メチルカルボニルイソチアゾール−４−スル
ホンアミド０．５ｇを得た。 融点１４０−１４２°Ｃ 災施１ ５−エトキシカルボニル−３−メチルカルボニルイソチ
アゾール−４−スルホンアミドの合成１）　アセトアセ
トニトリル２０．８　ｇ、水８５戒および濃塩酸１１ｄ
の混合物に、５〜１０°Ｃにて亜硝酸ナトリウム１９．
０　ｇの水溶液５６ｍ１を滴下し、水冷下−夜攪拌した
。得られた反応混合物を酢酸エチルにて抽出し、乾燥後
溶媒を減圧留去すると結晶が析出した。結晶を濾取し、
ヘンゼンにて洗浄することにより、２−ヒドロキシイミ
ノアセトアセトニトリル２６．２　ｇを得た。融点８４
°Ｃ２）　前記１）で得られた２−ヒドロキシイミノア
セトアセトニトリル１５．０ｇ、パラトルエンスルホニ
ルクロライド３０．６　ｇおよびＴＨＦ４０ｍｌの混合
物に、５°Ｃ以下にてピリジン１１．６ｇを滴下し、水
冷下−夜攪拌した。得られた反応混合物に氷水を加え、
クロロホルムにて抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を減圧留
去した。析出した結晶を濾取し、エーテルにて洗浄する
ことにより、２−（４−メチルフェニルスルホニルオキ
シイミノ）アセトアセトニトリル２９．０　ｇを得た。 融点１１９−１２０°Ｃ ３）前記２）で得られた２−（４−メチルフェニルスル
ホニルオキシイミノ）アセトアセトニトリル２２．５ｇ
、チオグリコール酸エチル１０．６　ｇおよびＴＨＦ１
００戚の混合物に、５〜１５°Ｃにてピリジン７．０ｇ
を滴下した。水冷上攪拌６時間後、更にチオグリコール
酸エチル５６３ｇを加え、ピリジン３．５ｇを滴下した
。１０″Ｃ以下にて一夜撹拌した後、反応混合物を氷水
に注ぎ、炭酸カリウムにてｐＨ８とし、クロロホルムに
て抽出した。クロロホルム層を炭酸カリウム水溶液、次
いで希塩酸にて洗浄後、乾燥し、溶媒を留去すると、油
状物２２、６　ｇを得た。 得られた油状物２２．６　ｇをエーテル１００ｍ１に溶
解し、トリエチルアミン１０．６　ｇを水冷下情下し、
室温にて、３０分攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、
得られた油状物より析出した結晶を濾取し、イソプロピ
ルエーテルにて洗浄することにより、４−アミノ−５−
エトキシカルボニル−３−メチルカルボニルイソチアゾ
ール９．５ｇを得た。 融点６２−６３°Ｃ ４）　前記３）で得られた４−アミノ−５−エトキシカ
ルボニル−３−メチルカルボニルイソチアシル９．４ｇ
、酢酸３０戒、リン酸１０滅および濃塩酸５０１ｄの混
合物に一５〜０°Ｃにて亜硝酸ナトリウム４．５ｇの水
溶液１０ｄを１５分間で滴下した。 −１０°Ｃにて攪拌３０分後、得られたジアゾニウム塩
の溶液を酢酸２００　ｍｌ、亜硫酸ガス５４ｇおよび塩
化第一銅２ｇの混合物に５〜１０″Ｃにて滴下した。室
温にて攪拌１時間後、反応混合物を氷水に注ぎ、析出し
た結晶を濾取し、水洗することにより、４−クロロスル
ホニル−５−エトキシカルボニル−３−メチルカルボニ
ルイソチアゾール２．２ｇを得た。　　　　　　融点７
９〜８０　’Ｃ５）　　前記４）で得られた４−クロロ
スルホニル−５−エトキシカルボニル−３−メチルカル
ボニルイソチアゾール２．２ｇをＴＨＦ　２０　ｍｌに
溶解し、２８％アンモニア水１．２ｇを水冷上滴下した
。室温にて１時間攪拌した後、反応混合物を減圧濃縮し
、水を加え、析出した結晶を濾取した。水洗、次いでエ
ーテルにて洗浄し、乾燥することにより、５−エトキシ
カルボニル−３−メチルカルボニルイソチアゾール−４
−スルホンアミド１．５ｇを得た。　　　　　　　　融
点１３７−１３９°Ｃ災立桝主 Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−３−エトキシカルボニル−５−メチ
ルカルボニルイソチアゾール−４−スルホンアミドの合
成 ３−エトキシカルボニル−５−メチルカルボニルイソチ
アゾール−４−スルホンアミド０．４　ｇ、Ｎ−（４，
６−シメトキシピリミジンー２−イル）カルバミン酸フ
ェニル０．４ｇおよびアセトニトリル１０戚の混合物に
１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセ
ン０．２４　ｇを加え室温にて３０分間攪拌した。反応
混合物に氷水５０ｍ２を加え、濾過し、濾液を濃塩酸に
て酸性とした。析出した結晶を濾過し、水洗後、エーテ
ルにて洗浄し、乾燥することにより目的物０．５５　ｇ
を得た。 融点１６９−１７１’Ｃ 実施例に準じて合成した化合物およびその物性値を実施
例３の化合物を含めて以下に示す。 融点 融点 化合物阻６　　　　　　　　　　　　　　融点化合物Ｎ
０１７ 化合物Ｎα８ 次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物を含め以下の第１表より第３表に示すが本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。 ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ　：ノルマ
ルプロピル基、Ｐｒ−１：イソプロビル基、Ｐｈ：フェ
ニル基、Ｇｎは以下の意味を表す。 Ｇａ＝Ｇ１〜Ｇ１３　、Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ６、Ｇｃ＝Ｇ１
〜Ｇ３ＬＪＩＪ　　　　　　　　　ＮＨＵ）Ｉｓ第１表 Ａ　　　　　　　Ｒ！Ａ　　　　　Ｇｎ）Ｉ　　　　　
　　Ｍｅ　　　　　ＯＧａＩＩ　　　　　　　Ｅｔ　　
　　　ＯＧｂＭｅ　　　　　　Ｍｅ　　　　　ＯＧａＭ
ｅ　　　　　　Ｅｔ　　　　　ＯＧａＭｅ　　　　　　
Ｐｒ−ｎ　　　　　ＯＧｃＭｅ　　　　　　Ｐｒ−１０
Ｇｃ Ａ　　　　　　　　　　　Ｒ讐　　　　　　　ＧｎＣＯ
ＯＥｔ　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　ＯＧ
ａＣ００Ｅｔ　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　
　Ｓ　　　　　　　　ＧｃＣＯＯＥｔ　　　　　　　　
Ｅｔ　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　　ＧｃＣＯＯ
Ｅｔ　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　　　ＯＧｂＣ
ＯＯＥｔ　　　　　　　　Ｐｒ−１０ＧｂＣＯＭｅ　　
　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　
　　ＧｃＡ　　　　　　　　　　　　　　ＲＩ４　　　
　　　　　　　ＧｎＣＯＭｅ　　　　　　　　　　　Ｐ
ｒ−ｎ　　　　　　　　　ＯＧｂＣＯＭｅ　　　　　　
　　　　　Ｐｒ−１０ＧｂＣＯＥｔ　　　　　　　　　
　　Ｅｔ　　　　　　　　　　　ＯＧａＣ０Ｅｔ　　　
　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　　Ｓ　　　
　　　　　　　ＧｃＣＯＥｔ　　　　　　　　　　　Ｅ
ｔ　　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　　　　Ｇｃ
ＣＯＥｔ　　　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　　　
　　ＯＧｂＣＯＥｔ　　　　　　　　　　　Ｐｒ−ｔ　
　　　　　　　　ＯＧｂ（：０Ｐｒ−ｎ　　　　　　　
　　Ｍｅ　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　　　Ｇ
３Ｃ０Ｐｒ−ｎ　　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　
　　　　Ｏ’　　ＧｃＣＯＰｒ−ｎ　　　　　　　　　
Ｐｒ−１０ＧｃＣＯＰｒ−ｉ　　　　　　　　　Ｍｅ　
　　　　　　　　　　ＯＧｂＣＯＰｒ−ｉ　　　　　　
　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　ＯＧｂＣＯＰｒ−ｉ　
　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　　　　　ＯＧｃＣ
ＯＰｒ−ｉ　　　　　　　　　Ｐｒ−１０ＧｃＰｈ　　
　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　ＯＧａ
Ｐｈ　　　　　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　　　
　　ＯＧｂＰｈ　　　　　　　　　　　　Ｐｒ−１０Ｇ
ｂＰｈ　　　　　　　　　　　ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ
　　　ＯＧｃ第２表 Ａ　　　　　　　Ｒ誓　　　　Ｇｎ ＨＭｅ　　　　　　ＯＧａ ＨＥｔ　　　　　　　　　　　ＯＧｂ Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　
　　　ＯＧａＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｅ　ｔ　
　　　　　　　　　　ＯＧａＭｅ　　　　　　　Ｍｅ　
　　　　　Ｓ　　　　　ＧａＭｅ　　　　　　　Ｅｔ　
　　　　　Ｓ　　　　　ＧａＭｅ　　　　　　　Ｐｒ−
ｎ　　　　　ＯＧｃＭｅ　　　　　　　Ｐｒ−１０Ｇｃ ＣＩ　　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　
　　　ＯＧｃＣＩ　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　ＯＧ
ｃＢｒ　　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　
　　　　ＯＧｃＢｒ　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　Ｏ
Ｇ３ＣＮ　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　ＯＧｃＣＮ　
　　　　　　Ｅｔ　　　　　　ＯＧｃＣＯＯＭｅ　　　
　　Ｍｅ　　　　　　ＯＧａＣＯＯＭｅ　　　　　Ｅｔ
　　　　　　ＯＧａＣＯＯＭｅ　　　　　Ｍｅ　　　　
　　Ｓ　　　　　ＧｃＣＯＯＭｅ　　　　　Ｅｔ　　　
　　　Ｓ　　　　　ＧｃＣＯＯＭｅ　　　、　　　Ｐｒ
−ｎ　　　　　ＯＧｂＣＯＯＭｅ　　　　　Ｐｒ−ｉ　
　　　　０　　　　　Ｇｂ八へＷＧｎ ＣＯＯＥｔ　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　
　　　ＯＧａＣ００Ｅ　ｔ　　　　　　　　　　Ｍｅ　
　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　　　　ＧｃＣＯ
ＯＥｔ　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　
　Ｓ　　　　　　　　　　ＧｃＣＯＯＥｔ　　　　　　
　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　　　　　ＯＧｂＣＯＯＥｔ
　　　　　　　　　　Ｐｒ−１０ＧｂＣＯＯＰｒ−ｎ　
　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　　ＯＧｂＣＯ
ＯＰｒ−ｉ　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　
　ＯＧｂＣＯＯＰｒ−ｉ　　　　　　　　Ｅｔ　　　　
　　　　　　　ＯＧｂＡ　　　　　　　　　　　　　Ｒ
讐　　　　　　　　　Ｇｎ〔以下余白〕 第３表 Ａ　　　　　　　ＲＷ　　　　　Ｇｎ 八へＷＧｎ ＣＩ　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　
　Ｓ　　　　　　　　　ＧｃＣＩ　　　　　　　　　　
　　Ｅｔ　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　　　　
ＧｃＣＩ　　　　　　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　
　　　　　ＯＧｂＣＩ　　　　　　　　　　　　Ｐｒ−
１０ＧｂＢｒ　　　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　
　　　　　ＯＧｂＣＮ　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　
　　　　　　　　　　ＯＧｃＣＮ　　　　　　　　　　
　　　Ｅ　ｔ　　　　　　　　　　　ＯＧｃＣＯＯＭｅ
　　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　ＯＧａ
ＣＯＯＭｅ　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　
　　ＯＧａＣＯＯ門ｅ　　　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　
　　　　　　　　ＯＧｂＣＯＯＭｅ　　　　　　　　　
　Ｐｒ−１０ＧｂＣＯＯＥｔ　　　　　　　　　　Ｍｅ
　　　　　　　　　　ＯＧａＣ００Ｅｔ　　　　　　　
　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　ＯＧａＣ００Ｅｔ　　
　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　　　　　ＯＧｂＣ
ＯＯＥｔ　　　　　　　　　Ｐｒ−１０ＧｂＣＯＭｅ　
　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　ＯＧｃＰ
ｈ　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　
Ｓ　　　　　　　　　ＧｃＰｈ　　　　　　　　　　　
　Ｅｔ　　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　　　　Ｇ
ｃＰｈ　　　　　　　　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　　　
　　　ＯＧｃ本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、
ベントナイト、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコ
ール（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等
）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化剤
、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加
し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル等任
意の剤型にて実用に供することができる。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
の配合例において「部」は重量部を意味する。 配合皿上　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、３−・−・−・−−−−−−−−
−−−−−−−２０部ジークライトＡ　　　・−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−７６部（カオリ
ン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５
０３９　−−−−−−−−−−−−・−・−・・−・・
　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬味商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 配イＬ例」エ　水和剤 本発明化合物　Ｎα２−−−−−−−−−・−−−−−
−−−−−−−−−４０部ジークライトＡ　　　　−一
−−−・−・−−−−−−−−−−−−５４部（カオリ
ン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５
０３９　−−−−−−−−−−・−−−−−−−−−２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−４部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 配合皿上　乳剤 本発明化合物　Ｎｏ、　７　　　・・−−−−一−・−
・−−−−−−５部キ　　シ　　し　　ン　　　　　　
−−−−−−−−−−−−−−−−−７５部ジメチルホ
ルムアミド−−−−−−−−・−−−−一−・−１５部
ツルポール２６８０　−・−・−−一−−−−−・　５
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．００５　ｋｇ〜１０ｋｇになるよう
に散布する。 区会健土　フロアブル 本発明化合物　Ｎα３　−・−−一−−−−−−・−一
−−−−・−２５部アゲリシールＳ−７１０・−・−・
・−−−−−−・　１０部（非イオン性界面活性剤：花
王■商品名）ルノックス１００ＯＣ・−・・−−−−一
・−−−−−−−−−０，５部（アニオン性界面活性剤
二東邦化学■商品名）１％コドポール水　−・−−−−
−−−−・−−−−−−−−−２０部（増粘剤：ローン
・ブーラン社商品名）水　　　　　−・・・−一−−−
−−−蒙一−−−−−−−・−−−−−−−・４４．５
部以上を均一に混合してフロアブル剤とする。 固育炎ｉ　フロアブル 本発明化合物　Ｎα６−・−・−・−・・−−−−−４
０部アゲリシールＳ−７１０・−−−−−・−・・−＝
　１０部（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノ
ックス１０００　Ｃ−−−−−−−−〜・−・・−−−
−−−０，５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学■商
品名）１％ロドボール水　−・−・−−−−−−−−−
−−−−−−−−−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン
社商品名）水　　　　　　　・−−−−−−−−−−一
−−−−−・−一−−−−〜−−−−−−−−−−−２
９，５部以上を均一に混合してフロアブル剤とする。 Ｒ丘■旦　粒剤 本発明化合物　Ｎα７−−−−−−−−・−・−・−・
−１部ベントナイト　　　ｍ−−−−−−−・−・−・
−・−・−５５部タ　　ル　　り　　　　　　　　・・
−・−−−−−−−−−−−−−−−−−−−４４部以
上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混合
捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。 上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　（：ｈｅｍｉｃａｌ
ｓＨａｎｄｂｏｏｋ）　’１９８６年版に記載されてい
る化合物などがある。 なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、−ｒには有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 但し、試験例に於ける化合物番号は前述の番号に対応す
る。 昆３１舛：」−土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ
、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、カヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキ
ダメギク、イヌガラシ、コムギ、を混播し、約１．５　
ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。　散布の際の薬液は、前記配
合例等に準じて適宜調整された水相剤を水で希釈して小
型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲お
よび各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い
調査した。結果は第４表に示す。 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。 判定基準 ５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％ ３・・・殺草率　４０〜７０％ ２・・・殺草率　２０〜４０％ ■・・・殺草率　　５〜２０％ ０・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。 第４表 ０．４’５４４５０ １０．８５５５５０ １．６５５５５０ ０．４５４４５０ ２０．８５５５５０ １．６５５５５０ ０．４５４４５０ ３０．８　５５５５０ １．６５５５５０ ５１．６５５５５０ ０．４５４４５０ ６０．８５５５５０ １．６５５５５０ ０．４５４４５０ ７０．８５５５５０ １．６５５５５０ 試１１辻二４−　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃ
ｕ＋、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、カヤツリグサ、イヌホーズキ、
ハキダメギク、イヌガラシ、コムギ、の種子をそれぞれ
スポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合とな
るように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種
雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基
準に従い調査した。結果は第５表に示す。 〔以　下　余　白〕 第５表 ０．４５５５５０ １０．８５５５５０ １．６　５’５５５０ ０．１５５５５０ ２０．２５５５５０ ０．４５５５５０ ０．１４５５５０ ３０．２５５５５０ ０．４５５５５０ ５１．６５５５５０ ０．２５５５５０ ６０．４５５５５０ ０．８５５５５１ ０．２５５５５０ ７０．４５５５５０ ０．８５５５５１ 試Ｊｔ例Ｊ−湛水条件における除草効果試験１１５００
０アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水
を入れて混和し水深３ｃｍの湛水条件とする。ノビエ、
ホタルイ、コナギ、キカシグサのそれぞれの種子を、上
記のポットに混播し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を
置床した。さらに２．５葉期のイネ苗を移植した。翌日
、その水面へ所定の薬量になるように、薬剤希釈液をメ
スピペットで滴下処理した。 薬液滴下後３週目に各種雑草に対する除草効果、を試験
例１の判定基準に従って調査した。結果は第６表に示す
。 〔以　下　余　白］

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。 Ａは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シ
   クロアルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、シア
   ノ基、ＣＯＯＲ＿１基（但し、Ｒ＿１は水素原子、低級
   アルキル基、低級アルケニル基、アルキニル基またはハ
   ロアルキル基を示す。）、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基（但し、Ｒ＿１は前記と同様の意味を示し、Ｒ
   ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す。）、Ｓ（
   Ｏ）＿ｍＲ＿３基（但し、ｍは０、１または２を示し、
   Ｒ＿３は低級アルキル基を示す。）、▲数式、化学式、
   表等があります▼基（但し、Ｒ＿１、Ｒ＿３は前記と同
   様の意味を示す。）、置換されていてもよいフェニル基
   （置換基はハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基またはＣＯＯＲ＿１基から選ばれる。 Ｒ＿１は前記と同様の意味を示す。）またはＣＯＲ基（
   但し、Ｒは、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロ
   アルキル基、シクロアルキル基または▲数式、化学式、
   表等があります▼を示す。Ｒ＿２は前記と同様の意味を
   示し、ｎは１、２または３を示す。但し、ｎが複数の場
   合はそれぞれのＲ＿２は同一でも異なっていてもよい。 Ｒ＿４は低級アルコキシ基、アルキルスルフェニル基、
   アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基または
   ジアルキルアミノ基を示す。）を示す。 Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基または低級アルケニル基
   を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化ア
   ルコキシ基、または▲数式、化学式、表等があります▼
   基（但し、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立して水素
   原子または低級アルキル基を示す。）を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＿７（但し、Ｒ＿７は水素原
   子、ハロゲン原子、低級アルキル基またはハロゲン化ア
   ルキル基を示す。）を示す。】 で表わされるイソチアゾールスルホンアミド誘導体およ
   びそれらの農業的に適している塩類。
2. （２）請求項（１）の化合物を有効成分とする除草剤。