JPS62126187A - ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、製法および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なピラゾールスルホニル（チオ）ウレア誘
導体、当該化合物の製法および当該化合物を有効成分と
する除草剤に関するものである。 イネ、小麦、ワタ、ビート、トウモロコシ等重要な作物
を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使用するこ
とは欠くことができない。特に近年はこれらの有用作物
と雑草の混在する耕地において、作物と雑草の茎葉部へ
同時処理しても作物に対して薬害を示さず雑草のみを選
択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。また、
環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減等の観
点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合
物の探索研究が長年にわたり続けられている。このよう
な特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤として
現在使用されているが、以前としてこれらの性質を備え
る新しい化合物の需要も存在する。 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研鋼をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（１）

【式中、Ｂ、　Ｄ、　Ｑ、　Ｅ、　Ｌ　Ｇは前記と同様の意味を示す。】

で表されるピラゾールスルホニル（チオ）ウレア誘導体
（以下本発明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処理の
いずれの場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を有し
かつ重要作物に対して高い安全性を有することを見いだ
して本発明を完成した。 特にこの化合物のうちのいくつかはビートに対して非常
に高い選択性を示す。従来スルホニル（チオ）ウレア構
造をもつ化合物は多く知られているかいずれもビートに
対して極めて強力な活性を示し、例えばコムギ用の除草
剤として知られるクロルスルフロンなどに対してはビー
トは極めて感受性が高く、小麦の後作として栽培するビ
ートに対して２年後においても有効成分の土壌中の微量
の残留による著しい薬害の生じることが知られている。 また、クロルスルフロン以外のスルホニル（チオ）ウレ
ア化合物に関しても同様にビートに対する効力は特異的
に強力であると考えられており従来スルホニル（チオ）
ウレア系化合物でビートに選択性を示す化合物はほとん
ど知られていない。また本発明化合物のあるものはビー
トの他にイネ、コムギ、ワタ、トーモロコシ等に対して
も選択性を示す。一方、本発明化合物は従来の除草剤に
比して非常に低Ｎ量で高い除草活性を示すことから果樹
園、非耕地用の除草剤としても有用である。　本発明化
合物に構造が類似する先行技術としては、例えばヨーロ
ッパ特許出願公開１１ｈ８７，７８０号にピラゾールス
ルホニルウレアが開示されているが本発明化合物のごと
くピラゾールに複素環が置換した化合物は従来全く知ら
れておらず新規化合物である。 一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は下記の反応式１
〜２のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 （ＩＩ）　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（ｒ）

【式中、Ｂ、Ｄ、０、ＩＥ、Ｗ、Ｇは前記と同様の意味
を示す。】 すなわち、ピラゾールスルホニル（チオ）イソシアナー
ト誘導体（ＩＩ）を、充分に乾燥したジオキサン、アセ
トニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（ＴＩＥ
）で表されるピリミジン、トリアジンまたはトリアゾー
ル誘導体を添加し攪拌することにより、一般的に速やか
に反応して本発明化合物（１）が得られる。反応が進行
しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン
、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナトリウムアルコ
キシド、水素化ナトリウム等の微少量を添加することに
より容易に反応が進行する。 （Ｖ）　　　　　　　　　　　（ｒＶ）＋１−Ｎ−Ｇ （ＩＩＩ）

【式中、Ｂ、　Ｄ、　Ｑ、　Ｅ、　Ｗ、　Ｇ、　Ｒは前記と同様の意味を示す。】

すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）を１
、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の
溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下クロルギ酸（チオ
）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと反応させる
ことにより化合物（■）を得る。次いでトルエン等の溶
媒中にて化合物（Ｉ［ｒ）と加熱することにより本発明
化合物（１）を得ることができる。 反応式ｌ及び反応式２で用いられる原料のピラゾールス
ルホニル（チオ）イソシアナート（ＩＩ）或いはピラゾ
ールスルホニル（チオ）カーバメート誘導体（ＩＶ）は
以下に記載する方法を適宜選択してピラゾールスルホン
アミド（Ｖ）を合成し、さらにヨーロッパ特許出願公開
１に８７．７８０号公報及び特開昭５５−１３２６６号
公報報に記載されている方法を参考にして合成できる。 本発明に用いられる中間体のこのピラゾールスルホンア
ミドもまた新規化合物でありこれらは、以下の反応式３
〜８の方法を適宜選択することによって得ることができ
る。 以下余白 反ｍ 犯Ｊ１　　　　　　　　’ゞ２ （１１Ｌ　　　　　　ａ＞　１　　　　　　（１）　１
（ａ）　（ｂ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（Ｖ　）反１日艷１ （ａｔ　　ＮａＮ０．　・ＨＣＩ　　ｏｒ　ＮａＮ０ｚ
　・ＨＢｒ（ｂｌ　Ｓｏ□・Ｃｕ塩 （Ｃ）　ＮＨ，Ｏｌｌまたは炭酸アンモニウム（ｄｉ　
Ｃｕ塩 （ｅｌ　ｐｏｃｈ　Ｏｒ　ＰＯＢｒ、。 （ｆ）ＰｔＳｓ （ｇｌ　　Ｎａ５Ｉｌ （ｈ）　　Ｎａ０Ｈ−ＮＩ１４０１１　・Ｎａ０Ｃ１（
１）　　Ｎａ５ＣＩｌｚＰｈ （ｊ）　ＣＩ！／Ｃｌ１２ＣＯＯ１ｌ　・Ｈ２Ｏまたは
Ｎａ０Ｃ１／ＨＣＩ（ｋｌ　ＢｕＬｉまたはＬｉＮ（ｉ
−Ｐｒｈ次いで、Ｃ１ｚまたはＢｒ２ （１１酸化剤 （（２）ｌ）　Ｃｌ５Ｏｓｌｌ　（２）　５ＯＣＩ　ｚ
またはＰＣＩｓ）（ｎ）　１）ＢｕＬｉまたはＬｉＮ（
ｉ−Ｐｒ）ｚ　　２）ＳＯ２３）Ｎ−クロルコハク酸イ
ミド （０１ＣＩＣ（＝Ｓ）ＮＭｅｚ　／塩基（Ｐ）加熱 （ｑｌ　ＲＨａｌ　／塩基 【式中、Ｂ、　Ｄ、　Ｑ、　Ｅ、　１４、Ｇは前記と同
様の意味を示す。Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルギニル基、Ｃ）ｌｚｃＮ、低級アルコキシ
アルキル基、低級アルキルチオアルキル基、ｃ）ＩｚＣ
ＯＯＲ”、ＣＯＲ”、ＳＯ！Ｒｔ４または５（ｈＮＲ１
″Ｒ”を示す。Ｒ１３、Ｒ２４は前記と同様の意味を示
す。］ ピラゾールスルホンアミド（Ｖ）は対応するピラゾール
スルホニルクロライドをアンモニア水または炭酸アンモ
ニウムと反応させて得るのが通常である。ピラゾールに
スルホニル基を導入するには■二酸化イオウ存在下アミ
ノ基をジアゾニウム分解しピラゾールスルホニルクロラ
イドを得る、■ヒドロキシピラゾールをＯ−ピラゾール
チオカーバメートとし、転移反応でピラゾール環にイオ
ウ原子を導入し、さらに酸化することによりピラゾール
スルホニルクロライドを得る、■ハロゲン原子等と求核
置換反応することでピラゾール環にイオウ原子を導入し
、場合によってさらに酸化することによりピラゾールス
ルホニルクロライドを得る、■塩基を用いてピラゾール
のカルバニオンを生成させ二酸化イオウを作゛用させ、
ついでハロゲン化させることによってピラゾールスルホ
ニルクロライドを得る、■直接スルフリルクロライド等
を用いてピラゾールスルホニルクロライドを得る、■上
記のいずれかの方法で得たピラゾール誘導体に対してピ
ラゾールの特性を利用して他の官能基の修飾する、等の
方法があげられる。 即ち、 ■反応式３に従えばアミノピラゾールを塩酸または臭化
水素酸等のなかで亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウム塩
とし、銅塩等のジアゾニウム分解に通常用いられる触媒
存在下、二酸化イオウを作用させることで対応するピラ
ゾールスルホニルクロライドを得る。これにアンモニア
水を作用させると目的とするピラゾールスルホンアミド
得られる。 ■反応式７に従えばヒドロキシピラゾールを出発原料と
して０−ピラゾールチオカーバメートを得、加熱して転
移させＳ−ピラゾールチオールカーバメートとし、酢酸
等の溶媒中塩素で酸化することによりピラゾールスルホ
ニルクロライドを得る。 反応式３と同様、アンモニア水を作用させると目的とす
るピラゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる。 これらの反応式３および７はいずれも置換位置に左右さ
れない。 ■ピラゾールに対する求核置換反応は通常はピラゾール
環の５位が最も反応し易く、次いで４位に電子吸引基が
置換している場合等には３位で求核置換反応が起こるこ
ともある。 この性質を利用して反応式４に従えば、５位のハロケン
化ヒラゾールを硫化ソーダ、ベンジルメルカプタンナト
リウム塩等で処理することにより５位にイオウ原子を導
入し、酢酸等の溶媒中塩素で酸化することによりピラゾ
ールスルホニルクロライド′を得ることができる。反応
式３と同様、アンモニア水を作用させると目的とするピ
ラゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる。中間で得ら
れる５−メルカプトピラゾールをスルフェニルアミドと
し、これを酸化することにより目的のピラゾールスルホ
ンアミド（Ｖ）を得ることもできる。出発原料の５位の
ハロゲン化ピラゾールは、アミノピラゾールのジアゾ分
解、ヒドロキシピラゾールとオキシ塩化リン或いはオキ
シ臭化リンとの反応或いはブチルリチウム、リチウムジ
イソプロピルアミド等の強塩基を用いて５位のアニオン
としその後ハロゲン化させることによって得ることがで
きる。 ０１位に置換基がある場合通常はピラゾール環の５位の
水素は比較的酸性が強い。反応或６に従えばブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミド等の強塩基を用い
てアニオンとすることができさらに二酸化イオウ、Ｎ−
ハロゲノコハク酸イミドを処理しピラゾールスルホニル
クロライドとしアンモニア水を処理することにより目的
とするピラゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ることがで
きる。 ■求核置換反応に比し、ピラゾール環に対する求電子置
換反応は通常４位で反応し易い。反応式５に従えば、ク
ロルスルホン酸で直接ピラゾール−４−スルホニルクロ
ライドを得ることができる。 ■反応或８に従えば、１位に置換基のないピラゾールス
ルホンアミドをアルキル化、アシル化、スルホニル化等
を行うと１位または２位がアルキル化、アシル化或いは
スルホニル化される。この方法に従えば出発原料により
、混合物として３位と５位の置換基が入れ換わった２種
の化合物が得られることもあるが、これらを再結晶また
はカラムクロマトグラフィー等により分離し、本発明化
合物の中間体として用いることができる。 また、ピラゾールの性質を利用して、ピラゾールスルホ
ンアミドに新たに置換基香導入する、或いは導入されて
いる置換基を修飾することによって様々なピラゾールス
ルホンアミド（Ｖ）を得ることができる。 上記の反応の出発原料として用いられるピラゾール類は
、多くの場合ニー、エヌ、コスト（Ａ、　Ｎ。 Ｋｏｓｔ）およびアイ、アイ、グランドベルブ（１，１
゜Ｇｒｏｕｎｄｂｅｒｇ）アドバンスドパヘテロサイク
リック・ケミストリー６巻（Ａｄｖａｎ、Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、６）３４７頁１９６６年、テ
ィー、エル、ヤコブス（Ｔ、　Ｌ。 Ｙａｃｏｂｓ）へテロサイクリック・コンパウンダ（Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）アール
、シー、エルダーフィールド（Ｒ，Ｃ，Ｅｌｄｅｒｆｉ
ｅｌｄ）　５巻４５頁ウィリー。 ニューヨーク（Ｗｉｌｅｙ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）１９
５７年、またはチー。ショーフィールド（Ｘ、５ｈｏｆ
　１ｅｌｄ）　、エム、アール、グリムメット（Ｍ、Ｒ
，Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびビー。 アール、ティー、ケーネ（Ｂ、Ｒ，Ｔ、Ｋｅｅｎｅ）　
へテロサイクリック・ナイトロジェン・コンパウンダ　
ジアゾール（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ　Ｔｈｅ、　Ａｚｏｌｅｓ）ケンブリッジユニバ
ーシティプレス（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＵｎｉｖｅｒｓｆ
ｔｙ　Ｐｒｅｓｓ）　　ロンドン、ニューヨーク、メル
ボルン（Ｌｏｎｄｏｎ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　Ｍｅｌｂ
ｏｕｒｎｅ）１９７６年。 ケビン・テ４・ボソツ（Ｋｅｖｉｎ　Ｔ、　Ｐｏｔｔｓ
）、　　コンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミ
ストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　ｌ１ｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　５巻１６７頁
、　１９８４年　ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ
Ｐｒｅｓｓ）　　を参考にして合成することができる。 口がピラゾール環の１位に置換している場合は多くの場
合、前記文献においてヒドラジン、メチルヒドラジン、
フェニルヒドラジン等の代わりにＱＮＩＩＮＨ２を用い
ることにより合成できる。 通常当業者であれば、前記の記載および前述の公知技術
より実験条件等の検討を行うことにより、本発明化合物
の中間体を得ることは可能である。 以下に、本発明化合物及び中間体のピラゾールスルホン
アミドの合成例を実施例、参考例として具体的に述べる
が、本発明はこれらに限られるものではない。 参考例−１ ４−エトキシカルボニル−１−（２−キノリル）ピラゾ
ール−５−スルホンアミドの合成（１）５−アミノ−１
−（２−キノリル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル
の合成 エトキシメチレンシアノ酢酸エチル１７．１ｇをローブ
チルアルコール キノリン１６ｇを加え室温にて１２時間撹拌した。 得られた懸濁液を２．５時間還流した後、冷却し、析出
した結晶を濾取、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥して目的物２
５．７ｇを得た。 融点１４６〜１４７℃ （２）５−クロル−１−（２−キノリル）ピラゾール−
４−カルボン酸エチルの合成 ５−アミノ−１−（２−キノリル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸エチル２４．７ｇを濃塩酸４００ｍｌに懸濁さ
せ一５℃に冷却した。次ぎに水１５ｍｌに溶解した亜硝
酸ナトリウム７、９ｇを滴下した。滴下後３０分間攪拌
し続いて尿素１．４５ｇを加えた。この溶液を１、２−
ジクロルエタン１５０ｍｌに亜硫酸１４ｇおよび塩化第
一銅１．５ｇを加えた溶液に５℃にて滴下した。室温で
１時間攪拌後氷水１０００ｍｌを加え、クロロホルムで
抽出した。クロロホルムを分離、水洗、乾燥、濃縮する
ことにより目的物と１−（２−キノリル）ピラゾール−
４−カルボン酸エチルの混合物（約３：２）２３ｇを得
た。このものは精製せずに次工程に用いることができる
。 （３）５−メルカプト−１−（２−キノリル）ピラゾー
ル−４−カルボン酸エチルの合成 ５−クロル−１−（２−キノリル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸エチルと１−（２−キノリル）ピラゾール−４
−カルボン酸エチルの混合物（約３：２）２３ｇをジメ
チルホルムアミド解し水硫化ソーダ（７０χ）　１５．
３　ｇを加え８０〜８５℃で１．５時間加熱した。反応
後氷水を加え不溶物であるｌ−（２−キノリル）ピラゾ
ール−４−カルボン酸エチルを濾別し、水層を濃塩酸で
酸性にした。析出した橙色結晶を濾取、水洗、乾燥する
ことにより目的物１３．１ｇを得た。 融点１１３〜１１７℃ （４）４−エトキシカルボニル−１−（２−キノリル）
ピラゾール−５−スルホンアミドの合成５−メルカプト
−１−　（２−キノリル）ピラゾール−４−カルボン酸
エチル１３　ｇを８０χ酢酸１００ｍｌに懸濁させ５〜
１５℃で塩素を淡黄色均一溶液になるまで吹き込んだ。 反応後氷水５００ｍｌを加え、析出した結晶を濾取、水
洗することにより４−エトキシカルボニル−１−（２−
キノリル）ピラゾール−５−スルホニルクロライドを得
た。得られたスルホニルクロライドをテトラヒドロフラ
ン５０ｍ　ｌに溶解し、次いで２８％アンモニア水８ｍ
ｌを加え室温にて０．５時間半攪拌した。溶媒を留去し
、析出した結晶を水洗、乾燥して目的物７ｇを得た。 融点１４０〜１４１°Ｃ 皇」■生先 ４−エトキシカルボニル−１−（１　−イソキノリル）
ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考例１に準じ
て合成した。融点１６５〜１７０℃各中間体の物性は以
下の通りである。 ５−アミノ−１−（１−イソキノリル）ピラゾール−４
−カルボン酸エチル １−ヒドラジノイソキノリンとエトキシメチレンシアノ
酢酸エチルエステルをｎ−ブチルアルコール中で加熱し
て得た。融点１２６〜１２８℃５−クロル−１−（１−
イソキノリル）ピラツール−４−カルボン酸エチル 融点　８９〜９０℃ ５−メルカプト−１−　（１−イソキノリル）ピラゾー
ル−４−カルボン酸エチル 融点１２１〜１２２℃ 大施拠上 Ｎ−　（　（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル
）アミノカルボニル〕−４−エトキシ力ルポニル−１−
（２−キノリル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合
成（化合物ｍ１ｌ） ４−エトキシカルボニル−１−（２−キノリル）ピラゾ
ール−５−スルホンアミド６ｇ、無水炭酸カリウム３．
６ｇをアセトニトリル４０ｍ１の混合物に、ｎ−ブチル
イソシアナート１．９ｇを室温で加え、１．５時間加熱
還流した。反応終了後、アセトニトリルを減圧留去し残
渣を氷水にあけ、不溶物を濾別後、濾液を塩酸で酸沈し
た。析出した結晶を濾別し、水洗、乾燥することにより
Ｎ−（ｎ−ブチルカルバモイル）−４−エトキシカルボ
ニル−１−（２−キノリル）ピラゾール−５−スルホン
アミド７ｇを得た。 融点１４０〜１４２℃ 次いでこれを乾燥トルエン７０ｍＩ中に加え、加熱還流
下ホスゲン７．５ｇを吹き込み、その後更に１．５時間
加熱還流した。反応終了後溶媒を減圧下に留去し、粗４
−エトキシカルボニル−１−（２−キノリル）ピラゾー
ル−５−スルホニルイソシアナート６ｇを得た。この粗
スルホニルイソシアナート１．０ｇを２−アミノ−４，
６−シメトキシピリミジン０．３７ｇの乾燥アセトニト
リル５ｍｌ溶液に加え室温で攪拌した。析出した結晶を
濾別、洗浄、乾燥することにより目的物１．２ｇを得た
。 融点１７９〜１８２℃ 大胤更１ Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４−エトキシカルボニル−１−（ｌ
−イソキノリル）ピラゾール−５スルホンアミドの合成
（化合物Ｎａ３１５　）実施例１に準じて合成した。 融点２１３〜２１４°Ｃ。 中間体Ｎ　−（ｎ−ブチルカルバモイル）−４−エトキ
シカルボニル−１−（１−イソキノリル）ピラゾール−
５−スルホンアミドの融点は１３１〜１３２℃であった
。 次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物と以下第１表より第６表に示すが本発明化合
物はこれらに限定されるものではない。 第１表 但し、表中Ｑ、〜０４７はそれぞれ以下の意味を表す。 Ｑ＋ｚ　　　　　　Ｇ１３　　　　　　０１４Ｑ　＋　
ｓ　　　　　　　」ｂＩＱ　１ユロ１８　　　　　　　
　　　Ｑ１０　　　　　　　　　　Ｇ２０」ｂユ　　　
　　　」ｂユ　　　　　０２：ＩＩ Ｇ２４　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ２Ｓ　　　　
　　　　　　　　　ロ２６Ｑ２？　　　　　　　　　　
　　　　ロ２１１　　　　　　　　　　　　Ｇ２９Ｑ３
：ｌ　　　　　　　　　　Ｇ３４　　　　　　　　　　
ＱｚｓＱ３？　　　　　　　　　　　　ロ３Ｂ口、□ −レユ　　　　　　　Ｑ４４　　　　　　」。 ０４６　　　　　　　　　　Ｑ４ユ 以下余白 但しＱ、〜０４７は前記と同じ意味を示す。 但し０．〜口、、は前記と同じ意味を示す。 但しＯＩ〜０□２は前記と同じ意味を示す。 以下余白 但し０１〜Ｑ２□は前記と同し意味を示す。 以下余白 但し口、〜Ｑ２□は前記と同じ意味を示す。 以下余白 実施例１および２に準じて第１表〜第６表の化合物が合
成できる。一部の化合物について第７表に物性値を示す
。なお以下の記述において、化合動磁は第１表〜第６表
中の化合物階に対応する。 第７表 発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般に
は適当な担体、例えばクレー、クルジ、ベントナイト、
珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノー
ル、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類
、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して
適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁
剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。 なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。 星豆斑上　水和剤 本発明化合物　磁９−・−・・−・・・−・・−・−・
−・５０部ジークライトＰＦＰ　　−・−・−・−・・
・・・・・−・・４６部（カオリン系クレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９　・−−−−−
−−−−−−−−・・−・　５部（非イオン性界面活性
剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品
名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。 父企炎又　水和剤 本発明化合物　Ｎ１１３１５・・−・・−・−・−−−
−−・−４５部シータライトＡ　　　−・・・・・−・
・・−・−・−５１部（カオリン系タレー二ジークライ
ト工業■商品名）ツルポール５０３９　・−−−−−−
−・−・−・・・−２部（非イオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−・４部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 鳶ミＬ例」−乳剤 本発明化合物　隘３１３−−−−−−・−・・・−・−
・・　２部キ　　シ　　し　　ン　　　・・−−−−−
−−−−−−・−・・・−・−−−７８部ジメチルホル
ムアミド　−・・・−・−１５部ツルポール２６８０　
−・・・−・−５部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜ｔｏ、ｏｏｏ倍に希釈して有効成分量かへ
ククール当たり０．００５ｋｇ−１０ｋｇになるように
散布する。 ｙ立聞１　フロアブル 本発明化合物　遥１１　　・・・曲間・・−・・２５部
アゲリシールＳ−７１０・−・−・−・・１０部（非イ
オン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００Ｏ
Ｃ−・−・−・−・−０，５部（アニオン性界面活性剤
：東邦化学■商品名）１％ロドボール水　・−・−−−
一−四−・２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名
）水　　　　　−・−・−−一−−−・・−・・−・・
−−−−・−・・・・−・・・−・−・４４．５部以上
を均一に混合してフロアブル剤とする。 ｙ立聞１　粒剤 本発明化合物　！１ｋＬ３１４−−−−−−−−−−−
−　０．１部ベントナイト　　　　・・・−・−・−−
−−−−−５５，０部タルク　　　　　　　−・・−・
−・−４４，９部以上を均一に混合粉砕して後、少量の
水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 父金勇ｉ　粒剤 本発明化合物　Ｎ［ＬａＩ３・・・・−・・−・・−・
・−・　０．５部ベントナイト　　　　四−・−曲曲一
・５５．０部タルク　　　　　　　−・・−・−・・−
・・・・−・４４．５部以上を均一に混合粉砕して後、
少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し、乾燥して粒剤にする。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。特にビート畑に用いる場合はフエンメ
ディファム、デスメディファム、レナシル、ＰＡＣ，、
ノルトロンなどが有用である。 上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ）　　１９８５年版に記載されてい
る化合物などがある。 なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．２５ｇ〜１０Ｋｇ程度が適当である。 特にビートに対しては０．２５〜５００ｇ／ｈａ、望ま
しくは０．５〜２５０ｇ／ｈａが適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 試験例−１土壌処理による除草効果試験’１１１５　ｃ
ｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃＩｉのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツ
リグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、ト
ーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートを混播し、
約１．５ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。 結果は第８表に示す。 本発明化合物のい（つかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。 判定基準 ５　・・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）
４−　殺草率　７０〜９０％ ３　・−・殺草率　４０〜７０％ ２　・−殺草率　２０〜４０％ １−・殺草率　　５〜２０％ ０−・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めたも
のである。 拭肱炭二１　茎葉処理による除草効果試験線１５ｃｍ、
横２２１、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロコ
シ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞれス
ポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物が２
〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となる
ように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑
草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に稲お
よび各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基準
に従い調査した。 結果は第９表に示す。 以下余白

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は水素原子
   、ハロゲン原子、または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基または
   低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ＾１＾２を示す。Ｒ
   ＾４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
   ル基、低級ハロゲン化アルキル基、低級アルコキシ基ま
   たはＣＯ＿２Ｒ＾１＾３を示す。 Ｒ＾７は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはジアルキルアミノ基を示す。 Ｒ＾８は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基Ｒ＾
   ５またはニトロ基を示す。 Ｒ＾１＾１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、または低級ハロゲン化アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾３は水素原子または低級アルキル基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。〕 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる、）または置換されていてもよいフェニル基（
   置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾３ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基またはハロゲン化アルキル基を
   示す。 Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す、Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す、ｎは０、１ま
   たは２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
   、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
   アルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化ア
   ルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾１
   ＾３）ＣＯＯＲ＾１＾３、ＣＯＯＲ＾１＾３、シクロプ
   ロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキルチ
   オ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５、を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。 ただし、一般式（ I ）で▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基 はピラゾール環の窒素原子に置換することはなく、また
   、Ｑがピラゾール環の窒素原子に置換していない場合は
   、ＢまたはＤのうち窒素原子の置換基は水素原子、低級
   アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、−
   ＣＨ＿２ＣＮ、低級アルコキシアルキル基、低級アルキ
   ルチオアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１＾３、−Ｃ
   ＯＲ＾１＾３、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾４、−ＳＯ＿２ＮＲ
   ＾１＾３Ｒ＾２＾４または置換されていてもよいフェニ
   ル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１
   ＾３または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。】 で表されるピラゾールスルホニル（チオ）ウレア誘導体
   。
2. （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は水素原子
   、ハロゲン原子、または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基または
   低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ＾１＾２を示す。Ｒ
   ＾６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
   ル基、低級ハロゲン化アルキル基、低級アルコキシ基ま
   たはＣＯ＿２Ｒ＾１＾３を示す。 Ｒ＾７は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはジアルキルアミノ基を示す。 Ｒ＾８は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基また
   はニトロ基を示す。 Ｒ＾１＾１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、または低級ハロゲン化アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾３は水素原子または低級アルキル基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。〕 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基（
   置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾３ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基またはハロゲン化アルキル基を
   示す。） Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは０、１ま
   たは２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 ただし、一般式（II）で−ＳＯ＿２Ｎ＝Ｃ＝Ｗ基はピラ
   ゾール環の窒素原子に置換することはなく、また、Ｑが
   ピラゾール環の窒素原子に置換していない場合は、Ｂま
   たはＤのうち窒素原子の置換基は水素原子、低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、−ＣＨ＿
   ２ＣＮ、低級アルコキシアルキル基、低級アルキルチオ
   アルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１＾３、−ＣＯＲ＾
   １＾３、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾４、−ＳＯ＿２ＮＲ＾１＾
   ３Ｒ＾２＾４または置換されていてもよいフェニル基（
   置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾３ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。】 で表されるピラゾールスルホニル（チオ）イソシアナー
   ト誘導体と、次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 【式中Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾
   １＾３）ＣＯＯＲ＾１＾３、ＣＯＯＲ＾１＾３、シクロ
   プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキル
   チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５、を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。〕】 で表されるアミノピリミジン、アミノトリアジンまたは
   アミノトリアゾール誘導体とを、不活性溶媒中で反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ）：▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｂ、Ｄ、Ｑ、Ｅ、Ｗ、Ｇは前記と同様の意味を
   示す。】 で表されるピラゾールスルホニル（チオ）ウレア誘導体
   の製法。
3. （３）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は水素原子
   、ハロゲン原子、または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基または
   低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ＾１＾２を示す、Ｒ
   ＾６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
   ル基、低級ハロゲン化アルキル基、低級アルコキシ基ま
   たはＣＯ＿２Ｒ＾１＾３を示す。 Ｒ＾７は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはジアルキルアミノ基を示す。 Ｒ＾６は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基また
   はニトロ基を示す。 Ｒ＾１＾１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、または低級ハロゲン化アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾３は水素原子または低級アルキル基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。〕 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）、置換されていてもよいフェニル基（置換
   基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾３または
   低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基またはハロゲン化アルキル基を
   示す。） Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは０、１ま
   たは２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾０はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒは低級アルキル基またはフェニル基を示す。 Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 ただし、一般式（IV）で▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基 はピラゾール環の窒素原子に置換することはなく、また
   、Ｑがピラゾール環の窒素原子に置換していない場合は
   、ＢまたはＤのうち窒素原子の置換基は水素原子、低級
   アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、−
   ＣＨ＿２ＣＮ、低級アルコキシアルキル基、低級アルキ
   ルチオアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１＾３、−Ｃ
   ＯＲ＾１＾３、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾４、−ＳＯ＿２ＮＲ
   ＾１＾３Ｒ＾２＾４または置換されていてもよいフェニ
   ル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１
   ＾３または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。】 で表されるピラゾールスルホニル（チオ）カーバメート
   誘導体と次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 【式中Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾
   １＾３）ＣＯＯＲ＾１＾３、ＣＯＯＲ＾１＾３、シクロ
   プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキル
   チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５、を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。〕】 で表されるアミノピリミジン、アミノトリアジンまたは
   アミノトリアゾール誘導体とを、不活性溶媒中で反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ）：▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｂ、Ｄ、Ｑ、Ｅ、Ｗ、Ｇは前記と同様の意味を
   示す。】 で表されるピラゾールスルホニル（チオ）ウレア誘導体
   の製法。
4. （４）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は水素原子
   、ハロゲン原子、または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
   基、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基または
   低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはＳ（Ｏ）ｎＲ＾１＾２を示す。Ｒ
   ＾６は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
   ル基、低級ハロゲン化アルキル基、低級アルコキシ基ま
   たはＣＯ＿２Ｒ＾１＾３を示す。 Ｒ＾７は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルコキシ基またはジアルキルアミノ基を示す。 Ｒ＾８は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基また
   はニトロ基を示す。 Ｒ＾１＾１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、または低級ハロゲン化アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾３は水素原子または低級アルキル基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。〕 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基（
   置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾３ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基またはハロゲン化アルキル基を
   示す。） Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す、Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは０、１ま
   たは２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 【式中Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾
   １＾３）ＣＯＯＲ＾１＾３、ＣＯＯＲ＾１＾３、シクロ
   プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキル
   チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５、を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。〕】 ただし、一般式（ I ）で▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基 はピラゾール環の窒素原子に置換することはなく、また
   、Ｑがピラゾール環の窒素原子に置換していない場合は
   、ＢまたはＤのうち窒素原子置換基は水素原子、低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＮ、低級アルコキシアルキル基、低級アルキル
   チオアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１＾３、−ＣＯ
   Ｒ＾１＾３、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾４、−ＳＯ、ＮＲ＾１
   ＾３Ｒ＾２＾４または置換されていてもよいフェニル基
   （置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾３
   または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。】 で表されるピラゾールスルホニル（チオ）ウレア誘導体
   の１種または２種以上を有効成分として含有することを
   特徴とする除草剤。