JPS62195376A - ピラゾ−ルスルホンアミド誘導体、製法および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なピラゾールスルホンアミド誘導体、当該
化合物の製法および当該化合物を有効成分とする除草剤
に関するものである。　イネ、小麦、ワタ、ビート等重
要な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使
用することは欠くことができない、特に近年はこれらの
有用作物と雑草の混在する耕地において、作物と雑草の
茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害を示さず雑草
のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている
。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低
減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあ
げる化合物の探索研究が長年にわたり続けられている。 このような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草
剤として現在使用されているが、以前としてこれらの性
質を備える新しい化合物の需要も存在する。 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研濶をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（Ｉ）

【式中、Ｂ、　０％　ＱＳｍ、、　Ｒ％
　Ｅ、　ＨｌＧは前記と同様の意味を禾す。】 で表されるピラゾールスルホンアミド誘導体（以下本発
明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処理のいずれの場
合にも多くの雑草に対して強い殺草力を有しかつ重要作
物に対して高い安全性を有することを見いだして本発明
を完成した。特にこの化合物のうちのいくつかはビート
に対して非常に高い選択性を示す。従来スルホニルウレ
ア構造をもつ化合物は多く知られているがいずれもビー
トに対して極めて協力な活性を示し、例えばこむぎ用の
除草剤として知られるクロルスルふロンなどに対しては
ビートは極めて感受性が高く、小麦の後作として栽培す
るビートに対して２年後においても存効成分の土壌中の
微量の残留による著しい薬害の生じることが知られてい
る。また、クロルスルフロン以外のスルホニルウレア化
合物に関しても同様にビートに対する効力は特異的に協
力であると考えられており従来スルホニルウレア系化合
物でビートに選択性を示す化合物はほとんどしられてい
ない。また本発明化合物のあるものはビートの他にコム
ギ、ワタ、トーモロコシ等に対しても選択性を示す。コ
ムギに選択性を示す本発明化合物中のあるものは、野性
エンバクの選択的防除に適する。野性エンバクはコムギ
中の重要雑草として知られているが、コムギと野性エン
バクは近縁の植物種である為、従来知られているコムギ
選択性スルホニルウレア除草剤（例えば前記のクロルス
ルフロン）では野性エンバクにも効果が無く防除困難で
あった。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比して非
常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹園、非耕
地用の除草剤としても有用である。　本発明化合物に構
造が類似する先行技術としては、例えばヨーロッパ特許
出願公開磁８７．７８０号にピラゾールスルホニルウレ
アが開示されているが本発明化合物のごとくピラゾール
に複素環が置換した化合物は従来全く知られておらず新
規化合物である。 一般式（１）で表される本発明化合物は下記の反応式１
〜３のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 （ｎ）　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（Ｉ）゛

【式中、８％　Ｄ、　０％　ｍｓ　Ｒ、！！、−′、Ｇ
は前記と同様の意味を示す。】 すなわち、ピラゾールスルホニル（チオ）イソシアナー
ト誘導体（ｎ）を、充分に乾燥したジオキサン、アセト
ニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（Ｉ［［）
で表されるピリミジン、トリアジンまたはトリアゾール
誘導体を添加し攪拌することにより、一般的に速やかに
反応して本発明化合物の一部である（Ｉ）′が得られる
。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例えばトリ
エチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナト
リウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微少量を添
加することにより容易に反応が進行する。 （Ｖ）　　　　　　　　　　　（ＩＶ）じ ｌ　　　　　　　（Ｉ）　” −Ｎ−Ｇ （ＩＩＩ）

【式中、Ｂ、　Ｄ、　Ｑ、　ｍ、　Ｒ、、Ｅ、　　Ｗ′
、Ｇ、　Ｒ２６は前記と同様の意味を示す。】 すなわち、ピラゾールスルホンアミドＭ”２体（Ｖ）を
、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の
溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下クロルギ酸（チオ
）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと反応させる
ことにより化合物（ＩＶ）を得る。次いでトルエン等の
溶媒中にて化合物（Ｉ［Ｉ）と加熱することにより本発
明化合物の一部である（Ｉ）′を得ることができる。

【式中、Ｂ、、　Ｄ、　１％　ｍ、　Ｒ、、Ｅ、　Ｇ％
　Ｒ１６は前記と同様の意味を示す。】 即ち特開昭５９−１６７５７０号、特開昭６０−６６５
４号および特開昭６０−３６４６７号公報記載の方法に
準じて本発明化合物の一部である上記スルホニルグアニ
ジン型の化合物を合成することができる。 反応式１及び反応式２で用いられる原料のピラゾールス
ルホニル（チオ）イソシアナート（ＩＩ）或いはピラゾ
ールスルホニル（チオ）カーバメート誘導体（ＩＶ）は
以下に記載する方法を適宜選択してピラゾールスルホン
アミド（Ｖ）を合成し、さらにヨーロッパ特許出願公開
Ｎ１８７，７８０号公報及び特開昭５５−１３２６６号
公報報に記載されている方法を参考にして合成できる。 本発明に用いられる中間体のこのピラゾールスルホンア
ミドもまた新規化合物でありこれらは、以下の反応式４
〜９の方法を適宜選択することによって得ることができ
る。 厘ｆ日（支 （ｉ）　ｌ　　　　　　（Ｊｌ　ｌ　　　　　　（１）
　１（ａｌ　Ｔｂ）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（Ｖ　）反ｆ （Ｖ） 厘１υ！影 （Ｖ） 厘五は【亀 （ａ）ＮａＮＯｚ　・ＨＣＩ　　ｏｒ　　ＮａＮ０ｚ　
・１ｌＢｒ（ｂｌ　Ｓｏ□・Ｃｕ塩 （ｃｌ　ＮＨａＯＨまたは炭酸アンモニウム（ｄ）　Ｃ
ｕ塩 （ｅ）　ＰＯＣｌ３　ｏｒ　ＰＯＢｒ３（ｆ）ＰｚＳｓ （ｇｌ　　Ｎ　ａ　Ｓ　Ｈ （ｈ）　　Ｎａ０Ｈ−Ｎ）Ｉ４０ｔｌ　・Ｎａ０Ｃ１（
ＩＩ　　Ｎａ５ＣＨ□Ｐｈ ｆｊ）　Ｃ１□／ＣＨ＋Ｃ０ＯＨ・１１□０（ｋｌ　Ｂ
ｕＬｉまたはＬｉＮ　（ｉ−Ｐｒ）　ｚ次いで、Ｃｈま
たはＢｒ２ （１１酸化剤 （ｍ）　１）ＣＩＳＯ３Ｈ（２）ＳＯＣｈまたはＰＣＩ
ｓ）（ｎｌ　１　）　Ｂ　ｕ　Ｌ　ｉまたはＬｉＮ（ｉ
−Ｐｒ）ｚ　　２）Ｓ（ｈ３）Ｎ−クロルコハク酸イミ
ド （０１ＣＩＣ（−Ｓ）　ＮＭｅｚ　／塩基（１））加熱 （ｑｌ　Ｒ”Ｈａｌ　／塩基 【式中、Ｂ、　０％　Ｑ、　ｍ　ｓ　Ｒｓ　Ｅ、Ｗ、Ｇ
は前記と同様の意味を示す。ＲＺ？は低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、ＣＨ，ＣＮ　、
低級アルコキシアルキル基、低級アルキルチオアルキル
基、ＣＨ＊Ｃ０ＯＲ”、ＣＯＲ２４、ＳＯ，Ｒ”または
Ｓｏ、ＮＲ”　Ｒ”を示す。ＲＩＧ、　Ｒ２４は前記と
同様の意味を示す。］ピラゾールスルホンアミド（Ｖ）
は対応するピラゾールスルホニルクロライドをアンモニ
ア水または炭酸アンモニウムと反応させて得るのが通常
である。ピラゾールにスルホニル基を導入するには■二
酸化イオウ存在下アミノ基をジアゾニウム分解しピラゾ
ールスルホニルクロライドを得る、■ヒドロキシピラゾ
ールを０−ピラゾールチオカーバメートとし、転移反応
でピラゾール環にイオウ原子を導入し、さらに酸化する
ことによりピラゾールスルホニルクロライドを得る、■
ハロゲン原子等と求核置換反応することでピラゾール環
にイオウ原子を導入し、場合によってさらに酸化するこ
とによりピラゾールスルホニルクロライドを得る、■塩
基を用いてピラゾールのカルバニオンを生成させ二酸化
イオウを作用させ、ついでハロゲン化させることによっ
てピラゾールスルホニルクロライドを得る、■直接スル
フリルクロライド等を用いてピラゾールスルホニルクロ
ライドを得る、■上記のいずれかの方法で得たピラゾー
ル誘導体に対してピラゾールの特性を利用して他の官能
基の修飾する、等の方法があげられる。 即ち、 ■反応式４に従えばアミノピラゾールを塩酸または臭化
水素酸等のなかで亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウム塩
とし、銅塩等のジアゾニウム分解に通常用いられる触媒
存在下、二酸化イオウを作用させることで対応するピラ
ゾールスルホニルクロライドを得る。これにアンモニア
水を作用させると目的とするピラソ゛−ルスルホンアミ
ド（Ｖ）が得られる。 ■反応式８に従えばヒドロキシピラゾールを出発原料と
して０−ピラゾールチオカーバメートを得、加熱して転
移させＳ−ピラゾールチオールカーバメートとし、酢酸
等の溶媒中塩素で酸化することによりピラゾールスルホ
ニルクロライドを得る。 反応式３と同様、アンモニア水を作用させると目的とす
るピラゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる。 これらの反応式４および８はいずれも置換位置に左右さ
れない。 ■ピラゾールに対する求核置換反応は通常はピラゾール
環の５位が最も反応し易く、次いで４位に電子吸引基が
置換している場合等には３位で求核置換反応が起こるこ
ともある。 この性質を利用して反応式５に従えば、５位のハロゲン
化ピラゾールを水硫化ソーダ、ベンジルメルカプタンナ
トリウム塩等で処理することにより５位にイオウ原子を
導入し、酢酸等の溶媒中塩素で酸化することによりピラ
ゾールスルホニルクロライドを得ることができる。反応
式４と同様、アンモニア水を作用させると目的とするピ
ラゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる。中間で得ら
れる５−メルカプトピラゾールをスルフェンアミドとし
、これを酸化することにより目的のピラゾールスルホン
アミド（Ｖ）を得ることもできる。出発原料の５位のハ
ロゲン化ピラゾールは、アミノピラゾールのジアゾ分解
、ヒドロキシピラゾールとオキシ塩化リン或いはオキシ
臭化リンとの反応或いはブチルリチウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド等の強塩基を用いて５位のアニオンと
しその後ハロゲン化させることによって得ることができ
る。 ０１位に置換基がある場合通常はピラゾール環の５位の
水素は比較的酸性が強い。反応式７に従えばブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミド等の強塩基を用い
てアニオンとすることができ゛　さらに二酸化イオウ、
Ｎ−ハロゲノコハク酸イミドを処理しピラゾールスルホ
ニルクロライドとしアンモニア水を処理することにより
目的とするピラゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ること
ができる。 ■求核置換反応に比し、ピラゾール環に対する求電子置
換反・応は通常４位で反応し易い。反応式６に従えば、
クロルスルホン酸で直接ピラゾール−４−スルホニルク
ロライドを得ることができる。 ■反応式９に従えば、１位に置換基のないピラゾールス
ルホンアミドをアルキル化、アシル化、スルホニル化等
を行うと１位または２位がアルキル化、アシル化或いは
スルホニル化される。この方法に従えば出発原料により
、混合物として３位と５位の置換基が入れ換わった２種
の化合物が得られることもあるが、これらを再結晶また
はカラムクロマトグラフィー等により分離し、本発明化
合物の中間体として用いることができる。 また、ピラゾールの性質を利用して、ピラゾールスルホ
ンアミドに新たに置換基を導入する、或いは導入されて
いる置換基を修飾することによって様々なピラゾールス
ルホンアミド（Ｖ）を得ることができる。 上記の反応の出発原料として用いられるピラゾール類は
、多くの場合ニー、エフ。コスト（＾、Ｎ。 Ｋｏｓｔ）およびアイ、アイ、グランドベルブ（１，Ｉ
。 Ｇｒｏｕｎｄｂｅｒｇ）アドバンスト・ヘテロサイクリ
ック・ケミストリー６巻（Ａｄｖａｎ、Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、６）３４７頁１９６６年、ティ
ー、エル、ヤコプス（Ｔ、　Ｌ。 Ｙａｃｏｂｓ）へテロサイクリック・コンパウンダ（ｔ
ｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）アー
ル、シー、エルダーフィールド（Ｒ，Ｃ，Ｅｌｄｅｒｆ
ｉｅｌｄ）　５巻４５頁ウィリー。 ニューヨーク（Ｗｉｌｅｙ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）１９
５７年、ケー。 ショーフィールド（Ｋ、５ｈｏｆｉｅｌｄ）、エム、ア
ール。 グリムメット（Ｍ、Ｒ，Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびビー
、アール６テイー、ケーネ（Ｂ、Ｒ，Ｔ、Ｋｅｅｎｅ）
　へテロサイクリック・ナイトロジエン・コンパウンダ
　ジ　アゾールズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ　Ｔｈｅ　Ａｚｏｌｅｓ）ケンブリッジユ
ニバーシティプレス（Ｃａａ＋ｂｒｉｄｇｅ　　Ｕｎｉ
ｖ−ｅｒｓｉｔｙ　Ｐｒｅｓｓ）ロンドン、ニューヨー
ク、メルボルン（Ｌｏｎｄｏｎ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　
Ｍｅｌｂｏｕｒｎｅ）１９７６年またはケヒン、ティー
、ボソッ、コンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケ
ミストリー、第５巻、第１６７頁（パーガモン・プレス
、１９８４年）（Ｋｅｖｉｎ　Ｔ　Ｐｏｔｔｓ。 Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ、５＋ｐ、１６７、　
Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ、１９８４）を参考にし
て合成することができる。　（ＣＨＲ）１１−〇がピラ
ゾール環の１位に置換している場合は多（の場合、前記
文献においてヒドラジン、メチルヒドラジン、フェニル
ヒドラジン等の代わりに（ＣＩＩＲ）　ｍ　−ＱＮＩＩ
ＮＨｚを用いることにより合成できる。 通常当業者であれば、前記の記載および前述の公知技術
より実験条件等の検討を行うことにより、本発明化合物
の中間体を得ることは可能である。 以下に、本発明化合物及び中間体のピラゾールスルホン
アミドの合成例を実施例、参考例として具体的に述べる
が、本発明はこれらに限られるものではない。 皇」」（二よ ４−エトキシカルボニル−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール−５−スルホンアミドの合成（１）５−クロロ−１
−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル
の合成 ５−アミノ−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸エチル１４ｇを濃塩酸５０ｍ　ｌに溶解し一５
℃に冷却した。次ぎに水１０ｍ１に溶解した亜硝酸ナト
リウム５．５ｇを滴下した。滴下後１ｏ分間攪拌し続い
て尿素０．６ｇを加えた。この溶液を１，２ジクロル工
タン５０ｍ　ｌに亜硫酸２ｇおよび塩化第一銅０．６ｇ
を加えた溶液に５℃にて滴下した。室温で１時間撹拌後
氷水２００ｍ　ｌを加え、クロロホルムで抽出した。ク
ロロホルム層を分離、水洗、乾燥、濃縮することにより
目的物１３゜１ｇを得た。 融点　３８〜４２℃ （２）５−メルカプト−１−（２−ピリジル）ピラゾー
ル−４−カルボン酸エチルの合成 ５−クロロ−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸エチル１２ｇをジメチルホルムアミド６０ｍ１
に溶解し水硫化ソーダ（７０χ）９．５ｇを加え９０〜
１００℃で５時間加熱した。反応後氷水を加え濃塩酸で
酸性にした後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層
を分離、水洗、乾燥、濃縮することにより目的物１１．
４　ｇを得た。融点　７３〜７６℃（３）４−エトキシ
カルボニル−１−（２−ピリジル）ピラゾール−５−ス
ルホンアミドの合成５−メルカプト−１−（２−ピリジ
ル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル５．８ｇを８０
χ酢酸５０ｍ１に熔解し５〜１５℃で塩素を飽和になる
まで吹き込んだ。反応後氷水２０Ｏｎ＋　１を加え、１
．２−ジクロルエタンで抽出した。１．２−ジクロルエ
タン層を分離、水洗、乾燥、濃縮することにより４−エ
トキシカルボニル−１−（２−ピリジル）ピラゾール−
５−スルホニルクロライドを得た。得られたスルホニル
クロライドを１．２−ジクロルエタン５０ｍ１に溶解し
、次いで炭酸アンモニウム（３ｏｚアンモニア含有）　
４ｇを加え室温にて３時間半攪拌した。無機塩を濾過後
溶媒を留去し５．７ｇの目的物を得た。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム展開）による精製
後の得量３．９ｇ。 融点１３４〜１３５℃ １考±１ ４−エトキシカルボニル−３−メチル−１−（２−ピリ
ジル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１に準じて合成した。融点１６６〜１６７℃各中
間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−３−メチル−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール−４−カルボン酸エチル ２−ヒドラジノピリジンとβ−エトキシ−α−シアノク
ロトン酸エチルエステルをｎ−ブチルアルコール中で加
熱して得た。融点　８０〜８１℃５−クロロ−３−メチ
ル−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボン酸
エチル 融点　４９〜５２℃ ５−メルカプト−３−メチル−１−（２−ピリジル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル融点　９９〜１０１℃ 髪豆災主 ４−メトキシカルボニル−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール−５−スルホンアミドの合成参考例１．２に準じて
合成した。 融点１５１〜１５３℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−クロロ−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸メチル　融点　８６〜８８℃５−メルカプト−
１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボン酸メチ
ル　融点１２０〜１２１℃薬考斑↓ １−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−４−エ
トキシカルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合
成 参考例１．２に準じて合成した。融点１６１”Ｃ各中間
体の物性は以下の通りである。 ５−クロロ−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イ
ル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル融点　８１〜８
２℃ 皇曳班工 ４−エトキシカルボニル−１−（３−メチルピリジン−
２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１．２に準じて合成した。 融点１６５〜１７０℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（３−メチルビリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル油状物質 ５−クロロ−１−（３−メチルビリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル油状物質 ５−メルカプト−１−（３−メチルピリジン−２−イル
）ピラゾール−４−カルボン酸エチル油状物質 １考１ ４−エトキシカルボニル−１−（２−ピリミジル）ピラ
ゾール−５−スルホンアミドの合成参考例工、２に準じ
て合成した。融点１７５℃各中間体の物性は以下の通り
である。 ５−アミノ−１−（２−ピリミジル）ピラゾール−４−
カルボン酸エチル　融点１９０〜１９１℃５−クロロ−
１−（２−ピリミジル）ピラゾール−４−カルボン酸エ
チル　融点８０〜８４℃５−メルカプト−１−（２−ピ
リミジル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル　ａ点１
３１〜１３３℃量考炎工 ３．５−ジメチル−１−（２−ピリジル）ピラゾール−
４−スルホンアミドの合成 （１１３，５−ジメチル−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ールの合成 エタノール２０ｍ　ｌ中にアセチルアセトン１０ｇを加
え水冷下２−ヒドラジノピリジン１０．９　ｇを少しず
つ加えた。室温にて一夜攪拌後減圧蒸溜した。 沸点：８５〜９０℃１０．８ｍｍ１ｇ　　得Ｍ　：　１
４．５ｇ！２１３，５−ジメチルー１−（２−ピリジル
）ピラゾール−４−スルホンアミドの合成 りロルスルホン酸１８ｍ１．クロロホルム１８ｍ　１４
７）　？Ｒ合溶液に、水冷下クロロホルム１２．５ｍｌ
に溶解した３゜５−ジメチル−１−（２−ピリジル）ピ
ラゾール１０．４　ｇを滴下した。室温にて１時間撹拌
後４．５時間加熱還流した。次ぎにクロロホルムを減圧
下留、去した後、五塩化リン２５．１ｇを少しづつ加え
た。ゆっくり昇温させながら９０〜１００℃で１時間加
熱した。放冷後、氷水を加えベンゼン抽出した。ベンゼ
ンを減圧上留去した後アンモニア水（２８％）　１８ｇ
を滴下した。室温にて一夜攪拌後溶媒を減圧上留去する
と目的の結晶１２．６ｇが得られた。 融点１６０〜１６３℃ １（炭工 ４−ブロモ−１−（２−ピリジル）ピラゾール−３−ス
ルホンアミドの合成 （１１２−（３−アミノ−２−ピラゾリン−１−イル）
ピリジンの合成 米国特許４，３４７，２５１号公報の方法に準じて２−
ヒドラジノピリジンとアクリロニトリルより合成した。 　　融点１６９〜１７１℃ （２）３−アミノ−１−（２−ピリジル）ピラゾールの
合成 粉砕した活性二酸化マンガン５０ｇのアセトン５００懸
濁液中に２−（３−アミノ−２−ピラゾリン−１−イル
）ピリジン１０ｇを加えた。室温にて２時間攪拌後不溶
物を濾別しアセトンを減圧上留去すると目的の結晶６．
４ｇが得られた。 融点　９８〜１０１℃ （３）３−アミノ−４−ブロモ−１−（２−ピリジル）
ピラゾールの合成 酢酸３５ｍ　Ｉ中に３−アミノ−１−（２−ピリジル）
ピラゾール５．６ｇを加え、室温にて臭素５．８ｇを滴
下した。室温で２０分間攪拌後析出した結晶を濾取し希
塩酸５０ｍ　ｌに溶かした。この塩酸溶液に３０％水酸
化カリウム水溶液を加えて中和すると目的の結晶５．３
ｇが析出した。　融点１４５〜１４６℃（４）４−ブロ
モ−１−（２−ピリジル）ピラゾール−３−スルホンア
ミドの合成 ３−アミノ−４−ブロモ−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール３ｇを塩酸６０ｍ　ｌに懸濁させ、亜硝酸ナトリウ
ム１．２ｇの２．５ｍｌ水溶液を−１０〜−５°Ｃにて
滴下し、ジアゾニウム塩溶液を調製した。このジアゾニ
ウム塩溶液を塩化第一銅０．５ｇを含む亜硫酸で飽和さ
せた酢酸３０ｍ１に５℃で滴下した。室温で２０分間攪
拌後、水１００ｍ１および１．２−ジクロルエタン３０
０ｍ　ｌを加えて攪拌し有機層を分離した。有機層にア
ンモニア水（２８％）　１０ｍ１を加え、室温にて１時
間激しく攪拌した後、溶媒を減圧上留去し酢酸エチル２
００ｍ　ｌを加え、攪拌後不溶物を濾別し酢酸エチルを
留去して粗製の目的物２．２ｇを得た。この粗製物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル展開）
にて精製し、純粋な目的物０゜５ｇを得た。　融点２０
１〜２０３℃ ｌ玉■主 １−メチル−４−（２−ピリジル）ピラゾール−５−ス
ルホンアミドの合成 （１１α−エトキシメチレン−２−ピリジンアセトニト
リルの合成 ２−ピリジンアセトニトリル２５ｇ１オルトギ酸エチル
６３ｇおよび無水酢酸１１ｇの混合物を１２０〜１３０
℃にて３時間攪拌した後、更に、オルトギ酸エチル３０
ｇおよび無水酢酸１１ｇを追加し、低沸点化合物を留去
しつつ１２０〜１３０℃にて２時間攪拌した。 冷却後減圧下蒸溜し、１００〜１３０℃１０．　ｌｍｍ
Ｈｇの留分（主留分１１０℃１０．１ｎｕｗＨｇ）　２
２．７　ｇを得た。得られた留出物にジイソプロピルエ
ーテルを加え不溶性の固体を濾別し濾液を濃縮すること
により目的物２０．７　ｇを得た。 （２）５−アミノ−１−メチル−４−（２−ピリジル）
ピラゾールの合成 α−エトキシメチレン−２−ピリジンアセトニトリルｌ
ｏｇをエタノール１００ｍ１に溶解しメチルヒドラジン
３６１ｇを室温にて加えた。加熱還流４時間後、減圧ｔ
Ｕｔ！することにより目的物１０ｇを得た。 融点１１３〜１１４℃ （３）１−メチル−４−（２−ピリジル）ピラゾールの
合成 ５−アミノ−１−メチル−４−（２−ピリジル）ピラゾ
ール１０ｇを濃硫酸１０ｍ１、リン酸３０ｍ１および水
５０ｍ１の溶液に溶解し、亜硝酸ナトリウム５．１ｇの
１５ｍ１水溶液を−１０〜−５℃にて滴下しジアゾニウ
ム塩溶液を調製した。このジアゾニウム塩溶液を酸化第
二銅０．５ｇを含む５０％次亜リン酸１００ｍ１に加え
、室温にて１時間攪拌し更に４０℃にて１時間攪拌した
。反応終了後、反応混合物を水冷下アンモニア水（２８
χ）にてアルカリ性とし、過剰の水を加えクロロホルム
で抽出した。クロロホルム抽出液を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧上留去して得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
目的物５．９ｇを油状物として得た。 （４）１−メチル−４−（２−ピリジル）ピラゾール−
５−スルホンアミドの合成 ｌ−メチル−４−（２−ピリジル）ピラゾール５゜９ｇ
の無水ジエチルエーテル２００ｍ１溶液を一７０℃に冷
却し、別に調製したリチウムジイソプロピルアミド溶液
（ジイソプロピルアミン３．９ｇおよびｎ−ブチルリチ
ウム１５χヘキサン溶液２５ｍ　ｌより調製）を滴下し
た。同温度にて１時間撹拌後産硫酸ガスを２０分間吹き
込み更に１時間攪拌した。冷却槽を取り除き反応混合物
の温度が室温になったところで濾過し固体のスルフィン
酸リチウム１０ｇをえた。得られたスルフィン酸リチウ
ム１０ｇを水１００ｍ１．塩化メチレン１００ｍ１およ
びＮ−クロロコハク酸イミド６ｇの懸濁液に５〜１０℃
にて加えた。５℃にて２０分間激しく攪拌した後アンモ
ニア水（２８χ）１０００１１を滴下し、室温にて１時
間攪拌した。有機層を分離後水層をジクロロメタンにて
抽出し有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムにて乾燥し
、溶媒を減圧上留去した。油状の粗生成物３．４ｇより
析出した結晶を濾取しメタノールにて洗浄することによ
り０゜９ｇの目的物を得た。融点１９５〜１９７℃以下
余白 皇３」ＬＬＬ１ ２−メチル−４−（２−ピリジル）ピラゾール−５−ス
ルホンアミドの合成（別法） 参考例１の方法に準じても合成できる。各中間体の物性
はつぎの通り。 ５−クロロ−１−メチル−４−（２−ピリジル）ピラゾ
ール　　融点　８１〜８２℃ ５−メルカプト−１−メチル−４−（２−ピリジル）ピ
ラゾール　　融点２２３〜２２８℃１１更刊 ４−エトキシカルボニル−１−（ピリダジン−３−イル
）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考例１〜６
に準じて合成した。 融点１８９〜１９１℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（ピリダジン−３−イル）ピラゾール
−４−カルボン酸エチル融点　１３６〜１３７℃５−ク
ロロ−１−（ピリダジン−３−イル）ピラゾール−４−
カルボン酸エチル融点　１００〜１０７℃５−メルカプ
ト−１−（ピリダジン−３−イル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸エチル 融点１５５〜１５９℃ １考±Ｕ ４−メトキシカルボニル−３−メチル−１−（２−ビリ
ジル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１〜６に準じて合成した。 融点１９６〜１９８℃ 参考」Ｉヱ １−（３−クロロピリジン−２−イル）−４−エトキシ
カルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考
例１〜６に準じて合成した。 融点１７８〜１７９℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル 融点６５〜６６℃ ５−クロロ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル 融点１１４〜１１５℃ １−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−メルカプ
トピラゾール−４−カルボン酸エチル 融点６２〜６５℃ １考炭Ｕ １−（５−クロロピリジン−２−イル）−４−エトキシ
カルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合成上記
参考例に準じて合成した。 融点１１４〜１１５℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（５−クロロピリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル 融点１３２〜１３３℃ ５−クロロ−１−（５−クロロピリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル 融点１０９〜１１４℃ １−（５−クロロピリジン−２−イル）−５−メルカプ
トピラゾール−４−カルボン酸エチル 融点１３８〜１３９℃ 皇ｊ■」１ ｌ−（６−クロロピリジン−２−イル）−４−メトキシ
カルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合成上記
参考例に準じて合成した。 融点１４３〜１４５℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（６−クロロピリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸メチル 融点１４０℃ ■−（６−クロロピリジン−２−イル）−５−メルカプ
トピラゾール−４−カルボン酸メチル 融点１１８〜１２０℃ １考■長 １−（６−クロロピリジン−２−イル）−４−エトキシ
カルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考
例１４で得られたスルホンアミド１ｇと水酸化ナトリウ
ム０．３ｇをエタノール−水の混合溶媒中で攪拌下、１
時間還流した。溶媒を留去した後、水を加え、塩酸で中
和した。析出した結晶を濾過して取り、水洗して１−（
６−クロロピリジン−２−イル）−４−カルボキシピラ
ゾール−５−スルホンアミド０．８　ｇを得た。融点１
７９〜１８２℃次に上記スルホンアミドを塩化水素で飽
和したエタノール中に入れ攪拌下７時間加熱還流した。 溶媒を留去した後、水を加え、クロロホルムで抽出した
。抽出液を蒸発乾固して目的物０．６２　ｇを得た。 融点１２５〜１２８℃ １皇■■ ４−エトキシカルボニル−１−（４−メチルビリジン−
２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考
例１〜６に準じて合成した。 融点１３５〜１３７℃ 中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（４−メチルビリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル 融点９９〜１００℃ 髪豆奥Ｕ ４−エトキシカルボニル−１−（６−メチルビリジン−
２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考
例１〜６に準じて合成した。 融点１３１〜１３３℃ 蒼支炎」 ４−メトキシカルボニル−１−（ピリミジン−２−イル
）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考例１〜６
に準じて合成した。 融点２６３〜２６５°Ｃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（ピリミジン−２−イル）ピラゾール
−４＝カルボン酸メチル 融点１７６〜１７９℃ ５−クロロ−１−（ピリミジン−２−イル）ピラゾール
−４−カルボン酸メチル 融点１５３〜１５６℃ ５−メルカプト−１−（ピリミジン−２−イル）ピラゾ
ール−４−カルボン酸メチル 融点１８５〜１８６°Ｃ 参考１甘 ４−ｎ−プロピルオキシカルボニル−１−（２−ピリジ
ル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参考例１で
得られたスルホンアミドを参考例１５の方法に順して加
水分解し、４−カルボキシ−１−（２−ピリジル）ピラ
ゾール−５−スルホンアミド（融点２７０〜２７１℃）
を得、次いでｎ−プロピルアルコールでエステル化する
ことにより目的物を得た。 融点１５３〜１５４℃ 皇考皇銭 ４−ｉ−プロピルオキシカルボニル−１−（２−ピリジ
ル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成ｉ−プロピ
ルアルコールを用いてのエステル化において反応時間を
７２時間にした以外は参考例１９に準じて合成した。融
点１２３〜ｂ 奎考班■ １−（６−クロロピリジン−２−イル）−４−メトキシ
カルボニル−３−メチルピラゾール−５−スルホンアミ
ドの合成 参考例１〜６及び１４．１５に準じて合成した。 融点１１９〜１２０℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（６−クロロピリジン−２−イル）−
３−メチルピラゾール−４−カルボン酸メチル 融点１８５〜１８７℃ １−（６−クロロピリジン−２−イル）−５−メルカプ
ト−３−メチルピラゾール−４−カルボン酸メチル融点
１４２〜１４４℃ １λ皿競 ４−エトキシカルボニル−１−（３−フルオロピリジン
−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参
考例１〜６に準じて合成した。 融点１７７〜１７８°Ｃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸エチル 融点１３６〜１３８℃ ５−クロロ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸エチル 融点７３〜７６℃ Ｓ−メルカプト−１−（３−フルオロピリジン−２−イ
ル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル 融点７１〜７４℃ 皇」目相じ ４−エトキシカルボニル−１−（ピラジン−２−イル）
ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１〜６に準じて合成した。 融点１８９〜１９１℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（ピラジン−２−イル）ピラゾール−
４−カルボン酸エチル 融点１３８〜１４０℃ ５−クロロ−１−（ピラジン−２−イル）ピラゾール−
４−カルボン酸エチル 融点１０７〜１１４℃ ５−メルカプト−１−（ピラジン−２−イル）ピラゾー
ル−４−カルボン酸エチル 融点１３０〜１３７℃ ４−エトキシカルボニル−１−（ピラジン−２−イル）
ピラゾール−５−スルホニルクロライド 融点１０５〜１０６℃ １支炭旦 ４−メトキシカルボニル−１−（４−メチルピリミジン
−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成参
考例１〜６に準じて合成した。融点１６５〜１６８℃各
中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸メチル 融点１６３〜１６５℃ ５−クロロ−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸メチル 融点８５〜８７℃ ５−メルカプト−１−（４−メチルピリミジン−２−イ
ル）ピラゾール−４−カルボン酸メチル 融点１２７〜１３０℃ １考炭門゛ ５−メトキシカルボニル−３−メチル−１−（２−ピリ
ジル）ピラゾール−４−スルホンアミドの合成３−メチ
ル−１−（２−ピリジル）ピラゾールアセチルアセトア
ルデヒドジメチルアセタール（純度９０％）　５４．７
ｇを３５０ｎ＋１のエタノールに溶解し、エタノール２
００ｍ　ｌ　に溶解した２−ヒドラジノピリジン４０．
７ｇを室温にて滴下した。室温攪拌２時間後、３０分間
加熱還流し、放冷後層塩酸４０ｍ１を滴下した。６０″
Ｃで３０分間攪拌後濃縮し、氷水を加えアンモニア水に
てアルカリ性とした後クロロホルムにて抽出した。有機
層を乾燥後、溶媒を減圧留去すると５９．２ｇの油状物
を得た。得られた油状物を減圧蒸留すると目的物５２、
９ｇを油状物として得た。 沸点１１５〜１２０℃／１０ｍｍ　ＨｇＮ−ｔ−ブチル
−〔３−メチル−１−（２−ピリジル）〕〕ピラゾール
ー４−スルホンアミ ドロロホルム６０ｍ１中のクロルスルホン酸３０ｍ１に
水冷下、３−メチル−１−（２−ピリジル）ピラゾール
３０ｇを滴下し、６０℃にて３時間攪拌した。クロロホ
ルムを減圧留去して得られた残渣に、塩化チオニル３０
ｍ１を約６０℃にて１時間にわたり滴下した。滴下後、
加熱還流しつつ９５℃にて３０分攪拌した。冷却後、氷
水に注ぎクロロホルム抽出し、有機層を水洗、乾燥した
後、溶媒を減圧留去すると粗製の３−メチル−１−（２
−ピリジル）ピラゾール−４−スルホニルクロライド４
９ｇを油状物として得た。得られたスルホニルクロライ
ドを５０ｍ　ｌのテトラヒドロフランに溶解し、テトラ
ヒドロフラン１００ｍ１中のｔ−ブチルアミン　４１．
４ｇに０〜１０℃にて滴下した。室温攪拌１．５時間後
濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加
え、希塩酸にて洗浄後、乾燥、溶媒留去すると結晶が得
られた。得られた結晶をエーテルにて洗浄することによ
り目的物４８．６ｇを得た。　　　融点１７４〜１７５
℃Ｎ−ｔ−ブチル−〔５−カルボキシ−３−メチル−１
−（２−ピリジル）〕〕ピラゾールー４−スルホンアミ
ドＮ−ｔ−ブチル−〔３−メチル−１−（２−ピリジル
）〕〕ピラゾールー４−スルホンアミド１５をテトラヒ
ドロフラン３００ｍ１に溶解し、−７０〜−６５℃にて
リチウムジイソプロピルアミド溶液（テトラヒドロフラ
ン５０ｍ　ｌ中のジイソプロピルアミン１１．３ｇに−
６０〜−５０℃にて１５χｎ−ブチルリチウム−ヘキサ
ン溶液７５ｍ　ｌを滴下することにより調製）を２０分
間にわたり滴下した。同温度にて１時間攪拌後、炭酸ガ
スを３０分間吹き込み、更に室温にもどす間、３０分間
吹き込んだ。反応混合物を氷水に注ぎ、濃塩酸にて酸性
とし、酢酸エチルにて抽出した。有機層を乾燥し溶媒を
減圧留去すると結晶が得られ、エーテルにより洗浄する
と目的物１１．８ｇを得た。融点１７０〜１７２℃ ５−メトキシカルボニル−３−メチル−１−（２−ピリ
ジル）ピラゾール−４−スルホンアミド Ｎ−ｔ−ブチル−〔５−カルボキシ−３−メチル−１−
（２−ピリジル）〕〕ピラゾールー４−スルホンアミド
ｌ１をトリフルオロ酢酸５０ｍ１に加え室温にて６時間
攪拌した後、減圧上濃縮することにより粗製の５−カル
ボキシ−３−メチル−１−（２−ピリジル）ピラゾール
−４−スルホンアミドを得た。引き続きメタノール２５
０ｍ１を加え、塩化水素にて飽和し、２０時間加熱還流
した。反応混合物を減圧濃縮し、氷水を加え、酢酸エチ
ルにて抽出した。有機層を水洗、乾燥後、溶媒を減圧留
去すると結晶が得られ、エーテルにて洗浄することによ
り目的物８．１ｇを結晶として得た。 融点１７５〜１７７℃ 量豆斑並 １−（３−クロロ−６−メドキシピリジンー２−イル）
−４−メトキシカルボニルピラゾール−５−スルホンア
ミドの合成 上記参考例１〜６に準じて５−アミノ−１−（６−メド
キシビリジンー２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸
メチル（融点１３１〜１３２℃）から５−メルカプト−
１−（６−メドキシビリジンー２−イル）ピラゾール−
４−カルボン酸メチルを合成し、次いでスルホンアミド
に誘導した。生成したスルホンアミドは１−（３−クロ
ロ−６−メドキシピリジンー２−イル）−４−メトキシ
カルボニルピラゾール−５−スルホンアミドと４−メト
キシカルボニル−１−（６−メドキシピリジンー２−イ
ル）ピラゾール−５−スルホンアミドの１対１混合物（
白色固体）であった。 次いで実施例１の方法に準じてクロルギ酸メチルと反応
させ、生成物をトルエン再結により生成し、Ｎ−〔４−
メトキシカルボニル−１−（３−クロロ−６−メドキシ
ピリジンー２−イル）ピラゾール−５−スルホニルコメ
チルカーバメート（融点１３１〜１３２℃）を得た。 皇１１彫は ４−メトキシカルボニル−１−（３−）リフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミ
ドの合成 上記参考例１〜６に準じて合成した。 融点１９４〜１９５℃ 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（３−）リフルオロメチルピリジン−
２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸メチル　　　　
　　　　融点１０７〜１１０℃５−クロロ−１−（３−
トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピラゾール−
４−カルボン酸メチル　　　　　　　　融点７２〜７３
℃５−メルカプト−１−（３−１−リフルオロメチルピ
リジン−２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸メチル
　　　　　　融点８８〜９１℃皇考廻訃 ４−メトキシカルボニル−１−（６−メチルピリジン−
２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１５に準じて合成した。 融点１２５〜１２９℃。 中間体の物性は以下の通りである。 １−（６−メチルピリジン−２−イル）−４−カルボキ
シピラゾール−５−スルホンアミド融点２０１〜２０２
℃。 皇豆例困 ４−エトキシカルボニル−１−（６−メチルピリジン−
２−イル）−３−メチルピラゾール−５−スルホンアミ
ドの合成 参考例１〜６に準じて合成した。 融点１６２〜１６３℃。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−３−メチル−１−（６−メチルピリジン−
２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル　　　　
　　　　融点１０８〜１０９℃。 ５−クロロ−３−メチル−１−（６−メチルピリジン−
２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル　　　　
　油状物質 ３−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−
５−メルカプトピラゾール−４−カルボン酸エチル　　
　　　　融点１００〜１０１℃。 会Ｕ段 ４−メトキシカルボニル−１−（６−メチルピリジン−
２−イル）−３−メチルピラゾール−５−スルホンアミ
ドの合成 参考例１５．１９に準じて合成した。 融点１５５〜１５９℃。 中間体の物性は以下の通りである。 ３−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−
４−カルボキシピラゾール−５−スルホンアミド。　　
　　　　融点１９６〜１９８℃。 皇支炭■ ４−エトキシカルボニル−１−（６−エチルピリジン−
２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１〜６に準じて合成した。 融点８７〜８８℃。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（６−エチルビリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル融点１１６〜１１７℃
。 ５−クロロ−１−（６−エチルピリジン−２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル油状物質 ■−（６−エチルビリジン−２−イル）−５−メルカプ
トピラゾール−４−カルボン酸エチル融点７９〜８０℃
。 １考五皿 ４−エトキシカルボニル−１−（６−フルオロピリジン
−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例２２に準じて合成した。 融点１１４〜１１６℃。 各中間体の゛物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（６−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸エチル融点８６〜８８℃。 ５−クロロ−１−（６−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸エチル融点５７〜６０℃。 １−（６−フルオロピリジン−２−イル）−５−メルカ
プトピラゾール−４−カルボン酸エチル融点１０５〜１
０７℃。 １考■井 １−（６−プロモピリジンー２−イル）−４−エトキシ
カルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１〜６に準じて合成した。 融点１４２〜１４４℃。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（６−プロモビリジンー２−イル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル融点１３５〜１３７℃
。 １−（６−プロモピリジンー２−イル）−５−クロロピ
ラゾール−４−カルボン酸エチル融点９１〜９４℃。 ５−ベンジルチオ−１−（６−プロモピリジンー２−イ
ル）ピラゾール−４−カルボン酸エチルの合成 上記１−（６−プロモピリジンー２−イル）−５−クロ
ロピラゾール−４−カルボン酸エチル８ｇをジメチルホ
ルムアミド３０　ｍ　ｌに溶解し、ベンジルメルカプタ
ン３ｇ及び無水炭酸カリウム３゜５ｇを加え室温で一夜
攪拌した。反応汲水を加えベンゼン抽出、水洗、乾燥、
溶媒留去し標題化合物を得た。更に本化合物を参考例１
の方法に準じて反応させることにより目的のスルホンア
ミド４ｇを得た。 髪考開旦 ４−エトキシカルボニル−１−（４−ピリミジル）ピラ
ゾール−５−スルホンアミドの合成参考例１〜６に準じ
て合成した。 融点２３８〜２３９℃。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（４−ピリミジル）とラブ−ルー４−
カルボン酸エチル 融点１３５〜１３６℃。 ５−クロロ−１−（４−ピリミジル）ピラゾール−４−
カルボン酸エチル 融点１３９〜１４２℃。 ５−メルカプト−１−（４−ピリミジル）ピラゾール−
４−カルボン酸エチル 融点１４３〜１４７℃。 皇考■並 ４−シアノ−１−（２−ピリジル）ピラゾール−５−ス
ルホンアミドの合成 融点２１１〜２１３℃。 参考例１〜６に準じて合成した。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−４−シアノ−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール ２−ヒドラジノピリジンとエトキシメチレンマロノニト
リルをｎ−ブチルアルコール中で加熱して得た。　　　
　　　融点１９７〜２００℃。 ５−クロロ−４−シアノ−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール　　　　　融点１３０〜１３３℃。 ４−シアノ−５−メルカプト−１−（２−ピリジル）ピ
ラゾール　　　融点２０６〜２１０℃。 ５−ベンジルチオ−４−シアノ−１−（２−ピリジル）
ピラゾール ５−クロル−４−シアノ−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ールとベンジルメルカプタン、ナトリウムエチラートを
ジメチルホルムアミド中、室温で反応させて得た。　　
融点１１０〜１１５℃。 １互五制 ４−エトキシカルボニル−１−（４−ピリジル）ピラゾ
ール−５−スルホンアミドの合成参考例１〜６に準じて
合成した。 融点２８８〜２８９℃。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（４−ピリジル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸エチル 融点１４０〜１４１℃。 ５−クロロ−１−（４−ピリジル）ピラゾール−４−カ
ルボン酸エチル 反応後、炭酸カリウムで中和した後クロロホルムで抽出
することにより取り出した。 ５−メルカプト−１−（４−ピリジル）ピラゾール−４
−カルボン酸エチル 融点１９５〜１９８℃。 次いで５−メルカプト−１−（４−ピリジル）−ピラゾ
ールー４−カルボン酸エチル５．３ｇを水１５０ｍ１に
懸濁させ、水冷上塩素を１５分間通じた後、テトラヒド
ロフラン５０ｍ１、アンモニア水３０ｍ１を添加して３
０分間室温で攪拌した。 これを濃縮し、生じた白色固体を濾取した。水洗、乾燥
して目的物３．０ｇを得た。 ｐ考±釘 １−（６−シメチルアミノピリジンー２−イル）−４−
エトキシカルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの
合成 参考例３２で得られたスルホンアミドをジメチルホルム
アミドに溶解し、ジメチルアミン、無水炭酸カリウムを
加え、室温にて一夜攪拌することにより合成した。　　
　融点１５７〜１６０℃皇支炭邦 ４−メトキシカルボニル−１−（５−メチルピリジン−
２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１〜６に準じて合成した。 融点　１４５〜１４７℃ 各中間体の物性は以下のとおりである。 ５−アミノ−４−メトキシカルボニル−１−（５−メチ
ルピリジン−２−イル）ピラゾール融点　１３６〜１３
８℃ ５−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−（５−メチ
ルビリジン−２−イル）ピラゾール融点　１０１〜１０
２℃ ５−メルカプト−４−メトキシカルボニル−１−（５−
メチルピリジン−２−イル）ピラゾール融点　１４４〜
１４７℃ 灸皇拠並 １−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４＝メトキ
シカルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１〜６および参考例２２に準じて合成した。 融点１７４〜１７５℃ 各中間体の物性は以下のとおりである。 ５−アミノ−１−（６−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸メチル融点１４３〜１４５
℃ ５−クロロ−１−（６−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸メチル融点１１２〜１１５
℃ １−（６−フルオロピリジン−２−イル）−５−メルカ
プトピラゾール−４−カルボン酸メチル融点１２０〜１
２２℃ 奎考炭並 １．３−ジメチル−５−（２−ピリジル）ピラゾール−
４−スルホンアミドの合成 融点１８８〜１９０℃ （１）１．３−ジメチル−５−（２−ピリジル）ピラゾ
ールの合成 エタノール２０ｍ１中にピコリノイルアセトン５．９ｇ
を加え氷冷下、メチルヒドラジン１．７ｇを少しずつ加
えた。室温にて一夜攪拌後、５時間加熱還流した。濃縮
して油状物６．１ｇを得た。 （２）１．３−ジメチル−５−（２−ピリジル）ピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 りロルスルホン酸４．２ｇ、クロロホルム１０ｍ１の混
合溶液に水冷下クロロホルム５ｍｌに溶解した１゜３−
ジメチル−５−（２−ピリジル）ピラゾール５．７ｇを
滴下した。室温にて１時間攪拌後、３時間加熱還流した
。次にクロロホルムを減圧下留去した後、塩化チオニル
３０ｍ１を加え、６時間加熱還流した。塩化チオニルを
減圧留去した後、テトラヒドロフラン５０ｍ　ｌを加え
、続いて水冷下アンモニア水（２８χ）２０ｍｌを滴下
した。室温にて３時間攪拌後溶媒を留去し、水洗して組
物３．５ｇを得た。熱ベンゼン洗浄によって目的物２．
９ｇを得た。 融点１８８〜１９０℃ 髪考斑旦 ４−エトキシカルボニル−１−（５−ニトロピリジン−
２−イル）ピラゾール−３−スルホンアミドの合成 融点　２４５〜２４７℃ 中間体の合成は以下の通りである。 ３−ベンジルチオ−４−エトキシカルボニル−１−（５
−ニトロピリジン−２−イル）ピラゾールジメチルホル
ムアミド５０ｍ　ｌ中に５　（３）−ベンジルチオ−４
−エトキシカルボニルピラゾール２．０ｇ、２−クロロ
−５−ニトロピリジン１．３３ｇ、無水炭酸カリウム１
．５ｇを加え室温で１時間、ついで６０〜７０℃の温度
で１時間加熱した。放冷汲水を加えクロロホルムで抽出
した。クロロホルム層を分離し水洗、乾燥、溶媒留去し
て標題化合物２．５ｇを得た。 融点１６４．５〜１６５．５℃ 次いで目的物への誘導は参考例１〜６の方法に準じて行
うことができる。 髪玉皇嫂 ４−メトキシカルボニル−３−メチル−１−（２−ピリ
ジル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成（参考例
１１別法） ５−アミノ−３−メチル−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール−４−カルボン酸メチル 融点　１１５〜１１６℃ ５−クロロ−３−メチル−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール−４−カルボン酸メチル 融点−１１１〜１１２℃ ３−メチル−５−メルカプト−１−（２−ピリジル）ピ
ラゾール−４−カルボン酸メチル融点　１０２〜１０５
℃ ４−メトキシカルボニル−３−メチル−１−（２−ピリ
ジル）ピラゾール−５−スルホンアミド３−メチル−５
−メルカプト−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−
カルボン酸メチル２０．４ｇを塩化メチレン２００ｍ１
に溶解した後、水２００ｍ　ｌを加えた。５℃以下に保
ちながら濃塩酸６４ｍ１を加え、−５℃にて次亜塩素酸
ナトリウム水溶液（有効塩素濃度　６χ）２５０ｍｌを
滴下した。滴下終了後−５℃にて１０分間攪拌した。有
機層を分離した後、水層に塩化メチレン１００ｍ１を加
え抽出操作を行った。 有機層を前の有機層と合わせ、亜硫酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄した後、１０°Ｃ以下にて２８χアンモニア
水４０ｍ１を加えた。室温で１０分間攪拌後、溶媒を留
去した。析出した結晶を濾取、水洗、エーテル洗浄した
後、乾燥させて目的物１８．３ｇを得た。 融点　１９６〜１９８℃ 髪曳開す １−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メトキ
シカルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの合成 （１）５−アミノ−１−（６−フルオロピリジン−２−
イル）ピラゾール−４−カルボン酸メチルの合成 ２−フルオロ−６−ヒドラジノピリジン１０　ｇとエト
キシメチレンシアノ酢酸メチル１２．２　ｇをｎ−ブチ
ルアルコール５０ｍ　ｌ中で２時間加熱還流した。減圧
上濃縮して生じた目的の結晶１４．９ｇを濾取した。 融点１４３〜１４５℃ （２）５−クロル−１−（６−フルオロピリジン−２−
イル）ピラゾール−４−カルボン酸メチルの合成。 ５−アミノ−１−（６−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸メチル１０ｇを濃塩酸５０
ｍ　ｌに溶解し、−５℃に冷却した。次に水８ｍｌに溶
解した亜硝酸ナトリウム４．０ｇを滴下した。 滴下後３０分間攪拌し続いて尿素０．４ｇを加えた。 この溶液を１，２−ジクロルエタン５０ｍ１に亜硫酸１
．５ｇおよび塩化第一銅０．４ｇを加えた溶液に５℃に
て滴下した。室温で１時間攪拌後氷水２００ｍ　ｌを加
え、クロロホルムで抽出した。クロロホルムを分離、水
洗、乾燥、濃縮することにより目的物１０．０　ｇを得
た。　融点１１２〜１１５℃（３）１−（６−フルオロ
ピリジン−２−イル）−５−メルカプトピラゾール−４
−カルボン酸メチルの合成 ５−クロル−１−（６−フルオロピリジン−２−イル）
ピラゾール−４−カルボン酸メチル１０ｇをジメチルホ
ルムアミド５０ｍ１に溶解し水硫化ソーダ（７０χ）６
．６ｇを加え室温で２４時間攪拌した。反応後氷水を加
え濃塩酸で酸性にした後クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム層を分離、水洗、乾燥、濃縮することにより目
的物７，３ｇを得た。 融点　１２０〜１２２℃ （４）１−　（６−フルオロピリジン−２−イル）−４
−メトキシカルボニルピラゾール−５−スルホンアミド
の合成 １−（６−フルオロピリジン−２−イル）−５−メルカ
プトピラゾール−４カルボン酸メチル６．８ｇを８５χ
酢酸１００ｍ１に溶解し５〜１５℃で塩素を飽和になる
まで吹き込んだ。反応後氷水３００ｍ　ｌを加え、１．
２−ジクロルエタンで抽出した。１．２−ジクロルエタ
ン層を分離、水洗、乾燥、濃縮することにより１−（６
−フルオロピリジン−２−イル）−４−メトキシカルボ
ニルピラゾール−５−スルホニルクロライドを得た。得
られたスルホニルクロライドを１，２−ジクロルエタン
５０ｍ　ｌに溶解し、次いで炭酸アンモニウム（３０′
Ｘアンモニア含有）　４．．４ｇを加え室温にて１時間
攪拌した。無機塩を濾過後溶媒を留去しエーテルで洗浄
して、４．８ｇの目的物を得た。　融点１７４〜１７５
℃皇考勇Ｕ １−（６−ジメチルスルファモイルピリジン−２−イル
）−４−エトキシカルボニルピラゾール−５−スルホン
アミドの合成 （１）２−クロル−６−ジメチルスルファモイルピリジ
ンの合成 ２．６−ジクロルピリジン１０ｇ１ベンジルメルカプタ
ン８．４ｇ、炭酸カリウム１０ｇをジメチルホルムアミ
ド５０ｍ　ｌに入れ室温で１時間攪拌した後、更に６０
〜７０℃で加温した。冷却後反応液に水を加え、クロロ
ホルム抽出した。抽出液を減圧留去した後、得られた結
晶を９０χ酢酸水溶液２００ｍ１に溶かした。 水冷下、反応溶液に塩素ガスを１０分間吹き込んだ。 その汲水を加え、クロロホルム約１５０ｍ１で抽出した
。抽出後は数回水洗した後、１０℃程度で攪拌下５０χ
ジメチルアミン水溶液１２ｇを滴下した。１時間攪拌し
た後、クロロホルム層を減圧留去して２−クロルー６−
ジメチルスルファモイルピリジン１２．４ｇを得た。　
融点５３〜５５℃（２）６−シメチルスルフアモイルー
２−ヒドラジノピリジンの合成 ２−クロル−６−ジメチルスルファモイルピリジン１２
ｇにｎ−ブタノール３０ｍ　ｌとヒドラジン水和物４ｇ
を加えた。これを室温で３０分間攪拌した後、１８時間
加熱還流した。冷却後、得られた結晶を濾過、水洗して
６−シメチルスルフアモイルー２−ヒドラジノピリジン
６．１ｇを得た。　融点１１７〜１２０℃（３）５−ア
ミノ−１−（６−ジメチルスルファモイルピリジン−２
−イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル 参考例２に準じて合成した。 融点１９７〜１９８℃ （４）５−クロル−１−（６−ジメチルスルファモイル
ピリジン−２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチ
ル 参考例１に準じて合成した。 融点１１７〜１２０℃ （５）５−ベンジルチオ−１−（６−シメチルスルフア
モイルビリジンー２−イル）ピラゾール−４−カルボン
酸エチル ５−クロル−１−（６−ジメチルスルファモイルピリジ
ン−２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル４．
２ｇとベンジルメルカプタン１．４６ｇ、炭酸カリウム
３．２ｇを乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍ１に加え、
Ｎ２雰囲気下室温で２４時間撹拌した。反応後、無機塩
を濾過して取り、濾液からジメチルホルムアミドを留去
して油状の目的物４．４ｇを得た。 （６）１−　（６−シメチルスルフアモイルピリジンー
２−イル）−４−エトキシカルボニルピラゾール−５−
スルホンアミド 参考例１に準じて合成した。 融点１０２〜１０４℃ １考班旦 ４−アリルオキシカルボニル−１−（２−ピリジル）ピ
ラゾール−５−スルホンアミドの合成参考例１９で得ら
れた４−カルボキシ−１−（２−ピリジル）ピラゾール
−５−スルホンアミド２．２ｇとアリルアルコール２０
ｍ１の混合物中にメタンスルホン酸ｌｌｌ１１を加え、
１１０℃で１８時間攪拌した。これを減圧下濃縮し、シ
リカゲルクロマトグラフィーによって精製することによ
り目的物０．７ｇを得た。 融点１４０〜１４２℃ 髪豆斑並 ４−プロパルギルオキシカルボニル−１−（２−ピリジ
ル）ピラゾール−５−スルホンアミド参考例４５に準じ
て合成した。 融点１０６〜１０８℃ 皇」■矩［ ４−（２−クロルエチル）オキシカルボニル−１−（２
−ピリジル）ピラゾール−５−スルホンアミド 参考例４５に準じて合成した。 融点１１９〜１２１℃ １豆炭■ １−（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）−４−
エトキシカルボニルピラゾール−５−スルホンアミドの
合成 融点１６４〜１６５℃ 参考例１〜６および３５に準じて合成した。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（４，６−シメチルビリミジンー２−
イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル融点１８４〜
１８６℃ ５−クロル−１−（４，６−シメチルビリミジンー２−
イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル融点　８８〜
８９℃ ５−ベンジルメルカプト−１−（４，６−シメチルピリ
ミジンー２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸エチル 融点　８４〜８５℃ 髪土炭並 １−（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）−４−
メトキシカルボニル−３−メチルピラゾール−５−スル
ホンアミドの合成 融点１５５℃ 参考例１〜６および３５に準じて合成した。 各中間体の物性は以下の通りである。 ５−アミノ−１−（４，６−シメチルビリミジンー２−
イル）−３−メチルピラゾール−４−カルボン酸メチル
　　　　　融点２１０〜２１１℃５−クロル−１−（４
，６−シメチルピリミジンー２−イル）−３−メチルピ
ラゾール−４−カルボン酸メチル　　　　　融点１３５
〜１３７℃５−ベンジルメルカプト−１−（４，６−シ
メチルピリミジンー２−イル）−３−メチルピラゾール
−４−カルボン酸メチル 融点１１４〜１１６℃ スＪＬ［１上 Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルツー４−エトキシカルボニル−１−（２
−ピリジル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成（
化合物１１ｋＬ４９）４−エトキシカルボニル−１−（
２−ピリジル）ピラゾール−５−スルホンアミド２．０
ｇ、クロル蟻酸メチル０．８２ｇ　、無水炭酸カリウム
１．４ｇを脱水アセトニトリル５０ｎ＋１中４時間加熱
還流した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し氷水で希
釈後不溶物を濾別し濾液を希塩酸で酸沈した。析出した
結晶を濾別し、水洗、乾燥し、Ｎ−（４−エトキシカル
ボニル−１−（２−ピリジル）ピラゾール−５−スルホ
ニル〕メチルカーバメートを２．２ｇ得た。 融点１２７〜１２９℃ Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１−（２−ピリジル）
ピラゾール−５−スルホニルコメチルカーバメート０．
９５ｇおよび２−アミノ−４，６−シメトキシビリミジ
ン０．４１ｇをトルエン３０ｍ１中、トルエンを少量ず
つ留去させながら６時間加熱還流した。減少したトルエ
ンは時々追加した。反応終了後、減圧下にトルエンを留
去した。残渣にイソプロピルエーテルを加え攪拌すると
目的物結晶１，１ｇが析出した。　融点１４０〜１４２
℃ 災施炭Ｉ Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニルツー４−エトキシカルボニル−１
−（２−ピリジル）ピラゾール−５−スルホンアミドの
合成（化合物１’に５１）４−エトキシカルボニル−１
−（２−ピリジル）ピラゾール−５−スルホンアミド８
．５ｇ、無水炭酸カリウム６．０ｇのアセトン７０ｍ１
の混合物に、ｎ　−７”チルイソシアナート３．３ｇを
室温で加え、３時間加熱還流した。反応終了後アセトン
を減圧留去し残渣を氷水にあけ、不溶物を濾別後、濾液
を塩酸で酸沈した。析出した結晶を濾別、水洗、乾燥す
ることによりＮ　−（ｎ−ブチルカルバモイル）−４−
エトキシカルボニル＝１−　（２−ピリジル）ピラゾー
ル−５−スルホンアミド１０．８ｇを得た。 融点１８０〜１８１℃ 次いでこれを乾燥トルエンｌｏｏｍｌ中に加え、加熱還
流下ホスゲン７．５ｇを吹き込み、その後更に１．５時
間加熱還流した。反応終了後溶媒を減圧下に留去し、粗
４−エトキシカルボニル−１−（２−ピリジル）ピラゾ
ール−５−スルホニルイソシアナート８．４ｇを得た。 この粗スルホニルイソシアナー）　１．３ｇを２−アミ
ノ−４−メトキシ−６−メチルトリアジン０．４２　ｇ
の乾燥アセトニトリル３０ｍ１溶液に加え室温で攪拌し
た。濃縮後エーテルを加えて室温で攪拌し生成した結晶
を濾別、洗浄、乾燥することにより目的物１．２ｇを得
た。 融点１３３〜１３６℃ ス隻±１ Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルツー４−エトキシカルボニル−１−（（
２−ピリジル）メチル〕ピラゾールー３−スルホンアミ
ドの合成　（化合物ｔｉｌｌ　６２１Ｂ）Ｎ−（（４，
６−ジトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル
ツー４−エトキシカルボニルピラゾール−５（３）−ス
ルホンアミド０．７　ｇをテトラヒドロフランｌＱｍｌ
に？容解し、カリウムｔ−フ゛チラート　０゜６ｇと２
−クロロメチルピリジン塩酸塩０．２９　ｇを加え、５
時間還流した。減圧下テトラヒドロフランを留去し、氷
水２Ｑｍｌを加え、不溶物を濾別した。得られた水層に
３５％塩酸を加え酸性にした後、クロロホルムを加え抽
出操作を行った。有機層を水洗、乾燥、溶媒留去して油
状物０．３ｇを得た。 これを少量のアセトニトリルに溶解し、少量のジイソプ
ロピルエーテルを加えると、純粋な目的物が晶出したの
で濾取した。得量０．１８　ｇ。 融点９５〜９６℃。 次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物と以下第１表より第１４表に示すが本発明化
合物はこれらに限定されるものではない。 以下余白 第１表 ただし、Ｑ、〜Ｑ８４は以下の複素環式基を表す。 ｈ　　　　　　　Ｑ！　　　　　　　　Ｑｉ（ｌｙ　　
　　　　　Ｑａ　　　　　　　Ｑｑもユ　　　　　　　
Ｑ１４　　　　　　　［１＋ｓもま　　　　　　　對ユ
　　　　　　ら１ｌ上ユ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ロ５４Ｑｓａ　　　　　　　　Ｑ５９　　　　
　　　　シ吐Ｑ？９　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ
ＩＩＯただし、Ｑ　−Ｑ、、は前記と同じ意味を表す。 以下余白 Ｇも＋３１　　　Ｑｍ　　　　ｅｏＯＩ：ｔ　　　　　
　　　　ＨＯＭＩ！　　　　ＱＭ＠　　　Ｃ１−１ノた
だし、Ｑｌ”’Ｔｏ９は前記と同じ意味を表す。 以下余白 ただし、Ｃ１，〜０９．は前記と同じ意味を表す。 第６表 ただし、Ｑ、−ロ３．は前記と同じ意味を表す。 以下余白 ただし、口、〜Ｑ４％は前記と同じ意味を表す。 以下余白 ただし、（Ｉｔ−（１’ｔ＋＋は前記と同じ意味を表す
。 以下余白 第９表 ただし、Ｑ、〜口３．は前記と同じ意味を表す。 以下余白 ただし、Ｑ１〜０４Ｓは前記と同じ意味を表す。 以下余白 ただし、０１〜Ｑ３□は前記と同じ意味を表す。 ただし、ｔＬ−（ｈｚは前記と同じ意味を表す。 以下余白 ただし、０１〜０３ｇは前記と同じ意味を表す。 以下余白 ただし、１〜口、２は前記と同じ意味を表す。 以下余白 実施例１および２に準じて第１表〜第１４表の化合物が
合成できる。一部の化合物について第１５表に物性値を
示す。なお以下の記述において、化合物患は第１表〜第
１４表中の化合物魚に対応する。 第１５表 第１５表（続き） 第１５表（続き） 第１５表（続き） 第１５表（続き） 第１５表（続き） 第１５表（Ｖｔき） 発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般に
は適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、
珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノー
ル、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類
、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して
適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁
剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。 なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。 父金開上　水和剤 本発明化合物　阻３−・−・−−−−−・・−・−・５
０部ジークライトＡ　−・−・・・・−・−−−−−・
−・−・−４６部（カオリン系クレー：ジ−クライト工
業側商品名）ツルポール５０３９−・−・−・−・−２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学側商品名） カープレックス（固結防止剤）−・２部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。 ■豆炭１　水和剤 本発明化合物　Ｎ１４９　−・−・・・・・−・・−・
４５部ジークライトＡ　　　−−−−−−−・・−・−
−−一−−−−−−・５１部（カオリン系クレー：ジー
クライト工業■商品名）ツルポール５０３９　・−−−
一−−・−・−・・・−・　２部（非イオン性界面活性
剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品
名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−４部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。 ■査炭ユ　乳剤 本発明化合物　患４９　　・・・−−−−一−−−−−
−−−−・　２部キ　　シ　　し　　ン　　−−−−−
−−−−−−−−−−−・・−−−−−−・　７８部ジ
メチルホルムアミド　−−−−−−−−−・−・１５部
ツルポール２６８０　−・−−−−−−−−５部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０．０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。 ■丘Ｍ玉　フロアブル 本発明化合物　１１ｈ１３６９−・・−−−−−−・・
・−・２５部アゲリシールＳ−７１０・−・−・１０部
（非イオン性界面活性剤：花王■　商品名）ルノソクス
１００ＯＣ・・−・−−−−−−−０，５部（アニオン
性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドポール水　
−・−−−−−−−−−−−−−−−２０部（増粘剤：
ローン・ブーラン社商品名）水　　　　　−・−・−・
−−−一−・−−−−−−−・・−・・・−・−・−−
−−−−・−・・４４．５部以上を均一に混合してフロ
アブル剤とする。 ｙ金■ｌ　粒剤 本発明化合物　Ｎ１３　−−−−−−・−・・−・・・
−・−・　０．１部ベントナイト　　　　−・−・・−
・・・−・−５５，０部タルク　　　　　　　−・−・
・−−−−−−−−・４４．９部以上を均一に混合粉砕
して後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 父金斑ｌ　粒剤 本発明化合物　１ｌｋＬ４０８−・−−−−−−−−−
−・・−・・　０．５部ベントナイト　　　　−−−−
−−−・−・−・・・−・５５．０部タルク　　　　　
　　−・−・・・・−−−−−−−−・４４．５部以上
を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏
和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。 ■金員工　水和剤 本発明化合物　患１　　　−・−・・−・１０部ジーク
ライトＰ　Ｆ　Ｐ−−−−−・−・・・・−・・　　８
３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名）
ツルポール５０３９　−−−−一・−・−・・−５部（
非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬＠菊商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。 藍会医工　水和剤 本発明化合物　隘１３２−・・・−・−・・−２０部ジ
ークライトＰ　Ｆ　Ｐ−−−−−−−−−−−−−−−
一・・−・−・７３部（カオリン系クレー：ジークライ
ト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−
−−−−−−−・−・−５部（非イオン系界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−・−・２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 尭５１例」−水和剤 本発明化合物　隘６３８・・・−・・−・−・−３０部
ジークライトＰ　Ｆ　Ｐ−・−・−−−−−−−・−・
・６３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品
名）ツルポール５０３９−・・・−−−−−・−−−−
−−−・　５部（非イオン系界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤＞　　−−−一−・２部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。 ■査拠刊　水和剤 本発明化合物　隘７７１・・・・・・・・−・・・・−
４０部ジークライトＰ　Ｆ　Ｐ−−−−一・−・−・〜
・−ｍ−−−−・−５３部（カオリン系クレー：ジーク
ライト工業■商品名）ツルポール５０３９　・−・−・
−−−−−−・・−・・　５部（非イオン系界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名
） カープレックス（固結防止剤）−・・−２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 ■査五Ｕ　水和剤 本発明化合物　Ｎａ８８５−・−−−−−−−−・・−
５０部ジークライトＰ　Ｆ　Ｐ−・−・・−・−−−−
−−−−−−−−−４３部（カオリン系クレー：ジーク
ライト工業■商品名）ツルポール５０３９　・・−−−
−−一−−−−−−−−・　　５部（非イオン系界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商
品名） カープレックス（固結防止剤）−・・−２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 聚金拠肥　水和剤 本発明化合物　隘８８７−・−・−・・−−−−−・５
０部ジークライトＰＦＰ・−・・−・−−−−−−−−
−−−−−−−−＝　４３部（カオリン系クレー：ジー
クライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−−−
−−−−−−−−・−・　５部（非イオン系界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名
） カープレックス（固結防止剤）−・−・・２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 皿査炭旦　水和剤 本発明化合物　阻８９６・−−−−−−一・−・−６０
部ジークライトＰＦＰ−・−・・−−一−−−−−−−
−・−３３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■
商品名）ツルポール５０３９〜−−−−−−−−−−−
−−−−−・　５部（非イオン系界面活性剤とアニオン
性界面活性剤とのン昆合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−・−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。 ｙ金［Ｌ４　　水和剤 本発明化合物　１１ｈ　１３５９．−−−−−−−−・
−・７０部ジークライトＰＦＰ−・・−−−−−−−・
−・−・−・−・・−２３部（カオリン系クレー：ジー
クライト工業■商品名）ツルポール５０３９　・−・−
・−・−・−・−・　５部（非イオン系界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−・・・２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 ■査拠到　水和剤 本発明化合物　患１４５５−−−−−−・・−８０部ジ
ークライトＰＦＰ−・・・・−・−・−・−・・・・・
１３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名
）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−・−・〜・
・・　５部（非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物：東邦化学側商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。 酊金尉用　　乳剤 本発明化合物　１１ｋＬ８６３・−・・・−−−−−−
−１部キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　・−−−−
−−−−−−−−−−７９部ジメチルホルムアミド　・
−・・・−・・〜・・−・−・１５部ツルポール２６８
０〜・−・−−一−−−−−−・−−−−−５部（非イ
オン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学側商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。 ■査尉Ｕ　　乳剤 本発明化合物　患８８６−・−・−・−・・１．５部キ
　　シ　　し　　ン　　　　　　　−・・・−−−−・
−７８，５部ジメチルホルムアミド　・−・・−・−−
−−−−・−１５部ツルポール２６８０　−・−−−一
−−−・−・・・・・−・−５部（非イオン系界面活性
剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学側商品
名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．　　ＯＯ５ｋｇ−１０ｋｇになるよ
うに散布する。 酊企狙刊　　乳剤 本発明化合物　隘５３４７　−−−−一・−・−２部キ
　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　・−・−一一−
−−−−−−−・７８部ジメチルホルムアミド　　−一
一一一・−・−・・１５部ツルポール２６８０　−−−
−−−−−−−・−・−・・−・−５部（非イオン系界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。 星金■脛　　フロアブル 本発明化合物　患５８３　−・・・−・−・・１０部ア
ゲリシールＢ−７１０−・−・−・・−・−−−−−−
・−・１０部（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）
ルノックス１００ＯＣ・−・−・−・・−−−−−０，
５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％
ロドボール水　　−・−・−・−一−−−・−・−−−
−−・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）
水　　　　　　　　　−・−−−−−−−−−−−−−
−−−−・−５９，５部以上を均一に混合し、フロアブ
ル剤とする。 星企五放　　フロアブル 本発明化合物　１１ｈ　６４０−−−−−−−−・−−
−−−−−−−−・２０部アゲリシールＢ　−７１０−
・−・・−・・−・・・・１０部（非イオン性界面活性
剤：花王■商品名）ルノックス１００ＯＣ−・・−・−
・−・−０，５部（アニオン性界面活性剤；東邦化学■
商品名）１％ロドボール水　　−・−・−−−−−−−
−−・−・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品
名）水　　　　　　　　　　−・−−−−−・−・−−
−−・・・〜・・・−４９，５部以上を均一に混合し、
フロアブル剤とする。 Ｋ金拠■　　フロアブル 本発明化合物　隘１３６１・−・−・・−・−・３０部
アゲリシールＢ−７１０−・・・−・−・・−・−１０
部（非イオン性界面活性剤：花王側商品名）ルノノクス
１００ＯＣ・・−−−−−−・−−−−−−−−−−０
、５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１
％クドボール水　　−・−・−・−一−−−−・−・−
・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）水　
　　　　　　　　−・・−−−−ｍ−・−・・−・−・
・−・３９．５部以上を均一に混合し、フロアブル剤と
する。 ｙ豆史録　　フロアブル 本発明化合物　１１ｈ１４５３．−・・・・−４０部ア
ゲリシールＢ−７１０・・・・−・−−−−一・−・・
１０部（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノソ
クス１０００　Ｃ−−−−−−−−−−−・−−−−−
−−−０、５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学側商
品名）１％ロドボール水　　−−−一−−−−−−−−
−−−−−−・−・２０部（増粘剤：ローン・ブーラン
社商品名）水　　　　　　　　　−−−−−−−・−・
・・−・・−・・−・２９．５部以上を均一に混合し、
フロアブル剤とする。 ■査五堕　　フロアブル 本発明化合物　阻２３２３−・−−−−−−−６０部ア
ゲリシールＢ−７１（１−・−・−一−−−・−一−−
−・−４０部（非イオン性界面活性剤−花王■商品名）
ルノックス１ｏｏｏｃ・−・・・・・・−・・−・・−
・ｏ、ｓ部（アニオン性界面活性剤：東邦化学■商品名
）１％ロドボール水　　−＝・−−−−−−−−−・−
−−−−−−−１０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商
品名）水　　　　　　　　　　−−−−・・−・−−一
−−−−−−−・−・−４９，５部以上を均一に混合し
、フロアブル剤とする。 ■豆炭Ｍ　粒剤 本発明化合物　Ｎ［ＬａＢ５・−・−−−−−０、０５
部ベントナイト　　　−・−・−−−一一一・−・５５
．０部タルク　　　　　　−−−−−−−・・・・−・
−・４４．９５部以上を均一に混合粉砕して後少量の水
を加えて攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、
乾燥して粒剤にする。 ■金五旺　粒剤 本発明化合物　１１ｈ８８６−・・−−−−一一一・−
・０．２部ベントナイト　　　−・−・−・・−・・−
・・５５．０部タルク　　　　　　−・−・−・−・・
・−・−・４４．８部以上を均一に混合粉砕して後少量
の水を加えて攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒
し、乾燥して粒剤にする。 侃企桝刈　粒剤 本発明化合物　隘８８７・−・−−−−−−−−１，０
部ベントナイト　　　−−−−−−−−−・−・−・・
・・・５５．０部タルク　　　　　　・・−・・−・・
−・−・・−・・４４．０部以上を均一に混合粉砕して
後少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。特にビート畑に用いる場合はフェンメ
ディファム、デスメディファム、レナシル、ＰＡＣ，、
ノルトロンなどが有用である。 上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　７０版（１９８４）に記載されて
いる化合物などがある。 なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．２５ｇ〜１０Ｋｇ程度が適当である。 特にビートに対しては０．２５〜５００ｇ／ｈａ、望ま
しくは０．５〜２５０ｇ／ｈａが適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 拭鼓燃二上　土壌処理による除草効果試験線１５ａａ、
横２２ａｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートを混播し、約１．
５ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように
土壌表面へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。 結果は第１６表に示す。 本発明、化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選
択性を有する。 判定基準 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。 拭狼±二２　　茎葉処理による除草効果試験線１５ｃｍ
、横２２ｃｍ、深さ６Ｃｒｎのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トー
モロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれ
ぞれスポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植
物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで
各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後
に稲および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判
定基準に従い調査した。 結果は第１７表に示す。 拭狂±１　ビート薬害試験 縦１５ｃ＋ｎ、横２２ｃｍ、深さ６ｃ１１のプラスチッ
ク製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ビート、オナモミ、
ノハラガラシ、イヌホーズキ、ヤエムグラの種子をそれ
ぞれスポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植
物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。処理後２０日目
に雑草に対する効果及びビートに対する薬害を調査した
。 結果は第１８表に示す。 跋箕炭土　コムギ薬害試験 縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、コムギ、野性エンバクの
種子をそれぞれスポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土し
た。植物が３〜４葉期に達したとき、有効成分量が所定
の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。処理後２
０日目に雑草に対する効果及び小麦に対する薬害を調査
した。結果は第１９表に示す。 以下余白 第１９表

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して水素
   原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級
   ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎ
   Ｒ＾１＾１、ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３、低級アルコキシ
   基、ＳＯ＿２ＮＲ＾８Ｒ＾９、ＳＯ＿２ＯＲ＾１または
   置換されていてもよいフェニル基（置換基はハロゲン原
   子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ基ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基
   、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾１
   、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニ
   ル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ＾１＾０、ニト
   ロ基、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ば
   れる。）を示す。 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｒ＾６およびＲ＾９はそれぞれ独立して水素原子、低級
   アルキル基またはフェニル基を示す。 Ｒ＾１＾０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整
   数を示す。 Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそれぞれ独立して水素原
   子または低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基（
   置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０ま
   たは低級アルキル基から選ばれる）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、置換されていてもよい低級アル
   キル基（置換基はＲ＾１＾０Ｏで置換されていてもよい
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アル
   コキシ基、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカ
   ルボニル基、Ｒ＾１＾０Ｒ＾１＾１Ｎ、低級シクロアル
   キル基、低級アルキルチオ基または低級アルキルカルボ
   ニル基から選ばれる。）、低級アルケニル基、ハロゲン
   化低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低
   級アルキニル基、低級シクロアルキル基またはベンジル
   基を示す。 Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す、 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ＾１＾６を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子
   、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
   アルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化ア
   ルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾１
   ＾０）ＣＯＯＲ＾１＾０、ＣＯＯＲ＾１＾０、シクロプ
   ロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキルチ
   オ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５、を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。 ただし、一般式（ I ）で▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基 はピラゾール環の窒素原子に置換することはなく、また
   、−（ＣＨＲ）＿ｍ−Ｑがピラゾール環の窒素原子に置
   換していない場合は、ＢまたはＤのうち窒素原子の置換
   基は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、−ＣＨ＿２ＣＮ、低級アルコキシアル
   キル基、低級アルキルチオアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯ
   ＯＲ＾１＾０、−ＣＯＲ＾１＾０、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾
   ４、−ＳＯ＿２ＮＲ＾１＾０Ｒ＾２＾４または置換され
   ていてもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニト
   ロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０または低級アルキル基から選ば
   れる。）を示す。】で表されるピラゾールスルホンアミ
   ド誘導体。
2. （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して水素
   原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級
   ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎ
   Ｒ＾１＾１、ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３、低級アルコキシ
   基、ＳＯ＿２ＮＲ＾８Ｒ＾９、ＳＯ＿２ＯＲ＾１＾１ま
   たは置換されていてもよいフェニル基（置換基はハロゲ
   ン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ
   基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基
   、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾１
   、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニ
   ル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ＾１＾０、ニト
   ロ基、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ば
   れる。）を示す。 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｒ＾８およびＲ＾９はそれぞれ独立して水素原子、低級
   アルキル基またはフェニル基を示す。 Ｒ＾１＾０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整
   数を示す。 Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそれぞれ独立して水素原
   子または低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基（
   置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、置換されていてもよい低級アル
   キル基（置換基はＲ＾１＾０Ｏで置換されていてもよい
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アル
   コキシ基、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカ
   ルボニル基、Ｒ＾１＾０Ｒ＾１＾１Ｎ、低級シクロアル
   キル基、低級アルキルチオ基または低級アルキルカルボ
   ニル基から選ばれる。）、低級アルケニル基、ハロゲン
   化低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低
   級アルキニル基、低級シクロアルキル基またはベンジル
   基を示す。 Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｗ′は酸素原子または硫黄原子を示す。 ただし、一般式（II）で−ＳＯ＿２Ｎ＝Ｃ＝Ｗ′基はピ
   ラゾール環の窒素原子に置換することはなく、また、（
   ＣＨＲ）ｍ−Ｑがピラゾール環の窒素原子に置換してい
   ない場合は、ＢまたはＤのうち窒素原子の置換基は水素
   原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、−ＣＨ＿２ＣＮ、低級アルコキシアルキル基、
   低級アルキルチオアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１
   ＾０、−ＣＯＲ＾２＾４、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾４、−Ｓ
   Ｏ＿２ＮＲ＾１＾０Ｒ＾２＾４または置換されていても
   よいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
   ＯＯＲ＾１＾０または低級アルキル基から選ばれる。）
   を示す。】 で表されるピラゾールスルホニル（チオ）イソシアナー
   ト誘導体と、次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 【式中Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾
   １＾０）ＣＯＯＲ＾１＾０、ＣＯＯＲ＾１＾０、シクロ
   プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキル
   チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。Ｒ
   ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５、を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。〕】 で表されるアミノピリミジン、アミノトリアジンまたは
   アミノトリアゾール誘導体とを、不活性溶媒中で反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ）′▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ）′ 【式中、Ｂ、Ｄ、Ｑ、ｍ、Ｅ、Ｗ′、Ｇは前記と同様の
   意味を示す。】 で表されるピラゾールスルホンアミド誘導体の製法。
3. （３）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して水素
   原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級
   ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎ
   Ｒ＾１＾１、ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３、低級アルコキシ
   基、ＳＯ＿２ＮＲ＾８Ｒ＾９、ＳＯ＿２ＯＲ＾１＾１ま
   たは置換されていてもよいフェニル基（置換基はハロゲ
   ン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ
   基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基
   、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾１
   、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニ
   ル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ＾１＾０、ニト
   ロ基、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ば
   れる。）を示す。 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｒ＾８およびＲ＾９はそれぞれ独立して水素原子、低級
   アルキル基またはフェニル基を示す。 Ｒ＾１＾０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整
   数を示す。 Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそれぞれ独立して水素原
   子または低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）、置換されていてもよいフェニル基（置換
   基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０または
   低級アルキル基から選ばれる）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、置換されていてもよい低級アル
   キル基（置換基はＲ＾１＾０Ｏで置換されていてもよい
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アル
   コキシ基、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカ
   ルボニル基、Ｒ＾１＾０Ｒ＾１＾１Ｎ、低級シクロアル
   キル基、低級アルキルチオ基または低級アルキルカルボ
   ニル基から選ばれる。）、低級アルケニル基、ハロゲン
   化低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低
   級アルキニル基、低級シクロアルキル基またはベンジル
   基を示す。 Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
   キニル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾６は低級アルキル基またはフェニル基を示す。 Ｗ′は酸素原子または硫黄原子を示す。 ただし、一般式（IV）で▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基 はピラゾール環の窒素原子に置換することはなく、また
   、（ＣＨＲ）ｍ−Ｑがピラゾール環の窒素原子に置換し
   ていない場合は、ＢまたはＤのうち窒素原子の置換基は
   水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
   ルキニル基、−ＣＨ＿２ＣＮ、低級アルコキシアルキル
   基、低級アルキルチオアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ
   ＾１＾０、−ＣＯＲ＾２＾４、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾４、
   −ＳＯ＿２ＮＲ＾１＾０Ｒ＾２＾４または置換されてい
   てもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基
   、ＣＯＯＲ＾１＾０または低級アルキル基から選ばれる
   。）を示す。】で表されるピラゾールスルホニル（チオ
   ）カーバメート誘導体と次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 【式中Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾
   １＾０）ＣＯＯＲ＾１＾０、ＣＯＯＲ＾１＾０、シクロ
   プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキル
   チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。〕】 で表されるアミノピリミジン、アミノトリアジンまたは
   アミノトリアゾール誘導体とを、不活性溶媒中で反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ）′▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ）′ 【式中、Ｂ、Ｄ、Ｑ、ｍ、Ｒ、Ｅ、Ｗ′、Ｇは前記と同
   様の意味を示す。】 で表されるピラゾールスルホンアミド誘導体の製法。
4. （４）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を示す。 〔Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して水素
   原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級
   ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎ
   Ｒ＾１＾１、ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３、低級アルコキシ
   基、ＳＯ＿２ＮＲ＾６Ｒ＾９、ＳＯ＿２ＯＲ＾１＾１ま
   たは置換されていてもよいフェニル基（置換基はハロゲ
   ン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ
   基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基
   、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾１
   、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニ
   ル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ＾１＾０、ニト
   ロ基、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ば
   れる。）を示す。 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｒ＾８およびＲ＾９はそれぞれ独立して水素原子、低級
   アルキル基またはフェニル基を示す。 Ｒ＾１＾０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ＾１＾１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整
   数を示す。 Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそれぞれ独立して水素原
   子または低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾４、
   ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾１＾７、
   シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２
   ＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基（
   置換基はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ＾１＾４は水素原子、置換されていてもよい低級アル
   キル基（置換基はＲ＾１＾０Ｏで置換されていてもよい
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アル
   コキシ基、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカ
   ルボニル基、Ｒ＾１＾０Ｒ＾１＾１Ｎ、低級シクロアル
   キル基、低級アルキルチオ基または低級アルキルカルボ
   ニル基から選ばれる。）、低級アルケニル基、ハロゲン
   化低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低
   級アルキニル基、低級シクロアルキル基またはベンジル
   基を示す。 Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
   基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
   は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
   ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
   基または低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
   低級アルキルスルホニル基を示す。 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
   子低級アルキル基、低級アルケニル基または低級ルキニ
   ル基を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケル基、低級
   アルキニル基または低級アルコキシを示す。 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ＾１＾６を示すＧ
   は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、ＮＲ＾２＾２Ｒ＾２＾３、ＯＣＨ（Ｒ＾
   １＾０）ＣＯＯＲ＾１＾０、ＣＯＯＲ＾１＾０、シクロ
   プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾４）＿２、低級アルキル
   チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３はそれぞれ独立して水素原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾２＾４は低級アルキル基を示す。 Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
   す。 Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
   級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾５、を示す。 Ｒ＾２＾５は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
   化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
   Ｙ或いはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す
   。 ただし、一般式（ I ）で▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基 はピラゾール環の窒素原子に置換することはなく、また
   、（ＣＨＲ）ｍ−Ｑがピラゾール環の窒素原子に置換し
   ていない場合は、ＢまたはＤのうち窒素原子の置換基は
   水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
   ルキニル基、−ＣＨ＿２ＣＮ、低級アルコキシアルキル
   基、低級アルキルチオアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ
   ＾１＾０、−ＣＯＲ＾２＾４、−ＳＯ＿２Ｒ＾２＾４、
   −ＳＯ＿２ＮＲ＾１＾０Ｒ＾２＾４または置換されてい
   てもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基
   、ＣＯＯＲ＾１＾０または低級アルキル基から選ばれる
   。）を示す。〕で表されるピラゾールスルホンアミド誘
   導体の１種または２種以上を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする除草剤。