JPH03173887A - スルタムスルホンアミド及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なスルタムスルホンアミド誘導体およびそ
れらの農業的に適している塩類および当該化合物を有効
成分とする除草剤に関するものである。

［従来の技術および課題〕 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重要
な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使用
することは欠くことができない。

特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地にお
いて作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して
薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草
剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の
際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で
高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり
続けられている。このような特性を有する化合物のいく
つかは選択性除草剤として現在使用されているが、依然
としてこれらの性質を備える新しい化合物の需要も存在
する。

本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、Ｎ−
アルキルスルホニルアミノスルボニル尿素化合物が特開
昭６０−４８９７３号公報に、また、１カルバモイル−
２−ビラプリン誘導体が特開昭６３−１２２６７１号公
報に開示されているが、本発明化合物のごとく、ピラゾ
リン構造を有するスルタムスルホンアミド誘導体は従来
全く知られておらず新規化合物である。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研ｍをつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果−
数式（１）％式％ （１） 〔式中、 Ｑは Ｒ＋　、Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒ４およびＲ６はそれぞれ独立
に水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素
原子数２〜６の低級アルケニル基、炭素原子数２〜６の
低級アルキニル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素原子数１〜６
の低級アルコキシ基、フェノキシ基（但し、このフェノ
キシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素
原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低
級アルコキシ基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシカ
ルボニル基により置換されていても良い。）、炭素原子
数１〜６の低級アルキルチオ基、フェニルチオ基（但し
、このフェニルチオ基は、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原
子数１〜６の低級アルコキシ基、炭素原子数１〜６の低
級アルコキシカルボニル基により置換されていても良い
。）、炭素原子数１〜６の低級アルキルスルホニル基、
ベンゼンスルホニル基（但し、このベンゼンスルホニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子
数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級ア
ルコキシ基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシカルボ
ニル基により置換されていても良い。）、炭素原子数１
〜６のアルキルカルボニル基、カルボン酸基、炭素原子
数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１〜６
の低級モノアルキルアミノカルボニル基、炭素原子ｆｉ
１〜Ｇの低級ジアルキルアミノカルボニル基、炭素原子
数２〜６の低級アシルアミノ基、炭素原子数１〜６の低
級ハロゲノアルキル基、シアノ基により置換されている
炭素原子数１〜６の低級アルキル基、水酸基により置換
されている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、７５ノ
基により置換されている炭素原子数Ｉ〜６の低級アルキ
ル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換
されている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原
子数１〜６の低級ハロゲノアルコキシ基により置換され
ている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数
１〜６の低級アルキルチオ基により置換されている炭素
原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低
級アルキルスルホニル基により置換されている炭素原子
数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数ｌ〜６の低級ア
ルキルカルボニル基により置換されている炭素原子数１
〜６の低級アルキル基、カルボン酸基により置換されて
いる炭素原子数ｌ〜６の低級アルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシカルボニル基により置換されている炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアル
ケニルオキシ基により置換されている炭素原子数ｌ〜６
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキニルオキシ基
により置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜６のアシルアミノ基により置換されてい
る炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜
６の低級アルキルスルホニルオキシ基により置換されて
いる炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシカルボニル基により置換されている炭
素原子数２〜６の低ｍアルケニル基、シアノ基により置
換されている炭素原子数２〜６の低級アルキニル基、フ
ェニル基（但し、このフェニル基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アルキル
基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基、炭素原子数
１〜６の低級アルコキシカルボニル基により置換されて
いても良い。）またはフェニル基（但し、このフェニル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子
数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級ア
ルコキシ基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシカルボ
ニル基により置換されていても良い。）を有する炭素原
子数１〜６の低級アルキル基を表し、Ｘは酸素原子また
はイオウ原子を表し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤはそれぞれ独
立に水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭
素原子数１〜６の低級ハロゲノアルキル基、炭素原子数
１〜６の低級アルコキシ基に置換されている炭素原子数
１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アル
コキシカルボニル基、フェニル基及びベンジル基（但し
、これらのフェニル基及びヘンシル基は、ハロゲン原子
、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アル
キル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基、炭素原
子数１〜６の低級アルコキシカルボニル基、ニトロ基に
よりモノまたはポリ置換されていてもよい。）を表す。

〕で表わされるスルタムスルホンアミド誘導体およびそ
れらの農業的に適している塩類（以下本発明化合物と称
する）が、土壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多く
の雑草に対して、格段に強い殺草力を有しかつ重要作物
である小麦、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、イ
ネ等に対して高い安全性を有することを見い出して本発
明を完成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比
して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹園
、非農耕地用の除草剤等としても有用である。　−数式
（１）で表わされる本発明化合物は下記の反応式１〜４
のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。

反五ΔしＬ Ｑ−５Ｏ２Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　→−Ｈ−Ｇ （Ｕ）　　　　　　　　（ＩＩＩ） Ｑ　　５ＯｚＮｌｌＣＧ １ （１） 〔式中、Ｑ、　ＧおよびＸは前記と同様の意味を示す。

］ すなわち、スルタムスルホニルイソ（チオ）シアナート
誘導体（ＩＩ）を、充分に乾燥したジオキサン、アセト
ニトリル、アセトン等の不活性溶媒に溶かし、これに式
（ＩＩＩ）で表わされるビラプリン誘導体を添加し、攪
拌することにより、−膜内に速やかに反応して本発明化
合物Ｎ）が得られる。反応が進行しがたい場合には適当
な塩基、例えばトリエチルアミン、トリエチレンシアミ
ン、ピリジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の微少量を添加することにより容
易に反応が進行する。

反玉遣した Ｑ　　５ＯｚＮＩＩｚ （ＩＶ） Ｑ−５ｏ□ＮｌＩＣ０Ｙ １ （Ｖ）　　　Ｘ ＋１−Ｇ　　（ｍ） Ｑ−５Ｏ７ＮＩＩＣ−Ｇ １ （Ｉ） 〔式中、Ｑ、　ＧおよびＸは前記と同様の意味を示す。

Ｙは炭素原子数ｌ〜６の低級アルキル基またはフェニル
基を示す。）すなわち、スルタムスルホンアミド講導体
（ｒＶ）を、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニ
トリル等の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロ
ルギ酸（チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステル
と反応させることにより化合物（Ｖ）を得る。次いでト
ルエン等の溶媒中にて化合物（ＩＩＩ）と加熱すること
により本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。

（以下、余白） 反五潴【土 １ ＳＯＺＮｌｌＣＯ２Ｙ （ Ｖ；Ｘ＝Ｏ） （１；　　Ｘ・０） （式中、Ｑ、ＧおよびＹは前記と同し意味を示す。

］すなわち、スルタム類（■）とクロルスルホニルフェ
ニルカーバメート　（ＶＩＮＹ−フェニル基）あるいは
クロルスルホニルアルキルカーバメ−１・（Ｖｌ　；　
Ｙ−低級アルキル基）との反応は、スルタム類（■）１
モルに対してクロルスルホニルフェニルカーバメート　
（Ｖｌ；Ｙ＝フェニル基）あるいはクロルスルホニルア
ルキルカーバメート（ＶｌｉＹ＝低級アルキル基）を０
．５から３．０モル量用いて行われる。好ましくは０．
　９から１．　２モル量の゛範囲が適当である。

反応温度は一５０″Ｃから１００°Ｃの範囲から任意に
選択できるが、好ましくは一２０°Ｃから３０゛Ｃの範
囲が適当である。

本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の鼠はスル
タム類（■）１モルに対して０．５から４．０モル量用
いられる。

適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属
水素化物類、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシ
ド類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキル金属類、トリエ
チルアミン、ピリジン、１゜８−ジアザビシクロ　（５
，４，０）　−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基
類、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が
用いられる。

特に好ましくは金属水素化物類を用いた場合である。

本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水
素、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
、アセトニトリル、プロピオニトリル等の二ｉ・リル類
、石油エーテル、石油ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のア旦
Ｆ類である。

これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。

特に好ましくは、エーテル類またはアミド類を用いた場
合である。

次いで、スルタムスルホニルフェニルカーバメート（Ｖ
　；　Ｘ−〇、Ｙ＝フェニル基）あるいはスルタムスル
ホニルアルキルカーバメート（Ｖ　、　Ｘ−〇、Ｙ−低
級アルキル基）と化合物（［［Ｉ）をベンゼン、トルエ
ン等の溶媒中にて加熱することにより本発明化合物（［
）を得ることができる。

反五点【圭 Ｕ　　５０２ＮＨ２＋ （ＩＶ） １！ ０Ｃ−Ｇ （■） Ｇ　−ＳＯ，ＮｌＩＣ−Ｇ （１；Ｘ＝０） 〔式中、Ｑ、ＧおよびＹは前記と同様の意味を示す。〕
　すなわち、スルタムスルホンアミド誘導体（■）を、
アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、炭
酸カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導体（■）
と反応させることにより本発明化合物（１）を得ること
ができる。

反応式ｌで用いられる原料のスルタムスルホニルイソ（
チオ）シアチーＮ１体（ＩＩ）は、スルタムスルホンア
ミド誘導体（ＩＶ）から、ヨーロッパ特許出願公開Ｎα
８７，７８０号公報および特開昭５５−１３２６６号公
報等に記載されている方法を参考にして合成できる。

また、スルタムスルホニルイソシアナート（■：Ｘ＝０
）は、特開昭４９−８１３２０号公報等に記載されてい
る方法を参考にして、反応式５の方法にても合成できる
。

反鳳式工 （■） １ ０　　　（■） Δ 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。）スルタムスル
ホンアミド誘導体（ＩＶ）は以下の反応式〇及び７の方
法を用いスルタム誘導体（■）より合成することが出来
る。

（以下、余白） 反盃潴【も （Ｘ） （ＩＶ） 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。〕反応式６にお
いてｔｅｒｔ−ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用
いて行なわれる。

トリフルオロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に選
択することができる。トリフルオロ酢酸を溶媒として用
いても何ら問題はない。

反応温度は一５０°Ｃから８０°Ｃの範囲から作意に選
択できる。好ましくは−２０’Ｃから３０’Ｃの範囲が
適当である。

本反応に溶媒を用いる場合には、本反応に不活性な溶媒
、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭
化水素、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素、エチルエーテル、イソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、石油エーテル、石油ヘンシル、ヘキサン等の炭化水
素、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸
エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のア
ミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用い
ても良い。

反応式１ （式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。）反応式７にお
いて、２−メチル−２−プロパツールとクロルスルホニ
ルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例え
ば、特開昭５０１０１３２３号公報を参考にして実施す
ることができる。

スルタム類（■）とｔｅｒ　ｔ−ブチルスルファモイル
クロリドとの反応は、スルタム類（■）１モルに対して
ｔｅｒ　ｔ−ブチルスルファモイルクロリド０．５から
３．０モル量を用いて行なわれる。好ましくは０．９か
ら１．２モル量の範囲が適当である。

反応温度は一５０°Ｃから１００″Ｃの範囲から任意に
選択できるが、好ましくは一２０°Ｃから３０°Ｃの範
囲が適当である。

本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスル
タムＭ（■）１モルに対し、０．５〜４．０モル量用い
られる。好ましくは０．８から２．２モル量の範囲が適
当である。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウ
ム等の金属水素化物類、ナトリウムエトキシド等の金属
アルコキシド類、ｎブチルリチウム等のアルキル金属類
、トリエチルアミン、ピリジン、１．８−ジアザビシク
ロ　　〔５，４，０）−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の
有機塩基類、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無
機塩基が用いられる。

特に好ましくは金属水素化物類を用いた場合である。

本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水
素、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、
石油エーテル、石油ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチ
ル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアごド等のアミド
類である。

これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。

特に好ましくは、エーテル類またはアξト１が用いられ
た場合である。

反応式３に於いて、クロルスルホニルフェニルカーバメ
ート（Ｖｌ；Ｙ−フェニル基）あるいはクロルスルホニ
ルアルキルカーバメート（ＶＩ；Ｙ＝低級アルキル基）
は、それ自体公知の方法例えばケミイソシュ・ベリイヒ
テ（Ｃｈｅｍｉｓｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）９６巻、５
６ページ（１９６３年）を参考にして合成することがで
きる。

上記反応の出発原料として用いられるスルタム類（■）
は、ジャーナル・オプ・オーガニックケミストリイ（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ）２８巻、　３５３７　（１９６３年）、ジャーナ
ル・オブ・オーガニック　ケミストリイ（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　ｏｆ　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）　４８
巻、５３７ページ（１９８３年）。

テトラヘドロン　レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ）２４巻、　２１３１ページ（１９８３年
）、ケミカル　アフストラクト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａ
ｂｓｔｒａｃｔｓ）　６２巻、　１４４８４ｇ（１９６
５年）およびドイツ特許Ｇｅｔ、　１３００９３３号公
報などを参考に容易に合成できる。

代表例として１，４−ブタンスルタムの合成法を反応式
８に記載する。

（以下、余白） 反五Δ【亀 Ｃｌ ／＼／＼／ＳＯ・Ｃ１ ｔｚ０ ２ ／′＼／ＶＳＯ・Ｎｌ（・ Ｎ　ａ　０１！ ｅ０１１ 上記反応の出発原料として用いられるピラゾリン類（Ｉ
ＩＩ）は特開昭６３〜１２２６７１号公報などを参考に
容易に合成できる。

以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述
べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実讃己組Ｌ １−（３−メチル−１，３ ニルカルバモイル） ラゾリンの合成 プロパンスルタム−Ｎ スルホ ３−メチル−５−フェニル−２−ピ （化合物　Ｎｏ、　２　） Ｎ−（３−メチル−１，３−プロパンスルタム−Ｎ−ス
ルホニル）フェニルカーバメーＩ−０，９７ｇ（３ｍｍ
ｏｌ）、３メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン１．
４４　ｇ（９ｍｍｏｌ）、無水ベンゼン３０ｍ　ｌの混
合物を５分間加熱還流させた。放冷後、酢酸エチル１５
０　ｍｌを加え、酢酸エチル−無水ベンゼン層を稀塩酸
にて２回、引続き水にて３回洗浄した。　次に、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。

得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、目的の
１−（３−メチル−１，３−プロパンスルタム−Ｎ−ス
ルホニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−
２ピラゾリン １．２０ ｇを得た。

融点１ ４−１ ４６°Ｃ 前記実施例１と同様の方法を用いることにより合成され
た化合物の構造式と物性値を以下に示した。

（ 化合物 Ｎｏ。

■ ） 融点 １４７〜 １４８°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ。

） 融点 １０６〜 １０８°Ｃ 門ｅ （ 化合物 Ｎｏ。

） 融点 １３２〜 １３３”Ｃ （ 化合物 魔　５） 融点 ８０〜 ８２゛Ｃ 門ｅ （化合物 に６） 融点 １４４〜 １４５°Ｃ （ 化合物 Ｎ１１７） 融点 ９９〜 １０３°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ　８　） 融点 １２９〜 １３３°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ　９　〉 融点 １４８〜 １４９°Ｃ （ 化合物 随 １０） 融点 １１４〜 １１６℃ （ 化合物 咀 １１） 融点 ２００°Ｃ （分解） （ 化合物 Ｎ。

１２’） 融点２３０〜２３１’Ｃ （ 化合物 随 １３） 融点 １４４〜 １４５°Ｃ （化合物　匣１４） 融点 １８９〜 １９３°Ｃ （ 化合物 恥 １６） 融点 １４９〜 １５５°Ｃ （化合物 ０ １７） 融点 ８８〜９２℃ ０ （ 化合物 Ｎ。

１８） 融点 １３６〜 １３７”ｃ 門ｅ （ 化合物 恥。

１９） オイル状 （化合物　Ｎｏ、　２０） 融点 １５６〜 １５７°Ｃ （化合物 漱　２１） 融点 １３５〜 １３６°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ、　　２２） 融点 １６１〜 １６２“Ｃ （ 化合物 Ｎｏ ２３） 融点 １６８〜 １６９°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ。

２４） 融点 １６０〜 １６１　’Ｃ （ 化合物 Ｎ。

２５） 融点 １３４〜 １３５°Ｃ （化合物　Ｎｏ、　２６） ガラス状 （化合物　Ｎｏ、　２７） ガラス状 （ 化合物 Ｎｏ。

２８） オイル状 （ 化合物 Ｎｏ。

２９） 融点 １４０〜 １４１°Ｃ （化合物　Ｎｏ、　３０） オイル状 （化合物　Ｎα３１） 融点 １４０〜 １４２°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ、　３２） 融点 １５１〜 １５３°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ、　　３３） 融点 １３３〜 １３５“Ｃ （化合物　Ｎｏ、　３４） 融点 １４９〜 １５０°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ、　　３５） 融点 １６４〜 １６５“Ｃ （ 化合物 Ｎｏ。

３Ｇ） オイル状 （ 化合物 Ｎα ３７〉 融点 １６０〜 １６１°Ｃ （ 化合物 Ｎ。

３８） 融点 １４１〜 【４３°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ、　３９） 融点 １４４〜 １４５’ｃ （ 化合物 Ｎ。

４０） ガラス状 （ 化合物 Ｎｏ。

４１） 融点 １４０〜 １４２°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ。

４２） 融点 １４８〜 １４９°Ｃ （ 化合物 ０ ４３） 融点 １１８〜 １２０°Ｃ （ 化合物 Ｎｏ。

４４） 融点 １４２〜 １４４°Ｃ （以下、 余白） 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め以下の第１表より第５表に示すが本
発明化合物はこれらに限定されるものではない。

ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。

門ｅ；メチル基、ＥＬ；エチル基、Ｐｒ−ｎ；ノルマル
プロピル基、　Ｐｒ−１；イソプロピル５．　Ｂｕ−ｎ
；ノルマルブヂル基、ｐｈ−；　フェニル基を表し、Ｇ
ｎは以下の意味を表す。

Ｇａ＝Ｇ１〜Ｇ１１７．　Ｇｂ＝０１〜Ｇ７２及びＧ１
０２〜Ｇ１１７゜Ｇｃ＝ＧＬ−Ｇ３５及びＧ１０２〜Ｇ
１１７４５ Ｇ４６ ４７ 一〇 ４８ υビｒ−ｎ 罰り一 １１２ １１３ １１４ １ ２ ３ ｎ １ ｅ ｅ Ｅ【 Ｌ ｒ−ｎ ｒ−ｎ ｒ−ｉ ｒ−ｉ ｕ−ｎ ｕ−ｎ ｒ−ｎ １ ｂ ｕ−ｎ １ １ ｂ １ ｅ ｒ−ｎ ３ １ Ｒｚ ３ ｎ ２ ３ ｎ Ｒ。

２ Ｒｚ ｎ Ｒ＋ ｔ ３ ｎ Ｒ８ Ｉ？ｚ ３ ｎ Ｐｈ−４−ＣＩ ｒ−ｎ ｂ Ｒ。

２ ３ Ｒ１ ｎ ｅ １（ ａ １ １ ｅ １ ａ ■ ｒ−ｎ ■ １ ３ Ｉｌｌ。

ｚ ３ ４ ｎ １ ｒ−ｎ １ ｒ−ｉ ｅ ｅ ｅ 門ｅ ａ ｒ−ｎ ｕ−ｎ ｅ ｔ ｒ−ｎ ｌ 門ｅ ｅ ｂ ｔ ３ ４ ｎ ｒ−ｎ ｕ−ｎ ｕ−ｎ ｕ−ｎ ｕ−ｎ ＣＩ Ｂ「 ■ ｕ−ｎ ｅ ｔ ｒ−ｎ ｕ−ｎ ■ ■ ＯＥ　ｔ ■ ｅ ｅ ａ １ Ｒ２ ３ ４ ｎ ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｇａ Ｍｅ　　　　Ｍｅ Ｍｅ　　　　Ｍｅ Ｍｅ　　　　Ｍｅ ＯＧａ ＯＧａ ＯＧａ １ ｚ ３ ４ χ ｎ Ｐｒ−ｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ｂ ｚ ３ ４ ｎ Ｃ１阿ｅ ＣＩ　　　　Ｍｅ ＣＩ　　　　Ｍｅ ０　　　　　Ｇａ ＯＧａ ＯＧａ １ ２ ２ ４ ｎ ｃｏｔ：　ｔ ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ａ Ｒ＋ Ｒ２ ＋１２ ４ ｎ Ｃｌｌ＝Ｃ１ｌＣＮ　　　　ＣＩ　　　　ＭｅＰｈ　　
　　　　　　ＣＩ　　　　ＭｅＯＧａ ＯＧａ ｚ ３ ４ ｎ ＋１゜ １ ３ ４ ｎ ２ ３ ４ ｎ １ Ｒ２ ３ ４ ｎ Ｒ＋ ２ Ｒコ ４ ｎ ２ ３ ４ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ｎ Ｐｈ １（ εｔ ｔ Ｇａ ＩＩ　　　　ＣＩ ＨＢｒ ＩＩ Ｍｅ　　　　　ＯＧａ Ｍｅ　　　　ＯＧａ Ｍｅ　　　　　ＯＧａ １ ＯＭｅ Ｍｅ ａ １ Ｒ２ ３ ４ ｎ １ １ ｈ ｅ ａ Ｒ＋ ２ ３ ４ ｎ ｅ １ Ｃ三Ｃ１１ ｅ ａ ｅ ■ ｏＥｔ ｅ ａ Ｒ。

Ｒ。

３ ４ ｎ Ｒ８ ２ １ ４ ｎ ｅ ＯＥ　ｔ ｅ １ ａ Ｒ２ ３ ４ ｎ ｅ ＣＩＩ＝ＣＩＩＣＮ ｅ １ ａ ２ ３ １ １ ４ ｎ １ ａ ｔ ３ ４ ｎ ）１ １ ０ｉ’ｅｎ−ｎ １ ｃ ］？１ ２ ３ ４ ｎ ＲＺ ３ ａ ｎ １ ｈ １ ３ （以下余白） ２ ３ ａ ｎ １ ２ ３ ４ ｎ ２ Ｒ１ ４ ｎ Ｒ２ ３ ４ ｎ Ｒ。

ｔ １ １？４ ｎ ３ ２ Ｒ７ ４ ｎ ＩＩ　　　　　ＩＩ　　　　　Ｆ ＩＩ　　　　　ＩＩ　　　　Ｃ１ １１１１Ｃ１ Ｓ　　　　　Ｇ３ ０　　　　　Ｇａ Ｓ　　　　　Ｇ３ １ １ Ｎ １ ３ ３ ２ ４ ｎ １ １ Ｍｅ １ Ｇａ Ｉｆ　　　　Ｉｆ　　　　　Ｓ［１ｕ−ｎＩＩ　　　　
ＩＩ　　　　　５Ｐｅｎ−ｎｏ　　　　　Ｇｃ ＯＧｃ ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　　ＣＯ［１ｔＩｔ　　　　Ｉ
Ｉ　　　　　Ｃ０Ｐｒ−Ｒ５Ｇ３ ０　　　　　Ｇｂ ３ Ｒ２ ４ ｎ ３ ２ Ｒ＋ ４ ｎ （以下余白） ３ ２ ４ ｎ ３ ２ Ｒ。

４ ｎ ３ Ｒ２ １ ４ χ ｎ ３ ２ ＋７゜ ４ ｎ ３ ２ ４ ｎ ＋１　　　　１１ １（１１ ＣＯＮＩＩＲｕ−ｎ ＣＯＮＩＩＲｕ　−５ｅｃ ＩＩ　　　　　Ｏ ＩＩ　　　　　０ ４ Ｒ１ ２ ｎ Ｒ２ ０Ｐｅｎ−ｎ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ＩＥＬ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｂｕ−ｎ Ｓｒ’ｅｎ−ｎ ４ ３ ２ ｎ （以下余白） ４ Ｒ：Ｉ ２ １ ｎ ４ Ｒ３ ２ Ｒ。

ｎ １ Ｐｈ ■ ３ ４ ３ ２ １ ｎ ４ ３ ２ Ｒ。

ｎ ４ ３ ２ ｎ １ Ｒ２ ３ ４ ｎ ２ ３ ４ ｎ ｒ−ｎ ｒ−ｎ ｒ−ｎ ｒ−ｎ ｒ−ｎ ｒ−ｎ １ １ ｒ−ｉ ｒ−ｉ １ ｒ−ｎ ｒ−ｎ １ １ ２ ３ ４ ｎ １ ２ ３ ４ ｎ Ｒ２ ３ ４ ｎ Ｍｅ Ｅｔ 門ｅ １ Ｇａ パｅ Ｅｔ Ｐｒ−ｎ １（ Ｇａ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｂｕ−ｎ Ｂｕ−ｎ 門ｅ Ｍｅ ｌミｔ １ミ（ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ ＭｅＰｒ−ｉＢｕ−ｎＨ５Ｇ３ Ｍｅ　　　　　１３ｕ−ｎ　　　　　Ｍｅ　　　　　　
Ｉｆ　　　　　ＯＧａＭｅ　　　　　Ｂｕ−ｎ　　　　
　Ｍｅ　　　　　　ＩＩ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３ガｅ １ｕ−ｎ Ｂｕ−ｎ １ ３ ２ ３ ４ ｎ ［Ｅｔ Ｐｒ−ｉ Ｂｕ−ｎ １ ３ １？２ ３ ４ ｎ ＥＬ　　　　　Ｂｕ−ｎ　　　　　ＭｅＥｔ　　　　　
ｎｕ−ｎ　　　　　ＭｅＥＬ　　　　　Ｂｕ−ｎ　　　
　　ＩＥｔＩＩ　　　　　ＯＧａ ＩＩ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３ Ｉｆ　　　　　ＯＧａ Ｐｒ−ｎ １’ｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ １’ｒ−ｎ Ｐｒ　ｎ Ｉ’ｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ　ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ Ｂｕ−ｎ Ｂｕ−ｎ Ｍｅ Ｐｒ−ｎ　　　　Ｅｔ Ｐｒ−ｎ　　　　１Ｅｔ Ｐｒ−ｎ　　　　Ｅｔ １’ｒ−ｉ　　　　ＩＩ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３Ｂｕ
−ｎ　　　　　Ｉｆ　　　　　ＯＧａＢｕ−ｎ　　　　
ＩＩ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３Ｐｒ−ｎ　　　　ｌ’ｒ
−ｎ　　　　　Ｅｔ　　　　　　Ｉｆ　　　　　Ｓ　　
　　Ｇ３Ｉ’ｒ−ｎ　　　　Ｉ’ｒ−ｎ　　　　　Ｐｒ
−ｎ　　　　　ＩＩ　　　　　ＯＧａＰｒ−ｎ　　　　
Ｐｒ−ｎ　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　　ＩＩ　　　　　Ｓ
　　　　Ｇ３Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｂｕ−ｎ ３ Ｒ２ ２ ３ Ｒ。

ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｉ’ｒ−ｎ　　　　ｌ１ｕ−ｎ　　　　　ＩＥｔ　　　
　　　ＩＩ　　　　　ＯＧａＰｒ−ｎ　　　Ｂｕ−ｎ　
　　　　ｌＥｔ　　　　　Ｉｔ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ
３Ｐｒ−ｎ　　　　Ｂｕ−ｎ　　　　　Ｐｒ−ｎ　　　
　ＩＩ　　　　　ＯＧａＰｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｂｕ−ｎ Ｂｕ−ｎ Ｍｅ Ｍｅ ｉｔ Ｅｌ Ｐｒ−ｎ Ｐｒ　ｎ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ　　　　１ｉｔ Ｉ’ｒ−ｉ　　　　Ｅｔ Ｐｒ−ｉ　　　　Ｆ、Ｌ Ｉｆ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３ Ｉｔ　　　　　ＯＣ：ａ ＩＩ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３ Ｐｒ−１Ｅｌ Ｐｒ−ｉ　　　　ｎｔ Ｐｒ−ｉ　　　　Ｅｔ Ｐｒ−ｉ　　　　ＩＩ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３Ｂｕ−
ｎ　　　　Ｉｆ　　　　　ＯＧ１１Ｂｕ−ｎ　　　　Ｉ
ｔ　　　　　Ｓ　　　　Ｇ３Ｒ２ ３ １？４ ｎ ｚ ３ ４ ｎ ２ ３ ４ × ｎ Ｒ＋ ｔ ３ ４ ｎ １７＋ Ｒ２ Ｒ１ ４ ｎ ２ ３ Ｒ１ ｎ Ｒ３ ２ ３ ４ ｎ Ｒ。

Ｒ２ ３ ４ ｎ １？。

２ Ｒゴ ４ ｎ Ｚ Ｒゴ ４ ｎ ｈ Ｉ ａ Ｒ。

２ ３ ４ ｎ Ｒ２ Ｒゴ Ｒ１ ｎ ２ ３ ４ ｎ １ Ｒ。

３ ４ ｎ Ｒ。

ｔ ３ ４ ｎ １？。

Ｒ２ ３ ４ ｎ １１゜ ３ ４ ｎ １ Ｒ１ ４ ｎ Ｒ＋ ｔ ３ ４ ｎ Ｐｒ−ｎ Ｍｅ ＩＩ　　　　ＣＯＭｅ　　　　　Ｈ ｌｌ　　　　ＣＯ門ｅ　　　　　Ｈ ＯＧｂ ＯＧａ ｏｃｔ ！１ ＣＯＭｅ １ Ｇａ ＣＩ＋２０１Ｅｔ ）１ ＣＯＭｅ ａ Ｒ１ Ｒ。

３ ４ ｎ １ ｇ ３ ４ ｎ Ｒ。

３ ４ ｎ Ｒ２ ３ ４ ｎ １ ２ Ｒ１ ４ ｎ 向 ２ ３ ４ ｎ Ｒ＋ ｈ ３ ４ ｎ Ｒｔ ３ ４ ｎ Ｒ。

Ｒ。

３ ４ ｎ Ｒ。

２ Ｒゴ ｌ？ａ ｎ Ｒ。

Ｒｔ Ｒコ ４ ｎ Ｒ２ ｆｆ ４ ｎ １ ２ Ｒ１ ４ ｎ ２ ３ ａ ｎ Ｐｈ １ Ｐｈ １（ ａ Ｐｈ １ Ｐｈ １ ａ １ ２ Ｒ１ ４ ｎ Ｒ。

Ｒ２ ３ ４ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ｎ Ｒ２ ３ ４ ｎ ２ ３ ４ χ ｎ ２ ３ ４ χ ｎ Ｒ。

３ ４ × ｎ Ｒ２ ３ ４ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ｎ ３ ２ Ｒ。

４ ｎ ３ Ｒ２ Ｒ。

４ ｎ Ｒ１ Ｒ。

１ ４ χ ｎ ３ ｔ ４ ｎ ３ Ｒ２ １ ４ ｎ ３ ２ Ｒ８ ４ ｎ ３ ｈ ４ ｎ Ｒ３ Ｒ２ Ｒ＋ ４ ｎ ３ ２ ４ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ ３ ２ ４ ｎ ｆｆ Ｒ２ １？。

ｎ Ｒ：ｌ ２ ４ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ ３ ２ Ｒ。

４ ｎ １３ Ｒ２ Ｒ＋ ４ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ １ ２ Ｒ。

４ ｎ ３ ｔ ４ ｎ ３ Ｒ２ ［１゜ ４ ｎ ３ Ｒ。

４ ｎ Ｒ＋ ２ Ｒ。

４ ｎ ３ １ Ｒ９ ４ ｎ ３ Ｒ２ Ｒ。

４ χ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ ３ ２ ４ ｎ ６１コ ｈ １ ４ ｎ Ｒ３ Ｒ。

４ ｎ Ｒ１ ２ ４ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ ３ Ｒ２ Ｒ。

４ ｎ ３ ２ Ｒ１ χ ｎ ３ ２ Ｒ＋ ４ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ Ｒ３ １？ｚ ４ ｎ １？３ ２ １ ４ ｎ ３ ２ １ ４ ｎ Ｒ２ ３ ４ ５ ｎ １ １ １ ｒ−ｉ ｂ Ｒ。

２ ３ ４ Ｒ１ ｎ ２ ３ ４ ｓ ｎ ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ１ ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ７ ２ Ｒ１ ４ Ｓ ｎ ２ ３ ４ Ｓ ｎ Ｒｚ ３ ４ ５ ｎ １１゜ Ｉ ４ Ｒ３ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ５ ｎ ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ２ ３ ４ ５ ｎ ２ ３ ４ Ｓ ｎ Ｒ。

ｔ ３ ４ ５ ｎ Ｒ５ Ｒ２ Ｒコ ４ ５ ｎ １？ ２ ３ ４ Ｓ χ ｎ １１゜ ２ Ｒ３ ４ Ｒ。

ｎ ２ Ｒゴ ４ ５ ｎ Ｒ２ ３ ４ Ｓ に ｎ ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ５ ｎ １ ２ ３ ４ ｓ ｎ Ｒ。

Ｒ２ ３ ４ Ｒ。

ｎ Ｒ２ ３ ４ ５ × ｎ Ｒ。

２ １ ４ ５ ｎ １１゜ ３ ４ ５ ｎ ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ２ ３ ４ ５ χ ｎ ２ ｆｆ ４ ｓ ｎ １１゜ ｚ ３ ４ Ｓ ｎ Ｒ。

２ Ｒ１ ４ ｓ ｎ Ｒ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ。

３ ！？４ ５ ｎ Ｒ。

Ｒコ ４ ５ ｎ ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ。

Ｒ２ ３ ４ ５ ｎ １ ２ ３ ４ ５ χ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ５ χ ｎ Ｒ＋ ｔ ３ ４ ５ ｎ Ｒ２ ３ ４ Ｒ。

ｎ １ ２ ３ ４ Ｒ６ ｎ ２ ３ ４ Ｒ１ ｎ Ｒ＋ ２ ３ ４ Ｓ ｎ Ｉ Ｒ２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ５ ｎ Ｒ。

２ ３ ４ ５ ｎ １ ２ Ｒゴ ４ ｓ ｎ １？。

Ｒ２ Ｒ１ ４ ５ ｎ １ Ｔ。

３ ４ Ｒ３χ ｎ Ｒ２ ３ ４ ＳＸ ｎ Ｒ＋ ｉ ３ ４ １？ｓＸ ｎ １ ３ ４ ＳＸ ｎ Ｒ。

２ Ｒコ Ｒ１ ｓＸ ｎ Ｒ＋ Ｒ２ ３ ４ ｓＸ ｎ Ｒ２ ３ ４ Ｒ，Ｘ ｎ １ ２ ３ ４ ＳＸ ｎ ４ Ｒゴ ２ ｓＸ ｎ ４ Ｒ１ Ｒ。

＋１゜ １？、Ｘ ｎ ４ Ｒ３ ２ Ｒ，Ｘ ｎ ４ ３ ２ ＋１゜ Ｒ６Ｘ ｎ ４ Ｒ３ ２ １ Ｒ，Ｘ ｎ ４ ７３ ｚ ５Ｘ ｎ ４ ３ ２ Ｒ。

Ｒ３Ｘ ｎ ４ Ｒ３ ２ ｓＸ ｎ ４ ３ ２ Ｒ。

Ｒ６Ｘ ｎ ｌ？４ ３ ２ Ｒ＋ Ｒ，Ｘ ｎ ４ Ｒ３ ２ Ｒ８ ＲｌＸ ｎ ｚ ３ ｎ ２ ３ ｎ Ｒ。

２ ３ ｎ １ Ｒ２ Ｒコ ｎ ２ ３ ｎ ２ ３ ｎ Ｒ２ ３ ｎ ２ ３ ｎ Ｒ。

３ ｎ ２ ３ ｎ Ｒ２ ３ ｎ １ ２ ３ ｎ Ｒ。

２ ３ ｎ １ ２ ３ ｎ 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ヘントナイト
、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノ
ール、エタノール等）　、芳香族炭化水素類（ヘンゼン
、トルエン、キシレン等）塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル等（モ意の剤型に
て実用に供することができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに一限定されるものではない。なお、以
下の配合例において「部」は重量部を意味する。

配立桝上　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、　１−−−−−２０部ジークライ
トＡ　　　−・・−・−−−７６部（カオリン系クレー
：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９−−
−−−一・−・・・−・−・・−・　２部（非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化
学σ勾商晶名） カープレックス（固結防止剤）　　−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬味商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。

配在Ｊ２　　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、　２−−−一・−−−−−一−−
４０部ジークライトＡ　　　−−−−−−−・−−−−
−−−−５４部（カオリン系クレー：ジークライト工業
Ｑｌ商晶名）ツルポール５０３９−・−−−−一−・−
−２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一
に混合粉砕して水和剤とする。

配【Σ嘲」−乳剤 本発明化合物　Ｎｏ、　５　　　・−−−−−−・−−
−５部キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　・・−・−
−−−−−７５部ジメチルホルムアごドー−−−−−−
−−−１５部ツルポール２６８０−・・・−・−・・−
−−−−−５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤をＩ　０−１０，０００倍に希釈して有効戊分雇が
へククール当たり０．００５　ｋｇ〜１０ｋｇになるよ
うに散布する。

配邊む口ユ　フロアブル 本発明化合物　Ｎα７　−−−−−・−・−２５部アゲ
リシールＳ　−７１０−−一−−−・−・−・−１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（１１部品名）ルノック
ス１００ＯＣ・・−・・・−・−・・−・−０，５部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％コドポ
ール水　・・−・・・・−−−−−−−−−−−−−〜
　２０部（増粘剤＝ロース・ブーラン社商品名）水　　
　　　　　−・・−・−・−・−−−−一−−−−−−
−−−−−−・−−−−４４，５部以上を均一に混合し
てフロアブル剤とする。

址会員ｉ　フロアブル 本発明化合物　Ｎｏ、　８　−・−−−−−−−−−−
−−−−４０部アゲリシールＳ−７１０・−−一−−−
・−・−１０部（非イオン性界面活性剤：花王■商晶名
）ルノックス１０００　Ｃ−・−−一−−・−・−−−
−−０，５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学ａ＠商
品名）１％ロドポール水　−・・・・・−−−−−−−
−−−−２０部（増粘剤：ロース・ブーラン社商品名）
水　　　　　　　　　−−−−一・−−−−−−−−−
−−−ｍ−・−・−一−−−−２９，５部以上を均一に
混合してフロアブル剤とする。

血六Σ例」−粒剤 本発明化合物　Ｎｏ、２−・・−・・−−一−−−−−
−−−〜−１部ベントナイト　　　　−・−・−・−−
−−−−−−５５部タ　　ル　　り　　　　　　　　　
　−・−・−−一−・−・−・−・・・・−４４部組上
を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混合捏
和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

また、本発明化合物は必要に応して製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ）　　１９８６年版に記載されてい
る化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

但し、試験例に於ける化合物番号は前述の番号に対応す
る。

遍４組無二」−土壌処理による除草効果試験縁１５ｃｍ
、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモ
ロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１．５　ｃ
ｍ覆土した後、有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。　散布の際の薬液は、前記配
合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小
型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲お
よび各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い
調査した。

結果は第６表に示す。（化合物Ｎｏ、は実施例に記載し
た化合物Ｎｏ、に対応する。） 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判定基準 ５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％ ３・・・殺草率　４０〜７０％ ２・・・殺草率　２０〜４０％ １・・・殺草率　　５〜２０％ Ｏ・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。

拭駄朋二ｌ　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞれ
スポット状に播種し約１．５　ｃｍ覆土した。各種植物
が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合と
なるように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は
、前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各
種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に
稲および各種雑草に対する除草効果を試験例−ｉの判定
基準に従い調査した。結果は第７表に示す。（化合物Ｎ
αは実施例に記載した化合物Ｎαに対応する。） 第６表 １．６ １３．２ ６．３ １．６ ２３．２ ６．３ ４６．３ １．６ ５３．２ ６．３ １．６ ７３．２ ６．３ ０１１４５５０００００ １２２５５５０００００ ２３３５５５０００００ ２４３５５５１００３０ ３５４５５５３００４０ ４５５５５５５１１５１ ２３３４５５０００１０ ３３４４５５１００１０ ４４５５５５３００３０ ５５５５５５４１２４１ ２３３５５５１００００ ３４４５５５２００１０ ４５５５５５４０　　１３２ 第６表 （続） １．６ ８３．２ ６．３ ２０　６．３ ２６　６．３ ３１　６．３ ３９　　Ｇ、３ ４０　６．３ １．６ ４１　３．２ ６．３ １．６ ・　４３　３．２ ６．３ ３４４５５５５１２２１ ４５５５５５５２３３２ ５５５５５５５３４４３ ２１３５５５２１２３３ ２１２４５５１００２２ ３４２５５５００００１ ２３２５５５　　１０２２　　１ ２３３４５５０　　１０２　　１ ０００４５５０００２０ １１１５５５０００２　　１ ２３２５５５３０　　１３３ ０００５５５０００００ ００１５５５０００１０ １２２５５５１００２１ 第６表 （続） １．６ ４／Ｉ　　３．２ ６．３ ４５　６．３ ００３５５ １２５５５ ２３５５５ １２４５５ ００２ ２０　０３ ３　１　０　４ ００２ （以下、余白） 第７表 １．６ １３．２ ６．３ １．６ ２３．２ ６．３ ４６．３ １．６ ５３゜２ ６．３ ６６．３ １．６ ７３．２ ６．３ ００１５５５００００３２ １１２５５５０００ｉ４３ ２２３５５５０００２４　４ ２２４５５５３００５４５ ３４５５５５４１０５５５ ４５５５５５５２０５５５ ４３５５５５　１００３３４ ２３２４４５１００１２５ ３　４　３　５５５　３　１　１　２　３　５４５４５
５５４２３３４５ ３２４５５５１１０４４５ ２１１５５５２００５３５ ４２２５５５３０１５４５ ５３４５５５４　１２５５５ 第７表 （続） １．６ ８３．２ ６．３ １３　６．３ １．６ ４３４５５５５１ ５４５５５５５２ ５５５５５５５３ ２１２５５５００ ００１５５５００ ５ ５ ５ ４ ２ ６．３ １．６ １５　３．２ ６．３ １．８　６．３ １．６ ２０　３．２ ６．３ ２２４５５５０００ ０００５５５０００ １１１５５５０００ ２２２５５５０００ ２１２５５５０００ １１１５５５１００ ２２２５５５２００ ３３４５５５４　　１２ 第７表 （続） １．６ ２６　３．２ ６．３ ３１　６．３ ３５　６．３ １．６ ３６　３．２ ６．３ ３７　６．３ ３８　６．３ １．６ ３９　３．２ ６．３ １．６ ４０　３．２ ６．３ ０００５５５０００５１５ １１１５５５０００５２５ ２２２５５５０００５４５ ２１１５５５００１１２４ ２１１５５５０００２１２ ０００５５５０００２２４ １１１５５５０００３３５ ２１２５５５１００４４５ ２　１１４５５０００２３５ １１１５５５０００２５５ ０００５５５０００３３３ １１１５５５０００４４５ ２１３５５５１１０５５５ ２１０５５５０００４４５ ３２　１５５５０００５４５ ４３２５５５０１１５５５

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞ
   れ独立に水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル基
   、炭素原子数２〜６の低級アルケニル基、炭素原子数２
   〜６の低級アルキニル基、ハロゲン原子、トリフルオロ
   メチル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素原子数
   １〜６の低級アルコキシ基、フェノキシ基（但し、この
   フェノキシ基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基
   、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜
   ６の低級アルコキシ基、炭素原子数１〜６の低級アルコ
   キシカルボニル基により置換されていても良い。）、炭
   素原子数１〜６の低級アルキルチオ基、フェニルチオ基
   （但し、このフェニルチオ基は、ハロゲン原子、トリフ
   ルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、
   炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基、炭素原子数１〜
   ６の低級アルコキシカルボニル基により置換されていて
   も良い。）、炭素原子数１〜６の低級アルキルスルホニ
   ル基、ベンゼンスルホニル基（但し、このベンゼンスル
   ホニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭
   素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の
   低級アルコキシ基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ
   カルボニル基により置換されていても良い。）、炭素原
   子数１〜６のアルキルカルボニル基、カルボン酸基、炭
   素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
   １〜６の低級モノアルキルアミノカルボニル基、炭素原
   子数１〜６の低級ジアルキルアミノカルボニル基、炭素
   原子数２〜６の低級アシルアミノ基、炭素原子数１〜６
   の低級ハロゲノアルキル基、シアノ基により置換されて
   いる炭素原子数１〜６の低級アルキル基、水酸基により
   置換されている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、ア
   ミノ基により置換されている炭素原子数１〜６の低級ア
   ルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により
   置換されている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭
   素原子数１〜６の低級ハロゲノアルコキシ基により置換
   されている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原
   子数１〜６の低級アルキルチオ基により置換されている
   炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６
   の低級アルキルスルホニル基により置換されている炭素
   原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低
   級アルキルカルボニル基により置換されている炭素原子
   数１〜６の低級アルキル基、カルボン酸基により置換さ
   れている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子
   数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されてい
   る炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６の
   アルケニルオキシ基により置換されている炭素原子数１
   〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルキニルオキ
   シ基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキル
   基、炭素原子数２〜６のアシルアミノ基により置換され
   ている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数
   １〜６の低級アルキルスルホニルオキシ基により置換さ
   れている炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子
   数１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されてい
   る炭素原子数２〜６の低級アルケニル基、シアノ基によ
   り置換されている炭素原子数２〜６の低級アルキニル基
   、フェニル基（但し、このフェニル基は、ハロゲン原子
   、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アル
   キル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基、炭素原
   子数１〜６の低級アルコキシカルボニル基により置換さ
   れていても良い。）またはフェニル基（但し、このフェ
   ニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素
   原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低
   級アルコキシ基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシカ
   ルボニル基により置換されていても良い。）を有する炭
   素原子数１〜６の低級アルキル基を表し、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼基を表し、 Ａ、Ｂ、ＣおよびＤはそれぞれ独立に水素原子、炭素原
   子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級
   ハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキ
   シ基に置換されている炭素原子数１〜６の低級アルキル
   基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシカルボニル基、
   フェニル基及びベンジル基（但し、これらのフェニル基
   及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
   基、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１
   〜６の低級アルコキシ基、炭素原子数１〜６の低級アル
   コキシカルボニル基、ニトロ基によりモノまたはポリ置
   換されていてもよい。）を表す。〕で表わされるスルタ
   ムスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適して
   いる塩類。
2. （２）請求項（１）の化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴とする選択性除草剤。