JPH03173884A

JPH03173884A - イミダゾールスルホンアミド及び除草剤

Info

Publication number: JPH03173884A
Application number: JP15129890A
Authority: JP
Inventors: Kenji Makino; 健二牧野; Katsuyuki Morimoto; 勝之森本; Shigeaki Akiyama; 秋山　茂明; Hideaki Suzuki; 秀章鈴木; Koichi Suzuki; 宏一鈴木; Tsutomu Nawamaki; 縄巻　勤; Shigeomi Watanabe; 渡辺　重臣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1989-09-22
Filing date: 1990-06-08
Publication date: 1991-07-29

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規なイミダゾールスルホンアミド誘導体及び
それらの農業的に適している塩類及び該化合物を有効成
分とする除草剤に関するものである。

〔従来の技術および課題〕

イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重要
な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使用
することは欠くことができない。

特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地にお
いて作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して
薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しつる選択性除草
剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の
際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で
高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり
続けられている。このような特性を有する化合物のいく
つかは選択性除草剤として現在使用されているが、依然
としてこれらの性質を備える新しい化合物の需要も存在
する。

本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、イミ
ダゾールスルホニルウレア化合物が特開昭５９−１４８
０号公報に、また、ピラゾリン構造を有するスルホンア
ミド化合物が特開昭６３−１２２６７１号公報に開示さ
れている。

特開昭６３−１２２６７１号公報において、ピラゾリン
構造を有するスルホンアミド化合物として置換ベンゼン
スルホンアミド誘導体、置換ベンジルスルホンアミド誘
導体以外に、ピラゾールスルホンアミド誘導体及びチオ
フェンスルホンアミド誘導体の開示ヲもとに、ヘテロア
リールスルホンアミド化合物全般を概念的にクレームし
ている。しかしながら、該公報には本発明化合物は具体
的に開示されておらず、また、ヘテロアリールスルホン
アミド化合物全般の有用性を主張するピラゾールスルホ
ンアミド誘導体の除草活性についても具体的に明記され
ていない。

本発明化合物のごとく、ピラゾリン構造を有するイミダ
ゾールスルホンアミド誘導体は従来全く知られておらず
新規化合物である。

（以下、余白）〔課題を解決するための手段〕本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研鐵をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一
般式（Ｉ）〔式中、ＱはＲ１は、水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル基
を表し、Ｒ２は、水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル基
を表し、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６の
低級アルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキ
シ基、炭素原子数２〜６のアルキニルオキシ基、フェノ
キシ基（但し、このフェノキシ基は、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、炭素原子数ｌ〜６の低級アルキル
基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換さ
れていても良い。）、炭素原子数１〜６の低級アルキル
チオ基、炭素原子数１〜６の低級アルキルスルホニル基
、フェニルチオ基（但し、このフェニルチオ基は、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の
低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基
により置換されていても良い。）、ベンゼンスルホニル
基（但し、このベンゼンスルホニル基は、ハロゲン原子
、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アル
キル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置
換されていても良い。）、フェニル基（但し、このフェ
ニル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素
原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低
級アルコキシ基により置換されていても良い。）により
置換された炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基、フェ
ニル基（但し、このフェニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アルキル基
、炭素原子数ｌ〜６の低級アルコキシ基により置換され
ていても良い。）により置換された炭素原子数１〜６の
低級アルキルチオ基、フェニル基（但し、このフェニル
基はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数
１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アル
コキシ基により置換されていても良い。）により置換さ
れた炭素原子数ｌ〜６の低級アルキルスルホニル基、ハ
ロゲン原子によりモノ−またはポリ置換された炭素原子
数１〜６の低級アルコキシ基、ハロゲン原子によりモノ
−またはポリ置換された炭素原子数ｌ〜６の低級アルキ
ル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換
された炭素原子数ｌ〜６の低級アルキル基、ハロゲン原
子によりモノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６
の低級アルコキシ基により置換された炭素原子数１〜６
の低級アルキル基を表し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子によりモ
ノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６の低級アル
キル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置
換された炭素原子数１〜６の低級アルキル基、ハロゲン
原子によりモノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜
６の低級アルコキシ基により置換された炭素原子数１〜
６の低級アルキル基を表し、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、ＢＡ、Ｂ、Ｃ及びＤはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子
数１〜６の低級アルキル基、ハロゲン原子によりモノ−
または承り置換された炭素原子数１〜６の低級アルキル
基、炭素原子数ｌ〜６の低級アルコキシ基、炭素原子数
１〜６の低級アルコキシ基により置換された炭素原子数
１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アル
コキシカルボニル基、フェニル基及びベンジル基（但し
、これらフェニル基及びベンジル基は、）＼ロゲン原子
、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アル
キル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基、炭素原
子数１〜６の低級アルコキシカルボニル基、ニトロ基に
よりモノ−またはポリ置換されていても良い。）を表す
。〕で表されるイミダゾールスルホンアミド誘導体及びそれ
らの農業的に適している塩類（以下、本発明化合物と称
する）が、土壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多く
の雑草に対して格段に強い殺草力を有しかつ重要作物で
ある小麦、トウモロコシ、ワタ、ダイス、ビート、イネ
等に対して高い安全性を有することを見出して本発明を
完成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比して
非常に低薬量で高い除草活性を示すことから、果樹園、
非農耕地用の除草剤等としても有用である。

一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、下記の反応式
１〜３のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。

反応式１（Ｉ）〔式中、Ｑ、ＧおよびＸは前記と同様の意味を示す。〕すなわち、イミダゾールスルホニルイソ（チオ）シアナ
ート誘導体（ＩＩ）を、充分に乾燥したジオキサン、ア
セトニトリル、アセトン等の不活性溶媒に溶かし、これ
に式（Ｉ［［）で表わされるピラゾリン誘導体を添加し
、撹拌することにより、−膜内に速やかに反応して本発
明化合物（Ｉ）が得られる。反応が進行しがたい場合に
は適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トリエチレン
ジアミン、ピリジン、ナトリウムアルコキシド、水素化
ナトリウム、炭酸カリウム等の微少量を添加することに
より容易に反応が進行する。

反応式２（）〔式中、Ｑ、ＧおよびＸは前記と同様の意味を示す。Ｙ
は炭素原子数１〜６の低級アルキル基またはフェニル基
を示す。〕すなわち、イミダゾールスルホンアミド導体
（ＩＶ）を、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニ
トリル等の溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸
カリウム等の塩基の存在下クロルギ酸（チオ）エステル
もしくは炭酸（チオ）エステルと反応させることにより
化合物（Ｖ）を得る。次いでジオキサン、トルエン等の
溶媒中にて化合物（ＩＩＩ）と加熱することにより本発
明化合物（Ｉ）を得ることができる。

（以下、余白）反応式３０％式％（））〔式中、Ｑ、ＧおよびＹは前記と同様の意味を示す。〕
すなわち、イミダゾールスルホンアミド誘導体（ＩＶ）
を、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中
、炭酸カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン
、ＤＢＵ等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導体（
ＶＩ）と反応させることにより本発明化合物（Ｉ）を得
ることができる。

反応式ｌで用いられる原料のイミダゾールスルホニルイ
ソ（チオ）シアナート誘導体（ＩＩ）は、イミダゾール
スルホンアミド誘導体（ＩＶ）から、ヨーロッパ特許出
願公開ＮｃＬ８７，７８０号公報および特開昭５５−１
３２６６号公報等に記載されている方法を参考にして合
成できる。

反応式２，３で用いられる原料のイミダゾールスルホン
アミド誘導体（ＩＶ）は、大有機化学、第１５巻、１７
３ページ〜２５７ページ、アドバーンス　イン　へテロ
サイクリック　ケミイストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉ
ｎ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓ−ｔｒｙ
）、第１２巻、１０３ページ〜１８３ページ、に記載の
文献等を参考に合成出来る。

代表例を反応式４〜２１に示した。

（以下、余白）〔式中Ｒ１２は前記と同様の意味を示す。

〕反応式５〔式中Ｒ１は炭素原子数１〜６の低級アルキル基を示す。

〕反応式６〔式中、１は炭素原子数１〜６の低級アルキル基を表し、２は前記と同様の意味を示す。

〕反応式７〔式中、１は炭素原子数１〜６の低級アルキル基を表し、２は前記と同様の意味を示す。

〕〔式中、１２は前記と同様の意味を示す。

〕反応式９）％式％〔式中、１は炭素原子数１〜６の低級アルキル基を表し、２は前記と同様の意味を示す。

〕反応式１〔式中、１は炭素原子数ｌ〜６の低級アルキル基を表し、２は前記と同様の意味を示す。

〕反応式１１反応式１２に１反応式１３反応式１４ｒし１１２ｔ５ｒ反応式１５反応式１６反応式１７反応式１８に′ （以下、余白）反応式１９反応式２１１〔反応式１１〜２１において、Ｒ１は炭素原子数１〜６
の低級アルキル基を、Ｒ２は前記と同様の意味を示す。

また反応式１５中のＨａｌはＦ１Ｃｆ！、Ｂｒ、　Ｉを
示す。

上記反応の出発原料として用いられるビラプリン類（Ｉ
ＩＩ）は、特開昭６３−１２２６７１号公報などを参考
に容易に合成出来る。代表例を反応式２２．２３に示し
た。

反応式２２反応式２３Ｐ以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例として
具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。

参考例メチル　Ｎ−（１−メチル−５−クロルイミダゾール−
４−スルホニル）カーバメートの合成ｅ ■−メチルー５−クロルイミダゾール−４−スルホンア
ミド（３，９１ｇ、　　２０ｍｍｏＩり及びトリエチル
アミン（９ｍｊ７）を含む無水アセトニトリル（２００
ｍｆｆ）溶液に、水冷下クロルギ酸メチル（１，８９ｇ
、　　２０ｍｍｏ！りを加え、引き続き室温にて３時間
撹拌した。

次に溶媒を減圧下留去し、残渣を２ｏｏｍ！！の水に溶
解した。少量の不溶物を濾別除去後、濾液を水冷下濃塩
酸でｐＨ１〜２に調節した。析出した結晶を濾取し、充
分に水洗後、エチルエーテルにて洗浄し、乾燥すること
により目的のメチル　Ｎ−（１−メチル−５−クロルイ
ミダゾール−４−スルホニル）カーバメー）　３．２５
　ｇを得た。

融点１８５〜１８６℃ 実施例１−（１−メチル−５−クロルイミダゾール−４−スル
ホニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２
−ピラゾリンの合成ｅメチル　Ｎ−（１−メチル−５−クロルイミダゾール−
４−スルホニル）カーバメート（０，６３ｇ、　　２．
５ｍｍｏ！り　、３−メチル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリン（０，８ｇ、　　５ｍｍｏｆ）及びピリジン（０
，７５ｇ）を含む無水ジオキサン（１０ｍＩｌ）溶液を
撹拌下１時間加熱環流した。放冷後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をエチルエーテルとともに撹拌した。析出した
結晶を濾取し、エチルエーテルにて充分に洗浄後、３０
ｍｆの水に結晶を懸濁させた。次に、濃塩酸でｐＨ１−
２に調節し、５分間室温で撹拌した。結晶を濾取し、充
分に水洗後エチルエーテルにて洗浄し、乾燥することに
より目的の１−　（１−メチル−５−クロルイミダブー
ル−４−スルホニルカルバモイル）−３−メチル−５−
フェニル−２−ピラゾリン０．８　ｇを得た。

融点１１０〜１１２°Ｃ前記実施例と同様の方法を用いることにより合成された
化合物の構造式と物性値を以下に示した。

ｅ（化合物Ｎ（１１）融点　１９５〜１９６°Ｃ（化合物
Ｎａ　２　）融点９８〜９９°Ｃｅ（化合物Ｎａ　３　）融点１４〜ｌｌ　６°Ｃ（化合物Ｎα４）融点９８〜１９９℃ （化合物Ｎ（Ｌ　５　）融点４〜２０５℃ ｅ（化合物Ｎ１１６　）融点４５〜１４６℃ （化合物Ｎα８）融点８７〜１８８°Ｃｅ（化合物Ｎ（Ｌ　９　）融点８０〜１８１°Ｃｅ（化合物Ｎ（ＬＩＯ）融点９７〜２００°Ｃ（化合物Ｎα１１）融点６〜２０８°Ｃ（化合物Ｎα１２）融点０〜２１２°Ｃｅ（化合物Ｎ（Ｌｉ２）融点０７〜２０９°Ｃｅ（化合物Ｎα１４）融点８２〜１８３°Ｃｅ（化合物Ｎ（Ｌ　１５　）融点６２〜１６４°Ｃ（化合物Ｎα１６）融点６２〜１６６°ＣＭｅ（化合物Ｎα１７）融点７０〜１７３℃ （化合物Ｎ（Ｌ　１８　）融点３〜１５°ＣＥｔ（化合物Ｎα１９）融点４２〜１４５°Ｃ（以下、余白）次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め以下の第１表より第４表に示すが本
発明化合物はこれらに限定されるものではない。

ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。

Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ−ｎ；ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−１；イソプロピル基、Ｂｕ−ｎ；ノ
ルマルブチル基、Ｐｈ；フェニル基を表し、Ｇｎは以下
の意味を表す。

Ｇａ＝６１〜Ｇ１３６（すなわち、Ｇ１から６１３６の
いずれをも意味する。）Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ７２及び６１０２〜Ｇ１３６　（すなわ
ち、ＧｌからＧ７２及びＧ１０２からＧ１３６のいずれ
をも意味する。）Ｇｃ＝６１〜Ｇ３５及びＧ１０２〜Ｇ
１３６（すなわち、ＧｌからＧ３５及びＧ１０２からＧ
１３６のいずれをも意味する。）（以下、余白）ｅ６４８ｕｔ’ｒ−ｎ１．＋８日１０６１０７１０８１０９１１０ｉｌｌ１１２１１３１１４１．１１３ｔｊＥｔｒ−ｎｒｉｕ−ｎｅＥｔｒ−ｎｒｉｕ−ｎｅＥｔ第表ａｂｃｃａａｂｃｃａａＩｒ−ｎｒ−ｉｕ−ｎｅＥｔｒ−ｎｒ−ｉｕ−ｎｅＥｔｒ−ｎｅＥｔｒ−ｎｒ−ｉｕ−ｎｅＥｔｎｂｃｃａａｂｃｃａａｂａａｂｃｃａａＰｒｎＰｒ−ｉｕ−ｎＭｅｔＭｅｔＭｅｔＭｅｔＭｅｔＭｅｔＰｒｎｒｉｕ−ｎ（続）３ＥｔＥｔＥｔＰｒ−ｎＰｒｎＰｒ　ｉＰｒｉＢｕ−ｎＢｕ−ｎＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ”ＣＨ２０ＣＨ２ＣミＣＨＯＣＨ，ＣミＣＨＰｈＰｈＰｈＰｈＰｈｎｂｃｃｂｂｂｂｂｂａａａａａａｂｃｃＯＰｈ−２−ＦＯＰｈ−３−ＦＯＰｈ−３−ＦＯＰｈ−４−ＦＯＰｈ−４−ＦＯＰｈ−２−ＣｆＯＰｈ−２−Ｃｆｆ０Ｐｈ−３−ＣＩ！０Ｐｈ−３−Ｃ１ＯＰｈ−４−Ｃｊｌ’ ０Ｐｈ−４−ＣｆＯＰｈ−２−ＢｒＯＰｈ−３−ＢｒＯＰｈ−４−ＢｒＯＰｈ−２−ＣＦ。

０Ｐｈ−２−ＣＦ３ｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂ（続）３０Ｐｈ−３−ＣＦ。

０Ｐｈ−４−ＣＦ。

ＯＰｈ−４−ＣＦ３０Ｐｈ−２−ＭｅＯＰｈ−３−ＭｅＯＰｈ−４−ＭｅＯＰｈ−２−ＯＭｅＯＰｈ−３−ＯＭｅＯＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＥｔＥｔＰｒｎｎｂｂｂｂｂｂｂｂｂａａｂｃｃａａｂＳＯ□ＭｅＯ２ＭｅＯ２ＭｅＯ２Ｍｅ０２Ｅｔ０ｔＥｔＰｈＰｈ０２Ｐｈ０ｔＰｈＯＣＨ２ＰｔｌＣＨ２Ｐｈ５ＣＨ２ＰｔｌＳＣＨ，Ｐｈ５Ｏ□ＣＨ２Ｐｈ５ｏ２ＣＨ２ＰｈＯＣＨ２ＣＦ３ａｂｃｃｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂａｔＰｒ−ｎｒｉｕ−ｎｅｔＰｒ−ｎＰｒ−ｉｕ−ｎｅｔｅｔｅｔｅｔｅ（続）ＯＣＨ，ＣＦｓＯＣＨ２ＣＦ。

ｏｃｔｔｔｃｐｓＯＣＨＩＣＦ３０ＣＨ，ＣＦ、ＣＦ。

０ＣＨｚＣＦｚＣＦ＊ＯＣＨｘＣＦ２ＣＦｓＯＣＨＩＣＦＩＣＦ３０ＣＨｇＣＦ＊ＣＦｓＯＣＨ＊ＣＨＦｚＯＣＨ２ＣＨＦ。

０ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ！ＯＣＨｇＣＦｔＣＨ＊０ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ！０ＣＨｚＣＦｚＣＨＦ＊ＱＣ）ｉ、ｃＨＦｃ　Ｉ！０ＣＨ２ＣＨＦ（Ｊ’ ｏｃＨｔｃＦ＊ｃ　ｒｔａｂｃｃａａｂｃｃｂｂｂｂｂｂｂｂｂ１表（続）Ｒ２Ｒ３ＨＯＣＨ＊ＣＦｘＣｊ’ Ｈ０ＣＨ２ＣＣ１＊Ｈ０ＣＨ２ＣＣ１２Ｈ０ＣＨｓＣＦ２ＣＦ２ＣＦｚＨ０ＣＨＩＣＦ２ＣＦ、ＣＦ。

Ｈ０ＣＨ（ＣＦ３）２Ｈ０ＣＨ（ＣＦａ）＊Ｈ０ＣＨ（ＣＦｚ）ＣＨｓＨ０ＣＨ（ＣＦｓ）ＣＨａＨＣＨ２ＦＨＣＨ，ＦＨＣＨ２ＦＨＣＨ２ＦＨＣＨ，ＦＨＣＨ，Ｃｕ２ＨＣＨ２Ｃｌ１ＨＣＨ，Ｃｕ２ＨＣＨ２Ｃｌ１ｎｂｂｂｂｂｂｂｂｂａａｂｃｃａａｂｃ表（続）Ｈ２Ｃ４ＣＨ，ＢｒＨＪｒＨｓｔＣＩ（２１ＣＨａＯＭｅＨ２０ＭｅＨｚＯＭｅＨ２０ＭｅＣｔ（ｚＯＭｅｌ２ｏｓｔＨ２０ＥｔＣＨ２０ＣＨ２ＣＦＩＣＨ，０ＣＲ２ＣＦ。

ＣＨｚＯＣＨｔＣＦｔＣＦｓＣＨ２０ＣＨ２ＣＦ２ＣＦｓｃｂｂｂｂａａｂｃｃｂｂｂｂｂｂｂｂ（続）３ｉＣｊ？ＭｅＭｅＭｅＭｅＯｔＭｅＯ２ＭｅＯＣＲ２ＣＦ３０ＣＨ２ＣＦａＣＨ２ＦＣＨ２ＦＣＦ。

ＣＦ。

ｎｂｂｂｂｂｂｂａｂｂｂｂｂｂｂａａ（続）Ｒ３ＣＦ。

ＦｉＣＦ。

ｌＰｒ ■ ＭｅＥｔＰｒ−ｎＰｒ−ｉＢｕ−ｎＯＣＨ，ＣＨ＝Ｃ）１２０ＣＨ２ＣミＣＨＰｈＭｅＥｔＰｒ−ｎｎｃｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂ１表（続）Ｒ２Ｒ３Ｈ５Ｐｒ−ｉＨＳｏ□ＭｅＨＳＯ，ＥｔＨ５ＰｈＨＳｏ□ＰｈＨ０ＣＨ２ＰｈＨ５Ｃ）Ｉ２ＰｈＨ５Ｏ２ＣＨ□ＰｈＨＱＣ）ｆ２ｃＦ。

ＨＯＣＨ，ＣＦ２ＣＦ。

Ｈ０ＣＨ２ＣＨＦ２Ｈ０ＣＨ２ＣＦｚＣＨ３Ｈ０ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２Ｈ０ＣＨ２ＣＨＦＣｊ７Ｈ０ＣＨ２ＣＦ２（Ｊ’ Ｈ０ＣＨ２Ｃ（Ｊ’３ＨｏｃＨ，ｃＦ、ｃＦ２ｃＦ＊Ｈ０ＣＨ（ＣＦｚ）２ｎｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂＣＨ，ＦＨ２ＣｆＨａＢｒＣＨ，ＩＨｚＯＭｅＨｚＯＥｔＣＨ，０ＣＨｔＣＦ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ。

ＣＩ！ＭｅＭｅＯｔＭｅＯＣＲ２ＣＦ。

ＣＨ，ＦＣＦ３ｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｂｅＥｔＰｒ−ｎＰｒ−ｉｕ−ｎｅＥｔＰｒ−ｎＰｒ−ｉｕ−ｎｅ εを第４表ａａｂｃｃａａｂｃｃｂｂ表　　（続　）Ｒ４Ｈ２ＣｆＨＪｒＨ２ＢｒＣＨ＊ＯＭｅＨ２０ＭｅＣＨ，ＯＥｔＨｔｏＥｔＣＨ，０ＣＲ２ＣＦ２ＣＨ２０ＧＨｚＣＦｚＣＨ２０ＣＨｚＣＦ２ＣＦｚＣＨ２０ＣＨｚＣＦ２ＣＦｚＦｓＣＦ。

ｆＩ２ＦＨ２Ｃ１ＩＨ２ＢｒｎｂｂｂａａｂｂａａｂｂｂｂｂｂｂｂｂＨｚＯＥｔｂＣＨｚＯＣＲ２ＣＦａｂＣＨ２０ＣＨｚＣＦ２ＣＦｚｂ（以下、余白）表（以下、余白）ｃｃｃｃｃｃｃ第表４ｅｌｃ（以下、余白）本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト
、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノ
ール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル等任意の剤型にて
実用に供することができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
の配合例において「部」は重量部を意味する。

配合例１　　水和剤本発明化合物　Ｎａ　７−・・・−・・・−・・・−・
−・−・・−・−・−２０部ジークライトＡ・・・・・
・−・・・−・・・−・・・・・・・・・・・−・・・
７６部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名
）ツルポール５０３９・・−・・・−・・・・−・・・
−・・・−・・−・・−・・　　２部（非イオン性界面
活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■
商品名）カープレックス（固結防止剤）・−・・・・・・・　２
部（ホワイトカーボン：塩野義製薬味商品名）以上を均
一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例２　　水和剤本発明化合物　Ｎα６・・・・・・・−・・・・・・・
・−・・・−・・・・・−・　４０部ジークライトＡ・
・−・・・−・・・・・−・・・・・・・・・−・・−
・・・・・・−５４部（カオリン系クレー：ジークライ
ト工業■商品名）ツルポール５０３９・−・・・−・−
・・−・・・・・・−・−・−・・・−２部（非イオン
性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦
化学■商品名）カープレックス（固結防止剤）・・・−・・・−４部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名ン以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。

配合例３　　乳　剤本発明化合物　Ｎ（Ｌ　８・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・−・・・・・・・・・・・・　　５部
キ　　　シ　　　し　　　ン　・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・−・・・・・・・−７５部ジメチル
ホルムアミド・・・・・・−・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・１５部ツルポール２６８０・・−
・・・・・・・・・・・・−・・・・・・・・・・・・
・・　５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物：東邦化学■商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０．０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５　ｋｇ−１０ｋｇになるよう
に散布する。

配合例４　　フロアブル本発明化合物　Ｎａ、１０　・・・・−・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・−２５部アゲリシールＳ−７
１０・−・・・・・・・・−・−・・−・・・・−１０
部（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス
１００ＯＣ・・・・・−・・・・・−・・・・−・・・
−・・・・・・０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦
化学■商品名）１％ロドボール水　・・・・・・−・・
・・−・・・・・・−・・・−・・・・・・　２０部（
増粘剤：ロー７・ブーラン社商品名）水　　　　　・−
・・・・−・−・・・・・・・・・・・・−・・・・−
・・・・・・・−・　４４．５部以上を均一に混合して
フロアブル剤とする。

配合例５　７０アブル本発明化合物　Ｎα９・・・・−・−・・−・・−・−
・　４０部アゲリシールＳ−７１０・−・・・・・−・
・・・・・−・　１０部（非イオン性界面活性剤：花王
■商品名）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・−・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．５部（ア
ニオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドポー
ル水　・・・・・・・・・−・・・−・・・・・・・・
・−・・・−・・・−・・２０部（増粘剤：ロー７・ブ
ーラン社商品名）水　　　　　・・・・・・・・・・・
・・・・・−・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・　２９．５部以上を均一に混合
してフロアブル剤とする。

配合剤６　　粒　剤本発明化合物　Ｎα７・・−・・・−・・−・・・−・
・・・・・・・・・・・　　１部ベントナイト・−・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・−・
・・−・・・−・・・−・・・−５５部タ　　ル　　り
　・−・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・−・−・・・・・・・・・−・　４４部以上
を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混合捏
和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　　１９８６年版に記載されている
化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、路線端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０、００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

但し、試験例に於ける化合物番号は前述の番号に対応す
る。

試験例−１土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ｃｍ１深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロコ
シ、コムギ、ダイス、ワタを混播し、約１．５ｃｍ覆土
した後、有効成分量が所定の割合となるように土壌表面
へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合列等に
準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小型スプレ
ーで全面に散布した。薬液散布４週間後に作物および各
種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査し
た。

結果は第５表に示す。（化合物Ｎｕは実施例に記載した
化合物Ｎαに対応する。）本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判　　定　　基　　準５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％３・・・殺草率　４０〜７０％２・・・殺草率　２０〜４０％１・・・殺草率　　５〜２０％０・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。

試験例−２茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ａｎ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロコ
シ、コムギ、ダイス、ワタ、ビートの種子をそれぞれス
ポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物が２
〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となる
ように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑
草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に作物
および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基
準に従い調査した。結果は第６表に示す。（化合物Ｎα
は実施例に記載した化合物Ｎαに対応する。）第表比較化合物Ａ。

Ｂ；特開昭６３−１２２６７１号公報記載化合物（以下
、余白）第表第表（続）ノ比較化合物Ａ。

Claims

【特許請求の範囲】１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
表等があります▼を表し、Ｒ＾１は、水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル
基を表し、Ｒ＾２は、水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル
基を表し、Ｒ＾３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６
の低級アルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数２〜６のアルキニルオキシ基、フェ
ノキシ基（但し、このフェノキシ基は、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭
素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換されてい
ても良い。）、炭素原子数１〜６の低級アルキルチオ基
、炭素原子数１〜６の低級アルキルスルホニル基、フェ
ニルチオ基（但し、このフェニルチオ基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級ア
ルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により
置換されていても良い。）、ベンゼンスルホニル基（但
し、このベンゼンスルホニル基は、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アルキル基
、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換され
ていても良い。）、フェニル基（但し、このフェニル基
は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数
１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アル
コキシ基により置換されていても良い。）により置換さ
れた炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基、フェニル基
（但し、このフェニル基は、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素
原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換されていて
も良い。）により置換された炭素原子数１〜６の低級アルキ
ルチオ基、フェニル基（但し、このフェニル基はハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の低
級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基に
より置換されていても良い。）により置換された炭素原
子数１〜６の低級アルキルスルホニル基、ハロゲン原子
によりモノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６の
低級アルコキシ基、ハロゲン原子によりモノ−またはポ
リ置換された炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素
原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換された炭素
原子数１〜６の低級アルキル基、ハロゲン原子によりモ
ノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６の低級アル
コキシ基により置換された炭素原子数１〜６の低級アル
キル基を表し、Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により
モノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６の低級ア
ルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により
置換された炭素原子数１〜６の低級アルキル基、ハロゲ
ン原子によりモノ−またはポリ置換された炭素原子数１
〜６の低級アルコキシ基により置換された炭素原子数１
〜６の低級アルキル基を表し、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼基を表し、Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜６の低級アルキル基、ハロゲン原子
によりモノ−またはポリ置換された炭素原子数１〜６の
低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基
、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ基により置換され
た炭素原子数１〜６の低級アルキル基、炭素原子数１〜
６の低級アルコキシカルボニル基、フェニル基及びベン
ジル基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６
の低級アルキル基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシ
基、炭素原子数１〜６の低級アルコキシカルボニル基、
ニトロ基によりモノ−またはポリ置換されていても良い
。）を表す。〕で表されるイミダゾールスルホンアミド
誘導体及びそれらの農業的に適している塩類。（２）請求項（１）の化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする選択性除草剤。