JPS60243083A - ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピラゾールスルホニルウレア誘導体、当
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする選択
性除草剤に関するものである。

イネ、小麦、トウモロコシ、線環重要な作物を雑草害か
ら守り増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くこ
とができない。特に近年はこれらの有用作物と雑草の混
在する耕地において、作物と雑草の茎葉部へ同時処理し
ても作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺
しうる選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防
止、輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点から、で
きるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研
究が長年にわたり続けられている。このような特性を有
する化合物のいくつかは選択性除草剤として現在使用さ
れているが、以前としてこれらの性質を備える新しい化
合物の需要も存在する。

本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研湯をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（１）で表される本発明化合物が土壌処理、茎
葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に対して強い殺草
力を有しかつ重要作物に対して高い安全性を有すること
を見いだして本発明を完成した。一方、本発明化合物は
従来の除草剤に比して非常に低薬量で高い除草活性を示
すことから他果樹園、非耕地用の除草剤としても有用で
ある。

一般式（１）で表される本発明化合物は新規化合物であ
り、下記の反応式１〜２のいずれかを選ぶことにより容
易に製造できる。

反応式１ 〔式中Ａは水素原子または低級アルキル基を示す。Ｂは
水素原子、ハロゲン原子またはハロアルキル基を示す。

Ｄは水素原子、へロアルキル基またはＧＯＯＲ（Ｒは低
級アルキル基を示す。）を示す。ＸおよびＹはそれぞれ
独立して低級アルキル基、低級アルコキシ基または−Ｗ
　ＣＨＦ　２基（Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。

）を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ−基を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリル等の不
活性溶媒に溶かし、これに式（１）で表されるピリミジ
ンまたはトリアジン誘導体を添加し攪拌することにより
、一般的に速やかに反応して本発明化合物（１）が得ら
れる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例えば
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、
ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微少量
を添加することにより容易に反応が進行する。

以下余白 及訴υ（λ 〔式中Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を
示す。Ｒ１はアルキル基もしくはフェニル基を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（■）を、
アセトン、メチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリウ
ム等の塩基存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エス
テルと反応させ、反応後場酸等酸性物質で処理すること
により化合物（Ｖｌ）を得る。次いでトルエン等の溶媒
中にて化合物（ＩＩＩ）と加熱することにより本発明化
合物（１）を得ることができる。

反応式１で用いられる原料のピラゾールスルホニルイソ
シアナートは以下に記載する方法にてピラゾールスルホ
ンアミドを合成し、さらに特開昭５５−１３２６６号公
報に記載されている方法を参考にして合成できる。

本発明に用いられる中間体のピラゾールスルホンアミド
の合成例を以下参考例として記す。

参考開二上 ３−クロル−１−メチルピラゾール−４−スルホンアミ
ドの合成 （１）３−クロル−１−メチルピラゾールの合成濃塩酸
１５０ｍ１、リン酸（８５％）　６０ｍ　ｌ　、水１０
０ｍ１の混合溶液中に、３−アミノ−１−メチルピラゾ
ール２５ｇを溶解し、５〜１０℃で水５０ｍ１に溶解し
た亜硝酸ナトリウム２１．２ｇを滴下した。別に硫酸銅
（５水和物）９０ｇ、食塩６０ｇ、水２００ｍ１の混合
溶液を作り１０〜１５℃の温度にて先のジアゾ化反応液
を滴下した。５０℃で１時間加熱後、冷却しアンモニア
水（２８Ｘ）で中和し、クロロホルム抽出、水洗、乾燥
蒸溜することにより目的化合物１５ｇを得た。

沸点　９７℃／４０ｍｍＨｇ （２）３−クロル−１−メチルピラゾール−４−スルホ
ンアミドの合成 りロルスルホン酸１００ｍ１に水冷下３−クロルー１−
メチルピラゾール１９．７ｇを滴下した。１２０〜１３
０℃で６時間加熱後冷却し、氷水中に注ぐと３−クロル
−１−メチルピラゾール−４−スルホニルクロライドの
結晶３０．４ｇが析出した。次ぎに得られたスルホニル
クロライド１４．５ｇをテトラヒドロフラン５０ｍ１に
溶解し、水冷下アンモニア水（２８χ）　７０ｍ１中に
滴下した。室温にて３時間攪拌後溶媒を留去し目的のス
ルホンアミド１０．９ｇが得られた。鬼 融点　１３１〜１３２℃ 参考例−２ ３−クロル−５−メトキシカルボニル−１−メチルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成参考例−１（２）と
同様の方法で得られた３−クロル−１−メチルピラゾー
ル−４−スルホニルクロライド２５ｇをテトラヒドロフ
ラン１００＋＋＋１に溶解し、ターシャリ−ブチルアミ
ン２５．４ｇ中に０℃で滴下した。室温で１時間攪拌後
溶媒を留去した。次ぎに酢酸エチルで抽出し、希塩酸洗
浄、水洗、乾燥溶媒留去を行いＮ−（ターシャリ−ブチ
ル）−３−クロル−１−メチルピラゾール−４−スルホ
ンアミド２５．４ｇを得た。融点８０〜８１℃次ぎに上
記スルホンアミド１５ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０
０＋＋＋　１に溶解し、水冷下水素化ナトリウム（５５
χ）３ｇ、次いでｎ−ブチルリチウム（１５χヘキサン
溶液）６０ｍｌを加えた。次ぎに炭酸ガスを室温で１．
５時間吹き込んだ。反応終了後濃塩酸１８ｍ１を含む氷
水２００ｎ＋　１を加え、攪拌し有機層を分離し、水層
を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水洗、乾燥
後溶媒を留去すると、油状物１８ｇが得られた。放置す
ると結晶が析出したのでこれを濾取し、エーテルで洗浄
するとＮ−（ターシャリ−ブチル）−３−クロル−５−
カルボキシ−１−メチルピラゾール−４−スルホンアミ
ド１３．４ｇが得られた。融点１６９〜１７０℃ 得られたスルホンアミド１３．０ｇをメタノール１７０
ＩＩｌｌに溶解し、塩化水素ガスで飽和させ、４日間加
熱還流した。反応終了後溶媒を留去し、析出した結晶を
濾取、少量の水及びエーテルで洗浄後乾燥すると目的物
８．０ｇが得られた。融点１４７〜１４９℃１支■ニエ １−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
スルホンアミドの合成 りロルスルホン酸１００ｍ１に水冷下１−メチルー３−
トリフルオロメチルピラゾール１４ｇを滴下した。１３
０〜１４０℃で１８時間攪攪拌後化チオニル４０ｍ１を
加え、更に１３０〜１４０℃にて４時間攪拌した。反応
液を氷にあけエーテル抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去
すると１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−スルホニルクロライド２２ｇが油状物として得ら
れた。

得られたスルホニルクロライド７．０ｇをテトラヒドロ
フラン５（Ｉｎ　ｌに溶解し、水冷下アンモニア水（２
８χ）５０８１１中に滴下した。室温にて１時間攪拌後
溶媒を留去し析出した結晶を濾取、水洗後乾燥すると目
的のスルホンアミド４．９ｇが得られた。

融点　１４５〜１４６℃ 会ＩＬｆｆｉ １−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−
スルホンアミドの合成 上記参考例３に準じて１−メチル−５−トリフルオロメ
チルピラゾールより得た。

融点１３８〜１３９℃ 奎考■二】 ５−メトキシカルボニル−１−メチル−３−トリフルオ
ロメチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 参考例３で得られたスルホニルクロライド１４　、７ｇ
を乾燥テトラヒドロフラン５０ｍ　ｌに溶解し、乾燥テ
トラヒドロフラン５０ｍ１に溶解したターシャリ−ブチ
ルアミン１２．９ｇ中に０℃で滴下した。室温で１時間
攪拌後溶媒を留去した。次ぎに酢酸エチルで抽出し、希
塩酸洗浄、水洗、乾燥溶媒留去を行いＮ−（ターシャリ
−ブチル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾール−４−スルホンアミド１５．６ｇを得た。融点１
２６〜１２８℃次ぎに上記スルホンアミド１０．５ｇを
乾燥テトラヒドロフラン２００１に溶解し、−４０〜−
５０℃にてｎ−ブチルリチウム（１５χヘキサン溶液）
７５ｍｌを加えた。

−５０℃にて攪拌０．５時間後−４０℃以下にて炭酸ガ
スを１．５時間吹き込んだ。反応終了後濃塩酸１５ｍ１
を含む氷水１００１を加え、攪拌し有機層を分離し水層
を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水洗、乾燥
後溶媒を留去し、析出した結晶を濾取し、エーテルで洗
浄するとＮ−（ターシャリ−ブチル）−５−カルボキシ
−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４
−スルホンアミド７．１ｇが得られた。　融点１７６〜
１７７℃得られたスルホンアミド６．５ｇをメタノール
１５０　Ｒ１１に溶解し、塩化水素ガスで飽和させ、５
日間加熱還流した。反応終了後溶媒を留去し、析出した
結晶を濾取、少量の水及びエーテルで洗浄後乾燥すると
目的物３．８ｇが得られた。融点１４８〜１５０℃灸考
■ニエ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−
スルホンアミドの合成 （ＩＩＮ−（ターシャリ−ブチル）−１−メチルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 ■−メチルピラゾールー４−スルホニルクロライド２４
　、６ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０ｍ　ｌに溶解し
乾燥テトラヒドロフラン１５ｈ＋１に溶解したターシャ
リ−ブチルアミン４０ｇ中に冷却下滴下した。室温で１
夜間攪拌後溶媒を留去した。次ぎに酢酸エチルで抽出し
、希塩酸洗浄、水洗、乾燥溶媒留去を行いＮ−（ターシ
ャリ−ブチル）−１−メチルピラゾール−４−スルホン
アミド２６ｇ　ヲ得た。

融点　９９〜１００℃ （２１Ｎ−（ターシャリ−ブチル）−５−カルボキシ−
１−メチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 Ｎ−（ターシャリ−ブチル）−１−メチルピラゾール−
４−スルホンアミド１３ｇを乾燥テトラヒドロフラン３
００ｍ　ｌに溶解し、−４０〜−５０℃にてｎ−ブチル
リチウム（１５χヘキサン溶液）１００ｍｌを加えた。

滴下後室温で１時間攪拌し次いで一３０℃にて二酸化炭
素を吹き込み始め、その後室温にて３時間に渡って吹き
込み続けた。反応終了後濃塩酸１８ｍ１を含む氷水１５
０＋ｌｌｌを加え、攪拌し有機層を分離し水層を酢酸エ
チルで抽出した。有機層を合わせ、水洗乾燥後溶媒を留
去し、析出した結晶を濾取し、エーテルで洗浄するとＮ
−（ターシャリ−ブチル）−５−カルボキシ−１−メチ
ルピラゾール−４−スルホンアミド１１．０ｇが得られ
た。

融点１７８〜１７９℃ （３）５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール
−４−スルホンアミドの合成 ｒｌ−（ターシャリ−ブチル）−５−カルボキシ−１−
メチルピラゾール−４−スルホンアミド９．７ｇをメタ
ノール３００ｍ１に溶解し、塩化水素ガスで飽和させ、
２日間加熱還流した。反応終了後溶媒を留去し、氷水２
００ｍ１及び酢酸エチル２００ｍ１を加え攪拌した。有
機層を分離、水洗し乾燥後、溶媒を留去し析出した結晶
を濾別、エーテル−酢酸エチルにて洗浄することにより
目的化合物６．５ｇを得た。

融点１２１〜１２２℃ 上記参考例で得られた置換ピラゾールスルホンアミドを
用いて、本発明化合物の具体的な合成例を以下説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

裏施± Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルツー３−クロル−５−メトキシカルボニ
ル−１−メチルピラゾール−４＝スルホンアミドの合成
（化合物Ｎａ１５）３−クロル−５−メトキシカルボニ
ル−１−メチルピラゾール−４−スルホンアミド６．６
ｇ、乾燥炭酸カリウム５．３ｇのアセトン５０ｍ　ｌの
混合物にｎ−プチルイソシアナーＨ，８ｇを室温で加え
、加熱還流下、３時間攪拌した。反応後アセトンを減圧
留去し、残渣に氷水を加え、不溶物を濾過した。濾液を
塩酸で酸沈し、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥ＬＮ−
（ｎ−ブチルカルバモイル）−３−クロル−５−メトキ
シカルボニル−１−メチルピラゾール−４−スルホンア
ミド５．２ｇを得た。

融点１７９〜１８１℃。

次いでこれを乾燥トルエン１２０ｍ１中に加え加熱還流
下、ホスゲン４．２ｇを吹き込みその後さらに１．５時
間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗スルホニル
イソシアナートを得た。この粗スルホニルイソシアナー
）０．９８ｇを２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミ
ジン４００Ｂの乾燥アセトニトリル２０ｎ＋　１溶液に
加え、室温にて撹拌した。生成した結晶を濾別、洗浄、
乾燥することにより目的物０．８ｇを得た。

融点１９９〜２００℃ 次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物と以下第１表に示すが本発明化合物はこれら
に限定されるものではない。

以下余白 発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般に
は適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、
珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノー
ル、エタノール等）　、芳香族炭化水素類（ヘンゼン、
トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。

酊令鼾　水和剤 本発明化合物　撞）、　３　−−−−−−５０部シーク
ライ１−Ａ−−４６部 （カオリン系クレー：ジ−クライト工業（■商品名）ツ
ルポール５０３９−〜−−−−−−−−−　２部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−−２部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５０〜
５０，０００倍に希釈して、有効成分量かへクタール当
たり０．００５　ｋｉｒ〜１０ｋｇになるように散布す
る。

配合例２　水和剤 本発明化合物　Ｎ１１１７　・−一−−−−−−７５部
シータライトＡ　−−−−−−・−−−−−−−−−−
−−−１９部（カオリン系クレー：ジークライト工業■
商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−−−
−−−　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学６Ｋ）商品名）カープレッ
クス（固結防止剤）　−＝−４部（ホワイトカーボン；
塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤
とする。

配合例３　水和剤 本発明化合物　隘１４　−−−−−−−−−−−−−−
−−５０部ジークライトＡ　−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−１６部（カオリン系クレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−
−−−・−−−−−−−２部（非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　−−−−−２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

配合例４　水和剤 本発明化合物　陽２０　−−−−−−−−−・−−−−
２５部シータライトＡ　−−−−−−−−−−−−一・
−−−−７１部（カオリン系クレー：ジークライト工業
■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−−
・−−−−２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−−−２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

４畳１例擾〜　乳剤 本発明化合物　隘１５−−−−・−・−−−〜−−２部
キ　シ　し　ン　−−−−−−−−−−−−−−−−−
７８部ジメチルホルムアミド　−・・−・−１５部ツル
ポール２６８０　−一−−−−−−−−５部（非イオン
性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦
化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤をｌＯ〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たりＯ，’００５ｋｇ〜１０ｋｇになるよう
に散布する。

聞介桝五　フロアブル 本発明化合物　Ｎ１１Ｌ１６　−−−−−−−・−・２
５部アゲリシールＳ−７１０−・−・１０部（非イオン
性界面活性剤：花王アトラス■商品名） ルノソクスＩ　Ｏ００Ｃ−−−−”−−−−−０、５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学（■商品名）１％ロ
ドポール水　−・−−−−−−−−−−−−−−−−２
０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）水　−一−
−−−−−・−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
４４、５部以上を均一に混合してフロアブル剤とする。

配合例７−　粒剤 本発明化合物　階１５　−−−−−−−”−・−０，１
部ベントナイト　−−−−−−−−−−−−−−５５，
０部タルク　−−−−−−−−−−−−−４４，９部以
上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混合
捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して粒剤にする。

配合例８　粒剤 本発明化合物　隘２１　−−−−−−−−−−−−−　
０．５部ベントナイト　−−−−−−−−−−−−−−
”−５５，０部タルク　−−−−−−−−−−−−−−
−４４，５部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥し
て粒剤にする。

また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　６８版（１９８２）に記載されて
いる化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

跋駿炎二上　土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃＩｎのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、コアカザ、スヘリヒュ、ハキダメギク、イヌガラシ
、ワタを混播し、約１．５σ覆土した後有効成分量が所
定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。

結果は第２表に示す。

本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判定基準 ５−　殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４−　
殺草率　７０〜９０％ ３−　殺草率　４０〜７０％ ２−＝殺草率　２０〜４０％ １−　殺草率　５〜２０％ ０−＝−殺草率　５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式によりめたもの
である。

成狡桝二↓　茎葉処理による除草効果試験線１５ｃｍ、
横２２ｃＩ０１深さ６■のプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤツリグサ、コアカ
ザ、スベリヒュ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロ
コシ、ダイズ、コムギ、トマトの種子をそれぞれスポッ
ト状に播種し約１．５ｃＩ１１覆土した。各種植物が２
〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の・割合とな
るように茎葉部へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。

結果は第３表に示す。

以下余白 第２表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（Ｉ）： Ｃ式中Ａは水素原子または低級アルキル基を示す。Ｂは
   水素原子、ハロゲン原子またはハロアルキル基を示す。 Ｄは水素原子、ハロアルキル基またはＣ０ＯＲ（Ｒは低
   級アルキル基を示す。）を示す。ＸおよびＹはそれぞれ
   独立して低級アルキル基、低級アルコキシ基または−Ｗ
   　ＣＨＦ　ｚ基（Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 ）を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基を示す。〕で
   表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体。
2. （２）一般式（■）： 大 〔式中Ａは水素原子または低級アルキル基を示す。Ｂは
   水素原子、ハロゲン原子またはハロアルキル基を示す。 Ｄは水素原子、ハロアルキル基またはＣ０ＯＲ（Ｒは低
   級アルキル基を示す。）を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
   と、 次式（■）： 〔式中ＸおよびＹはそれぞれ独立して低級アルキル基、
   低級アルコキシ基または −ＷＣＨＦ２基（Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。 ）を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ−基を示す。〕 で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
   導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする
   一般式（Ｉ）： 〔式中Ａは水素原子または低級アルキル基を示す。Ｂは
   水素原子、ハロゲン原子またはハロアルキル基を示す。 Ｄは水素原子、ハロアルキル基またはＣＯ，０Ｒ（Ｒは
   低級アルキル基を示す。）を示す。ＸおよびＹはそれぞ
   れ独立して低級アルキル基、低級アルコキシ基または−
   ＷＣＨＦ２基（Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。）
   を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ−基を示す。〕で表
   されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の製法。
3. （３）一般式（■）： 〔式中Ａは水素原子または低級アルキル基を示す。Ｂは
   水素原子、ハロゲン原子またはハロアルキル基を示す。 Ｄは水素原子、ハロアルキル基またはＣ０ＯＲ（Ｒは低
   級アルキル基を示す。）を示す。ＸおよびＹはそれぞれ
   独立して低級アルキル基、低級アルコキシ基または−Ｗ
   ＣＨＦ２基（Ｗは酸素原子または硫黄原子を示す。）を
   示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ−基を示す。〕で表さ
   れるピラゾールスルホニルウレア誘導体の１種または２
   種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。