JPS62298588A

JPS62298588A - イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体、製法および除草剤

Info

Publication number: JPS62298588A
Application number: JP14344686A
Authority: JP
Inventors: Susumu Yamamoto; 進山本; Takuya Tsunoda; 角田　卓彌; Toshiaki Sato; 敏明佐藤; Katsuyuki Morimoto; 勝之森本; Eiichi Oya; 大屋　栄一; Takashi Igai; 猪飼　隆; Tsutomu Nawamaki; 縄巻　勤; Kenji Hattori; 憲治服部
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1986-06-19
Filing date: 1986-06-19
Publication date: 1987-12-25
Anticipated expiration: 2009-09-21
Also published as: JPH0674273B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規なイミダゾールスルホンアミド誘導体、当
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする除草
剤に関するものである。イネ、小麦、トウモロコシ、大
豆、ワタ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収を
はかる為に除草剤を使用することは欠くことができない
。特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地に
おいて、作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対
して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性
除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散
布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬
量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわ
たり続けられている。

このような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草
剤として現在使用されているが、以前としてこれらの性
質を備える新しい化合物の需要も存在する。

本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研ｍをつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（Ｉ）（ｆＪＩＲｈＱ〔式中、Ｂ、Ｄ、Ｒ，Ｑ、Ｔおよびｍは前記と同様の意
味を示す。〕で表されるイミダゾールスルホンアミド誘
導体（以下本発明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処
理のいずれの場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を
有しかつ重要作物に対して高い安全性を有することを見
いだして本発明を完成した。一方、本発明化合物は従来
の除草剤に比して非常に低薬量で高い除草活性を示すこ
とから果樹園、非耕地用の除草剤としても有用である。

本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、例え
ば特開昭５８−１６２５８７号公報、特開昭５９−１４
８０号公叩にイミダゾールスルホニルウレアが開示され
ているが本発明化合物のごとくイミダゾールに複素環が
置換した化合物は従来全く知られておらず新規化合物で
ある。

−ｉ式（１）で表わされる本発明化合物は下記の反応式
１〜６のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。

反応式ｌ（Ｉ）′ 〔式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、口、Ｒ，Ｗ’、ｍは前記と同
様の意味を示す。〕すなわち、イミダゾールスルホニル（チオ）イソシアナ
ート誘導体（ｎ）を、充分に乾燥したジオキサン、アセ
トニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに弐（ＩＩＩ
）で表わされるピリミジン、トリアジンまたはトリアゾ
ールｍ４体を添加し、攪拌することにより、一般的に速
やかに反応して本発明化合物の一部である（Ｉ）′が得
られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例え
ばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン
、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微少
量を添加することにより容易に反応が進行する。

〔以　下　余　白〕

及ヂ８（１（ＣＨＲ）−ｉ−Ｑ　　　　　　　　　　（ＣＩＩＲ）
−ｒ　Ｑ（Ｖ）　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＶ
）（ＩＩ［）　　　　　　　　　　　　　　　（１）’
〔式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｒ，Ｗ’、ｍは前記と同
様の意味を示す。Ｒ２９は低級アルキル基またはフェニ
ル基を示す。〕すなわち、イミダゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）を
、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の
溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロルギ酸（チ
オ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと反応させ
ることにより化合物（ＴＶ）を得る。次いでトルエン等
の溶媒中にて化合物（１）と加熱することにより本発明
化合物の一部である（Ｉ）′を得ることができる。

反痘へユ（ＣＨＲｈ−Ｑ（ＣＨＲ階Ｑ（ＣＩＩＲ斤Ｑ〔式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｒ，ｍ、Ｒ２２，Ｒ”は
前記と同様の意味を示す。〕〔以　下　余　白〕反痘人↓ 虱（ＣＩｌｌｒ−ロ〔式中、Ａｚ、Ｂ、Ｄ＋Ｅ＋Ｇ、Ｑ、Ｉｌ、Ｗ’、ｍ、
Ｒ”、ｌ１２３４よ前言己と同様の意味を示す。〕〔以　下　余　白〕Ｋ１８４足（ＣＩＩＲ＋Ｆ−Ｑ ■ （ＣＩＩＲｈＱ〔式中、Ａｚ、　Ｂ、　Ｄ、　Ｅ、　Ｇ、口、Ｒ，ｍは
前記と同様の意味を示す。〕すなわち反応式３〜５においては特開昭５９−１６７５
７０号公法、特開昭６０−６６５４号公報、特開昭６０
−３６４６７号公仰、特開昭６１−６０６７０号公報、
特開昭６１−６０６８４号公報および特開昭６１−７２
７８３号公報記載の方法に準じて本発明化合物の一部で
ある上記イミダゾールスルホンアミド誘導体を合成する
ことができる。

以下余白２叉応ボ」− 〔式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｒ，誓、ｍは前記と同様
の意味を示し、！Ｉａｊ２はハロゲン原子を示す。〕す
なわち、〕１１１−イミダゾールスルホニルウレを適当
な塩基の存在下、Ｈａ　Ｉ！　−（Ｃ１ｌｌ？）　、　
−Ｑと反応させることにより本発明化合物の一部である
（１）′を得ることができる。但しｍが０の時、多くの
場合Ｑの置換基としてニトロ基、ＣＦ３　、ハロゲン原
子等の電子吸引性基を持つことが望ましく、ｌ１ａｊ？
−基の反応性の高いことが必要である。

反応式１および反応式２で用いられる原料のイミダゾー
ルスルホニル（チオ）インシアナート（■）或いはイミ
ダゾールスルホニル（チオ）カーバメート誘導体（ＩＶ
）は以下に記載する方法を適宜選択してイミダゾールス
ルホンアミド（Ｖ）を合成し、さらにヨーロッパ特許出
願公開Ｔｈ８７，７８０号公報及び特開昭５５−１３２
６６号公報等に記載されている方法を参考にして合成で
きる。

本発明に用いられる中間体のイミダゾールスルホンアミ
ドもまた新規化合物でありこれらは以下の反応式７〜１
１の方法および特開昭５８−１６２５８７号公報、特開
昭５９−１４８０号公報等に記載の方法を適宜選択する
ことによって得ることができる。

（ＣＨ１ｒロ　　　　　　　　　（ＣＩＩＲ斤Ｑ反工ｉ
【ｌ量（中１（Ｖ）厘近わ（Ｉ（ＣＩＩＲｈ−ロｆａ）　　ＮａＮＯ２・ＨＣｊ！　　ｏｒ　ＮａＮ０＝
　Ｈ！ＩＢｒ（ｂｌ　　ＳＯｇ−Ｃｕ塩ｔｅｌ　　ＮＨ４０１１ｏｒ炭酸アンモニニウｆｄｌ　
　Ｃｕ塩（ｅ）　　　Ｎ　ａ　Ｓ　Ｉｆ（ｆ）　　ＮａＯＨ−ＮＨ４０ｔｌ／ＮａＯＣ１（ｇ）
　　酸化剤ｆｈｌ　　Ｎａ５ＣＩＩｚＰｈ（１）　　ＣＩ！２／Ｃ１１３ＣＯ２１１・ＩＩｚｏ　
０ｒ　Ｎａ０Ｃｎ／ＩｔＣｎｆｊＪ１）Ｃβｓｏ、Ｈ２
）ＳＯＣＩＩ２０ｒＰＣ１゜！ｋ）　　１）　ＢｕＬｉ
　ｏｒ　ＬｉＮ（ｉ−Ｐｒ）ｚ２）ＳＯ□ ３）　Ｎ−クロルコハク酸イミド（１）　Ｑ　　（ＣＩＩＲ）−Ｈａｊ！／塩基〔反応式
７〜１１中、Ｂ、　Ｄ、　Ｑ、　Ｒ，ｍは前記と同様の
意味を示し、ｌｅａβはハロゲン原子を示す。〕イミダ
ゾールスルホンアミド（Ｖ）は対応するイミダゾールス
ルホニルクロライドをアンモニア水または炭酸アンモニ
ウムと反応させて得るのが通常である。イミダゾール環
にスルホニル基を導入するには■二酸化イオウ存在下ア
ミノ基をジアゾニウム分解し、イミダゾールスルホニル
クロライドを得る、■ハロゲン原子等を求核置換反応に
よりイミダゾール環にイオウ原子を導入し、場合により
さらに酸化することによりイミダゾールスルホニルクロ
ライドを得る、■塩基を用いてイミダゾールのカルバニ
オンを生成させ二酸化イオウを作用させ、ついでハロゲ
ン化することによってイミダゾールスルホニルクロライ
ドを得る、■クロルスルボン酸等を用いて親電子置換反
応により直接イミダゾールスルホニルクロライドをｆｌ
＋、等の方法があげられる。

即ち、 ■　反応或７に従えばアミノイミダゾールを塩酸または
臭化水素酸等のなかで亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウ
ム塩とし、銅塩等のジアゾニウム分解に通常用いられる
触媒存在下、二酸化イオウを作用させることで対応する
イミダゾールスルホニルクロライドを得る。これにアン
モニア水を作用させると目的とするイミダゾールスルホ
ンアミド（Ｖ）が得られる。

■　反応或８に従えば、ハロゲン化イミダゾールを硫化
ソーダ、ベンジルメルカプタンナトリウム塩等で処理す
ることによりイミダゾール環にイオウ原子を導入し、酢
酸／水等の溶媒中塩素で酸化することによりイミダゾー
ルスルホニルクロライドを得ることができる。反応式７
と同様、アンモニア水を作用させると目的とするイミダ
ゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる。中間で得られ
るメルカプトイミダゾールをスルフェンアミドとし、こ
れを酸化することにより目的のイミダゾールスルホンア
ミド（Ｖ）を得ることもできる。出発原料のハロゲン化
イミダゾールは、アミノイミダゾールのジアゾ分解、ヒ
ドロキシイミダゾールとオキシ塩化リン或いはオキシ臭
化リンとの反応或いはブチルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミド等の強塩基を用いてアニオンとしその後
ハロゲン化させることによっても得ることができる。

■　反応式９に従えばブチルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミド等の強塩基を用いてイミダゾール環にア
ニオンを生成させ、さらに二酸化イオウ、Ｎ−ハロゲノ
コハク酸イミドを処理しイミダゾールスルホニルクロラ
イドとしアンモニア水を処理することにより目的とする
イミダゾールスルホンアミド（Ｖｌを得ることができる
。

■　反応式１０に従えば、クロルスルホン酸で直接イミ
ダゾールスルホニルクロライドを得ることができる。

上記の他、反応式１１に従えば、１位に置換基のないイ
ミダゾールスルホンアミドを適当な塩基の存在下、適当
なハロゲン誘導体１１ａ　Ｉ！　−（ＣＩｉＲ）　、Ｑ
〔式中、Ｑ、　Ｒ，ｍ、　Ｉｌａ　１は前記と同様の意
味を示す。〕と反応させることにより、目的とするイミ
ダゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ることができる。反
応は反応或６に準する。反応式９〜１１の反応において
は、場合により異性体混合物を生じることもあるが、再
結晶またはカラムクロマトグラフィー等により分離し、
本発明化合物の中間体として用いることができる。上記
の反応の出発原料として用いられるイミダゾール類の化
学に関する一般的文献には下記のものがある。Ｍ、Ｒ，
グリメソト（Ｇ　ｒ　ｉｍｍｅ　ｔ　ｔ）、アンパンス
ト・ヘテロサイクリック・ケミストリー　（Ａｄｖ、　
１ｌｅｔｅｒｏｃｙｃ１．　Ｃｈｅｒｎ、）　　１２巻
１０４頁１９７０年、　Ｒ，Ｃ，エルダーフ、イールド
（旧ｄｅｒｆ　１ｅｌｄ）　、ヘテロサイクリック・コ
ンパウンズ（Ｉｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ）　Ｖ巻１９４頁１９５７年・ジョーン・ウィ
リー・アンド・サンズ・インコーポレーテッド、ニュー
ヨーク　（Ｗｉｌｅｙ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）。

Ｋ、ショーフィールド（Ｓｃｈｏｆｉｅｌｄ）　、Ｍ、
Ｒ，グリメソト（Ｇｒ　ｉｍｍｅ　ｔ　ｔ）および［１
，Ｒ，Ｔ、ケーネ（Ｋｅｅｎｅ）、ヘテロアロマティッ
ク・ナイトロジエン・コンバウンズ°ジ１アゾール（Ｈ
ｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ　Ｎｔｔｒｏ（ＨｅｎＣｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ　Ｔｈｅ　Ａｚｏｌｅｓ）ケンブリッジ
ユニバーシティプレス（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ　ｊｌｎｉ
ｖｅｒｓｉｔｙ　Ｐｒｅｓｓ）１９７６年。

Ｍ、Ｒ，グリメフト（Ｇｒ　ｉｍｍｅ　ｔ　ｔ）、コン
プリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｃ
ｏｍｐｒｅｈｅｎｓ　１ｖｅｔｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　５巻３４５頁１９８４年、
パーガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ）。

例えば、メルカプトイミダゾール誘導体に関しては、反
応式１２に示すように、Ｒ，Ｇ、ジョーンズ（Ｊｏｎｅ
ｓ）　、Ｅ、Ｃ，コーンフェルト（Ｋｏｒｎｆｅｌｄ）
、Ｋ、Ｃ。

マツクローリン（ＭｃＬａｕｇｈｌｉｎ）およびＲ，Ｃ
，アンダーリン（Ａｎｄｅｒｓｏｎ）、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、＋　７１巻４０００頁１９４９年中に記
載されている方法に準じて合成することができる。

■ （Ｃ１ｌＲ＋−ｒＱ　　。

〔式中、Ｑ、Ｒ％Ｒ”、ｌＩ＋は前記と同様の意味を示し、Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示す。〕

〔以　下　余　白〕及近：＝ａ１３（Ｃ）ＩＲ升、　Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　
（ＣＩＩＲ）ｉｉ−Ｑ〔式中、ＱＳＲ，Ｒ”、Ｗ’、＠
　、　１ｌａｌは前記と同様の意味を示し、Ｂは水素原
子、低級アルキル基または低級アルキルメルカプト基を
、Ｄはアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、シアノ基
、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ０
０Ｉ？”またはＣ０ＩＪＲＩ’Ｒ１ｂを、Ｒ１４、ＲＩ
Ｓ　、Ｒ１１＋は前記と同様の意味を示す。〕及Ｉ穣【Ｌｔ ■ （ＣＨＲｈ−Ｑ〔式中、Ｑ　、　Ｒ、Ｒ”　、ｍは前記と同様の意味を
示し、Ｂは水素原子または低級アルキル基を、Ｄは水素
原子、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、シアノ基
、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ０
ＯＲ”またはＣ０ＮＲ１５Ｒ”を、ＲＩ４、Ｒ１！ｉ　
、ＲＩ６は前記と同様の意味を示す。〕アミノイミダゾ
ールに関しては、反応式１３に示すように、Ｋ、ゲワル
ド（Ｇｅｗａｌｄ）およびＧ、バインホルト（ｌ（ｅ　
１ｎｈｏ　Ｉｄ）、Ｍｏｎａｔｓｈ、　Ｃｈｅｍ、＋　
　１０７巻１４１３頁１９７６年、東独特許１１８．６
４０号公報ならびにＡ、エデンホソフｙ　　（Ｅｄｅｎ
ｈｏｆｅｒ）　Ｈｅ１ｖ。

Ｃｈｉｍ、＾ｃｔａ、、　５３巻２１９２頁１９７５年
中に記載されている方法に準じて合成することにより、
各種置換基を有する４−アミノイミダゾール誘導体を得
ることができる。また、５−アミノイミダゾールに関し
ては反応式１４に示すように、Ｄ、Ｈ，ロビンソン（ｌ
ｌｏｂｉｎｓｏｎ）およびＧ、シ９　　（Ｓｈａｗ）、
　Ｊ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　　
Ｉ　、　　１７１５頁１９７２年中に記載されている方
法に準じて合成することができる。

通常当業者であれば、前記の記載および前述の公知技術
より実験条件等の検討を行うことにより、本発明化合物
の中間体を得ることは可能である。

以下に、本発明化合物及び中間体のイミダゾールスルホ
ンアミドの合成例を実施例、参考例として具体的に述べ
るが、本発明はこれらに限られるものではない。

査」■生１ｌ−（２−ピリジル）イミダゾール−２−スルホンアミ
ドの合成＋１１１−（２−ピリジル）イミダゾール−２−チオー
ルの合成２−ピリジルイソチオシアネート１１．１　ｇのエタノ
ール１００ｍｎ溶液に、アミノアセトアルデヒドジエチ
ルアセクール１０．０　ｇを加え、加熱還流下４０分攪
拌した。反応後、溶媒を減圧留去し、析出した結晶を濾
取すると、１３．８　ｇのＮ−２，２−ジェトキシエチ
ル−Ｎ’−（２−ピリジル）−チオウレア（融点１３２
〜１３３℃）を得た。得られた結晶に１０％希塩酸１２
０ｍ１を加え、加熱還流下、３０分攪拌した。反応混合
物を冷却し、５０％水酸化ナトリウム水溶液にて、ｐＨ
５〜６とすると、結晶が析出した。析出した結晶を濾過
し、水洗、乾燥すると、８．３ｇの目的物を得た。

融点１６２−１６３℃ （２１１−（２−ピリジル）イミダゾール−２−スルホ
ンアミドの合成１−（２−ピリジル）イミダゾール−２−チオール５．
１　ｇ、無水炭酸カリウム５．２ｇ、塩化ベンジル３．
７ｇおよびアセトニトリル５０ｍｊ！の混合物を室温に
て４時間攪拌した。反応後、固体を濾別し、濾液を減圧
濃縮し、析出した結晶を濾取すると、２−ベンジルチオ
−１−（２−ピリジル）イミダゾール７．１ｇ（融点７
６〜７７℃）を得た。

得られた結晶７．１ｇ、塩化メチレン５０ｍ１、水５０
ｍ６および濃塩酸２２ｇの混合物に、激しく攪拌しつつ
、６％次亜塩素酸すｌ−ＩＪウム液８０ｇを一１０〜０
℃にて１時間にわたり滴下した。滴下後、同温度にて３
０分攪拌した後、有機層を分離し、水層は塩化メチレン
にて抽出した。有機層を合わせ、水洗後、有機層に水冷
下激しく攪拌しつつ、２８％アンモニア水１０ｍｊ２を
滴下した。

滴下後、室温にて１．５時間攪拌し反応混合物を減圧下
、濃縮乾固した。得られた濃縮残渣を酢酸エチルにて抽
出し、有機層を減圧濃縮すると粗製の目的物３．０ｇを
得た。得られた粗製物より析出した結晶を濾取すること
により、目的物０．８ｇを得た。融点１８７−１８８℃ 皇考斑業４−エトキシカルボニル−１−（２−ピリジル）イミダ
ゾール−５−スルホンアミドの合成（ｌ）５−アミノ−
４−エトキシカルボニル−１−（２−ピリジル）イミダ
ゾールの合成 α−アミノシアノ酢酸エチル８．５ｇ、オルトギ酸エチ
ル１０．８　ｇおよび２−アミノピリジン６．２ｇをア
セトニトリル２３ｏｌＩＩＩｌ中、１．５時間加熱還流
した。反応後、溶媒を減圧留去し、析出した結晶を濾過
し、ベンゼンにて洗浄することにより、目的物１１．０
ｇを得た。融点１２９−１３１°Ｃ（２）４−エトキシ
カルボニル−１−（２−ピリジル）イミダゾール−５−
チオールの合成５−アミノ−４−エトキシカルボニル−
１−（２−ピリジル）イミダゾール１１．０ｇを濃塩酸
６０ｍ１に溶解し、−５°Ｃに冷却した。次に亜硝酸ナ
トリウム３．９ｇを水１０ｍ１に溶解し、温度を一５℃
以下に保ちながら滴下し、滴下後、同温度にて０．５時
間撹拌した。この溶液を、塩化第一銅１．　Ｏｇおよび
二酸化イオウ１２ｇを含むクロロホルム溶液１５０ｍｊ
！中に５℃前後にて滴下した。

室温撹拌１時間後、水３００ｍ６を加え、有機層を分離
した。水層をクロロホルムにて抽出し、有機層を合わせ
、水洗後説水、溶媒留去して、５−クロロ−４−エトキ
シカルボニル−１−（２−ピリジル）イミダゾール１１
．６ｇを油状物として得た。

得られた５−クロロイミダゾール誘導体１１．６ｇをジ
メチルホルムアミド３０ｍｆに溶解し、水硫化ナトリウ
ム（７０％含有）９．２ｇを加え、室温にて１時間攪拌
した。反応混合物を氷水にあけ、不溶物を濾別後、濾液
を濃塩酸にて、弱酸性とし、析出した結晶を濾取、水洗
、乾燥すると、目的物１０、６　ｇを得た。融点８４〜
８７℃（３）４−エトキシカルボニル−１−（２−ピリ
ジル）イミダゾール−５−スルホンアミドの合成４−エ
トキシカルボニル−１−（２−ピリジル）イミダゾール
−５−チオールト０．６ｇ、水５０ｍ１゜クロロホルム
１００ｍｊ２および濃塩酸３５．５　ｇの混合物に、激
しく攪拌しつつ、次亜塩素酸ナトリウム液（６％含有）
１２８ｇを−ｌＯ〜θ℃にて１時間にわたり滴下した。

滴下後置温度にて０．５時間攪拌した後、有機層を分離
し、水層はクロロホルムにて抽出した。有機層を合わせ
、水洗後、有機層に２８％アンモニア水１０ｍ／！を氷
冷上演下し、室温にて１．５時間攪拌した。反応混合物
を減圧下、濃縮乾固し、残渣を酢酸エチルにて抽出した
。溶媒留去後、析出した結晶を濾取することにより、目
的物４．１ｇを得た。融点１３８〜１３９℃ 上記参考例で得られた中間体を用いて、本発明化合物の
具体的な合成例を以下に示すが、本発明はこれらに限定
されるものではない。

ス１１１− Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル）−１−（２−ピリジル）イミダゾール
−２−スルホンアミドの合成１−（２−ピリジル）イミ
ダゾール−２−スルホンアミド０．８ｇ、クロルギ酸メ
チル０．５　ｇ　、無水炭酸カリウム０．７５　ｇをア
セトニトリル１５Ｉ１１β中１時間加熱還流した。反応
後、溶媒を減圧留去し、氷水を加え、塩化メチレンにて
抽出した。水層を希塩酸にて弱酸性とし、減圧上濃縮す
ると、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、水洗、
乾燥すると、Ｎ−（１−（２−ピリジル）イミダゾール
−２−スルホニルコメチルカーバメート０、４６　ｇを
得た。融点１５４−１５６℃得られたメチルカーバメー
ト０．４６　ｇおよび２−アミノ−４，６−シメトキシ
ピリミジン０．２５　ｇをトルエン３０ｍ１！中、トル
エンを少量ずつ留去しつつ、１．５時間加熱還流した。

反応後、熱時濾過し、濾液より析出した結晶を濾別する
ことにより目的物０．３ｇを得た。融点１４６−１４９
℃〔以　下　余　白〕Ａ　　　　　　　８　　　　　　　　　［Ｉ　　　　　
　　　　ＧｌｌＡ　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｇ、％Ａ　　　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　Ｇ。

Ａ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　Ｄ　　　　
　　　　　　Ｇ。

Ｑ５　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　Ｍｅ　　　
　　　　　　ＧｃＱＩ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　
　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　ＧｅＯ２ＣＩ　　　
　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　Ｇｃ旧　　　　　
ＨＢｒ　　　　　　　　Ｇｃ口５　　　　　　　　０ｒ
　　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　　　
　Ｇ　３〔以　下　余　白〕＾　　　第２表Ａ　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　ＧｎＡ　　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　Ｇ
１１Ａ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　
　Ｄ　　　　　Ｇ、％Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　　　　　　Ｄ　　　　　Ｇ。

Ａ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　Ｇ、％
Ａ　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　ＧｎＱ４６　　　　　　ＨＨＧｅＯ２０ＨＨＧ。

Ａ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＱ６３　　　　　　Ｈ
Ｍｅ　　　　　　　　　　Ｇ　ｘＡ　　　　　　　　Ｂ
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　ＧｎＱＩ　　　　　　　Ｉｔ　　　　　　　　　
　　　　　ＣＦ＝ＣＦＣＩ　　　　　　ＧａＯ２ＩＩ　
　　　　　　　　　　　　　ＣＦ＝ＣＦＣＩ　　　　　
　　ＧａＯ２ＨＰｈ　　　　　　　　　　ＧｅＯ２０ＨＰｈ　　　　　　　　　　Ｇ３Ａ　　　　　　
　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　
　　　　　　　ＧｎＱ６０　　　　　　）Ｉ　　　　　
　　　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　　ＧｃＡ
　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＱＩ　　　　　　　　
ＨＮｌＮ１１ＣＯＧｃＡ　　　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　Ｇ
ｎＡ　　　　　　　［Ｉ　　　　　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　
　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　
　　　　　ＧｎＡ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ
　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
　ＧｎＱ２９　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　　
　　　ＣＮ　　　　　　　　　　ＧｃＡ　　　　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　
　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　
　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　
　Ｇｎ口Ｉ　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　
　　　　　Ｃ０Ｐｈ　　　　　　　　　　ＧｅＯ２０Ｅ
ｔ　　　　　　　　　　　　　　ＣＮ　　　　　　　　
　　ＧｃＱｔ　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　
　　　ＨＧｃＱ５　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　
　　　　　ＨＧ３Ａ　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ
５　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　Ｎｌ
Ｎ１１ＣＯＧｃＱＩ　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　
　　　　　　　Ｎ１１ＣＯＥｔ　　　　　　　ＧｃＡ　
　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ５　　　　　　　ＣＩ
　　　　　　　　　　　　　ＣＯＭｅ　　　　　　　　
　ＧｃＱ　Ｉ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　
　　　ＣｏＥｔ　　　　　　　　Ｇ　ｓＱＩ　　　　　
　　ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ０Ｐｒ−１Ｇ
ｃＱ５　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　　　　
ＣＮ　　　　　　　　　　Ｇｃ旧　　　　　ｃｔ　　　
　　　　　　　　Ｉｆ　　　　　　　　　ＧＩＱ　Ｉ　
　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　
　　　　　　　　　　ＧｃＱＩ　　　　　　　ＣＩ　　
　　　　　　　　　　　　ＣＨ＝ＣＩＩＭｅ　　　　　
　ＧｃＱＩ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　　
　　　Ｂｒ　　　　　　　　　　　ＧｃＱ５　　　　　
　　ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　ＮｌＩＣ０Ｅｔ
　　　　　　　ＧｃＱＩ　　　　　　　ＣＩ　　　　　
　　　　　　　　ＮＩＩＳＯｚＭｅ　　　　　　ＧｘＡ
　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　　　Ｇｎ口Ｉ　　　　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　ＯＭｅ　　　　　　
　　　　ＧｃＡ　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　
　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　ＧｎＱ５　
　　　　　　ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｍｅ　
　　　　　　　　　　Ｇ３Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　
　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　
　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＱ５
　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ０
０Ｅｔ　　　　　　　　ＧｃＡ　　　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　Ｇ
ｎＱ５　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　
　ＣＮ　　　　　　　　　　ＧｃＱＩ　　　　　　　Ｐ
ｈ　　　　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　
　ＧｃＡ　　　第３表Ａ　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　ＧｎＡ　　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　Ｇｎ
Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　ＧｎＱ２８　　　　　　
ＨＣ００Ｅｔ　　　Ｇｃ口２９　　　　　　　　ＨＣ０
０Ｅｔ　　　　ＧｂＣＩｌｚ４２９　　　ＨＣ００Ｅｔ
　　　ＧｅＯ２０ＨＣ００Ｅｔ　　　ＧｅＯ２０！Ｉ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ００Ｅｔ　
　　ＧｃＣ）Ｉｚ−Ｑ４６　　　ｆｌ　　　　　　　　
　　　　　　Ｃ００Ｅｔ　　　ＧｃＡ　　　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　
　　ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　
　　　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ
　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　
　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　
　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　
’　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　
　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＱ５
９　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　Ｃ００
Ｅｔ　　　　　　　　ＧｘＡ　　　　　　　Ｂ　　　　
　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　
　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　
　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　
　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　
　　　　Ｄ　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　
　　Ｄ　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　
Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
　　　　ＧｎＱＩ　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　
　　　　　ＳＯｚＯＭｅ　　　　　　　ＧｃＱＩ　　　
　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　ＣＯＯ
Ｍｅ　　　　　　　　　ＧｃＱＩ　　　　　　　ＣＩ　
　　　　　　　　　　　　Ｃ０Ｐｈ　　　　　　　　Ｇ
３Ａ　　　　　　Ｂ　　、　　　　　　　　　　Ｄ　　
　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　
　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　
ＧｎＡ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　
　Ｄ　　　　　　　　　　　Ｇｎ〔以　下　余　白〕八〇ＤＩｉＷＧｎＡ　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ｗ’　　
　　　Ｒ”　　　　Ｇｎ旧　　　　　Ｈｔｌ　　　　　
ＯＭｅ　　　　Ｇｃ＾　　　Ａｚ　　第６表〔以　下　余　白〕第７表Ａ　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　Ｊ　　　　Ｒ”　　　
　Ｇ。

〔以　下　余　白〕

■ Ａ　　　第８表Ａ　　　　ＢＤＥ　　　　病　　　ＧＬｌ旧　　　　　
ＨＣＯＯＭｅ　　　Ｍｅ　　　　　　ＯＧｃＱｌ　　　
　１１　　　　ＣＯＯＭｅ　　Ｐｒ−ｎ　　　ＯＧｃＡ
　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　ＩＥ　　　
　　　　Ｗ　　　　　　Ｇ。

Ｑｌ　　　　　　　）Ｉ　　　　　　Ｃ００Ｅｔ　　　
ＩＩ　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　ＧｂＱｌ　　　
　　　　ｔｌ　　　　　　Ｃ００Ｅｔ　　　Ｉｆ　　　
　　　　　ＮＯＭｅ　　　　　ＧｂＱ２９　　　　　　
ＩＩ　　　　　　Ｃ００Ｅｔ　　　ＩＩ　　　　　　　
ＮＯＭｅ　　　　Ｇ３〔以　下　余　白〕＾　　　第９表八　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　
　　　Ｗ’　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　ＧｎＡ　
　　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ｗ’　　
　　　　Ｒ”　　　　　ＧｎＱ２９　　　　　　ＩＩ　
　　　　　Ｃ００Ｅｔ　　　Ｏ’　　　　　　Ｍｅ　　
　　　ＧｅＯ２０１１Ｃ００ＥｔＳ　　　　　　　Ｅｔ
　　　　　Ｇ。

〔以　下　余　白〕

Ａ　　　第１０表八　　　Ｂ　　　Ｄ　　　　Ａｚ　　　　　　Ｇｆｉ〔
以　下　余　白〕Ａ第１１表Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ｅ　　　
　　　　Ｗ　　　　　　Ｇ。

Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　Ｄ　　　　　Ｅ　　　　　
　−Ｇ７〔以　下　余　白〕Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　Ｗ’　　　
　　Ｒ”　　　　Ｇｎ〔以　下　余　白〕〔以　下　余　白〕第１５表但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。

Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ　：ノルマルプロピル！、Ｐｒ−１：イソプロ
ビル基、Ｇｎは以下の意味を表す。　　　　　　　　　
　基、Ｇａ＝Ｇ＋〜Ｇａｓ　、Ｇｂ＝Ｇ＋〜Ｇｉ、Ｇｃ
＝Ｇ＋”Ｇｓ〔以下余白　〕〔以　下　余　白〕Ｏｎは以下の意味を表す。

ｇ３４　　　　　　　　　　　　１１３５　　　　　　
　　　　　　　Ｌｌ、３ｂ　　　ＵＬ；ｔｈじＩ口４２　　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ４３〔以　
下　余　白〕Ｊ１〜Ｊ５は以下の意味を表す。

Ｊ　Ｉ　　　　　　　　　Ｊ２　　　　　　　　Ｊ３〔
以下余白　〕前記実施例に準じて合成した化合物およびその物性値を
以下に示す。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト
、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノ
ール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。

■立聞上　水和剤本発明化合物　患４　・−・・・−・・−・−・・２０
部ジークライトＡ　　−−−−−−−−一・−・−・・
−・・・７６部（カオリン系クレー：ジークライト工業
９ｍ商品名）ツルポール５０３９−・−・−・−・−２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名）カープレックス（固結防止剤）−・−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。。

■令■叢　水和剤本発明化合物　患１・−・・・−・・・−・−・・−・
−・・４０部ジークライトＡ　　−・・−・・−・−・
−・・・・・−・・５４部（カオリン系クレー：ジーク
ライト工業■商品名）ツルポール５０３９−・−・−・
・・・−・　　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名）カープレックス（固結防止剤）−・・４部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。

春ｂ１倒」−乳剤本発明化合物　１１ｈ２　−−−−−−−−・〜・−・
−・　５部キ　　シ　　し　　ン　　　・−−−−−−
−−・−−一−−−−−・−・−一−７５部ジメチルホ
ルムアミド　−・・−・−・・−１５部ツルポール２６
８０−・−−一−−−−−・・・　　５部（非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化
学ａ＠商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤をｌＯ〜１０．０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。

■豆拠↓　フロアブル本発明化合物　遅４　−・・・・・−−−−−−−２５
部アゲリシールＳ−７１０・−・−・１０部（非イオン
性界面活性剤：花王■商品名）ルノソクス１０００　Ｃ
−−−−−−−−０，５部（アニオン性界面活性剤：東
邦化学（掬商品名）１％ロドポール水−−−−・・−・
・・・−・・−・２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社
商品名）水　　　　　−一一一一〜・・−・・−一−−
−・・・−・−一−−−・−−−一−−−・・−４４，
５部以上を均一に混合してフロアブル剤とする。

配合例５　フロアブル本発明化合物　尚ｌ　　−・−・−・−・−・４０部ア
ゲリシールＳ　−７１０−・−−−−−１０部（非イオ
ン性界面活性剤：花王側商品名）ルノフクス１００ＯＣ
・−・・−・−０，５部（アニオン性界面活性剤：東邦
化学物商品名）１％ロドポール水　−・−・−・・・−
・・−・−・２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品
名）水　　　　・−−−−・−・・−・・・−・−・−
・・・・・・−・−・・−−−−−−２９，５部以上を
均一に混合してフロアブル剤とする。

ｙ令■工　粒剤本発明化合物　隘３−・・−一−−−・〜・・−・・　
１部ベントナイト　　　　−・−・・・・・・−・・・
・−５５部タルク　　　　　　　・−・−−−−−−四
−・４４部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。

また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　　１９８５年版に記載されている
化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

試験例−１土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ５　ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロ
コシ、コムギ、ダイス、ワタを混播し、約１．５ｃｍ覆
土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表面
へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。

結果は第１６表に示す。

本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判定基準５　・−・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４
−・−殺草率　７０〜９０％３−・殺草率　４０〜７０％２　・・−・殺草率　２０〜４０％ｌ　−殺草率　　５〜２０％０−・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但
し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および
無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求め
たものである。

〔以　下　余　白〕

第　　１６　　表〔以　下　余　白〕 μ」ｕ蝕二」−茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ
、横２２ｃｍ、深さ５　ｃｍのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トー
モロコシ、コムギ、ダイス、ワタ、ビートの種子をそれ
ぞれスポット状に播種し約１．５ｃ＋＋＋覆土した。各
種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の
割合となるように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の
薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレ
ーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週
間後に稲および各種雑草に対する除草効果を試験例−１
の判定基準に従い調査した。結果は第１７表に示す。

〔以　下　余　白〕

第　　１７　　表

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）【式中Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を示す。〔Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級
ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）＿
ｎＲ＾１＾１、ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３、低級アルコキ
シ基、ＳＯ＿２ＮＲ＾８Ｒ＾９、ＳＯ＿２ＯＲ＾１＾１
または置換されていてもよいフェニル基（置換基はハロ
ゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキ
シ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基
、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾
１、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェ
ニル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ＾１＾０、ニ
トロ基、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選
ばれる。）を示す。Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す。Ｒ＾８およびＲ＾９はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基またはフェニル基を示す。Ｒ＾１＾０は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＾１＾１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整
数を示す。Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそれぞれ独立して水素原
子または低級アルキル基を示す。〕ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
低級アルキル基を示す。Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニ
ル基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル
基、ＣＯＯＲ＾１＾４、ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、
Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾７、シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾
１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換
されていてもよいベンゾイル基（置換基はハロゲン原子
または低級アルキル基から選ばれる。）または置換され
ていてもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニト
ロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ基または低級
アルキル基から選ばれる。）を示す。Ｒ＾１＾４は水素原子、置換されていてもよい低級アル
キル基（置換基はＯＲ＾１＾０で置換されていてもよい
低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アル
コキシ基、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ＮＲ＾１＾０ＯＲ＾１＾１、低級シクロア
ルキル基、低級アルキルチオ基または低級アルキルカル
ボニル基から選ばれる。）、低級アルケニル基、ハロゲ
ン化低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロゲン化
低級アルキニル基、低級シクロアルキル基またはベンジ
ル基を示す。Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を示す。Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
基または低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは０、１または２の整数を示す。Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
低級アルキルスルホニル基を示す。Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
キニル基を示す。Ｔは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示す。〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
アルコキシ基、ＮＲ＾２＾４Ｒ＾２＾５、ＯＣＨ（Ｒ＾
１＾０）ＣＯＯＲ＾１＾０、ＣＯＯＲ＾１＾０、シクロ
プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾６）＿２、低級アルキル
チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。Ｒ＾２＾４およびＲ＾２＾５はそれぞれ独立して水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。Ｒ＾２＾６は低級アルキル基を示す。Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基また
は低級アルコキシ基を示す。Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾７を示す。Ｒ＾２＾７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
ＹあるいはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示
す。Ｘ＾３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシアルキル基またはハロゲン原子を示す。Ｙ＾３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基
を示す。Ｙ＾４はシアノ基、ＣＯ＿２Ｒ＾１＾０、ニトロ基、Ｓ
（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾１、アルキル基またはハロゲン化ア
ルキル基を示す。Ｚ＾１は窒素原子またはＣＨを示す。Ｘ＾４およびＹ＾５はそれぞれ独立して、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を示す。〕Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ＾２＾８を示す。Ｒ＾２＾８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。Ｗ＾１は酸素原子または硫黄原子を示す。Ｒ＾２＾２は低級アルキル基を示す。Ａｚはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基で
モノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
ンズイミダゾリル基を示す。Ｊは低級アルキル基または▲数式、化学式、表等があり
ます▼基（Ｑ、Ｒ、ｍ、ＢおよびＤは前記と同じ意味を示す。）
を示す。Ｒ＾２＾３は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を示す。】で表わされるイミダゾールスルホンアミド誘導体。
（２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）【式中Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を示す。〔Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級
ハロゲン化アルキル基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）＿
ｎＲ＾１＾１、ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３、低級アルコキ
シ基、ＳＯ＿２ＮＲ＾８Ｒ＾９、ＳＯ＿２ＯＲ＾１＾１
または置換されていてもよいフェニル基（置換基はハロ
ゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキ
シ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基
、ニトロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾
１、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェ
ニル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ＾１＾０、ニ
トロ基、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選
ばれる。）を示す。Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す。Ｒ＾８およびＲ＾９はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基またはフェニル基を示す。Ｒ＾１＾０は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＾１＾１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整
数を示す。Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそれぞれ独立して水素原
子または低級アルキル基を示す。〕ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
低級アルキル基を示す。Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニ
ル基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル
基、ＣＯＯＲ＾１＾４、ＣＯＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、
Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾７、シアノ基、ＮＲ＾１＾８Ｒ＾
１＾９、ＳＯ＿２ＮＲ＾２＾０Ｒ＾２＾１、ＯＨ、置換
されていてもよいベンゾイル基（置換基はハロゲン原子
または低級アルキル基から選ばれる。）または置換され
ていてもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニト
ロ基、ＣＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ基または低級
アルキル基から選ばれる。）を示す。Ｒ＾１＾４は水素原子、置換されていてもよい低級アル
キル基（置換基はＯＲ＾１＾０で置換されていてもよい
低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アル
コキシ基、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ＮＲ＾１＾０Ｒ＾１＾１、低級シクロアル
キル基、低級アルキルチオ基または低級アルキルカルボ
ニル基から選ばれる。）、低級アルケニル基、ハロゲン
化低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低
級アルキニル基、低級シクロアルキル基またはベンジル
基を示す。Ｒ＾１＾５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
基を示す。Ｒ＾１＾６は水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を示す。Ｒ＾１＾７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェ
ニル基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ
基または低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは０、１または２の整数を示す。Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９はそれぞれ独立して水素原
子、低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基または
低級アルキルスルホニル基を示す。Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１はそれぞれ独立して水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基または低級アル
キニル基を示す。Ｔは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示す。〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
アルコキシ基、ＮＲ＾２＾４Ｒ＾２＾５、ＯＣＨ（Ｒ＾
１＾０）ＣＯＯＲ＾１＾０、ＣＯＯＲ＾１＾０、シクロ
プロピル基、ＣＨ（ＯＲ＾２＾６）＿２、低級アルキル
チオ基または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。Ｒ＾２＾４およびＲ＾２＾５はそれぞれ独立して水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。Ｒ＾２＾６は低級アルキル基を示す。Ｘ＾１およびＹ＾１はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基また
は低級アルコキシ基を示す。Ｘ＾２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低
級アルコキシ基を、Ｙ＾２は低級アルキル基を示す。Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ＾２＾７を示す。Ｒ＾２＾７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン
化アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基または
ＹあるいはＹ＾１と共に酸素原子を含む５員環構造を示
す。Ｘ＾３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシアルキル基またはハロゲン原子を示す。Ｙ＾３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基
を示す。Ｙ＾４はシアノ基、ＣＯ＿２Ｒ＾１＾０、ニトロ基、Ｓ
（Ｏ）＿ｎＲ＾１＾１、アルキル基またはハロゲン化ア
ルキル基を示す。Ｚ＾１は窒素原子またはＣＨを示す。Ｘ＾４およびＹ＾５はそれぞれ独立して、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を示す。〕Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ＾２＾８を示す。Ｒ＾２＾８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。Ｗ＾１は酸素原子または硫黄原子を示す。Ｒ＾２＾２は低級アルキル基を示す。Ａｚはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基で
モノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
ンズイミダゾリル基を示す。Ｊは低級アルキル基または▲数式、化学式、表等があり
ます▼基（Ｑ、Ｒ、ｍ、ＢおよびＤは前記と同じ意味を示す。）
を示す。Ｒ＾２＾３は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を示す。】で表わされるイミダゾールスルホンアミド誘導体の１種
または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。