JPS63233982A - イソチアゾールスルホンアミド誘導体および除草剤 - Google Patents

イソチアゾールスルホンアミド誘導体および除草剤

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JPS63233982A
JPS63233982A JP27111087A JP27111087A JPS63233982A JP S63233982 A JPS63233982 A JP S63233982A JP 27111087 A JP27111087 A JP 27111087A JP 27111087 A JP27111087 A JP 27111087A JP S63233982 A JPS63233982 A JP S63233982A
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group
alkyl group
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lower alkyl
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Application number
JP27111087A
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English (en)
Inventor
Susumu Yamamoto
進 山本
Takuya Tsunoda
角田　卓彌
Toshiaki Sato
敏明 佐藤
Katsuyuki Morita
勝之 森田
Eiichi Oya
大屋　栄一
Takashi Igai
猪飼　隆
Tsutomu Nawamaki
縄巻　勤
Shigeomi Watanabe
渡辺　重臣
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は新規なイソチアゾールスルホンアミド誘導体お
よびそれらの農業的に適している塩類および当該化合物
を有効成分とする除草剤に関するものである。
〔従来の技術〕
イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重要
な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使用
することは欠くことができない。
特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地にお
いて作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して
薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草
剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の
際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で
高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり
続けられている。このような特性を有する化合物のいく
つかは選択性除草剤として現在使用されているが、依然
としてこれらの性質を備える新しい化合物の需要も存在
する。
本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、例え
ば特開昭５８−２１９１７９号公報、特開昭５９−１４
８０号公報および特開昭６０−４８９８８号公報にイソ
チアゾールスルホニルウレアが開示されているが本発明
化合物のごと（イソチアゾール環に複素環が置換した化
合物は従来全く知られておらず新規化合物である。
〔発明の態様］ 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研渭をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一
般式（１）（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、
低級ハロゲン化アルキル基、シアノ基、Ｃ００ＲＩＯ１
Ｓ（０）ｎＲ１１、ＮＲ１２１？１３　、低級アルコキ
シ基、５ＯｚＮＲ８Ｒ９、ＳＯ□０Ｒ１１または置換さ
れていてもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニ
トロ基、Ｃ００ＲＩＯ１低級アルコキシ基または低級ア
ルキル基から選ばれる。）を示す。
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ノーロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級ノ＼ロゲン化アルキル基
、ニトロ基、シアノ基、Ｃ００ＲＩＯ１Ｓ（０）ｎＲ１
１゜低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェ
ニル基（置換基はハロゲン原子、Ｃ００ＲＩＯ、ニトロ
基、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれ
る。）を示す。
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ノ１０ゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基
またはＣ００ＲＩＯを示す。
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子または低級
アルキル基を示す。
Ｗｌは酸素原子、イオウ原子またはＮ−ＲＩＯを示す。
Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。
Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０．１または２の整数を
示す。
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
低級アルキル基を示す。〕 ｍは０．１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
低級アルキル基を示す。
Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル
基、アリールアルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化ア
ルケニル基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカル
ボニル基、Ｃ０ＯＲ１４、Ｃ０ＮＲ１５Ｒ１６，５（０
）ｎＲ１？、シアノ基、ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ□ＮＲ２
０Ｒ２１、０１１、置換されていてもよいベンゾイル基
（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から選ば
れる。）、置換されていてもよいフェニル基　（置換基
はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ００ＲＩＯ１低級アルコ
キシ基または低級アルキル基から選ばれる。）またはＱ
を示す。
Ｒ１４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
基（置換基は０ＲＩＯで置換されていてもよい低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基
、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、ＮＲＩＯＲＩＩ　、低級シクロアルキル基、低級ア
ルキルチオ基または低級アルキルカルボニル基から選ば
れる。）、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキニル基
、低級シクロアルキル基またはベンジル基を示す。
Ｒ１５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
示す。Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を示す。
Ｒ１７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
たは低級アルキニルオキシ基を示す。
ｎは０，１または２の整数を示す。
Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基、低級アルキルカルボニル基または低級アル
キルスルホニル基を示す。
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基、低級アルキニル基または低級アルキニル基
を示す。
Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。
〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、）１０ゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン
化アルコキシ基、ＮＲ２４Ｒ２５、ＯＣＨ（ＲＩＯ）　
Ｃ００ＲＩＯ１ＧＯＯＲＩＯ、シクロプロピル基、Ｃ■
（ｏＲ２６）ｚ　、低級アルキルチオ基または低級ハロ
ゲン化アルキルチオ基を示す。
Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。
Ｒ２６は低級アルキル基を示す。
ＸｌおよびＹｌはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低
級アルコキシ基を示す。
ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。
Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ２７を示す。
Ｒ２７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹあ
るいはＹｌと共に酸素原子を含む５員環構造を示す。
ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ｙ３は（１１アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基
を示す。
Ｙ４はシアノ基、Ｃｏ！ＲＩＯ，ニトロ基、５（０）ｎ
Ｒ１１、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す
。
ｚｌは窒素原子またはＣ１ｆを示す。
ｘ４およびＹ５はそれぞれ独立して、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を示す。〕 −は酸素原子、硫黄原子またはＮ　−Ｒ２８を示す。
Ｒ２８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。
Ｗ２は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ２２は低級アルキル基を示す。
Ａｚはハロゲン原子、ニトロ基もしくは低級アルキル基
でモノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾ
リル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又は
ベンズイミダゾリル基を示す。
（Ｑ、Ｒ，ｍおよびＢは前記と同じ意味を示す。）を示
す。
Ｒ２３は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示す。】 で表されるイソチアゾールスルホンアミド誘導体および
それらの農業的に適している塩類（以下本発明化合物と
称する）が土壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多く
の雑草に対して強い殺草力を有しかつダイズ等の重要作
物に対して高い安全性を有することを見いだして本発明
を完成した。−古本発明化合物は従来の除草剤に比して
非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹園、非
耕地用の除草剤としても有用である。
本発明のスルホンアミド誘導体はナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムなどの
アルカリ土類金属塩あるいはジメチルアミン、トリエチ
ルアミン、イソプロピルアミンなどのアミン塩を形成す
ることもできる。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は下記の反応式
１〜５のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。
〔式中、Ｂ、　Ｅ、　ＧＩ　ＱＩ　Ｒ，Ｗ２１　ｍは前
記と同様の意味を示す。〕 すなわち、インチアゾールスルホニル（チオ）インシア
ナート誘導体（ｎ）を、充分に乾燥したジオキサン、ア
セトニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（Ｉ［
［）で表わされるピリミジン、トリアジンまたはトリア
ゾール誘導体を添加し、撹拌することにより、一般的に
速やかに反応して本発明化合物の一部である（ｆ）′が
得られる。
反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエ
チルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナトリ
ウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微少量を添加
することにより容易に反応が進行する。
（Ｖ）　　　　　　　　　　　（ＩＶ）（Ｉ［Ｉ）　　
　　　　　　　　　（Ｉ）’〔式中、Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、
ＲＪ２．ｍは前記と同様の意味を示す。Ｒ２９は低級ア
ルキル基またはフェニル基を示す。〕 すなわち、イソチアゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）
を、アセトン２メチルエチルケトン、アセトニトリル等
の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロルギ酸（
チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと反応さ
せることにより化合物（ＩＶ）を得る。次いでトルエン
等の溶媒中にて化合物（Ｉ［［）と加熱することにより
本発明化合物の一部である（Ｉ）′を得ることができる
。
ｃ式中、Ｂ、Ｅ’、Ｇ、Ｑ、Ｒ，鱈、Ｒ２２，Ｒ２３は
前記と同様の意味を示す、〕 〔式中、Ａｚ、Ｂ、Ｅ＋Ｇ、Ｑ、Ｒ９Ｗ２＋ａ＋、Ｒ２
２，Ｒ２３は前記と同・様の意味を示す、〕 〔以　下　余　白〕 反玉ｉ【［ 〔式中、ＡＺＩＢ＋ＩＥ＋ＧＩＱ、Ｒｌｍは前記と同様
の意味を示す。〕 すなわち反応式３〜５においては特開昭５９−１６７５
７０号公報、特開昭６０−６６５４号公報、特開昭６０
−３６４６７号公報、特開昭６１−６０６７０号公報、
特開昭６１−６０６８４号公報および特開昭６１−７２
７８３号公報記載の方法に準じて本発明化合物の一部で
ある上記イソチアゾールスルホンアミド誘導体を合成す
ることができる。
〔以　下　余　白〕
反応式ｌおよび反応式２で用いられる原料のイソチアゾ
ールスルホニル（チオ）イソシアナート（ｎ）或いはイ
ソチアゾールスルホニル（チオ）カーバメート誘導体（
ＩＶ）は以下に記載する方法を適宜選択してイソチアゾ
ールスルホンアミド（■）を合成し、さらにヨーロッパ
特許出願公開Ｎα８７．７８０号公報及び特開昭５５−
１３２６６号公報等に記載されている方法を参考にして
合成できる。
本発明に用いられる中間体のイソチアゾールスルホンア
ミドもまた新規化合物でありこれらは以下の反応式６〜
１１の方法および特開昭５９−１４８０号公報、特開昭
６０−４８９８８号公報等に記載の方法を適宜選択する
ことによって得ることができる。
反玉潴【Ｌ （Ｖ） 反ｍ （Ｖ） （Ｖ） （ａ）　　ＮａＮ０．　・１Ｉｃｊｌ！　　ｏｒ　Ｎａ
Ｎ０．　・１ｌＢｒ（ｂ）　　ｓｏ！・Ｃｕ塩 （Ｃ）　　Ｎ　Ｈ３、Ｎ　Ｈａ　ＯＩＩ　ｏ　ｒ炭酸ア
ンモニウム（ｄ）　　ＫＳＣ（Ｓ）Ｏ１ｌ！ｔ／Ｈ２０
（ｅ）　　ＮａＯＨ／ＨｚＯ （ｆ）　　Ｎａ０１１・ＮｌＩｎＯＨ／Ｎａ０Ｃｊ！（
（２）酸化剤 （ｈ）　　Ｃ１ｚ／Ｃｌｌ３ＣＯｚＨ・ＨｚＯｏｒ　Ｎ
ａ０ＣＩ！、／ＨＣｊ！（ｉ）　　１）　ｎ−ＢｕＬｉ
　ｏｒ　ＬｉＮ（ｉ−Ｐｒ）ｚ２）ＳＯ□ ３）　Ｎ−クロルコハク酸イミド （ｊ）　　１）　（／！ＳＯＪ　　　２）　５ＯＣｊ！
ｚ　ｏｒ　ＰＣｆｓ〔反応式６〜９中、Ｂ、Ｑ、Ｒ４は
前記と同様の意味を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す
。〕反応式６に従えばアミノイソチアゾールを塩酸また
は臭化水素酸等のなかで亜硝酸ナトリウム等でジアゾニ
ウム塩とし、銅塩等のジアゾニウム分解に通常用いられ
る触媒存在下、二酸化イオウを作用させることで対応す
るイソチアゾールスルホニルハライドを得る。これにア
ンモニア水を作用させると目的とするイソチアソ゛−ル
スルホンアミド（Ｖ）が得られる。
反応式７に従えば、アミノイソチアゾールを反応式６と
同様にジアゾニウム塩とし、キサントゲン酸カリウムと
作用させることにより、イソチアゾール環にイオウ原子
を導入することができる。
次いで酢酸／水等の溶媒中塩素で酸化することにより直
接イソチアゾールスルホニルクロライトラ得ることがで
きる０反応式６と同様、アンモニア水を作用させると目
的とするイミダゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる
。またアルカリ加水分解して得られるメルカプトイソチ
アゾールをスルフェンアミドとし、これを酸化すること
により目的のイソチアゾールスルホンアミド（Ｖ）を得
ることもできる。　反応式８に従えばブロモイソチアゾ
ールをブチルリチウム等の有機リチウム試薬を用いてリ
チオ化し、さらに二酸化イオウ、Ｎ−クロルコハク酸イ
ミドを処理しインチアゾールスルホニルクロライドとし
アンモニア水を処理することにより目的とするイソチア
ゾールスルホンアミド 反応式９に従えば、クロルスルホン酸にて直接イソチア
ゾールスルホニルクロライドを得、前記と同様の操作に
よりインチアゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ることが
できる。
上記の反応の出発原料として用いられるイミダゾール類
の化学に関する一般的文献には下記のものがある。Ｋ．
Ｒ．）１．ウールトリジ（Ｗｏｏｌｄｒｉｄｇｅ）、ア
トパンシーズ・イン・ヘテロサイクリック・ケミストリ
ー　（Ａｄｖ．　Ｉｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．　Ｃｈｅｍ
．）　　１．　４巻１頁１９７２年，アカデミ・ンクブ
レス（八ｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ）　、Ｄ．Ｌ．パ
イン（Ｐａｉｎ）、　Ｂ．Ｊ．ペアート（Ｐｅａｒｔ）
およびに、Ｉ？．ｌｌウールトリジ（Ｗｏｏｌｄｒｆｄ
ｇｅ）、コンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミ
ストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｉｌｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　６巻Ｉ３Ｉ頁
１９８４年，パーガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐ
ｒｅｓＳ）。
Ｃ以下余白〕 ６例えば、出発原料であるアミノイソチアゾール誘導体
に関しては、反応式１０に示すように、特開昭５８　−
　３８２７５号公報および米国特許４，５３９．３２８
号公報に記載されている方法に準じて合成することがで
きる。
〔式中、Ｑ，　Ｒおよびｍは前記と同様の意味を示す。
Ｂは、アルキルカルボニル基、ＣＯＯＲ１４。
ＣＯＯＲ１５Ｒ１６．ＳＯｔＲ１７，　　シアノ基，　
ＳＯ２ＮＲ’２０Ｒ２１，置換されていてもよいベンゾ
イル基または置換されていてもよいフェニル基またはＱ
を示し、Ｒ１４。
Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ２０およびＲ２１は前記と
同様の意味を示す。ＴｓＣｌはバラトルエンスルホニル
クロライドを示し、”Ｂｕはターシャリ−ブチル基を示
す。〕 上記の他、反応式１１に示すように、イソチアゾールス
ルホニルクロライド（特開昭５９−１４８０号公報なら
びに特開昭６０　−　４８９８８号公報に記載の化合物
）を原料とし、有機リチウム試薬によるメタレーション
を経て、イソチアゾールスルホンアミド（Ｖ）を得るこ
ともできる。
（Ｖ） 〔式中、Ｑ、　　Ｒ，ｍ　、　Ｒ１４および’−Ｂｕは
前記と同様の意味を示し、Ｂは、低級アルキル、ハロゲ
ン原子および　ｃｏｚＲ１４を示し、Ｈａｆはハロゲン
原子を示す。〕 通常当業者であれば、前記の記載および前述の公知技術
より実験条件等の検討を行うことにより、本発明化合物
の中間体を得ることは可能である。
以下に、本発明化合物及び中間体のイソチアゾールスル
ホンアミドの合成例を実施例として具体的に述べるが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。
災施■上 Ｎ−〔５−エトキシカルボニル−３−（２−ピリジル）
イソチアゾール−４−スルホニル〕エチルカーバメート
の合成 １）２−ピリジンアセトニトリル４２．５　ｇをメタノ
ール１００ｍｊｌ！に溶解し、冷却したのち水酸化ナト
リウム１５．５　ｇを加え、次いで、１０°Ｃ以下にて
ターシャリ−ブチルナイトライド４４．６　ｇを加えた
。室温にて一夜撹拌後、反応混合物を減圧上濃縮し、残
渣にトルエン３００ｍｆｆ１および水５００ｍｊ！を加
え、水層を分離した。水層を濃塩酸にて酸性とすること
により析出した結晶を濾取し乾燥すると、２−（２−ピ
リジル）−２−ヒドロキシイミノアセトニトリル５０．
５　ｇを得た。融点２１３〜２１４°Ｃ ２）前記ｌ）で得られた２−（２−ピリジル）−２−ヒ
ドロキシイミノアセトニトリル４８．８　ｇをピリジン
２５Ｏｎ＋ｊ！に加え撹拌下３〜６℃にてパラトルエン
スルホニルクロライド７５．９　ｇを少量ずつ加えた。
室温にて一夜撹拌後、反応混合物を氷水に注ぎ、析出し
た結晶を濾取、水洗、乾燥すると、２−（２−ピリジル
）　　−２−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）
イミノアセトニトリル９５．７　ｇを得た。融点１２３
〜１３０°Ｃ０３）前記２）で得られた２−（２−ピリ
ジル）−２−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）
イミノアセトニトリル５０．０　ｇをエタノール７００
＋ａｌに溶解し、トリエチルアミン５２ｇを滴下ムた。
次いでチオグリコール酸エチル２２ｇを約５℃にて４時
間にわたり滴下した。同温度にて６時間撹拌した後、室
温にて一夜撹拌した。反応混合物を減圧上濃縮し、残渣
を氷水に注ぎ、析出した結晶を濾取した。結晶を水洗お
よび小量のエーテルにて洗浄した後、乾燥すると、４−
アミノ−５−エトキシカルボニル−３−（２−ピリジル
）イソチアゾール２７．５　ｇを得た。融点１００〜１
０１°Ｃ０ ４）前記３）で得られた４−アミノ−５−エトキシカル
ボニル−３−（２−ピリジル）イソチアゾール１５．０
　ｇを濃塩酸１５．６　ｇおよび水２０ｍｊ２の溶液に
加え、−１０〜−５°Ｃにて亜硝酸ナトリウム４．６ｇ
の水溶液１０ｍ１を滴下した。同温度にて３０分撹拌後
、得られたジアゾニウム塩の溶液を、キサントゲン酸カ
リウム１９．２　ｇおよび水３０ｓｆの溶液に５０〜５
５°Ｃにて滴下した。
４５〜５０℃にて４５分撹拌したのち、反応混合物をク
ロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を水洗後、約
１００１Ｉ１１程度に濃縮し、氷水１００ｔａｎを加え
、激しく撹拌しつつ塩素を吹き込んだ。
５〜１５℃にて１．５時間にわたり塩素を吹き込んだ後
、反応混合物を短時間減圧濃縮し、過剰の塩素を除いた
。残渣を、２８％アンモニア水１００ｍ１！に０℃以下
にて加えた後、室温にて１時間撹拌した。反応混合物を
クロロホルムにて抽出し、有機層を水洗、乾燥後、減圧
濃縮すると、油状物１９ｇを得た。得られた油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すること
により、５−エトキシカルボニル−３−（２−ピリジル
）イソチアゾール−４−スルホンアミド７．２ｇを得た
。　　　　　　　　融点１４１〜１４２℃。
５）前記４）で得られた５−エトキシカルボニル−３−
（２−ピリジル）インチアゾール−４−スルホンアミド
２．０ｇ、クロルギ酸エチル０．８３　ｇ、無水炭酸カ
リウム１．３ｇおよび′アセトニトリル３０ＩＩ＋２の
混合物を、加熱還流下１．５時間撹拌した。反応混合物
を減圧濃縮し、残渣に氷水を加え、クロロホルムにて抽
出した。水層を分離し、濃塩酸にて、酸性とすることに
より、析出した結晶を濾過し、水洗、ジイソプロピルエ
ーテルにて洗浄後、乾燥すると、Ｎ−（５−エトキシカ
ルボニル−３−（２−ピリジル）イソチアゾール−４−
スルホニル〕エチルカーバメート０．８ｇを得た。
融点１３０〜ｌ　３１　”Ｃ。
ス崖１（化合物Ｍ、１） Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−５−エトキシカルボニル−３−（２
−ピリジル）イソチアゾール−４−スルホンアミドの合
成 Ｎ−〔５−エトキシカルボニル−３−（２−ピリジル）
イソチアゾール−１４−スルホニル〕エチルカーバメー
ト０．７ｇおよび２−アミノ−４，６−シメトキシビリ
ミジン０．２５　ｇをトルエン３０ｍ１中、トルエンを
少量ずつ留去しつつ、２時間加熱還流した。反応後放冷
し、析出した結晶を濾過した。得られた結晶をトルエン
にて再結晶し、濾取、乾燥することにより目的物０．４
ｇを得た。融点１７０〜１７２°Ｃ０ ユ」範例３（化合物Ｎα２） Ｎ−（（４，６−シメチルビリミジンー２−・イル）ア
ミノカルボニル〕−５−エトキシカルボニル＝３−（２
−ピリジル）イソチアゾール−４−スルホンアミドの合
成 実施例２に準し、Ｎ−〔５−エトキシカルボニル−３−
（２−ピリジル）イソチアゾール−４−スルホニル〕エ
チルカーバメートおよび２−アミノ−４，６−ジメチル
ピリミジンを原料として目的物を合成した。融点１４３
〜１４６°Ｃ０裏血■土 ３−エトキシカルボニル−５−（２−ピリジル）イソチ
アゾール−４−スルホンアミドの合成１）２−　（４−
メチルフェニルスルホニルオキシイミノ）シアノ酢酸エ
チル５６．８ｇおよびエタノール２００ｍ　ｌの混合物
に、エタノール５０ｓ＋１に溶解した２−メルカプトメ
チルピリジン２４．０ｇを５〜１０°Ｃにて、２０分間
にわたり滴下した。室温にて１時間撹゛拌した後、反応
混合物を炭酸水素ナトリウム１６、１ｇの水溶液５００
ｍ　ｌに注ぎ、ベンゼンにて抽出した。有機層を水洗、
乾燥後、溶媒を減圧留去し、４７．５ｇの抽出物を得た
。得られた油状物を３日間放置後、析出した結晶を濾過
し、アセトニトリルにて洗浄し、乾燥することにより、
４−アミノ−３−エトキシカルボニル−５−（２−ピリ
ジル）イソチアゾール２６．２ｇを得た。
融点１２１〜１２２℃。
２）前記１）で得られた４−アミノ−３−エトキシカル
ボニル−５−（２−ピリジル）イソチアゾール２０．０
ｇを出発原料として、実施例１−４）に準じて合成する
ことにより３−エトキシカルボニル−５−（２−ピリジ
ル）イソチアゾール−４−スルホンアミド２．２ｇを得
た。
融点１５７〜１６０°Ｃ０ 実」１列ｉ（化合物漱５） Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−３−エトキシカルボニル−５−（２
−ピリジル）イソチアゾール−４−スルホンアミドの合
成 ３−エトキシカルボニル−５−（２−ピリジル）イソチ
アゾール−４−スルホンアミド９．４ｇ、　Ｎ　−Ｃ（
４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）カルバミン
酸フェニル０．３５ｇおよびアセトニトリル１０ａ＋１
の混合物に、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］　
−］７−ウンデセン０．１７を加え、室温にて３０分間
撹拌した。反応混合物に氷水５０ｍ１を加え、濾過し濾
液を酢酸にて酸性とした。析出した結晶を濾過し、水洗
後、エーテルにて洗浄し、乾燥することにより目的物０
．５ｇを得た。
融点１５２〜１５４°Ｃ０ 実施例に準じて合成した化合物およびその物性値を、実
施例２．３、および５の化合物を含めて以下に示す。
化合物Ｎｏ、　１ イ１．ユ。２　　射１７０〜１７２°。
イ、。、。３　　　１点　１４３〜１４６℃融点　１６
０〜１６３℃ 化合物Ｎα４ 融点　１５１〜１５４℃ 化合物Ｎα５ 融点　１５２〜１５４℃ 化合物に６ 融点　１０３〜１０６℃ 化合物Ｎα７ 融点　１１１〜１１４℃ 化合物に８ 次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物を含め以下の第１表より第６表に示すが本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。
ただし１表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ　：ノルマ
ルプロピル基、Ｐｒ−１：イソプロビル基、Ｐｈ：フェ
ニル１５Ｇｎは以下の意味を表す。
Ｇａ＝６１〜Ｇ３５　、Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ６、ＧＣ＝６１
〜Ｇ３」ａｌ　　　　　　　　」ａｌ 〔以　下　余　白〕 Ｏｎは以下の意味を表す。
〔以　下　余　白〕
ＣＨコ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１１，ＨＣ
ｌ１゜ Ｉ Ｃ１１゜ にＨ３にＨ。
Ｃ１１゜ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　Ｇｎ八　　　　
　　　　　　　　　　　　　〇　　　　　　　　　　　
ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　Ｇｎ八へＧｎ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　［Ｉ　　　　　
　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＩＩ　　　　　　　　　　　Ｇｎ八ＢＧｎ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　　　　Ｇｎ八ＢＧｎ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　Ｇｎ八ＢＧｎ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　
　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　
［Ｉ　　　　　　　　　　Ｇｎ以下余白 八ＢＧｎ Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　
’　　　　　Ｇ。
Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　
　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　Ｇ
ｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　［Ｉ　　　　　
　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｂ　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　ＧｎＡ　　
　　　　　　　　　　　　　　　〇　　　　　　　　　
　　ＧｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　
　　　　　　　Ｇｎ＾　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｂ　　　　　　　　　　　Ｇｎ八　　　　　　　　
　　　　　　　　〇　　　　　　　　　　　Ｇｎ八　　
　　　　　　　　　　　　　〇　　　　　　　　　　Ｇ
ｎＡ　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　
　　　Ｇｎ以下余白 Ａ　　　　　　　　［ＩＥ　　　　　　　　Ｗ　　　　
　　　　ＧｎＡ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｒ２２
Ｗ２　　　　　　　Ｇｎ以下余白 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト
、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノ
ール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
Ｌ金■上　水和剤 本発明化合物　胤１　−−−−−−・・−・−・−・　
２０部ジークライトＡ　・−・−・・−・−・−−一−
−−−・−７６部（カオリン系クレー：ジークライト工
業■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−一
・−−ｍ−−・−・　２部（非イオン性界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・−・−・２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
１伍性ｌ　水和剤 本発明化合物　Ｎα２・・−・−−−−一−・−・−−
−一−−・・４０部ジークライトＡ　・・−・−−−−
一−−−−−・−・−５４部（カオリン系クレー：ジー
クライト工業■商品名）ツルポール５０３９　・−・−
・・・−−−−−・−２部（非イオン性界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：凍邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−−４部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。
酊企桝ｌ　乳剤 本発明化合物　Ｎα１　−−−−−・−・−・・−５部
キ　　シ　　し　　ン　　　ｍ−−・・−・−一−−−
・−一−−−・−・−７５部ジメチルホルムアミド　・
−−−−−−−一・−・−１５部ツルポール２６８０　
・−・−・−・　　５部（非イオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。
【企適土　フロアブル 本発明化合物　阻１　・−・−・・・・−・−・・２５
部アゲリシールＳ　−７１０−−−−−−−１０部（非
イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックｘ　１０
００　Ｃ−−−−−−−−−−０，５部（アニオン性界
面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドボール水　−・
−・−・・−・〜　２部部（増粘剤：ローン・ブーラン
社商品名）水　　　　・−・−・・−−−−・−−−−
一−−−−−・−一−−−−−−−−−−−−・・・　
４４．５部以上を均一に混合してフロアブル剤とする。
に企■エ　フロアブル 本発明化合物　Ｎａ２　−・−・−−〜−−−−−−４
０部アゲリシールＳ−７１０−・・・・−１０部（非イ
オン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００Ｏ
Ｃ−・・−・−・−・　０．５部（アニオン性界面活性
剤：東邦化学■商品名）１％ロドポール水　・−・−・
−・−・−・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商
品名）水　　　　　−・・−−−−−−・−・−−−−
−−−−−−一−−−・−・−・−２９，５部以上を均
一に混合してフロアブル剤とする。
Ｎ金■旦　粒剤 本発明化合物　漱１−−−−−−・・−・−−−−−−
−−１部ベントナイト　　　　−・−・−・−・−・−
５５部タルク　　　　　　　−・・−・−・−・−・−
４４部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤
にする。
、また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時
に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混
合施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　１９８６年版に記載されている化
合物などがある。
なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農肪地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。
ｍ二重　土壌処理による除草効果試験 縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６０１１１のプラスチッ
ク製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、
カヤツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラ
シ、稲、トーモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、を混播
し、約１．５ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合と
なるように土壌表面へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
結果は第７表に示す。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。
判定基準 ５−　殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４−・
−殺草率　７０〜９０％ ３・−殺草率　４０〜７０％ ２・−・殺草率　２０〜４０％ １・−殺草率　　５〜２０％ ０・−・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。
〔以　下　余　白〕
第７表 跋狂皿二ｌ　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞれ
スポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合とな
るように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種
雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基
準に従い調査した。結果は第８表に示す。
〔以　下　余　白〕
第８表 ０．０２５３５５５５５５５０５　’５１０．０４５４
５５５５５５５２５５ ０．０Ｂ　５５５５５５５５５４５５ ０．０２３２５５５５０００５５５ ５　０．０４４　３　５　５　５　５　０　０　０　５
　５　５０．０８５４５５５５１１１５５５ Ｇ、０２３２５５５５０００５５５ ７０．０４４３５５５５０００５５５ ０．０８５４５５５５１１１５５５ Ｒ簾皿二主　大豆播種直後の適用試験（土壌処理）縦３
０ｃｍ、横３０ｃｍ、深さ１２ｃｍのプラスチック製ポ
ットに殺菌した洪積土壌を入れ、大豆、ジョンソングラ
ス、ヒエ、エノコログサ、オヒシバ、オナモミ、チョウ
センアサガオ、マルバアサガオ、イチと、キンゴジカ、
イヌビニ、ツノクサネムの種子をそれぞれ播種し、約１
．５ｃｍ覆土した。またハマスゲの塊茎を約１．５ｃｍ
の深さに植えつけた。播種翌日に有効成分量が所定の割
合になるように土壌表面へ均一に散布した。散布の際の
薬液は前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレー
で全面に散布した。薬液散布口週間後に各種雑草に対す
る除草効果を試験例−の判定基準に従い調査した。結果
を第９表に示す。
〔以下余白〕
第９表

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲ
    ン化アルキル基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）＿
    ｎＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿
    ２ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていて
    もよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、
    ＣＯＯＲ１０、低級アルコキシ基または低級アルキル基
    から選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ１１
    、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニ
    ル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基
    、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる
    。）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基ま
    たはＣＯＯＲ１０を示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子または低級
    アルキル基を示す。 Ｗ１は酸素原子、イオウ原子またはＮ−Ｒ１０を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
    低級アルキル基を示す。 Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル
    基、アリールアルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
    化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化ア
    ルケニル基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカル
    ボニル基、ＣＯＯＲ１４、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、Ｓ（Ｏ
    ）＿ｎＲ１７、シアノ基、ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ＿２Ｎ
    Ｒ２０Ｒ２１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイル
    基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から選
    ばれる。）、置換されていてもよいフェニル基（置換基
    はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ１０、低級アルコ
    キシ基または低級アルキル基から選ばれる。）またはＱ
    を示す。 Ｒ１４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
    基（置換基はＯＲ１０で置換されていてもよい低級アル
    コキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基
    、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル
    基、ＮＲ１０Ｒ１１、低級シクロアルキル基、低級アル
    キルチオ基または低級アルキルカルボニル基から選ばれ
    る。）、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニル
    基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキニル基、
    低級シクロアルキル基またはベンジル基を示す。 Ｒ１５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
    示す。Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基または低級ア
    ルコキシ基を示す。 Ｒ１７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
    基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
    たは低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルキルカルボニル基または低級アル
    キルスルホニル基を示す。 Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基
    を示す。 Ｔは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
    アルコキシ基、ＮＲ２４Ｒ２５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯ
    ＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（Ｏ
    Ｒ２６）＿２、低級アルキルチオ基または低級ハロゲン
    化アルキルチオ基を示す。 Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ２６は低級アルキル基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低
    級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ２７を示す。 Ｒ２７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹあ
    るいはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯ＿２Ｒ１０、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）
    ＿ｎＲ１１、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を
    示す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。 Ｘ４およびＹ５はそれぞれ独立して、低級アルキル基ま
    たは低級アルコキシ基を示す。〕 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ２８を示す。 Ｒ２８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。 Ｗ２は酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｒ２２は低級アルキル基を示す。 Ａｚはハロゲン原子、ニトロ基もしくは低級アルキル基
    でモノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾ
    リル、イミダゾリニル、ピラゾリルトリアゾリル又はベ
    ンズイミダゾリル基を示す。 Ｊは低級アルキル基または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基 （Ｑ、Ｒ、ｍおよびＢは前記と同じ意味を示す。）を示
    す。 Ｒ２３は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
    シ基を示す。】 で表されるイソチアゾールスルホンアミド誘導体および
    それらの農業的に適している塩類。
  2. （２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲ
    ン化アルキル基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）＿
    ｎＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿
    ２ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていて
    もよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、
    ＣＯＯＲ１０、低級アルコキシ基または低級アルキル基
    から選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ１１
    、低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニ
    ル基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基
    、低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる
    。）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基ま
    たはＣＯＯＲ１０を示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子または低級
    アルキル基を示す。 Ｗ１は酸素原子、イオウ原子またはＮ−Ｒ１０を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
    低級アルキル基を示す。 Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル
    基、アリールアルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
    化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化ア
    ルケニル基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカル
    ボニル基、ＣＯＯＲ１４、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、Ｓ（Ｏ
    ）＿ｎＲ１７、シアノ基、Ｎ１８Ｒ１９、ＳＯ＿２ＮＲ
    ２０Ｒ２１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイル基
    （置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から選ば
    れる。）、置換されていてもよいフェニル基（置換基は
    ハロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ１０）低級アルコキ
    シ基または低級アルキル基から選ばれる。）またはＱを
    示す。 Ｒ１４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
    基（置換基はＯＲ１０で置換されていてもよい低級アル
    コキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基
    、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル
    基、ＮＲ１０Ｒ１１、低級シクロアルキル基、低級アル
    キルチオ基または低級アルキルカルボニル基から選ばれ
    る。）、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニル
    基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキニル基、
    低級シクロアルキル基またはベンジル基を示す。 Ｒ１５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
    示す。Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基または低級ア
    ルコキシ基を示す。 Ｒ１７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
    基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
    たは低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルキルカルボニル基または低級アル
    キルスルホニル基を示す。 Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基
    を示す。 Ｔは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
    アルコキシ基、ＮＲ２４Ｒ２５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯ
    ＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（Ｏ
    Ｒ２６）＿２、低級アルキルチオ基または低級ハロゲン
    化アルキルチオ基を示す。 Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ２６は低級アルキル基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低
    級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ２７を示す。 Ｒ２７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹあ
    るいはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯ＿２Ｒ１０、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）
    ＿ｎＲ１１、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を
    示す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。 Ｘ４およびＹ５はそれぞれ独立して、低級アルキル基ま
    たは低級アルコキシ基を示す。〕 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ２８を示す。 Ｒ２８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。 Ｗ２は酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｒ２２は低級アルキル基を示す。 Ａｚはハロゲン原子、ニトロ基もしくは低級アルキル基
    でモノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾ
    リル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又は
    ベンズイミダゾリル基を示す。 Ｊは低級アルキル基または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基 （Ｑ、Ｒ、ｍおよびＢは前記と同じ意味を示す。）を示
    す。 Ｒ２３は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
    シ基を示す。】 で表されるイソチアゾールスルホンアミド誘導体および
    それらの農業的に適している塩類の１種または２種以上
    を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5068271A (en) * 1988-09-21 1991-11-26 Uniroyal Chemical Company, Inc. Arylenediamine substituted pyrimidines compositions

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5068271A (en) * 1988-09-21 1991-11-26 Uniroyal Chemical Company, Inc. Arylenediamine substituted pyrimidines compositions

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