JPS6333376A - イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体および除草剤 - Google Patents

イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体および除草剤

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JPS6333376A
JPS6333376A JP17732786A JP17732786A JPS6333376A JP S6333376 A JPS6333376 A JP S6333376A JP 17732786 A JP17732786 A JP 17732786A JP 17732786 A JP17732786 A JP 17732786A JP S6333376 A JPS6333376 A JP S6333376A
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lower alkyl
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進 山本
Takuya Tsunoda
角田　卓彌
Toshiaki Sato
敏明 佐藤
Katsuyuki Morimoto
勝之 森本
Eiichi Oya
大屋　栄一
Takashi Igai
猪飼　隆
Tsutomu Nawamaki
縄巻　勤
Kenji Hattori
憲治 服部
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なイミダゾールスルホンアミド誘導体、当
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする除草
剤に関するものである。イネ、小麦、トウモロコシ、大
豆、ワタ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収を
はかる為に除草剤を使用することは欠くことができない
。特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地に
おいて、作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対
して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性
除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散
布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬
量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわ
たり続けられている。このような特性を有する化合物の
い（つかは選択性除草剤として現在使用されているが、
以前としてこれらの性質を備える新しい化合物の需要も
存在する。
本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研漏をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべ（、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一
般式（１）％式％ （Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
ハロケン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲ
ン化アルキル基、シアノ基、Ｃ００ＲＩＯ。
５（０）ｎＲ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基
、５ＯＪＲ８Ｒ９，５Ｏ２０Ｒ１１または置換されてい
てもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基
、Ｃ０ＯＲ”、低級アルコキシ基または低級アルキル基
から選ばれる。）を示す。
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
トロ基、シアノ基、ＧＯＯＲＩＯ，５（０）ｎＲ１１、
低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニル
基（置換基はハロゲン原子、Ｃ００ＲＩＯ、ニトロ基、
低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる。
）を示す。
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、ニトロ基またはＣ００ＲＩＯを
示す。
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子または低級
アルキル基を示す。
Ｗｌは酸素原子、イオウ原子またはＮ−ＲＩＯを示す。
ＲＩＯは水素原子または低級アルキル基を示す。
Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０．１または２の整数を
示す。
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
低級アルキル基を示す。〕 ｍは０，１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
低級アルキル基を示す。
Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニ
ル基、低級アルコキシアルキル５．７７１／　−ｔ−／
！／　、ＦＪ　７Ｌ／　、Ｎ　ニアＬ／基、Ｃ００Ｒ１
４、Ｃ０ＮＲ１５Ｒ１６，５（０）ｎＲ１７、シフ／ｊ
ｊ、ＮＲ１８Ｒ１９，５（ｈＮＲ２０Ｒ２１、ｏＨ，置
換されていてもよいベンゾイル基（置換基はハロゲン原
子または低級アルキル基から選ばれる。）または置換さ
れていてもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニ
トロ基、Ｃ００ＲＩＯ１低級アルコキシ基または低級ア
ルキル基から選ばれる。ンを示す。
Ｒ１４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
基（置換基は０ＲＩＯで置換されていてもよい低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基
、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、ＮＲＩＯＲＩＩ　、低級シクロアルキル基、低級ア
ルキルチオ基または低級アルキルカルボニル基から選ば
れる。）、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキニル基
、低級シクロアルキル基またはベンジル基を示す。
Ｒ１５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
示す。Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を示す。
Ｒ１７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
たは低級アルキニルオキシ基を示す。
ｎは０，１または２の整数を示す。
Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基、低級アルキルカルボニル基または低級アル
キルスルホ且ル基を示す。
Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基
を示す。
Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。
〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
アルコキシ基、ＮＲ２４Ｒ２５，０ＣＩＩ　（ＲＩＯ）
　Ｃ００ＲＩＯ１ＣＯＯＲＩＯ，：／クロプロピル基、
ＣＣ１１（ＯＲ２６）　、低級アルキルチオ基または低
級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。
Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立して水素原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。
Ｒ２６は低級アルキル基を示す。
ｘｌおよびＹｌはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低
級アルコキシ基を示す。
ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。
２は窒素原子またはＣ−Ｒ２７を示す。
Ｒ２７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹあ
るいはＹｌと共に酸素原子を含む５員環構造を示す。
Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。
Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
示す。
Ｙ４はシアノ基、Ｃ０ｚＲ１０、ニトロ基、５（０）ｎ
Ｒ１１、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示す
。
Ｚｌは窒素原子またはＣＨを示す。
Ｘ４およびＹ５はそれぞれ独立して、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を示す。〕 −は酸素原子、硫黄原子またはＮ　−Ｒ２Ｏを示す。
Ｒ２８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。
−２は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ２２は低級アルキル基を示す。
Ａｚはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基で
モノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
ンズイミダゾリル基を示す。
（Ｃ０Ｒ１０−Ｑ （ｕ　ｌ　Ｒｌ　ｔａ　＋　ａおよびＤは前記と同じ意
味を示す、）を示す。
Ｒ２３は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示す。】 で表されるイミダゾールスルホンアミド誘導体（以下本
発明化合物と称する）が土壌処理、茎葉処理のいずれの
場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を有しかつ重要
作物に対して高い安全性を有することを見いだして本発
明を大成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比
して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹園
、非耕地用の除草剤としても有用である。
本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、例え
ば特開昭５８−１６２５８７号公報、特開昭５９−１４
８０号公報にイミダゾールスルホニルウレアが開示され
ているが本発明化合物のごとくイミダゾールに複素環が
置換した化合物は従来全く知られておらず新規化合物で
ある。
−ｍ式（１）で表わされる本発明化合物は下記の反応式
１〜６のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。
厘１ｄ！Ｌ （Ｃ）ＩＲ）ｒＱ　　　　（Ｉ　）　　’〔式中、Ｂ、
Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｒ，畦、請は前記と同様の意味を示す
。〕 すなわち、イミダゾールスルホニル（チオ）イソシアナ
ート誘導体（ＩＩ）を、充分に乾燥したジオキサン、ア
セトニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（ＩＩ
Ｉ）で表わされるピリミジン、トリアジンまたはトリア
ゾール誘導体を添加し、撹拌することにより、一般的に
速やかに反応して本発明化合物の一部である（■）′が
得られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例
えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微
少量を添加することにより容易に反応が進行する。
（Ｖ）　　　　　　　　　　　（ＩＶ）（ＩＩＩ）　　
　　　　　　　　　（１）’〔式中、Ｂ、Ｄ、ｆ！、Ｇ
、Ｑ、Ｒ，賀２　＊　ｓは前記と同様の意味を示す、Ｒ
２９は低級アルキル基またはフェニル基を示す、〕 すなわち、イミダゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）を
、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の
溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロルギ酸（チ
オ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと反応させ
ることにより化合物（ＩＶ）を得る。次いでトルエン等
の溶媒中にて化合物（Ｉｌｌ）と加熱することにより本
発明化合物の一部である（Ｉ）′を得ることができる。
反庭式ユ （ＣＵＲ階Ｑ （Ｃ１１Ｒｈ　Ｑ （ＣＨＲｈ−Ｑ 〔式中、Ｂ、Ｄ、Ｉ！、Ｇ、Ｑ、Ｒ＊ｍ、Ｒ２２Ｊ２３
は前記と同様の意味を示す、〕 〔以　下　余　白〕 及１ｄ艷土 （ＣＨＲｈＱ 〔式中、Ａｚ＋　ａ、　ｏ、　Ｅ、　Ｇｔ　Ｑｓ　Ｒ＋
　Ｗ２＋　ｍ、　Ｒ２２＋　Ｒ２３は前記と同様の意味
を示す、〕 （以　下　余　白〕 盈１日（ｉ （ＣＨＲｈ−Ｑ （ＣＨＲ）ｒＱ 〔式中、ＡＺ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、ＧＩＱＩＲＩ−は前記と同
様の意味を示す、〕 すなわち反応式３〜５においては特開昭５９−１６７５
７０号公報、特開昭６０−６６５４号公報、特開昭６０
−３６４６７号公報、特開昭６１−６０６７０号公報、
特開昭６１−６０６８４号公報および特開昭６１−７２
７８３号公報記載の方法に準じて本発明化合物の一部で
ある上記イミダゾールスルホンアミド誘導体を合成する
ことができる。
〔以　下　余　白〕
及ぶわ（１ 〔式中、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｑ、Ｒ，賀４は前記と同様の
意味を示し、Ｈａｔはハロゲン原子を示す、〕すなわち
、〕ＩＨ−イミダゾールスルホニルウレを適当な塩基の
存在下、Ｈａ　ｌ　−（ＣＨＲ）、　−Ｑと反応させる
ことにより本発明化合物の一部である（Ｉ）′を得るこ
とができる。但しｍが００時、多くの場合Ｑの置換基と
してニトロ基、ＣＦ３　、ハロゲン原子等の電子吸引性
基を持つことが望ましく、）！ａｌｌＪの反応性の高い
ことが必要である。
反応式１および反応式２で用いられる原料のイミダゾー
ルスルホニル（チオ）イソシアナート（Ｉｔ）或いはイ
ミダゾールスルホニル（チオ）カーバメート誘導体（Ｉ
Ｖ）は以下に記載する方法を適宜選択してイミダゾール
スルホンアミド（Ｖ）を合成し、さらにヨーロッパ特許
出願公開Ｔｈ８７，７８０号公報及び特開昭５５−１３
２６６号公報等に記載されている方法を参考にして合成
できる。
本発明に用いられる中間体のイミダゾールスルホンアミ
ドもまた新規化合物でありこれらは以下の反応式７〜１
１の方法および特開昭５８−１６２５８７号公報、特開
昭５９−１４８０号公報等に記載の方法を適宜選択する
ことによって得ることができる。
（ＣＩＩＲ謄Ｑ　　　　　　　　（ＣＨＲ階Ｑ（ＣＨＲ
）ｒＱ ２叉応ボ」− （ＣＩＩＲ）ｒ　Ｑ メ鷹ｍ （Ｖ） （Ｖ） （ａ）　　ＮａＮ０ｔ　・）ＩＣｊ！　　ｏｒ　ＮａＮ
０ｚ　・ＨＢｒ（ｂ）　　Ｓｏｎ　・Ｃｕ塩 （ｃ）　　Ｎ１１ｅＯＨｏｒ炭炭酸アンユニラム（ｄ）
　　Ｃｕ塩 （ｅ）　　Ｎ　ａ　Ｓ　Ｈ （ｆ）　　Ｎａ０Ｈ−ＮＨ４０）１／　Ｎａ０Ｃｌ（幻
　酸化剤 （ｈｌ　　Ｎａ５Ｃｔ（、Ｐｈ （１）　　Ｃ１ｔ／Ｃ）ｌｓｃＯ！ＨＴ　ＨｇＯｏｒ　
Ｎａ０Ｃ１／ＨＣｊ！（Ｊ）　　１）　Ｃｊ！ＳＯＪ　
　　２）　５ＯＣｊ！ｚ　ｏｒ　Ｐｃ１ｓ（ｋ）　　１
）　ＢｕＬｉ　ｏｒ　ＬｉＮ（ｉ−Ｐｒ）ｚ２）　Ｓｏ
。
３）　Ｎ−クロルコハク酸イミド ＜ｌ）　Ｑ−（ＣＨＲ）、−Ｈａｇ／塩基〔反応式７〜
１１中、Ｂ、Ｄ、Ｑ、Ｒ１１１は前記と同様の意味を示
し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕イミダゾールスル
ホンアミド（Ｖ）は対応するイミダゾールスルホニルク
ロライドをアンモニア水または炭酸アンモニウムと反応
させて得るのが通常である。イミダゾール環にスルホニ
ル基を導入するには■二酸化イオウ存在下アミノ基をジ
アゾニウム分解し、イミダゾールスルホニルクロライド
を得る、■ハロゲン原子等を求核置換反応によりイミダ
ゾール環にイオウ原子を導入し、場合によりさらに酸化
することによりイミダゾールスルホニルクロライドを得
る、■塩基を用いてイミダゾールのカルバニオンを生成
させ二酸化イオウを作用させ、ついでハロゲン化するこ
とによってイミダゾールスルホニルクロライドを得る、
■クロルスルホン酸等を用いて親電子置換反応により直
接イミダゾールスルホニルクロライドを得る、等の方法
があげられる。
即ち、 ■　反応式７に従えばアミノイミダゾールを塩酸または
臭化水素酸等のなかで亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウ
ム塩とし、銅塩等のジアゾニウム分解に通常用いられる
触媒存在下、二酸化イオウを作用させることで対応する
イミダゾールスルホニルクロライドを得る。これにアン
モニア水を作用させると目的とするイミダゾールスルホ
ンアミド（Ｖ）が得られる。
■　反応或８に従えば、ハロゲン化イミダゾールを硫化
ソーダ、ベンジルメルカプタンナトリウム塩等で処理す
ることによりイミダゾール環にイオウ原子を導入し、酢
酸／水等の溶媒中塩素で酸化することによりイミダゾー
ルスルホニルクロライドを得ることができる。反応式７
と同様、アンモニア水を作用させると目的とするイミダ
ゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる。中間で得られ
るメルカプトイミダゾールをスルフェンアミドとし、こ
れを酸化することにより目的のイミダゾールスルホンア
ミド（Ｖ）を得ることもできる。出発原料のハロゲン化
イミダゾールは、アミノイミダゾールのジアゾ分解、ヒ
ドロキシイミダゾールとオキシ塩化リン或いはオキシ臭
化リンとの反応或いはブチルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミド等の強塩基を用いてアニオンとしその後
ハロゲン化させることによっても得ることができる。
■　反応式９に従えばブチルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミド等の強塩基を用いてイミダゾール環にア
ニオンを生成させ、さらに二酸化イオウ、Ｎ−ハロゲノ
コハク酸イミドを処理しイミダゾールスルホニルクロラ
イドとしアンモニア水を処理することにより目的とする
イミダゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ることができる
。
■　反応式ｌＯに従えば、クロルスルホン酸で直接イミ
ダゾールスルホニルクロライドを得ることができる。
上記の他、反応式１１に従えば、１位に置換基のないイ
ミダゾールスルホンアミドを適当な塩基の存在下、適当
なハロゲン誘導体）１ａ　ｌ　−（Ｃ！（Ｒ）　、Ｑ〔
式中、Ｑ＋　Ｌ　！ｌ、　Ｈａ　ｌは前記と同様の意味
を示す。〕と反応させることにより、目的とするイミダ
ゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ることができる。反応
は反応式６に準する。反応式９〜１１の反応においては
、場合により異性体混合物を生じることもあるが、再結
晶またはカラムクロマトグラフィー等により分離し、本
発明化合物の中間体として用いることができる。上記の
反応の出発原料として用いられるイミダゾール類の化学
に関する一般的文献には下記のものがある。Ｍ、Ｒ，グ
リメット（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）、アンパンスト・ヘテロ
サイクリック・ケミストリー　（Ａｄｖ、　Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｗ、）　　１２巻１０４頁１９７
０年、　Ｒ，Ｃ，エルダーフィールド（Ｅｌｄｅｒｆ　
１ｅｌｄ）、ヘテロサイクリック・コンパウンダ（Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）　Ｖ巻１
９４頁１９５７年、ジョーン・ウィリー・アンド・サン
ズ・インコーポレーテフド、ニューヨーク（Ｗｉｌｅｙ
、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）。
Ｋ、ショーフィールド（Ｓｃｈｏｆｉｅｌｄ）　、Ｍ、
Ｒ，グリメソ）　（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ、Ｒ，
Ｔ、ケーネ（Ｋｅｅｎｅ）、ヘテロアロマティック・ナ
イトロジェン・コンパウンズ０ジ０アゾール（Ｈｅｔｅ
ｒｏａｒｏｍａｔｉｃ　ＮｉｔｒｏｇｅｎＣｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ　Ｔｈｅ　Ａｚｏｌｅｓ）ケンブリッジユニバー
シティプレス（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉ
ｔｙ　Ｐｒｅｓｓ）１９７６年。
Ｍ、Ｒ，グリメフト（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）、コンプリヘ
ンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｃｏｍｐ
ｒｅｈｅｎｓｉｖｅｌｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ）　５巻３４５頁１９８４年、パーガモ
ンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ）。
例えば、メルカプトイミダゾール誘導体に関しては、反
応式１２に示すように、Ｒ，Ｇ、ジョーンズ（Ｊｏｎｅ
ｓ）　、Ｅ、Ｃ，コーンフェルト（Ｋｏｒｎｆｅｌｄ）
、Ｋ、Ｃ。
マツクローリン（ＭｃＬａｕｇｈｌｉｎ）およびＲ，Ｃ
，アンダーリン（Ａｎｄｅｒｓｏｎ）、Ｊ、Ａｏ＋、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　７１巻４０００頁１９４９年中に
記載されている方法に準じて合成することができる。
Ｉ （Ｃ）ｌＲ＋ｒＱ 〔式中、Ｑ％Ｒ％Ｒ”％ｌは前記と同様の意味を示し、
Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル
基を示す。〕 〔以　下　余　白〕 メ１諌【Ｌｌ 〔式中、Ｑ　、　Ｒ、、Ｒ１１、Ｗ２、ｍ　、Ｈａｌは
前記と同様の意味を示し、Ｂは水素原子、低級アルキル
基または低級アルキルメルカプト基を、Ｄはアルキルカ
ルボニル基、ベンゾイル基、シアノ基、アルキルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ０ＯＲ１４、または
Ｃ０ＮＲ１５Ｒ１６を、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は前記
と同様の意味を示す。〕 及１謎Ｕ土 （ＣＨＲｈＱ 〔式中、Ｑ　％　Ｒ−、Ｒ１１、ｍは前記と同様の意味
を示し、Ｂは水素原子または低級アルキル基を、Ｄは水
素原子、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、シアノ
基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ
００Ｒ１４またはＣ０ＮＲ１５Ｒ１６を、Ｒ１４、Ｒ１
５、Ｒ１６は前記と同様の意味を示す、〕アミノイミダ
ゾールに関しては、反応式１３に示すように、Ｋ、ゲワ
ルド（Ｇｅｗａｌｄ）およびＧ、バインホルト（Ｈｅｉ
ｎｈｏｌｄ）、Ｍｏｎａｔｓｈ、　Ｃｈｅｍ、＋　　１
０７巻１４１３頁１９７６年、東独特許１１８．６４０
号公報ならびにＡ、エデンホフフｙ　−（Ｅｄｅｎｈｏ
ｆｅｒ）　１ｌｅｌｖ。
Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ、、　５８巻２１９２頁１９７５
年中に記載されている方法に準じて合成することにより
、各種置換基を有する４−アミノイミダゾール誘導体を
得ることができる。また、５−アミノイミダゾールに関
しては反応式１４に示すように、０．１（、ロビンソン
（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ）およびＧ、シａ−（Ｓｈａｎ）＋
　Ｊ。
Ｃｈｅ＋＋＋、Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、
　！　、　１７１５頁１９７２年中に記載されている方
法に準じて合成することができる。
また、反応式１２の原料である複素環イソチオシアネー
トに関しては、例えば反応式１５に示すように、Ｄ、Ｊ
、ルコント（ＬｅＣｏｕｎｔ）、Ｄ、Ｊ、デュウスベリ
−（Ｄｅｗｓｂｕｒｙ）および−、グランデイ−（Ｇｒ
ｕｎｄｙ）　＋５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　５８２頁１９７７
年に記載されている方法に準じて合成することができる
。
反笈犬土立 〔式中、Ｑ、Ｒ，ｍは前記と同様の意味を示す。〕通常
当業者であれば、前記の記載および前述の公知技術より
実験条件等の検討を行うことにより、本発明化合物の中
間体を得ることは可能である。
以下に、本発明化合物及び中間体のイミダゾールスルホ
ンアミドの合成例を実施例、参考例として具体的に述べ
るが、本発明はこれらによって限定されるものではない
。
髪考±上 １−メチル−３−ピラゾリルイソチオシアネートの合成 ３−アミノ−１−メチルピラゾール２９．１　ｇおよび
トリエチルアミン４５ｎｌの混合物に二硫化炭素１８ｍ
ｊ？を滴下し、４０℃にて３０分攪拌すると固体が析出
した。反応混合物にエーテルを加え固体を粉砕し、濾過
後、エーテルにて洗浄することにより、１−メチル−３
−ピラゾリルジチオカルバミン酸トリエチルアミン塩（
融点７９〜８２℃）６７ｇを得た。得られたジチオカル
バミン酸トリエチルアミン塩３１．８ｇ、）リエチルア
ミン１１．７ｇを塩化メチレン１５０ｍｊ！に溶解し、
水１００ｍ１ｌに溶解した塩化第二鉄・六水和物３４、
５　ｇを一度に加え、１０分間激しく撹拌した。
反応混合物を濾過し、不溶性の固体を除き、有機層を分
離後、水層は塩化チメレンにて抽出した。
有機層を合わせ、水洗、乾燥後、溶媒を減圧留去した。
得られた残渣にエーテルを加え不溶性の固体を濾別し、
濾液を減圧濃縮することにより、油状物９．０ｇを得た
。得られた油状物を減圧蒸留することにより、目的物６
．５ｇを得た。沸点１３５〜１３８℃／　２３　ｍＨｇ
。
交支勇１ ｌ−（１−メチルピラゾール−３−イル）イミダゾール
−２−チオールの合成 ２．２−ジェトキシエチルアミン６．６ｇのエタノール
１００ｍｊ！溶液に１−メチル−３−ピラゾリルイソチ
オシアネート６．３ｇを加え室温にて一夜攪拌した。析
出した結晶を濾過し、少量のエタノールにて洗浄するこ
とにより、Ｎ−２，２−ジェトキシエチル−Ｎ’−（１
−メチルピラゾール−３−イル）チオウレアｉｏ、３ｇ
（融点１５２〜１５５℃）を得た。得られた結晶１０．
０　ｇを水７０ｒａｌに懸濁し、濃塩酸１５ｍｊ！を加
え、加熱還流下３０分攪拌した。反応混合物を冷却し、
５０％水酸化ナトリウム水溶液にて、ｐＨ４〜６とする
と結晶が析出した。析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥
すると、６．０ｇの目的物を得た。融点１２６〜１２８
℃。
１考斑主 １−（４−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）
イミダゾール−２−スルホンアミドの合成１−（１−メ
チルピラゾール−３−イル）イミダゾール−２−チオー
ル５．８ｇ１水３０ｒａｌ、クロロホルム６（Ｊａｇお
よび濃塩酸２７ｇの混合物に、激しく撹拌しつつ、次亜
塩素酸ナトリウム液（６％含有）１９２ｇを一１Ｏ〜０
℃にて約４時間にわたり滴下した。滴下後、同温度にて
１時間撹拌した後、有機層を分離し、水層はクロロホル
ムにて抽出した。有機層を合わせ、水洗後、有機層に　
２８％アンモニア水２０Ｗ１１を水冷下漬下し、室温に
て１．５時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮すること
により析出した結晶を濾過し、水洗、エーテルにて洗浄
すると、目的物２．９ｇを得た。融点２０８〜２１０℃
。
皇豆■工 １−メチル−５−ピラゾリルイソチオシアネートの合成 参考例１に準じ、５−アミノ−１−メチルピラゾールを
出発原料として、１−メチル−５−ピラゾリルジチオカ
ルバミン酸トリエチルアミン塩（融点８９〜９４℃）を
合成し、これに、塩化第二鉄を作用させることにより目
的物を得た。油状物質。
１曳■１ ｌ−（１−メチルピラゾール−５−イル）イミダゾール
−２−チオールの合成 参考例２に準じ、１−メチル−５−ピラゾリルイソチオ
シアネートを出発原料とし、中間体として、Ｎ−２，２
−ジェトキシエチル−Ｎ’−（１−メチルピラゾール−
５−イル）チオウレア（融点１４８〜１４９℃）を経て
、目的物を得た。融点２４７〜２５１’Ｃ０ １１±１ ｌ−（ｌ−メチルピラゾール−５−イル）イミダゾール
−２−スルホンアミドの合成 １−（１−メチルピラゾール−５−イル）イミダゾール
−２−チオール５．Ｏｇ、水３０ＩＩＩ１１クロロホル
ム６０ｒａｌｌおよび濃塩酸２３ｇの混合物に激しく攪
拌しつつ、次亜塩素酸ナトリウム液（６％含有）１００
ｇを一１０〜θ℃にて２．５時間にわたり滴下した。滴
下後回温度にて、０．５時間攪拌した後、有機層を分離
し、水層はクロロホルムにて抽出した。有機層を合わせ
、水洗後、有機層に２８％アンモニア水２０ＩＩＩＩｌ
を氷冷下漬下し、室温にて１．５時間攪拌した。反応混
合物を減圧濃縮することにより析出した結晶を濾過し、
水洗、エーテルにて洗浄すると、目的物３．４ｇを得た
。融点２３０〜２３３℃。
ｍ工 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（ｌ−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾールの合成 α−アミノシアノ酢酸エチル６．７ｇ、オルトギ酸エチ
ル８．５ｇ、および３−アミノ−１−メチルピラゾール
５．６ｇをアセトニトリル２００Ｉｌｌｌ中、４．５時
間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、析出した
結晶を濾過し、エーテルにて洗浄することにより、目的
物７．５ｇを得た。融点１６８〜１７０℃。
量ｉ斑主 ５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１＝（１−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾールの合成 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（１−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾール７．４ｇを濃塩
酸４０請βに溶解し、−５℃に冷却した。次に亜硝酸ナ
トリウム２．６ｇを水１０ｍｌに溶解し、温度を一５℃
以下に保ちながら滴下し、滴下後、同温度にて０．５時
間攪拌した。この溶液を、塩化第一１ｉ１０．５　ｇお
よび二酸化イオウ１７ｇを含むクロロホルム溶液１２０
ｒａｌ中に５℃前後にて滴下した。室温撹拌１時間後、
水２００ａｌｌを加え、有機層を分離した。水層をクロ
ロホルムにて抽出し、有機層を合わせ、水洗後脱水、溶
媒留去して、５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１
−（１−メチルピラゾール−３−イル）イミダゾール８
．０ｇを油状物として得た。
参考例９ ｌ−（４−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）
−４−エトキシカルボニルイミダゾール−５−スルホン
アミド ５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−（１−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾール７．５ｇをジメ
チルホルムアミド３（Ｊｍｌに溶解し、水硫化ナトリウ
ム（７０％含有）５．９ｇを加え、７０〜８０℃にて１
．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に氷水１０
０ｍｆを加え、濃塩酸にて弱酸性とした。次いで、クロ
ロホルム１００ｍ１．を加え、−１０〜０℃にて塩素を
少量づつ２時間にわたり吹込んだ。反応終了後有機層を
分離し、水層はクロロホルムにて抽出した。有機層を合
わせ、水洗後、有機層に２８％アンモニア水２０ｔａｌ
を水冷下情下し、室温にて１．５時間攪拌した。反応混
合物を減圧濃縮することにより析出した結晶を濾過し、
水洗、エーテル洗浄すると、目的物７．６ｇを得た。融
点１６７〜１６８℃。
皇考■土工 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（チアゾー
ル−２−イル）イミダゾールの合成参考例７に準じ、α
−アミノシアノ酢酸エチル、オルトギ酸エチルおよび２
−アミノチアゾールを原料として合成した。融点１２０
〜１２３℃。
１３貫土土 ５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−（チアゾー
ル−２−イル）イミダゾールの合成参考例８に準じ、５
−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（チアゾール
−２−イル）イミダゾールを原料として合成した。融点
１２８〜１３１℃。
参考例１２ ４−エトキシカルボニル−１−（チアゾール−２−イル
）イミダゾール−５−チオールの合成５−クロロ−４−
エトキシカルボニル−１−（チアゾール−２−イル）イ
ミダゾール８．０ｇをジメチルホルムアミド３０ａ＋ｊ
！に溶解し、水硫化ナトリウム（７０％含有）６．２ｇ
を加え、６０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を氷水に注ぎ、濃塩酸にて弱酸性とし、析出した
結晶を濾過し、水洗、乾燥することにより、目的物７．
５ｇを得た。融点１５５〜１５９℃。
皇皇五上ユ ４−エトキシカルボニル−１−（チアゾール−２−イル
）イミダゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例６に準じ、４−エトキシカルボニル−１−（チア
ゾール−２−イル）イミダゾール−５−チオールを原料
とし、目的物を合成した。融点８４〜８５℃。
上記参考例で得られた中間体を用いて、本発明化合物の
具体的な合成例を以下に示す。
去嵐舅上 Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル）−１−（４−クロロ−１−メチルピラ
ゾール−３−イル）イミダゾール−２−スルホンアミド
の合成 １−（４−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）
イミダゾール−２−スルホンアミド２．８ｇ１クロルギ
酸エチル１．４ｇ、無水炭酸カリウム２．２ｇをア七ト
二トリル５０ｍ１中２時間加熱還流した。反応後、溶媒
を減圧留去し、氷水を加えクロロホルムにて抽出したＱ
水層を分離し、希塩酸にて酸性とすることにより析出し
た結晶を濾過した。水洗、乾燥すると、Ｎ−（１−（４
−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）イミダゾ
ール−２−スルホニル〕エチルカーバメート２．１ｇを
得た。融点１５０〜１５１”Ｃ０ 得られたエチルカーバメート０．７ｇおよび２−アミノ
−４，６−シメトキシピリミジン０．３２　ｇをトルエ
ン３０１１β中、トルエンを少量ずつ留去しつつ、２時
間加熱還流した。反応後放冷し、析出した結晶を濾過、
ベンゼン洗浄することにより目的物０．６ｇを得た。融
点１６４〜１６５℃。
〔以　下　余　白〕
実施例１に準じて合成した化合物およびその物性値を、
実施例１の化合物を含めて以下に示す。
〔以　下　余　白〕
次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物を含め以下の第１表より第１５表に示すが本
発明化合物はこれらに限定されるものではない。
ただし１表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅ二メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ　：ノルマ
ルプロピル基、Ｐｒ−１：イソプロビル基、Ｐｈ：フェ
ニル基Ｇｎは以下の意味を表す。
Ｇａ＝Ｇ１〜Ｇ３５　、Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ６、Ｇｃ＝Ｇ１
〜Ｇ３〔以　下　余　白〕 Ｑｎは以下の意味を示す。
ＣＨＩ　　　　　　　　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　
　　　　　ｌ；ｔｌｓ（以　下　余　白〕 Ｊ１〜Ｊ９は以下の意味を示す。
ＪＩ　　　　　　　　　Ｊ２　　　　　　　　　Ｊ３Ｊ
４　　　　　　　　Ｊ５　　　　　　　　　Ｊ６Ｊ７　
　　　　　　　Ｊ８　　　　　　　　　Ｊ９１　　　　
・ Ａ　　　　　第１表 Ａ　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ｇｎ続く 第１表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第１表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第１表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第１表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第１表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第１表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第１表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎｎ
第１終終り ■ Ａ　　　　第２表 Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ｇｎ続く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　
Ｄ　　　　　　　　　　　　　Ｇ口続く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き 続く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　
Ｇｎ続く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　
Ｄ　　　　　　　　　　　　　０口続く 第２表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第２表続き Ａ　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　、Ｇｎ続く 第２表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ　。
続（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き 続く 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続
く 第２表続き 続（ 第２表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎｎ
第２終終り 続く 第３表続き 続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続（ 第３表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続（ 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　　Ｇｎ続
く 第３表続き ＾　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続（ 第３ｔｃ続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｒ＋続
（ 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続（ 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　　Ｇｎ続
く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｃｎ続く 第３表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続（ 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　　Ｇｎ第
３表続き 続（ 第３表続き 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き ＾　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇ。
続く 第３表続き 八　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　　Ｇｎ続く 第３表続き 第３表続き 第３表続き 第３表続き 続（ 第３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　　Ｇｎ八　
　　　　　　Ｂ［ｌＥ　　　　　　　　讐　　　　　　
　ＧｎＩ Ａ　　　　賀２Ｒ２２第５表 Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　Ｗ２　　　
　　　Ｒ２２Ｇｎｎ第５終終り Ａ　　　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ａｘ
　　　　　　　　　　　　　Ｇｎｎ第６終終り Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ｊ　　　
　　　　Ｒ２３Ｇｎｎ第７終終り 量 Ａ　　　　第８表 Ａ　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　Ｅ　　　　　ＨＧｎ続
く 第８表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　Ｅ　　　　　Ｗ　　
　　　Ｇｎｎ第８終終り Ａ　　　　第９表 続く 第９表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　Ｗ２　　　　Ｒ２２
Ｇｎｎ第９終終り Ａ　　　　第１Ｏ表 Ａ　　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　Ａｚ　　　　　　　
Ｇｎ第１０３終わり ＾ 第１１表 続く 第１１表続き Ａ　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　　　Ｊ　　　　　Ｒ２
３Ｇｎｎ第１裏 Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　　Ｄ　　　　　　Ｅ　　
　　　　　Ｗ　　　　　　Ｇｎ続く 第１２表続き 八　　　　　Ｂ　　　　　Ｄ　　　　　Ｅ　　　　　　
Ｗ　　、　　　　Ｇｎｎ第１裏 ＾ 第１３表 Ａ　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　Ｗ２　　　　Ｒ２２　
　　Ｇｎ続く 第１３表続き Ａ　　　　　Ｂ　　　　Ｄ　　　　Ｗ２　　　　Ｒ２２
　　　Ｇｎｎ第１裏 １　　　　　　　Ａｚ Ａ 第１４表 第１４終絡わり 第１５表 Ａ　　　Ｂ　　　Ｄ　　　　　Ｊ　　　　Ｒ”　　　Ｇ
ｎ続く ＠１５表続き Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　Ｄ　　　　　　　　　Ｊ　
　　　　　　Ｒ”　　　　　Ｇｎ第１５３終わり 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト
、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノ
ール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
星金班土　水和剤 本発明化合物　患１１−−−−−−−−−−−−−−−
−・２０部ジークライトＡ　　−・・−・・・・−−−
−−−−−−−−−−−７６部（カオリン系クレー：ジ
ークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−−
−−−・−・−−−−−−−−２部（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商
品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
配合例２　水和剤 本発明化合物　患６・〜−−−−−−−・・−・−・−
・４０部ジークライトＡ　　−−〜−−−−−−−−−
・・・・・−・−・−・５４部（カオリン系クレー：ジ
ークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−−
−−−・−−一−−・・−・−２部（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商
品名） カープレックス（固結防止剤）・・・−４部（ホワイト
カーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
Ａ３１例」−乳剤 本発明化合物　患３−・−・・−・−・−・・−・　５
部キ　　シ　　し　　ン　　　−一一一一一一〜−−−
・・−−−−−−−−−−７５部ジメチルホルムアミド
　−・・・−−−−−−−１５部ツルポール２６８０　
−−−−−一・−・−・　　５部（非イオン性界面活性
剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品
名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜ｉｏ、ｏｏｏ倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ”１０ｋｇになるように
散布する。
星金五↓　フロアブル 本発明化合物　魚１１　・−・−・−・−２５部アゲリ
シールＳ−７１０−・−・−１０部（非イオン性界面活
性剤：花王■商品名）ルノックス１ｏｏｏｃ　　−−−
−−−・−・−・・　０．５部（アニオン性界面活性剤
：東邦化学ａ層間品名）１％ロドポール水　−−−−一
・−・・−・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商
品名）水　　　　　・−・−−一−・−・−＝−−一−
−−−−−−・−・−・・・・−・−４４，５部以上を
均一に混合してフロアブル剤とする。
■金五エ　フロアブル 本発明化合物　阻９　−−−−−−・−−−一−・−４
０部アゲリシールＳ−７１０−・−１０部 （非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノフクス１
００ＯＣ−・−・−・−・・　０．５部（アニオン性界
面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドボール水　−・
・−・−・・・−−−−−−−−２０部（増粘剤：ロー
ン・ブーラン社商品名）水　　　　−−−−・−・−・
・−−一−−−−−−−−−−−−−−−・−一一一一
一・−２９，５部以上を均一に混合してフロアブル剤と
する。
籏Ｂ１カ」−粒剤 本発明化合物　嵐８−・−・−・−・−−−−−・　１
部ベントナイト　　　　〜・−・−一−−−−−−・・
−・５５部タルク　　　　　　　・−・−・・・・−・
−・・４４部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　　１９８５年版に記載されている
化合物などがある。
なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、−ｉには有効成分量としてヘク
タール当たりｏ、ｏｏｓ〜１０ｋｇ程度が適当である。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。
拭塘■二上　土壌処理による除草効果試験縦１５備、横
２２１、深さ６ｃ１１のプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロコ
シ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートを混播し、約１．５
ａｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。
結果は第１６表に示す。
本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。
判定基準 ５−　殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４−・
殺草率　７０〜９０％ ３−・−殺草率　４０〜７０％ ２−・−・殺草率　２０〜４０％ １　・・−・殺草率　　５〜２０％ ０・−・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。
〔以　下　余　白〕
第　　１６　表 ３０．３２５４５４４５５５５５０− ６０．３２５５５５５５５５５５０− 〔以　下　余　白〕 試験例−２茎葉処理による除草効果試験Ｗ　１５　ｃｒ
ａ、横２２１、深さ６備のプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞれ
スポット状に播種し約１．５ａ１覆土した。各種植物が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合とな
るように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種
雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基
準に従い調査した。結果は第１７表に示す。
〔以　下　余　白〕
第１７表

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲ
    ン化アルキル基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎ
    Ｒ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿２
    ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていても
    よいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
    ＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ基または低級アルキル
    基から選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、
    低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニル
    基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基、
    低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる。 ）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ニトロ基またはＣＯＯＲ１０を
    示す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子または低級
    アルキル基を示す。 Ｗ１は酸素原子、イオウ原子またはＮ−Ｒ１０を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
    低級アルキル基を示す。 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニ
    ル基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル
    基、ＣＯＯＲ１４、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６Ｓ（Ｏ）ｎＲ１
    ７、シアノ基、ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ＿２ＮＲ２ＯＲ２
    １、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイル基（置換基
    はハロゲン原子または低級アルキル基から選ばれる。）
    または置換されていてもよいフェニル基（置換基はハロ
    ゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ１０、低級アルコキシ基
    または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ１４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
    基（置換基はＯＲ１０置換されていてもよい低級アルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基、
    シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル基
    、ＮＲ１０Ｒ１１、低級シクロアルキル基、低級アルキ
    ルチオ基または低級アルキルカルボニル基から選ばれる
    。）、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニル基
    、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキニル基、低
    級シクロアルキル基またはベンジル基を示す。 Ｒ１５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
    示す。Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基または低級ア
    ルコキシ基を示す。 Ｒ１７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
    基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
    たは低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルキルカルボニル基または低級アル
    キルスルホニル基を示す。 Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基
    を示す。 Ｔは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
    アルコキシ基、ＮＲ２４Ｒ２５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯ
    ＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（Ｏ
    Ｒ２６）＿２、低級アルキルチオ基または低級ハロゲン
    化アルキルチオ基を示す。 Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ２６は低級アルキル基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低
    級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ２７を示す。 Ｒ２７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹあ
    るいはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯ＿２Ｒ１０、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）
    ｎＲ１１、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示
    す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。 Ｘ４およびＹ５はそれぞれ独立して、低級アルキル基ま
    たは低級アルコキシ基を示す。〕 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ２８を示す。 Ｒ２８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。 Ｗ２は酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｒ２２は低級アルキル基を示す。 Ａｚはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基で
    モノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
    ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
    ンズイミダゾリル基を示す。 Ｊは低級アルキル基または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基 （Ｑ、Ｒ、ｍ、ＢおよびＤは前記と同じ意味を示す。）
    を示す。 Ｒ２３は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
    シ基を示す。】 で表わされるイミダゾールスルホンアミド誘導体。
  2. （２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中Ｑは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す。 〔Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲ
    ン化アルキル基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎ
    Ｒ１１、ＮＲ１２Ｒ１３、低級アルコキシ基、ＳＯ＿２
    ＮＲ８Ｒ９、ＳＯ＿２ＯＲ１１または置換されていても
    よいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
    ＯＯＲ＾１＾０、低級アルコキシ基または低級アルキル
    基から選ばれる。）を示す。 Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニ
    トロ基、シアノ基、ＣＯＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、
    低級アルコキシ基または置換されていてもよいフェニル
    基（置換基はハロゲン原子、ＣＯＯＲ１０、ニトロ基、
    低級アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる。 ）を示す。 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ニトロ基またはＣＯＯＲ１を示
    す。 Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して水素原子または低級
    アルキル基を示す。 Ｗ１は酸素原子、イオウ原子またはＮ−Ｒ１０を示す。 Ｒ１０は水素原子または低級アルキル基を示す。 Ｒ１１は低級アルキル基、ｎは０、１または２の整数を
    示す。 Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して水素原子または
    低級アルキル基を示す。〕 ｍは０、１または２の整数を示す。Ｒは水素原子または
    低級アルキル基を示す。 Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニ
    ル基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル
    基、ＣＯＯＲ１４、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ
    １７、シアノ基、ＮＲ１８Ｒ１９、ＳＯ＿２ＮＲ２ＯＲ
    ２１、ＯＨ、置換されていてもよいベンゾイル基（置換
    基はハロゲン原子または低級アルキル基から選ばれる。 ）または置換されていてもよいフェニル基（置換基はハ
    ロゲン原子、ニトロ基、ＣＯＯＲ１０、低級アルコキシ
    基または低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 Ｒ１４は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
    基（置換基はＯＲ１０で置換されていてもよい低級アル
    コキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基
    、シアノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル
    基、ＮＲ１０Ｒ１１、低級シクロアルキル基、低級アル
    キルチオ基または低級アルキルカルボニル基から選ばれ
    る。）、低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニル
    基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキニル基、
    低級シクロアルキル基またはベンジル基を示す。 Ｒ１５は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
    示す。Ｒ１６は水素原子、低級アルキル基または低級ア
    ルコキシ基を示す。 Ｒ１７は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
    基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
    たは低級アルキニルオキシ基を示す。 ｎは０、１または２の整数を示す。 Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルキルカルボニル基または低級アル
    キルスルホニル基を示す。 Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基
    を示す。 Ｔは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
    アルコキシ基、ＮＲ２４Ｒ２５、ＯＣＨ（Ｒ１０）ＣＯ
    ＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、シクロプロピル基、ＣＨ（Ｏ
    Ｒ２６）＿２、低級アルキルチオ基または低級ハロゲン
    化アルキルチオ基を示す。 Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立して水素原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｒ２６は低級アルキル基を示す。 Ｘ１およびＹ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低
    級アルコキシ基を示す。 Ｘ２は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級
    アルコキシ基を、Ｙ２は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−Ｒ２７を示す。 Ｒ２７は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹあ
    るいはＹ１と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 Ｘ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
    キシアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Ｙ３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
    子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
    示す。 Ｙ４はシアノ基、ＣＯ＿２Ｒ１０、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）
    ｎＲ１１、アルキル基またはハロゲン化アルキル基を示
    す。 Ｚ１は窒素原子またはＣＨを示す。 Ｘ４およびＹ５はそれぞれ独立して、低級アルキル基ま
    たは低級アルコキシ基を示す。〕 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ２８を示す。 Ｒ２８は水素原子または低級アルコキシ基を示す。 Ｗ２は酸素原子または硫黄原子を示す。 Ｒ２２は低級アルキル基を示す。 Ａｚはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基で
    モノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
    ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
    ンズイミダゾリル基を示す。 Ｊは低級アルキル基または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼基 （Ｑ、Ｒ、ｍ、ＢおよびＤは前記と同じ意味を示す。）
    を示す。 Ｒ２３は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキ
    シ基を示す。】 で表わされるイミダゾールスルホンアミド誘導体の１種
    または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
    する除草剤。
JP17732786A 1986-06-19 1986-07-28 イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体および除草剤 Expired - Lifetime JPH0674274B2 (ja)

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