JPH0674274B2 - イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体および除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なイミダゾールスルホンアミド誘導体、当
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする除草
剤に関するものである。イネ、小麦、トウモロコシ、大
豆、ワタ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収を
はかる為に除草剤を使用することは欠くことができな
い。特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地
において、作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に
対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択
性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、
散布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低
薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年に
わたり続けられている。このような特性を有する化合物
のいくつかは選択性除草剤として現在使用されている
が、以前としてこれらの性質を備える新しい化合物の需
要も存在する。 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研鑽をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一
般式（Ｉ）

【式中Ｑは、 を示す。 〔R1、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
ルキル基、シアノ基、COOR10、 Ｓ（Ｏ）nR11、NR12R13、低級アルコキシ基、 SO₂NR8R9、SO₂OR11または置換されていてもよいフェニ
ル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、COOR¹⁰、低級
アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を
示す。 R4およびR5はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、COOR10、Ｓ（Ｏ）nR11、低級アルコキ
シ基または置換されていてもよいフェニル基（置換基は
ハロゲン原子、COOR10、ニトロ基、低級アルコキシ基ま
たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、ニトロ基またはCOOR10を示す。 R8およびR9はそれぞれ独立して水素原子または低級アル
キル基を示す。 W1は酸素原子、イオウ原子またはＮ−R10を示す。 R10は水素原子または低級アルキル基を示す。 R11は低級アルキル基、ｎは0,1または２の整数を示す。 R12およびR13はそれぞれ独立して水素原子または低級ア
ルキル基を示す。〕 ｍは0,1または２の整数を示す。Ｒは水素原子または低
級アルキル基を示す。 B,Dはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル
基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル
基、COOR14、CONR15R16、Ｓ（Ｏ）nR17、シアノ基、NR1
8R19、SO₂NR20R21、OH、置換されていてもよいベンゾイ
ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基
（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、COOR10、低級アル
コキシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示
す。 R14は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基
（置換基はOR10で置換されていてもよい低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基、シア
ノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル基、NR
10R11、低級シクロアルキル基、低級アルキルチオ基ま
たは低級アルキルカルボニル基から選ばれる。）、低級
アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニル基、低級アル
キニル基、ハロゲン化低級アルキニル基、低級シクロア
ルキル基またはベンジル基を示す。 R15は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を示
す。R16は水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ基を示す。 R17は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
たは低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは0,1または２
の整数を示す。 R18およびR19はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルキルカルボニル基または低級アルキルス
ルホニル基を示す。 R20およびR21はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基を示
す。 Ｔは または を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｇは を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
アルコキシ基、NR24R25、OCH（R10）COOR10、COOR10、
シクロプロピル基、CH（OR26）_２、低級アルキルチオ基
または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 R24およびR25はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示す。 R26は低級アルキル基を示す。 X1およびY1はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低級
アルコキシ基を示す。 X2は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級ア
ルコキシ基を、Y2は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−R27を示す。 R27は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アル
キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹある
いはY1と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 X3は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Y3は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
示す。 Y4はシアノ基、CO₂R10、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）nR11、アル
キル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Z1は窒素原子またはCHを示す。 X4およびY5はそれぞれ独立して、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示す。〕 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−R28を示す。 R28は水素原子または低級アルコキシ基を示す。 W2は酸素原子または硫黄原子を示す。 R22は低級アルキル基を示す。 Azはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基でモ
ノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
ンズイミダゾリル基を示す。 Ｊは低級アルキル基または （Q,R,m,BおよびＤは前記と同じ意味を示す。）を示
す。 R23は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
基を示す。】 で表されるイミダゾールスルホンアミド誘導体（以下本
発明化合物と称する）が土壌処理，茎葉処理のいずれの
場合にも多くの雑草に対して強い殺草力を有しかつ重要
作物に対して高い安全性を有することを見いだして本発
明を完成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比
して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹
園、非耕地用の除草剤としても有用である。 本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、例え
ば特開昭58−162587号公報、特開昭59−1480号公報にイ
ミダゾールスルホニルウレアが開示されているが本発明
化合物のごとくイミダゾールに複素環が置換した化合物
は従来全く知られておらず新規化合物である。 一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は下記の反応式
１〜６のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 反応式１ 〔式中、B,D,E,G,Q,R,W2,mは前記と同様の意味を示
す。〕 すなわち、イミダゾールスルホニル（チオ）イソシアナ
ート誘導体（II）を、充分に乾燥したジオキサン、アセ
トニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに式（III）
で表わされるピリミジン、トリアジンまたはトリアゾー
ル誘導体を添加し、撹拌することにより、一般的に速や
かに反応して本発明化合物の一部である（Ｉ）′が得ら
れる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例えば
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、
ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微少量
を添加することにより容易に反応が進行する。 反応式２ 〔式中、B,D,E,G,Q,R,W2,mは前記と同様の意味を示す。
R29は低級アルキル基またはフェニル基を示す。〕 すなわち、イミダゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）
を、アセトン，メチルエチルケトン，アセトニトリル等
の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロルギ酸
（チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと反応
させることにより化合物（IV）を得る。次いでトルエン
等の溶媒中にて化合物（III）と加熱することにより本
発明化合物の一部である（Ｉ）′を得ることができる。 反応式３ 〔式中、B,D,E,G,Q,R,m,R22,R23は前記と同様の意味を
示す。〕 反応式４ 〔式中、Az,B,D,E,G,Q,R,W2,m,R22,R23は前記と同様の
意味を示す。〕 反応式５ 〔式中、Az,B,D,E,G,Q,R,mは前記と同様の意味を示
す。〕 すなわち反応式３〜５においては特開昭59−167570号公
報，特開昭60−6654号公報，特開昭60−36467号公報，
特開昭61−60670号公報，特開昭61−60684号公報および
特開昭61−72783号公報記載の方法に準じて本発明化合
物の一部である上記イミダゾールスルホンアミド誘導体
を合成することができる。 反応式６ 〔式中、B,D,E,G,Q,R,W,mは前記と同様の意味を示し、H
alはハロゲン原子を示す。〕 すなわち、1H−イミダゾールスルホニルウレアを適当な
塩基の存在下、Hal−（CHR）_ｍ−Ｑと反応させることに
より本発明化合物の一部である（Ｉ）′を得ることがで
きる。但しｍが０の時、多くの場合Ｑの置換基としてニ
トロ基、CF₃、ハロゲン原子等の電子吸引性基を持つこ
とが望ましく、Hal−基の反応性の高いことが必要であ
る。 反応式１および反応式２で用いられる原料のイミダゾー
ルスルホエル（チオ）イソシアナート（II）或いはイミ
ダゾールスルホニル（チオ）カーバメート誘導体（IV）
は以下に記載する方法を適宜選択してイミダゾールスル
ホンアミド（Ｖ）を合成し、さらにヨーロッパ特許出願
公開No.87,780公報及び特開昭55−13266号公報等に記載
されている方法を参考にして合成できる。 本発明に用いられる中間体のイミダゾールスルホンアミ
ドもまた新規化合物でありこれらは以下の反応式７〜11
の方法および特開昭58−162587号公報、特開昭59−1480
号公報等に記載の方法を適宜選択することによって得る
ことができる。 反応式７ 反応式８ 反応式９ 反応式10 反応式11 （ａ）NaNO₂・HCl or NaNO₂・HBr （ｂ）SO₂・Cu塩 （ｃ）NH₄OH or 炭酸アンモニウム （ｄ）Cu塩 （ｅ）NaSH （ｆ）NaOH・NT₄OH/NaOCl （ｇ）酸化剤 （ｈ）NaSCH₂Ph （ｉ）Cl₂/CH₃CO₂H・H₂O or NaOCl/HCl （ｊ）１）ClSO₃H ２）SOCl₂ or PCl₅ （ｋ）１）BuLi or LiN（ｉ−Pr）_２ ２）SO₂ ３）Ｎ−クロルコハク酸イミド （ｌ）Ｑ−（CHR）_ｍ−Hal/塩基 〔反応式７〜11中、B,D,Q,R,mは前記と同様の意味を示
し、Halはハロゲン原子を示す。〕 イミダゾールスルホンアミド（Ｖ）は対応するイミダゾ
ールスルホニルクロライドをアンモニア水または炭酸ア
ンモニウムと反応させて得るのが通常である。イミダゾ
ール環にスルホニル基を導入するには二酸化イオウ存
在下アミノ基をジアゾニウム分解し、イミダゾールスル
ホニルクロライドを得る、ハロゲン原子等を求核置換
反応によりイミダゾール環にイオウ原子を導入し、場合
によりさらに酸化することによりイミダゾールスルホニ
ルクロライドを得る、塩基を用いてイミダゾールのカ
ルバニオンを生成させ二酸化イオウを作用させ、ついで
ハロゲン化することによってイミダゾールスルホニルク
ロライドを得る、クロルスルホン酸等を用いて親電子
置換反応により直接イミダゾールスルホニルクロライド
を得る、等の方法があげられる。 即ち、 反応式７に従えばアミノイミダゾールを塩酸または
臭化水素酸等のなかで亜硝酸ナトリウム等でジアゾニウ
ム塩とし、銅塩等のジアゾニウム分解に通常用いられる
触媒存在下、二酸化イオウを作用させることで対応する
イミダゾールスルホニルクロライドを得る。これにアン
モニア水を作用させると目的とするイミダゾールスルホ
ンアミド（Ｖ）が得られる。 反応式８に従えば、ハロゲン化イミダゾールを硫化
ソーダ、ベンジルメルカプタンナトリウム塩等で処理す
ることによりイミダゾール環にイオウ原子を導入し、酢
酸／水等の溶媒中塩素で酸化することによりイミダゾー
ルスルホニルクロライドを得ることができる。反応式７
と同様、アンモニア水を作用させると目的とするイミダ
ゾールスルホンアミド（Ｖ）が得られる。中間で得られ
るメルカプトイミダゾールをスルフェンアミドとし、こ
れを酸化することにより目的のイミダゾールスルホンア
ミド（Ｖ）を得ることもできる。出発原料のハロゲン化
イミダゾールは、アミノイミダゾールのジアゾ分解、ヒ
ドロキシイミダゾールとオキシ塩化リン或いはオキシ臭
化リンとの反応或いはブチルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミド等の強塩基を用いてアニオンとしその後
ハロゲン化させることによっても得ることができる。 反応式９に従えばブチルリチウム、リチウムジイソ
プロピルアミド等の強塩基を用いてイミダゾール環にア
ニオンを生成させ、さらに二酸化イオウ、Ｎ−ハロゲノ
コハク酸イミドを処理しイミダゾールスルホニルクロラ
イドとしてアンモニア水を処理することにより目的とす
るイミダゾールスルホンアミド（Ｖ）を得ることができ
る。 反応式10に従えば、クロルスルホン酸で直接イミダ
ゾールスルホニルクロライドを得ることができる。 上記の他、反応式11に従えば、１位に置換基のないイミ
ダゾールスルホンアミドを適当な塩基の存在下、適当な
ハロゲン誘導体Hal−（CHR）_ｍＱ〔式中、Q,R,m,Halは
前記と同様の意味を示す。〕と反応させることにより、
目的とするイミダゾールスルホンアミド（Ｖ）を得るこ
とができる。反応は反応式６に準ずる。反応式９〜11の
反応においては、場合により異性体混合物を生じること
もあるが、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等に
より分離し、本発明化合物の中間体として用いることが
できる。上記の反応の出発原料として用いられるイミダ
ゾール類の化学に関する一般的文献には下記のものがあ
る。M.R.グリメット（Grimmett）、アンバンスト・ヘテ
ロサイクリック・ケミストリー（Adv.Heterocycl.Che
m.）12巻104頁1970年,R.C.エルダーフィールド（Elderf
ield）、ヘテロサイクリック・コンパウンズ（Heterocy
clic Compounds）Ｖ巻194頁1957年、ジョーン・ウィリ
ー・アンド・サンズ・インコーポレーテッド，ニューヨ
ーク（Wiley,New York）,K.ショーフィールド（Schofie
ld）、M.R.グリメット（Grimmett）およびB.R.T.ケーネ
（Keene）、ヘテロアロマティック・ナイトロジェン・
コンパウンズ・ジ・アゾール（Heteroaromatic Nitroge
n Compounds The Azoles）ケンブリッジユニバーシティ
プレス（Cambridge University Press）1976年,M.R.グ
リメット（Grimmett）、コンプリヘンシブ・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー（Comprehensive Heterocyclic
Chemistry）５巻345頁1984年，パーガモンプレス（Per
gamon Press）。 例えば、メルカプトイミダゾール誘導体に関しては、反
応式12に示すように、R.G.ジョーンズ（Jones）、E.C.
コーンフェルド（Kornfeld）、K.C.マックローリン（Mc
Laughlin）およびR.C.アンダーソン（Anderson）、J.A
m.Chem.Soc.,71巻4000頁1949年中に記載されている方法
に準じて合成することができる。 反応式12 〔式中、Ｑ、Ｒ、R¹¹、ｍは前記と同様の意味を示し、
Ｂ、Ｄはそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル
基を示す。〕 反応式13 〔式中、Ｑ、Ｒ、R11、W2、ｍ、Halは前記と同様の意味
を示し、Ｂは水素原子、低級アルキル基または低級アル
キルメルカプト基を、Ｄはアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、COOR14、またはCONR15R16を、R14、R1
5、R16は前記と同様の意味を示す。〕 反応式14 〔式中、Ｑ、Ｒ、R11、ｍは前記と同様の意味を示し、
Ｂは水素原子または低級アルキル基を、Ｄは水素原子、
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、シアノ基、アル
キルスルホニル基、フェニルスルホニル基、COOR14また
はCONR15R16を、R14、R15、R16は前記と同様の意味を示
す。〕 アミノイミダゾールに関しては、反応式13に示すよう
に、K.ゲワルド（Gewald）およびG.ハインホルド（Hein
hold）、Monatsh.Chem.,107巻1413頁1976年，東独特許1
18,640号公報ならびにA.エデンホッファー（Edenhofe
r）Helv.Chim.Acta.,58巻2192頁1975年中に記載されて
いる方法に準じて合成することにより、各種置換基を有
する４−アミノイミダゾール誘導体を得ることができ
る。また、５−アミノイミダゾールに関しては反応式14
に示すように、D.H.ロビンソン（Robinson）およびG.シ
ョー（Shaw）,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I,1715頁1972
年中に記載されている方法に準じて合成することができ
る。 また、反応式12の原料である複素環イソチオシアネート
に関しては、例えば反応式15に示すように、D.J.ルコン
ト（LeCount）,D.J.デュウスベリー（Dewsbury）および
W.グランディー（Grundy）,Synthesis 582頁1977年に記
載されている方法に準じて合成することができる。 反応式15 〔式中、Q,R,mは前記と同様の意味を示す。〕 通常当業者であれば、前記の記載および前述の公知技術
より実験条件等の検討を行うことにより、本発明化合物
の中間体を得ることは可能である。以下に、本発明化合
物及び中間体のイミダゾールスルホンアミドの合成例を
実施例、参考例として具体的に述べるが、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。 参考例１ １−メチル−３−ピラゾリルイソチオシアネートの合成 ３−アミノ−１−メチルピラゾール29.1gおよびトリエ
チルアミン45mlの混合物に二硫化炭素18mlを滴下し、40
℃にて30分撹拌すると固体が析出した。反応混合物にエ
ーテルを加え固体を粉砕し、濾過後、エーテルにて洗浄
することにより、１−メチル−３−ピラゾリルジチオカ
ルバミン酸トリエチルアミン塩（融点79〜82℃）67gを
得た。得られたジチオカルバミン酸トリエチルアミン塩
31.8g、トリエチルアミン11.7gを塩化メチレン150mlに
溶解し、水100mlに溶解した塩化第二鉄・六水和物34.5g
を一度に加え、10分間激しく撹拌した。反応混合物を濾
過し、不溶性の固体を除き、有機層を分離後、水層は塩
化メチレンにて抽出した。有機層を合わせ、水洗、乾燥
後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にエーテルを加
え不溶性の固体を濾別し、濾液を減圧濃縮することによ
り、油状物9.0gを得た。得られた油状物を減圧蒸留する
ことにより、目的物6.5gを得た。沸点135〜138℃/23mmH
g。 参考例２ １−（１−メチルピラゾール−３−イル）イミダゾール
−２−チオールの合成 2,2−ジエトキシエチルアミン6.6gのエタノール100ml溶
液に１−メチル−３−ピラゾリルイソチオシアネート6.
3gを加え室温にて一夜撹拌した。析出した結晶を濾過
し、少量のエタノールにて洗浄することにより、Ｎ−2,
2−ジエトキシエチル−Ｎ′−（１−メチルピラゾール
−３−イル）チオウレア10.3g（融点152〜155℃）を得
た。得られた結晶10.0gを水70mlに懸濁し、濃塩酸15ml
を加え、加熱還流下30分撹拌した。反応混合物を冷却
し、50％水酸化ナトリウム水溶液にて、pH4〜６とする
と結晶が析出した。析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥
すると、6.0gの目的物を得た。融点126〜128℃。 参考例３ １−（４−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）
イミダゾール−２−スルホンアミドの合成 １−（１−メチルピラゾール−３−イル）イミダゾール
−２−チオール5.8g、水30ml、クロロホルム60mlおよび
濃塩酸27gの混合物に、激しく撹拌しつつ、次亜塩素酸
ナトリウム液（６％含有）192gを−10〜０℃にて約４時
間にわたり滴下した。滴下後、同温度にて１時間撹拌し
後、有機層を分離し、水層はクロロホルムにて抽出し
た。有機層を合わせ、水洗後、有機層に28％アンモニア
水20mlを氷冷下滴下し、室温にて1.5時間撹拌した。反
応混合物を減圧濃縮することにより析出した結晶を濾過
し、水洗、エーテルにて洗浄すると、目的物2.9gを得
た。融点208〜210℃。 参考例４ １−メチル−５−ピラゾリルイソチオシアネートの合成 参考例１に準じ、５−アミノ−１−メチルピラゾールを
出発原料として、１−メチル−５−ピラゾリルジチオカ
ルバミン酸トリエチルアミン塩（融点89〜94℃）を合成
し、これに、塩化第二鉄を作用させることにより目的物
を得た。油状物質。 参考例５ １−（１−メチルピラゾール−５−イル）イミダゾール
−２−チオールの合成 参考例２に準じ、１−メチル−５−ピラゾリルイソチオ
シアネートを出発原料とし、中間体として、Ｎ−2,2−
ジエトキシエチル−Ｎ′−（１−メチルピラゾール−５
−イル）チオウレア（融点148〜149℃）を経て、目的物
を得た。融点247〜251℃。 参考例６ １−（１−メチルピラゾール−５−イル）イミダゾール
−２−スルホンアミドの合成 １−（１−メチルピラゾール−５−イル）イミダゾール
−２−チオール5.0g、水30ml、クロロホルム60mlおよび
濃塩酸23gの混合物に激しく撹拌しつつ、次亜塩素酸ナ
トリウム液（６％含有）100gを−10〜０℃にて2.5時間
にわたり滴下した。滴下後同温度にて、0.5時間撹拌し
た後、有機層を分離し、水層はクロロホルムにて抽出し
た。有機層を合わせ、水洗後、有機層に28％アンモニア
水20mlを氷冷下滴下し、室温にて1.5時間撹拌した。反
応混合物を減圧濃縮することにより析出した結晶を濾過
し、水洗、エーテルにて洗浄すると、目的物3.4gを得
た。融点230〜233℃。 参考例７ ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（１−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾールの合成 α−アミノシアノ酢酸エチル6.7g、オルトギ酸エチル8.
5g、および３−アミノ−１−メチルピラゾール5.6gをア
セトニトリル200ml中、4.5時間加熱還流した。反応後、
溶媒を減圧留去し、析出した結晶を濾過し、エーテルに
て洗浄することにより、目的物7.5gを得た。融点168〜1
70℃。 参考例８ ５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−（１−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾールの合成 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（１−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾール7.4gを濃塩酸40
mlに溶解し、−５℃に冷却した。次に亜硝酸ナトリウム
2.6gを水10mlに溶解し、温度を−５℃以下に保ちながら
滴下し、滴下後、同温度にて0.5時間撹拌した。この溶
液を、塩化第一銅0.5gおよび二酸化イオウ17gを含むク
ロロホルム溶液120ml中に５℃前後にて滴下した。室温
撹拌１時間後、水200mlを加え、有機層を分離した。水
層をクロロホルムにて抽出し、有機層を合わせ、水洗後
脱水、溶媒留去して、５−クロロ−４−エトキシカルボ
ニル−１−（１−メチルピラゾール−３−イル）イミダ
ゾール8.0gを油状物として得た。 参考例９ １−（４−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）
−４−エトキシカルボニルイミダゾール−５−スルホン
アミド ５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−（１−メチ
ルピラゾール−３−イル）イミダゾール7.5gをジメチル
ホルムアミド30mlに溶解し、水硫化ナトリウム（70％含
有）5.9gを加え、70〜80℃にて1.5時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物に氷水100mlを加え、濃塩酸にて弱
酸性とした。次いで、クロロホルム100mlを加え、−10
〜０℃にて塩素を少量づつ２時間にわたり吹込んだ。反
応終了後有機層を分離し、水層をクロロホルムにて抽出
した。有機層を合わせ、水洗後、有機層に28％アンモニ
ア水20mlを氷冷下滴下し、室温にて1.5時間撹拌した。
反応混合物を減圧濃縮することにより析出した結晶を濾
過し、水洗、エーテル洗浄すると、目的物7.6gを得た。
融点167〜168℃。 参考例10 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（チアゾー
ル−２−イル）イミダゾールの合成 参考例７に準じ、α−アミノシアノ酢酸エチル、オルト
ギ酸エチルおよび２−アミノチアゾールを原料として合
成した。融点120〜123℃。 参考例11 ５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−（チアゾー
ル−２−イル）イミダゾールの合成 参考例８に準じ、５−アミノ−４−エトキシカルボニル
−１−（チアゾール−２−イル）イミダゾールを原料と
して合成した。融点128〜131℃。 参考例12 ４−エトキシカルボニル−１−（チアゾール−２−イ
ル）イミダゾール−５−チオールの合成 ５−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−（チアゾー
ル−２−イル）イミダゾール8.0gをジメチルホルムアミ
ド30mlに溶解し、水硫化ナトリウム（70％含有）6.2gを
加え、60℃にて１時間撹拌した。反応終了後、反応混合
物を氷水に注ぎ、濃塩酸にて弱酸性とし、析出した結晶
を濾過し、水洗、乾燥することにより、目的物7.5gを得
た。融点155〜159℃。 参考例13 ４−エトキシカルボニル−１−（チアゾール−２−イ
ル）イミダゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例６に準じ、４−エトキシカルボニル−１−（チア
ゾール−２−イル）イミダゾール−５−チオールを原料
とし、目的物を合成した。融点84〜85℃。 上記参考例で得られた中間体を用いて、本発明化合物の
具体的な合成例を以下に示す。 実施例１ Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕−１−（４−クロロ−１−メチルピラゾ
ール−３−イル）イミダゾール−２−スルホンアミドの
合成 １−（４−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル）
イミダゾール−２−スルホンアミド2.8g、クロルギ酸エ
チル1.4g、無水炭酸カリウム2.2gをアセトニトリル50ml
中２時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、氷
水を加えクロロホルムにて抽出しＱ水層を分した離、希
塩酸にて酸性とすることにより析出した結晶を濾過し
た。水洗、乾燥すると、Ｎ−〔１−（４−クロロ−１−
メチルピラゾール−３−イル）イミダゾール−２−スル
ホニル〕エチルカーバメート2.1gを得た。融点150〜151
℃。 得られたエチルカーバメート0.7gおよび２−アミノ−4,
6−ジメトキシピリミジン0.32gをトルエン30ml中、トル
エンを少量ずつ留去しつつ、２時間加熱還流した。反応
後放冷し、析出した結晶を濾過、ベンゼン洗浄すること
により目的物0.6gを得た。融点164〜165℃。 実施例１に準じて合成した化合物およびその物性値を，
実施例１の化合物を含めて以下に示す。 次に本発明に含まれる化合物の例を，前記実施例で合成
した化合物を含め以下の第１表より第15表に示すが本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。 ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル
基、Pr−i:イソプロピル基、Ph:フェニル基Gnは以下の
意味を表す。 Ga＝G1〜G35、Gb＝G1〜G6、Gc＝G1〜G3 Qnは以下の意味を示す。 J1〜J9は以下の意味を示す。 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール（メタ
ノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミ
ド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、
懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、
乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供す
ることができる。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下
の配合例において「部」は重量部を意味する。 配合例１ 水和剤 本発明化合物No.11 ……20部 ジークライトＡ ……76部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 ……２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） ……２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例２ 水和剤 本発明化合物No.6 ……40部 ジークライトＡ ……54部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 ……２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） ……４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例３ 乳剤 本発明化合物No.3 ……５部 キシレン ……75部 ジメチルホルムアミド ……15部 ソルポール2680 ……５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を10〜10,000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり0.005kg〜10kgになるように散布する。 配合例４ フロアブル 本発明化合物No.11 ……25部 アグリゾールＳ−710 ……10部 非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C ……0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ……44.5部 以上を均一に混合してフロアブル剤とする。 配合例５ フロアブル 本発明化合物No.9 ……40部 アグリゾールＳ−710 ……10部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C ……0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ……29.5部 以上を均一に混合してフロアブル剤とする。 配合例６ 粒剤 本発明化合物No.8 ……１部 ベントナイト ……55部 タルク ……44部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。 上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ．ハンドブック（Farm Chemicals Handbook）198
5年版に記載されている化合物などがある。 なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各雑除草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり0.005〜10kg程度が適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 試験例−１ 土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモ
ロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートを混播し、約1.
5cm覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。 散布の際の薬剤は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。 結果は第16表に示す。 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対し選択性
を有する。 判定基準 ５……殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４……殺草率 70〜90％ ３……殺草率 40〜70％ ２……殺草率 20〜40％ １……殺草率 ５〜20％ ０……殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部草重を測定して下記の式により求め
たものである。 試験例−２ 茎葉処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモ
ロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞ
れスポット状に播種し約1.5cm覆土した。各種植物２〜
３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となるよ
うに茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記
配合例の水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草
の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に稲およ
び各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定基準に
従い調査した。結果は第17表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/14 ２３３ 9051−4Ｃ (72)発明者 大屋 栄一 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 猪飼 隆 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 服部 憲治 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 審査官 池田 正人

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【式中Ｑは、 を示す。 〔R1、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
   ルキル基、シアノ基、COOR10、 Ｓ（Ｏ）nR11、NR12R13、低級アルコキシ基、 SO₂NR8R9、SO₂OR11または置換されていてもよいフェニ
   ル基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基、COOR¹⁰、低級
   アルコキシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を
   示す。 R4およびR5はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニト
   ロ基、シアノ基、COOR10、Ｓ（Ｏ）nR11、低級アルコキ
   シ基または置換されていてもよいフェニル基（置換基は
   ハロゲン原子、COOR10、ニトロ基、低級アルコキシ基ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、ニトロ基またはCOOR10を示す。 R8およびR9はそれぞれ独立して水素原子または低級アル
   キル基を示す。 W1は酸素原子、イオウ原子またはＮ−R10を示す。 R10は水素原子または低級アルキル基を示す。 R11は低級アルキル基、ｎは0,1または２の整数を示す。 R12およびR13はそれぞれ独立して水素原子または低級ア
   ルキル基を示す。〕 ｍは0,1または２の整数を示す。Ｒは水素原子または低
   級アルキル基を示す。 B,Dはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニト
   ロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル
   基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル
   基、COOR14、CONR15R16、Ｓ（Ｏ）nR17、シアノ基、NR1
   8R19、SO₂NR20R21、OH、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基
   （置換基はハロゲン原子、ニトロ基、COOR10、低級アル
   コキシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示
   す。 R14は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基
   （置換基はOR10で置換されていてもよい低級アルコキシ
   基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基、シア
   ノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル基、NR
   10R11、低級シクロアルキル基、低級アルキルチオ基ま
   たは低級アルキルカルボニル基から選ばれる。）、低級
   アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニル基、低級アル
   キニル基、ハロゲン化低級アルキニル基、低級シクロア
   ルキル基またはベンジル基を示す。 R15は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を示
   す。R16は水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
   キシ基を示す。 R17は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
   基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
   たは低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは0,1または２
   の整数を示す。 R18およびR19はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
   ル基、低級アルキルカルボニル基または低級アルキルス
   ルホニル基を示す。 R20およびR21はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基を示
   す。 Ｔは または を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｇは を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、NR24R25、OCH（R10）COOR10、COOR10、
   シクロプロピル基、CH（OR26）_２、低級アルキルチオ基
   または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 R24およびR25はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
   ル基または低級アルコキシ基を示す。 R26は低級アルキル基を示す。 X1およびY1はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低級
   アルコキシ基を示す。 X2は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級ア
   ルコキシ基を、Y2は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−R27を示す。 R27は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アル
   キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹある
   いはY1と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 X3は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Y3は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
   子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
   示す。 Y4はシアノ基、CO₂R10、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）nR11、アル
   キル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Z1は窒素原子またはCHを示す。 X4およびY5はそれぞれ独立して、低級アルキル基または
   低級アルコキシ基を示す。〕 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−R28を示す。 R28は水素原子または低級アルコキシ基を示す。 W2は酸素原子または硫黄原子を示す。 R22は低級アルキル基を示す。 Azはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基でモ
   ノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
   ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
   ンズイミダゾリル基を示す。 Ｊは低級アルキル基または （Q,R,m,BおよびＤは前記と同じ意味を示す。）を示
   す。 R23は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
   基を示す。】 で表わされるイミダゾールスルホンアミド誘導体。
2. 【請求項２】一般式（Ｉ）： 【式中Ｑは、 を示す。 〔R1、R2およびR3はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロゲン化ア
   ルキル基、シアノ基、COOR10、Ｓ（Ｏ）nR11、NR12R1
   3、低級アルコキシ基、SO₂NR8R9、SO₂OR11または置換さ
   れていてもよいフェニル基（置換基はハロゲン原子、ニ
   トロ基、COOR¹⁰、低級アルコキシ基または低級アルキル
   基から選ばれる。）を示す。 R4およびR5はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アルキル基、ニト
   ロ基、シアノ基、COOR10、Ｓ（Ｏ）nR11、低級アルコキ
   シ基または置換されていてもよいフェニル基（置換基は
   ハロゲン原子、COOR10、ニトロ基、低級アルコキシ基ま
   たは低級アルキル基から選ばれる。）を示す。 R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、ニトロ基またはCOOR10を示す。 R8およびR9はそれぞれ独立して水素原子または低級アル
   キル基を示す。 W1は酸素原子、イオウ原子またはＮ−R10を示す。 R10は水素原子または低級アルキル基を示す。 R11は低級アルキル基、ｎは0,1または２の整数を示す。 R12およびR13はそれぞれ独立して水素原子または低級ア
   ルキル基を示す。〕 ｍは0,1または２の整数を示す。Ｒは水素原子または低
   級アルキル基を示す。 B,Dはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニト
   ロ基、低級アルキル基、アリルアルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル
   基、低級アルコキシアルキル基、アルキルカルボニル
   基、COOR14、CONR15R16、Ｓ（Ｏ）nR17、シアノ基、NR1
   8R19、SO₂NR20R21、OH、置換されていてもよいベンゾイ
   ル基（置換基はハロゲン原子または低級アルキル基から
   選ばれる。）または置換されていてもよいフェニル基
   （置換基はハロゲン原子、ニトロ基、COOR10、低級アル
   コキシ基または低級アルキル基から選ばれる。）を示
   す。 R14は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基
   （置換基はOR10で置換されていてもよい低級アルコキシ
   基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルコキシ基、シア
   ノ基、フェノキシ基、低級アルコキシカルボニル基、NR
   10R11、低級シクロアルキル基、低級アルキルチオ基ま
   たは低級アルキルカルボニル基から選ばれる。）、低級
   アルケニル基、ハロゲン化低級アルケニル基、低級アル
   キニル基、ハロゲン化低級アルキニル基、低級シクロア
   ルキル基またはベンジル基を示す。 R15は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を示
   す。R16は水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
   キシ基を示す。 R17は低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
   基、ハロゲン化アルキル基、低級アルケニルオキシ基ま
   たは低級アルキニルオキシ基を示す。ｎは0,1または２
   の整数を示す。 R18およびR19はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
   ル基、低級アルキルカルボニル基または低級アルキルス
   ルホニル基を示す。 R20およびR21はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基を示
   す。 Ｔは または を示す。 Ｅは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級アルコキシ基を示す。 Ｇは を示す。 〔ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、低級ハロゲン化
   アルコキシ基、NR24R25、OCH（R10）COOR10、COOR10、
   シクロプロピル基、CH（OR26）_２、低級アルキルチオ基
   または低級ハロゲン化アルキルチオ基を示す。 R24およびR25はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキ
   ル基または低級アルコキシ基を示す。 R26は低級アルキル基を示す。 X1およびY1はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基または低級
   アルコキシ基を示す。 X2は低級アルキル基、低級アルキルチオ基または低級ア
   ルコキシ基を、Y2は低級アルキル基を示す。 Ｚは窒素原子またはＣ−R27を示す。 R27は水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲン化アル
   キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはＹある
   いはY1と共に酸素原子を含む５員環構造を示す。 X3は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
   シアルキル基またはハロゲン原子を示す。 Y3は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
   子、モノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を
   示す。 Y4はシアノ基、CO₂R10、ニトロ基、Ｓ（Ｏ）nR11、アル
   キル基またはハロゲン化アルキル基を示す。 Z1は窒素原子またはCHを示す。 X4およびY5はそれぞれ独立して、低級アルキル基または
   低級アルコキシ基を示す。〕 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮ−R28を示す。 R28は水素原子または低級アルコキシ基を示す。 W2は酸素原子または硫黄原子を示す。 R22は低級アルキル基を示す。 Azはハロゲン原子ニトロ基もしくは低級アルキル基でモ
   ノ、ジもしくはトリ置換されていてもよいイミダゾリ
   ル、イミダゾリニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はベ
   ンズイミダゾリル基を示す。 Ｊは低級アルキル基または （Q,R,m,BおよびＤは前記と同じ意味を示す。）を示
   す。 R23は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
   基を示す。〕 で表わされるイミダゾールスルホンアミド誘導体の１種
   または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。