JPS5865281A - １，２，４−トリアゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＬ２＋４−　トリアゾール誘導体および
それらの塩類、ならびに農園芸用殺菌剤としてのそれら
の使用に関する。更に詳しくは本発明は一般式〔１〕 〔式中、Ｘは同一もしくは相異なってハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基
、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニ
ル基、トリフルオルメチル基、ニトロ基またはシアノ基
であり、ｎは０から５までの整数であシ、Ｒは低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキル低級アルキル
基、３個までのハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニル基、フェニル低級アルキル基（フェニル基ハハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基、トリフルオ
ルメチル基またはニトロ基から選ばれる３個までの同一
もしくは相異なる基で置換されて騒てもよい）であり、
ｙｉｔ酸素原子または硫黄原子であり、そして２は直鎖
状もしくは分枝状のアルキレン基である〕で表わされる
１゜２．４−トリアゾール誘導体またはその塩類、そし
てこれらの１種または２種以上を有効成分として含有す
る農園共用殺菌剤に関する。

本発明者らは低毒性で安全性に優れ、かつ汎用性のある
殺菌剤を開発するためにトリアシー　５− ル誘導体を多数合成し、その実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（１）で示される新規な１，
２．４−　トリアゾール誘導体およびそれらの無機酸塩
、有機酸塩および金属錯塩などの塩類が農園芸用殺菌剤
として極めて優れた性質を有することを見出した。

これまで１．２．４−　）リアゾール−１−イル脂肪酸
のエステル、アニリドおよびイミン類が農園芸用殺菌剤
として使用できることは特開昭５２−２７７６７号公報
において知られている。しかしながら、本発明により提
供されるイソアミドおよびインチオアミド類は文献未載
の新規な化合物である。また本発明のこれら化合物の殺
菌活性は従来既知の化合物に比較して著しく優れている
。すなわち、本発明の化合物は幅広い抗菌力を有し、広
汎な植物病害に対して防除効果を示す。特に、禾穀類で
はムギ類の鎮痛、うど　６− んこ病、イネおよびトウモロコシのご１葉枯病、豆類で
は大豆およびンラマメの鎮痛、インゲンマメの炭痕病、
野菜類ではキュウリ、スイカ、ナス、ピーマンなどのう
どんこ病、キュウリ、スイカおよびメロンの炭痕病、ぞ
してネギの鎮痛などに有効である。また果樹類ではリン
ゴの赤星病、黒星病、うどんこ病、ナシの赤星病、黒星
病、ブドウの鎮痛、晩腐病などに対して有効であシそし
てこれらの病害に対して低薬金で高い防除効果を示す。

丑だ種子消町剤として使用した場合にはイネごま葉枯病
、イネばか苗病、ムギ類の黒穂病、なまぐさ黒穂病ガど
に優れた効果を有する。さらに本発明の化合物は、従来
化合物に比べてこれら病害に優れた予防的効果を示す上
に治療的にも高い効果を示す。これまで植物病害に対し
て実用上十分な治療効果を有する化合物は少なく、まし
てや予防および治療の両方に高り効果を有する薬剤はほ
とんどみられなり、−４た本発明の化合物は強力な抗菌
作用を有するが、有用植物に対する薬害はほとんどみら
れず、人畜毒性や魚毒性もなく安全に使用できる。この
ように本発明の化合物は農園芸用殺菌剤として安全性に
優れ、各種病害に予防的にも治療的にも高Ｂ防除効果を
示すので農園芸分野で大いに貢献するものと考えられる
。

本発明の（１）式化合物は次の反応式（ａ）、（ｂ）ま
たは（ｃ）の方法によって製造することができる・反応
式（ａ） 一般式［１１）において、Ｘ、ｎおよび２は前記と同じ
意味を有し、そしてＡはハロゲン原子、イミダゾール−
１−イル基、１，２，４−　トリアゾール−１−イル基
、アルキルスルホン酸基首たはアリールスルホン酸基を
示す。一般式〔■〕の化合物は一般式［１）の化合物と
同様に１．２．４−トリアゾール基金有するので、ｐＪ
ｌｒ；機能基、有機酸塩ある込は金属錯塩などの形で使
用することもできる。一般式（ｌｌＩ］においてＲおよ
びＹけ前記と同じ意味を有する。これらの化合物はアル
コールまたはメルカプタン類であり、いずれも既知の方
法により容易に製造することができる。

反応式（ａ）による化合物（ｉｌ〕と化合物［ＩＬ）と
の反応に際しては、溶媒の使用は必須ではな込が通常は
有機溶媒を使用するのが好甘しぐ、場合によっては化合
物（１１１）を溶媒として使用してもよい。有機溶媒と
しては炭化水＊類、・・ロゲン化炭化水素類、エーテル
類、エステル類、ケトン類、ニトリル類、酸アミド類ま
たはジメチルスルホキシドなどが使用できる。酸結合剤
は化　９− 金物（Ｉｔ）および化合物〔Ｉ〕が塩基であるから必ず
しも使用しなくてもよいが、必要によりトリエチルアミ
ンおよびピリジンなどの有機アミン＠せたは炭酸カリウ
ムなどの無機塩基を使用することができる。また式〔■
〕の化合物を金属ナトリウム、金属カリウム、ナトリウ
ムアミドあるいは水累化ナトリウムなどであらかじめナ
トリウム塩あるいはカリウム塩などにして使用すること
もできる。反応は室温でも進行するが、加温すると短時
間で反応を完結させることができる。反応終了後は酸結
合剤全使用した場合は反応液中に析出した酸結合剤の塩
類ｔＰ別し、Ｆ液の溶媒を留去すれば本発明の化合物を
得ることができる。また場合によってはベンゼン、クロ
ロホルム、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの溶
媒と水を加え、有機層を分取しそして有機溶媒を留去す
ることによって目的物を得１０− ることかできる。反応式（ａ）による本発明化合物の製
造法は実施例１〜４にボされている。

反応式（ｂ） 〔■〕〔Ｖ〕〔１〕 一般式〔■〕にふ・いてＸ、　ｎ、　Ｒ，Ｙおよび２は
前記と同じ意味を有し、そしてＢはハロゲン原子、アル
キルスルホン酸基またはアリールスルホン酸基を示す。

式〔ｖ〕の化合物は１，２．４−　）　ＩＪアゾールで
あって両性物質であり、アルカリ金属塩などのアニオン
型の塩としても、無機酸塩、有機酸塩および余端錯塩な
どのカチオンＺ型の塩の形でも使用できる。

反応式（ｂ）によシ化合物［ＩＶ）と化合物〔■〕を反
応させるに際しては、溶媒を使用しなくてもよいが通常
は有機溶媒を使用するのが好ましく、場合によっては式
〔■〕の化合物を溶媒として使用してもよい。有機溶媒
としては炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル
類、エステル類、ケトン類、ニトリル類、アルコール類
、酸アミド類またはジメチルスルホキシドなどが使用で
きるが、極性溶媒は反応時間を短縮する効果がある。酸
結合剤は化合物〔■〕が塩基であるから必ずしも使用し
なくてもよいが、トリエチルアミンおよびピリジンなど
の有機アミン類または炭酸カリウムなどの無機塩基を使
用することができる。また式〔■〕の化合物を金網ナト
リウム、金属カリウム、ナトリウムアミドあるいは水素
化ナトリウムなどであらかじめ塩類として使用すること
もできる。反応は室温でも進行するが、加温すると反応
時間を短縮することができる。

反応終了後は酸結合剤を使用した場合反応液中に析出し
た酸結合剤の塩類を戸別し、次いでＰ液の溶媒を留去す
れば本発明の化合物を得ることができる。また場合によ
ってはベンゼン、クロロホルム、エーテルおよびテトラ
ヒドロフランなどの溶媒と水を加えて有機層を分取し、
有機溶媒を留去することによって目的物を得ることがで
きる。

反応式（ｂ）による本発明化合物の製造法は実施例５お
よび実施例乙に示されている。

反応式（Ｃ） 一般式〔■〕にお−てＸ、　ｎ％Ｙおよび２は前記と同
じ意味を有する。また式〔■〕の化合物は１．２．４−
　トＩＪアゾール基を含有するので無機酸塩、有機酸塩
ある因は金属錯塩の形で使用する１３− こともできる。一般式〔■〕におしてＲは一般式〔■〕
と同じ意味を有し、Ｄはハロゲン原子、アルキルスルホ
ン酸基またけアリールスルホン酸基を示し、一般式〔■
〕の化合物はいずれも既知の方法によって容易に製造で
きる。

反応式（Ｃ）による一般式〔ｌ〕の化合物の製造法は、
特に式〔■〕においてＸが硫黄原子である場合に有利に
遂行することができる。反応式（０）による式〔■〕の
化合物と式〔■〕の化合物とを反応させるに際しては、
溶媒の使用は必須ではないが、通常は有機溶媒を使用す
るのが好ましく、場合によっては式〔■〕の化合物を溶
媒として使用してもより０有機溶媒としては炭化水素類
、−・ロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、
ケトン類、ニトリル類、アルコール類またはジメチルス
ルホキシドなどが使用できるが、極性溶媒は反応時間を
短縮する効果がある。酸１４− 結合剤は式〔■〕の化合物が塩基であるから使用しなく
てもよ−が、通常はトリエチルアミンおよびピリジンな
どの有機ア２ン類または炭酸カリウムなどの無機塩基を
使用するのが好ましい。

また式（Ｖｌ）の化合物を金属ナトリウム、金属カリウ
ム、ナトリウムアミド、水素化すトリウムある込は金属
アルコラードなどであらかじめ塩類の形にして使用する
こともできる・反応は室温でも進行するが、加温すると
反応を短時間で完結させることができる。反応終丁稜は
酸結合剤を使用した場合、反応液中に析出した酸結合剤
の塩類を戸別しそしてＦ液の溶媒を留去すれば本発明の
化合物を得ることができる。また場合ニよってははンゼ
ン、クロロホルム、エーテルおよびテトラヒドロフラン
などの溶媒と水を加えて有機層を分取し次いで有機溶媒
を留去することによっても得られる。

反応式（Ｃ）による本発明の化合物の製造法は実施例７
に示されている。

本発明の化合物である式［１）の化合物の塩類としては
無機酸塩、有機酸塩および金属錯塩を包含する。

無機酸として使用できるものはハロゲン化水素酸、硫酸
、硝酸、過塩素酸、燐酸およびスルファミノ酸などが挙
げられる。無機酸塩の製造は化合物〔Ｉ〕を水あるいは
有機溶媒などに溶解あるいは懸濁させ、理論量の酸をそ
のま普かまたは有機溶媒で希釈して加えることによって
行われる。また酸類がガス状で得られるものＦｉ直接吹
き込むことによっても得られる。反応は一般に迅速であ
シ室温または冷却下で進行するが、場合によっては加温
することもできる。無機酸塩類が結晶として析出した場
合、濾過により本発明の化合物を分取することができる
が、場合によっては溶媒などを留去することによって本
発明化合物を得る。無機酸塩の製造例を実施例８および
実施例９に示した。

有機酸として使用できるものけ置換または非置換の飽和
または不飽和脂肪酸、アリールカルボン酸、アルキルあ
るいけアリールスルホン酸、モノあるいはり置換のアル
キルあるｂはアリールスルファミン酸、硫黄同族体も含
めて燐酸あるじは亜燐酸のエステル類あるｂはアミド類
のようなものが挙げられる。具体的なｆｆ１２類として
は例えばジクロル酢酸、トリクロル酢酸、蓚酸、マレイ
ン酸、２，４．６−ドリニトロ安息香酸、メタンスルホ
ン酸、オクチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トル
エンスルホン酸、ジメチルスルファミン酸、シクロへキ
シルスルファばン酸、フェニルスルファミンｅ、０．０
−ジエチル燐ｓ、ｏ、ｏ−ジエチルモノチオ燐酸、ｏｌ
ｏ−ジ１７− エチルジチオ燐酸、０−エチル−フェニルホスホン酸、
０−エチル燐酸あるいはフェニルホスホン酸などがある
。有機酸の塩類の製造は式〔１〕の化合物を水ある騒は
有機溶媒に溶解あるいは懸濁させ、理論量の酸を必要に
よっては水あるいは有機溶媒に希釈して添加することに
よシ達成される。反応は一般に迅速で室温または冷却下
でも進行するが、必要な場合加温することもできる。有
機酸の塩類が結晶として析出する場合には濾過により本
発明の化合物を分取することができる。場合によっては
溶媒などを留去することによって本発明の化合物が得ら
れる。有機酸塩類の製造例を実施例１０および実施例１
１に示した。

金属塩類の陽イオンとしては銅、マンガン、亜鉛、コバ
ルト、ニッケル、鉄、アルミニウム、銀、マグネシウム
、錫、カルシウムなどの陽イ１８− オンが使用でき、また陰イオンとしては塩素、臭素、沃
素、弗素、硫酸、硝酸あるーは燐酸などの無機陰イオン
、あるｂけ蟻酸、酢酸、メタンスルホン酸するーハトル
エンスルホン酸ナトの有機陰イオンが使用できる・金属
錯塩の製造は式〔Ｉ〕の化合物と金属塩類とを通常は不
活性溶媒中で混合することにより行なわれる。不活性溶
媒としては水、メタノール、アセトニトリル、ジオキサ
ン、エーテル、ジクロルメタン、クロロホルムあるいは
ヘキサンなどが使用される。式〔ｌ）の化合物と金属塩
類とけモル比で化学量論的に近く混合するのがもつとも
適当であり、使用する金属陽イオンによってけ配位子の
異なる２種の錯体を得ることができる。度広は通常は常
温で進行し特に加温する必要はない。

金属錯塩が結晶として析出する場合濾過により本発明の
化合物を分取することができる。場合によっては溶媒な
どを留去することによって本発明の化合物が得られる。

金属錯塩の製造例を実施例１２および実施例１３に示し
た。

なお本明細書では特に言及して旨ないが、式〔Ｉ〕の化
合物はＣ＝Ｎ二重結合を有するための幾何異性体、また
Ｒおよび２の種類によっては幾何異性体あるいは光学異
性体が存在する場合もあるが、本発明はすべての単独の
異性体または任意の比率のそれらの混合物を包含するも
のである。

実施例１　化合物Ａ　Ｉ　２の製造（ａ法）α−（１，
２，４−）リアゾール−１−イル）−プロピオン酸フェ
ニルイミドイルクロリド塩酸［２Ｚ１ｊＥ、ｐ−クロル
ベンジルメルカプタン１６、　Ｏｊ’およびアセトニト
リル２００−の混合物に氷水帝王でトリエチルアミン２
１．０１を滴下した。室温において６０分間攪拌後、反
応液に水および（ンゼンを加え、そして有機層を分取し
た。有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で
洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で
溶媒を留去するとα−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−インチオプロピオン酸アニリド５−ｐ−クロ
ルベンジルエーテルが淡黄色油状物として３４．２　Ｆ
の量で得られた。室温に放置すると間もなく結晶化［７
、ｎ−ヘキサン／アセトンの混合溶媒で再結晶すると白
色結晶となり融点７１〜７２．５℃を示した。

実施例２　化合物扁１０６の製造（ａ法）１．２．４−
　）リアゾール−１−イル酢酸２’、４’−ジクロルフ
ェニルイミドイルクロリド塩酸塩３２、６　Ｆとメタノ
ール１００ｍ１との混合物に、氷水帝王で金屑ナトリウ
ム４．６ｙおよびメタノール５０−よシ調製したナトリ
ウムメトキシドのメタノール溶液を滴下した・室温で３
０分攪２１− 押抜、析出した塩を吸引濾過によシ除いた。ｐ液を減圧
で濃縮すると１．２．４−　）リアゾール−１−イルイ
ソ酢酸２’、４’−ジクロルアニリドＯ−メチルエーテ
ルが淡黄色油状物として２７．６９の量で得られた。シ
リカゲルカラムクロマトグラフで精製すると無色油状物
となりｎも’１．５７５３を示した。

実施例３　化合物Ａ１２３の製造（ａ法）１−（１’、
２’、４’−トリアゾール−１′−イル酢酸２へ４“−
ジクロルフェニルイミドイル）　−１，２，４−トリア
ゾール３２．２ｙ＋！：ｐ−クロルベンジルメルカプタ
ン１６．Ｏｊ’とをメチルイソブチルケトンに溶解し、
そして得られる溶液を５時間還流した。冷却後反応液に
水およびベンセンを加えそして有機層を分取した。有機
層を１Ｎ水酸化ナトリウム次すで水で洗滌した後、無水
硫酸す）　ＩＪウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去す
２２− ると１．２．４−　）リアゾール−１−イルイソチオ酢
酸２’、　４’−ジクロルアニリド５−ｐ−クロルベン
ジルエーテルが淡黄色結晶として４０．３Ｆの量で得ら
れた。ｎ−ヘキサン／アセトン混合溶媒で再結晶すると
白色結晶となり、融点８８〜９０℃を示した・ 実施例４　化合物Ａ２８０の製造（ａ法）１−　（１’
、２’、４’−トリアゾール−１′−イル酢酸−４“−
クロル−２”　−トＩＪフルオルメチルフェニルイミド
イル）イミダゾール３５．５　ｆｌとｐ−クロルベンジ
ルメルカプタン１６．０ｙとをアセトニトリル１５０−
に溶解し、そして得られる溶液を１時間還流した。冷却
後、反応液に水およびベンゼンを加えそして有機層を分
取した。有機層を１Ｎ水酸化す）　ＩＪウム１次いで水
で洗練した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
で溶媒を留去すると１．２．４−　）　ＩＪアゾール−
１−イルイソチオ酢酸−４′−クロル−２′−トリフル
オルメチルアニリド５−ｐ−クロルベンジルエーテルが
淡黄色油状物として４３．６ｙの量で得られた０シリカ
ゲルカラムクロマトグラフで精製すると無色油状物とな
シ、融点４５．５〜４８℃を示した。

実施例５　化合物＆８０の製造（ｂ法）金属ナトリウム
２．３ｙおよびエタノール２０〇−よシ調製したナトリ
ウムエトキシドの溶液に１．２．４−　）リアゾール６
．９ノを加え、そして得られる混合物を２時間還流した
。冷却後クロルイソ酢酸−３−イソゾロポキシアニリド
〇−エチルエーテル２５．６９を加えて２時間還流した
。

冷却後析出した塩を吸引濾過して除き、ｐ液全減圧下で
濃縮すると１．２．４−　ト！Ｊアゾールー１−イルイ
ソ酢酸−３′−イソプロポキシアニリド０−エチルエー
テルが淡黄色油状物として２６．２１の量で得られた。

シリカゲルカラムクロマトグラフで精製すると無色油状
物となり、ｎ、ｘｌ−６０８１を示した。

実施例６　化合物Ａ２５０の製造（ｂ法）クロルイソチ
オ酢酸−２’、６’−ジメチルアニリドＳ＋　２１１．
４”−ジメチルベンジルエーテル３３．２Ｆおよび１，
２．４−　）リアゾール７、２９をジメチルホルムアミ
ド１ＤＯ−に溶解し、そして得られる溶液を１００℃で
２時間反応させた。冷却後、反応液に水およびベンゼン
を加えそして生成する有機層を分取した。有機層を１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶ｇ欠いで水で洗滌した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去すると１
．２．４−トリアゾール−１−イルイソチオ酢酸−２’
、６’−ジメチルアニリドＢ　−２／／；　４“−ジメ
チルベンジルエーテルが淡黄色結晶として３２．８ノの
量で得られた。シクロヘキサン／アセトン２５− の混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり融点１０３〜
１０４℃を示した。

実施例７　化合物Ａ２２８の製造（ａ法）１．２．４−
　）リアゾール−１−イルチオ酢酸−４′−クロル−２
′−フルオルアニリド２３．９ノを金属ナトリウム２．
３　ｆ　ｂよびエタノール１０〇−より調製したナトリ
ウムエトキシドのエタノール溶液に加えた。この混合物
にｐ−クロルばンジルクロライド１６．　Ｉ　ＩＦをエ
タノール３０ｒｎｌＫ溶解した溶液に加えそしてこの混
合物を１時間還流した。冷却後生成した塩を吸引濾過し
て除き、Ｐｉを減圧濃縮すると１．２．４−　）り了ゾ
ールー１−イルイソチオ酢＠４’−クロル−２１−フル
オルアニＩＪ）’８−ｐ−クロルＲンジルエーテルが淡
黄色結晶として３３４Ｆの量で得られた。

このものをシクロヘキサン／アセトンの混合溶媒で再結
晶すると白色結晶となり、融点１０２〜２６一 １０３．５℃を示した。

実施例８　化合物Ａ５の製造（無機酸塩）１．２．４−
トリアゾール−１−イルイソチオ酢酸アニリドＳ−ベン
ジルエーテル３，１ｙをアセトン５０ｔｎ１．に溶解し
、この溶液に５Ｎ塩酸溶液２−をアセトン１０−に溶解
し加えた。混合物を室温に１時間放置後析出した結晶を
沖別し、アセトンで洗滌すると１．２．４−　）　ＩＪ
アゾール−１−イルイソチオ酢酸アニリド日−ばンジル
エーテル塩酸塩が白色結晶として３．０ノの量で得られ
た。このものは融点７７〜７９５℃を示した。

実施例９　化合物Ａ７７の製造（無機酸塩）ｉ、２．４
−１−リアゾール−１−イルインチオ酢ｔｌ！−４’−
メトキシアニリドＳ−エチルエーテル２．８ｊｌをアセ
トン１００−に溶解し、この溶液に５０％硫酸２ｙをア
セトン１０−に溶解して加えた。次いでｎ−へキサン５
０−を加え１０分間かき１ぜた。析出した結晶をＰ別し
ｎ−ヘキサン／アセトンの混合溶媒で洗滌すると１．２
．４−トリアゾール−１−イルイソチオ酢酸−４’−メ
トキシアニリドＳ−エチルエーテル硫酸塩が淡黄色結晶
として２．９ｙの量で得られた。このものは融点１０６
〜１０９℃を示した。

実施例１０　化合物煮１１２の製造（有機酸塩）１．２
．４−　）リアゾール−１−イルイソチオ酢ｍ　２Ｚ”
　−ジクロルアニリドＳ−エチルエーテル３．２１をア
セトン１００ゴに溶解し、この溶液Ｋｐ−）ルエンスル
ホン酸１水和物２．　Ｏｙ　ｔアセトン３０−に溶解し
て加えた。混合物を室温に２時間放置した後析出した結
晶をＦ別し、アセトンで洗滌すると１．２．４−　）リ
アゾール−１−イルイソチオ酢酸２’、４’−ジクロル
アニリドＳ−エチルエーテルｐ−）ルエンスルホン酸塩
カ白色結晶として４，７ｙの量で得られた。このものけ
融点１４２〜１４４℃を示した。

実施例１１　化合物Ａ２０５の製造（有機酸塩）１．２
．４−　トリアゾール−１−イルイソチオ酢＆　−２’
−クロル−４′−フルオルアニリド５−ｐ−クロルベン
ジルエーテル４．０　’ｌ　ｆ：、エーテル１００−に
溶解し、この溶液に蓚酸１ノをエーテル１００−に溶解
し加えた。混合物全室温に２時間放置後析出した結晶を
Ｆ別し、エーテルで洗滌すると１．２．４−）リアゾー
ル−１−イルイソチオ酢酸−２’−クロル−４１−フル
オルアニ！Ｊ）’５−ｐ−クロルベンジルエーテル蓚＃
Ｒ塩が白色結晶として４．４ｙの量で得られた。このも
のは融点１４３〜１４５℃を示した・ 実施例１２　化合物瓜３９の製造（金属錯塩）１．２．
４−　）リアゾール−１−イルイソチオ酢酸−２′−フ
ルオルアニリド５−ｐ−クロルベンジルエーテル五６ｙ
をエタノール１００ｄＫ溶２９− 解し、この溶液に無水塩化第２銅０．８９を加えた。室
温に１時間放置後析出した結晶をＦ別し、エタノールで
洗滌するとビス（１，２，４−）　！Ｊ７ゾールー１−
イルインチオ酢酸−２′−フルオルアニリド５−ｐ−ク
ロルベンジルエーテル）塩化第２銅塩が青白色結晶とし
て３．５ｙの量で得られた。このものの融点は１６３〜
１６５℃を示したＯ 実施例１３　化合物＆１０９の製造（金属錯塩）１．２
．４−　）リアゾール−１−イルイン酢酸−２’、４’
　−’；　クロルアニリド０−フェニルエーテル３．５
ｙをメタノール１０πｇに溶解し、この溶液に無水塩化
ニッケル０，７ｙを加えた。混合物を室温で１０分攪拌
した後反応液を１００−のｎ−ヘキサンに加え、析出し
た結晶ｋＦ別しそしてｎ−ヘキサンで洗滌するとビス（
１，２，４−トリアゾール−１−イルイソ酢酸−２’、
４　’−ジクロ３０− ルアニＩＪ）ｌ’Ｑ−フェニルエーテル）塩化ニッケル
塩が青白色結晶として３．４１の量で得られた。

このものは融点１３０〜１６３℃を示した。

前記実施例と同様の方法により製造された一般式〔■〕
の化合物の代表例を第１表に示す。表中塩類の欄は本発
明の化合物のうち塩類を構成している無機酸、有機酸ま
たは金属塩の種類と塩類１分子を構成するのに必要な遊
離化合物のモル数を示す。なお、化合物Ａ；は以下の試
験例および実施例においても参照される。

３ｌ− ＩＩＩＩＩＩＩＩ　　　　　　の　　　１１０Ｉ１１　
　　　ω　　　ＩＩ　　　　崎　　　−す １　　−　　１１　　１１　　− ヘ トド　ａＩＯｌ／ｌ　ＩＩＯｌｌ０Ｑ　　ｓ　　Ｏ０１
ｓ　　輪Ｏω　　ＩＩ　　ｂｏ　　　　　ω　　−１１
０ｂ　　　ｃＤ　　％ＯＦ　　ｃ％Ｊ　　噂　　賃　　
　哨　　噂　　へ　　の　　　６　　ロ　　でＮｏ　　
　−ｏ　　　＋ｏ＜　　　％Ｏ、ｏ　　　％　　　℃　
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本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するには、
本発明の化合物をそのま１か水または有機溶剤などの液
体担体あるーは固体粉末その他適当な担体を用いて希釈
し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固
着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、
ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型
粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用できる。製剤
化に際して使用される液体担体としては、例えば水、芳
香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エ
ステル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどの溶剤が使用できる・また固体担体としてはクレ
ー、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カ
ルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有機質
粉末などがあげられる。また補助剤としては非イオン型
、陰イオン型、陽４６− イオン型および両性型の界面活性剤、リグニンスルホン
酸またはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースな
どの糊類が使用できる。

水利剤、液剤および乳剤などの製剤は活性成分を１〜９
５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲で含有しうる。

これらの製剤は水で希釈して一般に０．０００１〜１０
重量％で使用される。

また粉剤および粒剤は一般に０．１〜１０重量％の活性
成分を含有する。また油剤、乳剤およびゾル剤（フロア
ブル剤）などの濃厚液は希釈することなくそのまま微量
散布剤として使用できる。

さらに種子消毒剤として水利剤または粉剤をそのまま作
物の種子に粉衣処理するかまたは水利剤、ゾル剤、乳剤
などを水で希釈して種子を浸漬処理することができる〇 また本発明の化合物ｔ−農園芸用殺菌剤として使用する
に際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植４７− 物生育調節剤などを混合して適用性の拡大をはかること
ができ、また場合によっては相乗効果を期待することも
できる。このような他の農園芸用殺菌剤としては、たと
えば、３．３′−エチレンビス（テトラヒドロ−４，６
−シメチルー２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−チ
オン、エチレンビスジチオカーバメイト亜鉛塩瞥たはマ
ンガン塩、ビス（ジメチルジチオカルバモイル）ジサル
ファイド、プロピレンビスジチオカーバメイト亜鉛塩、
ビス（ジメチルジチオカルバモイル）エチレンシアミン
、ジメチルジチオカーバメイトニッケル塩、メチル１−
（ブチルカルバモイル）　−２−インズイミダゾールカ
ーパメイト、１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン、１−イソプロピルカルバ
モイル−３−（３，５−ジクロルフェニル）ヒダントイ
ン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチルジチオカーバメ
イトカリウム塩、５−メチル−１０−ブトキシカルボニ
ルアミノ−１０，１１−デヒドロジベンゾ（ｂ、ｆ　）
アゼピンなどのカーバメイト系殺菌剤、ビス（１−ヒド
ロキシ−２（ＩＨ）ピリジンチオネート）亜鉛塩、２−
ピリジンチオール−１−オキサイドナトリウム塩などの
ピリジン系殺菌剤、０．０−ジイソプロピル−８−ベン
ジルホスホロチオエート、０−エチル−８ＩＳ−ジンエ
ニルジチオホスフエート’！どの有機燐系殺菌剤、Ｎ　
−（２，６−ジニチルフエニル）フタルイミド、Ｎ−２
，６−ジニチルフエニル）４−メチルフタルイミドなど
のフタルイミド系殺菌剤、Ｎ−トリクロルメチルチオ−
４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ−
テトラクロルエチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミドなどのジカルボキシミド糸殺菌剤、
５．６−シヒドロー２−メチル−１，４−オキサチン−
３−カルボキサ−リド−４，４−ジオキシド、５，６−
シヒドロー２−メチル−１，４−オキサチン−３−カル
ボキサニリドなどのオキサチン系殺菌剤、２．３−ジク
ロル−１，４−ナフトキノン、２−オキシ−３−クロル
−１，４−ナフトキノン鋼サルフェートなどのナフトキ
ノン系殺菌剤、ハンタクロルニトロベンゼン、１，４−
ジクロル−２，５−ジメトΦシベンゼン、５−メチル−
〇−トリアゾール（３，４−ｂ）ベンズチアゾール、２
−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、３−ヒ
ドロキシ−５−メチルイソキサゾール、Ｎ−２＋３−　
：）クロルフェニルテトラクロルフタルアミド酸、５−
エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，４−チアジ
アゾール、２，４．６−ジクロル−６−（０−クロルア
ニリノ）’−１，３，５−）リアジン、２，３−ジシア
ノ−１，４−ジチオアンスラキノン、８−オ５０− キシキノリン鋼、ポリオキシン、バリダマイシン、シク
ロへキシミド、メタンアルノン酸鉄塩、ジイソプロピル
−１，３−ジチオラン−２−イリデ７−ｒｏ＊−）、３
−アリルオキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，
１−ジオキシド、カスガマイシン、ブラスト廿イジンｓ
、　４，５，６．７−テトラクロルフタリド、３−（３
，５−ジクロルフェニル）５−エチニル−５−メチルオ
キサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ　−（！１．５−ジ
クロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシイミド、５−ｎ−ブチル−５′−
ノξラー第３級−１チル（フジルーＮ−５−ビリジルジ
チオカルボニイミデート、４−クロルフェノキシ−３，
３−ジメチル１−　（ＩＨ，１，３，４−トリアゾール
−１−イル）−２−ブタノン、メチル−Ｄ、Ｌ　−Ｎ　
−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（２’−メトキ
シアセチル）アラニネート、５１− Ｎ−プロピル−Ｎ　−（２−（２，４，６−トリクロル
フェノキシ）エチルコイミダゾール−１−カルボキサミ
ド、Ｎ−（３，ｓ−ジクロルフェニル）サクシンイミド
、テトラクロルインフタロニトリル、２−ジメチルアミ
ノ−４−メチル−５−ｎ−フチルー６−ハイドロキシピ
リミジン、２，６−ジクロル−４−ニトロアニリン、３
−メチル−４−クロルベンズチアゾール−２−オン、１
゜２．５．６−チトラハイドロー／Ｉｎ　−１クロロＩ
：３，２．１−　ｉ、ｊ）キノリン−２−オン、３′−
イソプロポキシ−２−メチル×ンズアニリド、１−［２
−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル−１，３
−ジオキソラン−２−イルメチル］　−１Ｈ，１，２，
４−トリアゾール、１．２−ベンズイソチアゾリン−３
−オン、塩基性塩化網、塩基性硫酸銅、Ｎｌ−ジクロル
フルオロメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−フェニル
スルファミド、エチル−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プ
ロピル）チオカーバメート塩酸塩、ビオマイシン、ｓ、
５−６−メチル上ツキザリン−２，３−ジイルジチオカ
ーボネート、亜鉛−マンネブ錯体（Ｃｏｍｐｌｅｘ　ｏ
ｆ　ｚｉｎｃ　ａｎｄｍａｎＩ３ｂ）、ビス（ジメチル
ジチオカルバミド酸Ｘエチレンビス（ジチオカルバミド
酸）二皿鉛などの殺菌剤があげられるが、これらに限ら
れるものでは々い。

本発明の農園芸用殺菌剤Ｆｉまた次のような植物生長−
節剤、除草剤または殺虫剤と配合して使用できる・ Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ′−４−メチルフェニルカ
ルバモイルエチルイソ尿素、　　１−（４−クロルフェ
ニルカルバモイル）−３−エトキシカルボニル−２−メ
チルイソ尿素すどのイソ尿素系植物生長調節剤、ナフタ
リン酢酸す）　ＩＪウム、１，２−ジヒドロピリダジン
−６，６−ジオン、ジベレリンなどの植物生長調節剤、
２−メチルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３．
５−トリアジン、２−クロル−４，６−ピスエチルアミ
ノー１，３．５−　）リアジン、２−メトキシ−４−エ
チルアミノ−６−インゾロビルアミノ−１゜３．５−　
）リアジン、２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソ
プロビルアミノ−８−トリアジン、２−メチルチオ−４
，６−ビス（イソプロピルアミノ）−Ｓ−）リアジン、
２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソゾロビル
アミノ−８−トリアジンなどのトリアジン系除草剤、２
．４−ジクロルフェノキシ酢酸およびそのメチル、エチ
ルまたけブチルエステル、２−クロル−４−メチルフェ
ノキシ酢酸、４−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸、
エチル２−メチル−４−クロルフェノキシブチレートな
ど（Ｄフェノキシ系除草剤、　２，４．６−　）ジクロ
ルフェニルー５４− ４′−二トロフェニルエーテル、２．４−ｓ）クロルフ
ェニル−４′−二トロフェニルエーテル、　３．５−　
’）　Ｊ　ｆルフェニル−４′−二トロフェニルエーテ
ルなどのジフェニルエーテル系除草剤、３−（３，４−
ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、
３−（３，４−ジクロルフェニル）　−１，１−ジメチ
ル尿素、３−（４−クロロフェニル）　−１，１−ジメ
チル尿素などの尿素系除草剤、３−メトキシ力ルポニル
アミノフェニに−Ｎ　−（３−メチルフェニル）−カー
バメート、イソゾロビル−Ｎ−（３−クロルフェニル）
カーバメート、メチル−Ｎ　−（３，４−ジクロロフェ
ニル）カーバメートなどのカーバメート系除草剤、５−
ブロム−３−第２級ブチル−６−メチルウラシル、１−
シクロヘキシル−３，５−プロピレンウラシルなどのウ
ラシル系除草剤、５−（４−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ
−ジエチル５５− チオールカーバメイト、Ｓ−エチル−Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−エチルチオールカーバメイト、８−エチル−へ
キサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カーボチオエート、
Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジノルマルゾロビルチオカーバメ
イトなどのチオールカーバメイト系除草剤、　　１．１
’−ジメチル−４，４′−ビスピリジニウムジクロライ
ドなどのピリジニウム塩除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル
）グリシンなどの燐系除草剤、α、α、α−トリフルオ
ロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジゾロビルーｐ−トル
イジン、４−（メチルスルホニル）　−２，６−ジニト
ｅｌ　−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン　Ｎ５．Ｎ５−ジ
エチル−２，４−ジニトロ−６−Ｉ・リフルオロメチル
−１，３−フェニルジアミンなどのアニリン系除草剤、
２−クロル−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド、２−クロル−２’、６’−ジエ
チル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド、３．４
−ジクロルプロピオンアニリドなどの酸アニリド系除草
剤、１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロルベンゾ
イル）−５−ヒドロキシピラゾール、１．３−ジメチル
−４−（：２，４−ジクロルベンゾイル）　−５−（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）ピラゾールなどのピラゾ
ール系除草剤、５−第３級ブチル−３−（２１４−’ｕ
ジクロー５−インプロポキシフェニル）　−１，３，４
−オキサジアゾリン−２−オン、２−〔Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−（４−クロルフェニル）カルバモイル）−４−
クロル−５−メチル−４−イソオキサゾリン−３−オン
、３−イソプロピル−ベンゾ−２−チア−１，３−ジア
ジノン−（４）−２，２−ジオキシド、３−（２−メチ
ルフェノキシ）ビリグジンなどの除草剤、０．〇−ジエ
チル〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ヒＩＪ
　ミシニル）ホスホロチオエート、０．０−ジエチル５
−２−（（エチルチオ）エチル〕ホスホロジチオエート
、０．０−ジメチル〇−（３−メチル−４−二トロフェ
ニル）チオホスフェート、０．０−ジメチルＢ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエート、０
．０−ジメチル５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミルカルバ
モイルメチル）ホスホロジチオエート、０．０−ジメチ
ル５−２−（エチルチオ）エチルホスホロジチオエート
、ｏ、ｏ−ｐエチルｓ−２〔（エチルチオ）エチル〕ホ
スホロジチオエート、０．０−ジメチル−１−ヒドロキ
シ−２，２，２−トリクロルエチルホスホネート、０１
Ｏ−ジエチル−ｏ−（５−フェニル−３−イソキサゾリ
ル）ホスホロチオニー）　、０．０−　シＪ　ｆル０−
（２，５−ジクロル−４−ブロモフェニル）ホスホノチ
オエート、０，０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−
メチルメルカプトフェニル）チオ５８− ホスフェート、０−エチル−〇−ｐ−シアノフェニルー
フェニルホスｒｋ　／　ｆ　オエート、　０．０−ジメ
チルＳ−（１，２−ジカルボエトキシエチル）ホスホロ
ジチオエート、２−クロル−（２，４，５−トリクロル
フェニル）ビニルジメチルホスフェート、２−クロル−
１−（２，４−ジクロルフェニル）ビニルジメチルホス
フェ−）、Ｏ，Ｏ−ジメチル０−ｐ−シアノフェニルホ
スホロチオニー）、２．２−ジクロルビニルジメチルホ
スフェート、０．０−ジエチルＯ−２，４−ジクロルフ
ェニルホスホロチオエート、エチルメルカプトフェニル
アセテート０，０−：）メチルホスホロジチオエート、
５−（（６−クロル−２−オキソ−３−ベンゾオキサゾ
リニル）メチル）　０．０−ジエチルホスホロジチオエ
ート、２−クロル−１−（２，４−’）クロルフェニル
）ビニルジエチルホスフエート、０．０−ジエチル−〇
−（３−５９− オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル）
ホスホロチオエート、０．０−ジメチルｓ　−（１−メ
チル−２−エチルスルフィニル）−エチルスルフィニル
−１・、０，０−ジメチル日−フタリミドメチルボスホ
ロジチオエート、０．０−ジエチル５−（Ｎ−エトキシ
カルボニル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロ
ジチオエート、ｏ、ｏ−ジメチル−８−〔２−メトキシ
−１，３，４−チアジアゾール−ｓ　−（４Ｈ）−オニ
ル−（４）−メチル〕ジチオホスンエート、２−メトキ
シ−４Ｈ−１，５，’２−ベンゾジオキサホスホリン２
−スルフィド、０．０−ジエチル−〇−（３，５，６−
トリクロル−２−ピリジル）ホスホロチオエート、〇−
エチルーｏ　−２，４−ジクロルフェニルチオノベン−
ビンホスホネート、Ｓ−（４，６−ジアミツー８−トリ
アジン−２−イル−メチル）、０．０−ジメチルホスホ
ロジチオエート、〇−エチル０−ｐ−ニトロフェニルフ
ェニルホスホノチオニー）、Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−ア
セチルホスホロアミドチオエート、２−ジエチルアミン
−６−メチルピリミジン−４−イルージエチルホスホロ
チオネ−１・、２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミ
ジン−４−イルジメチルホスホロチオネート、ｏ、ｏ−
ジエチル０−ｐ−（メチルカルバイル）フェニルホスホ
ロチオエート、０−エチル−Ｓ−プロピル０−２．４−
ジクロルフェニルホスホロジチオエート、シス−３−（
ジメトキシホスンイノキシ）−Ｎ−メチル−シス−クロ
トンアミドなどの燐系殺虫剤、１−ナフチルＮ−メチル
カーバメート、Ｓ−メチル−Ｎ　−（（メチルカルバモ
イル）オキシコチオアセトイミデートｓ　ｍ　−Ｆリル
メチルカーバメー）、３．４−キシリルメチルカーバメ
ート、３．５−キシリルメチルカーバメート、２−第２
級ブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート、２．３−
ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルメチ
ルカーバメート、２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メ
チルカーバメート、１．３−ビス（カルバモイルチオ）
−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩、２
−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−イルジ
メチルカーバメイトなどのカーバメイト系殺虫剤、Ｎ、
Ｎ−ジメチル−ＮＦ−（２−メチル−４−クロルフェニ
ル）ホルムアミジン塩酸塩、硫酸ニコチン、ミルベマイ
シン、６−メチル−２，３−キノキザリンジチオザイク
リックＳ１日−ジチオカルボネート、２，４−ジニトロ
−６−第２級ブチルフェニルジメチルアクリレート、１
ｊ１−ビス（ｐ−クロルフェニル）　２，２．２−　）
ジクロルエタノール、２−（ｐ−第２級ブチルフェノキ
シ）イソプロピル−２′−クロルエチル＝６２− サルファイド、アゾキシベンゼン、ジー（ｐ−クロルフ
ェニル）−シクロプロピルカルビノール、ジ〔トリ（２
，２−ジメチル−２−フェニルエチル）チン〕オキサイ
ド、１−（４−クロルフェニル）−６（２，６−’）フ
ルオロ（ンソイル）尿素、Ｓ−トリシクロへキシルチン
０．０−ジイソプロピルホスホロジチオエートなどの殺
虫剤あるいは肥料などを混合して使用することができる
。

次に本発明の農園芸用殺菌剤の製剤化方法につ込て実施
例を示すが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はな−。なお実施例中で部とあるのは重量部を示す。

実施例１４　水和剤 化合物＆１２３の化合物２０部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部および珪藻土７２６３− 部を均一に粉砕混合して有効成分２０％を含む水利剤を
得る。

実施例１５　乳　剤 化合物４３８の化合物５０部、キシレン５０部およびポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を均
一に溶解混合して有効成分３０％を含む乳剤を得る・ 実施例１６　油　剤 化合物屋２０６の化合物５０部とエチルセロソルブ５０
部とを均一に溶解混合して有効成分５０Ｘ’に含む油剤
を得る。

実施例１７　ゾル剤（フロアブル剤） １０μ以下に粉砕した化合物Ａ３１６の化合物４０部、
ラウリルサルフェート２部、アルギルナフタレンスルホ
ン酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部お
よび水５５部を均一に混合して有効成分４０Ｘを含むゾ
ル剤を得るＯ 実施例１８　粉　剤 化合物Ａ２８０の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．
５部、ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０部
およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して有効成分
１％を含む粉剤を得る。

実施例１９　粒　剤 化合ＱｆｌＪ／ｌｆａ　１７７の化合物３部、リグニン
スルホン酸カルシウム１部、ベントナイト３０部および
クレー６６部を均一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、
乾燥した後面別して有効成分３％を含む粒剤を得る。

試験例１　コムギ赤鎮痛防除試験（予防）温室内で直径
９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第１本葉期のコ
ムギの幼苗（品種農林６１号）に実施例１４に準じて調
製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あたり２０ゴの量
で散布した。１日後予めコムギ葉上で形成させたコムギ
赤銹病菌の夏胞子を１５０倍の顕微鏡で１視野あたりの
胞子濃度が約５０個となるようツイーン２０［花王アト
ラス■製のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
トの西品名］ｅ５０ｐｐｍ添加した滅菌水に懸濁させ、
薬剤散布葉に噴霧接種した。−夜２０℃の温室内に保っ
た後２０℃の発病温室内に移して発病を促した。接種１
０日後にとり出し、１葉あたりの発病した夏胞子堆数を
調査し、次式により防除価（％）を算出した。またコム
ギに対する薬害を次の指標によシ調査した。試験は１部
ｍ度３＠１・制で行い、その平均防除価を求めた。その
結果は第２表のとおりである。

薬害の調査指標 ６６− ５：激甚、４：甚、３：多、２：少、１：微少、０：な
し 試験例２　キュウリうどんこ病防除試験温室内で直径９
鋼の大きさの素焼鉢で土耕栽培したキュウリ（品種相極
半白）の第１乗期苗に実施例１５に準じて調製した乳剤
の所定濃度薬液を１０−散布し、−夜放置後うどんこ病
菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種１０日後にキュウリ
うどんこ病病斑面積歩合（％）を調査し、次式により防
除価（＋Ｘ）を算出した。１だ試験例１と同一の基準に
よりキュウリに対する薬Ｗ’に調査した・その結果は第
２表のとおりである。

６７− 第　　　２　　　表 １　８８　９２　００ ２　９１　９６ ３　８９　１００ ４１００　１００ ５　９８　１００ ６１００　８４ ７　９２　８３ ８　９６　８３ ８９８４ １０　９６　８６ １１　９５　９９ １２１００　９４ １３　　ｆ３９　　ｆ３９ １４　９３　９９ １５　８５　８９　　＃ １６Ｂ３　　Ｂ６　　＃ １７　　９２　　　１００　　　０　　０１８　　　　
　９０　　　　　　　　　８７１９　　　　　９８　　
　　　　　　１００２０　　　　１００　　　　　　　
　１００２１　　　　　９３　　　　　　　　　８５２
２　　　　　９８　　　　　　　　　８７２３　　　　
８７　　　　　　　　１００２４　　　　８３　　　　
　　　８９　　　　　　　　　　　　　　＃２５　　　
　　９８　　　　　　　　　８８　　　　　　　　１２
６　　　　　９６　　　　　　　　　９０２７　　　　
　９９　　　　　　　　　９４２８　　　　　９２　　
　　　　　　　９８２９　　　　　９５　　　　　　　
　　９４３０　　　　８５　　　　　　　　　８８３１
　　　　　８７　　　　　　　　　　８６３２　　　　
９０　　　　　　　　　８９３３　　　　　９１　　　
　　　　　　１００３４　　　　　９０　　　　　　　
　　８８３５　　　　　８７　　　　　　　　　８８３
６　　　　８９　　　　　　　　　８９３７　　　　　
９１　　　　　　　　　８３　　　　　　　　０　　　
　　０３８　　　　１００　　　　　　　　１００５９
　　　　１００　　　　　　　　　９９４０　　　　１
００　　　　　　　　　８３４１　　　　　９７　　　
　　　　　　８Ｂ４２　　　　　９９　　　　　　　　
８６４３　　　　　９８　　　　　　　　８３４４　　
　　　９８　　　　　　　　８６４５　　　　　８９　
　　　　　　　８５４６　　　　１００　　　　　　　
　　Ｂ６４７　　　　　９４　　　　　　　　　８５　
　　　　　　　　＃４８　　　　　９２　　　　　　　
　　９０４９　　　　　８４　　　　　　　　８７　　
　　　　　　１５０　　　　　８６　　　　　　　　　
８３５１　　　　　８９　　　　　　　　８３５２　　
　　　８３　　　　　　　　　８８５５　　　　　８７
　　　　　　　　　９０５４　　　　　９１　　　　　
　　　　８３５５　　　　　９２　　　　　　　　　８
３５６　　　　　８５　　　　　　　　　８４７０− ５７　　　　　　８６　　　　　　　　　８６　　　　
　　　　０　　　　　０５８　　　　　８８　　　　　
　　　　８９５９　　　　　　８９　　　　　　　　　
９１６０　　　　　９０　　　　　　　　　９６６１　
　　　　　９１　　　　　　　　　９０６２　　　　　
９２　　　　　　　　　８Ｂ６３　　　　　９４　　　
　　　　　８５６４　　　　　８７　　　　　　　　　
８６６５　　　　　９８　　　　　　　　　８３６６　
　　　　９２　　　　　　　　８４６７　　　　　９９
　　　　　　　　　９６６８　　　　　８５　　　　　
　　　９０６９　　　　　８６　　　　　　　　９１７
０　　　　　９０　　　　　　　　　８６７１　　　　
　９３　　　　　　　　　８５７２　　　　　９４　　
　　　　　　８３７３　　　　　９０　　　　　　　　
　９８７４　　　　　８７　　　　　　　　９６７５　
　　　　９２　　　　　　　　　８５７６　　　　　８
７　　　　　　　　　８５７１− ７７　　　　８５　　　　　　　８６　　　　　　０　
　　０７８　　　　　８７　　　　　　　　８９７９　
　　　　９２　　　　　　　　８７８０　　　　　９４
　　　　　　　　８９８１　　　　　８８　　　　　　
　　８７８２　　　　　９９　　　　　　　　９９８３
　　　　１００　　　　　　　１００８４　　　　８５
　　　　　　　９２　　　　　　　　　　　　＃８５　
　　　　８５　　　　　　　　９０８６　　　　８４　
　　　　　　　８５８７　　　　　８３　　　　　　　
　　Ｂ２Ｓ３　　　　　８９　　　　　　　　９１　　
　　　　　　＃８９　　　８４　　　　　　　８７　　
　　　　　　　　１９０　　　　　８５　　　　　　　
　９９９１　　　　　９Ｑ　　　　　　　　　９／。

９２　　　　　８６　　　　　　　　９Ｂ９３　　　　
　８８　　　　　　　１００９４　　　　９２　　　　
　　　８９ ９５　　　　　９３　　　　　　　　９０９６　　　　
　９８　　　　　　　　８３９７８５　　　　　　　　
８；　　　　　　　　　０　　　　０９８　　　　　８
７　　　　　　　　８５９９　　　　　９１　　　　　
　　　８７１００　　　　　９３　　　　　　　　８６
１０１　　　　　９６　　　　　　　　　９１１０２　
　　　．９２　　　　　　　　９０１０３　　　　　８
９　　　　　　　　９３１０４　　　　　９６　　　　
　　　　９１１０５　　　　　８５　　　　　　　　　
８９１Ｃ１６１００１００ １０７９４９８ｇ １０８　　　　　８８　　　　　　　１００１０９　　
　　　８６　　　　　　　１００１１０　　　　　９６
　　　　　　　　９０１１１　　　　１００　　　　　
　　１００１１２　　　　　９８　　　　　　　　９８
１１３　　　　　９７　　　　　　　１００１１４　　
　　　９０　　　　　　　　９３１１５　　　　　９５
　　　　　　　　　９４１１６　　　　　９４　　　　
　　　１００１１７　　　　　８８　　　　　　　　　
．８９　　　　　　　　０　　　　　０１１８　　　　
　９３　　　　　　　　　８７１１９　　　　　９５　
　　　　　　　　８４１２０　　　　　９０　　　　　
　　　　９０１２１　　　　１００　　　　　　　　１
００１２２　　　　　８９　　　　　　　　　９８１２
３　　　１［］０　　　　　　　　１００１２４　　　
　　９８　　　　　　　　１００１２５　　　　　　９
８　　　　　　　　　１００１２６　　　　　Ｂ６　　
　　　　　　１００１２７　　　　１００　　　　　　
　　１００１２８　　　　　９７　　　　　　　　　９
６１２９　　　　　９９　　　　　　　　１００１３０
　　　　　９８　　　　　　　　１００１３１　　　　
　８６　　　　　　　　８７１３２　　　　１００　　
　　　　　　１００１３３　　　　　８３　　　　　　
　　　９０１３４　　　　　９０　　　　　　　　　８
５１３５　　　　　９９　　　　　　　　　９９１３６
　　　　　９６　　　　　　　　　９６７４− １３７　　　　　９８　　　　　　　　９８　　　　　
　　０　　　　０１３８　　　　　９２　　　　　　　
　８３１３９　　　　　８９　　　　　　　１００１４
０　　　　　８７　　　　　　　１００１４１　　　　
１００　　　　　　　１００１４２　　　　１００　　
　　　　　１００１４３　　　　１００　　　　　　　
１００１４４　　　　　９８　　　　　　　１００１４
５　　　　１００　　　　　　　１００１４６　　　　
１００　　　　　　　１００１４７　　　　　９９　　
　　　　　１００１４８　　　　　８９　　　　　　　
　８７１４９　　　　　９１　　　　　　　　　９４１
５０　　　　　９０　　　　　　　　　９２１５１　　
　　　９８　　　　　　　　８９１５２　　　　１００
　　　　　　　　１００１５３　　　　１００　　　　
　　　１００１５４　　　　　９７　　　　　　　１０
０　　　　　　　　＃１５５　　　　１００　　　　　
　　　１００１５６　　　　　９８　　　　　　　　１
００７５− １５７　　　　　９２　　　　　　　　　９０　　　　
　　　　０　　　　　０１５８　　　　　８７　　　　
　　　　　８６１５９　　　　　９１　　　　　　　　
　８９１６０　　　　　８５　　　　　　　　　８７１
６１　　　　　８３　　　　　　　　８６１６２　　　
　　８７　　　　　　　　　８６１６３　　　　　９０
　　　　　　　　　８５１Ｓ４　　　　　８６　　　　
　　　　　８７１６５　　　　　　９８　　　　　　　
　　９９１６６　　　　　　９７　　　　　　　　　　
９２１６７　　　　　９１　　　　　　　　　９６１６
８　　　　　９４　　　　　　　　　９８　　　　　　
　　　　　　　　１１６９　　　　　８６　　　　　　
　　　８６１７０　　　　　９９　　　　　　　　　８
４１７１　　　　１００　　　　　　　　　８９１７２
　　　　　９７　　　　　　　　　８６１７３　　　　
９０　　　　　　　　　９０１７４　　　　　９４　　
　　　　　　１００１７５　　　　　９９　　　　　　
　　１００１７６　　　　　９７　　　　　　　　　９
８１７７１００　１００　０ロ １７８　　　　　　８３　　　　　　　　　　９３１７
９　　　　　　９１　　　　　　　　　　９１１８０　
　　　　８６　　　　　　　　　９８１８１　　　　　
９２　　　　　　　　１００１Ｂ２　　　　１００　　
　　　　　　１００１８３　　　　１００　　　　　　
　　１００１８４　　　　　　８７　　　　　　　　　
８４１８５　　　　　１００　　　　　　　　　　９９
１８６　　　　　　９１　　　　　　　　　８９１８７
　　　　　９３　　　　　　　　　９２１８８　　　　
　８９　　　　　　　　１００１８９　　　　　９８　
　　　　　　　１００１９０　　　　１００　　　　　
　　　１００　　　　　　　　　　　　　　１１９１　
　　　１００　　　　　　　　１００１９２　　　　１
００　　　　　　　　１００１９３　　　　　９７　　
　　　　　　　９１　　　　　　　　　　　　　　１１
９４　　　　　　９０　　　　　　　　　８７１９５　
　　　　　９４　　　　　　　　　　９０１９６　　　
　　９８　　　　　　　　　８８１９７　　　　１００
　　　　　　　　　８５　　　　　　　０　　　　０１
９８　　　　　９４　　　　　　　　　８４１９９　　
　　　８８　　　　　　　　　９３２００　　　　　９
５　　　　　　　　　９６　　　　　　　　＃２０１　
　　　１００　　　　　　　　１００２０２　　　　　
８６　　　　　　　　　８７２０３　　　　　８７　　
　　　　　　８９２０４　　　　１００　　　　　　　
　１００　　　　　　　１２０５　　　　１００　　　
　　　　　１００２０６　　　　１００　　　　　　　
　９８　　　　　　　　　　　１２０７　　　　　９８
　　　　　　　　　９９２０８　　　　　９４　　　　
　　　　　８８２０９　　　　１００　　　　　　　　
８３２１０　　　　　８６　　　　　　　１００２１１
　　　　　９９　　　　　　　　　９４２１２　　　　
　９４　　　　　　　　　９８２１３　　　　　９３　
　　　　　　　　８６２１４　　　　１００　　　　　
　　　　８６２１５　　　　　９８　　　　　　　　　
９６２１６　　　　　９６　　　　　　　　１００７８
− ２１７　　　　　９４　　　　　　　　　９７　　　　
　　　　０　　　　０２１８　　　　１００　　　　　
　　　１００２１９　　　　　９２　　　　　　　　　
９８２２０　　　　１００　　　　　　　　　９９２２
１　　　　　８７　　　　　　　　８６２２２　　　　
　８６　　　　　　　　８９２２３　　　　　９３　　
　　　　　　　９０２２４　　　　　９０　　　　　　
　　　９１２２５　　　　　９０　　　　　　　　　９
２２２６　　　　　９２　　　　　　　　　９１２２７
　　　　　９８　　　　　　　　１００２２８　　　　
１００　　　　　　　　１００２２９　　　　　９９　
　　　　　　　　９９２３０　　　　　９６　　　　　
　　　９２２３１　　　　　９６　　　　　　　　　９
Ｂ２３２　　　　　９８　　　　　　　　　９９２３３
　　　　　８７　　　　　　　　１００２３４　　　　
　９４　　　　　　　　　９Ｂ２３５　　　　　８８　
　　　　　　　　８９２５６　　　　　９８　　　　　
　　　９２７９− ２３７　　　　　８３　　　　　　　　８７　　　　　
　　　０　　　　０２３８　　　　　８６　　　　　　
　　　８５２３９　　　　　８９　　　　　　　　　９
０２４０　　　　　８８　　　　　　　　　９２２４１
　　　　　８７　　　　　　　　　８４２４２　　　　
　９０　　　　　　　　９６２４５　　　　　８３　　
　　　　　　９０２４４　　　　　８８　　　　　　　
　９２２４５　　　　　８７　　　　　　　　　８８２
４６　　　　　９８　　　　　　　　１００２４７　　
　　１００　　　　　　　　１００２４８　　　　１０
０　　　　　　　１００２４９　　　　１００　　　　
　　　　　９９２５０　　　　１００　　　　　　　　
　９２２５１　　　　　８９　　　　　　　　　８７２
５２　　　　　８４　　　　　　　　　８３２５３　　
　　　８３　　　　　　　　　８９２５４　　　　　８
６　　　　　　　　９５　　　　　　　　　’２５５　
　　　　８３　　　　　　　　　８６２５６　　　　　
８２　　　　　　　　　８２２５７　　　　　８５　　
　　　　　　８６　　　　　　　０　　　　０２５８　
　　　　８７　　　　　　　　８７２５９　　　　　９
’８　　　　　　　　９４２６０　　　　８６　　　　
　　　　８６２６１　　　　　８５　　　　　　　　８
９２６２　　　　　８４　　　　　　　　　９４２６３
　　　　８５　　　　　　　１００２６４　　　　　９
８　　　　　　　　　９９２６５　　　　　９６　　　
　　　　１００２６６　　　　　９８　　　　　　　１
００２６７　　　　１００　　　　　　　１００２６８
　　　　１００　　　　　　　１００２６９　　　　　
８６　　　　　　　　９８２７０　　　　　８９　　　
　　　　　９０２７１　　　　　９１　　　　　　　　
８８２７２　　　　　９３　　　　　　　１００２７３
　　　　　８５　　　　　　　　９５２７４　　　　　
８６　　　　　　　　９４２７５　　　　　９４　　　
　　　　１００２７６　　　　　９２　　　　　　　　
　９９２７７　　　　　９２　　　　　　　１００　　
　　　　　　０　　　　０２７８　　　　　９４　　　
　　　　　１００２７９　　　　　９０　　　　　　　
　１００２８０　　　　１００　　　　　　　　１００
２ＥＮ　　　　　１００　　　　　　　　１００２８２
　　　　１００　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　　１２８３　　　１００　　　　　　　１０
０２８４　　　　１００　　　　　　　１００２８５　
　　　１００　　　　　　　　１００２８６　　　　　
８７　　　　　　　　９４２８７　　　　　９４　　　
　　　　　９８２８８　　　　　９６　　　　　　　　
８５２８９　　　　　９２　　　　　　　　９８２９０
　　　　１００　　　　　　　　１００２９１　　　　
１００　　　　　　　　　９９２９２　　　　　９７　
　　　　　　　１００２９３　　　　１００　　　　　
　　　１００２９４　　　　１００　　　　　　　　１
００２９５　　　　１００　　　　　　　　１００２９
６　　　　　９６　　　　　　　　９８８２− ２９７　　　　　９８　　　　　　　　９８　　　　　
　　　０　　　　０２９８　　　　　９３　　　　　　
　　　９４２９９　　　　１００　　　　　　　　　９
８３００　　　　　９８　　　　　　　　８７３０１　
　　　　９５　　　　　　　　９２３０２　　　　１０
０　　　　　　　　　９３３０３　　　　　９５　　　
　　　　　８９３０４　　　　１００　　　　　　　　
９４３０５　　　　　８３　　　　　　　　８６３０６
８７　　　　　　　　８９ ３０７　　　　　８９　　　　　　　　８６３０８　　
　　　９１　　　　　　　　　８８３０９　　　　　８
４　　　　　　　　８５３１０　　　　　８３　　　　
　　　　８７３１１　　　　　８５　　　　　　　　８
４３１２　　　　　８３　　　　　　　　９１３１３　
　　’　　　８９　　　　　　　１００３１４　　　　
　８５　　　　　　　　１００５１５　　　　　９６　
　　　　　　１００３１６　　　１００　　　　　　　
　１００８３− ３１７　　　　　　８３　　　　　　　　８８　　　　
　　　　０　　　　　０３１８　　　　　　８５　　　
　　　　　　９５３１９　　　　　　８５　　　　　　
　　　９１３２０　　　　　　８６９０ ３２１　　　　　　８３　　　　　　　１００３２２　
　　　　８５　　　　　　　　９Ｂ３２３　　　　　　
８７　　　　　　　　９９５２４　　　　　　８９　　
　　　　　　９２３２５　　　　　　８３　　　　　　
　　９６！１２６　　　　　　８５　　　　　　　　９
５３２７　　　　　　８５　　　　　　　　９３　　　
　　　　　　　　　　＃３２８　　　　　　８７　　　
　　　　　　８７３２９　　　　　　８６　　　　　　
　　８７３３０　　　　　　８４　　　　　　　　８９
３３１　　　　　　８２　　　　　　　　８９３３２　
　　　　　８３　　　　　　　　８６３３３　　　　　
　８７　　　　　　　　８Ｂ比較薬剤Ａ　　　１６　　
　　　　２１１　　　Ｂ　　　３８　　　　　　６３　
　　　　　　　　　　＃＃Ｃ０２８ Ｉ　　　Ｄ　　８２−− （特υＮ昭５２−２７７６７号記載化合物）（％開昭５
２−２７７６７号制載化合物）Ｖ１１−１ （特開昭５２−２７７６７号記載化合物）比較薬剤Ｄ：
エチレンビス（ジチオカルバミド酸）マンガン（商品名
「マンネブ」） 比較薬剤Ｅ＝ニジチオ酸ｓ、ｓ　−６−メチルキノキサ
リン−２，３−ジイル（商品名「キノメチオネート」） 試験例３　コムギ赤鎮痛防除試験（低濃度処理による予
防効果） 試験例１と同様の試験で低濃度におけるコムギ赤鎮痛に
対する防除効果を調査１〜だ。結果は第３表および第４
ｑとのとおりである。

第　　　３　　　表 ６　９９　９２　８８ １２　９５　９７　９８ ２０　９８　９４　９０ ３８　１０（］　　９５　９０ ３９　９３　９１　８６ ４０　９０　８９　８２ ４６　９８　９２　８９ ８３９２　９０　８７ １０６９２　８７　８４ １１１　　Ｂ７　７８　７３ １１２　８４　８０　７０ １２１　９８　９１　８１ １２３　９８　１［］［］　　１００ １２４　９５　９２　９０ １２７　９６　９８　９８ １２９　９５　９１　８２ １３０　９６　９４　８３ ８６− １３２　　　　　　　９６　　　　　　　９２　　　　
　　　９５１３５　　　　　　　９２　　　　　　　８
７　　　　　　　７８１４１　　　　　　１００　　　
　　　　９９　　　　　　　９７１４２　　　　　　１
００　　　　　　　９９　　　　　　１００１４３　　
　　　　　９９　　　　　　　９４　　　　　　　９０
１４５　　　　　　　９９　　　　　　　９０　　　　
　　　７１１４６　　　　　　９４　　　　　　８７　
　　　　　７３１４７　　　　　　　９６　　　　　　
　８９　　　　　　　７８１５１　　　　　　　９２　
　　　　　　８４　　　　　　　７１１５２　　　　　
　１００　　　　　　　８３　　　　　　　６８１５３
　　　　　　１００　　　　　　　９２　　　　　　　
８７１５５　　　　　　　９１　　　　　　　８２　　
　　　　　７０１７１　　　　　　　９１　　　　　　
　８６　　　　　　　８１１７７　　　　　　　９８　
　　　　　１００　　　　　　１００１８２　　　　　
　９５　　　　　　　９６　　　　　　９３１８３　　
　　　　　９６　　　　　　　９８　　　　　　１００
１８５　　　　　　　９７　　　　　　　９４　　　　
　　　８９１９０　　　　　　　９８　　　　　　　９
９　　　　　　　９７１９１　　　　　　　９７　　　
　　　　９３　　　　　　　８９１９２　　　　　　　
９７　　　　　　　９８　　　　　　　９９８７− １９７　　　　　　　９２　　　　　　　８７　　　　
　　　７３２０１　　　　　　　９６　　　　　　　９
５　　　　　　　９８２０４　　　　　　　９７　　　
　　　　９９　　　　　　１００２０５　　　　　　　
９６　　　　　　　９８　　　　　　　９５２［１６９
６９７９９ ２１１９６９２９０ ２１４９４９２８６ ２１５９３９３８５ ２１８９１８３６９ ２２０９４９０８１ ２３６９２８７６８ ２４７９９９１８４ ２４８９８９４８７ ２４９１００９０７７ ２５０９７８４８０ ２６７９５９８９９ ２６Ｂ　　　　　　　　９７　　　　　　　９４　　　
　　　　８４２８０　　　　　　　９７　　　　　　　
９９　　　　　　　９９２８１　　　　　　　９９　　
　　　　　９８　　　　　　　９６２８３　　　　　　
　９５　　　　　　　８５　　　　　　　６７２８４　
　　　　　１００　　　　　　　９２　　　　　　　８
７２８５　　　　　　　９８　　　　　　　９５　　　
　　　　９０２９０　　　　　　　９８　　　　　　　
９１　　　　　　　７９２９１　　　　　　　９５　　
　　　　　９２　　　　　　　８１２９３　　　　　１
００　　　　　　　９９　　　　　　１［１０２９４９
６９３９０ ２９５１００９０８７ ２９９９５９０８４ ３０２９１８３７６ ３０４９４９０８１ 比較薬剤Ａ　　　７　　　　０　　　　０＃　　　Ｂ　
　　１２　　　　　５　　　　　０ＩＣ０００ ＃　　　Ｄ　　　６５　　　　４６　　　　　１８第４
表 １２　　　　　　　９４　　　　　　　９６　　　　　
　　８７３８　　　　　　　８５　　　　　　　８２　
　　　　　　７５１２１　　　　　　　８０　　　　　
　　７３　　　　　　６８１２３　　　　　　　９８　
　　　　　　８９　　　　　　　８９１２４　　　　　
　　８５　　　　　　　８２　　　　　　　７６１２７
　　　　　　　９５　　　　　　　９５　　　　　　　
８７１４１　　　　　　’８７　　　　　　　　Ｂ６　
　　　　　　７８１４２　　　　　　　９８　　　　　
　　９７　　　　　　　８１１７７　　　　　　　９８
　　　　　　　９７　　　　　　　８９１８３　　　　
　　　９７　　　　　　９５　　　　　　　８７１９０
　　　　　　　９８　　　　　　　９２　　　　　　　
７９１９２　　　　　　　９５　　　　　　　９４　　
　　　　　８３２０１　　　　　　　９５　　　　　　
　９２　　　　　　　８２２０４　　　　　　　９８　
　　　　　　９６　　　　　　　９５２０５　　　　　
　　９４　　　　　　　９０　　　　　　　８７２０６
　　　　　　　９３　　　　　　　８７　　　　　　　
７９２６７　　　　　　　９７　　　　　　　９０　　
　　　　　８１９０− ２８０　　　　　　　９８　　　　　　　９５　　　　
　　　９４２８１　　　　　　　　９６　　　　　　　
９　［１８９２９３９４８５８０ 比較薬剤Ａ　　　０　　　　０　　　　　０’Ｂ　　　
　０　　　　　０　　　　　　０＃Ｃ０００ 試験例４　コムギ赤鎮痛防除試験（治療）コムギ葉にコ
ムギ赤銹病菌をｌ１ｉｓ褌した１日後に薬剤散布した以
外は試験例１と同様に試験した。その結果は第５表のと
おりである。

第　　　５　　　表 ４　５０　９２　０ １００ １２　　　１００ ９９８ ９１− ２０　　　　　　　５０　　　　　　　　　１００　　
　　　　０３８　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００３９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９９４６　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８
８３　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８１０６
　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８１１１　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００１１２　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９５１２１　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００１２５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００１２４　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９８１２５　　　
　　　　１　　　　　　　　　　　９１１２７　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００１２９　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　９４１３２　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　９３１３５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　９３１４１　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００１４２　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００１４３　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００１４５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００１４６　　　　　　　
　５０　　　　　　　　　　１００　　　　　　０１４
７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９７１
５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
１５３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
１５５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０１７１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９９１７５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９２１７７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００１８２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９４１８３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００１８５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００１９０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００１９１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９９１９２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００２０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００２０４　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００２０５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００２０６　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１００２１４　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９６２２８　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９７２３６５０　　　　　　　　　　９５　
　　　　　０２４７　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１００２４８　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９４２４９　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００２５０　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９５２６７　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００２６８　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９７２７９　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９２２８０　　　　　　　　　＃　　　　　
　　　　　　１００２８１　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００２８３　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９２２８４　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００２８５　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００２９０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９４２９１　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９２２９２　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９３　　　　　　　＃２９３　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９５２９４　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９８２９５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００２９９　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　９２９４− ３０４　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　９
９　　　　　　　［］３１６　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　９８比較薬剤Ａ　　　　　　　　　　
　１０〃　　Ｂ　　　　　　　　　　２３ ｎ　　　ＣＯ ＩＩ　　Ｄ　　　　　　　　　　３６ 試験例５　キュウリうどんこ病防除試験（低濃度処理） 試験例２と同様の試験でキュウリうどんこ病に対する防
除効果ｆｔ＃査し念。結果は第６表のとお９である。

第　　　６　　　表 ３　　　　　１００　　　　　　７０　　　　　　６６
１７　　ｑ６８１　６２ １９　９８　８２　７６ ２３　１００　１００　８３ ９５− ８３　　　　　　　９５　　　　　　８４　　　　　　
　６３９３　　　　　　１００　　　　　　９８　　　
　　　　８３１０／）　　　　　　　１００　　　　　
　９２　　　　　　　７４１０８　　　　　　１００　
　　　　　　９９　　　　　　　６４１１３　　　　　
　１００　　　　　　８１　　　　　　　６６１２１　
　　　　　１００　　　　　１００　　　　　　９４１
２３　　　　　　１００　　　　　　　９５　　　　　
　　９１１２４　　　　　　１００　　　　　　９４　
　　　　　８４１２５　　　　　　１００　　　　　　
９９　　　　　　　７８１２９　　　　　　１００　　
　　　　１００　　　　　　１００１３０　　　　　　
１００　　　　　　９９　　　　　　９６１３２　　　
　　　１００　　　　　１００　　　　　　１００１４
１　　　　　　１００　　　　　　９５　　　　　　８
０１４２　　　　　　１００　　　　　１００　　　　
　　　８７１５２　　　　　．１００　　　　　１００
　　　　　　６２１５４　　　　　　１００　　　　　
　８３　　　　　　　６Ｂ１５５　　　　　　１００　
　　　　　９２　　　　　　７３１６８　　　　　　　
９０　　　　　　　７４　　　　　　　１１７７　　　
　　　　１００　　　　　　１００　　　　　　　８９
１８８　　　　　　１００　　　　　　９７　　　　　
　９３１８９　　　　　　１００　　　　　　　６７　
　　　　　　６１１９２　　　　　　　１００　　　　
　　　８５　　　　　　　８５２０４　　　　　　　９
８　　　　　　　８１　　　　　　　７３２０５　　　
　　　　９５　　　　　　　７９　　　　　　　７５２
１０　　　　　　　１００　　　　　　　９７　　　　
　　　９１２１６　　　　　　１００　　　　　　８１
　　　　　　　７４２１８　　　　　　１００　　　　
　　　９２　　　　　　　８４２２０　　　　　　　　
９４　　　　　　　８３　　　　　　　７０２２７　　
　　　　１００　　　　　　　９２　　　　　　　８１
２２８　　　　　　１００　　　　　　　９２　　　　
　　　６７２２９　　　　　　　　９８　　　　　　　
７３　　　　　　　６７２３３　　　　　１００　　　
　　　９９　　　　　　　７５２４７　　　　　　１０
０　　　　　　１００　　　　　　１００２４８　　　
　　　１００　　　　　　９４　　　　　　　８９２６
３　　　　　　　９１　　　　　　７９　　　　　　　
６２２６５　　　　　　１００　　　　　　　９６　　
　　　　　８２２６６　　　　　　　９９　　　　　　
９８　　　　　　８５２６７　　　　　　１００　　　
　　　　９８　　　　　　　７９２７２　　　　　　　
９６　　　　　　８４　　　　　　　７３２７９　　　
　　　１００　　　　　　１００　　　　　　　９７２
８０　　　　　　　１００　　　　　　１００　　　　
　　１００２８１　　　　　　　１００　　　　　　１
００　　　　　　　９７２８２　　　　　　１００　　
　　　　　９８　　　　　　　９２２８３　　　　　　
１００　　　　　１００　　　　　　　８９２８４　　
　　　　　１００　　　　　　１００　　　　　　　９
８２８５　　　　　　１００　　　　　１００　　　　
　　１００２９２　　　　　　１００　　　　　　１０
０　　　　　　　　Ｂ６２９３　　　　　　１００　　
　　　１００　　　　　　　９７２９４　　　　　　１
００　　　　　　９０　　　　　　　８２２９５　　　
　　　　９９　　　　　　　９７　　　　　　　８９３
１５　　　　　　１００　　　　　　８８　　　　　　
　９２３１６　　　　　１００　　　　　　１００　　
　　　　　９５３２１　　　　　　１００　　　　　　
９９　　　　　　　６Ｂ比較薬剤Ａ　　　Ｉ５　　　　
　０　　　　　０１　　　　Ｂ　　　　３８　　　　　
　　１６　　　　　　　　０＃Ｃ１８００ １凹　　　６３　　　　　　　２１　　　　　　　　０
試験例６　イネごま葉枯病防除試験 温室内で直径９ｃｒＲの大きさの素焼跡で土耕栽９８− 培した水稲（品種朝日）の第４葉期苗に実施例１４に準
じてａｍした水和剤の’Ｆ’Ｊｆ定濃度希釈液を散布し
、その１日後にイネごま葉枯病菌の分生胞子懸濁液を噴
霧接褌した。接ｆ４！ｉ５日後に第４葉の１葉あたりの
イネごま葉枯病病斑数を調査し、次式により防除価（％
）を算出した。また試験例１と同一の基準により水稲に
対する薬害を調査した。その結果は第７表のとおりであ
る。

第　　　７　　　表 １　１００　９２　０ ９５ ４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００１０
０ １１　　　１００ １２　　　１００ ９９− １７　　　　　　　１００　　　　　　　　９３　　　
　　　０１９　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００２０　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
２４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７　　
　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　８９　　　　　　　１３０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９４３２　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９３３８　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００３９　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０４１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
４２　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００４５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８９５５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　９８５８　　　　　　
　　　　　　　　　　　　９８６３　　　　　　　　　
　　　　　　　　　９４７２　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９４７６　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９２７７　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９０８３　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
９８９　　　　　　　　　　　　　　　　　　８８９４
　　　　　　１００　　　　　　　　　８４　　　　　
　　０９６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
６１０５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９９１０６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００１０７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９２１０８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９１１０９　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９０１１１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００１１２　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００１２１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００１２３　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０１２４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
７１２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０１２７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０１５５　　　　　　　　　　　　　　　　　　８５１
３９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５１４
１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６１５
２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５１５
８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８１６
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９７１６
１　　　　　　１００　　　　　　　　、　９５　　　
　　　０１６６　　　　　　　　　　　　　　　　　　
８４１７０　　　　　　　　　　　　　　　　　　９２
１７１　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８１７
４　　　　　　　　　　　　　　　　　　９２１８０　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０１８２　　
　　　　　　　　　　　　　　　　８９１８３　　　　
　　　　　　　　　　　　　８６１８７　　　　　　　
　　　　　　　　　　　８８１８８　　　　　　　　　
　　　　　　　　　９８１９０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８２１９２　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９６１９５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　８７１９６　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９０１９７　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９５２００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
２２０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
２０４　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００２
０５　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００２０
６　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００１０２
− ２０７　　　　　　　１００　　　　　　　　　１００
　　　　　　　０２０８　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００２１４　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　８７２１８　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　８６２２２　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　８６２２７　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９６２２８　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９７２２９　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９２２３０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９Ｂ２３１　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９４２３６　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９４２４１　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８９２４２　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９４２４６　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９６２４７　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９　Ｂ２４８　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９８２４９　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９６２５３　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９９２６７　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９０２７９　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　９４１０３− ２８０　　　　　　１００　　　　　　　　　８９　　
　　　　０２８１　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　８６２８２　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９８２８３　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
９３０２　　　　　　　　　　　　　　　　　　８５３
０３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９９３
０４　　　　　　　　　　　　　　　　　１００３１０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８３１９　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９３３２１　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００３２５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　８７３２９　　　　　　　　
　　　　　　　　　８７３３０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８５比較薬剤Ａ　　ｌ　　　　　　　　
Ｏ ｌ　　　Ｂ　　　　＃　　　　　　　　　　　　８〃　
　　Ｃプ　　　　　　　　　　　　０無散布区　　−〇
　　　　− −１，３，５−）リアジン（トリアジン）試験例７　イ
ネごま葉枯病防除試験（低濃度処理）試験例６と同様の
試験で低１度におけるイネご１葉枯病に対する防除効果
を調査した。その結果は第８表のとおりである。

第　　　８　　　表 ４　９６　９０　７８ ６９７　８１　７０ １２　９８　８３　６８ １９　９９　８０　６９ ２０　９８　９１　８４ ３８　９８　９８　９２ ！１９　９９　　ｑ６　９１ ４１　９７　　Ｂ５　８２ ４２　９５　８２　７９ ５５　９０　７４　６４ ５８　９４　８１　７３ ６３　８８　７６　６８ ７２　　　　　　　８９　　　　　　８４　　　　　　
６８１０５　　　　　　　９４　　　　　　８３　　　
　　　　６９１１１　　　　　　　１００　　　　　　
　９５　　　　　　　　Ｂ６１１２　　　　　　　　９
９　　　　　　　９２　　　　　　　７７１２１　　　
　　　　　９７　　　　　　　８２　　　　　　　７０
１２３　　　　　　　　Ｂ７　　　　　　　８０　　　
　　　　７３１２４　　　　　　　９４　　　　　　８
２　　　　　　　６５１２５　　　　　　　９４　　　
　　　８８　　　　　　　７９１２７　　　　　　　９
３　　　　　　　８９　　　　　　　８２１５８　　　
　　　　９７　　　　　　　８４　　　　　　　７１１
７１　　　　　　　９６　　　　　　　９２　　　　　
　　７４２０１　　　　　　　９７　　　　　　８２　
　　　　　７２２０４　　　　　　１００　　　　　　
９７　　　　　　９１２０５　　　　　　１００　　　
　　　９２　　　　　　８５２０６　　　　　　　９９
　　　　　　９０　　　　　　　８１２０７　　　　　
　１００　　　　　　９０　　　　　　　７６２０８　
　　　　　１００　　　　　　　８９　　　　　　　７
９２３０　　　　　　　９４　　　　　　８７　　　　
　　　６３３０４　　　　　　　９７　　　　　　８９
　　　　　　　６９比較薬剤Ａ　　　０　　　　０　　
　　０’Ｂ　　　　Ｏ００ ＃Ｃ０００ Ｉ　　　Ｉｒ　　　７６　　　　６１　　　　　２３１
０６− 試験例８　各種病原菌に対する抗菌性試験本発明の化合
物をアセトンに溶解し、その１−と６０℃前後に冷した
培地（糸状菌、Ｐ８Ａ培地、ｐＨ５，８）２０−を直径
９３のシャーレ内で混ネロし、所定濃度の薬剤含有寒天
平板を岨１製する。−夜上蓋をはずしてアセトンをとば
したのち、予め斜面培地で培養した供試菌の胞子懸濁液
を白金耳で薬剤含有培地上に画線する。そして２４℃で
４８時間培養後に各画の生育状態を欠配基準で調査した
。その結果は第９表のとおりである。

調査基準（菌の生育茶亭） 一二菌の生育が全く認められなりもの 土：菌液塗抹部に数個のコロニー形成が認められるにす
ぎず、しかもその生育は著しく抑制されているもの ＋：菌液塗抹部に多くのコロニー形成が藺め１０７− られるが、塗抹部全面を覆うにいたらずその生育は著し
く抑制されているもの 升二菌ｇ塗抹部はぼ全面に菌の生育が認められるが、そ
の生育程度は劣るもの ■：菌菌液塗抹全全面菌の生育が認められ、しかも正常
な生育をしているもの １０８− 手続補正書 昭和５７年１１月／を日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５６年１、）゛許願第１６３４０９号２、発明の名
称 １．２．４−　）リアゾール誘導体および農園芸用殺菌
剤３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　　東京都中央区日本橋本石町４丁目２番地名称　
北興化学工業株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付（自発） 昭和　　年　　月　　１１　（発送ｌ」　昭　　　　　
　　）６、　ｍ″ＥＩ７）５′ｌ象　、、Ａａ＊。え□
。詳１ヶ、−。ワｌ補正の内容 １）第７頁第５行の「そして」の前に「つる枯病、」全
加入します。

２）第１１０頁と第１１１頁の間に次の記載を加入しま
す。

［試験例９　キュウリつる枯病防除試験温室内で直径９
ｍの大きさの素焼跡で土耕栽培したキュウリ（品種：相
撲半白）の第１葉期苗に実施例１４に準じて調製した水
和剤の所定濃度希釈液を２鉢あたり２０ｍの量で散布し
た。１日後予めＰＥＡ培地上で２４℃、４日間培養した
キュウリつる枯病歯（Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａｍθ
１ｏｎｉｓ　、マイコスファエレラメロニス）　ノ［Ｉ
Ｅ先端部全直径８覇のコルクポーラ−で抜いた含菌寒天
片全接種源として、散布葉上に接種した。接Ｗｌ後は２
４℃の温室内に３日間格納して発病を促した。発病調査
は病斑長をツギ　２− スを用いて測定し、次式により防除価（イ）を算出した
。ま之、試験例１と同様の基準によりキュウリに対する
薬害を調査した。その結果は第１０表のとおりである。

第１０表 ６　　２００　　９７　０ ９９４ ３９０ １０６　　　　　８８ １１１　　　　　８９ １２３　　　　　１００ １２７　　　　　９８ １３１　　　　　９８ １４１　　　　　９６ １７７　　　　　９４ １８３　　　　　９７ １９２　　　　　　２００　　　　　　９６　　　　　
０２０４　　　　　　　　　　　　　　　　１００２２
０　　　　　　　　　　　　　　　　　９３２５０　　
　　　　　　　　　　　　　　９０２６７　　　　　　
　　　　　　　　　　９５２８０　　　　　　　　　　
　　　　　　　９９２８４　　　　　　　　　　　　　
　　　９６１４　　　　　　　　　　　　　　　　９０
３１６　　　　　　　　　　　　　　　　９２比較薬剤
Ａ　　　　　２００　　　　　　０　　　　　　。

ｌ　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　１２Ｎ
ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｑｔｔ　　　
ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　６２比較薬剤Ｇ
：メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミ
ダゾールカーバメイト（ベノミル）　　　　　　　　　
　　　　　」 以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 〔式中、Ｘは同一もしくは相異なりで・・ロゲン原子、
   低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
   基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホ
   ニル基、トリフルオルメチル基、ニトロ基またはシアノ
   基であシ、ｎは０から５までの整数であり、Ｒは低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
   アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アル
   キル基、シクロアルキル基、シクロアルキル低級アルキ
   ル基、３個までの・・ロゲン原子で置換されてｂてもよ
   いフェニル基、フェニル低級アルキル基（フェニル基は
   ・・ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基、トリ
   フルオルメチル基またはニトロ基から選ばれる６個まで
   の同一もしくは相異なる基で置換されて−てもよい）で
   あり、Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、そして２は
   直鎖状もしくは分校状のアルキレン基である〕で表わさ
   れる１、２．４−トリアゾール誘導体またはその塩類。 ２）一般式 〔式中、Ｘは同一もしくは相異なりてハロゲン原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基
   、低級アルキルスルフイニル基、低級アルキルスルホニ
   ル基、トリフルオルメチル基、ニトロ基またはシアン基
   であり、ｎは０から５までの整数であり、Ｒは低級アル
   キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
   ルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキ
   ル基、シクロアルキル基、シクロアルキル低級アルキル
   基、３個までのハロゲン原子で置換されていてもよいフ
   ェニル基、フェニル低級アルキル基（フェニル基はハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
   ルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基、トリフルオ
   ルメチル基またけニトロ基から選ばれる３細首での同一
   もしくは相異なる基で置換されてｂでもよい）であり、
   Ｙは酸素原子捷たは硫黄原子であり、そして２は直鎖状
   もしくは分枝状のアルキレン基である〕で表わされる１
   、２．４−トリアゾール誘導体またはその塩類の１種ま
   たは２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
   る農園芸用殺菌剤。