JPS60252479A - ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピラゾールスルホニルウレア誘導体、当
該化合物の製法および当該化合物を有効成分とする選択
性除草剤に関するものである。

イネ、小麦、トウモロコシ等重要な作物を雑草害から守
り増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くことが
できない。特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在す
る耕地において、作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても
作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しう
る選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、
輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点から、できる
だけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が
長年にわたり続けられている。このような特性を有する
化合物のいくつかは選択性除草剤として現在使用されて
いるが、以前としてこれらの性質を備える新しい化合物
の需要も存在する。

本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研湯をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（＋）で表される本発明化合物が土壌処理、茎
葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に対して強い殺草
力を有しかつ重要作物であるイネ、小麦、トウモロコシ
に対して高い安全性を有することを見いだして本発明を
完成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比して
非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹園、非
耕地用の除草剤としても有用である。

一般式（１）で表される本発明化合物は新規化合物であ
り、下記の反応式１〜２のいずれかを選ぶことにより容
易に製造できる。

返裟メＪ− 〔式中ｈ＋、１マ２、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味
を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
を、充分に乾燥したジオキサン、アセトニトリル等の不
活性溶媒に溶がし、これに式（ｉｌｌ）で表されるピリ
ミジンまたはトリアジン誘導体を添加し撹拌することに
より、一般的に速やかに反応して本発明化合物（１）が
得られる。反応が進行しがたい場合には適当な塩基、例
えばトリエチルアミン、トリエナレンジアミン、ピリジ
ン、ナトリウムアルコキシ１ζ、水素化ナトリウム等の
微少量を添加することにより容易に反応が進行する。

反＆人１ Ｃ式中Ｒ１，１（２、Ｘｌ、Ｙ、　ｚおよび１（ａｌ　
は前記と同し意味を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルウレア誘導体（ＩＶ　
’）をアセトン、アセトニトリル、ベンゼン等の溶媒中
、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基
存在下ハロゲン化物（Ｖ）と反応させる事により本発明
化合物（１）を得る事ができる。ピラゾールスルホニル
ウレア誘導体（１ｖ）の製法は特願昭５８−７０４０７
に記載されている。

〔式中Ｒ１、Ｒ２、ｘ、ｙおよびＺは前記と同し意味を
示す。Ｒ７はアルキル番もしくはフェニル基を示す。〕 すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（Ｖｌ）を
、アセトン、メナルエナルケトン等の溶媒中、炭酸カリ
ウム等の塩基存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エ
ステルと反応させ、反応後塩酸等酸性物質で処理するこ
とにより化合物（■）を得る。次いでトルエン等の溶媒
中にて化合物（Ｉｌｌ）と加熱することにより本発明化
合物（１）を得ることができる。

反応式１で用いられる原料のピラゾールスルホニルイソ
シアナートは以下に記載する方法にてピラゾールスルホ
ンアミドを合成し、さらに特開昭５５−１３２６６号公
報に記載されている方法を参考にして合成できる。

本発明に用いられる中間体のピラゾールスルホンアミド
の合成例を以下参考例として記す。

豊考拠二↓ ４−エトキシカルボニル−１−メトキシメチルピラゾー
ル−５−スルポンアミドの合成 （１）１−メトキシンナルピラゾール−４−カルボン酸
エチルの合成 乾燥テトラヒドロ、フラン１５０ｍ１に水素化ナトリウ
ム（５５χ）　２．４ｇ、ピラゾール−４−カルボン酸
エチル７．１ｇを加え、氷冷下クロルメチルメナルエー
テル４．０ｇを滴下した。室温で一夜攪拌後溶媒を留去
し、残渣にエーテル及び氷水を加え、有機層を分離し乾
燥後溶媒を留去すると油状の目的物５．９ｇが得られた
。

（２）４−エトキシカルボニル−１−メトキシンナルピ
ラゾール−５−スルホンアミドの合成上記で得られたピ
ラゾール７．０ｇを乾燥エーテル１５０ｍ１に懸濁し一
６０℃以下に冷却した。次いでリナウムジイソプロピル
アミド（１，２倍モル）エーテル溶液を滴下した。その
まま１時間攪拌し、次いで亜硫酸ガスを約３０分間吹き
込んだ。−６０℃で２時間反応後更に室温で２時間攪拌
した。析出した結晶を濾過乾燥し、固体の４−エトキシ
カルボニル−１−メトキシンナルすラゾール−５−スル
ホン酸リナウム塩９．３ｇを得た。次ぎにこれを氷水１
５ｆ）ｎ＋１、ジクロルメタン１００ｍ１の溶液中に加
え、Ｎ−クロルコハク酸イミド４．９ｇを０〜５”Ｃの
温度で加えた。室温で４５分間攪拌後ジクロルメタン層
を分離し、更に水層をジクロルメタン１００ｍ１で抽出
し合計した。得られた４−エトキシカルボニル−１−メ
トキソメナルビラゾールー５−スルホニルクロライドの
ジクロルメタン溶液を１０℃以下に冷却したアンモニア
水（２８χ）１００ｍｌ中に滴下した。

室温にて１時間攪拌後、溶媒を留去すると目的のスルホ
ンアミド６．４ｇが得られた。

融点　８８〜８９℃ 皇」」［１変 １−アリル−４−エトキシカルボニルピラゾール−５−
スルホンアミドの合成 参考例−１の方法に準じて合成した。

融点　８２〜８４℃ 灸夷斑二主 ４−エトキシカルボニル−１−エトキシ力ルポニルメナ
ルビラゾール−５−スルホンアミドの合成 （１）５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−エト
キシカルボニルメチルピラゾール ベンゼン２００ｍ１中にエトキシメナレンンアン酢酸エ
チル１６．９ｇ　、エナルヒドラジノアセテート塩酸塩
１５．４ｇを加え水５０ｍ１に溶解した炭酸カリウム６
．９ｇを水冷上滴下した。室温にて２時間攪拌後右機層
を分離濃縮した。これにエタノール１００ｍ　ｌを加え
１時間還流後溶媒を留去すると目的物結晶］５ｇが析出
した。融点　７６〜７７℃ （２）４−エトキシカルボニル−１−エトキシカルポニ
ルメナルピラゾール−５−スルホンアミドの合成 濃塩酸１０ｍＩ、酢酸２０ｍ１、リン酸２０ｍ　ｌの混
合溶液中に上記で得られたピラゾール５．０ｇを加えた
。

−１０℃に冷却し、水１０ｍ１に溶解した亜硝酸ナトリ
ウム１．５ｇを滴下した。次ぎに二酸化イオウの酢酸飽
和溶液１００ｍ１に塩化第−ｔＪｉ１．Ｏｇを加え、０
℃に冷却したなかへ先に調製した溶液を少しづつ加えた
。滴下終了後１０℃で１時間攪拌後反応液を氷水中に注
ぎ、エーテルで抽出することによって粗製の４−エトキ
シカルボニル−１−エトキシカルボ。

ニルメチルビラゾール−５−スルホニルクロライド５．
２ｇを得た。ここで得られたスルボニルクロライドを５
０ｍ１のアセトンに溶解し炭酸水素ナトリウム１．３ｇ
を加え攪拌したなかへ水冷下アンモニア水（２８Ｘ）を
滴下した。室温で１時間攪拌後、乾燥、濃縮すると目的
物３．０ｇが析出した。

融点　１１８〜１１９℃ 髪斐拠工 １−（１−エトキシ力ルポニルエナル）−４−エトキシ
カルボニルピラゾール−３−スルホンアミドの合成 ４−エトキシカルボニルピラゾール−５（３）−スルホ
ンアミド４ｇをアｊセトニトリル３０ｍ１に溶かし、炭
酸カリウム３．７６ｇ　、α−ブロモプロピオン酸エチ
ル３．６３ｇを加えて４時間加熱還流した。

反応混合物より溶媒を留去した後、氷水３（ｂｗ　ｌ及
び６Ｎ塩酸１０ｍ１を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を乾燥後、溶媒留去して油状の目的物４．８１ｇを
得た。

皇考斑工 ４−エトキシカルボニル−１−メトキシ力ルポニルメナ
ルピラゾー、ルー３−スルホンアミドの合成 上記参考例４に準じて、ブロム酢酸メチルを用い合成し
た。融点　１０８〜１１１℃ 上記参考例で得られた置換ピラゾールスルホンアミドを
用いて、本発明化合物の具体的な合成例を以下説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

去ｍｌ壓Ｌ Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４−エトキシカルボニル−１−メト
キシメチルビラゾール−５−スルホンアミドの合成（化
合物階４） 参考例１で得られたスルホンアミド４．４ｇのヅメナル
ホルムアミ１２０ｍ１溶液を５５％水素化ナトリウム０
．８ｇのジメナルホルムアミド５ｎ＋１懸濁液に水冷上
滴下した。次ぎにジフェニルカーボネー）３．９３ｇの
ツメナルホルムアミド３０ｍ１ｆ４液を水冷上滴下した
後室温にて一夜攪拌した。溶媒を留去し、残渣をエーテ
ルで洗浄後、エーテル不溶物を５％塩酸５０ｍ１、氷５
０ｇおよび酢酸エチル３００ｍ１の混合物へ加え、攪拌
した。有機層を水洗後乾燥、濃縮すると油状のＮ−（フ
ェノキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１−
メトキシンナルビラゾール−５−スルホンア戒ド５．Ｏ
ｇが得られた。

次ぎに無水ジオキサン１０ｍ１に、上記で得られたスル
ホンアミド１．４ｇ、および２−アミノ−４，６−ジメ
トキシピリミジン４６５ｍｇを加え、１時間加熱還流し
た。反応終了後ジオキサンを減圧上留去し残渣にベンゼ
ン５ｍｌを加え攪拌した。析出した結晶を濾過し、少量
の酢酸エチルで洗浄した後乾燥すると目的物０．７ｇが
得られた。融点１５２〜１５３℃犬施炭１ Ｎ−（（４，６−ジメトキシビリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−１−アリル−４−エトキシカルボニ
ルピラゾール−５−スルホンアミドの合成（化合物Ｎａ
９） 乾燥アセトン３ｈ＋１中に参考例２で得られたスルホン
アミド２．１ｇ、炭酸カリウム１．７３ｇ　、クロルギ
酸エナル１゜４１ｇを加え、室温にて１８時間攪拌した
。

溶媒留去汲水を加え、濃塩酸で酸性にした後エーテルで
抽出した。有機層を乾燥、濃縮し油状のＮ−（エトキシ
カルボニル）−１−アリル−４−エトキシカルボニルピ
ラゾール−５−スルホンアミド２．Ｏｇを得た。キシレ
ン１．０ｍｌに上記化合物１．４１ｇ　。

２−アミノ−４，６−シメトキシビリミジン０．７４ｇ
を加え、２時間加熱還流した。室温で放置すると目的物
１．２ｇが析出した。融点１６４〜１６６℃。

失血史菱 Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニルツー４−エトキシカルボニル−１
−エトキシ力ルポニルメナルピラゾール−５−スルホン
アミドの合成（化合物階１５）参考例３で得られたスル
ホンアミ）”２．２ｇと乾燥炭酸カリウム１．５ｇのア
セトン５０ｍ１の混合物にｎ−フナルイソシアナー）０
．８５ｇを室温で加え、加熱還流下、３時間攪拌した。

反応後アセトンを減圧留去し、残渣に氷水を加え不溶物
を濾過した。濾液を塩酸で酸沈し、析出した結晶を濾別
、水洗、乾燥しＮ−（ｎ−ブナルカルハモイル）−４−
工トキシカルボニル−１−工）−キシカルボニルメナル
ピラゾールスルボンアミド２．２ｇを得た。

融点１１６〜１１７℃ 次いでこれを乾燥トルエン２Ｏｍ　ｌ中に加え加熱還流
下、ホスゲン１．５ｇを吹き込みその後さらに１．５時
間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、粗スルホニル
イソシアナートを得た。この粗スルホニルイソンアナー
ト０．９ｈを２−アミノ−４−メトキシ−６−メナルト
リアジン４００　ｍｇの乾燥アセトニトリル２０ｍ１溶
液に加え、室温Ｇこて撹拌した。生成した結晶を濾別、
洗浄、乾燥することにより目的物０．８ｇを得た。融点
１４０〜１４５℃爽施桝土 Ｎ−〔（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルツー１−アセナル−４＝エトキシカルボ
ニルピラゾール−３−スルホンアミドの合成（化合物１
１に１２８） Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルｊ−４−エトキンカルボニルピラゾール
−５（３）−スルホンアミド１ｇをトルエン２０ｍ　ｌ
に懸濁させ、無水酢酸０．２６ｇを加えて６時間加熱還
流した。減圧上反応混合物より溶媒を留去して油状物を
得た。この油状物をテトラヒドロフラン５ｍｌ　に溶か
し、−６０℃まで冷却し、析出した結晶を濾別して目的
物０．６ｇを得た。

融点　８０〜８７℃ 犬巖叢】 Ｎ−（（４，６−シフトキンビリミジン−２−イル」ア
ミノカルボニル」−４−エトキシカルボニル−１−プロ
パルギルピラゾール−３−スルホンアミドの合成（化合
物ヌ３３） Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イアＬ／
）アミノカルボニル〕−４−エトキシカルボニルピラゾ
ール−５（３）−スルボンアミド１ｇをアセトニトリル
２Ｏｎ＋１に懸濁させ、炭酸カリウム０．５２ｇ　、プ
ロパルギルブロマイド０．３３ｇを加えて３時間加熱還
流した。減圧上反応混合物より溶媒を留去し、氷水を加
え、６Ｎ塩酸にて酸性にした後酢酸エチルで抽出した。

有機層を乾燥後、溶媒−を留去して油状物を得た。この
油状物をエーテル／アセトニトリル１０／ｌの混合液に
溶かし、２４時間室温攪拌後析出した結晶を濾別して目
的物０．６ｇを得た。融点１０９〜１１３℃ 次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物と以下第１．２表に示すが本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。

第１表 Ｍｅ：メナル基、、Ｈｔ：　エナル暴を示す。

発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般に
は適当な担体１、例えばクレー、タルク、ベントナイト
、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール（メタノ
ール、エタノール等ン、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（ジメナルポルムアミド等）などの液体担体と混用し
て適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸
濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、孔
側、水和剤、粉剤、粒剖等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。

Ｎ金側１　水和剤 本発明化合物　隘３　−−−−−−−−−一−５０部シ
ークライトＡ　−−−−−−−−−−４６部（カオリン
系クレー−シークライト上業■商品名）ツルポール５０
３９　−−−−−−−−−・−２部（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学−商
品名） カープレックス（固結防止剤）　−２部（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬−商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５０〜５０
，０００倍に希釈して、有効成分量かへクタール当たり
０．００５　ｋｇ〜ｉｏｂになるように散布する。

配合例２　水和剤 本発明化合物　階９　−一−−−−−−−−−−−−−
−７５部ジークライトＡ　−−−−−−−−−−−〜−
−−１９部（カオリン系クレー：ジークライト上業−商
品名）ツルポール５０３９　・−・−・・・・・−−ｍ
−−−・　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名ツ カーブレックス（固結防止剤＞　−−４部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。

配合例３−　水和剖 本発明化合物　嵐１２　−−−−−一・−一一一〜・−
・　５０部ジークライトＡ　−・−・−・−・−・−・
４６部（カオリン系クレー：ジークライト上業■商品名
）ツルポール５０３９　−・−・−・−−−−−−−２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名ン カーブレソクス（固結防止剤」　−・・−２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

配合例４　水和剤 本発明化合物　隘２８　−−−−−−−−−−−−−２
５部シータライトＡ　＝−−−−−−−−−−−−−−
−−−１１部（カオリン系クレー：ジークライト上業■
商品名２ツルポール５０３９　−−−−−−−−−−−
−−　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　−一−−−２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

配合例５　水和剤 本発明化合物　隘３３　−−−−−−−一・−−−−−
−５０部ジークライトＡ　−−−−−−−−一・−・・
−−−−４４部（カオリン系クレー：ジークライト工業
■商品名）ツルポール５０３９−・−・−−−−−−−
−−−−−−４部（非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。

配合例６　水和剤 本発明化合物　隘３５　−−−−−・−・・−−−−−
４５部ジークライトＡ　−−−−−−−−−−−−−−
−−５１部（カオリン系クレー；ジークライト上業■商
品名）ツルポール５０３９　−−−−−一−−−−−・
−−ｍ−−・　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−−−２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

可３１例ｊ−乳剤 本発明化合物　魚４−・−・−・・−２部キ　シ　し　
ン　−−−−・−・−−−一・・・−−−−・−ｍ−・
　７８部ジメナルホルムアミド　−−−−−−・−１５
部ツルポール２６８０　−−−−−−−〜−−−−　５
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学■商品名ン 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。

■企桝エ　フロアブル 本発明化合物　階２８　−−−−−−−−−−−−・　
２５部アゲリシールＳ−７１０・−・・・−１０部（非
イオン性界面活性剤：花王アトラス■商品名フ ルノックス１０００　に　−−−−−−０、５部（アニ
オン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロドボール
水　−−一−−−−−・−・−ニー２０部（増粘剤：ロ
ーン・ブーラン社商品名）水　−・−・−・−一一−−
−−−−−−・・・−−−−−−−−一−−−・−・−
４４，５部以上を均一に混合してフロアブル剤とする。

ｙ金史主　粒剤 本発明化合物　魚４　−一−−−−−−−−−−−・−
０，１部ベントナイト　−−−−−−−−−・・−−−
−５５，０部タルク　−−−−−−・・−・−−−−−
−４４，９部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥し
て粒剤にする。

星金勇刊　粒剤 本発明化合物　魚９−・−−一−−−−−−・−・・　
０．５部ベントナイト　−一−−−−−−−−−５５，
０部タルク　−・−・−・−・−−−−−−４４，５部
以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して粒剤にする
。

へ膠１帆す２　粒剤 本発明化合物　ぬ２４−・−・・・−−−−−−１、０
部ベントナイト　−−−−−−−−−−−−５５，０部
タルク　−−−−−−−−−−−−−４４，０部以上を
均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏和
し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して粒剤にする。

また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（ｆｌａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓｌｌａｎｄｂｏｏｋ）　６８版＜１９　ａ　２）に記
載されている化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

肱Ｌ　土壌処理による除草効果試験 線１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスナック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、
カヤツリグサ、コアカザ、スベリヒュ、ハキダメギク、
イヌガラソを混播し、約１．　５ｃｍ覆土した後有効成
分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布し
た。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。

結果は第３表に示す。

本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判定基準 ５−　殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４−　
殺草率　７０〜９０％ ３−　殺草率　４０〜７０％ ２−　殺草率　２０〜４０％ １−　殺草率　５〜２０％ ０−　殺草率　５％以下（はとんど効力なし）但し、上
記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処理
区の地上部生草重を測定して下記の弐によりめたもので
ある。

試販班二Ｉ　茎葉処理による除草効果試験線１５（Ｊ、
横２２ｃｌｎ、深さ６ｃＩＩ＋のプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツ
リグサ、コアカザ、スベリヒュ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、トーモロコシ、ダイス、コムギ、トマトの種子を
それぞれスポット状に播種し約１．５ｃｍ覆土した。各
種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の
割合となるように茎葉部へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。

結果は第４表に示す。

第３表

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１）： 〔式中ｌυはアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
   アルキル基、ＣＨ（Ｒ３）ＣＯＯ）＜’暴（但しＲ３、
   Ｉｔ’はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル
   基を示す。）、ＣＨ（Ｒ５）ＣＮ基（Ｒ５は水素原子ま
   たは低級アルキル基を示す。）またはＣ０Ｒ６（）２６
   は水素原子または低級アルキル基を示す。）を示す。ｌ
   （”は低級アルキル基、アルケニル基、アルキニル基ま
   たはハロアルキル基を示す。ＸおよびＹはそれぞれ独立
   して水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
   はハロゲン原子を示し、Ｚは窒素原子または−Ｃ１（−
   暴を示す。〕で表すれるピラゾールスルホニルウレア誘
   導体。
2. （２）一般式（１１）　： 〔式中Ｒ１はアルケニル基、アルキニル基、アルコキン
   アルキル番、ＣＩ（（ｌ（”）ＣＯＯＲ’暴（但しＲ３
   、Ｒ’はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル
   基を示す。）、ＣＨ（Ｒｓ）ＣＮ＆（Ｒ’は水素原子ま
   たは低級アルキル基を示す。）またはＣ０Ｈ６（Ｒ６は
   水素原子または低級アルキル基を示す。）を示す。Ｒ２
   は低級アルキル基、アルケニル基、アルキニル基または
   ハロアルキル基を示す。Ｊ で表されるピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
   と、次式（１■） 〔式中ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示し
   、Ｚは窒素原子または−ＣＨ＝基を示す。〕 で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
   導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする
   一般式（１）： 〔式中ｉ＜１はアルケニル基、アルキニル基、アルコキ
   シアルキル基、ＣＨ（Ｈ３）Ｃｏｏｌ（’基（但しＲ３
   、Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル
   基を示す。）　、ＣＨ（Ｒ’）ＣＮＪＡ　（Ｒ５は水素
   原子または低級アルキル基を示す。）またはｃ　ＯＲ６
   （１（６は水素原子または低級アルキル基を示す。）を
   示す　Ｈ２は低級アルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基またはハロアルキル基を示す。ＸおよびＹはそれぞ
   れ独立して水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基またはハロゲン原子を示し、Ｚは窒素原子または一〇
   Ｈ−基を示す。〕で表されるピラゾールスルホニルウレ
   アｍＲ体０）製法。
3. （３）一般式（ＩＶ）： 〔式中Ｒ２は低級アルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基またはハロアルキル基を示す。ＸおよびＹはそれぞ
   れ独立して水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   基またはハロゲン原子を示し、Ｚは窒素原子または−Ｃ
   Ｈ−基を示す。〕 テ表すレるピラゾールスルホニルウレア誘導体と次式（
   ■）： Ｒ’ｔｌａｌ　（Ｖ） 〔式中Ｒ１はアルケニル基、アルキニル基、アルコキン
   アルキル基、Ｃ１（（Ｒ３）に００）＜’暴（但し）＜
   ３、Ｒ’はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキ
   ル基を示す。＞　、Ｃｌ−１（ｈ５：＋ＣＮ基（ｌ（’
   は水素原子または低級アルキル基を示す。）またはＣ０
   Ｒ６（Ｈ６は水素原子または低級アルキル基を示す。）
   を示す。Ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕 で表されるハロゲン化物を適当な塩基の存在下反応させ
   ることを特徴とする一般式（ｊ）＝Ｃ式中Ｒ１ばアルケ
   ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ＣＭ　
   （Ｈ”）ＧＯＯＲ’基（但しＲ３、Ｒ’はそれぞれ独立
   して水素原子または低級アルキル基を示す。）、Ｃ）ｌ
   　（）（’）ＣＮ＆　（Ｒ５は水素原子または低級アル
   キル基を示す。）またはＣ０Ｈ６（Ｒ’は水素原子また
   は低級アルキル基を示す。）を示す。Ｈ２は低級アルキ
   ル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロアルキル
   基を示す。ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
   示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ−、ｌを示す。〕で表
   されるピラゾールスルボニルウレア誘導体の製法。
4. （４）一般式（１）： 〔式中Ｒ′はアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
   アルキル基、ＣＨ（Ｒ”）ＣＯＯＲ’晶（但しＲ”、Ｒ
   ’はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を
   示す。）　、ＣＨ（Ｒ’）ＣＮ＆（Ｒ’は水素原子また
   は低級アルキル基を示す。）またはＣＯＲ６（Ｒ６は水
   素原子または低級アルキル基を示す。）を示す。Ｅ２は
   低級アルキル基、アルケニル暴、アルキニル基またはハ
   ロアルキル基を示ず。ＸおよびＹはそれぞれ独立して水
   素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロ
   ゲン原子を示し、Ｚは窒素原子または−ＣＨ−基を示す
   。〕で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体の１
   種または２種以上を有効成分として含有することを特徴
   とする除草剤。