JPS6048988A - スルホニルウレア誘導体，その製法および該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なスルホニルウレア誘導体、当該化合物の
製法および当該化合物を有効成分とする選択性除草剤に
関するものである。

特開昭５５−１０２５７７号および特開昭５６−１３９
４６６号公報にはピリジンスルホニルウレア誘導体が、
特開昭５６−１６９６８８号公報にはピロールスルホニ
ルウレア誘導体が除草剤として有用である旨が記載され
ている。

イネ、小麦、トウモロコシ等重要な作物を雑草害から守
り増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くことが
できない。特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在す
る耕地において、作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても
作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しう
る選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、
輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点から、できる
だけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が
長年にわたり続けられている。このような特性を有する
化合物のいくつかは選択性除草剤として現在使用されて
いるが、以前としてこれらの性質を備える新しい化合物
の需要も存在する。

本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる硬鋼をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果前
記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物が土壌処理、茎
葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に対して、公知の
ピリジンスルホニルウレア誘導体およびビロールスルホ
ニルウレア誘導体と比較しても格段に強い殺草力を有し
かつ重要作物であるイネ、小麦、トウモロコシに対して
高い安全性を有することを見いだして本発明を完成した
。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低
薬量で高い除草活性を示すことから他果樹園、非耕地用
の除草剤としても有用である。

一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は新規化合物であ
り、下記の反応式１〜３のいずれかを選ぶことにより容
易に製造できる。

反あプＪ− （１１）　（ＴＩＴ） （１） 〔式中Ａ、＋１、Ｗ、Ｘ、Ｙおよび２は前記と同じ意味
を示す。〕 すなわち、スルホニルイソシアナート誘導体を、充分に
乾燥したジオキサン、アセトニトリル等の不活性溶媒に
溶かし、これに式（Ｉ［ｒ）で表されるピリミジンまた
はトリアジン誘導体を添加し攪拌することにより、一般
的に速やかに反応して本発明化合物Ｈ）が得られる。反
応が進行しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチ
ルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナトリウ
ムアルコキシド、水素化ナトリウム等の微少量を添加す
ることにより容易に反応が進行する。

０ 〔式中Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を
示す。Ｉｌｌはアルキル基もしくはフェニル基を示す。

〕 すなわち、スルボンアミド誘導体（Ｖ）を、アセトン、
メチルエチルケＩ−ン等の溶媒中、炭酸カリウム等の塩
基存在下クロルギ酸エステルもしくは炭酸エステルと反
応させ、反応後塩酸等酸性物質で処理することにより化
合物（ＴＶ）を得る。次いでトルエン等の溶媒中にて化
合物（Ｉｌｌ）と加熱することにより本発明化合物（Ｔ
）を得ることができる。

− （■）　（■） １ 〔式中、Ａ、Ｂおよび讐は前記と同じ意味を示す。

ＥおよびＦはハロゲン原子をＲ２は低級アルキル基を、
Ｇは窒素原子もしくは−ＣＩ＋−基を示す〕特開昭５６
−１５４４７１号公報を参考にしてスルホンアミド誘導
体（Ｖ）とピリミジンまたはトリアジンイソシアナート
　（ＶＩ）とを反応させることにより本発明化合物の一
部である化合物（■）を合成し、次ぎにナトリウムアル
コラードと反応させることによりこれも本発明化合物の
一部である化合物（■）を合成することもできる。反応
式１で用いられる原料のスルホニルイソシアナートの一
部はＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、７２８３　（１９６５）
およびＧａｚｚ。

ｃｈｉｍ、１ｔａ１．、７０　１１〜１Ｂ　（１９４０
）を参考にしてイソチアゾール或いはイソオキサゾール
スルホンアミドを合成し、さらに特開昭５５−１３２６
６号公報に記載されている方法を参考にして合成できる
。中間体であるスルホンアミドの多くは新規化合物であ
るが、その合成は以下に記したいくつかの合成ルートを
適宜選択することで合成できる。

２ 本発明化合物を具体的に例示すれば、第１表、第２表お
よび第３表のとおりであるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

化合物歯は以下の記載において参照される。

３ 第１表 ４ ９ ２０ １ 第２表 ２ ３ ２４ ５ 第３表 ６ ７ ２８ Ｍｅ：メチル基　Ｅｔ：エチル基　Ｐｒ：プロピル基Ｂ
ｕニブチル基　Ｐｈ：フェニル基を表す。

９ 本発明に用いられる中間体のスルホンアミドの合成例を
以下参考例として記す。

奎考何１ ４−エトキシカルボニル−３−メチルイソチアゾール−
５−スルホンアミドの合成 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−３−メチルイソ
チアゾール１２ｇ１濃塩酸２０ｍ　ｌ　、リン酸４０ｍ
１および酢酸３０ｍ１の混合溶液に亜硝酸ナトリウム４
．８ｇの水溶液を一り０℃〜二１０℃にて加えた。この
溶液を一５℃で３０分間攪拌し、ついで少量づつ、塩化
第一６ＰＩ２．Ｏｇを含有する亜硫酸ガス飽和酢酸溶液
２００ｍ１に−１０〜−５℃で滴下した。滴下後０〜５
℃にて１時間攪拌しその後これを氷水中に注ぎ、クロロ
ホルムで抽出した。抽出液を水で充分に洗浄し乾燥後溶
媒を留去すると、粗スルホニルクロライド１３ｇが得ら
れた。ここで得られたスルホニルクロライドをテトラヒ
ドロフラン５０ｍ１に溶解さセ１０℃以下の温度でこれ
を２８％アンモニア水８０ｍ１に水冷下加えた。室温で
攪拌３時間後、減圧下濃縮して得られた固体を濾過し水
およびヘキサンで０ 洗浄後乾燥すると、目的物６．３ｇが得られた。

融点１０９〜１１０℃ 参考但１ ３．５−ジェトキシカルボニルイソチアゾール−４−ス
ルホンアミドの合成 上記参名例に？ｉへして、４−アミノ−３，５−ジェト
キシカルボニルイソチアゾール１０ｇより３，５〜ジェ
トキシカルボニルイソチアゾール−４−スルボニルクロ
ライド１０．３ｇを得た。これをアセトン２０ｍ　ｌに
／８解し、炭酸水素すｌ・リウム２．６ｇを加えた。−
２０℃に冷却し、２８％アンモニア水２．７ｇを滴下し
た。滴下後、室温で１時間攪拌した後、水を加え、酢酸
エチル抽出、乾燥、溶媒留去すると、粗目的物１０．５
ｇが得られた。エーテルを加え放置すると目的物結晶６
．０ｇが析出した。

融点１１９〜１２０℃ 奎渚韮」− ５−フェニルイソチアゾール−３−スルホンアミドの合
成 ３−アミノ−５−フェニルイソチアゾールより上１ 記参考例１．２に準じて合成した。

融点１４５〜１４７℃ 参考例１〜３で得られたスルホンアミドを用いて本発明
化合物の具体的な合成例を以下説明するが本発明はこれ
らに限定されるものではない。

実Ｊ訂例土 Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−３−メチルイソチアゾール−
４−スルホンアミドの合成（化合物１ｔｔｏ、　２　） ３−メチルイソチアゾール−４−スルホンアミド５．０
ｇをアセトン５０ｍ１にとかし、乾燥炭酸カリウム５．
０ｇ、　ｎ−プチルイソシアナー）　３．３ｇを加え、
室温で１時間反応させ、その後３時間加熱還流した。

反応後、減圧下に溶媒を除き、残渣に水を加えて溶解し
不溶物を濾過した。濾液を希塩酸で酸沈させて析出した
結晶を濾過、水洗、乾燥して、Ｎ−（ｎ〜ブチルアミノ
カルボニル）−３−メチルイソ２ チアゾール−４−スルホンアミド７．２ｇを得た。

融点１２０〜１２２℃ 上記化合物を乾燥トルエン８０ｍ１に加え、加熱還流下
、ホスゲン７．１ｇを吹き込みその後さらに３時間加熱
還流した。反応終了後溶媒を減圧留去し、相スルホニル
イソシアナートを得た。この粗スルホニルイソシアナ−
１〜１．０ｇを２−アミノ−４−メ１キシ−６−メチル
ピリミジン０．４　ｇの乾燥アセトニトリル２０ｍ１溶
液に加え室温にて攪拌した。析出した結晶を濾過し、洗
浄、乾燥することにより、目的物０．８ｇを得た。

融点１７５〜１７６℃ 遺１１例４゜ Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３，５−ジメ
チルイソオキサゾール−４−スルホンアミドの合成　（
化合物Ｎｏ、１１６　）上記実施例に準じて、３．５−
ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミドよりＮ
−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−３，５−ジメチル
イソ第３ キサゾール−４−スルホンアミドを得た。

融点１６３〜１６９℃ これにホスゲン、次いで２−アミノ−４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−１−リアジンを反応させること
により目的物を得た。

融点１７７〜１７９℃ 次差側Ｉ Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４−エトキシカルボニル−３−メチ
ルイソチアゾール−５−スルホンアミドの合成 （化合物陰１７０） 参考例１で得られたスルホンアミドを用いて、上記実施
例１に準じて、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−
４−エトキシカルボニル−３−メチルイソチアゾール−
５−スルホンアミドを得た。

融点１４３〜１４５℃ これにホスゲン、次いで２−アミノ−４，６−ジメトキ
シピリミジンを反応させることにより目的物を得た。

４ 融点１４５〜１４６℃ 次ぎに上記の実施例１．２．３に準じて、具体的に合成
した化合物を、実施例１．２．３で合成した化合物（化
合物！ｌｈ２．１１６．１７０　）とともに以下第４表
に示す。

５ 第４表 ６ 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳ｔ　族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、塩素、化炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、
酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤、分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、
液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用
に供することができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。

７ ■金側↓　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、ｌ−・−・−−−−−−−−−一
・−・５０部ジークライトＡ　・−一−−−−−−−−
−−−−−−−−−・−・４６部（カオリン系クレー：
ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−
−−−−−−−−−−−−一・　２部（非イオン性界面
活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■
商品名） カープレックス（固結防止剤）−・−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５０〜５
０，０００倍に希釈して、有効成分量かへクタール当た
り０．００５　ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布する。

酊合皿１　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、２−・−−−−−一−−−・−７
５部ジークライトＡ　−・−・−・−・−−−−−−・
・−・１９部（カオリン系クレー：ジークライト工業■
商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−・−
・・−・　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） ８ カープレックス（固結防止剤）　−一一一一４部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

配Ａ側１　水和剤 本発明化合物　陽９８　−・−一−−−−５０部ジーク
ライトへ　−−−−−−−−−−−−４６部（カオリン
系クレー−ジークライト工業■商品名）ツルポール５０
３９　−−−−−−・−−−−一一一・　２部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学側商品名） カープレックス（固結防止剤）−−−２部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。

五Ｂ１例」−水和剤 本発明化合物　１１ｈ　１６’　９−−−−−−−−−
−−−２５部ジークライトＡ　−・−・−−−−−−−
−−７１部（カオリン系クレ一二ジークライ］・工業１
１商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−−
　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学■商品名） ９ カープレックス（固結防止剤）−−−−−２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

五Ｂ１例ｊ−乳剤 本発明化合物　１ｈ９９　−−−−−−・−・−・−・
　２部キ　シ　し　ン　−−−・・−・−−−・−−−
−・・−・−・−・　７８部ジメチルホルムアミド　−
・・・・・−１５部ツルポール２６８０　−−−−−−
−−−−・−５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。

６１合］吐Ｊユ　フロアブル 本発明化合物　隘３　−−−−−−−−−一・−２５部
アゲリシールＳ−７１０−−−−−−−１０部（非イオ
ン性界面活性剤：花王アトラス■商品名） ルノックス１ｏｏｏｃ　−・−・・−・０．５部０ （アニオン性界面活性剤：東邦化学■商品名）１％ロド
ボール水　−−−−−〜−−＝・−−−−−−・−・−
２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）水　−−
−−−−−−−−−−−−−−−・−−−一−−−−−
−−・−−−−−−４４、５部以上を均一に混合してフ
ロアブル剤とする。

０ＪＪ　７　粒剤 本発明化合物　Ｎｏ、　１　−−一−−・−−−−−−
−０，５部ベントナイト　−、・−−−−−−−−−−
５５，０部タルク　−−−−−−−−−−−−−−−−
４４，５部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加
えて攪拌混合捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して
粒剤にする。

配治−例１　粒剤 本発明化合物　１ｔ、７　−−−−−−−−　０．７部
ベントナイト−・−−−−−−−−−５５，０部タルク
　−−−−−−−−−−−４４，３部以上を均一に混合
粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式
造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散１ 布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤など
と混合施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ）　６８版（１９８２）に記載され
ている化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

跋験皿二上　土壌処理による除草効果試験１１１５ｃｍ
、横２２ｃｍ、深さ６ｃＩｎのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、コアカザ、スベリヒュ、ハキダメギク、イヌガラ
シを混播し、約１．　５ｃ＋ｎ２ 覆土した後右Ｕ＋成分量が所定の割合となるように土壌
表面へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。

結果は第５表に示す。

本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判定基準 ５　・−・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４
　・−殺草率　７０〜９０％ ３−　殺草率　４０〜７０％ ２−　殺草率　２０〜４０％ １−　殺草率　５〜２０％ 〇　−殺草率　５％以下（はとんど効力なし）但し、上
記の殺草率は、薬剤処理区の地上部体草笛および無処理
区の地上部生草重を測定して下記の式によりめたもので
ある。

３ 仄狭牲二）　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ５　ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤツリグサ、コア
カザ、ハキダメギク、イヌガラシ、トーモロコシ、ダイ
ズ、コムギ、トマトの種子をそれぞれスポット状に播種
し約１．５ｃｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達し
たとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ
均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。

結果は第６表に示す。

４ 第５表 ５ 第６表 Ｃ 手続補正書（自発） 昭和５９年　３月　ｌ−日 １　事件の表示 昭和５８年特許願第１５４６８１号 ２　発明の名称 スルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含
有する除草剤 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　１０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４
　補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５　補正の内容 （１）明細書第２２頁の第１表の最後に以下を追加挿入
する。

（２）明細書第３２頁の第２行に続けて以下を追加挿入
する。

［奎考狙↓ ３．５−ジメトキシカルボニルイソチアゾール−４−ス
ルホンアミドの合成 参考例２の方法に準じて４−アミノ−３，５−ジメトキ
シカルボニルイソチアゾールより得た。

融点　１２９〜１３１℃ 皇考何工 ５−エトキシカルボニル−３−メトキシカルボニルイソ
チアゾール−４−スルホンアミドの合成参考例２の方法
に準じて４−アミノ−５−エトキシカルボニル−３−メ
トキシカルボニルイソチアゾール（融点１００．６〜１
０２．６℃）より得た。

融点　１３９．０〜１４１．６℃ 参２Ｊ引灸 ３−エトキシカルボニル−５−メトキシカルボニルイソ
チアゾール−４−スルホンアミドの合成参考例２の方法
に準じて４−アミノ−３−エトキシカルボニル−５−メ
トキシカルボニルイソチアゾール（融点　９４．７〜９
７．５℃）より得た。

融点　１３２．４〜１３７．８℃ 参監桝１ ３−メチルイソチアゾール−５−スルホンアミドの合成 参考例１の方法に準じて５−アミノ−３−メチルイソチ
アゾールより固体物質として得た。　」（３）明細書第
３７頁の第４表の最後に以下を追加挿入する。

以下余白 （４）明細書第４４頁の最終行の「第６表」とあるを「
第６表及び第７表」と訂正する。

（５）明細書第４５頁の第５表の最後に以下を追加挿入
する。

（６）明細書第４６頁の最終行以下に下記第７表を追加
挿入する。

１　第７表 −６６７−

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（■）： 〔式中＾及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
   キル基、ハロゲン原子、Ｃ０ＯＲ（Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＲ蓋Ｒ２（ＲＩＩＲ２
   はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
   す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低級アルキ
   ル基を示し、ｎは０．１もしくは２の整数を示す。）、
   ０Ｒ４（Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を示す。 ）、ニトロ基、ＮＲ５Ｒ。 （Ｒ５Ｒｅはそれぞれ独立して水素原子または低級アル
   キル基を示す。）、シアノ基または低級アルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基のいずれかで置換されていてもよ
   いフェニル基を示す。Ｗは硫黄原子または酸素原子を示
   す。　ＸおよびＶはそれぞれ独立して、水素原子、低級
   アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
   ルコキシアルキル基、ＮＲヮＩ？９（Ｒ，Ｒ，はそれぞ
   れ独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）ま
   たは０ＣＩ（Ｒ。 −ＣＯＯＲ，。（Ｒ，Ｒはそれぞれ独立して水素原子ま
   たは低級アルキル基を示す。）を示し、２は窒素原子ま
   たはＣｔｌ基を示す。〕 で表されるスルホニルウレア誘導体。
2. （２）一般式（■）： 〔式中へ及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
   キル基、ハロゲン原子、Ｃ０ＯＲ（Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＲＩ　Ｒ２（Ｒａ　ｌ
   Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基
   を示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低級ア
   ルキル基を示し、ｎはＯｌｌもしくは２の整数を示す。 ）、０Ｒ４（Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を示
   す。）、ニトロ基、ＮＲ５１１゜（Ｒ５Ｒｅはそれぞれ
   独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）、シ
   アノ基または低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基
   のいずれかで置換されていてもよいフェニル基を示す。 賀は硫黄原子または酸素原子を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
   と、 次式（■）： 〔式中ＸおよびＹはそれぞれ独立して、水素原子、低級
   アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級ア
   ルコキシアルキル基、ＮＲｖＲ８（Ｒ，Ｒ，はそれぞれ
   独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）また
   は０ＣＩＩＲ９−ＣＯＯＲ，。（Ｒ３Ｒはそれぞれ独立
   して水素原子または低級アルキル基を示す。）を示し、
   ２は窒素原子またはＣＩ＋基を示す。〕 で表されるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン誘
   導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とする 一般式（■）： 〔式中Ａ及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
   キル基、ハロゲン原子、Ｃ０ＯＲ（Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＪ　Ｒ２（Ｒａ　ｌＲ
   ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を
   示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒｘは水素原子または低級アル
   キル基を示し、ｎは０、ｌもしくは２の整数を示す。）
   、０Ｒ４（Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を示す
   。）、ニトロ基、ＮＲ５Ｒ。 （Ｒ，Ｒ、はそれぞれ独立して水素原子または低級アル
   キル基を示す。）、シアノ基または低級アルキル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基のいずれかで置換され、ていても
   よいフェニル基を示す。Ｗは硫黄原子または酸素原子を
   示す。　ＸおよびＹはそれぞれ独立して、水素原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級
   アルコキシアルキル基、ＮＲ，Ｒ，（ＲｒＩＲ９はそれ
   ぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示す。）
   または０ＣＩＩＲ。 −ＧＯＯＲ，、（１１，Ｒ１によそれぞれ独立して水素
   原子または低級アルキル基を示す。）を示し、２は窒素
   原子またはＣＩ基を示す。〕 で表されるスルホニルウレア誘導体の製法。
3. （３）一般式（Ｉ）： 〔式中Ａ及びＢはそれぞれ独立して水素原子、低級アル
   キル基、ハロゲン原子、ＧＯＯＲ（Ｒは水素原子または
   低級アルキル基を示す。）ＣＯＮＲＩ　Ｒ２（Ｒ１ｌＲ
   ２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を
   示す。）、５ＯｎＲ３（Ｒ３は水素原子または低級アル
   キル基を示し、ｎはＯｌｌもしくは２の整数を示す。）
   、０Ｒ４（Ｒａは水素原子または低級アルキル基を示す
   。）、ニトロ基、ＮＲ５Ｒ。 （Ｒｓ　Ｒｅはそれぞれ独立して水素原子または低級ア
   ルキル基を示す。）、シアノ基または低級アルキル基、
   ハロゲン原子、ニトロ基のいずれかで置換されていても
   よいフェニル基を示す。Ｗは硫黄原子または酸素原子を
   示す。　ＸおよびＹはそれぞれ独立して、水素原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級
   アルコキシアルキル基、Ｎｌ？、　Ｒｔ　（Ｒ，ＲＦｒ
   はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を示
   す。）または０ＣＩＩＲ。 −ＣＯＯＲ，。（Ｒ７Ｉｆ、、＆まそれぞれ独立して水
   素原子または低級アルキル基を示す。）を示し、Ｚは窒
   素原子またはＣ１１基を示す。〕 で表されるスルホニルウレア誘導体の１種または２種以
   上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。