JPS5927878A - 置換フエニル尿素誘導体，その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明ｔ：ｊ−−一般式（１）　：　　　３、を表わし
、ＸｉＪ低級アルキル基、低級アルコキシＭｉｌｌｉ級
ハロアルキル基、ノ・［Ｊゲン原子またｆ−Ｊ：　二ｌ
−１’基を表わし＋　　ｎ　ｉｊ、　Ｏｒ　　１−まり
ｅマ２を表わし、　　ＴＩが２のときＸＵ、同−寸たｅ
よ相異々ってもよい。■は水素原子、メグール基またけ
メトキシ基を表わす。） で示さｈるｆｑ換フェニルｒ般累誘導体、その製法お由
び該誘導体ン・有効成分として含有゛−する選択性除草
剤に関するものである。 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、棉等ｅ」、ＪＩｒ要
な作物であり、これらの作物を鈴寿害から守り増収をは
かる為に除草剤を使用するととけ欠くととができない。 特に近年はこれらの有用作物と雑卑の混在する畑におい
て２作物と雑草の菫葬°部へ回時処浬しでも１作物に対
して薬害な示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる」１択
性除草剤が望ま１１ている。 本発明者らは、この要求に答えるべく１重要作物に対し
　−ｒＪ　Ａ損性のある除草剤を開発するため長年にわ
たる？ｉｌｔ　５４？ｔ、を続り−Ｃきた。本発明者ら
は殺Ｉ、ＩＩ力のより品い、かつ選択性をもつ化合物を
生みだすべく、多くの化合物を検電し一〇きた。 イーの結果前記・一般式（１）で表わされる本発明化合
物が１．脳処理、４°＜フ１〜処理のいずれの場合にも
多くの１（Ｉｌ＋’Ｖこ：２’Ｊ　ｌ、−強いＸ゛′′
ン草力シフ、かつ重要作物であＺ、　：、＋）・ギ、ト
ウモロコシ、イネ・に対して１（Ｊ、い選択性をイ１１
Ｚ）ことを見出］また。さらに。 本発明化合物１−１．　、他の１ｒ

【要作物７スとえば
、大豆。 棉１１ｒ対して−も１１’７１い】べ１１＜性噴：もつ
でいる仁とが明Ｃ）かとな−）７ｈ３、 ・般１ｕ（１）で表わされる本発明化合物は新規化合’
ｌｂ＋−ぴあり、　−Ｔ−の合成法とじて例えば次の方
法をオ）げｚ１仁とができる。 ′Ｉなわｔ、、、Ｎ−ヒドロキシフェニルーゾーメチル
ウレ−ｒ（］ｌ）と、−・般式（Ｉｌｌ）で表わされる
化合物とを有機溶（Ａ！中で反応きせる方法である。 （Ｉｌｌ）　　　　　　　　　　　（Ｉ＋）を表わし、
Ｘ（」低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハフ１
　’フルギル基、ハロゲン原子またけニトロ基を表わｔ
−／　、　ｔｎ　ｒＪＯｔ　　１才た１よ２を表わし、
１１が２のときＸは回−寸ｆｔ、　ｆｄ相異なってもよ
い。ｌ＋ｈ／−）Ｊハロゲン原子を表わす。１０」水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表ゎ１つここで脱ハ
ロゲン化氷菓剤、たとえｔＪ：　ヒリジン。 トリエチルアミン、苛性ソーダ、苛Ｐ１．カー鳳炭酸ソ
ーダ、炭酸カリ、ナトリウノ、エチラート等をＪｌｌい
ることにより、高収率で反応全行なうことができる。 ｆｒ−トｋ　ｋＪ：　、　　？＋−ヒヒドギ′ジフェニ
ルーＮ′−メチルウ１／ア（１１）をベンゼンに懸濁ネ
せ、これに等モル量の５０　％苛性ノーダ水溶液を加オ
ー２さらに等モル（３）の２−りＤルメチルブアゾール
（、ＩＩＩ）’を加えて加熱還流−するつ伝水を加えて
食塩を溶解し水６１′、後溶傅を留去すると、目的とす
る本発明化合物（１）を１．１＜率よく得ることができ
る。 以上２本発明に包へさｉする化合物を例示すると第１表
の」二うになる。イエ１（２，これらのみＫ　ＩＩＩ（
Ｓ二さ〕するものではない。 で表わされる化合物。 第１表 １ ■ 」二記第１表中の本発明化ａ物番号ｔま、以下の実施例
、配合例卦よび試験例（、Ｃ−おいて参照さ！上る。 次に、不発１男化合物（１）を得ろ方ｌ／ｊを以゛トの
実が１１例に１つ一〇示−１゜ ’）％１１しＬ　Ｎ　−４−（２−ペンズオキツ゛ゾリ
ルメト＾−シ）フェニル−１了−メトギシー１１′−メ
ヂルウし／アの合成 エタノール２０　ｍｌ！にナトリウノ、０．２３７（０
，０１（ル）を加えすｌリウノ・エチラートエタノール
溶液を調製した１、Ｎ　−（：ｐ−ヒドロキシフェニル
）−（ｙ−メヂルーＮ′−メトキシウレア１９６Ｐ　（
０，０１モル）を加え、更に２−クロルメチルベンズオ
キ−リシール１．６８ｆ（（ＬＯ１モル）をエタノール
１０　ｔｎｉに溶かした溶液を加えた。 この溶液を徐々に加熱し、６時間加熱Ｒ流した後、室温
まで放冷した。冷水１００　ｍｅ中に注ぎ析出−ノる結
晶を枦取、水ｉ′ＩＸｌ　、乾燥後エタノール−（“（
す結晶り、［１重化合物の白色結晶２７２ｖを１＋）４
−ｏｌｌ’ｚ率０２　”ｇ。 ｉ、ｔ’ｈ点：　１　ｔｌ　１．１１〜１１１３．　［
１ｔＩに、弓１？（δ、Ｉ叩ｍ、　ｆ；Ｉ）（−：／、
　）　　：　　！＋、；！　Ｉｔ（Ｓ、　３１１　）、
　５Ｊ５Ｂ：、７＋１）、／、、９　＋−−７，９／、
（εＩＨ）、　　ａ５４　（Ｆ？、　　１　ｔｌ　）二
、１，４／１１）；例２Ｎ−３−（（５−りτフルデア
ゾールー２−イル）メト７％゛シ）−フｒニルーシーメ
トキシーＮ′−メチルウレアの合成 （本発明化合物屋２４） １】、Ｎ−ジメグールボル人゛１ミド５〇−中ｉＣ，Ｎ
−Ｃｍ−ヒドロギシーフェニル）−「−メブール−ＮＺ
−メト片シウレア０．９８　ｆ　（［１，（１０５モル
）を溶解し、炭酸カリウムｔ　３８　ｙ　（ｏ、　０１
モル）を加え２．９！に、５−クロル−２−ブロムメチ
ルチアゾール臭化水素塩１．４７　ｒ　（Ｕ、　ｆ］　
０５モル）をＮ、Ｎ−ジメチルポルノ、アεド１〇−に
沼かした浴液な加メーで３時間加熱還流した。 反応【１？１合物を冷却後、溶媒を減１１二匹で留去（
７゜残渣Ｖこ水３０ｍ１！を加え、りｒＪロポルムにて
抽出し２．水、５Ｘ重炭酸ナトリウム水溶液、飽Ｊ’１
１食１盆水でｌｌｋｌ次６１；浄し乾燥後、溶媒を減圧
にて留去すると、］１的物が１．４２得られた。収率８
５夕に。 融点ニア５〜７６５℃ Ｎ　Ｍ　Ｒ（δ、　ｐｐｍ’、　（！１１（・／−、）
　：　１１１２（Ｓ、　３ｔｌ）、　５．７２（Ｉ（，
３１１）、５．２７（Ｓ、２）１）、６．６０〜７．８
　ｆ＋　（５１１）。 １１！＋７（）（、Ｉｌ＋） 次Ｆ、’＃−施例］、実施例２と同様の合成方法によっ
て２１１２表に示す化合物を合成した。′ｌ！、施例１
及び２で（？）た本発明化合物も含めて第２表に示す。 式： で表わさｉする化合物 ４Ｊ’４　　２　　　表 本発明化合物を除草剤と１〜て施用するにあたってｒよ
、一般には適当な担体１例えばクレー、タルク、ベント
ナイト、珪藻上等の固体担体あるい０水、アルコール類
（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエ／、キシレン等）、塩素化炭化水シ七類
、ニーデル類、りトン類、ニスデル類（酢酸エヂル等）
。 酸−ｒミｌ’　を自（ジメグールビルノ、アミ　ド等）
などの液体４１１体と混Ｊｌｌ　Ｌ−Ｃ適用３る仁とが
でき、所望により乳化剤２分散剤、懸７〜剤、！浸透剤
、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水利剤。 粉剤１粒剤等任意の剤型にて実用に供す２）ことができ
る。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配ば例を示
す。なお、以下の配合例においてｒ１３＋（Ｊけ重を２
１部を、を昧する。 配合例１　水和剤 本発明化合物Ａ２　　　　　　　　　５０部ジークライ
ト八　　　　　　　　　　　４６部（カオリン系クレー
二ジークライト工業■商品名）ツルポール５．０５９　
（打面活性剤、東邦化学製）　　２部（非イメン界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物） カーブドックス（固結防止剤）　　　　　　　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野ＩＡ製薬■商品名）以上を均一に
６７、合粉砕して水利剤とする。使用ｉＣ際してｉｌ’
−，１記水１１１剤を水で５　＋］　〜１．　ＯＩＦ　
Ｏ部Ｆ二希釈（−５で２有効成分ｌｅｔが１０アール肖
り５〜ｔ、　ｏ　ｏ　Ｏ７国なる上うにハ父布する。 配合例２　　乳　　剤 本発明化合物漸２３　　　　　　　１０部ギ　　　シ　
　　１〆　　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　７５部ジメチルポルムアミド　　　　　　　　
　　１０部ツルポール２　？ｘ　ａ　ｏ　（界面活性剤
、東邦化学制）　　　５部（非イ飼ン）“Ｃ−面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物） 以上を均一（′ζ６７、合（〜で乳剤とする。使用に際
しでし、１．手記乳剤を水で５０〜１．　ＯＯ０倍に希
釈しで、；ｆ１１成分用とし、て１（〕アール当り５〜
＋、　’０１］　ＯＳ’を１１９布する。 配合例′、３　粒　剤 本発明化合物盃１　　　　　　　　　　５部ベントナイ
ト タ　　　　　ル　　　　　　り　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４　５部以上を均一ｒ混合粉
砕して後，少量の水を加え１攪拌混合１里２＋１　Ｌ，
　、押出式造粒機で造粒し，乾燥（−で−粒剤にず２）
。 試験例］　菫葉処珂による除却幼果試験７１、　＋　５
　ｃｍ，　Ｊ：ｉ’ｊ　７　２　ａｎ，　深さ６ｃｒｎ
のプラスチック製箱に殺菌ｌ，た洪積：１壌を入Ｊ１，
メヒシバ。 カヤツリグーリ，二１アカザ、スペリヒュ，ハキダメギ
ク，イヌガラシの押子をイＪれぞれスボッ１状Ｖｒｊ″
ｉｌｕ〜１目，，約１．５副榎土した。各種雑草が２〜
３　Ｊｌ〜！期げ達し７たとき．有効成分鍛がＤｒ定の
割合となる、Ｌうに菫葉部へ均一に散布（−７た。 １１４１布の際の薬液は前記配合例の水１１１剤を水で
希釈１，、小型スプレーで各種雑寿．の菫葉部の全面に
散布した。 薬液散布２週間後．各種雛寿に対する除乃効果を下記の
判定基準に従い調査し７た。 結果は第３表に示す。 判定基準 ５・・・殺芹率９　０％以上（赤１とんど完全枯死）４
・・・牧草率７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２　・・・　殺　７，＋１　率　２　　０　〜　４０’
）ｌ；１・・・殺ｔｐ率　　５〜２　０％ ０・・・殺．、Ｖ＋率　　５５１Ｃ以下（はとんど効力
なし）イロし．−１：、ｎ己の殺草率Ｖよ，薬剤処理メ
の地上部生草重」、・よひフハ（処理区の地上部生草重
を測定して下記の式により求めたものである。 第３表 ９リニ・１７ン（−股上）ｆ」１．前記の構造を有する
化合物を有効成分とする市販除草剤である。 試験例２　栽培作物に対する薬害試験（草葉処理）縦１
５　ｃｍ　、　４．７／ｊ　２２０．深さ６αのプラス
デック製箱に殺菌１．／ζ洪積土壌を入れ、棉、大豆９
トウモロコシ、コノ、ギ、イネの種子をそれぞれスポッ
ト状に播種し、約１５ｒｒｎ覆土した。各種作物が初生
葉１１〔開期又は２〜６葉期に達したとき、有効成分１
ｊ１が）９［定の割合となるように菫葉部に均一に散布
した。 散布の際の薬液ｔ」、前記＾己合例の水１１１剤を水で
希釈し、小型スノ゛ｌ・−で各種作物の菫菓部の全面に
散布した。 薬剤１孜布２週間後、各種作物に対する薬害を下記判定
基準に従い調査した。 結果は第４表に示す。 判定基準 ５・・・作物はほとんど完全枯死 ４・・・　Ｉ　に対する薬害が顕著

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 をイそわ１〜．Ｘは低級アルギル基、低級アル：１＝ｔ
   −シ基、　低Ｍハロアルギル基、ハロケン原子またｔＪ
   、　ニトロ基を表わしＴ　”　ｆｌ　ｏ＋　　１またｅ
   ｊ２を表わし、マ１が２のときＸは同一またｔ」相異な
   っで覗よい。 １１↓水；メ原子、メチル基またｅ」、メトキシ基を表
   わす。） て示さノ］、る置換７工ニル尿素ｄ〜導体。 （２）・一般式（Ｉｌ）　： （式中、　　Ｉｔは水素原子、メチル基ｔａｃｔよメト
   キシ基を表わすり で示される化合物ど。 一般式（ＩＩＩ）　： ΔづＩｌ、−Ｈｎｔ（ＩＩＩ） を表わし、Ｘは低級アルキル基、低級アルコ−Ｙ−／基
   、　Ｋｇｔハロアルギル基、ハロケン原子またｆ、Ｊ：
   　ニトロ基を表わし、ｎは０．１寸たけ２を表わし、聾
   が２のときＸ６同−寸たけ相異なってもよい。Ｉｌｅ／
   −ｒｊハロゲン原子を表わす。） で示される化合物とを反応させることを竹徴（式中、八
   」、・工び］（ｔ」前８１；と同じ。）で示へれる（ｔ
   １換）、ニル尿索誘２．す１体の製法。 （、’り−゛般式（１）“　　　　　　１゜１１Ｃ表わ
   し、又は低ν）アルキル基、低級アル：１キシ基、低級
   ／１０アルキル基、ノ＼ロゲンＥｔ−ｒ寸たｅよニトロ
   基を表わし、　　ｎｆよ（ｌ、１−またけ、２を表わし
   、１１が２のときＸけ同一またけ相異なつ１もよい。Ｉ
   ｔ　ｉ＋ｊ水素ｊシ入子。 メチル基またはメトキシ基を表わす。）で示される置、
   換フェニル尿素誘導体を有効成分として含有することを
   特徴とする選択性除草剤。