JPS5927878A - 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 - Google Patents
置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤Info
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- JPS5927878A JPS5927878A JP13699782A JP13699782A JPS5927878A JP S5927878 A JPS5927878 A JP S5927878A JP 13699782 A JP13699782 A JP 13699782A JP 13699782 A JP13699782 A JP 13699782A JP S5927878 A JPS5927878 A JP S5927878A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明t:j−−一般式(1) : 3、を表わし
、XiJ低級アルキル基、低級アルコキシMilli級
ハロアルキル基、ノ・[Jゲン原子またf−J: 二l
−1’基を表わし+ n ij、 Or 1−まり
eマ2を表わし、 TIが2のときXU、同−寸たe
よ相異々ってもよい。■は水素原子、メグール基またけ
メトキシ基を表わす。) で示さhるfq換フェニルr般累誘導体、その製法お由
び該誘導体ン・有効成分として含有゛−する選択性除草
剤に関するものである。 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、棉等e」、JIr要
な作物であり、これらの作物を鈴寿害から守り増収をは
かる為に除草剤を使用するととけ欠くととができない。 特に近年はこれらの有用作物と雑卑の混在する畑におい
て2作物と雑草の菫葬°部へ回時処浬しでも1作物に対
して薬害な示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる」1択
性除草剤が望ま11ている。 本発明者らは、この要求に答えるべく1重要作物に対し
−rJ A損性のある除草剤を開発するため長年にわ
たる?ilt 54?t、を続り−Cきた。本発明者ら
は殺I、II力のより品い、かつ選択性をもつ化合物を
生みだすべく、多くの化合物を検電し一〇きた。 イーの結果前記・一般式(1)で表わされる本発明化合
物が1.脳処理、4°<フ1〜処理のいずれの場合にも
多くの1(Il+’Vこ:2’J l、−強いX゛′′
ン草力シフ、かつ重要作物であZ、 :、+)・ギ、ト
ウモロコシ、イネ・に対して1(J、い選択性をイ11
Z)ことを見出]また。さらに。 本発明化合物1−1. 、他の1r
、XiJ低級アルキル基、低級アルコキシMilli級
ハロアルキル基、ノ・[Jゲン原子またf−J: 二l
−1’基を表わし+ n ij、 Or 1−まり
eマ2を表わし、 TIが2のときXU、同−寸たe
よ相異々ってもよい。■は水素原子、メグール基またけ
メトキシ基を表わす。) で示さhるfq換フェニルr般累誘導体、その製法お由
び該誘導体ン・有効成分として含有゛−する選択性除草
剤に関するものである。 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、棉等e」、JIr要
な作物であり、これらの作物を鈴寿害から守り増収をは
かる為に除草剤を使用するととけ欠くととができない。 特に近年はこれらの有用作物と雑卑の混在する畑におい
て2作物と雑草の菫葬°部へ回時処浬しでも1作物に対
して薬害な示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる」1択
性除草剤が望ま11ている。 本発明者らは、この要求に答えるべく1重要作物に対し
−rJ A損性のある除草剤を開発するため長年にわ
たる?ilt 54?t、を続り−Cきた。本発明者ら
は殺I、II力のより品い、かつ選択性をもつ化合物を
生みだすべく、多くの化合物を検電し一〇きた。 イーの結果前記・一般式(1)で表わされる本発明化合
物が1.脳処理、4°<フ1〜処理のいずれの場合にも
多くの1(Il+’Vこ:2’J l、−強いX゛′′
ン草力シフ、かつ重要作物であZ、 :、+)・ギ、ト
ウモロコシ、イネ・に対して1(J、い選択性をイ11
Z)ことを見出]また。さらに。 本発明化合物1−1. 、他の1r
【要作物7スとえば
、大豆。 棉11r対して−も11’71い】べ11<性噴:もつ
でいる仁とが明C)かとな−)7h3、 ・般1u(1)で表わされる本発明化合物は新規化合’
lb+−ぴあり、 −T−の合成法とじて例えば次の方
法をオ)げz1仁とができる。 ′Iなわt、、、N−ヒドロキシフェニルーゾーメチル
ウレ−r(]l)と、−・般式(Ill)で表わされる
化合物とを有機溶(A!中で反応きせる方法である。 (Ill) (I+)を表わし、
X(」低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハフ1
’フルギル基、ハロゲン原子またけニトロ基を表わt
−/ 、 tn rJOt 1才た1よ2を表わし、
11が2のときXは回−寸ft、 fd相異なってもよ
い。l+h/−)Jハロゲン原子を表わす。10」水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表ゎ1つここで脱ハ
ロゲン化氷菓剤、たとえtJ: ヒリジン。 トリエチルアミン、苛性ソーダ、苛P1.カー鳳炭酸ソ
ーダ、炭酸カリ、ナトリウノ、エチラート等をJllい
ることにより、高収率で反応全行なうことができる。 fr−トk kJ: 、 ?+−ヒヒドギ′ジフェニ
ルーN′−メチルウ1/ア(11)をベンゼンに懸濁ネ
せ、これに等モル量の50 %苛性ノーダ水溶液を加オ
ー2さらに等モル(3)の2−りDルメチルブアゾール
(、III)’を加えて加熱還流−するつ伝水を加えて
食塩を溶解し水61′、後溶傅を留去すると、目的とす
る本発明化合物(1)を1.1<率よく得ることができ
る。 以上2本発明に包へさiする化合物を例示すると第1表
の」二うになる。イエ1(2,これらのみK III(
S二さ〕するものではない。 で表わされる化合物。 第1表 1 ■ 」二記第1表中の本発明化a物番号tま、以下の実施例
、配合例卦よび試験例(、C−おいて参照さ!上る。 次に、不発1男化合物(1)を得ろ方l/jを以゛トの
実が11例に1つ一〇示−1゜ ’)%11しL N −4−(2−ペンズオキツ゛ゾリ
ルメト^−シ)フェニル−1了−メトギシー11′−メ
ヂルウし/アの合成 エタノール20 ml!にナトリウノ、0.237(0
,01(ル)を加えすlリウノ・エチラートエタノール
溶液を調製した1、N −(:p−ヒドロキシフェニル
)−(y−メヂルーN′−メトキシウレア196P (
0,01モル)を加え、更に2−クロルメチルベンズオ
キ−リシール1.68f((LO1モル)をエタノール
10 tniに溶かした溶液を加えた。 この溶液を徐々に加熱し、6時間加熱R流した後、室温
まで放冷した。冷水100 me中に注ぎ析出−ノる結
晶を枦取、水i′IXl 、乾燥後エタノール−(“(
す結晶り、[1重化合物の白色結晶272vを1+)4
−oll’z率02 ”g。 i、t’h点: 1 tl 1.11〜1113. [
1tIに、弓1?(δ、I叩m、 f;I)(−:/、
) : !+、;! It(S、 311 )、
5J5B:、7+1)、/、、9 +−−7,9/、
(εIH)、 a54 (F?、 1 tl )二
、1,4/11);例2N−3−((5−りτフルデア
ゾールー2−イル)メト7%゛シ)−フrニルーシーメ
トキシーN′−メチルウレアの合成 (本発明化合物屋24) 1】、N−ジメグールボル人゛1ミド5〇−中iC,N
−Cm−ヒドロギシーフェニル)−「−メブール−NZ
−メト片シウレア0.98 f ([1,(105モル
)を溶解し、炭酸カリウムt 38 y (o、 01
モル)を加え2.9!に、5−クロル−2−ブロムメチ
ルチアゾール臭化水素塩1.47 r (U、 f]
05モル)をN、N−ジメチルポルノ、アεド1〇−に
沼かした浴液な加メーで3時間加熱還流した。 反応【1?1合物を冷却後、溶媒を減11二匹で留去(
7゜残渣Vこ水30m1!を加え、りrJロポルムにて
抽出し2.水、5X重炭酸ナトリウム水溶液、飽J’1
1食1盆水でllkl次61;浄し乾燥後、溶媒を減圧
にて留去すると、]1的物が1.42得られた。収率8
5夕に。 融点ニア5〜765℃ N M R(δ、 ppm’、 (!11(・/−、)
: 1112(S、 3tl)、 5.72(I(,
311)、5.27(S、2)1)、6.60〜7.8
f+ (511)。 11!+7()(、Il+) 次F、’#−施例]、実施例2と同様の合成方法によっ
て2112表に示す化合物を合成した。′l!、施例1
及び2で(?)た本発明化合物も含めて第2表に示す。 式: で表わさiする化合物 4J’4 2 表 本発明化合物を除草剤と1〜て施用するにあたってrよ
、一般には適当な担体1例えばクレー、タルク、ベント
ナイト、珪藻上等の固体担体あるい0水、アルコール類
(メタノール、エタノール等)、芳香族炭化水素類(ベ
ンゼン、トルエ/、キシレン等)、塩素化炭化水シ七類
、ニーデル類、りトン類、ニスデル類(酢酸エヂル等)
。 酸−rミl’ を自(ジメグールビルノ、アミ ド等)
などの液体411体と混Jll L−C適用3る仁とが
でき、所望により乳化剤2分散剤、懸7〜剤、!浸透剤
、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水利剤。 粉剤1粒剤等任意の剤型にて実用に供す2)ことができ
る。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配ば例を示
す。なお、以下の配合例においてr13+(Jけ重を2
1部を、を昧する。 配合例1 水和剤 本発明化合物A2 50部ジークライ
ト八 46部(カオリン系クレー
二ジークライト工業■商品名)ツルポール5.059
(打面活性剤、東邦化学製) 2部(非イメン界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物) カーブドックス(固結防止剤) 2部(ホ
ワイトカーボン:塩野IA製薬■商品名)以上を均一に
67、合粉砕して水利剤とする。使用iC際してil’
−,1記水111剤を水で5 +] 〜1. OIF
O部F二希釈(−5で2有効成分letが10アール肖
り5〜t、 o o O7国なる上うにハ父布する。 配合例2 乳 剤 本発明化合物漸23 10部ギ シ
1〆 ン
75部ジメチルポルムアミド
10部ツルポール2 ?x a o (界面活性剤
、東邦化学制) 5部(非イ飼ン)“C−面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物) 以上を均一(′ζ67、合(〜で乳剤とする。使用に際
しでし、1.手記乳剤を水で50〜1. OO0倍に希
釈しで、;f11成分用とし、て1(〕アール当り5〜
+、 ’01] OS’を119布する。 配合例′、3 粒 剤 本発明化合物盃1 5部ベントナイ
ト タ ル り
4 5部以上を均一r混合粉
砕して後,少量の水を加え1攪拌混合1里2+1 L,
、押出式造粒機で造粒し,乾燥(−で−粒剤にず2)
。 試験例] 菫葉処珂による除却幼果試験71、 + 5
cm, J:i’j 7 2 an, 深さ6crn
のプラスチック製箱に殺菌l,た洪積:1壌を入J1,
メヒシバ。 カヤツリグーリ,二1アカザ、スペリヒュ,ハキダメギ
ク,イヌガラシの押子をイJれぞれスボッ1状Vrj″
ilu〜1目,,約1.5副榎土した。各種雑草が2〜
3 Jl〜!期げ達し7たとき.有効成分鍛がDr定の
割合となる、Lうに菫葉部へ均一に散布(−7た。 1141布の際の薬液は前記配合例の水111剤を水で
希釈1,、小型スプレーで各種雑寿.の菫葉部の全面に
散布した。 薬液散布2週間後.各種雛寿に対する除乃効果を下記の
判定基準に従い調査し7た。 結果は第3表に示す。 判定基準 5・・・殺芹率9 0%以上(赤1とんど完全枯死)4
・・・牧草率70〜90% 3・・・殺草率40〜70% 2 ・・・ 殺 7,+1 率 2 0 〜 40’
)l;1・・・殺tp率 5〜2 0% 0・・・殺.、V+率 551C以下(はとんど効力
なし)イロし.−1:、n己の殺草率Vよ,薬剤処理メ
の地上部生草重」、・よひフハ(処理区の地上部生草重
を測定して下記の式により求めたものである。 第3表 9リニ・17ン(−股上)f」1.前記の構造を有する
化合物を有効成分とする市販除草剤である。 試験例2 栽培作物に対する薬害試験(草葉処理)縦1
5 cm 、 4.7/j 220.深さ6αのプラス
デック製箱に殺菌1./ζ洪積土壌を入れ、棉、大豆9
トウモロコシ、コノ、ギ、イネの種子をそれぞれスポッ
ト状に播種し、約15rrn覆土した。各種作物が初生
葉11〔開期又は2〜6葉期に達したとき、有効成分1
j1が)9[定の割合となるように菫葉部に均一に散布
した。 散布の際の薬液t」、前記^己合例の水111剤を水で
希釈し、小型スノ゛l・−で各種作物の菫菓部の全面に
散布した。 薬剤1孜布2週間後、各種作物に対する薬害を下記判定
基準に従い調査した。 結果は第4表に示す。 判定基準 5・・・作物はほとんど完全枯死 4・・・ I に対する薬害が顕著
、大豆。 棉11r対して−も11’71い】べ11<性噴:もつ
でいる仁とが明C)かとな−)7h3、 ・般1u(1)で表わされる本発明化合物は新規化合’
lb+−ぴあり、 −T−の合成法とじて例えば次の方
法をオ)げz1仁とができる。 ′Iなわt、、、N−ヒドロキシフェニルーゾーメチル
ウレ−r(]l)と、−・般式(Ill)で表わされる
化合物とを有機溶(A!中で反応きせる方法である。 (Ill) (I+)を表わし、
X(」低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハフ1
’フルギル基、ハロゲン原子またけニトロ基を表わt
−/ 、 tn rJOt 1才た1よ2を表わし、
11が2のときXは回−寸ft、 fd相異なってもよ
い。l+h/−)Jハロゲン原子を表わす。10」水素
原子、メチル基またはメトキシ基を表ゎ1つここで脱ハ
ロゲン化氷菓剤、たとえtJ: ヒリジン。 トリエチルアミン、苛性ソーダ、苛P1.カー鳳炭酸ソ
ーダ、炭酸カリ、ナトリウノ、エチラート等をJllい
ることにより、高収率で反応全行なうことができる。 fr−トk kJ: 、 ?+−ヒヒドギ′ジフェニ
ルーN′−メチルウ1/ア(11)をベンゼンに懸濁ネ
せ、これに等モル量の50 %苛性ノーダ水溶液を加オ
ー2さらに等モル(3)の2−りDルメチルブアゾール
(、III)’を加えて加熱還流−するつ伝水を加えて
食塩を溶解し水61′、後溶傅を留去すると、目的とす
る本発明化合物(1)を1.1<率よく得ることができ
る。 以上2本発明に包へさiする化合物を例示すると第1表
の」二うになる。イエ1(2,これらのみK III(
S二さ〕するものではない。 で表わされる化合物。 第1表 1 ■ 」二記第1表中の本発明化a物番号tま、以下の実施例
、配合例卦よび試験例(、C−おいて参照さ!上る。 次に、不発1男化合物(1)を得ろ方l/jを以゛トの
実が11例に1つ一〇示−1゜ ’)%11しL N −4−(2−ペンズオキツ゛ゾリ
ルメト^−シ)フェニル−1了−メトギシー11′−メ
ヂルウし/アの合成 エタノール20 ml!にナトリウノ、0.237(0
,01(ル)を加えすlリウノ・エチラートエタノール
溶液を調製した1、N −(:p−ヒドロキシフェニル
)−(y−メヂルーN′−メトキシウレア196P (
0,01モル)を加え、更に2−クロルメチルベンズオ
キ−リシール1.68f((LO1モル)をエタノール
10 tniに溶かした溶液を加えた。 この溶液を徐々に加熱し、6時間加熱R流した後、室温
まで放冷した。冷水100 me中に注ぎ析出−ノる結
晶を枦取、水i′IXl 、乾燥後エタノール−(“(
す結晶り、[1重化合物の白色結晶272vを1+)4
−oll’z率02 ”g。 i、t’h点: 1 tl 1.11〜1113. [
1tIに、弓1?(δ、I叩m、 f;I)(−:/、
) : !+、;! It(S、 311 )、
5J5B:、7+1)、/、、9 +−−7,9/、
(εIH)、 a54 (F?、 1 tl )二
、1,4/11);例2N−3−((5−りτフルデア
ゾールー2−イル)メト7%゛シ)−フrニルーシーメ
トキシーN′−メチルウレアの合成 (本発明化合物屋24) 1】、N−ジメグールボル人゛1ミド5〇−中iC,N
−Cm−ヒドロギシーフェニル)−「−メブール−NZ
−メト片シウレア0.98 f ([1,(105モル
)を溶解し、炭酸カリウムt 38 y (o、 01
モル)を加え2.9!に、5−クロル−2−ブロムメチ
ルチアゾール臭化水素塩1.47 r (U、 f]
05モル)をN、N−ジメチルポルノ、アεド1〇−に
沼かした浴液な加メーで3時間加熱還流した。 反応【1?1合物を冷却後、溶媒を減11二匹で留去(
7゜残渣Vこ水30m1!を加え、りrJロポルムにて
抽出し2.水、5X重炭酸ナトリウム水溶液、飽J’1
1食1盆水でllkl次61;浄し乾燥後、溶媒を減圧
にて留去すると、]1的物が1.42得られた。収率8
5夕に。 融点ニア5〜765℃ N M R(δ、 ppm’、 (!11(・/−、)
: 1112(S、 3tl)、 5.72(I(,
311)、5.27(S、2)1)、6.60〜7.8
f+ (511)。 11!+7()(、Il+) 次F、’#−施例]、実施例2と同様の合成方法によっ
て2112表に示す化合物を合成した。′l!、施例1
及び2で(?)た本発明化合物も含めて第2表に示す。 式: で表わさiする化合物 4J’4 2 表 本発明化合物を除草剤と1〜て施用するにあたってrよ
、一般には適当な担体1例えばクレー、タルク、ベント
ナイト、珪藻上等の固体担体あるい0水、アルコール類
(メタノール、エタノール等)、芳香族炭化水素類(ベ
ンゼン、トルエ/、キシレン等)、塩素化炭化水シ七類
、ニーデル類、りトン類、ニスデル類(酢酸エヂル等)
。 酸−rミl’ を自(ジメグールビルノ、アミ ド等)
などの液体411体と混Jll L−C適用3る仁とが
でき、所望により乳化剤2分散剤、懸7〜剤、!浸透剤
、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水利剤。 粉剤1粒剤等任意の剤型にて実用に供す2)ことができ
る。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配ば例を示
す。なお、以下の配合例においてr13+(Jけ重を2
1部を、を昧する。 配合例1 水和剤 本発明化合物A2 50部ジークライ
ト八 46部(カオリン系クレー
二ジークライト工業■商品名)ツルポール5.059
(打面活性剤、東邦化学製) 2部(非イメン界面活
性剤とアニオン性界面活性剤との混合物) カーブドックス(固結防止剤) 2部(ホ
ワイトカーボン:塩野IA製薬■商品名)以上を均一に
67、合粉砕して水利剤とする。使用iC際してil’
−,1記水111剤を水で5 +] 〜1. OIF
O部F二希釈(−5で2有効成分letが10アール肖
り5〜t、 o o O7国なる上うにハ父布する。 配合例2 乳 剤 本発明化合物漸23 10部ギ シ
1〆 ン
75部ジメチルポルムアミド
10部ツルポール2 ?x a o (界面活性剤
、東邦化学制) 5部(非イ飼ン)“C−面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物) 以上を均一(′ζ67、合(〜で乳剤とする。使用に際
しでし、1.手記乳剤を水で50〜1. OO0倍に希
釈しで、;f11成分用とし、て1(〕アール当り5〜
+、 ’01] OS’を119布する。 配合例′、3 粒 剤 本発明化合物盃1 5部ベントナイ
ト タ ル り
4 5部以上を均一r混合粉
砕して後,少量の水を加え1攪拌混合1里2+1 L,
、押出式造粒機で造粒し,乾燥(−で−粒剤にず2)
。 試験例] 菫葉処珂による除却幼果試験71、 + 5
cm, J:i’j 7 2 an, 深さ6crn
のプラスチック製箱に殺菌l,た洪積:1壌を入J1,
メヒシバ。 カヤツリグーリ,二1アカザ、スペリヒュ,ハキダメギ
ク,イヌガラシの押子をイJれぞれスボッ1状Vrj″
ilu〜1目,,約1.5副榎土した。各種雑草が2〜
3 Jl〜!期げ達し7たとき.有効成分鍛がDr定の
割合となる、Lうに菫葉部へ均一に散布(−7た。 1141布の際の薬液は前記配合例の水111剤を水で
希釈1,、小型スプレーで各種雑寿.の菫葉部の全面に
散布した。 薬液散布2週間後.各種雛寿に対する除乃効果を下記の
判定基準に従い調査し7た。 結果は第3表に示す。 判定基準 5・・・殺芹率9 0%以上(赤1とんど完全枯死)4
・・・牧草率70〜90% 3・・・殺草率40〜70% 2 ・・・ 殺 7,+1 率 2 0 〜 40’
)l;1・・・殺tp率 5〜2 0% 0・・・殺.、V+率 551C以下(はとんど効力
なし)イロし.−1:、n己の殺草率Vよ,薬剤処理メ
の地上部生草重」、・よひフハ(処理区の地上部生草重
を測定して下記の式により求めたものである。 第3表 9リニ・17ン(−股上)f」1.前記の構造を有する
化合物を有効成分とする市販除草剤である。 試験例2 栽培作物に対する薬害試験(草葉処理)縦1
5 cm 、 4.7/j 220.深さ6αのプラス
デック製箱に殺菌1./ζ洪積土壌を入れ、棉、大豆9
トウモロコシ、コノ、ギ、イネの種子をそれぞれスポッ
ト状に播種し、約15rrn覆土した。各種作物が初生
葉11〔開期又は2〜6葉期に達したとき、有効成分1
j1が)9[定の割合となるように菫葉部に均一に散布
した。 散布の際の薬液t」、前記^己合例の水111剤を水で
希釈し、小型スノ゛l・−で各種作物の菫菓部の全面に
散布した。 薬剤1孜布2週間後、各種作物に対する薬害を下記判定
基準に従い調査した。 結果は第4表に示す。 判定基準 5・・・作物はほとんど完全枯死 4・・・ I に対する薬害が顕著
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 をイそわ1〜.Xは低級アルギル基、低級アル:1=t
−シ基、 低Mハロアルギル基、ハロケン原子またtJ
、 ニトロ基を表わしT ” fl o+ 1またe
j2を表わし、マ1が2のときXは同一またt」相異な
っで覗よい。 11↓水;メ原子、メチル基またe」、メトキシ基を表
わす。) て示さノ]、る置換7工ニル尿素d〜導体。 (2)・一般式(Il) : (式中、 Itは水素原子、メチル基tactよメト
キシ基を表わすり で示される化合物ど。 一般式(III) : ΔづIl、−Hnt(III) を表わし、Xは低級アルキル基、低級アルコ−Y−/基
、 Kgtハロアルギル基、ハロケン原子またf、J:
ニトロ基を表わし、nは0.1寸たけ2を表わし、聾
が2のときX6同−寸たけ相異なってもよい。Ile/
−rjハロゲン原子を表わす。) で示される化合物とを反応させることを竹徴(式中、八
」、・工び](t」前81;と同じ。)で示へれる(t
1換)、ニル尿索誘2.す1体の製法。 (、’り−゛般式(1)“ 1゜11C表わ
し、又は低ν)アルキル基、低級アル:1キシ基、低級
/10アルキル基、ノ\ロゲンEt−r寸たeよニトロ
基を表わし、 nfよ(l、1−またけ、2を表わし
、11が2のときXけ同一またけ相異なつ1もよい。I
t i+j水素jシ入子。 メチル基またはメトキシ基を表わす。)で示される置、
換フェニル尿素誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする選択性除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13699782A JPS5927878A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13699782A JPS5927878A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5927878A true JPS5927878A (ja) | 1984-02-14 |
Family
ID=15188371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13699782A Pending JPS5927878A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5927878A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0795550A1 (en) * | 1996-03-11 | 1997-09-17 | Sankyo Company Limited | Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use |
WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
-
1982
- 1982-08-06 JP JP13699782A patent/JPS5927878A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0795550A1 (en) * | 1996-03-11 | 1997-09-17 | Sankyo Company Limited | Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use |
WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
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