JPH04210978A - ピリジンスルホンアミド及び除草剤 - Google Patents

ピリジンスルホンアミド及び除草剤

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JPH04210978A
JPH04210978A JP2296173A JP29617390A JPH04210978A JP H04210978 A JPH04210978 A JP H04210978A JP 2296173 A JP2296173 A JP 2296173A JP 29617390 A JP29617390 A JP 29617390A JP H04210978 A JPH04210978 A JP H04210978A
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carbon atoms
group
alkyl group
substituted
atoms
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JP2296173A
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Kenji Makino
健二 牧野
Katsuyuki Morimoto
勝之 森本
Shigeaki Akiyama
秋山　茂明
Hideaki Suzuki
秀章 鈴木
Takeshi Nagaoka
武志 長岡
Koichi Suzuki
宏一 鈴木
Tsutomu Nawamaki
縄巻　勤
Shigeomi Watanabe
渡辺　重臣
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔ＦＩＩＬｓ上の利用分野〕 本発明は新規なピリジンスルホンアミド誘導体及びその
塩類及び該化合物を有効成分とする餘草剣纂：！ｌｉす
るものである。
〔従来の技鶴および課題〕
小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート、イネ等重要
な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使用
することは欠くことができない。
特に近年はこれらの有用作用と雑草の混在する耕地にお
いて作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して
薬害を示さず雑草のみを選択的に枯刹しつる選択性除草
剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の
際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で
高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり
続けられている。このような特性を有する化合物のいく
つかは選択性除草剤として現在使用されているが、依然
としてこれらの性質を備える新しい化合物の重要も存在
する。
本発明化合物に構造か類似する先行技術としては、ピリ
ジンスルホニルウレア化合物か特開昭６１−２６７５７
６号公報に、また、ピラゾリン構造を有するスルホンア
ミド化合物が＃開開６３−１２２６７１号公報番こ開示
されている。
特開昭６３−１２２６７１号公報において、ピラゾリン
構造を有するスルホンアミド化合物として置換ベンゼン
スルホンアミＦ誘導体、置換ベンジルスルホン了ミド誘
導体以外に、ピラゾールスルホンアミド誘導体及び千オ
フエンスルホン了ミド誘導体の開示をもとに、ヘテロア
リールスルホンアミド化合物全般を概念的にクレームし
ている。しかしながら、該公報には本発明化合物は具体
的に開示されておらず、また、ヘテロアリールスルホン
アミド化合物全般の有用性を主張するピラゾールスルホ
ンアミド誘導体の除草活性についても具体的に明記され
ていない。
本発明化合物のごとく、ビラプリン構造を有するピリジ
ンスルホンアミド誘導体は従来全く知られておらず新規
化合物である。
〔課題を解決するための手段〕
本光明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため畏年にわたる研讃をっづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一
般式（Ｉ）＋１ （式中、 Ｒ’はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子
数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１〜６
のモノ−或いはジアルキルアミノカルボニル基、炭素原
子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルキ
ルスルホニル基、炭素原子数１〜６のフルキルチオ基、
炭素原子数１〜６のアルコキシ基により置換された炭素
原子数ｌ〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６の千ノー
或イハポリハロゲノアルコキ７基により置換された炭素
原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−
或いはポリハロゲノアルコキシ基、炭素原子数！〜６の
モノ−或い：′：、ジアルキルアミノスルホ＝ル基、炭
素原子数１−６のアルキル基により置換された炭素原子
数１〜６のアルコキシアミノスルホニル基、ニトロ基、
炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換された炭
素原子数１−６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
キルスルホニルｉｔこより置換された炭素原子数１−６
ノアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニ
ル基により！ＪＬ換された炭素原子数１〜６０アルキル
基を表し、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子を表し、Ｘは酸素原子ま
たはイオウ原子を表し、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独
立に水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数２〜６（７）７Ａ’ｙニル基、炭素原子１１２〜６
のフルキニル基、ハロゲン原子によりモノ−またはポリ
置換された炭Ｘ原子数１−６のアルキル基、炭素原子ｔ
Ｈ〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルコキシ
基により置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子ｆｉ１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素原子
数１〜６のフルキルチオ基により置換された炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスル
ホニル基により置換された炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基、炭素原子数１
〜６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３−７０ノク
ロアルキル基、炭素原子数３〜７のシクロアルケニル基
、シアムＬフニニル基及びベンジル基（但し、これらフ
ェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
数ｌ−〇のアルコキン基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シカルボニル基、ニトロ基によりモノ−またはポリ置換
されていても良い、）、５員或いは６員のへテロ環（但
し、これらへテロ環は、窒素原子、酸素原子或いはイネ
つ原子から選ばれたヘテロ原子を環内に１〜３原子含む
。または、スルホニル基を含む。
また、これらへテロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１〜６の
アルコキシカルボニル基によりモノ−またはポリ置換さ
れていても良い。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘテロ
環（但し、これらベンゼン縮合へテロ環は、窒素原子、
酸素原子或いは４オウ原子から選ばれたヘテロ原子を環
内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテロ
環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、炭素原子数１〜６のアルフキジカルボニ
ル基により千ノーまたはポリ置換されていても良い。）
を表す。〕で表されるピリジンスルホンアミド誘導体及
びそれらの農業的に適している塩類（以下、本発明化合
物と称する。）か、土壌処理、草葉処理のいずれの場合
にも多くの雑草に対して格段に強い殺草力ををしかつ重
要作物である小麦、トウモロコシ、ワタ、ダイブ、ビー
ト、イネ等に対して高い安全性を有することを見出して
本発明を完成した。−方、本発明化合物は従来の除草剤
に比して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから、
果樹園、非農耕地用の除草剤等としても有用である。
一般式（１）で表される本発明化合物は、下記の反応式
１〜３のいずれかを選ぶこと嘔こより容易に製造できる
。
反応式１ ％式％（） 〔式中、Ｒ’、Ｒ’、ＧおよびＸは直配と同様の意味を
示す。〕 すなわち、ピリジンスルホニルイソ（チオ）シアナート
誘導体（Ｉ［）を、充分に乾燥したベンゼン、トルエン
、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、了セトニト１．ニル、アセトン、メチ
ルエチルケトン等の不活性溶媒；二溶かし、これに式（
Ｉ［Ｉ）で表わされるビラプリン誘導体を添加し、攪拌
することにより、−船釣に速やかに反応して本発明化合
＠（Ｉ）か得られる。反応が進行しがたい場合には適当
な塩基、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、ピリジン、　１．８−ジアザビシ９ｏ　Ｃ５，４，
０）　−７−ウンデセン（ＤＢＵ）　、ナトリウムアル
コキシド、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の微少量
を添加する二とにより容易に反応か進行する。
反応式２ ％式％ ｃ式中、Ｒ’　、Ｒ”　、ＧおよびＸは前記と同様の意
味を示す。Ｙは炭素原子数１〜６のアルキル基またはフ
ェニル基を示す。〕 すなわち、ピリジンスルホンアミド誘導体（ＩＶ）を、
アセトン、メチルエチルケト〉、アセトニトリル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、Ｎ、Ｎ−ジメチル中ルム了ミド、ベンゼン、
トルエン等の溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン、１
．８−ジアザビシクロ〔５，４，０）　−７−ウンデセ
ン（ＤＢＵ）、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド
、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の塩基の存在下クロルギ酸（チオ）エステルもしく
は炭ｒｉｉ（ｆ才）エステルと反応させる二とにより化
合物（Ｖ）を得る。次いでテトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチルケ
トン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の溶媒中、ピリジン、トリエチルア
ミン、　１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）　−７
−ウンデセン＜ＤＢＵ）、炭酸カリウム、ナトリウムア
ルコキシド、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の塩基の存在下、化合物（ＩＩＩ）と加
熱する二とにより本発明化合物（Ｉ）を得ることができ
る。
反応式３ ％式％（） ：０） 〔式中、Ｒ’、Ｒ２、ＧおよびＹは前記と同様の意味を
示す。〕 すなわち、ピリジンスルホンアミド誘導体（ＩＶ）を、
アセトン、メチルニチルケトン、了セトニトリル、テト
ラヒドロフラン、ノオキサン、ジクロロメタν、ジクロ
ロエタン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、
トルエン等の溶媒中、炭酸カリウム１．水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルア
ミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基の存在下、カーバ
メート誘導体（■）と反応させることにより本発明化合
＊（Ｉ；Ｘ；０）を得ることかできる。
反応式ｌで用いられる原料のビリジンスルホニルイフ（
千オ）シアナート誘導体（ＩＦ）に、ピリジンスルホン
アミド誘導体（ＩＶ）から、特開昭５８−１４８８７９
号公報、特開昭５９−３１７７５号公報および特開昭５
５−１３２６６号公報等に記載されている方法を参考に
して合成できる。
反応式２．３で用いられる原料のピリジンスルホンアミ
ド誘導体（ｍＶ）は、特開昭６２−２２３１８０号公報
及び特開昭６１−２６７５７６号公報に記載されている
方法を参考にして合成できる。
上記反応の出発原料として用いられるビラプリン類（１
１［）は、特開昭６３−１２２６７１号公報なとを参考
に容易ζこ合成８来る。代表例を反応式４．５に示した
。
反［Ｆ］式４ 反応式５ Ｐ 以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例として
具体的に述べるか、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
参考例 メチル　Ｎ−（３−）リフルオロメチルピリジン−２−
スルホニル）カーバメートの合成３−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−スルホン了ミド（７，９１ｇ、　　３
５　ｍｍｏｆ）及びトリエチルアミン（１６ａｌｌ）を
含む無水アセトニトリル（１５０ＩｎＩり溶液に、水冷
下クロルギ酸メチル（３，３１ｇ、　　３５　ｍｍｏｆ
）を加え、引き続き室温にて３時間攪拌した。次に、溶
媒を減圧下留去し、残渣を３００論Ｅの水に溶解した。
少量の不溶物を濾別除去後、濾液を水冷下濃塩酸でｐＨ
１〜２に調節した。ｆｒ出した結晶を濾取し、充分に水
洗後、エチルエーテル−ｎ−へキサン混合溶媒にて洗浄
し、乾燥することにより目的のメチル　Ｎ−（３−トリ
フルオロメチルピリジン−２−スルホニル）カーバメー
ト４．４ｇを得た。
融点　１２８〜１２９℃ 実施例１ １−　（３−）リフルオロメチルピリジン−２−スルホ
ニルカルバモイル）−３−メチル−５−フェニル−２−
ピラゾリンの合成 メチル　Ｎ−（３−１−リフルオロメチルピリジン−２
−スルホニル）カーバメー）（０，４３ｇ。
１．５　ｍｍｏｉ’）　、３−メチル−５−フェニル−
２−ピラゾリン（０，４８ｇ、　３．０　ｍｍｏｆ）及
びピリジン（０，４５ｇ）を含む無水ジオキサ：ｚ（１
０ｍＪり溶液を攪拌下１時間加熱還流した。放冷後、減
圧下溶媒を留去し、残渣をエチルエーテルととも；二攪
拌した。析出した結晶を濾取し、エチルエーテルにて充
分警；洗浄後、２０ｍ１の水に結晶を懸濁させた。次Ｃ
：、濃塩酸でｐｉ（１〜２に調節し、５分間室温で攪拌
した。結晶を濾取し、充分；こ水洗後エチルエーテルに
て洗浄し、乾燥する二と４二より目的の１−（３−）リ
フルオロメチルビリジン−２−スルホニルカルバモイル
ン−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン０．５
１ｇｃ−得た。
融点　１８５〜１８７℃ 実施例２ ｌ−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホニ
ルカルバモイル）−３，５−ジメチル−５−フェニル−
２−ビラプリンの合成 メチル　Ｎ−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−
スルホニル）カーバメート（０，４３ｇ。
１５　ｍｍｏｌ＞　、３．　５−シメ千ｈ−５−７エコ
１Ｌ−２−ピラゾリン（０，４８ｇ、　３．０　ｍｍｏ
ｆ＞及びビ１１ジン（（１５２ｇ）を含む無水ジオキサ
ン（１０ｍｆ）溶液を攪拌下１時間加熱還流した。放冷
後、減圧下溶媒を留去し、残渣をエチルエーテルととも
に攪拌した。折部した結晶を濾取し、エチルエーテルに
て充分に洗浄後、２０ｍｆの水に結晶を懸濁させた。次
に、瀘塩酸でｐＨ１〜２に調節し、５分間室温で攪拌し
た。結晶を濾取し、充分に水洗後エチルエーテルにて洗
浄し、乾燥することにより目的の１−（３−）リフルオ
ロメチルビリジン−２−スルホニルカルバモイル）−３
−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンｏ、　ｓ　ｓ
　ｇを得た。
融点　１５２〜１５３℃ （以下、余白） 前記実施例と同様の方法を用いることにより合成された
化合物の構造式と物性値あるいは性状を前記実施例とと
もに以下に示した。
（以下、余白） （化合物Ｎ１２）　　　　　　　　融点１８３〜１８４
“Ｃ（化合物海３）　　　　　　　　融点１５２〜１５
３’Ｃ（化合物鬼４）　　　　　　　　融、屯１６０〜
１６１’ｃ（化合物（５）　　　　　　　融点１７７〜
ｌ　７８”Ｃ（化合物光６）　　　　　　　融点１４４
〜１４５°Ｃ（化合物走７）　　　　　　　融点１３８
〜１４ｎ”ｃ（化合物ＮｃＬ８　）　　　　　　　　融
点１８５〜１８６”ｃ’（化合物＆９）　　　　　　　
融点１９５〜１９６℃（化合物ＮＣＬＩＯ）　　　　　
　　　融点１５７〜１５８°Ｃ（化合物Ｍａｉｌ）　　
　　　　　　４６点１５０〜１５１″Ｃ（化合物走１２
）　　　　　　　　融点１２９〜１３０’ｃ〔化合物寛
１３）　　　　　　　　融点１７８−１７９”Ｃ（化合
物光１４）　　　　　　　　油状物（化合物魚１５）　
　　　　　　　融点１４９〜！ｓＯ”ｃＭμ （化合物Ｆ＆１１６）　　　　　　　　１ｍ点２０７〜
２０８℃（化合物忘１７）　　　　　　　　　ガラス状
（化合物ＮＱ１８）　　　　　　　　融点１６８〜１７
０″Ｃ（化合物１１ｈ２ｆ）　　　　　　　　　　　　
１７９．５”Ｃ（化合物Ｎｎ２３）　　　　　　　　Ｍ
点１７７〜１７８°Ｃ（化合物嵐２４）　　　　　　　
　　融点１８６〜１８７℃（化合物短２５）　　　　　
　　　　融点１８８〜１８９℃（化合物ＮＣＬ２７）　
　　　　　　　融点１３６〜１３７℃（化合初光２８）
　　　　　　　　融点１２４〜１２５”Ｃ（化合ｔｔｌ
＆３１）　　　　　　　　４１点１７７−１７８°Ｃ（
化合物忘３２）　　　　　　　　融点１８７〜１８８°
Ｃ（化合物ＮＱ３３）　　　　　　　　融点１９１〜１
９２℃（化合物鬼３４）　　　　　　　　融点１８１〜
１８２℃（以下、余白） 次に、本発明ｌ二含まれる化合物の例を、前記実施例で
合成した化合物を含め以下の第１表に示すか本発明化合
物はこれらに限定されるものではない。
ただし、第１表の構造式中ＧｎはＣと同義であり、Ｇ１
から６４７９のいずれをも意味し、また、表中の記号は
それぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ；ニチル基、Ｐｒ−ｎ；ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−１；イソプロピル基、Ｂｕ−ｎ；／
ルマルブチル基、Ｐｅｎ−ｎ　：　ノルマルペンチル基
、Ｐｈ：フェニル基を表す。
（以下、余白） 第　　　１　　　表 Ｒ’　　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　ＸＣＩ　　　
　　　　　　ＨＯ ＣＩ　　　　　　　　　　ＨＳ Ｃｆ　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＯＣｆ　　
　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＳＣｆ　　　　　　
　　　ＣＩ　　　　　　　ＯＣｆ　　　　　　　　　Ｃ
！！Ｓ Ｂｒ　　　　　　　　　　ＨＯ Ｂｒ　　　　　　　　　　ＨＳ Ｂｒ　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＯＢｒ　　
　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＳＢｒ　　　　　　
　　　Ｃ１Ｏ Ｂｒ　　　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　Ｓ第　１　
表　　　（続き） Ｒ’　　　　　　　　Ｒ２Ｘ ＣＦ、　　　　　　　　ｈ　　　　　　ｓＣＦ：＋　　
　　　　　　Ｆ　　　　　　０ＣＦ３　　　　　　　　
Ｆ　　　　　　５ＣＦｔ　　　　　　　　Ｃｒ　　　　
　　。
（ｐ　３　　　　　　　Ｃｌ５ ＣＯ□Ｍｅ　　　　　　　［（０ ＣＯｚ！ｌＪｅ　　　　　　　ＨＳ ＣＯｔＭｅ　　　　　　　Ｆ　　　　　　ＯＣＯ２Ｍｅ
　　　　　　　Ｆ　　　　　　ＳＣＯｚＭｅ　　　　　
　Ｃｆ　　　　　　ＯＣＯ，Ｍｅ　　　　　　Ｃｉ　　
　　　　ＳＣｏ、Ｅｔ　　　　　　　Ｈ０ ＣＯｚＥｔ　　　　　　　Ｈ５ Ｃ０２Ｅｔ　　　　　　　Ｆ　　　　　　ＯＣＯ□Ｅｔ
ｐ　　　　　　５ ＣＯｘＥｔ　　　　　　Ｃｌ０ ＣＯｔＥｔ　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｓ第　１　表
　　　（続き） Ｒ’　　　　　　Ｒ”　　　　Ｘ ＣＯ，Ｐｒ−ｎ　　　　Ｈ０ ＣＯｔＰｒ−ｎ　　　　Ｈ５ ＣＯｔＰｒ　ｎ　　　　Ｆ　　　　　ＱＣＯｔＰｒ−ｎ
　　　　Ｆ　　　　　５ＣＯｘＰｒ−ｎ　　　　Ｃ１０ ＣＱ２Ｐｒ−ｎ　　　　ＣＩ　　　　　ＳＣＯＮＭｅ、
　　　　　Ｈ０ ＣＯＮ！（ｅ　ｔ　　　　　ＨＳ ＣＯＮＭｅ、　　　　　Ｆ　　　　　ＯＣＱＮＭｅ、　
　　　　Ｆ　　　　　ＳＣＯＮＭｅ、　　　　Ｃｆ　　
　　　ＯＣＯＮＭｅ　、　　　　ＣＩ！　　　　　ＳＯ
勤　　　　　Ｈ０ ０Ｍｅ　　　　　　）Ｉ　　　　　Ｓ ＯＭｅ　　　　　　Ｆ　　　　　０ ０Ｍｅ　　　　　　Ｆ　　　　　Ｓ ＯＭｅ　　　　　　Ｃ１０ ＯＥｔ　　　　　　　　　Ｈ５ ＯＥｔ　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　００Ｅｔ　
　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　５ＯＥｔ　　　　　
　　　Ｃｆ　　　　　　０ＯＥｔ　　　　　　　　Ｃｉ
Ｃ １５ＳＯｚ　　　　　　　ＨＯ ５（ＬＭｅ　　　　　　　ＨＳ ＳＯｔＭｅ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｏ５Ｏｘ
Ｍｅ　　　　　　　Ｆ　　　　　　ＳＳＯ，Ｍｅ　　　
　　　　Ｃｌ　　　　　　ＯＳＯ２Ｍｅ　　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　　５ＳＯｚＥｔ　　　　　　　　Ｈ０ ＳＯ２Ｅｔ　　　　　　　　ＨＳ ＳＯ□Ｅｌ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　０５ＯｔＥ
ｔ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＳＳＯ□Ｅｔ　　
　　　　　Ｃ！！Ｏ ｓｏ、Ｆｔ　　　　　　　　　ｒａ　　　　　　　　ｑ
第　１　表　　　（続き） Ｒ’　　　　　　Ｒ２Ｘ ＳＭｅ　　　　　　［（Ｏ ＳＭｅ　　　　　　ＨＳ ＳＭｅ　　　　　　Ｆ　　　　　Ｏ ＳＭｅ　　　　　　Ｆ　　　　　Ｓ ＳＭｅ　　　　　　ＣＩ　　　　　Ｏ ＳＭｅ　　　　　　ＣＩ　　　　　Ｓ ＣＨ２０Ｍｅ　　　　　ｌ（Ｏ ＣＨｚＯＭｅ　　　　　Ｈ５ ＣＨ２［ＩＭｅ　　　　　Ｆ　　　　　ＱＣＨ，ＯＭｅ
　　　　　Ｆ　　　　　ＳＣＨ，ＯＭｅ　　　　Ｃ１Ｏ Ｃ）１２０Ｍｅ　　　　ＣＩ　　　　　ＳＣＨ，ＯＥｔ
　　　　　ＨＯ ＣＨ，ＯＥｔ　　　　　Ｈ５ Ｃｌ（ｔＯＥｔ　　　　　Ｆ　　　　　。
ＣＨｚＯＥｔ　　　　　Ｆ　　　　　ｓＣＨ，ＯＥｔ　
　　　Ｃｆ　　　　　ＯＣＨ，ＯＥｔ　　　　Ｃｆ　　
　　　Ｓ第　　１　　表　　　（続き） Ｒ’　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　ＸＣ）！２
０ｃＩ（Ｌ　　　　　　）ｉ　　　　　　　　０ＣＨｚ
ＯＣＨＦ−！Ｉ　　　　　　　　　ＳＣＨｇ０ＣＨＦ：
　　　　　　Ｆ　　　　　　　　　０ＣＨ２０ＣＨＦ２
　　　　　　　　　　　　　　５ＣＨ２０Ｃ）（Ｆ、　
　　　　　Ｃｆ　　　　　　　　ＯＣＨ，ＱＣ）ＩＦ、
　　　　　Ｃｆｆ　　　　　　　　５ＣＨｚＯＣＨ２Ｃ
Ｆ−１（０ ＣＨ２０Ｃ，Ｈ，ＣＦ□　　　　Ｈ５ Ｃｔ（、ＯＣＨユＣＦよ　　　　ＦＯ ＣＨｚＯＣＩｂＣＦｘ　　　　　Ｆ　　　　　　　　５
ＣＨ２０ＣＨ２ＣＦ３　　　　Ｃｆ　　　　　　　　Ｏ
ＣＨ，ＱＣ）！、ＣＦ□　　　ＣＩ　　　　　　　５Ｏ
ＣＨｚＣＨ２Ｃｚ　　　　　Ｈ０ ＱＣ）１２ｃ）１．Ｃ１Ｈ５ ＯＣＨｔＣＨｔＣｆ　　　　　Ｐ　　　　　　　　０Ｏ
ＣＨｚＣＨｚＣＩ　　　　　Ｆ　　　　　　　　５ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｃ１Ｃｆ　　　　　　　　００ＣＨ，ＣＨ２
Ｃｌ　　　　ＣＩ　　　　　　　Ｓ第　１　表　　　（
続き） ＳＯ２ＮＭｅｚ　　　　　　　ＨＯ ３Ｏ２ＮＭｅ＊　　　　　　ＨＳ ３０、ＮＭｅ、　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＯＳＯｔ
ＮＭｅｔ　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＳＳＯ，ＮＭｅ
、　　　　　　Ｃ１Ｏ Ｓｏ、ＮＭｅ２　　　　　　ＣＩＳ ＳＯＣｌ５ＳＯｔＮ（ＯＨＯ Ｓｏ、Ｎ（ＯＭｅ）Ｍｅ　　　　ＨＳ ＳＯ２Ｎ（ＯＭｅ）Ｍｅ　　　　Ｆ　　　　　　　　Ｏ
ＳＯ３Ｍ（ＯＭｅ）Ｍｅ　　　　Ｆ　　　　　　　ＳＳ
ＯｔＮ（ＯＭｅ）Ｍｅ　　　Ｃ１’　　　　　　　ＯＳ
Ｏ３Ｈ（（ｌｌｅ）Ｍｅ　　　ＣＩ　　　　　　　５Ｎ
Ｏｘ　　　　　　　　　ＨＱ ＮＯ□　　　　　　　ＨＳ ＮＯ□　　　　　　　　ＦＯ Ｎｏｔ　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＳＮＯ□　
　　　　　　　Ｃ１０ 第　１　表　　　（続き） Ｒ’　　　　　　　　　ｌ？：Ｘ ＣＨｚＳＭｅ　　　　　　　　ＨＯ ＣＨ、ＳＭｅ　　　　　　　ＨＳ ＣＨｔＳＭｅ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　ＯＣ
Ｎ　ｔ　ＳＭｅ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　　
３（Ｊｌ、ＳＭｅ　　　　　　　Ｃ１Ｏ ＣＨｚＳＭｅ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　５Ｃ
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ＨｚＳＯｚＭｅ　　　　　　ＨＯ ＣＬＳＬＭｅ　　　　　　ＨＳ Ｃｆ（２ｓＯｔＭｅ　　　　　　Ｆ　　　　　　　　Ｏ
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Ｃｌ（、ＳＯ，％ｉｃｅ　　　　　ＣＩ　　　　　　　
　Ｓ箪　ｌ　表　　　（続き） Ｒ’　　　　　　Ｒ”　　　　　Ｘ ＣＨｚＳＯｔＥｔ　　　　Ｈ０ ＣＨｚＳＯｚＥｔ　　　　Ｈ５ Ｃ）ｌｚｓＯｚＥｔ　　　　Ｆ　　　　　　□ＣＨ，Ｓ
Ｏ，Ｅｔ　　　　Ｆ　　　　　　ＳＣＨ，ＳＯ□Ｅｔ　
　　　Ｃ１０ ＣＨ２ＳＯ□Ｅｔ　　　　Ｃｆ　　　　　　ＳＣＨ，Ｃ
Ｏ２Ｍｅ　　　　Ｈ。
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　　Ｃ１０ ＣＨ，Ｃ０Ｊｅ　　　　Ｃｆ　　　　　ＳＣＨ，Ｃ０ｔ
Ｅｔ　　　　ｌ（（Ｉ ＣＨ−ＣＯｚＥｔ　　　　）ｉ　　　　　　５ＣＨ２Ｃ
Ｏ□ＥＩ　　　　Ｆ　　　　　　ＯＣＨ，ＣＯ□Ｅｔ　
　　　Ｆ　　　　　　５Ｃ）ｉ、ｃＯ，Ｅｔ　　　　Ｃ
ｆ　　　　　ＯＣＨ，Ｃ０ｔＥｔ　　　　ＣＩ　　　　
　　ＳＧ２７　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２８Ｃ
Ｏ２Ｍｅ　　　Ｇ２９　　　　　　　Ｃ０２Ｅｔ　　　
Ｇ３０Ｇ３５　　　　　　　　　　　　　Ｇ３６Ｇ３７
　　　　　　　　　　　　　Ｇ３８Ｇ３９　　　　　　
　　　　　　　Ｇ４０Ｇ４１　　　　　　　　　　　　
Ｇ４２Ｇ４３　　　　　　　　　　　　Ｇ４４Ｇ６３　
　　　　　　　　　Ｇ６４ 〜Ｕ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　−　−０７５　　　　　　　　　　　Ｇ７
６ Ｇ７７　　　　　　　　　　　　Ｇ７８６９１　　　　
　　　　　　　　Ｇ９２Ｇ９３　　　　　　　　　　　
　　Ｇ９４６１３１　　　　　　　　　　　　　Ｇ１３
２Ｇ１３３　　　　　　　　　Ｇ１３４ Ｇ１３５　　　　　　　　　　　　Ｇ１３６Ｇ１５９　
　　　　　　　　　　Ｇ１６０Ｇ１６１　　　　　　　
　　Ｇ１６２ Ｇ１６３　　　　　　　　　　　Ｇ１６４Ｇ１６５　　
　　　　　　　　　　Ｇ１６６Ｇ１６７　　　　　　　
　　　　　Ｇ１６８Ｇ１６９　　　　　　　　　　　　
Ｇ！７０Ｇ１７９　　　　　　　　　　　　Ｇ１８０Ｇ
１８１　　　　　　　　　　　　Ｇ１８２０１９５　　
　　　　　　　　　　　　　Ｇ１９６Ｇ１９７　　　　
　　　　　　　　Ｇ１９８Ｓ　　　　　　−−一一一一
一 Ｇ２０７　　　　　　　　　　　Ｇ２０８Ｇ２０９　　
　　　　　　　　　Ｇ２１０Ｇ２１１　　　　　　　　
　　　　　Ｇ２１２Ｇ２１３　　　　　　　　　　　Ｇ
２１４Ｐ Ｇ２１５　　　　　　　　　　　　　Ｇ２１６ｅ Ｇ２１７　　　　　　　　　　Ｇ２１８Ｇ２２９　　　
　　　　　　　　　　Ｇ２３０Ｇ２３７　　　　　　　
　　　　　　Ｇ２３８６２５９　　　　　　　　　　　
　　Ｇ２６００２７１　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
７２＋Ｊ５υＩ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ３０２
６３１８　　　　　　　　　　　　　Ｇ３１９Ｇ３３２
　　　　　　　　　Ｇ３３３ ！Ｊｅ　　　　Ｇ３６０　　　　　ｄｅ　　　　Ｇ３６
１ｊＪＭｅ　　　Ｇ３７２　　　　　　［ＩＭｅ　　　
Ｇ３７３ＯＭｅ　　　０３７４　　　　　　　　Ｇ３７
５Ｇ３７６　　　　　　　　　　Ｇ３７７Ｇ３７８　　
　　　　　　　Ｇ３７９ Ｇ３９４　　　　　　　　　　　　Ｇ３９５い Ｌｉ４７Ｕ （以下、余白） 本発明化合物を除草剤として施用するにあたりでは一般
には適当な担体１例えばクレー、タルク、ベントナイト
、珪藻上等の固体坦体あるいは水、アルコール（メタノ
ール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン、等）、塩素化炭化水素類、エーテ
ル、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド
類（Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド等）なとの液体担
体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、
分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し
、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル等任意
の剤型にて実用に供することかできる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すかこれらのみに限疋されるものではない。なお、以下
の配合例において「部」は重３Ｈ１部を意味する。
配合例１　水和剤 本発明化合物　ＮｃＬｌ　−−−−−−−・−＝　−−
−−−−−−２０部ジークライトＡ−・・・・・−・・
・・−−−−−一・・−・・・−・・−−−−７６Ｍ（
カオリン系クレー、ジークライト工業■商品名）ツルポ
ール５０３９　−−−−−−　　−〜　２部（非イオン
性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物　東邦
化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−・・−・〜・・・　２
Ｂ（ホワイトカーボン：塩野義製Ｉ■商品名）以上を均
一に混合粉砕して水和剤とした。
配合例２　水和剤 本発明化合物　気３−・−・−−〜−−−−・・−・・
−４０部ジークライトＡ　−−−−−・　５４部（カオ
リン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポール
５０３９　・−・・・・・・・−・・−−−・−・−・
・・・　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学製商品名） カープレックス（固結防止剤）−・・・−・−４部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬諸商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とした。
配合例３　乳剤 本発明化合物　猶１１−−−−　　−−　−−−５部キ
シレン・−・−・−・・−・・−−一−−−〜・・・−
−一−−−・・・・・・・−・〜・・−７５部ジメチル
ホルムアミド・・・・−・・・−・・−・・・・・、−
１５部ツルポール２６８０　・−−−−一−−−−−−
−−−−−−−−−・　５部（非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤との混合物・東邦化学課・商品名
） 以上を均−二二混合して乳剤とした。使用に際しては上
記乳剤をＩＯ〜１０．０００倍；こ希釈して有効成分量
かへクタール当たり０．００５ｉ＜ｇ〜１０ｋｇになる
ように散布した。
配合例４７亡アブル 本発明化合物　Ｎ１１２１　−〜−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−・　２５部アゲリシールＳ　−７
１０−−−一・−−一−−−・−・・・　ＩＱＥ（非イ
オン性界面活性剤二花王■商品名）ルノッウス１００Ｏ
Ｃ・・・・・・・・・・・・−・・−・・・・・・・・
・・−・−０，５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学
■商品名）１％ロドボール水　−−２０Ｂ （増粘剤：ローフ・ブーラン社商品名）水・・・・・・
・−・−・・−・・・・−・・・・・−・−・・−・・
〜・・・−・・−・・−・・−４４，５部以上を均一に
混合してフロアブル剤とした。
配合例５　フロアブル 本発明化合物　隘３　−−−−−−−−−−−−　４０
部アゲリシールＳ　−７１０−・・・−・・・・・・・
・・−１０お（非イオン性界面活性剤：花王鞠商品名）
ルノッウス１０００Ｃ−・・・・・・−・・・−−一−
・−・・−０，５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学
＠商品名）１％ロドポール水−・・−・−・−−−−、
−−−−−−−２０部（増粘剤：ローヌ・ブーラン社商
品名）水−−−−−一−−−−−−−−−−・・・・・
・・・−・−・−・・・−・・・２９．５部以上を均一
に混合してフロアブル剤とした。
配合剤６　粒　剤 本発明化合物　石１３−−−−−−−−一・−・・−・
・　　１部ベントナイト　−・−・−−一−−−−−−
−−−−−−−−・−−−−−−一・−・　５５部タル
ク・−・・・・・・・・−・・−・−一一一−−・−・
・・−・・−−−−−−−ｍ−−・−−−４４部以上を
均一（こ混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏
和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にした。
また、本発明化合物は必要に２して製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、兵力剤などと混合
施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　１９８９年版に記載されている化
合物などかある。
なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などのｌ！園
芸分野以外に運動場、空地、路線端など非農耕地におけ
る各種雑草の防除にも適用する二とかでき、その施用薬
量は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作
物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘ
クタール半たりｏ、　ｏｏｓ〜１０ｋｇ程度が適当であ
る。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例（こおいて具体的に説明する。
但し、試験例（；於ける化合物番号は前述の番号に対応
する。
＾ 試験例−１土壌処理による除草効果試験縦１５ａｎ、横
２２　ｅｍ、深さ６ａｎのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロ
コシ、コムギ、ダイス、ワタを混播し、約１．５ａｏ覆
土した後、有効成分量か所定の割合となるように土壌表
面へ均一に散布した。散布の際の１液は、前記配合列等
に準じて適宜調整された水利剤を水で希釈して小型スプ
レーて全面に散布した。薬液散布４週間後に作物および
各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準；二従い調
査した。
結果は第２表に示す。（化合物尚は実施例に記載した化
合＠Ｊ鬼に対応する３） 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。
判定基準 ５・・・牧草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％ ３・−殺草率　４０〜７０％ ２・・・殺草率　２０〜４０％ ｌ・・・殺草率　　５〜２０％ ０・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重石よび管
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。
試験例−２茎葉処理による除草効果試験縦１５ｏ＋、櫂
２２ｃｍ、深さ６αのプラスチ】・り型箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、稲、トーモロコ
シ、コムギ、ダイス、ワタ、ビートの種子をそれぞれス
ポット状に播種し約１．５　ｏｎ覆土した。各種植物が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量か所定の割合とな
るように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、
前Ｐ配合例の水利剤を水で希釈して小型スプし−で各種
雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週ＷＡ後に
作物および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判
定基準ζ；従い調査した。結果を第３表に示す。（化合
物には実施例に記載した化合物−に対応する。） 試験例−３コムギ薬害試験 縦１５ａｎ、横２２ａｏ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、コムギ、カラスムギ、ブ
ラックグラスの種子をそれぞれスポット状に播種し、約
１０覆土した。
植物か２〜３業期に達したとき、存効成分量が所定の割
合となるように小型スプレーで茎葉部へ均一に散布した
。処理後２０日ピロ雑草に対する効果及びコムギに対す
る薬害を試験例−１の判定基Ｐ４ｚこ従い調査した。結
果は第４表に示す。（化（以下、余白） １　　０．３２　４　５　４　５　５　５　５　２　３
　２　３３　　０．３２　３　４　４　５　５　５　４
　０　１　　！　　３７　　０．３２　２　３　２　５
　５　５　５　０　　Ｑ　　Ｏ１１３０，３２２２３５
５５３０１１２ Ｊυ、団２１１４５５０２１２１ 第　　２　　表　（続き） １６　　３４４４５５４１１２２ ２８　　３．２　　４　５　５　５　５　５　５　２　
２　３　　：’（比較化合物Ａ、Ｂ；特開昭閏−１η釘
１号ｔ÷ｉ化合物第３表 ０．１６　４　４　１　５　５　５　４　　：　　ｉ　
　４　４　５１　　０、＆　　５　５　　”２　５　５
　５　５　３　１　５　５　５０．６３　５　５　３　
５　５　５　５　４　　：　　５　５　５０．１６　５
　４　５　５　５　５　１　０　０　４　４　４３　　
０．３２　５　５　５　５　５　５　２　０　１　５　
５　５０．６３　５　５　５　５　５　５　３　１　２
　５　５　５４　　０．６３　５　３　２　５　５　５
　２　１　１　４　４　５０．１６　４　２　１　５　
５　５　３　０　０　４　２　４５　　０．３２　５　
３　１　５　５　５　３　１　０　５　３　５０．６３
　５　４　２　５　５　５　４　２　０　５　４　５０
．１６　１　１　１　５　５　５　４　１　０　１　４
　３７　　　（Ｌ３２　２　２　２　５　５　５　５　
２　１　２　５　４０．６３　３　３　３　５　５　５
　５　２　１　３　５　５０−１６　４　１　１　５　
５　５　３　１　０　４　２　３８　　０．３２　５　
２　２　５　５　５　４　１　０　５　３　４０．６３
　５　４　３　５　５　５　４　３　１　５　４　５１
３　　Ｇ、３２　４３２５　５５３１　２５３４１９　
０．３２　３２２５５５０１　１５５４２０　０−３２
　２　１　　Ｉ　　５５５　１　０　１　５３３２１　
０．３２　１　１　０　５５５　１　０　１　５４　５
第　　３　　表　（続き） Ｌ６３３１５５５　　目　００４４４ ２８　　３．２　　４４２５５５２１＋５５５比較化合
物Ａ、Ｂ：特開昭昭−１２２６７１号公報記載化合物第
４表 コ　　カ　　フ゛ ラ　　ラ ＊ジクロホップ　メチル

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｑｊ　　一般式（■）− ］ ［式中、 Ｒ１はハロゲン原子、トリフルオロメチル基。 炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素原子
    数ｌ〜６の七ノー或いはジアルキルアミノカルボニル基
    、炭素原子数１−６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６
    のアルキルスルホニル基、炭素原子数１−６のアルキル
    チオ基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基により置換さ
    れた炭素原子数ｌ〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
    の千ノー或いはポリハロゲノフルコキシ基により置換さ
    れた炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
    のモノ−或いはボリハロゲノアルフキシ基、炭素原子数
    １〜６のモノ−或いはジアルキル了ミノスルホニル基、
    炭素原子数１〜６のアルキル基により置換された炭素原
    子数１〜６のアルコキシアミノスルホニル基、ニトロ基
    、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換された
    炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のフ
    ルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜６
    のアルキル基、炭素原子数ｌ〜６のアルコキシカルボニ
    ル基により置換された炭素原子数ｌ〜６のアルキル基を
    表し、 Ｒ１は体素厘子、ハロゲン原子を表し、Ｘは酸素原子ま
    たはイオウ原子を表し、ａ、　　ｂ、　　ｃ及びｄはそ
    れぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基
    、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６
    のアルキニル基、ハロゲン原子によりモノ−またはポリ
    ！ｉ換された炭素原子数１−６のアルキル基、炭素原子
    数１〜６のアルコキン基、炭素原子数１〜６のアルコキ
    シ基により置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、
    炭素原子数１〜６のアルフキジカルボニル基、炭素原子
    数１−６のアルキルチオ基により置換された炭素原子数
    １〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキルスル
    ホニル基により置換された炭素原子数１〜６のアルキル
    基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基、炭素原子数１
    〜６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３〜７のシク
    ロアルキル基、炭素原子数３〜７のシクロアルケニル基
    、シアノ基、フェニル基及びベンジル基（但し、これら
    フェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
    子数ｌ〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルコ
    キシカルボニル基、ニトロ基によりモノ−またはポリ置
    換されていても良い。）、５員或いは６員のへテロ環（
    但し、これらへテロ環は、窒素原子、酸素原子或いはイ
    オウ原子から選ばれたヘテロ原子を環内Ｃ：ｌ〜３原子
    含む。または、スルホニル基を含ム。 また、これらへテロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル
    基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、
    トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１〜６の
    アルコキシカルボニル基によりモノ−またはポリ置換さ
    れていても良い。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘテロ
    環（但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原子、
    酸素原子或いはイネつ原子から選ばれたヘテロ原子を環
    内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテロ
    環は、炭素原子数１〜６のフルキル基、炭素原子数１〜
    ６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニ
    ル基によりモノ−またはポリ置換されていても良い、）
    を表す。〕で表されるピリジンスルホンアミド誘導体及
    びその塩類。 （２）Ｍ求項（１）に記載の化合物を有効成分として含
    有することを特徴とする選択性除草剤。
JP2296173A 1989-11-06 1990-11-01 ピリジンスルホンアミド及び除草剤 Pending JPH04210978A (ja)

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