JP2544752B2 - 置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤Info
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- JP2544752B2 JP2544752B2 JP62313720A JP31372087A JP2544752B2 JP 2544752 B2 JP2544752 B2 JP 2544752B2 JP 62313720 A JP62313720 A JP 62313720A JP 31372087 A JP31372087 A JP 31372087A JP 2544752 B2 JP2544752 B2 JP 2544752B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ベンゾフラニルアルキルオキシフェニル尿
素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。
素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。
従来、ベンジルオキシフェニル尿素誘導体が、殺草活
性を有することは公知である（特開昭53−44544号公報
参照）。又、フェネチルオキシフェニル尿素誘導体が殺
草活性を有することも公知である（特開昭53−108947号
公報参照）。しかしながら、これらの化合物は作物に対
する選択性、あるいは殺草活性の強さが十分ではない。
化学物質は構造の僅かな改変により、殺草活性の有無、
強弱、あるいは選択性が著しく異なる場合が多く、単な
る化学構造の類似性から、新たな化合物の殺草活性ある
いは選択性を予知することは困難である。
性を有することは公知である（特開昭53−44544号公報
参照）。又、フェネチルオキシフェニル尿素誘導体が殺
草活性を有することも公知である（特開昭53−108947号
公報参照）。しかしながら、これらの化合物は作物に対
する選択性、あるいは殺草活性の強さが十分ではない。
化学物質は構造の僅かな改変により、殺草活性の有無、
強弱、あるいは選択性が著しく異なる場合が多く、単な
る化学構造の類似性から、新たな化合物の殺草活性ある
いは選択性を予知することは困難である。
一方、特開昭57−158753号公報には殺虫活性を有する
ビシクロオキシフェニル尿素としてベンゾフラニルオキ
シフェニル尿素部分を有する化合物が記載されている
が、これらは殺虫活性を有する化合物であり、除草活性
を有する上記尿素誘導体との関連は示されていない。
ビシクロオキシフェニル尿素としてベンゾフラニルオキ
シフェニル尿素部分を有する化合物が記載されている
が、これらは殺虫活性を有する化合物であり、除草活性
を有する上記尿素誘導体との関連は示されていない。
本発明は優れた除草活性を有する新しいベンゾフラニ
ルアルキルオキシフェニル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
ルアルキルオキシフェニル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
すなわち、本発明の要旨は下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａはアルキレン基を示し、R1はメチル基又
はメトキシ基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示
す。〕で表わされるＮ′−フェニル−Ｎ−メチル尿素誘
導体及びこれを有効成分とする除草剤に存する。
はメトキシ基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示
す。〕で表わされるＮ′−フェニル−Ｎ−メチル尿素誘
導体及びこれを有効成分とする除草剤に存する。
次に、本発明を詳細に説明する。
前記一般式（Ｉ）において、Ａはアルキレン基、具体
的には、例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 −CH2CH2CH2CH2−、 等の直鎖又は分岐したアルキレン基、好ましくは−CH2
−、−CH2CH2−、又は を表わす。又、R1はメチル基又はメトキシ基を表わす。
R2は水素原子又はメチル基、好ましくはメチル基を表わ
す。
的には、例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 −CH2CH2CH2CH2−、 等の直鎖又は分岐したアルキレン基、好ましくは−CH2
−、−CH2CH2−、又は を表わす。又、R1はメチル基又はメトキシ基を表わす。
R2は水素原子又はメチル基、好ましくはメチル基を表わ
す。
式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は新規化合物であ
るが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従って製
造することが出来る。
るが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従って製
造することが出来る。
〔上記反応式中、Ａ、R1及びR2は前記と同義であり、Ｚ
はハロゲン原子を示す。〕 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；又は炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無
機塩基の存在下、０−150℃の範囲で行なわれる。
はハロゲン原子を示す。〕 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；又は炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無
機塩基の存在下、０−150℃の範囲で行なわれる。
〔上記反応式中、Ａ、R1及びR2は前記と同義である。〕 上記反応は、無溶媒又はベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチ
ル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒類；アセトン、エチルメチ
ルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、ブ
タノールなどのアルコール類；水などの溶媒中、又はこ
れらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応せ
しめることにより行なわれる。
ン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチ
ル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒類；アセトン、エチルメチ
ルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、ブ
タノールなどのアルコール類；水などの溶媒中、又はこ
れらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応せ
しめることにより行なわれる。
又、上記反応の原料であるイソシアネート（III）
は、反応式（１）中の原料アニリン誘導体（II）より以
下の反応式に従って製造することができる。
は、反応式（１）中の原料アニリン誘導体（II）より以
下の反応式に従って製造することができる。
〔上記反応式中、Ａ及びR2は前記と同義である。〕 上記反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
〔上記反応式中、Ａ、R1及びR2は前記と同義であり、Ｙ
はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリ
ールスルホニルオキシ基を示す。〕 上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩
基；水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属；又
は、金属ナトリウムなどのアルカリ金属の存在下、又は
非存在下０〜150℃にて行なわれる。
はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリ
ールスルホニルオキシ基を示す。〕 上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基；炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩
基；水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属；又
は、金属ナトリウムなどのアルカリ金属の存在下、又は
非存在下０〜150℃にて行なわれる。
尚、前記反応式（１）及び（２）中の反応原料である
アニリン誘導体（II）は以下の（ａ）又は（ｂ）の方法
により製造することができる。
アニリン誘導体（II）は以下の（ａ）又は（ｂ）の方法
により製造することができる。
〔上記反応式中、Ａ、Ｚ、及びR2は前記と同義であ
る。〕 〔上記反応式中、Ａ、Ｚ、R2及びＹは前記と同義であ
る。〕 かくして得られる本発明の化合物は、そのままでも除
草剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体また
は固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤などの形態として使用す
る。
る。〕 〔上記反応式中、Ａ、Ｚ、R2及びＹは前記と同義であ
る。〕 かくして得られる本発明の化合物は、そのままでも除
草剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体また
は固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤などの形態として使用す
る。
液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフ
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固担担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壤改良剤および
肥料などに混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合することは好ましい。
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固担担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壤改良剤および
肥料などに混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合することは好ましい。
本発明の除草剤の施用量は、使用される化合物の種
類、対象雑草、処理時期、処理方法又は土壤の性質など
の条件によって異なるが、通常有効成分として、１アー
ル当り0.5〜80グラム、好ましくは１〜50グラムの範囲
が適当である。
類、対象雑草、処理時期、処理方法又は土壤の性質など
の条件によって異なるが、通常有効成分として、１アー
ル当り0.5〜80グラム、好ましくは１〜50グラムの範囲
が適当である。
本発明化合物について、本発明者らは畑地及び水田に
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、スベリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カ
ヤツリグサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグ
サ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び
生育期処理のいずれの処理においても防除することが出
来、且つ、イネ、ヒマワリ、ジヤガイモ、コムギ、オオ
ムギ、サトウキビ、トウモロコシなどの作物にはほとん
ど影響を及ぼさないので、これら作物の栽培に選択的除
草剤として使用できる。
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、スベリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カ
ヤツリグサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグ
サ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び
生育期処理のいずれの処理においても防除することが出
来、且つ、イネ、ヒマワリ、ジヤガイモ、コムギ、オオ
ムギ、サトウキビ、トウモロコシなどの作物にはほとん
ど影響を及ぼさないので、これら作物の栽培に選択的除
草剤として使用できる。
以上の様に本発明化合物は作物に害をほとんど及ぼす
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
更に、本発明化合物は、これ迄現在の除草剤では防除
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシユチヨウセンアサガオ、野生カラシナ、ヤ
エムグラ、西洋スミレ、オロシヤ菊などに、高い防除活
性を有することを見出した。この様に本発明化合物は非
常に広い殺草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高度
の安全性を有している。
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシユチヨウセンアサガオ、野生カラシナ、ヤ
エムグラ、西洋スミレ、オロシヤ菊などに、高い防除活
性を有することを見出した。この様に本発明化合物は非
常に広い殺草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高度
の安全性を有している。
本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
実施例１ １−〔４−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−
５−ベンゾフラニルメチルオキシ）フエニル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベンゾフラ
ニルメチルオキシ）アニリン6.5gを30mlのピリジン中に
溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイ
ルクロリド3.8gを徐々に滴下した。２時間撹拌を続けた
後、減圧下でピリジンを留去し、残った油状物をトルエ
ン100mlに溶解させ、水洗、希塩酸水洗浄、飽和食塩水
洗浄後、トルエンを留去し、残留物を酢酸エチル:n−ヘ
キサン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供することにより、表１記載の化合物
（No.1）を7.3g得た。
５−ベンゾフラニルメチルオキシ）フエニル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベンゾフラ
ニルメチルオキシ）アニリン6.5gを30mlのピリジン中に
溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイ
ルクロリド3.8gを徐々に滴下した。２時間撹拌を続けた
後、減圧下でピリジンを留去し、残った油状物をトルエ
ン100mlに溶解させ、水洗、希塩酸水洗浄、飽和食塩水
洗浄後、トルエンを留去し、残留物を酢酸エチル:n−ヘ
キサン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供することにより、表１記載の化合物
（No.1）を7.3g得た。
実施例２ １−〔４−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−
５−ベンゾフラニルメチルオキシ）フエニル〕−3,3−
ジメチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベンゾフラ
ニルメチルオキシ）アニリン6.5gを70mlのN,N−ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、次いでトリエチルアミン2.8g
を加えた。この溶液に、N,N−ジメチルカルバモイルク
ロリド3.8gを徐々に滴下した。室温で撹拌を続けた後、
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗後、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを留去し
た。残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝2:1を展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供するこ
とにより、表１記載の化合物（No.2）を5.8g得た。
５−ベンゾフラニルメチルオキシ）フエニル〕−3,3−
ジメチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベンゾフラ
ニルメチルオキシ）アニリン6.5gを70mlのN,N−ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、次いでトリエチルアミン2.8g
を加えた。この溶液に、N,N−ジメチルカルバモイルク
ロリド3.8gを徐々に滴下した。室温で撹拌を続けた後、
水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗後、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エチルを留去し
た。残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝2:1を展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供するこ
とにより、表１記載の化合物（No.2）を5.8g得た。
実施例３ １−〔４−｛２−（2,3−ジヒドロ−２−メ
チル−５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝フエニル〕
−３−メトキシ−３−メチル尿素 ４−〔２−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベン
ゾフラニル）エチルオキシ〕フエニルイソシアネート1.
8gを20mlのトルエンに溶解させ、これに5mlのトルエン
に溶解させたN,O−ジメチルヒドロキシルアミン2.0gを
室温で徐々に滴下した。室温で２時間撹拌後、トルエン
を留去し、残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝2:3を展
開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
することにより、表１記載の化合物（No.3）を1.8g得
た。
チル−５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝フエニル〕
−３−メトキシ−３−メチル尿素 ４−〔２−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベン
ゾフラニル）エチルオキシ〕フエニルイソシアネート1.
8gを20mlのトルエンに溶解させ、これに5mlのトルエン
に溶解させたN,O−ジメチルヒドロキシルアミン2.0gを
室温で徐々に滴下した。室温で２時間撹拌後、トルエン
を留去し、残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝2:3を展
開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
することにより、表１記載の化合物（No.3）を1.8g得
た。
実施例４ １−〔３−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−
５−ベンゾフラニルメチルオキシ）フエニル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベンゾフラニルメ
チルクロリド2.8g、１−（３−ヒドロキシフエニル）−
３−メトキシ−３−メチル尿素3.0gとを乾燥N,N−ジメ
チルホルムアミド20mlに溶解し、更に無水炭酸カリウム
2.5gを加えた。この混合物を80℃で４時間撹拌後、水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層の水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを留去した。残留
物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに供することによ
り、表２に記載の化合物（No.7）を3.7g得た。
５−ベンゾフラニルメチルオキシ）フエニル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 2,3−ジヒドロ−２−メチル−５−ベンゾフラニルメ
チルクロリド2.8g、１−（３−ヒドロキシフエニル）−
３−メトキシ−３−メチル尿素3.0gとを乾燥N,N−ジメ
チルホルムアミド20mlに溶解し、更に無水炭酸カリウム
2.5gを加えた。この混合物を80℃で４時間撹拌後、水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層の水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを留去した。残留
物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに供することによ
り、表２に記載の化合物（No.7）を3.7g得た。
実施例５ １−〔３−｛２−（2,3−ジヒドロ−２−メ
チル−５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝フエニル〕
−３−メトキシ−３−メチル尿素 １−（３−ヒドロキシフエニル）−３−メトキシ−３
−メチル尿素2.0gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20m
lに溶解し、60％水素化ナトリウム0.4gを加えた。30分
撹拌後氷冷下、２−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５
−ベンゾフラニル）エチル ｐ−トルエンスルホネート
3.3gを滴下した。室温で５時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。有機層の水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを留去した。
チル−５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝フエニル〕
−３−メトキシ−３−メチル尿素 １−（３−ヒドロキシフエニル）−３−メトキシ−３
−メチル尿素2.0gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20m
lに溶解し、60％水素化ナトリウム0.4gを加えた。30分
撹拌後氷冷下、２−（2,3−ジヒドロ−２−メチル−５
−ベンゾフラニル）エチル ｐ−トルエンスルホネート
3.3gを滴下した。室温で５時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。有機層の水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを留去した。
残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2を展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供すること
により、表２記載の化合物（No.9）を3.3g得た。
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供すること
により、表２記載の化合物（No.9）を3.3g得た。
上記実施例１乃至実施例５と同様にして表１及び２に
記載の化合物を製造した。又、各化合物の融点又は屈折
率も表１及び２に示した。
記載の化合物を製造した。又、各化合物の融点又は屈折
率も表１及び２に示した。
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
製造例１ 水和剤 表１及び２の本発明化合物40部、カープレックス＃80
（塩野義製薬社 商標名）20部、N,Nカオリンクレー
（土屋カオリン社 商標名）35部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社 商
品名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。
（塩野義製薬社 商標名）20部、N,Nカオリンクレー
（土屋カオリン社 商標名）35部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社 商
品名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。
製剤例2:粒剤 表１及び２の本発明化合物１部、クレー（日本タルク
社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、サク
シネート系界面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学社
商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち、水を20部加
えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直
径0.6mmの穴から押し出し、60℃で２時間乾燥したの
ち、１〜2mmの長さに切断して、有効成分１％を含有す
る粒剤を得た。
社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、サク
シネート系界面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学社
商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち、水を20部加
えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直
径0.6mmの穴から押し出し、60℃で２時間乾燥したの
ち、１〜2mmの長さに切断して、有効成分１％を含有す
る粒剤を得た。
製剤例3:乳剤 表１及び２の本発明化合物30部を、キシレン30部及び
ジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社 商標名）15部を加えて、有効成分3
0％含有する乳剤を得た。
ジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社 商標名）15部を加えて、有効成分3
0％含有する乳剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表１及び２の本発明化合物30部をあらかじめ混合して
おいたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東
邦化学社 商標名）５部、キサンダガム0.1部、水56.9
部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿
式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル
剤を得た。
おいたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東
邦化学社 商標名）５部、キサンダガム0.1部、水56.9
部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿
式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル
剤を得た。
次に本発明化合物の試験例を示す。
試験例１ 湛水土壤処理試験 2,500分の１アールの樹脂製バットに水田沖積埴壤土
を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った、ノビ
エ、キカシグサ、コナギの各種子を土壤表面から0.5cm
層内に混入した。
を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った、ノビ
エ、キカシグサ、コナギの各種子を土壤表面から0.5cm
層内に混入した。
一方、2.5葉期の水稲苗（品種：アキニシキ、苗質：
良）をバット当り３本／株を２株、挿入深約1cmの浅植
えを行った。その後、約3.5cmの水深を保ち、移植後３
日目に製剤例２により得られた本発明化合物を有効成分
とする粒剤および製剤例２と同様にして得た比較化合物
１−４−〔２−（４−メチルフエニル）エチルオキシ〕
フエニル−３−メトキシ−３−メチル尿素を有効成分と
する粒剤を、有効成分量として10及び５グラム／アール
となる様に所定量湛水面に落下処理を行った。処理後２
日間3cm/日の減水深を与え、その後温室内で栽培管理
し、薬剤処理後21日目に除草効果および薬害の調査を行
った。
良）をバット当り３本／株を２株、挿入深約1cmの浅植
えを行った。その後、約3.5cmの水深を保ち、移植後３
日目に製剤例２により得られた本発明化合物を有効成分
とする粒剤および製剤例２と同様にして得た比較化合物
１−４−〔２−（４−メチルフエニル）エチルオキシ〕
フエニル−３−メトキシ−３−メチル尿素を有効成分と
する粒剤を、有効成分量として10及び５グラム／アール
となる様に所定量湛水面に落下処理を行った。処理後２
日間3cm/日の減水深を与え、その後温室内で栽培管理
し、薬剤処理後21日目に除草効果および薬害の調査を行
った。
その結果を表３に示す。尚、除草効果の評価は、 を求め、下記の基準による除草効果係数で表した。
また、薬害の評価は、 を求め下記の基準による薬害係数で表した。
試験例２ 茎葉処理試験 8,850分の１アールの小型ポリエチレン製ポットに畑
地黒ぼく土壤を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イチ
ビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、オオムギ
の各種子を各々ポット別に藩種を行った。
地黒ぼく土壤を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イチ
ビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、オオムギ
の各種子を各々ポット別に藩種を行った。
温室内で栽培管理を続け、供試植物の生育程度がイヌ
タデ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、ヤエムグラ1.5葉期トウモロコシ３葉期、オオ
ムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発明
化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様に
して得た比較化合物１−４−〔２−（４−メチルフエニ
ル）エチルオキシ〕フエニル−３−メトキシ−３−メチ
ル尿素を有効成分とする水和剤を有効成分が所定の量と
なるように水で希釈調製し、１アール当りの散布液量10
リットル相当量を小型動力加圧噴霧機で散布した。その
後温室内で観察を続け、薬剤散布後15日目に除草効果及
び薬害の調査を行った。その結果を表４に示す。又、除
草効果及び、薬害の評価は試験例１の基準と同様に行っ
た。
タデ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、ヤエムグラ1.5葉期トウモロコシ３葉期、オオ
ムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発明
化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様に
して得た比較化合物１−４−〔２−（４−メチルフエニ
ル）エチルオキシ〕フエニル−３−メトキシ−３−メチ
ル尿素を有効成分とする水和剤を有効成分が所定の量と
なるように水で希釈調製し、１アール当りの散布液量10
リットル相当量を小型動力加圧噴霧機で散布した。その
後温室内で観察を続け、薬剤散布後15日目に除草効果及
び薬害の調査を行った。その結果を表４に示す。又、除
草効果及び、薬害の評価は試験例１の基準と同様に行っ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａはアルキレン基を示し、R1はメチル基又
はメトキシ基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示
す。〕で表わされるＮ′−フェニル−Ｎ−メチル尿素誘
導体。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａはアルキレン基を示し、R1はメチル基又
はメトキシ基を示し、R2は水素原子又はメチル基を示
す。〕で表わされるＮ′−フエニル−Ｎ−メチル尿素誘
導体を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62313720A JP2544752B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
| US07/198,287 US4959092A (en) | 1987-06-03 | 1988-05-25 | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
| EP88108703A EP0293839A3 (en) | 1987-06-03 | 1988-05-31 | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62313720A JP2544752B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01153682A JPH01153682A (ja) | 1989-06-15 |
| JP2544752B2 true JP2544752B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=18044704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62313720A Expired - Fee Related JP2544752B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-12-11 | 置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2544752B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-11 JP JP62313720A patent/JP2544752B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01153682A (ja) | 1989-06-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |