JP2533589B2 - 置換ピリジル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換ピリジル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ベンゾフラニルアルキルオキシピリジル尿
素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。
素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。
従来、ベンジルオキシピリジル尿素、フェネチルオキ
シピリジル尿素等のアラルキルオキシピリジル尿素誘導
体が殺草活性を有することは公知である（特開昭55−12
2764号公報参照）。しかしながら、これらの化合物は作
物に対する選択性、あるいは殺草活性の強さが十分でな
い。化学物質は構造の僅かな改変により、殺草活性の有
無、強弱、あるいは選択性が著しく異なる場合が多く、
単なる化学構造の類似性から、新たな化合物の殺草活性
あるいは選択性を予知することは困難である。
シピリジル尿素等のアラルキルオキシピリジル尿素誘導
体が殺草活性を有することは公知である（特開昭55−12
2764号公報参照）。しかしながら、これらの化合物は作
物に対する選択性、あるいは殺草活性の強さが十分でな
い。化学物質は構造の僅かな改変により、殺草活性の有
無、強弱、あるいは選択性が著しく異なる場合が多く、
単なる化学構造の類似性から、新たな化合物の殺草活性
あるいは選択性を予知することは困難である。
一方、特開昭57−158753号公報には殺虫活性を有する
ビシクロオキシフェニル尿素としてベンゾフラニルオキ
シフェニル尿素部分を有する化合物が記載されている
が、これらは殺虫活性を有する化合物であり、除草活性
を有する上記尿素誘導体との関連は示されていない。
ビシクロオキシフェニル尿素としてベンゾフラニルオキ
シフェニル尿素部分を有する化合物が記載されている
が、これらは殺虫活性を有する化合物であり、除草活性
を有する上記尿素誘導体との関連は示されていない。
本発明は優れた除草活性を有する新しいベンゾフラニ
ルアルキルオキシピリジル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
ルアルキルオキシピリジル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａはアルキレン基を示し、Ｒはメチル基
またはメトキシ基を示す。〕で表わされるＮ′−ピリジ
ル−Ｎ−メチル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除
草剤に存する。
またはメトキシ基を示す。〕で表わされるＮ′−ピリジ
ル−Ｎ−メチル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除
草剤に存する。
次に本発明を具体的に説明する。
前記一般式（Ｉ）において、Ａはアルキレン基、具体
的には、例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 等の直鎖又は分岐したアルキレン基、好ましくは−CH2
−、−CH2CH2−を表わす。又、Ｒはメチル基又はメトキ
シ基を表わす。
的には、例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 等の直鎖又は分岐したアルキレン基、好ましくは−CH2
−、−CH2CH2−を表わす。又、Ｒはメチル基又はメトキ
シ基を表わす。
式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は新規化合物であ
るが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従って製
造することが出来る。
るが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従って製
造することが出来る。
〔上記反応式中、Ａ及びＲは前記と同義であり、Ｚは
ハロゲン原子を示す。〕 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒中、トリエチルアミン、ピ
リジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機塩基；又は
炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基の存
在下、０〜150℃の範囲で行なわれる。
ハロゲン原子を示す。〕 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類；アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒中、トリエチルアミン、ピ
リジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機塩基；又は
炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基の存
在下、０〜150℃の範囲で行なわれる。
〔上記反応式中、Ａ及びＲは前記と同義である。〕 上記反応は、無溶媒又は、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エ
チル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル酸；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒類；アセトン、エチルメチ
ルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、ブ
タノールなどのアルコール類；水などの溶媒中、又はこ
れらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応せ
しめることにより行なわれる。
レン、クロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エ
チル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル酸；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類;N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒類；アセトン、エチルメチ
ルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、ブ
タノールなどのアルコール類；水などの溶媒中、又はこ
れらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応せ
しめることにより行なわれる。
又、上記反応の原料であるイソシアネート（III）
は、反応式（１）中の原料アニリン誘導体（II）より以
下の反応式に従って製造することができる。
は、反応式（１）中の原料アニリン誘導体（II）より以
下の反応式に従って製造することができる。
〔上記反応式中、Ａは前記と同義である。〕 上記反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
尚、前記反応式（１）及び（２）中の反応原料である
アニリン誘導体（II）は以下の方法により製造すること
ができる。
アニリン誘導体（II）は以下の方法により製造すること
ができる。
〔上記反応式中、Ａ及びＺは前記と同義である。〕 かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草
剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体または
固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤などの形態として使用す
る。
剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体または
固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤などの形態として使用す
る。
液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフ
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固体担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および
肥料などに混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合することは好ましい。
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固体担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および
肥料などに混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合することは好ましい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、
対象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として、１アール当り
0.5−80グラム、好ましくは１−50グラムの範囲が適当
である。
対象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として、１アール当り
0.5−80グラム、好ましくは１−50グラムの範囲が適当
である。
本発明化合物について、本発明者らは畑地及び水田に
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、スベリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カ
ヤツリグサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグ
サ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び
生育期処理のいずれの処理においても防除することがで
き、且つ、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、コムギ、オオ
ムギ、サトウキビ、トウモロコシなどの作物にはほとん
ど影響を及ぼさないので、これらの作物の栽培に選択的
除草剤として使用できる。
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、スベリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カ
ヤツリグサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグ
サ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び
生育期処理のいずれの処理においても防除することがで
き、且つ、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、コムギ、オオ
ムギ、サトウキビ、トウモロコシなどの作物にはほとん
ど影響を及ぼさないので、これらの作物の栽培に選択的
除草剤として使用できる。
以上の様に本発明化合物は作物に害をほとんど及ぼす
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
更に、本発明化合物は、これ迄現存の除草剤では防除
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野性カラシナ、ヤ
エムグラ、西洋スミレ、オロシャ菊などに、高い防除活
性を有することを見出した。この様に本発明化合物は非
常に広い殺草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高度
の安全性を有している。
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野性カラシナ、ヤ
エムグラ、西洋スミレ、オロシャ菊などに、高い防除活
性を有することを見出した。この様に本発明化合物は非
常に広い殺草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高度
の安全性を有している。
本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
実施例１ １−〔２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベ
ンゾフラニルメチルオキシ）−５−ピリジル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 ２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）−５−アミノピリジン2.0gを5ml
のピリジン中に溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チルカルバモイルクロリド1.1gを徐々に滴下した。２時
間攪拌を続けた後、減圧下でピリジンを留去し残った油
状物をトルエン30mlに溶解させ、水洗、希塩酸水洗浄、
飽和食塩水洗浄後、トルエンを留去し、残留物を酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに供することにより、１−〔２
−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾフラニ
ルメチルオキシ）−５−ピリジル〕−３−メトキシ−３
−メチル尿素を2.2g得た。
ンゾフラニルメチルオキシ）−５−ピリジル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 ２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）−５−アミノピリジン2.0gを5ml
のピリジン中に溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
チルカルバモイルクロリド1.1gを徐々に滴下した。２時
間攪拌を続けた後、減圧下でピリジンを留去し残った油
状物をトルエン30mlに溶解させ、水洗、希塩酸水洗浄、
飽和食塩水洗浄後、トルエンを留去し、残留物を酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに供することにより、１−〔２
−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾフラニ
ルメチルオキシ）−５−ピリジル〕−３−メトキシ−３
−メチル尿素を2.2g得た。
屈折率▲n25 D▼＝1.5634 実施例２ １−（２−｛２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−
５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝−５−ピリジル〕
−３−メトキシ−３−メチル尿素 ２−〔２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−５−ベ
ンゾフラニル）エチルオキシ〕−５−アミノピリジン2.
2gを10mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、次い
でトリエチルアミン0.9gを加えた。この溶液に、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド1.2gを徐々に
滴下した。室温で攪拌を続けた後、水に注ぎ、酢酸エチ
ルにて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥して酢酸エチルを留去した。残留物を酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝2:3を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに供することにより、１−〔２
−〔２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−５−ベンゾ
フラニル）エチルオキシ〕−５−ピリジル〕−３−メト
キシ−３−メチル尿素を2.1g得た。
５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝−５−ピリジル〕
−３−メトキシ−３−メチル尿素 ２−〔２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−５−ベ
ンゾフラニル）エチルオキシ〕−５−アミノピリジン2.
2gを10mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、次い
でトリエチルアミン0.9gを加えた。この溶液に、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド1.2gを徐々に
滴下した。室温で攪拌を続けた後、水に注ぎ、酢酸エチ
ルにて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥して酢酸エチルを留去した。残留物を酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝2:3を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに供することにより、１−〔２
−〔２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−５−ベンゾ
フラニル）エチルオキシ〕−５−ピリジル〕−３−メト
キシ−３−メチル尿素を2.1g得た。
融点79〜80℃ 実施例３ １−〔２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベ
ンゾフラニルメチルオキシ）−５−ピリジル〕−3,3−
ジメチル尿素 実施例１と同様にして合成した。
ンゾフラニルメチルオキシ）−５−ピリジル〕−3,3−
ジメチル尿素 実施例１と同様にして合成した。
融点127.5〜128.5℃ 実施例４ １−〔２−｛２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−
５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝−５−ピリジル〕
−3,3−ジメチル尿素 実施例１と同様にして合成した。
５−ベンゾフラニル）エチルオキシ｝−５−ピリジル〕
−3,3−ジメチル尿素 実施例１と同様にして合成した。
融点153〜154℃ 次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」，「％」とあるのは、それぞれ「重量部」，「重
量％」を意味する。
「部」，「％」とあるのは、それぞれ「重量部」，「重
量％」を意味する。
製剤例1:水和剤 本発明化合物40部、カープレックス＃80（塩野義製薬
社、商標名）20部、N,Nカオリンクレー（土屋カオリン
社、商標名）35部、高級アルコール硫酸エステル系界面
活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商標名）５部を配
合し、均一に混合粉砕して、有効成分40％を含有する水
和剤を得た。
社、商標名）20部、N,Nカオリンクレー（土屋カオリン
社、商標名）35部、高級アルコール硫酸エステル系界面
活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商標名）５部を配
合し、均一に混合粉砕して、有効成分40％を含有する水
和剤を得た。
製剤例2:粒剤 本発明化合物１部、クレー（日本タルク社製）43部、
ベントナイト（豊順洋行社製）55部、サクシネート系界
面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学社、商標名）１部
を配合し、混合粉砕したのち、水を20部加えて捏和し
た。更に、これを押し出し造粒機を用いて直径0.6mmの
穴から押し出し、60℃で２時間乾燥したのち、１〜2mm
の長さに切断して、有効成分１％を含有する粒剤を得
た。
ベントナイト（豊順洋行社製）55部、サクシネート系界
面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学社、商標名）１部
を配合し、混合粉砕したのち、水を20部加えて捏和し
た。更に、これを押し出し造粒機を用いて直径0.6mmの
穴から押し出し、60℃で２時間乾燥したのち、１〜2mm
の長さに切断して、有効成分１％を含有する粒剤を得
た。
製剤例3:乳剤 本発明化合物30部を、キシレン30部及びジメチルホル
ムアミド25部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリ
オキシエチレン系界面活性剤ソルポール3005X（東邦化
学社、商標名）15部を加えて、有効成分30％含有する乳
剤を得た。
ムアミド25部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリ
オキシエチレン系界面活性剤ソルポール3005X（東邦化
学社、商標名）15部を加えて、有効成分30％含有する乳
剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 本発明化合物30部をあらかじめ混合しておいたエチレ
ングリコール８部、ソルポールAC3032（東邦化学社、商
標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.9部に良く混
合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミ
ル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、
有効成分30％を含有する安定なフロアブル剤を得た。
ングリコール８部、ソルポールAC3032（東邦化学社、商
標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.9部に良く混
合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミ
ル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、
有効成分30％を含有する安定なフロアブル剤を得た。
次に本発明化合物の試験例を示す。
試験例 茎葉処理試験 8,850分の１アールの小型ポリエチレン製ポットには
畑地黒ぼく土壌を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イ
チビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、コムギ
の各種子を各々ポット別に播種を行った。
畑地黒ぼく土壌を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イ
チビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、コムギ
の各種子を各々ポット別に播種を行った。
温室内で栽培管理を続け、供試植物の生育程度がイヌ
タデ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、ヤエムグラ1.5葉期、トウモロコシ３葉期、コ
ムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発明
化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様に
して得た比較化合物１−４−〔２−（４−メチルフェニ
ル）エチルオキシ〕フェニル−３−メトキシ−３−メチ
ル尿素および１−（４−クロルフェノキシ）フェニル−
3,3−ジメチル尿素を有効成分とする水和剤を有効成分
が所定の量となるように水で希釈調製し、１アール当り
の散布液量10リットル相当量を小型動力加圧噴霧機で散
布した。その後温室内で観察を続け、薬剤散布後15日目
に除草効果及び薬害の調査を行った。その結果を表１に
示す。
タデ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、ヤエムグラ1.5葉期、トウモロコシ３葉期、コ
ムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発明
化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様に
して得た比較化合物１−４−〔２−（４−メチルフェニ
ル）エチルオキシ〕フェニル−３−メトキシ−３−メチ
ル尿素および１−（４−クロルフェノキシ）フェニル−
3,3−ジメチル尿素を有効成分とする水和剤を有効成分
が所定の量となるように水で希釈調製し、１アール当り
の散布液量10リットル相当量を小型動力加圧噴霧機で散
布した。その後温室内で観察を続け、薬剤散布後15日目
に除草効果及び薬害の調査を行った。その結果を表１に
示す。
尚、除草効果の評価は、 を求め、下記の基準による除草効果係数で表した。
また、薬害の評価は を求め、下記の基準による薬害係数で示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅木 陽一郎 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭63−10779（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａはアルキレン基を示し、Ｒはメチル基又
はメトキシ基を示す。〕で表わされるＮ′−（５−ピリ
ジル）−Ｎ−メチル尿素誘導体。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａはアルキレン基を示し、Ｒはメチル基又
はメトキシ基を示す。〕で表わされるＮ′−（５−ピリ
ジル）−Ｎ−メチル尿素誘導体を有効成分とする除草
剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315858A JP2533589B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 置換ピリジル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
| US07/198,287 US4959092A (en) | 1987-06-03 | 1988-05-25 | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
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Applications Claiming Priority (1)
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| JP62315858A JP2533589B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 置換ピリジル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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1987
- 1987-12-14 JP JP62315858A patent/JP2533589B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH01157981A (ja) | 1989-06-21 |
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