JPS6345248A

JPS6345248A - アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法

Info

Publication number: JPS6345248A
Application number: JP7973887A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; 竹松　哲夫; Hiroyoshi Shigekawa; 重川　弘宜; Mitsuo Hamada; 浜田　三夫
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1987-04-02
Filing date: 1987-04-02
Publication date: 1988-02-26
Also published as: JPH0427225B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（１）発明の目的産業上の利用分野本発明は、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体およびその製造方法に関する。

本発明の化合物は除草剤として有用である。

したがって本発明は有機化学工業および農園芸業の分野
で有効に利用できる。

従来の技術本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体と近似
の化合物としては、次のものが知られている。

：Ｔ）　　ｒｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ第７２巻第７９
ｏ２６ｆ頁および特公昭４６−７ＩＱ４号公報Ｘａ　Ｃ１１Ｂｒ、　ＣＨ３、ＣＦ３、Ｎｏ□、バラク
ｏｏ７ニノキシ基を示しそしてｎ＝１〜３である。

これら化合′！＋ＩＪは殺菌性を示すインチアゾリン誘
導体の原料として利用されるが除Ｘ咋用については記載
されていない。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第８８巻第１２０７
２３　ｂ頁殺！作用（ｇｓｒｎｉｃｉｄａｌ　）について報告され
ているが、除草作用についての記載はない。

■　［（ｈｅｎ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第９２巻第６７６
９７ａ頁カラー写真の原動を製造するため中間体として
記載されているが、除草作用を二ついては記載されてい
ない。

■　　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ　第８６巻鷹１
３９５７７　ｍ頁ニトロスチレンと反応させて、付加反
応物を得るための原料として記載されているが除草作用
については記載がない。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第８２巻第１＋！
＋４３８Ｃ頁式中Ｘは４−　ＣＬ　、　　４−　ＯＣＨ
３，４ＮＯ２または４−　ＣＨ３を示す。各種ジアゾニ
ウム塩と反応させるための譚料として記載されているの
みで除草作用については記載されていない。

■　［Ｃｈｓｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ第４１巻第３９０２ｊ
〜３９１３Ｃ頁植物生長調節作用を示すことが記載されている。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第６８巻第３４５
３６７頁式中ＸばＨ，ＣＨ３、ＣＬ、Ｂｒ、　ＮＯ２（
Ｏ−、ニー、ｐ−）またばｏＣＨ３を示す。Ｘと環上水
素原子のＮＭＲデータが記載されているが除草作用知つ
いては記載が々い。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第７１巻第１０１４
９３ｊ頁除草作用および植物生長調節作用を示す旨の記
載がある。

発明が解決しようと千る問題点従来のアリールスルホニル、脂肪酸アミド誘導体（前記
Ｃ，Ａに記載の化合物など）は、除草剤としての作用性
がほとんどない。本発明は従来のこれら誘導体に代る新
規で除草剤としての実用性の高いアリールスルホニル脂
肪酸アミド誘導体、その製造法ならびに除草剤を提供す
るものである。

（２）発明の構成問題点を解決するための手段本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド
誘導体を多数合成し、鋭意研究した。

その結果、一般式（Ｉ）で表わされる一連の化合物群が
除草剤として有用であることを見出した。

式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩素原子を
示し、ｍは１または２の整数を示し、Ｒ’ｌｒｉ低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ２は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、ロゲ゛ン原子、低級アル
コキシ基またはトリフルオロメチル基を示しそしてｎは
０．１．２また（式中、ｐは０．１または２の整数を示
す）の基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチルベ
ンジル基またはテトラリニル基を示し、そしてｔは水素
原子または低級アルキル基を示し、あるいはまたＲ２と
Ｒ３は炭素数４〜６個で飽和の環を形成しうるものであ
る。

作　　用前記一般式ＩＩ）の化合物は、水稲には薬害を与えるこ
となく、ノビエ、タマガヤツリ、＝ナキ、キカシグサな
どの水田の一年生雑草々らびに近年問題となっている多
年生雑草のミズガヤツリ、ウリカワ、マツバイ、クログ
ワイなどに対して強い除Ｘ作用を示す。また、メヒシバ
、ハコベ、タデ、イヌビニ、コゴメガヤノリ、スベリヒ
ュ、ノボロギク、シロザ、ハマスゲ゛、ヒルガオ、ツメ
フサ、ヤエムグラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビ
ラ、ナズナ、エノコログサなどにも有効である。したが
って特に水稲用除草剤として有効であるのみならず、畑
作用除草剤その他の耕地および非農耕地用除草剤として
も有用であり、また土壌処理または茎葉処理によりこれ
らの効果を発現させうるうまた一般式（Ｉ）の化合物は
人畜や魚介頌にも毒性が々く、ま之悪臭もをく安全に使
用できる。

次に、本発明の一般式（２）の化合物の芙造方法を反応
式、反応方法および実施例により、具体的に示す。式中
９．ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ意義を耳する。

〔反応式〕

（ＴＩ）　　　　　　（転）　　　　　（１）〔反応方
法〕本発明化合物を製造するにはまず一般式（２）で示され
るアミン誘導体を適当な反応溶媒、たとエバベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサ／、テ
トラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、メチルア
ルコールなどに溶解して、これに一般式（ＩＩ）で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままかちるいは上記の有機溶媒に溶解し
て加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却または
加熱しながら反応せしめる。反応時間は１〜５時間がよ
い。アリールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体としては
、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物およびカルボン酸エス
テル類があり、これらはアリールスルホニル脂肪酸から
既知の方法を適用して容易に取得できる。

また一般式（２）のアミン誘導体と一般式（ＩＩ）のア
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導体を反
応させるに際しては、適当な反応助剤、たとえば塩化チ
オニル、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐、ジシクロ
へキシルカルボジイミド、トリエチルアミン、ビリジ／
、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、
水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭駿ナトリ
ウム、炭駿カリウムなどを使用できる。これらの反応助
剤はアリールスルホニル脂肪酸またはその反応性誘導体
の種類によって適宜選択して使用するのがよい。

反応後は、反応生成物を濾過するかあるいは水洗するこ
とによって反応助剤を除去し、そして使用した有機溶媒
を留去すれば一般式（Ｉ）で示されるアリールスルホニ
ル脂防酸アミド誘導体が純度よくしかも高収率で得られ
る。これらの化合物はさらにアセトン、メチルアルコー
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルムナトで再結晶す
るとさらに純化できる。

次に実２ｔＩ％Ｊを示すが、本発明はこれら実施例に開
示の方法のみに限定されることはない。

実施例　１２−フニニルスルホニループロピオン＆２．１４？（１
０ミリモル）　ｔ　５０　ｒａｔ容なす型フラスコに入
れ、塩化チオニル５ｆ（４２ミリモル）を加えそして塩
化カルシウム管を付した還流冷却器をつけて１時間還流
した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧留去すると２
−フェニルスルホニル−プロピオン酸クロリドが黄色油
状物として得られた。

別に５０ｄ容のなす型フラスコに５−クロロ−〇−トル
イジン塩酸塩１．７８５’（１０ミリモル）およびアセ
トン２０ｍ１を入れそして氷水浴でかきまぜながらトリ
エチルアミン２．１５’（２０，８ミリモル）を加えた
。次いで５〜１０°Ｃで３　ａｔのアセトンに溶解した
２−フニニルスルホニループロピオン醸クロリドを１０
分かけて滴下しそして混合物を３０分加熱還流した。

アセトン１５ｍｇを留去して回収した後、反応物を室温
に戻しそして１５０　ａｔの７ＩＣ，に投入した。

析出した結晶をＰ適し２０水洗して酢酸エチルより再結
晶すると白色結晶２．９７が得られた。

融点１２５．５〜１２６．５　”Ｃ１収率８６．１％。

実施例　２２．４−ジメチルアニリン１．２１ＰＣ１０ミリモル）
および炭酸カルシウム１．０ｆ（１０ミリモル）を口頚
丸底フラスコに入れ、そして次いでアセトン２０ｍ１を
入れる。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かきまぜ
なから２−（２−メチルフェニルスルホニル）ゾロ−オ
ン酸クロリド２．４７Ｐ（１０ミリモル）をアセトン５
ゴに溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、３゜分
間加熱還流する。次いでアセトン１５１１Ｌｌを留去し
て室温に戻しそして１５０ａｔｊの水中に投入した。酢
酸エチル５０ｍ１で３回抽出し、５％塩酸水溶液、５％
炭酸ソーダ水溶液そして水のｊ：貝に洗浄し、芒硝５？
を加えてふ）まぜて乾燥し、戸遇しそして涙液の酢酸エ
チルを留去するとＮ−（２，４−ジメチルフェニル）−
２−（２−メチルフェニルスルホニル）フロピオン酸ア
ミ）ｅの白色結晶５．１８？（収率９６％）が得られた
。

融点１２６〜１２４°Ｃ０実施例　３２．５−：）クロロアニリン１．６２５’（１０ミリモ
ル）およびジメチルアニリン１．２２Ｐ（１０ミリモル
）を口頚丸底フラスコに入れそして更にベンゼン２０ｍ
ｇを入れる。氷不浴で内温を１０°Ｃに保ち、かきまぜ
なから２−（３−メチルフェニルスルホニル）フロピオ
ン酸クロＩＪ）”２．４７？（１０ミリモル）をベンゼ
ン５　ａｔに溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後
、１時間加熱還流する。その後室温に戻し、ベンゼン３
０ｍｆｌと水５０ｍｇとを加えてかきまぜそして分液戸
斗に移す。分液して水層を除去し、ベンゼン層を５％塩
酸水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液そして水の項に洗浄し
、塩化カルシウム２？を加えて乾燥しそして濾過する。

Ｆ液のベンゼンを留去するとＮ　−（２，５−ジクロロ
フェニル）−２−（３−メチルフェニルスルホニル）−
Ｆｏピオン酸アミドの白色結晶３．５５Ｐ（収率９５％
）が得られる。融点９２．５〜９５．５°Ｃ０実施例　
４２−メチル−５−フルオロアニリン１．２５５’（１０
ミリモル）およびトリエチルアミン１．１Ｆ（１０，９
ミリモル）を口頚丸底フラスコにいれそしてベンゼン２
０ｍ１をも入れる。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち
、かきまぜなから２−（４−メチルフェニルスルホニル
）酪酸クコリド２．６０″？（１０ミリモル）をベンゼ
ン５ゴに溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、３
０分間加熱還流する。次いで反応物を室温に戻し、水３
０ゴおよびベンゼン５０ｍ１とを加え、かきまぜて分液
戸斗に移す。静置して分液した水層を除去し、５％塩酸
水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液および水の順に洗浄し、
芒硝２２を加えてふりまぜて乾燥しそして濾過する。涙
液のベンゼンを留去すればＮ−（２−メチル−５−フル
オロフェニル）−２−（４−“メチルフェニルスルホニ
ル）酪酸アミドの白色結晶３．４１？（収率９７．７％
）が得られる。融点１２８〜１２９．５°ｃ０実施例　
５２−メチル−５−クロロアニリン１．４２５’（１０ミ
リモル）および炭酸カルシウム１．０？（１０ミリモル
）を口頚丸底フラスコに入れそして次いでアセトン２５
ｄを入れる。氷水浴で５〜１０゛Ｃに内温を保ち、かき
まぜなから２−（４−メチルフェニルスルホニル）　吉
草酸り。

リド２．７５　？　（１０ミリモル）をアセトン５　ａ
ｔに溶解した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間
加熱還流した。アセトン２０ｍｇを留去しそして室温に
戻す。ベンゼン８０ｍＪおよび水５０ｒ！Ｌｅを加え、
かきまぜて分液７斗にいれて水層を分液除去する。次い
で５％塩酸水溶液、５チ炭酸ソーダ水溶液および水の順
に洗浄し、芒硝２９を加えふりまぜて乾燥しそして濾過
する。

涙液のベンゼンを留去すれば：Ｉ　−（２−メチル−５
−クロロフェニル）　　２　　（４−メチル７ニニルス
ルホニル）吉草酸アミドの白色結晶３．７！ＩＭ’（収
率９９％）が得られる。融点１５５〜１５６°Ｃ０実施例　６２−クロロアニリン１．２８？（１０ミリモル）および
炭酸ソーダ１．０６９（１０ミｌＪモル）を口頚丸底フ
ラスコに入れそしてアセトン２０ｍ１を加える。氷水浴
で内温を５〜１０°Ｃに保ち、カキマぜなから２−（４
−エチルフェニルスルフェニル）プロピオン酸クロリド
２．６１　？（１つミリモル）をアセトン５尻εに溶解
した溶液を１０分間かけて滴下した後、１時間還流する
。

アセトン１０ｍＡ’を留去した後トルエン５ｏ１ｆＬｌ
！および水５０ｍ１を加え、かきまぜて分液７斗に移し
、分液して水層を除去する。次いで５％塩酸水溶液、５
％炭酸ソーダ水溶液そして水の屓で洗浄し、芒硝２？を
加えてふシまぜて乾燥しそして濾過する。涙液のトルエ
ンを減圧留去すればＮ−（２−クロロフェニル）−２−
（４−エチルフェニルスルホニル）フロピオン酸アミド
の白色結晶３．４５　？　（収率９８％）が得られる。

融点は８９．５〜９ｏ、５°Ｃを示した。

実施例　７２．５−ジクロロアニリン１．６２９（１０ミリモル）
およびジメチルアニリン１．２２？（１０ミリモル）を
口頚丸底フラスコに入れそして次いでトルエン２５ｍ１
を加える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かきま
ぜなから２−　（２，４−ジメチルフェニルスルホニル
）フロピオン酸クロリド２．６１Ｐ（１０ミリモル）を
トルエン５１！Ｌｇに溶解した溶液を１０分間で滴下し
た後、ｓｏ’ｃで３０分間加熱する。次いでこれを室温
に戻し、トルエン２０ｍＡ！および水５０ゴを加えてか
きまぜた後、分液７斗に移し、分液して水層を除去する
。５チ塩酸水溶液、５％炭酸ソーダ水溶液および水の順
に洗浄し、芒硝２ｔを加え、ふυまぜて乾燥しそして濾
過する。涙液のトルエンを減圧留去すればＮ　−（２，
５−ジクロロフェニル）−２−（２，４−：）メチルフ
ェニルスルホニル）プロピオン酸アミドの白色だ晶３．
７Ｐ（収率９６％）が得られる。融点１３７〜１５９°
Ｃ０実施例　８２−トリフルオロメチルアニリン１．６１ｒ（１０ミリ
モル）およびトリエチルアミン１．１Ｆ　（１０，９ミ
＋）モル）を口頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン２
５ｍ１！を加える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち
、かきまぜなから２−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ルスルホニル）フロピオン酸クロリド２．８１Ｐ（１０
ミリモル）をベンゼン５−に溶解した溶液を１０分間か
けて滴下した後、３０分間加熱還流する。その後室温に
戻し、ベンゼン５０ｍｇおよび水５Ｃ１ｍｌを力Ｕえて
かきまぜた後分液ヂ斗に移しそして水層を除去する。ベ
ンゼン１を５多塩酸水溶液、５チ炭酸ソーダ水溶液そし
て水の順で洗浄し、芒硝２？を加えふりまぜて乾燥しそ
して濾過する。

Ｐ液のベンゼンを留去するとｈ＋　−Ｃ２−トリフルオ
ロメチルフェニル）−２−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニルスルホニル）フロピオン酸アミド３．９？（収ｆ
ｉ９６％）が得られる。融点７６．５〜７９．５°Ｃ０実施例　９２−メチル−５−フルオロアニリン１．２５９（１０ミ
リモル）および炭酸カルシウム１．０？（Ｉ　Ｃ１ミＩ
Ｊモル）を口頚丸底フラスコに入れそしてアセトン２０
ｒｒｔｔを加える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち
、かきまぜなから２−（４−クロロフェニルスルホニル
）７＋ロピオンｈり＝リドλ６７？（１０ミリモル）を
アセトンＳ　ｙｔｇに溶解した溶液を１０分間かけて滴
下した後、１時間加熱還流した。アセトン１５ｍｅを留
去して室温に戻す。水５０瓜ンおよび酢酸エチル５０ｖ
ｔｌを加え、かきまぜて分液７斗に移し、水層をを除去
し、酢酸エチル層を５％塩酸水溶液、５チ炭酸ソーダ水
溶液そして水の頭に洗浄し、そして芒硝３′？を加えふ
りまぜて乾燥して濾過する。７液の酢酸エチルを留去す
るとＮ−（２−メチル−５−フルオロフェニル）−２−
（４−クロロフェニルスルホニル）フロピオン酸アミド
の白色結晶３．４５　Ｌ？（収率９７％）が得られる。

融点口８．５〜１２０．５°Ｃ０実施例　１０２−メチル−５−クロロアニリン１．４１ｆ（１０ミリ
モル）お：び炭酸カリウム１．５？（１０，９：”Ｊモ
ル）を口頚丸底フラスコに入れソシてベンゼン３０ゴを
加える。氷水浴で内温を５〜１０°Ｃに保ち、かきまぜ
なから２−（２，５−ジクロロフェニルスルホニル）フ
ロピオン酸クロリド３．０１５ｉ’（１０ミ°リモル）
をベンゼン５ゴに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し
、そして１時間加熱還流する。これを室温に戻し、べ７
４７２３ｍｇおよび水５０ｍｅを加え、かきまぜた後分
液戸斗に移しそして分液して水層を除去する。ベンゼン
層を５％塩酸、水溶液、５チ炭酸ソーダ水溶液および水
の順に洗浄した後、芒硝３？を加え、ふりまぜて乾燥し
そして濾過する。ｐ液のベンゼンを留去するとＮ　−（
２−メチル−５−クロロアニリン）　−２−（２，５−
ジクロロフェニルスルホニル）　フｃ　ｙ’　オン２７
　ミｒの白色結晶３．９　？　（収率９６チ）が得られ
る。

融点１２０〜１２２’Ｃ０不発明方法により製造された化合物を第１表に示す。

第　　　　１元　素　分　析　値　（上段二計算値、下段：実測値）
％　　　　Ｈ４Ｃ４％　　　Ｈ４０４Ｈ４Ｆ４．２７　
　３．６７　　１９．８１　　３．９１　　１３．４０
　　８．９４．２６　３．６８　　１９．７８　３．９
４　　１３．３８　８．９６っ、Ｈ６４，７８１０，５
２４，１３１４，２３９，４８３，７７３，９７３，９
１１３，４３８，９８１５，９４６％　　　Ｈ％　　Ｃ
１４Ｎ４　　　０％　　　３％　　　Ｍ５６．８Ｖ　　
　４．７５　　　１０．５２　　４ｊ３　　　１４．２
３　　９．４８ｃ％　　　　Ｈ％　　　　Ｃ１％　　　
　ｋｉ４　　　０４　　　　　ＳＳ　　　　　ｙ４５１
．６４　　４．０３　　１９．０６　　５．７４　　１
２．９０　　　８．６５化合物０％　　　　Ｈ％　　　ｃｔ％　　　Ｎ４　　　　。４
　　　　　ｓ４　　　　　Ｆ４Ｃ％　　　　ＥＳ　　　
　Ｃ１４Ｎ％　　　　０％　　　　Ｓ％　　　７４５８
．０５　　５．１５　　　＋０．０６　　３．９９　　
１３，６２　　　９．１３５５．５５　　４．９０　　
　　９，６３　　３．８３　　　１７．４２　　　８．
６９ＣＨ３Ｃ％　　　　　Ｅ！％　　　　Ｃ１４Ｎ４　　　　０４
　　　　３４　　　　　Ｍ５４．９９　　４，３５　　
　　　　　　　５．７４１２．９４　　　８．６５　　
　＋５．３３６３．３３　　５．６８　　　　　　　　
　４．６０　　　１５．８０　　１０．５９５６．８６
　　４．７８　　　１０．５２　　４．１３　　　１４
．２３　　　９．４８５６．８９　　４．７８　　　１
０．５１　　４．１６　　　１４．１９　　　９．４７
５６．８５　　４．７９　　　　＋０．５０　　４．１
３　　　１４．２５　　　　９．、＋８５１．６２　　
４．０６　　１９．０５　　３．７６　　１２．８９　
　　６．６＋５１．６４　　４．０３　　　１９．０７
　　３．７４　　　１２．８９　　　８．６３Ｃチ　　
　　８％　　　ｃｔ％　　　８％　　　　０鴫　　　　
Ｓ傷　　　　Ｆ憾５１．６２　　４．０６　　　１９．
０５　　３．７６　　　１２．８９　　　８．６１５１
．６０　　４．０５　　１９．０３　　３．７８　　　
１２．９１　　　８．６３５１．６２　　４．０６　　
　１９．０５　　３．７６　　　１２．８９　　　８．
６１５１．６５　　　４．口３　　　　１９．０４　　
　３．７８　　　　１２．８７　　　　　８．６３５１
．６２　　４．０６　　　１９．０５　　５゜７６　　
　４２，８９　　　　８．６１５１．６５　　　ａ。０
４　　　１９．０３　　３．７７　　　１２．９０　　
　８．６１４７．２５　　５．４７　　２６．＋５　　
３．、＋４　　　１１．ｓｏ　　　　７．８８ａ７．２
３　　３．４８　　　２６．１７　　３．４３　　　１
１．８０　　　７．’ａ９４７．２５　　３．＋７　　
２６１５　　３．４ａ　　　１＋、ｓｏ　　　　７．３
８４７．２８　　５．４４　　　２６．１６　　３．４
２　　　１１．８４　　　７．８６０％　　　　Ｈ鴫　
　　　　Ｃ６鴫　　Ｎあ　　　　０爆　　　　８県　　
　　３幅６５．２６　　６，３７　　　　　　　　　４
．２２　　　１４．４９　　　９．６６Ｃ％　　　　Ｈ
＋　　　　　Ｃ１％　　　　　Ｎ４　　　　０４　　　
　　８４　　　　　　？４６５．２２　　６，３７　　
　　　　　　　４．２６　　　　Ｃ４，４８９，６７６
６，１’１４　　７．００　　　　　　　　　３．８９
　　　１３．３３　　　１’１．？４５＆０５　　５．
１４　　　１０．０４　　３．９７　　　１３．６９　
　　９．１１５８．００　　５．１９　　　１０．０７
　　３．９８　　　１３．６３　　　９．１３０　ＱムＣ％　　　　Ｈ４Ｃ１％　　　　Ｈ４０％　　　　８４
　　　　　ＭＣ％　　　　Ｈ％　　　０２％　　　Ｎ’
Ｉ　　　　０％　　　　８％　　　　Ｆ係５６、ｌｊ６
　　４．／４　　　　　　　　５．６４　　１Ｚ、４５
　　　８．３３　　１４．７８Ｃ４Ｆｉ％　　　　Ｃ１
４Ｎ’ｌ　　　　０％　　　　Ｃ４７４５／、１ｕ　　
　　　）、Ｕｙ　　　　　　　　　　　　　　　　５．
ｊ　ｌ　　　　　＋２．００　　　　　　８．０２　　
　　　＋４．２７しるＣ４　　　　Ｈ４ｃｚ４　　　　Ｈ４ｏ４　　　　ｓ４
　　　　ｖ％６Ｌ１．４ＬＩ　　　コ３０　　　９．４
１　　３．７２　　　１２．７０　　　８．４７Ｃ％　
　　　　Ｈ％　　　　Ｃ１％　　　Ｎ４　　　　０４　
　　　　Ｓ４　　　　７％６７．８８　　６．７９　　
　　　　　　　１７４　　　１２．９４　　８．６５５
８．０５　　５．１３　　　１０．０９　　５．９７　
　　１３．６３　　　９．１３５２．８８　　４．４１
　　　１８．３７　　３．６５　　　　＋２．４０　　
　８．２９５２．８６　　　ａ、ａａ　　　１Ｂ３６　
　３．６３　　１２．ａ３　　　８．３０５２．８５　
　４．．１７　　　１８．３４　　３．６３　　１２−
ａ１８．３２Ｃ％　　　　Ｈ％　　　　Ｃ１％　　　Ｎ
４　　　　　ｏ％　　　　　８％　　　　　Ｆ４５９．
０８　　５．５４　　　　９．６８　　３．８＋　　　
　１３．１４８．７５５６．０６　　４．７５　　　　
　　　　　３．６１　　　１２．４６　　　８．３４　
　１４．７８５１、ａ６　　４，０９　　　８．４６　
　３．３５　　　　＋１．４３　　　７．６５　　１３
．５６６５．２３　　６．３９　　　　　　　　　４．
２５　　１４．４８　　　９．６７６５．２６　　６，
３７　　　　　　　　　４．２２　　　１ａ、ａ７　　
　９．６８０％　　　Ｈ４Ｃ１４Ｎ４　　　０％　　　
　３％　　　Ｆｃｆｃ憾　　　Ｈ％　　　Ｃ１４Ｎ％　
　　０４　　　　ｓ４　　　　Ｆ％１１１１１−　　　
＋＋＋　　　　――−１１１□　　　□−■−−一一一
一一一一。

Ｃ％　　　ヨ鴫　　　（２憾　　　トｚ憾　　　○憾　
　　　Ｓチ　　　　？多６２，７７　　６．０８　　　
　　　　　　３．８Ｂ　　　　１５．２２　　　８，８
１　　　　５．２４Ｃチ　　　　Ｈ憾　　　ｃｔ憾　　
　Ｎ％　　　　０憾　　　　Ｓ憾　　　　Ｆチ５７．１
５　　５，０４　　　　　　　　　３．５０　　　１１
．９９　　　８．０４　　　Ｌａ、２８５２．５８　　
４，４０　　　８，１６　　３．２４　　　１１．０９
　　　７．３８　　１３．１５５２．５５　　４．４３
　　　８．１８　　３．２２　　　１１．１０　　　７
．３７　　１３．１５ｓａ、ｏｌ　　　ｓ、１ａ　　　
１ｏ、ｏ６３．９９　　１ｓ、６３　　　９．１３５８
．０３　　５．１６１０．０８　　３．９８　　１５．
６４　　　９．１１５８．０６　　５．１４　　　１０
．０７　　３．９８　　１３．６５　　　９．１００％
　　　Ｈ％　　　Ｃｊ％　　　２４幅　　　　０４　　
　　ＳｃＩ、７％Ｃ４Ｈ４Ｃ１４Ｎ％　　　　０％　　
　８％　　　　Ｆ４フγＵ３　　　ご、コ５　　　　　
　ｙ、ｌｌ　　　６．６ｂ　　　　１５．１１　　　　
８．７４ｔｌ　　　　８％　　　ｔ：１％　　　　Ｎ％
　　　　ｏ４　　　　　Ｓ％　　　　　？％１７．２Ｂ
　　　３．４６　　２６．１８　　３．４０　　　１１
．８＋　　　　７゜８７５９．０９　　５．５１　　　
９，７０　　３．８３　　１３．１２　　　８．７６５
９．０７　　５．５３　　　９，７１　　３．８５　　
１３．１１　　　８．７５Ｃ％　　　８％　　　ｃｔ憾
　　　Ｎ４　　　０％　　　　Ｓ壬　　　　Ｆ壬５８．
０５　　５．１８　　　　’、０．０４　　５．Ｙ／　
　　　１５．６５　　　　Ｙ、１５化合物Ｃ％　　　Ｈ％　　　　Ｃ１４Ｎ４　　　０Ｓ　　　　
８％　　　　Ｆ４４９．０５　３．３４　　９，０５　
５．５Ｂ　　　１２．２５　　８．１８　１４．５５４
９．０２　３．３３　　９．０８　５．５９　　１２．
２７　　８．１４　１４．５７４５．８８　３．０８　
　２７．０９　　３．５７　　１２．２２　　１３．１
７４５．８４　３．０９　　２７．０７　３．５６　　
１２．２８　　８．１ｄ２．１８　　２．６０　　３３
．２０　　３．２８　　１＋、２４　　７．５１４２．
１４　２．６３　　３３．２２　３．２７　　１＋、２
２　　７．５２化合物０％　　　　Ｅ悌　　　　Ｃ６憾　　　　Ｎ係　　　　
０４　　　　３幅　　　　Ｆ４５９，３２　　７．ａ８
　　　　　　　　　４．９５　　１６．９５　　　ｒｌ
、３０５９．３８　　７．４４　　　　　　　　　４．
９６　　　１６．９２　　１１．３０５６．４３　　６
．７５　　　　　　　　　５．４７　　１８．８０　　
１２．５５６５．２３　　６．３９　　　　　　　　　
４．２３　　　１４．４８　　　９．６７６５．２６　
　６．３Ｂ　　　　　　　　　　４．２０　　　１４．
５０　　　９．６６５９．７６　　６．８１　　　　　
　　　　４．９８　　１７．０６　　１１．４０５９．
７８　　６，８０　　　　　　　　　４．９５　　　１
７．０６　　１１．４１Ｃ％　　　　Ｈ％　　　Ｃ１４
Ｎ４　　　　０１　　　　　Ｓ４　　　　　’Ｍｙ６２
．１５　　７．４７　　　　　　　　　４．５０　　１
５．５１　　１０．３７５２．８７　　４．４２　　１
８．３５　　３．６４　　１２．４０　　　８．３２６
７．２０　　６．４９　　　　　　　　　３．９２　　
　１３．４３　　　８．９７６７．２３　　６，４７　
　　　　　　　　３．９３　　１３．３９　　　８．９
８本発明の化合物を除草剤として実際に使用する）て際
しては、本発明の化合物をそのままの形で作物栽培地の
土壌または茎葉などに散布してもよいが、本発明の化合
物の除草作用を十分に発揮させるには、それを適当な担
体と補助剤例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などと配
合して常法によって水利剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤
、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして使用する
のが好ましい。

前記において、担体としては農園芸用薬剤に常用される
ものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき
特定のものに限定されるものではない。たとえば固体担
体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイ
トカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質
粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結
晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩
化ビニル、ケトン（Ｉｔ　ａ、ダンマルガムなど）、ア
ルミナ、珪酸塩、種重合体、高分散性珪酸、ワックス類
などが挙げられる。また、液体担体としては水、アルコ
ール類（メチルアルコール、エチルアルニール、ｎ−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、フタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レンなど）、ノ・ロブ／化炭化水素類（クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、トリク
ロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなど）
、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル
イソブチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル
など）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリルなど）、スルホキシ
ド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコールエーテ
ル類（エチレングリコール七ツメチルエーテル、エチレ
ンクリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または
脂環式炭化水ｆｆ１ａ（ｎ　”キサン、シクロヘキサン
二と）、工業用ガノリン（石油ニーチル、ソルベントナ
フサなど）、そして石油留分（、ｅラフイン類、灯油、
軽油など）が挙げられる。

また乳剤、水利剤、フロアブル剤などの＞剤に際して、
乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展などの目
的で界面活性剤（または乳化剤）が使用される。このよ
うな界面活性剤としては非イオン型（ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルエス
テル、ポリオキシエチレンノルビタンアルキルエステル
、ソルビタンアルキルエステルナト）、陰イオン型（ア
ルキルベンゼンスルホ、＋−）、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽
イオン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステア
リルトリメチルアンモ二つムクロリＰ、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドなト）１．−１−？ｌ
Ｊオキシエチレンアルキルアミン類〕、ｖｊＩ性型〔カ
ルボン散（ベタイン型）、硫酸ニスチル塩など〕が挙げ
られるが、もちろんこれらの例示のみに限定されるもの
ではない。またこれらのほかにポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ホリビニ
ルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、トラガヵントゴムなどの各種補助剤を使用することが
できる。

また本発明の化合物は除草効力の向上を意図しあるいは
相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と混用して
使用することができる。このような例としては例えばフ
ェノキシ系除草剤（２＋４−：）クロロフェノキシ酢酸
、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸およびこれら
のエステル類、チオエステル類および塩類、２−〔４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシプロピオン酸ｎ−ブチル〕）、ジフェニルエーテ
ル系除草剤（２，４−ジクロロフェニル−４′ニトロロ
フェニルエーテル、　２，４゜６−　トＩＪ　クロッフ
ェニル−４′−二トロフェニルエーテル、２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−５７−ニトキシー４７−二ト
ロフエニルエーテル、２，４−ジクロロフェニル−４７
−ニトロ−３フーメドキシフエニルエーテル、２．４−
’）クロロフェニル−５７−メドキシカルボニルー４７
−二トロフエニルエーテルなど）、トリアジン系除草剤
（２−クロロ−４，６−ピスエチル７ミ／−１゜３．５
−　）リアジン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−
インブロビルアミノー１，３．５−トリアジン、２−メ
チルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３．５−ト
リアジン、２−メチルチオ−４，６−ピスイソプロビル
アミノー１，３．５−　トリアジンなど）、尿素系除草
剤（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−）メ
チル尿Ｘ、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メ
トキシ−１−メチル尿素、１−　（２，２−ジメチルベ
ンジル）−３−ｐ−トリル尿素）、カーバメート系除草
剤（イソプロピル−Ｎ−（３−クロルフェニル）カーバ
メート、メチル−Ｎ　−（３，４−ジクロロフェニル）
−カーバメート）、チオールカーバメート系除草剤（Ｓ
−（４−クロロベンジル）　Ｎ、Ｎ　−ｒエチルチオー
ルカーバメート、Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレン
チオールヵーノ々メート）、酸アニＩＪＦ系除草剤（３
，４−ジクロロプロピオンアニリド、Ｎ−メトキシメチ
ル−２，６−：）ｘｆルーα−りｏ　ｏ　７セトアニリ
Ｐ、２−クロロ−２’、　６’−ジエチル−Ｎ−ブトキ
シメチル）−アセトアニリド、２−クロロ−２，６−ジ
ニチルーＮ−（ｎ−ｆロポキシエチル）−アセトアニリ
ド、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２＋６−シエチルフエ
ニル）クリシンエチルエステル、ウラシル系除草４１　
（５−ブロム−３−第２級ブチル−６−メチルウラシル
、３−シクロヘキシル−５，６−ドリメチレンウラシル
なト）、ピリジニウム塩素系除草剤（１，１’−ジメチ
ル−４，４′−ビスピリジニウムクロリドなど）、燐系
除草剤ｔ、　Ｎ　−（ホスホノメチル）グリシン、〇−
エチルー〇−（２−ニトロ−５−メチルフェニル−Ｎ−
第２級ブチルホスホロアミドチオエート、５−（２−メ
チル−１−ピペリジルカルボニルメチル）　−０，０−
ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェート、５−（２−メチ
ル−１−ピペリジルカルボニルメチル）−ｏ、ｏ−ジフ
ェニルジチオホスフェート、アンモニウム−（３−７ミ
ノーカルポキシプロビル）−メチルホスフィネート、２
−アミノ−４−メチルホスフィノブチルアラニルアラニ
ン、トルイジン系除草剤（α、α、α−トリフルオロー
２，６−シニトローＮ。

Ｎ−ジブ：ピル−ｐ−）ルイジンなど）、その他（５−
第３級ブチル−５−（２＋４　　）クロロ−５−イソプ
ロポキ／フエ；ル）　−１，３，４−オキサジアゾリン
−２−オン、３−イソプロピル−Ｉ　Ｈ−２，１，３−
ペンジチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，２−ジ
オキシド、α−（β−ナフトキシ）−プロピオンアエＩ
Ｊ　ｌ’、４−　（２，４−シフコロベンゾイル）−１
，３−ｕメチルヒラゾール−３−（ルールート・レニン
スルホネート、２−　Ｃ（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチ
ル〕安息香酸メチルエステル）−どが挙げられるが、こ
れらのみに限定されるも、〕ではない。

また本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施用殺菌殺虫剤、植
物生長調節剤または肥料などと組合せて便用することも
できる。

−奴式（Ｉ）の本発明の化合物の施用量は、使用すべき
特定化合物の種類、除草すべき軸車の種類等に応じて変
化するが、−性的に（吐１０アール当りに０．０２〜’
ｌ　ｋｇの範囲にあるのがよい。

次に本発明除草剤の配合例を示すが、有効成分、担体お
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
以下の例示のみに限定されるものではない。なお配合例
中で部とはすべて重量部を示す。

参考例１　水和剤化合物Ｎｃ２８の６０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム塩の２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の３
部および珪藻±の６５部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。

参考例２　粒　剤化合物Ｎｎ７１の７部、ホワイトカーボンの２部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの８８
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒し
そして乾燥して粒剤を得る。

参考例６　粒　剤クレーの６０部、ベントナイトの３５部およびリグニン
スルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合しそして水を
加えて混線後造粒乾燥して活性成分を含まない粒状物を
つくる。この粒状物９５部に化合物Ｎｎ１０６の５部を
含浸させて粒剤を得る。

参考例４　粒　剤３００〜８５０ミクロンに篩別したベントナイトの９６
部に化合物Ｎｎ８３の４部を含浸させて粒剤を得る。

参考例５　粉　剤化合物ＦＪＱ１１５の３部、クレーの３６部、メルクの
６０部およびイソプロビルホスフニートの１部に加え、
回転数１２．００　Ｏｒｐｍのアトマイザ−で粉砕混合
して粉剤を得る。

参考例６　乳　剤化合物陽１４６の３０部、キシレンの６０９およびジル
ボール５Ｍ１００（非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物を含有する東邦化学工業株式会社
の界面活性剤の商品名）の１０ｇを混合溶解して乳剤を
得る。

（３）発明の効果次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。

試験例　１　湛水土壌処理殺草試験１／１５，５００　　アールの磁製ポットに水田土壌を
詰め、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、
コナギおよびΦカシグサの種子を均一に播種しそして２
ｃｍの深さに湛水した後、２葉期の水稲苗（品種：日本
晴）を２本移植した。

１日後に実施例１１に準じて得た水利剤の希釈液を所定
量水面に同一に滴下して処理した。その後、ポットを温
呈円に保管して適将散水した。

薬液処理２０日後に仄の基鵡で除草効果および水稲の薬
害程度を調査した。本試験例に、１薬量３ポツト制で行
い、その平均値を求めた。その、結果は第２表のとおシ
である。

除草効果：５：殺菫Ｘ９５係以上〜完全枯死４：殺Ｘ土８０係以上〜９５壬未満３−殺草究５０％以上〜８０幅未満２：殺Ｘ工３０％以上〜５０壬未満１：殺草塞１０係以上〜３０壬未満〇−殺Ｘ圭１０チ未漕薬害程度ｍ：無害　士：微害（葉先枯）＋、中害（葉枯）＋二強害（生育抑制）＠＋：甚害（枯
死）第２表２５　　　　　　　　５　　　５　　　　２、　　　５
　　　５ｊ　６０　　５０　　　　　　５　　４　　　
３　　　　ｓ　　　４比較薬剤は次の化学７造を有して
おり、これらは本発明の化合物と同様に製剤化して供試
した。

（１’−Ｃｈｅｎ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ第８２巻第１６４３
８Ｃ頁記載の化合物）（「Ｃｈｅｍ、Ａ’＋ｅ℃ｒ、Ｊｉ７１巻第７９０２６
ｆ頁記載の化合物）（１”Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、ｊ第８８巻第１２０７２
３ｂ頁記戴の化合物）（「ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ第６８巻第３４５３６ｙ
百記載の化合物）（「ｃｈｅｍ、Ａ’ｂｓｔｒ、Ｊ第４１巻第３９０２〜
３９１３ｃ頁記釘の化合物）（「Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、ｊ　２７１巻第１０１４９
３ｊ頁記Ｗの化合物）特許出願人　北興化学工業株式会社外２名

Claims

【特許請求の範囲】１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩素原子
を示し、ｍは１または２の整数を示し、Ｒ＾１は低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ＾２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中、ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２または
３の整数を示す）の基、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中、ｐは０、１または２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基またはテトラリニル基を示し、
そしてＲ＾３は水素原子または低級アルキル基を示し、
あるいはまたＲ＾２とＲ＾３は炭素数４〜６個で飽和の
環を形成しうるものである）で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体。２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、ｍおよびＲ＾１は後記の意義を有する）で
示されるアリールスルホニル脂肪酸誘導体あるいはその
反応性誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は後記の意義を有する）で
示されるアミン誘導体とを反応させることを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または塩素原子
を示し、ｍは１または２の整数を示し、Ｒ＾１は低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ＾２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基を示しそしてｎは０、１、２または
３の整数を示す）の基、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中、ｐは０、１または２の整数を示す）の基、α−メチルベンジル基、α，
α−ジメチルベンジル基またはテトラリニル基を示し、
そしてＲ＾３は水素原子または低級アルキル基を示し、
あるいはまたＲ＾２とＲ＾３は炭素数４〜６個で飽和の
環を形成しうるものである）で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体の製造法。