JPS6345248A - アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS6345248A JPS6345248A JP7973887A JP7973887A JPS6345248A JP S6345248 A JPS6345248 A JP S6345248A JP 7973887 A JP7973887 A JP 7973887A JP 7973887 A JP7973887 A JP 7973887A JP S6345248 A JPS6345248 A JP S6345248A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- arylsulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Arylsulfonyl fatty acid Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 37
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 22
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 abstract 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 abstract 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLCDTNNLXUMYFQ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1N JLCDTNNLXUMYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004731 Acer pseudoplatanus Species 0.000 description 2
- 235000002754 Acer pseudoplatanus Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100034523 Histone H4 Human genes 0.000 description 2
- 101001067880 Homo sapiens Histone H4 Proteins 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- JEAPVUQLKCFPOM-JVIMKECRSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[(2-amino-4-methylphosphanylbutyl)amino]propanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound CPCCC(N)CN[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O JEAPVUQLKCFPOM-JVIMKECRSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLTFAXYVWNGCHY-UHFFFAOYSA-N 1-[(6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]-3-(4-methylphenyl)urea Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NCC1C(C)(C)C=CC=C1 FLTFAXYVWNGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIVCNGIOYZNYHR-UHFFFAOYSA-N 1-[amino(hydroxy)phosphinothioyl]oxybutane Chemical group CCCCOP(N)(O)=S LIVCNGIOYZNYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFUZQJQXZPWRJE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)sulfonylbutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 YFUZQJQXZPWRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRYWUGGSSGGQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)propanoyl chloride Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C(C(=O)Cl)C KRYWUGGSSGGQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=CC=C1 HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxychromone Natural products O1C=CC(=O)C=2C1=CC(O)=CC=2O NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000296912 Ageratum conyzoides Species 0.000 description 1
- 235000004405 Ageratum conyzoides Nutrition 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWAFIJBVEFQJLS-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC=C1.[Cl+] Chemical compound C1=CC=NC=C1.[Cl+] IWAFIJBVEFQJLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 240000008444 Celtis occidentalis Species 0.000 description 1
- 235000018962 Celtis occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N Chrysin Natural products C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004860 Dammar gum Substances 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 1
- 241000428981 Dyssodia Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001262000 Empidonax affinis Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- 235000000391 Lepidium draba Nutrition 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043370 chrysin Drugs 0.000 description 1
- 235000015838 chrysin Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 229950001902 dimevamide Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical compound ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N pentanamide Chemical compound CCCCC(N)=O IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000013459 phenoxy herbicide Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(1)発明の目的
産業上の利用分野
本発明は、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体およびその製造方法に関する。
体およびその製造方法に関する。
本発明の化合物は除草剤として有用である。
したがって本発明は有機化学工業および農園芸業の分野
で有効に利用できる。
で有効に利用できる。
従来の技術
本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体と近似
の化合物としては、次のものが知られている。
の化合物としては、次のものが知られている。
:T) rchem、Abstr、J第72巻第79
o26f頁および特公昭46−7IQ4号公報 Xa C11Br、 CH3、CF3、No□、バラク
oo7ニノキシ基を示しそしてn=1〜3である。
o26f頁および特公昭46−7IQ4号公報 Xa C11Br、 CH3、CF3、No□、バラク
oo7ニノキシ基を示しそしてn=1〜3である。
これら化合′!+IJは殺菌性を示すインチアゾリン誘
導体の原料として利用されるが除X咋用については記載
されていない。
導体の原料として利用されるが除X咋用については記載
されていない。
■ 「Chem、 Abstr、J第88巻第1207
23 b頁 殺!作用(gsrnicidal )について報告され
ているが、除草作用についての記載はない。
23 b頁 殺!作用(gsrnicidal )について報告され
ているが、除草作用についての記載はない。
■ [(hen、 Abstr、 J第92巻第676
97a頁カラー写真の原動を製造するため中間体として
記載されているが、除草作用を二ついては記載されてい
ない。
97a頁カラー写真の原動を製造するため中間体として
記載されているが、除草作用を二ついては記載されてい
ない。
■ [Chem、 Abstr、 J 第86巻鷹1
39577 m頁ニトロスチレンと反応させて、付加反
応物を得るための原料として記載されているが除草作用
については記載がない。
39577 m頁ニトロスチレンと反応させて、付加反
応物を得るための原料として記載されているが除草作用
については記載がない。
■ 「Chem、 Abstr、 J第82巻第1+!
+438C頁式中Xは4− CL 、 4− OCH
3,4NO2または4− CH3を示す。各種ジアゾニ
ウム塩と反応させるための譚料として記載されているの
みで除草作用については記載されていない。
+438C頁式中Xは4− CL 、 4− OCH
3,4NO2または4− CH3を示す。各種ジアゾニ
ウム塩と反応させるための譚料として記載されているの
みで除草作用については記載されていない。
■ [Chsm、Abstr、J第41巻第3902j
〜3913C頁 植物生長調節作用を示すことが記載されている。
〜3913C頁 植物生長調節作用を示すことが記載されている。
■ 「Chem、 Abstr、 J第68巻第345
367頁式中XばH,CH3、CL、Br、 NO2(
O−、ニー、p−)またばoCH3を示す。Xと環上水
素原子のNMRデータが記載されているが除草作用知つ
いては記載が々い。
367頁式中XばH,CH3、CL、Br、 NO2(
O−、ニー、p−)またばoCH3を示す。Xと環上水
素原子のNMRデータが記載されているが除草作用知つ
いては記載が々い。
■ 「Chem、 Abstr、J第71巻第1014
93j頁除草作用および植物生長調節作用を示す旨の記
載がある。
93j頁除草作用および植物生長調節作用を示す旨の記
載がある。
発明が解決しようと千る問題点
従来のアリールスルホニル、脂肪酸アミド誘導体(前記
C,Aに記載の化合物など)は、除草剤としての作用性
がほとんどない。本発明は従来のこれら誘導体に代る新
規で除草剤としての実用性の高いアリールスルホニル脂
肪酸アミド誘導体、その製造法ならびに除草剤を提供す
るものである。
C,Aに記載の化合物など)は、除草剤としての作用性
がほとんどない。本発明は従来のこれら誘導体に代る新
規で除草剤としての実用性の高いアリールスルホニル脂
肪酸アミド誘導体、その製造法ならびに除草剤を提供す
るものである。
(2)発明の構成
問題点を解決するための手段
本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド
誘導体を多数合成し、鋭意研究した。
誘導体を多数合成し、鋭意研究した。
その結果、一般式(I)で表わされる一連の化合物群が
除草剤として有用であることを見出した。
除草剤として有用であることを見出した。
式中、Rは水素原子、低級アルキル基または塩素原子を
示し、mは1または2の整数を示し、R’lri低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、R2は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、ロゲ゛ン原子、低級アル
コキシ基またはトリフルオロメチル基を示しそしてnは
0.1.2また(式中、pは0.1または2の整数を示
す)の基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチルベ
ンジル基またはテトラリニル基を示し、そしてtは水素
原子または低級アルキル基を示し、あるいはまたR2と
R3は炭素数4〜6個で飽和の環を形成しうるものであ
る。
示し、mは1または2の整数を示し、R’lri低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、R2は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、ロゲ゛ン原子、低級アル
コキシ基またはトリフルオロメチル基を示しそしてnは
0.1.2また(式中、pは0.1または2の整数を示
す)の基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチルベ
ンジル基またはテトラリニル基を示し、そしてtは水素
原子または低級アルキル基を示し、あるいはまたR2と
R3は炭素数4〜6個で飽和の環を形成しうるものであ
る。
作 用
前記一般式II)の化合物は、水稲には薬害を与えるこ
となく、ノビエ、タマガヤツリ、=ナキ、キカシグサな
どの水田の一年生雑草々らびに近年問題となっている多
年生雑草のミズガヤツリ、ウリカワ、マツバイ、クログ
ワイなどに対して強い除X作用を示す。また、メヒシバ
、ハコベ、タデ、イヌビニ、コゴメガヤノリ、スベリヒ
ュ、ノボロギク、シロザ、ハマスゲ゛、ヒルガオ、ツメ
フサ、ヤエムグラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビ
ラ、ナズナ、エノコログサなどにも有効である。したが
って特に水稲用除草剤として有効であるのみならず、畑
作用除草剤その他の耕地および非農耕地用除草剤として
も有用であり、また土壌処理または茎葉処理によりこれ
らの効果を発現させうるうまた一般式(I)の化合物は
人畜や魚介頌にも毒性が々く、ま之悪臭もをく安全に使
用できる。
となく、ノビエ、タマガヤツリ、=ナキ、キカシグサな
どの水田の一年生雑草々らびに近年問題となっている多
年生雑草のミズガヤツリ、ウリカワ、マツバイ、クログ
ワイなどに対して強い除X作用を示す。また、メヒシバ
、ハコベ、タデ、イヌビニ、コゴメガヤノリ、スベリヒ
ュ、ノボロギク、シロザ、ハマスゲ゛、ヒルガオ、ツメ
フサ、ヤエムグラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビ
ラ、ナズナ、エノコログサなどにも有効である。したが
って特に水稲用除草剤として有効であるのみならず、畑
作用除草剤その他の耕地および非農耕地用除草剤として
も有用であり、また土壌処理または茎葉処理によりこれ
らの効果を発現させうるうまた一般式(I)の化合物は
人畜や魚介頌にも毒性が々く、ま之悪臭もをく安全に使
用できる。
次に、本発明の一般式(2)の化合物の芙造方法を反応
式、反応方法および実施例により、具体的に示す。式中
9.m、R1、R2、R3は前記と同じ意義を耳する。
式、反応方法および実施例により、具体的に示す。式中
9.m、R1、R2、R3は前記と同じ意義を耳する。
(TI) (転) (1)〔反応方
法〕 本発明化合物を製造するにはまず一般式(2)で示され
るアミン誘導体を適当な反応溶媒、たとエバベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサ/、テ
トラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、メチルア
ルコールなどに溶解して、これに一般式(II)で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままかちるいは上記の有機溶媒に溶解し
て加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却または
加熱しながら反応せしめる。反応時間は1〜5時間がよ
い。アリールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体としては
、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物およびカルボン酸エス
テル類があり、これらはアリールスルホニル脂肪酸から
既知の方法を適用して容易に取得できる。
法〕 本発明化合物を製造するにはまず一般式(2)で示され
るアミン誘導体を適当な反応溶媒、たとエバベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサ/、テ
トラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、メチルア
ルコールなどに溶解して、これに一般式(II)で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままかちるいは上記の有機溶媒に溶解し
て加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却または
加熱しながら反応せしめる。反応時間は1〜5時間がよ
い。アリールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体としては
、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物およびカルボン酸エス
テル類があり、これらはアリールスルホニル脂肪酸から
既知の方法を適用して容易に取得できる。
また一般式(2)のアミン誘導体と一般式(II)のア
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導体を反
応させるに際しては、適当な反応助剤、たとえば塩化チ
オニル、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐、ジシクロ
へキシルカルボジイミド、トリエチルアミン、ビリジ/
、N−メチルモルホリン、N、N−ジエチルアニリン、
水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭駿ナトリ
ウム、炭駿カリウムなどを使用できる。これらの反応助
剤はアリールスルホニル脂肪酸またはその反応性誘導体
の種類によって適宜選択して使用するのがよい。
リールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導体を反
応させるに際しては、適当な反応助剤、たとえば塩化チ
オニル、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐、ジシクロ
へキシルカルボジイミド、トリエチルアミン、ビリジ/
、N−メチルモルホリン、N、N−ジエチルアニリン、
水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭駿ナトリ
ウム、炭駿カリウムなどを使用できる。これらの反応助
剤はアリールスルホニル脂肪酸またはその反応性誘導体
の種類によって適宜選択して使用するのがよい。
反応後は、反応生成物を濾過するかあるいは水洗するこ
とによって反応助剤を除去し、そして使用した有機溶媒
を留去すれば一般式(I)で示されるアリールスルホニ
ル脂防酸アミド誘導体が純度よくしかも高収率で得られ
る。これらの化合物はさらにアセトン、メチルアルコー
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルムナトで再結晶す
るとさらに純化できる。
とによって反応助剤を除去し、そして使用した有機溶媒
を留去すれば一般式(I)で示されるアリールスルホニ
ル脂防酸アミド誘導体が純度よくしかも高収率で得られ
る。これらの化合物はさらにアセトン、メチルアルコー
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルムナトで再結晶す
るとさらに純化できる。
次に実2tI%Jを示すが、本発明はこれら実施例に開
示の方法のみに限定されることはない。
示の方法のみに限定されることはない。
実施例 1
2−フニニルスルホニループロピオン&2.14?(1
0ミリモル) t 50 rat容なす型フラスコに入
れ、塩化チオニル5f(42ミリモル)を加えそして塩
化カルシウム管を付した還流冷却器をつけて1時間還流
した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧留去すると2
−フェニルスルホニル−プロピオン酸クロリドが黄色油
状物として得られた。
0ミリモル) t 50 rat容なす型フラスコに入
れ、塩化チオニル5f(42ミリモル)を加えそして塩
化カルシウム管を付した還流冷却器をつけて1時間還流
した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧留去すると2
−フェニルスルホニル−プロピオン酸クロリドが黄色油
状物として得られた。
別に50d容のなす型フラスコに5−クロロ−〇−トル
イジン塩酸塩1.785’(10ミリモル)およびアセ
トン20m1を入れそして氷水浴でかきまぜながらトリ
エチルアミン2.15’(20,8ミリモル)を加えた
。次いで5〜10°Cで3 atのアセトンに溶解した
2−フニニルスルホニループロピオン醸クロリドを10
分かけて滴下しそして混合物を30分加熱還流した。
イジン塩酸塩1.785’(10ミリモル)およびアセ
トン20m1を入れそして氷水浴でかきまぜながらトリ
エチルアミン2.15’(20,8ミリモル)を加えた
。次いで5〜10°Cで3 atのアセトンに溶解した
2−フニニルスルホニループロピオン醸クロリドを10
分かけて滴下しそして混合物を30分加熱還流した。
アセトン15mgを留去して回収した後、反応物を室温
に戻しそして150 atの7IC,に投入した。
に戻しそして150 atの7IC,に投入した。
析出した結晶をP適し20水洗して酢酸エチルより再結
晶すると白色結晶2.97が得られた。
晶すると白色結晶2.97が得られた。
融点125.5〜126.5 ”C1収率86.1%。
実施例 2
2.4−ジメチルアニリン1.21PC10ミリモル)
および炭酸カルシウム1.0f(10ミリモル)を口頚
丸底フラスコに入れ、そして次いでアセトン20m1を
入れる。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち、かきまぜ
なから2−(2−メチルフェニルスルホニル)ゾロ−オ
ン酸クロリド2.47P(10ミリモル)をアセトン5
ゴに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後、3゜分
間加熱還流する。次いでアセトン1511Llを留去し
て室温に戻しそして150atjの水中に投入した。酢
酸エチル50m1で3回抽出し、5%塩酸水溶液、5%
炭酸ソーダ水溶液そして水のj:貝に洗浄し、芒硝5?
を加えてふ)まぜて乾燥し、戸遇しそして涙液の酢酸エ
チルを留去するとN−(2,4−ジメチルフェニル)−
2−(2−メチルフェニルスルホニル)フロピオン酸ア
ミ)eの白色結晶5.18?(収率96%)が得られた
。
および炭酸カルシウム1.0f(10ミリモル)を口頚
丸底フラスコに入れ、そして次いでアセトン20m1を
入れる。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち、かきまぜ
なから2−(2−メチルフェニルスルホニル)ゾロ−オ
ン酸クロリド2.47P(10ミリモル)をアセトン5
ゴに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後、3゜分
間加熱還流する。次いでアセトン1511Llを留去し
て室温に戻しそして150atjの水中に投入した。酢
酸エチル50m1で3回抽出し、5%塩酸水溶液、5%
炭酸ソーダ水溶液そして水のj:貝に洗浄し、芒硝5?
を加えてふ)まぜて乾燥し、戸遇しそして涙液の酢酸エ
チルを留去するとN−(2,4−ジメチルフェニル)−
2−(2−メチルフェニルスルホニル)フロピオン酸ア
ミ)eの白色結晶5.18?(収率96%)が得られた
。
融点126〜124°C0
実施例 3
2.5−:)クロロアニリン1.625’(10ミリモ
ル)およびジメチルアニリン1.22P(10ミリモル
)を口頚丸底フラスコに入れそして更にベンゼン20m
gを入れる。氷不浴で内温を10°Cに保ち、かきまぜ
なから2−(3−メチルフェニルスルホニル)フロピオ
ン酸クロIJ)”2.47?(10ミリモル)をベンゼ
ン5 atに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後
、1時間加熱還流する。その後室温に戻し、ベンゼン3
0mflと水50mgとを加えてかきまぜそして分液戸
斗に移す。分液して水層を除去し、ベンゼン層を5%塩
酸水溶液、5%炭酸ソーダ水溶液そして水の項に洗浄し
、塩化カルシウム2?を加えて乾燥しそして濾過する。
ル)およびジメチルアニリン1.22P(10ミリモル
)を口頚丸底フラスコに入れそして更にベンゼン20m
gを入れる。氷不浴で内温を10°Cに保ち、かきまぜ
なから2−(3−メチルフェニルスルホニル)フロピオ
ン酸クロIJ)”2.47?(10ミリモル)をベンゼ
ン5 atに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後
、1時間加熱還流する。その後室温に戻し、ベンゼン3
0mflと水50mgとを加えてかきまぜそして分液戸
斗に移す。分液して水層を除去し、ベンゼン層を5%塩
酸水溶液、5%炭酸ソーダ水溶液そして水の項に洗浄し
、塩化カルシウム2?を加えて乾燥しそして濾過する。
F液のベンゼンを留去するとN −(2,5−ジクロロ
フェニル)−2−(3−メチルフェニルスルホニル)−
Foピオン酸アミドの白色結晶3.55P(収率95%
)が得られる。融点92.5〜95.5°C0実施例
4 2−メチル−5−フルオロアニリン1.255’(10
ミリモル)およびトリエチルアミン1.1F(10,9
ミリモル)を口頚丸底フラスコにいれそしてベンゼン2
0m1をも入れる。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち
、かきまぜなから2−(4−メチルフェニルスルホニル
)酪酸クコリド2.60″?(10ミリモル)をベンゼ
ン5ゴに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後、3
0分間加熱還流する。次いで反応物を室温に戻し、水3
0ゴおよびベンゼン50m1とを加え、かきまぜて分液
戸斗に移す。静置して分液した水層を除去し、5%塩酸
水溶液、5%炭酸ソーダ水溶液および水の順に洗浄し、
芒硝22を加えてふりまぜて乾燥しそして濾過する。涙
液のベンゼンを留去すればN−(2−メチル−5−フル
オロフェニル)−2−(4−“メチルフェニルスルホニ
ル)酪酸アミドの白色結晶3.41?(収率97.7%
)が得られる。融点128〜129.5°c0実施例
5 2−メチル−5−クロロアニリン1.425’(10ミ
リモル)および炭酸カルシウム1.0?(10ミリモル
)を口頚丸底フラスコに入れそして次いでアセトン25
dを入れる。氷水浴で5〜10゛Cに内温を保ち、かき
まぜなから2−(4−メチルフェニルスルホニル) 吉
草酸り。
フェニル)−2−(3−メチルフェニルスルホニル)−
Foピオン酸アミドの白色結晶3.55P(収率95%
)が得られる。融点92.5〜95.5°C0実施例
4 2−メチル−5−フルオロアニリン1.255’(10
ミリモル)およびトリエチルアミン1.1F(10,9
ミリモル)を口頚丸底フラスコにいれそしてベンゼン2
0m1をも入れる。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち
、かきまぜなから2−(4−メチルフェニルスルホニル
)酪酸クコリド2.60″?(10ミリモル)をベンゼ
ン5ゴに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後、3
0分間加熱還流する。次いで反応物を室温に戻し、水3
0ゴおよびベンゼン50m1とを加え、かきまぜて分液
戸斗に移す。静置して分液した水層を除去し、5%塩酸
水溶液、5%炭酸ソーダ水溶液および水の順に洗浄し、
芒硝22を加えてふりまぜて乾燥しそして濾過する。涙
液のベンゼンを留去すればN−(2−メチル−5−フル
オロフェニル)−2−(4−“メチルフェニルスルホニ
ル)酪酸アミドの白色結晶3.41?(収率97.7%
)が得られる。融点128〜129.5°c0実施例
5 2−メチル−5−クロロアニリン1.425’(10ミ
リモル)および炭酸カルシウム1.0?(10ミリモル
)を口頚丸底フラスコに入れそして次いでアセトン25
dを入れる。氷水浴で5〜10゛Cに内温を保ち、かき
まぜなから2−(4−メチルフェニルスルホニル) 吉
草酸り。
リド2.75 ? (10ミリモル)をアセトン5 a
tに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後、1時間
加熱還流した。アセトン20mgを留去しそして室温に
戻す。ベンゼン80mJおよび水50r!Leを加え、
かきまぜて分液7斗にいれて水層を分液除去する。次い
で5%塩酸水溶液、5チ炭酸ソーダ水溶液および水の順
に洗浄し、芒硝29を加えふりまぜて乾燥しそして濾過
する。
tに溶解した溶液を10分間かけて滴下した後、1時間
加熱還流した。アセトン20mgを留去しそして室温に
戻す。ベンゼン80mJおよび水50r!Leを加え、
かきまぜて分液7斗にいれて水層を分液除去する。次い
で5%塩酸水溶液、5チ炭酸ソーダ水溶液および水の順
に洗浄し、芒硝29を加えふりまぜて乾燥しそして濾過
する。
涙液のベンゼンを留去すれば:I −(2−メチル−5
−クロロフェニル) 2 (4−メチル7ニニルス
ルホニル)吉草酸アミドの白色結晶3.7!IM’(収
率99%)が得られる。融点155〜156°C0 実施例 6 2−クロロアニリン1.28?(10ミリモル)および
炭酸ソーダ1.069(10ミlJモル)を口頚丸底フ
ラスコに入れそしてアセトン20m1を加える。氷水浴
で内温を5〜10°Cに保ち、カキマぜなから2−(4
−エチルフェニルスルフェニル)プロピオン酸クロリド
2.61 ?(1つミリモル)をアセトン5尻εに溶解
した溶液を10分間かけて滴下した後、1時間還流する
。
−クロロフェニル) 2 (4−メチル7ニニルス
ルホニル)吉草酸アミドの白色結晶3.7!IM’(収
率99%)が得られる。融点155〜156°C0 実施例 6 2−クロロアニリン1.28?(10ミリモル)および
炭酸ソーダ1.069(10ミlJモル)を口頚丸底フ
ラスコに入れそしてアセトン20m1を加える。氷水浴
で内温を5〜10°Cに保ち、カキマぜなから2−(4
−エチルフェニルスルフェニル)プロピオン酸クロリド
2.61 ?(1つミリモル)をアセトン5尻εに溶解
した溶液を10分間かけて滴下した後、1時間還流する
。
アセトン10mA’を留去した後トルエン5o1fLl
!および水50m1を加え、かきまぜて分液7斗に移し
、分液して水層を除去する。次いで5%塩酸水溶液、5
%炭酸ソーダ水溶液そして水の屓で洗浄し、芒硝2?を
加えてふシまぜて乾燥しそして濾過する。涙液のトルエ
ンを減圧留去すればN−(2−クロロフェニル)−2−
(4−エチルフェニルスルホニル)フロピオン酸アミド
の白色結晶3.45 ? (収率98%)が得られる。
!および水50m1を加え、かきまぜて分液7斗に移し
、分液して水層を除去する。次いで5%塩酸水溶液、5
%炭酸ソーダ水溶液そして水の屓で洗浄し、芒硝2?を
加えてふシまぜて乾燥しそして濾過する。涙液のトルエ
ンを減圧留去すればN−(2−クロロフェニル)−2−
(4−エチルフェニルスルホニル)フロピオン酸アミド
の白色結晶3.45 ? (収率98%)が得られる。
融点は89.5〜9o、5°Cを示した。
実施例 7
2.5−ジクロロアニリン1.629(10ミリモル)
およびジメチルアニリン1.22?(10ミリモル)を
口頚丸底フラスコに入れそして次いでトルエン25m1
を加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち、かきま
ぜなから2− (2,4−ジメチルフェニルスルホニル
)フロピオン酸クロリド2.61P(10ミリモル)を
トルエン51!Lgに溶解した溶液を10分間で滴下し
た後、so’cで30分間加熱する。次いでこれを室温
に戻し、トルエン20mA!および水50ゴを加えてか
きまぜた後、分液7斗に移し、分液して水層を除去する
。5チ塩酸水溶液、5%炭酸ソーダ水溶液および水の順
に洗浄し、芒硝2tを加え、ふυまぜて乾燥しそして濾
過する。涙液のトルエンを減圧留去すればN −(2,
5−ジクロロフェニル)−2−(2,4−:)メチルフ
ェニルスルホニル)プロピオン酸アミドの白色だ晶3.
7P(収率96%)が得られる。融点137〜159°
C0 実施例 8 2−トリフルオロメチルアニリン1.61r(10ミリ
モル)およびトリエチルアミン1.1F (10,9ミ
+)モル)を口頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン2
5m1!を加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち
、かきまぜなから2−(3−クロロ−4−メチルフェニ
ルスルホニル)フロピオン酸クロリド2.81P(10
ミリモル)をベンゼン5−に溶解した溶液を10分間か
けて滴下した後、30分間加熱還流する。その後室温に
戻し、ベンゼン50mgおよび水5C1mlを力Uえて
かきまぜた後分液ヂ斗に移しそして水層を除去する。ベ
ンゼン1を5多塩酸水溶液、5チ炭酸ソーダ水溶液そし
て水の順で洗浄し、芒硝2?を加えふりまぜて乾燥しそ
して濾過する。
およびジメチルアニリン1.22?(10ミリモル)を
口頚丸底フラスコに入れそして次いでトルエン25m1
を加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち、かきま
ぜなから2− (2,4−ジメチルフェニルスルホニル
)フロピオン酸クロリド2.61P(10ミリモル)を
トルエン51!Lgに溶解した溶液を10分間で滴下し
た後、so’cで30分間加熱する。次いでこれを室温
に戻し、トルエン20mA!および水50ゴを加えてか
きまぜた後、分液7斗に移し、分液して水層を除去する
。5チ塩酸水溶液、5%炭酸ソーダ水溶液および水の順
に洗浄し、芒硝2tを加え、ふυまぜて乾燥しそして濾
過する。涙液のトルエンを減圧留去すればN −(2,
5−ジクロロフェニル)−2−(2,4−:)メチルフ
ェニルスルホニル)プロピオン酸アミドの白色だ晶3.
7P(収率96%)が得られる。融点137〜159°
C0 実施例 8 2−トリフルオロメチルアニリン1.61r(10ミリ
モル)およびトリエチルアミン1.1F (10,9ミ
+)モル)を口頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン2
5m1!を加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち
、かきまぜなから2−(3−クロロ−4−メチルフェニ
ルスルホニル)フロピオン酸クロリド2.81P(10
ミリモル)をベンゼン5−に溶解した溶液を10分間か
けて滴下した後、30分間加熱還流する。その後室温に
戻し、ベンゼン50mgおよび水5C1mlを力Uえて
かきまぜた後分液ヂ斗に移しそして水層を除去する。ベ
ンゼン1を5多塩酸水溶液、5チ炭酸ソーダ水溶液そし
て水の順で洗浄し、芒硝2?を加えふりまぜて乾燥しそ
して濾過する。
P液のベンゼンを留去するとh+ −C2−トリフルオ
ロメチルフェニル)−2−(3−クロロ−4−メチルフ
ェニルスルホニル)フロピオン酸アミド3.9?(収f
i96%)が得られる。融点76.5〜79.5°C0 実施例 9 2−メチル−5−フルオロアニリン1.259(10ミ
リモル)および炭酸カルシウム1.0?(I C1ミI
Jモル)を口頚丸底フラスコに入れそしてアセトン20
rrttを加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち
、かきまぜなから2−(4−クロロフェニルスルホニル
)7+ロピオンhり=リドλ67?(10ミリモル)を
アセトンS ytgに溶解した溶液を10分間かけて滴
下した後、1時間加熱還流した。アセトン15meを留
去して室温に戻す。水50瓜ンおよび酢酸エチル50v
tlを加え、かきまぜて分液7斗に移し、水層をを除去
し、酢酸エチル層を5%塩酸水溶液、5チ炭酸ソーダ水
溶液そして水の頭に洗浄し、そして芒硝3′?を加えふ
りまぜて乾燥して濾過する。7液の酢酸エチルを留去す
るとN−(2−メチル−5−フルオロフェニル)−2−
(4−クロロフェニルスルホニル)フロピオン酸アミド
の白色結晶3.45 L?(収率97%)が得られる。
ロメチルフェニル)−2−(3−クロロ−4−メチルフ
ェニルスルホニル)フロピオン酸アミド3.9?(収f
i96%)が得られる。融点76.5〜79.5°C0 実施例 9 2−メチル−5−フルオロアニリン1.259(10ミ
リモル)および炭酸カルシウム1.0?(I C1ミI
Jモル)を口頚丸底フラスコに入れそしてアセトン20
rrttを加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち
、かきまぜなから2−(4−クロロフェニルスルホニル
)7+ロピオンhり=リドλ67?(10ミリモル)を
アセトンS ytgに溶解した溶液を10分間かけて滴
下した後、1時間加熱還流した。アセトン15meを留
去して室温に戻す。水50瓜ンおよび酢酸エチル50v
tlを加え、かきまぜて分液7斗に移し、水層をを除去
し、酢酸エチル層を5%塩酸水溶液、5チ炭酸ソーダ水
溶液そして水の頭に洗浄し、そして芒硝3′?を加えふ
りまぜて乾燥して濾過する。7液の酢酸エチルを留去す
るとN−(2−メチル−5−フルオロフェニル)−2−
(4−クロロフェニルスルホニル)フロピオン酸アミド
の白色結晶3.45 L?(収率97%)が得られる。
融点口8.5〜120.5°C0
実施例 10
2−メチル−5−クロロアニリン1.41f(10ミリ
モル)お:び炭酸カリウム1.5?(10,9:”Jモ
ル)を口頚丸底フラスコに入れソシてベンゼン30ゴを
加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち、かきまぜ
なから2−(2,5−ジクロロフェニルスルホニル)フ
ロピオン酸クロリド3.015i’(10ミ°リモル)
をベンゼン5ゴに溶解した溶液を10分間かけて滴下し
、そして1時間加熱還流する。これを室温に戻し、べ7
4723mgおよび水50meを加え、かきまぜた後分
液戸斗に移しそして分液して水層を除去する。ベンゼン
層を5%塩酸、水溶液、5チ炭酸ソーダ水溶液および水
の順に洗浄した後、芒硝3?を加え、ふりまぜて乾燥し
そして濾過する。p液のベンゼンを留去するとN −(
2−メチル−5−クロロアニリン) −2−(2,5−
ジクロロフェニルスルホニル) フc y’ オン27
ミrの白色結晶3.9 ? (収率96チ)が得られ
る。
モル)お:び炭酸カリウム1.5?(10,9:”Jモ
ル)を口頚丸底フラスコに入れソシてベンゼン30ゴを
加える。氷水浴で内温を5〜10°Cに保ち、かきまぜ
なから2−(2,5−ジクロロフェニルスルホニル)フ
ロピオン酸クロリド3.015i’(10ミ°リモル)
をベンゼン5ゴに溶解した溶液を10分間かけて滴下し
、そして1時間加熱還流する。これを室温に戻し、べ7
4723mgおよび水50meを加え、かきまぜた後分
液戸斗に移しそして分液して水層を除去する。ベンゼン
層を5%塩酸、水溶液、5チ炭酸ソーダ水溶液および水
の順に洗浄した後、芒硝3?を加え、ふりまぜて乾燥し
そして濾過する。p液のベンゼンを留去するとN −(
2−メチル−5−クロロアニリン) −2−(2,5−
ジクロロフェニルスルホニル) フc y’ オン27
ミrの白色結晶3.9 ? (収率96チ)が得られ
る。
融点120〜122’C0
不発明方法により製造された化合物を第1表に示す。
第 1
元 素 分 析 値 (上段二計算値、下段:実測値)
% H4C4% H404H4F4.27
3.67 19.81 3.91 13.40
8.94.26 3.68 19.78 3.9
4 13.38 8.96っ、H64,7810,5
24,1314,239,483,773,973,9
113,438,9815,946% H% C
14N4 0% 3% M56.8V
4.75 10.52 4j3 14.2
3 9.48c% H% C1%
ki4 04 SS y451
.64 4.03 19.06 5.74 1
2.90 8.65化合物 0% H% ct% N4 。4
s4 F4C% ES
C14N% 0% S% 7458
.05 5.15 +0.06 3.99
13,62 9.1355.55 4.90
9,63 3.83 17.42 8.
69CH3 C% E!% C14N4 04
34 M54.99 4,35
5.7412.94 8.65
+5.3363.33 5.68
4.60 15.80 10.5956.86
4.78 10.52 4.13 14
.23 9.4856.89 4.78 1
0.51 4.16 14.19 9.47
56.85 4.79 +0.50 4.1
3 14.25 9.、+851.62
4.06 19.05 3.76 12.89
6.6+51.64 4.03 19.07
3.74 12.89 8.63Cチ
8% ct% 8% 0鴫
S傷 F憾51.62 4.06 19.
05 3.76 12.89 8.6151
.60 4.05 19.03 3.78
12.91 8.6351.62 4.06
19.05 3.76 12.89 8.
6151.65 4.口3 19.04
3.78 12.87 8.6351
.62 4.06 19.05 5゜76
42,89 8.6151.65 a。0
4 19.03 3.77 12.90
8.6147.25 5.47 26.+5
3.、+4 11.so 7.88a7.2
3 3.48 26.17 3.43 1
1.80 7.’a947.25 3.+7
2615 3.4a 1+、so 7.3
847.28 5.44 26.16 3.4
2 11.84 7.860% H鴫
C6鴫 Nあ 0爆 8県
3幅65.26 6,37 4
.22 14.49 9.66C% H
+ C1% N4 04
84 ?465.22 6,37
4.26 C4,489,676
6,1’14 7.00 3.89
13.33 1’1.?45&05 5.
14 10.04 3.97 13.69
9.1158.00 5.19 10.07
3.98 13.63 9.130 Qム C% H4C1% H40% 84
MC% H% 02% N’
I 0% 8% F係56、lj6
4./4 5.64 1Z、45
8.33 14.78C4Fi% C1
4N’l 0% C4745/、1u
)、Uy 5.
j l +2.00 8.02
+4.27しる C4 H4cz4 H4o4 s4
v%6L1.4LI コ30 9.4
1 3.72 12.70 8.47C%
H% C1% N4 04
S4 7%67.88 6.79
174 12.94 8.655
8.05 5.13 10.09 5.97
13.63 9.1352.88 4.41
18.37 3.65 +2.40
8.2952.86 a、aa 1B36
3.63 12.a3 8.3052.85
4..17 18.34 3.63 12−
a18.32C% H% C1% N
4 o% 8% F459.
08 5.54 9.68 3.8+
13.148.7556.06 4.75
3.61 12.46 8.34
14.7851、a6 4,09 8.46
3.35 +1.43 7.65 13
.5665.23 6.39 4.
25 14.48 9.6765.26 6,
37 4.22 1a、a7
9.680% H4C14N4 0%
3% Fcfc憾 H% C14N%
04 s4 F%11111−
+++ ――−111□ □−■−−一一一
一一一一。
% H4C4% H404H4F4.27
3.67 19.81 3.91 13.40
8.94.26 3.68 19.78 3.9
4 13.38 8.96っ、H64,7810,5
24,1314,239,483,773,973,9
113,438,9815,946% H% C
14N4 0% 3% M56.8V
4.75 10.52 4j3 14.2
3 9.48c% H% C1%
ki4 04 SS y451
.64 4.03 19.06 5.74 1
2.90 8.65化合物 0% H% ct% N4 。4
s4 F4C% ES
C14N% 0% S% 7458
.05 5.15 +0.06 3.99
13,62 9.1355.55 4.90
9,63 3.83 17.42 8.
69CH3 C% E!% C14N4 04
34 M54.99 4,35
5.7412.94 8.65
+5.3363.33 5.68
4.60 15.80 10.5956.86
4.78 10.52 4.13 14
.23 9.4856.89 4.78 1
0.51 4.16 14.19 9.47
56.85 4.79 +0.50 4.1
3 14.25 9.、+851.62
4.06 19.05 3.76 12.89
6.6+51.64 4.03 19.07
3.74 12.89 8.63Cチ
8% ct% 8% 0鴫
S傷 F憾51.62 4.06 19.
05 3.76 12.89 8.6151
.60 4.05 19.03 3.78
12.91 8.6351.62 4.06
19.05 3.76 12.89 8.
6151.65 4.口3 19.04
3.78 12.87 8.6351
.62 4.06 19.05 5゜76
42,89 8.6151.65 a。0
4 19.03 3.77 12.90
8.6147.25 5.47 26.+5
3.、+4 11.so 7.88a7.2
3 3.48 26.17 3.43 1
1.80 7.’a947.25 3.+7
2615 3.4a 1+、so 7.3
847.28 5.44 26.16 3.4
2 11.84 7.860% H鴫
C6鴫 Nあ 0爆 8県
3幅65.26 6,37 4
.22 14.49 9.66C% H
+ C1% N4 04
84 ?465.22 6,37
4.26 C4,489,676
6,1’14 7.00 3.89
13.33 1’1.?45&05 5.
14 10.04 3.97 13.69
9.1158.00 5.19 10.07
3.98 13.63 9.130 Qム C% H4C1% H40% 84
MC% H% 02% N’
I 0% 8% F係56、lj6
4./4 5.64 1Z、45
8.33 14.78C4Fi% C1
4N’l 0% C4745/、1u
)、Uy 5.
j l +2.00 8.02
+4.27しる C4 H4cz4 H4o4 s4
v%6L1.4LI コ30 9.4
1 3.72 12.70 8.47C%
H% C1% N4 04
S4 7%67.88 6.79
174 12.94 8.655
8.05 5.13 10.09 5.97
13.63 9.1352.88 4.41
18.37 3.65 +2.40
8.2952.86 a、aa 1B36
3.63 12.a3 8.3052.85
4..17 18.34 3.63 12−
a18.32C% H% C1% N
4 o% 8% F459.
08 5.54 9.68 3.8+
13.148.7556.06 4.75
3.61 12.46 8.34
14.7851、a6 4,09 8.46
3.35 +1.43 7.65 13
.5665.23 6.39 4.
25 14.48 9.6765.26 6,
37 4.22 1a、a7
9.680% H4C14N4 0%
3% Fcfc憾 H% C14N%
04 s4 F%11111−
+++ ――−111□ □−■−−一一一
一一一一。
C% ヨ鴫 (2憾 トz憾 ○憾
Sチ ?多62,77 6.08
3.8B 15.22 8,8
1 5.24Cチ H憾 ct憾
N% 0憾 S憾 Fチ57.1
5 5,04 3.50 11
.99 8.04 La、2852.58
4,40 8,16 3.24 11.09
7.38 13.1552.55 4.43
8.18 3.22 11.10 7
.37 13.15sa、ol s、1a
1o、o63.99 1s、63 9.1358
.03 5.1610.08 3.98 15.
64 9.1158.06 5.14 10
.07 3.98 13.65 9.100%
H% Cj% 24幅 04
ScI、7%C4H4C14N% 0%
8% F4フγU3 ご、コ5
y、ll 6.6b 15.11
8.74tl 8% t:1% N%
o4 S% ?%17.2B
3.46 26.18 3.40 11
.8+ 7゜8759.09 5.51
9,70 3.83 13.12 8.765
9.07 5.53 9,71 3.85
13.11 8.75C% 8% ct憾
N4 0% S壬 F壬58.
05 5.18 ’、0.04 5.Y/
15.65 Y、15化合物 C% H% C14N4 0S
8% F449.05 3.34 9,05
5.5B 12.25 8.18 14.554
9.02 3.33 9.08 5.59 12.
27 8.14 14.5745.88 3.08
27.09 3.57 12.22 13.1
745.84 3.09 27.07 3.56
12.28 8.1d2.18 2.60 33
.20 3.28 1+、24 7.5142.
14 2.63 33.22 3.27 1+、2
2 7.52化合物 0% E悌 C6憾 N係
04 3幅 F459,32 7.a8
4.95 16.95 rl
、3059.38 7.44 4.
96 16.92 11.3056.43 6
.75 5.47 18.80
12.5565.23 6.39
4.23 14.48 9.6765.26
6.3B 4.20 14.
50 9.6659.76 6.81
4.98 17.06 11.4059.
78 6,80 4.95 1
7.06 11.41C% H% C14
N4 01 S4 ’My62
.15 7.47 4.50 1
5.51 10.3752.87 4.42 1
8.35 3.64 12.40 8.326
7.20 6.49 3.92
13.43 8.9767.23 6,47
3.93 13.39 8.9
8本発明の化合物を除草剤として実際に使用する)て際
しては、本発明の化合物をそのままの形で作物栽培地の
土壌または茎葉などに散布してもよいが、本発明の化合
物の除草作用を十分に発揮させるには、それを適当な担
体と補助剤例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などと配
合して常法によって水利剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤
、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして使用する
のが好ましい。
Sチ ?多62,77 6.08
3.8B 15.22 8,8
1 5.24Cチ H憾 ct憾
N% 0憾 S憾 Fチ57.1
5 5,04 3.50 11
.99 8.04 La、2852.58
4,40 8,16 3.24 11.09
7.38 13.1552.55 4.43
8.18 3.22 11.10 7
.37 13.15sa、ol s、1a
1o、o63.99 1s、63 9.1358
.03 5.1610.08 3.98 15.
64 9.1158.06 5.14 10
.07 3.98 13.65 9.100%
H% Cj% 24幅 04
ScI、7%C4H4C14N% 0%
8% F4フγU3 ご、コ5
y、ll 6.6b 15.11
8.74tl 8% t:1% N%
o4 S% ?%17.2B
3.46 26.18 3.40 11
.8+ 7゜8759.09 5.51
9,70 3.83 13.12 8.765
9.07 5.53 9,71 3.85
13.11 8.75C% 8% ct憾
N4 0% S壬 F壬58.
05 5.18 ’、0.04 5.Y/
15.65 Y、15化合物 C% H% C14N4 0S
8% F449.05 3.34 9,05
5.5B 12.25 8.18 14.554
9.02 3.33 9.08 5.59 12.
27 8.14 14.5745.88 3.08
27.09 3.57 12.22 13.1
745.84 3.09 27.07 3.56
12.28 8.1d2.18 2.60 33
.20 3.28 1+、24 7.5142.
14 2.63 33.22 3.27 1+、2
2 7.52化合物 0% E悌 C6憾 N係
04 3幅 F459,32 7.a8
4.95 16.95 rl
、3059.38 7.44 4.
96 16.92 11.3056.43 6
.75 5.47 18.80
12.5565.23 6.39
4.23 14.48 9.6765.26
6.3B 4.20 14.
50 9.6659.76 6.81
4.98 17.06 11.4059.
78 6,80 4.95 1
7.06 11.41C% H% C14
N4 01 S4 ’My62
.15 7.47 4.50 1
5.51 10.3752.87 4.42 1
8.35 3.64 12.40 8.326
7.20 6.49 3.92
13.43 8.9767.23 6,47
3.93 13.39 8.9
8本発明の化合物を除草剤として実際に使用する)て際
しては、本発明の化合物をそのままの形で作物栽培地の
土壌または茎葉などに散布してもよいが、本発明の化合
物の除草作用を十分に発揮させるには、それを適当な担
体と補助剤例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などと配
合して常法によって水利剤、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤
、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして使用する
のが好ましい。
前記において、担体としては農園芸用薬剤に常用される
ものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき
特定のものに限定されるものではない。たとえば固体担
体としては鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイ
トカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など)、植物質
粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結
晶セルロースなど)、高分子化合物(石油樹脂、ポリ塩
化ビニル、ケトン(It a、ダンマルガムなど)、ア
ルミナ、珪酸塩、種重合体、高分散性珪酸、ワックス類
などが挙げられる。また、液体担体としては水、アルコ
ール類(メチルアルコール、エチルアルニール、n−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、フタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど)、
芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レンなど)、ノ・ロブ/化炭化水素類(クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、トリク
ロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなど)
、エーテル類(エチルエーテル、エチレンオキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類(アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル
イソブチルケトンなど)、エステル類(酢酸エチル、酢
酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル
など)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなど)、ニトリル類(アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリルなど)、スルホキシ
ド類(ジメチルスルホキシドなど)、アルコールエーテ
ル類(エチレングリコール七ツメチルエーテル、エチレ
ンクリコールモノエチルエーテルなど)、脂肪族または
脂環式炭化水ff1a(n ”キサン、シクロヘキサン
二と)、工業用ガノリン(石油ニーチル、ソルベントナ
フサなど)、そして石油留分(、eラフイン類、灯油、
軽油など)が挙げられる。
ものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき
特定のものに限定されるものではない。たとえば固体担
体としては鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイ
トカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など)、植物質
粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結
晶セルロースなど)、高分子化合物(石油樹脂、ポリ塩
化ビニル、ケトン(It a、ダンマルガムなど)、ア
ルミナ、珪酸塩、種重合体、高分散性珪酸、ワックス類
などが挙げられる。また、液体担体としては水、アルコ
ール類(メチルアルコール、エチルアルニール、n−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、フタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど)、
芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レンなど)、ノ・ロブ/化炭化水素類(クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、トリク
ロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなど)
、エーテル類(エチルエーテル、エチレンオキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類(アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル
イソブチルケトンなど)、エステル類(酢酸エチル、酢
酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル
など)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなど)、ニトリル類(アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリルなど)、スルホキシ
ド類(ジメチルスルホキシドなど)、アルコールエーテ
ル類(エチレングリコール七ツメチルエーテル、エチレ
ンクリコールモノエチルエーテルなど)、脂肪族または
脂環式炭化水ff1a(n ”キサン、シクロヘキサン
二と)、工業用ガノリン(石油ニーチル、ソルベントナ
フサなど)、そして石油留分(、eラフイン類、灯油、
軽油など)が挙げられる。
また乳剤、水利剤、フロアブル剤などの>剤に際して、
乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展などの目
的で界面活性剤(または乳化剤)が使用される。このよ
うな界面活性剤としては非イオン型(ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルエス
テル、ポリオキシエチレンノルビタンアルキルエステル
、ソルビタンアルキルエステルナト)、陰イオン型(ア
ルキルベンゼンスルホ、+−)、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリールスルホネートなど)、陽
イオン型〔アルキルアミン類(ラウリルアミン、ステア
リルトリメチルアンモ二つムクロリP、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドなト)1.−1−?l
Jオキシエチレンアルキルアミン類〕、vjI性型〔カ
ルボン散(ベタイン型)、硫酸ニスチル塩など〕が挙げ
られるが、もちろんこれらの例示のみに限定されるもの
ではない。またこれらのほかにポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ホリビニ
ルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、トラガヵントゴムなどの各種補助剤を使用することが
できる。
乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展などの目
的で界面活性剤(または乳化剤)が使用される。このよ
うな界面活性剤としては非イオン型(ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルエス
テル、ポリオキシエチレンノルビタンアルキルエステル
、ソルビタンアルキルエステルナト)、陰イオン型(ア
ルキルベンゼンスルホ、+−)、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリールスルホネートなど)、陽
イオン型〔アルキルアミン類(ラウリルアミン、ステア
リルトリメチルアンモ二つムクロリP、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリドなト)1.−1−?l
Jオキシエチレンアルキルアミン類〕、vjI性型〔カ
ルボン散(ベタイン型)、硫酸ニスチル塩など〕が挙げ
られるが、もちろんこれらの例示のみに限定されるもの
ではない。またこれらのほかにポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ホリビニ
ルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、トラガヵントゴムなどの各種補助剤を使用することが
できる。
また本発明の化合物は除草効力の向上を意図しあるいは
相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と混用して
使用することができる。このような例としては例えばフ
ェノキシ系除草剤(2+4−:)クロロフェノキシ酢酸
、2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸およびこれら
のエステル類、チオエステル類および塩類、2−〔4−
(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェ
ノキシプロピオン酸n−ブチル〕)、ジフェニルエーテ
ル系除草剤(2,4−ジクロロフェニル−4′ニトロロ
フェニルエーテル、 2,4゜6− トIJ クロッフ
ェニル−4′−二トロフェニルエーテル、2−クロロ−
4−トリフルオロメチル−57−ニトキシー47−二ト
ロフエニルエーテル、2,4−ジクロロフェニル−47
−ニトロ−3フーメドキシフエニルエーテル、2.4−
’)クロロフェニル−57−メドキシカルボニルー47
−二トロフエニルエーテルなど)、トリアジン系除草剤
(2−クロロ−4,6−ピスエチル7ミ/−1゜3.5
− )リアジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−
インブロビルアミノー1,3.5−トリアジン、2−メ
チルチオ−4,6−ピスエチルアミノー1,3.5−ト
リアジン、2−メチルチオ−4,6−ピスイソプロビル
アミノー1,3.5− トリアジンなど)、尿素系除草
剤(3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−)メ
チル尿X、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メ
トキシ−1−メチル尿素、1− (2,2−ジメチルベ
ンジル)−3−p−トリル尿素)、カーバメート系除草
剤(イソプロピル−N−(3−クロルフェニル)カーバ
メート、メチル−N −(3,4−ジクロロフェニル)
−カーバメート)、チオールカーバメート系除草剤(S
−(4−クロロベンジル) N、N −rエチルチオー
ルカーバメート、S−エチル−N、N−へキサメチレン
チオールヵーノ々メート)、酸アニIJF系除草剤(3
,4−ジクロロプロピオンアニリド、N−メトキシメチ
ル−2,6−:)xfルーα−りo o 7セトアニリ
P、2−クロロ−2’、 6’−ジエチル−N−ブトキ
シメチル)−アセトアニリド、2−クロロ−2,6−ジ
ニチルーN−(n−fロポキシエチル)−アセトアニリ
ド、N−クロロアセチル−N−(2+6−シエチルフエ
ニル)クリシンエチルエステル、ウラシル系除草41
(5−ブロム−3−第2級ブチル−6−メチルウラシル
、3−シクロヘキシル−5,6−ドリメチレンウラシル
なト)、ピリジニウム塩素系除草剤(1,1’−ジメチ
ル−4,4′−ビスピリジニウムクロリドなど)、燐系
除草剤t、 N −(ホスホノメチル)グリシン、〇−
エチルー〇−(2−ニトロ−5−メチルフェニル−N−
第2級ブチルホスホロアミドチオエート、5−(2−メ
チル−1−ピペリジルカルボニルメチル) −0,0−
ジ−n−プロピルジチオホスフェート、5−(2−メチ
ル−1−ピペリジルカルボニルメチル)−o、o−ジフ
ェニルジチオホスフェート、アンモニウム−(3−7ミ
ノーカルポキシプロビル)−メチルホスフィネート、2
−アミノ−4−メチルホスフィノブチルアラニルアラニ
ン、トルイジン系除草剤(α、α、α−トリフルオロー
2,6−シニトローN。
相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と混用して
使用することができる。このような例としては例えばフ
ェノキシ系除草剤(2+4−:)クロロフェノキシ酢酸
、2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸およびこれら
のエステル類、チオエステル類および塩類、2−〔4−
(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェ
ノキシプロピオン酸n−ブチル〕)、ジフェニルエーテ
ル系除草剤(2,4−ジクロロフェニル−4′ニトロロ
フェニルエーテル、 2,4゜6− トIJ クロッフ
ェニル−4′−二トロフェニルエーテル、2−クロロ−
4−トリフルオロメチル−57−ニトキシー47−二ト
ロフエニルエーテル、2,4−ジクロロフェニル−47
−ニトロ−3フーメドキシフエニルエーテル、2.4−
’)クロロフェニル−57−メドキシカルボニルー47
−二トロフエニルエーテルなど)、トリアジン系除草剤
(2−クロロ−4,6−ピスエチル7ミ/−1゜3.5
− )リアジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−
インブロビルアミノー1,3.5−トリアジン、2−メ
チルチオ−4,6−ピスエチルアミノー1,3.5−ト
リアジン、2−メチルチオ−4,6−ピスイソプロビル
アミノー1,3.5− トリアジンなど)、尿素系除草
剤(3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−)メ
チル尿X、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メ
トキシ−1−メチル尿素、1− (2,2−ジメチルベ
ンジル)−3−p−トリル尿素)、カーバメート系除草
剤(イソプロピル−N−(3−クロルフェニル)カーバ
メート、メチル−N −(3,4−ジクロロフェニル)
−カーバメート)、チオールカーバメート系除草剤(S
−(4−クロロベンジル) N、N −rエチルチオー
ルカーバメート、S−エチル−N、N−へキサメチレン
チオールヵーノ々メート)、酸アニIJF系除草剤(3
,4−ジクロロプロピオンアニリド、N−メトキシメチ
ル−2,6−:)xfルーα−りo o 7セトアニリ
P、2−クロロ−2’、 6’−ジエチル−N−ブトキ
シメチル)−アセトアニリド、2−クロロ−2,6−ジ
ニチルーN−(n−fロポキシエチル)−アセトアニリ
ド、N−クロロアセチル−N−(2+6−シエチルフエ
ニル)クリシンエチルエステル、ウラシル系除草41
(5−ブロム−3−第2級ブチル−6−メチルウラシル
、3−シクロヘキシル−5,6−ドリメチレンウラシル
なト)、ピリジニウム塩素系除草剤(1,1’−ジメチ
ル−4,4′−ビスピリジニウムクロリドなど)、燐系
除草剤t、 N −(ホスホノメチル)グリシン、〇−
エチルー〇−(2−ニトロ−5−メチルフェニル−N−
第2級ブチルホスホロアミドチオエート、5−(2−メ
チル−1−ピペリジルカルボニルメチル) −0,0−
ジ−n−プロピルジチオホスフェート、5−(2−メチ
ル−1−ピペリジルカルボニルメチル)−o、o−ジフ
ェニルジチオホスフェート、アンモニウム−(3−7ミ
ノーカルポキシプロビル)−メチルホスフィネート、2
−アミノ−4−メチルホスフィノブチルアラニルアラニ
ン、トルイジン系除草剤(α、α、α−トリフルオロー
2,6−シニトローN。
N−ジブ:ピル−p−)ルイジンなど)、その他(5−
第3級ブチル−5−(2+4 )クロロ−5−イソプ
ロポキ/フエ;ル) −1,3,4−オキサジアゾリン
−2−オン、3−イソプロピル−I H−2,1,3−
ペンジチアジアジン−(4)−3H−オン−2,2−ジ
オキシド、α−(β−ナフトキシ)−プロピオンアエI
J l’、4− (2,4−シフコロベンゾイル)−1
,3−uメチルヒラゾール−3−(ルールート・レニン
スルホネート、2− C(4,6−シメトキシピリミジ
ンー2−イル)アミノカルボニルアミノスルホニルメチ
ル〕安息香酸メチルエステル)−どが挙げられるが、こ
れらのみに限定されるも、〕ではない。
第3級ブチル−5−(2+4 )クロロ−5−イソプ
ロポキ/フエ;ル) −1,3,4−オキサジアゾリン
−2−オン、3−イソプロピル−I H−2,1,3−
ペンジチアジアジン−(4)−3H−オン−2,2−ジ
オキシド、α−(β−ナフトキシ)−プロピオンアエI
J l’、4− (2,4−シフコロベンゾイル)−1
,3−uメチルヒラゾール−3−(ルールート・レニン
スルホネート、2− C(4,6−シメトキシピリミジ
ンー2−イル)アミノカルボニルアミノスルホニルメチ
ル〕安息香酸メチルエステル)−どが挙げられるが、こ
れらのみに限定されるも、〕ではない。
また本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施用殺菌殺虫剤、植
物生長調節剤または肥料などと組合せて便用することも
できる。
殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施用殺菌殺虫剤、植
物生長調節剤または肥料などと組合せて便用することも
できる。
−奴式(I)の本発明の化合物の施用量は、使用すべき
特定化合物の種類、除草すべき軸車の種類等に応じて変
化するが、−性的に(吐10アール当りに0.02〜’
l kgの範囲にあるのがよい。
特定化合物の種類、除草すべき軸車の種類等に応じて変
化するが、−性的に(吐10アール当りに0.02〜’
l kgの範囲にあるのがよい。
次に本発明除草剤の配合例を示すが、有効成分、担体お
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
以下の例示のみに限定されるものではない。なお配合例
中で部とはすべて重量部を示す。
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
以下の例示のみに限定されるものではない。なお配合例
中で部とはすべて重量部を示す。
参考例1 水和剤
化合物Nc28の60部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム塩の2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の3
部および珪藻±の65部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。
ム塩の2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の3
部および珪藻±の65部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。
参考例2 粒 剤
化合物Nn71の7部、ホワイトカーボンの2部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の5部およびクレーの88
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒し
そして乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム塩の5部およびクレーの88
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒し
そして乾燥して粒剤を得る。
参考例6 粒 剤
クレーの60部、ベントナイトの35部およびリグニン
スルホン酸カルシウム塩の5部を粉砕混合しそして水を
加えて混線後造粒乾燥して活性成分を含まない粒状物を
つくる。この粒状物95部に化合物Nn106の5部を
含浸させて粒剤を得る。
スルホン酸カルシウム塩の5部を粉砕混合しそして水を
加えて混線後造粒乾燥して活性成分を含まない粒状物を
つくる。この粒状物95部に化合物Nn106の5部を
含浸させて粒剤を得る。
参考例4 粒 剤
300〜850ミクロンに篩別したベントナイトの96
部に化合物Nn83の4部を含浸させて粒剤を得る。
部に化合物Nn83の4部を含浸させて粒剤を得る。
参考例5 粉 剤
化合物FJQ115の3部、クレーの36部、メルクの
60部およびイソプロビルホスフニートの1部に加え、
回転数12.00 Orpmのアトマイザ−で粉砕混合
して粉剤を得る。
60部およびイソプロビルホスフニートの1部に加え、
回転数12.00 Orpmのアトマイザ−で粉砕混合
して粉剤を得る。
参考例6 乳 剤
化合物陽146の30部、キシレンの609およびジル
ボール5M100(非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物を含有する東邦化学工業株式会社
の界面活性剤の商品名)の10gを混合溶解して乳剤を
得る。
ボール5M100(非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物を含有する東邦化学工業株式会社
の界面活性剤の商品名)の10gを混合溶解して乳剤を
得る。
(3)発明の効果
次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。
試験例 1 湛水土壌処理殺草試験
1/15,500 アールの磁製ポットに水田土壌を
詰め、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、
コナギおよびΦカシグサの種子を均一に播種しそして2
cmの深さに湛水した後、2葉期の水稲苗(品種:日本
晴)を2本移植した。
詰め、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、
コナギおよびΦカシグサの種子を均一に播種しそして2
cmの深さに湛水した後、2葉期の水稲苗(品種:日本
晴)を2本移植した。
1日後に実施例11に準じて得た水利剤の希釈液を所定
量水面に同一に滴下して処理した。その後、ポットを温
呈円に保管して適将散水した。
量水面に同一に滴下して処理した。その後、ポットを温
呈円に保管して適将散水した。
薬液処理20日後に仄の基鵡で除草効果および水稲の薬
害程度を調査した。本試験例に、1薬量3ポツト制で行
い、その平均値を求めた。その、結果は第2表のとおシ
である。
害程度を調査した。本試験例に、1薬量3ポツト制で行
い、その平均値を求めた。その、結果は第2表のとおシ
である。
除草効果:
5:殺菫X95係以上〜完全枯死
4:殺X土80係以上〜95壬未満
3−殺草究50%以上〜80幅未満
2:殺X工30%以上〜50壬未満
1:殺草塞10係以上〜30壬未満
〇−殺X圭10チ未漕
薬害程度
m:無害 士:微害(葉先枯)
+、中害(葉枯)+二強害(生育抑制)@+:甚害(枯
死) 第2表 25 5 5 2、 5
5j 60 50 5 4
3 s 4比較薬剤は次の化学7造を有して
おり、これらは本発明の化合物と同様に製剤化して供試
した。
死) 第2表 25 5 5 2、 5
5j 60 50 5 4
3 s 4比較薬剤は次の化学7造を有して
おり、これらは本発明の化合物と同様に製剤化して供試
した。
(1’−Chen、Abstr、J第82巻第1643
8C頁記載の化合物) (「Chem、A’+e℃r、Ji71巻第79026
f頁記載の化合物) (1”Chem、Abstr、j第88巻第12072
3b頁記戴の化合物) (「chem、Abstr、J第68巻第34536y
百記載の化合物) (「chem、A’bstr、J第41巻第3902〜
3913c頁記釘の化合物) (「Chem、Abstr、j 271巻第10149
3j頁記Wの化合物) 特許出願人 北興化学工業株式会社 外2名
8C頁記載の化合物) (「Chem、A’+e℃r、Ji71巻第79026
f頁記載の化合物) (1”Chem、Abstr、j第88巻第12072
3b頁記戴の化合物) (「chem、Abstr、J第68巻第34536y
百記載の化合物) (「chem、A’bstr、J第41巻第3902〜
3913c頁記釘の化合物) (「Chem、Abstr、j 271巻第10149
3j頁記Wの化合物) 特許出願人 北興化学工業株式会社 外2名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子、低級アルキル基または塩素原子
を示し、mは1または2の整数を示し、R^1は低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、R^2は低級
アルキル基、低級アルケニル基、式▲数式、化学式、表
等があります▼(式中、xは低級 アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基を示しそしてnは0、1、2または
3の整数を示す)の基、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼(式中、pは0、1また は2の整数を示す)の基、α−メチルベンジル基、α,
α−ジメチルベンジル基またはテトラリニル基を示し、
そしてR^3は水素原子または低級アルキル基を示し、
あるいはまたR^2とR^3は炭素数4〜6個で飽和の
環を形成しうるものである)で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体。 2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R、mおよびR^1は後記の意義を有する)で
示されるアリールスルホニル脂肪酸誘導体あるいはその
反応性誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2およびR^3は後記の意義を有する)で
示されるアミン誘導体とを反応させることを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子、低級アルキル基または塩素原子
を示し、mは1または2の整数を示し、R^1は低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を示し、R^2は低級
アルキル基、低級アルケニル基、式▲数式、化学式、表
等があります▼(式中、Xは低級 アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基を示しそしてnは0、1、2または
3の整数を示す)の基、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼(式中、pは0、1また は2の整数を示す)の基、α−メチルベンジル基、α,
α−ジメチルベンジル基またはテトラリニル基を示し、
そしてR^3は水素原子または低級アルキル基を示し、
あるいはまたR^2とR^3は炭素数4〜6個で飽和の
環を形成しうるものである)で示されるアリールスルホ
ニル脂肪酸アミド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7973887A JPS6345248A (ja) | 1987-04-02 | 1987-04-02 | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7973887A JPS6345248A (ja) | 1987-04-02 | 1987-04-02 | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59138893A Division JPS6118755A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | 除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6345248A true JPS6345248A (ja) | 1988-02-26 |
JPH0427225B2 JPH0427225B2 (ja) | 1992-05-11 |
Family
ID=13698556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7973887A Granted JPS6345248A (ja) | 1987-04-02 | 1987-04-02 | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6345248A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009544755A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Cb2受容体を変調する化合物 |
-
1987
- 1987-04-02 JP JP7973887A patent/JPS6345248A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009544755A (ja) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Cb2受容体を変調する化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0427225B2 (ja) | 1992-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS61126071A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPS6127955A (ja) | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法および除草剤 | |
JPH04297454A (ja) | 4−(置換フェニル)−3−(複素環)酪酸誘導体および除草剤 | |
JPS6358818B2 (ja) | ||
JPS6118755A (ja) | 除草剤 | |
JPS63152367A (ja) | 3―パーフルオロアルキル―5―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
JPS6345248A (ja) | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体およびその製造法 | |
JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
JPS6127905A (ja) | 除草剤 | |
JPH06321932A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
JPS6127962A (ja) | N−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
JPH0820554A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
JPH045025B2 (ja) | ||
JPS6229433B2 (ja) | ||
JPS6216453A (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPS636060B2 (ja) | ||
JPS5927878A (ja) | 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤 | |
JPS5953474A (ja) | 2−(置換フエノキシ)プロピオン酸誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH02121960A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
JPS6019761A (ja) | スルホニルベンヅアミド誘導体とその製造法およびそれを有効成分とする農園芸用病害防除剤 | |
JPH05163254A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
JP2003012625A (ja) | アミド誘導体および農薬 |