JPS6358818B2 - - Google Patents
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- JPS6358818B2 JPS6358818B2 JP53149633A JP14963378A JPS6358818B2 JP S6358818 B2 JPS6358818 B2 JP S6358818B2 JP 53149633 A JP53149633 A JP 53149633A JP 14963378 A JP14963378 A JP 14963378A JP S6358818 B2 JPS6358818 B2 JP S6358818B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
Description
本発明は特定のベンズアミド誘導体及びそのベ
ンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するもの
である。さらに詳しくは、第一の発明は一般式 （式中のＲは、直鎖もしくは分枝したアルキル
基、直鎖もしくは分枝したアルコキシ基、または
アミノ基を示す。）で表わされるベンズアミド誘
導体であり、第二の発明はそのベンズアミド誘導
体を有効成分とすることを特徴とする除草剤であ
る。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 本発明に係るベンズアミド誘導体の代表的なも
のを次に示す。
ンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するもの
である。さらに詳しくは、第一の発明は一般式 （式中のＲは、直鎖もしくは分枝したアルキル
基、直鎖もしくは分枝したアルコキシ基、または
アミノ基を示す。）で表わされるベンズアミド誘
導体であり、第二の発明はそのベンズアミド誘導
体を有効成分とすることを特徴とする除草剤であ
る。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 本発明に係るベンズアミド誘導体の代表的なも
のを次に示す。
【表】
ド
【表】
本発明の化合物は、一般的な各種ベンゾイルク
ロライド類と２，３−ジクロルアニリンとを、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基性の塩類、
またはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
性物質等の存在下で、水溶液中、またはアセト
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の有機溶媒中で反応させる方法によ
つて、簡単に、しかも、高収率、高純度で得られ
る。 次にその代表的な合成例を示す。 合成例 １ ｐ−メチル安息香酸1.0ｇに、チオニルクロラ
イド3.0ｇ、トルエン５mlと、微量の沸石を加え
て、３時間ほど加熱還流させて反応させた。反応
終了後、過剰のチオニルクロライド及び溶解して
いる塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエンをロータリ
ーエバポレーターにて蒸発除去し、蒸発残査とし
て、粗ｐ−メチルベンゾイルクロライドを得た。 一方、２，３−ジクロルアニリン1.2ｇとトリ
エチルアミン1.0ｇを、アセトン10mlに溶解して、
この溶液のなかに、上で得られた粗ｐ−メチルベ
ンゾイルクロライドをアセトン５mlにとかした溶
液を、室温で撹拌したまま、約５分間かけて滴下
した。滴下終了後、更に５時間ほど室温のまま撹
拌をつづけて反応を終了させた。反応終了後、反
応液を２〜３％の塩酸水約200ml中に注ぎ、綿状
の沈澱物を得た。この沈澱物を過し、残を、
希アルカリ水及び水にて洗つて、風乾後に、トル
エンで再結晶を行なうことにより、目的物の４−
メチル−Ｎ−（２，３−ジクロルフエニル）−ベン
ズアミド1.5ｇを得た。収率72.9％、融点112〜
113℃であつた。 合成例 ２ ｐ−ｎ−ブチル安息香酸1.1ｇに、チオニルク
ロライド2.5ｇ、トルエン５mlと、微量の沸石を
加えて、４時間ほど加熱還流させて反応させた。
反応終了後、過剰のチオニルクロライド及び溶解
している塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエンをロー
タリーエバボレーターにて蒸発除去し、蒸発残査
として、粗ｐ−ｎ−ブチルベンゾイルクロライド
を得た。 一方、２，３−ジクロルアニリン1.1ｇをアセ
トン10mlに溶解し、この溶液中に、撹拌しなが
ら、炭酸カリウム1.3ｇを少しずつ加えていき、
懸濁させた。この懸濁液中に、上で得られた粗ｐ
−ｎ−ブチルベンゾイルクロライドをアセトン10
mlにとかした溶液を、室温で撹拌したまま、約５
分間かけて滴下した。滴下終了後、更に７時間ほ
ど室温のまま撹拌をつづけて反応を終了させた。
反応終了後、反応液を５％塩酸水約200ml中に注
ぎ綿状の沈澱物を得た。この沈澱物を過し、
残を、希アルカリ水及び水にて十分に洗浄して、
風乾し、目的物の４−ｎ−ブチル−Ｎ−（２，３
−ジクロルフエニル）−ベンズアミド1.5ｇを得
た。収率75.4％、融点64.5〜66.0℃であつた。 合成例 ３ ｐ−ｎ−オクチルオキシ安息香酸1.2ｇに、チ
オニルクロライド3.0ｇ、トルエン５mlと、微量
の沸石を加えて、４時間ほど加熱還流させて反応
させた。反応終了後、過剰のチオニルクロライド
及び溶解している塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエ
ンをロータリーエバポレーターにて蒸発除去し、
蒸発残渣として、粗ｐ−ｎ−オクチルオキシベン
ゾイルクロライドを得た。 一方、２，３−ジクロルアニリン0.85ｇとトリ
エチルアミン0.6ｇを、テトラヒドロフラン３ml
に溶解して、この溶液のなかに、上ど得られた粗
ｐ−ｎ−オクチルオキシベンゾイルクロライドを
テトラヒドロフラン５mlにとかした溶液を、室温
で撹拌したまま、約５分間かけて滴下した。滴下
終了後、約一昼夜ほど室温のまま撹拌をつづけて
反応を終了させた。反応終了後、反応液を２％塩
酸水約300ml中に注ぎ綿状の沈澱物を得た。この
沈澱物を過し、残を、希アルカリ水及び水に
て洗つて、風乾後に、トルエンで再結晶を行な
い、目的物の４−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−（２，
３−ジクロルフエニル）−ベンズアミド1.25ｇを
得た。収率66.1％、融点104〜105.5℃であつた。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液体担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤が添加される。さらに肥料、除草
剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用す
ることもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壤処理
で、ノビエ及びヌメリグサなどのイネ科雑草に卓
越した防除効果を示し、しかも、移植水稲に対す
る薬害はほとんど見られない、高度選択性除草剤
である。 次に実施例によつて本発明の除草剤を説明す
る。 実施例 １ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー（商標名：花王アトラス
製） 1.5重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業製）
1.5重量部 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリアーを得る。上記の如くして得られた水和
剤用キヤリアー90重量部と、４−メチル−Ｎ−
（２，３−ジクロルフエニル）−ベンズアミド10重
量部とを均一に粉砕混合して、水和剤を得た。 実施例 ２ （乳剤） ４−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロルフエニル）−
ベンズアミド 10重量部 シクロヘキサノン 30重量部 キシレン 50重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業製）
10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壤をつめ、
表層にノビエ種子及びヌメリグサ種子を均一に播
種し、２cmの深さに湛水した。さらに葉令２葉期
の水稲苗（品種：日本晴）を２本移植した。その
後雑草の発芽時に、各被検化合物の水和剤希釈液
を、各薬剤の所定量だけ、水中に滴下処理した。
薬剤処理後20日目に、ノビエ及びヌメリグサに対
する除草効力および移植水稲の薬剤に対する反応
を下記の基準によつて観察調査を行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 ：中害 ４：大 ：大害 ５：極大（100％除草） この結果を次の表に示す。
ロライド類と２，３−ジクロルアニリンとを、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基性の塩類、
またはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
性物質等の存在下で、水溶液中、またはアセト
ン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の有機溶媒中で反応させる方法によ
つて、簡単に、しかも、高収率、高純度で得られ
る。 次にその代表的な合成例を示す。 合成例 １ ｐ−メチル安息香酸1.0ｇに、チオニルクロラ
イド3.0ｇ、トルエン５mlと、微量の沸石を加え
て、３時間ほど加熱還流させて反応させた。反応
終了後、過剰のチオニルクロライド及び溶解して
いる塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエンをロータリ
ーエバポレーターにて蒸発除去し、蒸発残査とし
て、粗ｐ−メチルベンゾイルクロライドを得た。 一方、２，３−ジクロルアニリン1.2ｇとトリ
エチルアミン1.0ｇを、アセトン10mlに溶解して、
この溶液のなかに、上で得られた粗ｐ−メチルベ
ンゾイルクロライドをアセトン５mlにとかした溶
液を、室温で撹拌したまま、約５分間かけて滴下
した。滴下終了後、更に５時間ほど室温のまま撹
拌をつづけて反応を終了させた。反応終了後、反
応液を２〜３％の塩酸水約200ml中に注ぎ、綿状
の沈澱物を得た。この沈澱物を過し、残を、
希アルカリ水及び水にて洗つて、風乾後に、トル
エンで再結晶を行なうことにより、目的物の４−
メチル−Ｎ−（２，３−ジクロルフエニル）−ベン
ズアミド1.5ｇを得た。収率72.9％、融点112〜
113℃であつた。 合成例 ２ ｐ−ｎ−ブチル安息香酸1.1ｇに、チオニルク
ロライド2.5ｇ、トルエン５mlと、微量の沸石を
加えて、４時間ほど加熱還流させて反応させた。
反応終了後、過剰のチオニルクロライド及び溶解
している塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエンをロー
タリーエバボレーターにて蒸発除去し、蒸発残査
として、粗ｐ−ｎ−ブチルベンゾイルクロライド
を得た。 一方、２，３−ジクロルアニリン1.1ｇをアセ
トン10mlに溶解し、この溶液中に、撹拌しなが
ら、炭酸カリウム1.3ｇを少しずつ加えていき、
懸濁させた。この懸濁液中に、上で得られた粗ｐ
−ｎ−ブチルベンゾイルクロライドをアセトン10
mlにとかした溶液を、室温で撹拌したまま、約５
分間かけて滴下した。滴下終了後、更に７時間ほ
ど室温のまま撹拌をつづけて反応を終了させた。
反応終了後、反応液を５％塩酸水約200ml中に注
ぎ綿状の沈澱物を得た。この沈澱物を過し、
残を、希アルカリ水及び水にて十分に洗浄して、
風乾し、目的物の４−ｎ−ブチル−Ｎ−（２，３
−ジクロルフエニル）−ベンズアミド1.5ｇを得
た。収率75.4％、融点64.5〜66.0℃であつた。 合成例 ３ ｐ−ｎ−オクチルオキシ安息香酸1.2ｇに、チ
オニルクロライド3.0ｇ、トルエン５mlと、微量
の沸石を加えて、４時間ほど加熱還流させて反応
させた。反応終了後、過剰のチオニルクロライド
及び溶解している塩酸ガス、亜硫酸ガス、トルエ
ンをロータリーエバポレーターにて蒸発除去し、
蒸発残渣として、粗ｐ−ｎ−オクチルオキシベン
ゾイルクロライドを得た。 一方、２，３−ジクロルアニリン0.85ｇとトリ
エチルアミン0.6ｇを、テトラヒドロフラン３ml
に溶解して、この溶液のなかに、上ど得られた粗
ｐ−ｎ−オクチルオキシベンゾイルクロライドを
テトラヒドロフラン５mlにとかした溶液を、室温
で撹拌したまま、約５分間かけて滴下した。滴下
終了後、約一昼夜ほど室温のまま撹拌をつづけて
反応を終了させた。反応終了後、反応液を２％塩
酸水約300ml中に注ぎ綿状の沈澱物を得た。この
沈澱物を過し、残を、希アルカリ水及び水に
て洗つて、風乾後に、トルエンで再結晶を行な
い、目的物の４−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−（２，
３−ジクロルフエニル）−ベンズアミド1.25ｇを
得た。収率66.1％、融点104〜105.5℃であつた。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液体担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤が添加される。さらに肥料、除草
剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用す
ることもできる。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壤処理
で、ノビエ及びヌメリグサなどのイネ科雑草に卓
越した防除効果を示し、しかも、移植水稲に対す
る薬害はほとんど見られない、高度選択性除草剤
である。 次に実施例によつて本発明の除草剤を説明す
る。 実施例 １ （水和剤） ジークライト 97重量部 ネオペレツクスパウダー（商標名：花王アトラス
製） 1.5重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業製）
1.5重量部 以上の成分を均一に粉砕混合して、水和剤用の
キヤリアーを得る。上記の如くして得られた水和
剤用キヤリアー90重量部と、４−メチル−Ｎ−
（２，３−ジクロルフエニル）−ベンズアミド10重
量部とを均一に粉砕混合して、水和剤を得た。 実施例 ２ （乳剤） ４−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロルフエニル）−
ベンズアミド 10重量部 シクロヘキサノン 30重量部 キシレン 50重量部 ソルポール800A（商標名：東邦化学工業製）
10重量部 以上の成分を均一に混合溶解して、乳剤を得
た。 試験例 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壤をつめ、
表層にノビエ種子及びヌメリグサ種子を均一に播
種し、２cmの深さに湛水した。さらに葉令２葉期
の水稲苗（品種：日本晴）を２本移植した。その
後雑草の発芽時に、各被検化合物の水和剤希釈液
を、各薬剤の所定量だけ、水中に滴下処理した。
薬剤処理後20日目に、ノビエ及びヌメリグサに対
する除草効力および移植水稲の薬剤に対する反応
を下記の基準によつて観察調査を行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 ：中害 ４：大 ：大害 ５：極大（100％除草） この結果を次の表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲは、直鎖もしくは分枝したアルキル
基、直鎖もしくは分枝したアルコキシ基、または
アミノ基を示す。）で表わされるベンズアミド誘
導体。 ２ 一般式 （式中のＲは、直鎖もしくは分枝したアルキル
基、直鎖もしくは分枝したアルコキシ基、または
アミノ基を示す。）で表わされるベンズアミド誘
導体を含有する水田用除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14963378A JPS5576851A (en) | 1978-12-05 | 1978-12-05 | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
| US06/094,848 US4284813A (en) | 1978-12-05 | 1979-11-16 | Benzamide derivatives and herbicidal composition containing the same |
| AU53086/79A AU525980B2 (en) | 1978-12-05 | 1979-11-22 | Benzamide derivatives |
| GB7940827A GB2038814B (en) | 1978-12-05 | 1979-11-26 | Benzamide derivatives and hericidal composition containing the same |
| IT27777/79A IT1126468B (it) | 1978-12-05 | 1979-12-03 | Derivati della benzamide e composizione erbicida che contiene gli stessi |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Publications (2)
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Family
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
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-
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- 1979-12-03 IT IT27777/79A patent/IT1126468B/it active
- 1979-12-03 HU HU79HO2200A patent/HU183091B/hu not_active IP Right Cessation
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- 1979-12-05 ES ES486625A patent/ES486625A0/es active Granted
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| EP4088912A1 (en) | 2021-05-13 | 2022-11-16 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Welding method and structure |
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