JPS6137704A - 混合除草剤 - Google Patents
混合除草剤Info
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- JPS6137704A JPS6137704A JP15919584A JP15919584A JPS6137704A JP S6137704 A JPS6137704 A JP S6137704A JP 15919584 A JP15919584 A JP 15919584A JP 15919584 A JP15919584 A JP 15919584A JP S6137704 A JPS6137704 A JP S6137704A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペン
テノイルアニリド（以下「化合物Ａ」と称する）および
一般式ＣＩ） Ｘ （式中、Ｒは水素原子またはｎ−オクタノイル基を示し
、Ｘは臭素またはヨウ素原子を示す。）で表わされる＝
トリー系化合物の一種以上とゑ含有することを特徴とす
る混合除草剤に関するものである。さらに詳しくは。
テノイルアニリド（以下「化合物Ａ」と称する）および
一般式ＣＩ） Ｘ （式中、Ｒは水素原子またはｎ−オクタノイル基を示し
、Ｘは臭素またはヨウ素原子を示す。）で表わされる＝
トリー系化合物の一種以上とゑ含有することを特徴とす
る混合除草剤に関するものである。さらに詳しくは。
本発明は、２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペン
テノイルアニリドお、よび、３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル（以下「化合物Ｂ」と称する）
、３，５−ジブロモ−４−オクタノイルオキシベンゾニ
トリル（以下「化合物Ｃ」と称する）、４−ヒドロキシ
−３，５−ジョードベンゾニトリル（以下「化合物Ｄ」
と称する）または３，５−ジョード−４−オクタノイル
オキシベンゾニトリル（以下「化合物Ｅ」と称する）の
一種以上とを含有することを特徴とする混合除草剤に関
するものである。
テノイルアニリドお、よび、３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル（以下「化合物Ｂ」と称する）
、３，５−ジブロモ−４−オクタノイルオキシベンゾニ
トリル（以下「化合物Ｃ」と称する）、４−ヒドロキシ
−３，５−ジョードベンゾニトリル（以下「化合物Ｄ」
と称する）または３，５−ジョード−４−オクタノイル
オキシベンゾニトリル（以下「化合物Ｅ」と称する）の
一種以上とを含有することを特徴とする混合除草剤に関
するものである。
従来、麦類用の除草剤としては、α、α、α−トリフル
オロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジグロピルーパラト
ルイジン（トリフルラリン）、３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（リニュロ
ン）、３−（３，４−ジクロロフェニル） −１＋ １
−ジメチル尿素（ＤＣＭＵ）、Ｓ−２，３，３−）リク
ロロアリルーＮ、Ｎ−ジイソプロピルチオカーバメート
（アバデックスＢＷ）、３−（２−ベンゾチアゾリル）
−１，３−ジメチルウレア（トリプニル）、メチル（ト
）−２−〔４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノ
キシ〕プロピオネート（ホエロン）等カ知られ実用化さ
れているが、これらの多（は茎葉処理効果は小さく、か
つ作物に薬害を起すので発生前土壌処理剤としてのみ使
用されている。
オロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジグロピルーパラト
ルイジン（トリフルラリン）、３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（リニュロ
ン）、３−（３，４−ジクロロフェニル） −１＋ １
−ジメチル尿素（ＤＣＭＵ）、Ｓ−２，３，３−）リク
ロロアリルーＮ、Ｎ−ジイソプロピルチオカーバメート
（アバデックスＢＷ）、３−（２−ベンゾチアゾリル）
−１，３−ジメチルウレア（トリプニル）、メチル（ト
）−２−〔４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノ
キシ〕プロピオネート（ホエロン）等カ知られ実用化さ
れているが、これらの多（は茎葉処理効果は小さく、か
つ作物に薬害を起すので発生前土壌処理剤としてのみ使
用されている。
土壌処理剤は、一般に土壌条件、例えば、土性。
有機物含量ならびに土壌水分によって効果および薬害の
変動が大きく、現在広く使用されている上記除草剤のい
ずれも土壌条件による効果、薬害の変動は大きく、使用
に当ってはその土壌条件によっての使用上の注意が必要
であり、時には使用そのものが制限されている。またこ
れらの多くは殺草スペクトルの幅が狭く、単一薬剤では
すべての有害雑草を防除することは困難である。また、
茎葉処理剤として上記化合物Ｂ（一般名プロもキシニル
）、化合物Ｃ（一般名プクトリル）、化合物Ｄ（一般名
アイオキシニル）、化合物Ｅ（一般名アイオキシニルオ
クタノエート）、および３，５−シフコモ−４−ヒドロ
キシベンズアルデヒドオキシム０−（２，４−ジニトロ
フェニル）エーテル（ブロモフェノキジム）等が知られ
使用されているが、殺草スペクトルの幅が狭く、イネ科
、カヤツリグサ科、トクサ科などの雑草には殺草活性を
示さない。
変動が大きく、現在広く使用されている上記除草剤のい
ずれも土壌条件による効果、薬害の変動は大きく、使用
に当ってはその土壌条件によっての使用上の注意が必要
であり、時には使用そのものが制限されている。またこ
れらの多くは殺草スペクトルの幅が狭く、単一薬剤では
すべての有害雑草を防除することは困難である。また、
茎葉処理剤として上記化合物Ｂ（一般名プロもキシニル
）、化合物Ｃ（一般名プクトリル）、化合物Ｄ（一般名
アイオキシニル）、化合物Ｅ（一般名アイオキシニルオ
クタノエート）、および３，５−シフコモ−４−ヒドロ
キシベンズアルデヒドオキシム０−（２，４−ジニトロ
フェニル）エーテル（ブロモフェノキジム）等が知られ
使用されているが、殺草スペクトルの幅が狭く、イネ科
、カヤツリグサ科、トクサ科などの雑草には殺草活性を
示さない。
本発明は、コムギ、オオムギ、ライムギ等の麦類畑にお
いて問題となっているノスズメノテノボウ、野生エンバ
ク、メヒシバなどのイネ科雑草おヨヒヤエムグラ、イヌ
ノフグリなどの広葉雑草に対し、処理適期巾広く殺草効
果を示し、コムギ、オオムギ、ライムギ等の麦類に対し
薬害のない除草剤を提供することを課題とする。
いて問題となっているノスズメノテノボウ、野生エンバ
ク、メヒシバなどのイネ科雑草おヨヒヤエムグラ、イヌ
ノフグリなどの広葉雑草に対し、処理適期巾広く殺草効
果を示し、コムギ、オオムギ、ライムギ等の麦類に対し
薬害のない除草剤を提供することを課題とする。
〔課題を解決するだめの手段および作用〕本発明者等は
前記課題を解決するため、より完全な除草剤の開発を目
標に数多くの化合物ならびに湿剤について研究を重ねた
結果、本発明に係る新規化合物Ａを見出し出願した。本
発明に係る化合物Ａは、畑地においては、茎葉処理によ
り、ノスズメノテソポウ、スズメノカタビラ、スズメノ
カタビラ、エノコログサ、野生エンバクなどのイネ科雑
草、およびシロザ、ハキダメギク、カミツレ、ナズナ、
ノミノフスマ、イヌノフグリ、ミミナグサなどの広葉雑
草に対して巾広い殺草スペク。
前記課題を解決するため、より完全な除草剤の開発を目
標に数多くの化合物ならびに湿剤について研究を重ねた
結果、本発明に係る新規化合物Ａを見出し出願した。本
発明に係る化合物Ａは、畑地においては、茎葉処理によ
り、ノスズメノテソポウ、スズメノカタビラ、スズメノ
カタビラ、エノコログサ、野生エンバクなどのイネ科雑
草、およびシロザ、ハキダメギク、カミツレ、ナズナ、
ノミノフスマ、イヌノフグリ、ミミナグサなどの広葉雑
草に対して巾広い殺草スペク。
トルを持っており、一方、有用作物であるコムギ、オオ
ムギ、ライムギに対して無害であるが、適期中の広さが
まだ不十分であり、メヒシバ、ツユクサに対する殺草活
性が弱いのが欠点であった。
ムギ、ライムギに対して無害であるが、適期中の広さが
まだ不十分であり、メヒシバ、ツユクサに対する殺草活
性が弱いのが欠点であった。
そこで、本発明者らはメヒシバ、ツユクサに対する殺草
活性を向上し、かつ適期中を広大するため種々の混用を
検討し、本発明だ係る化合物Ａおよび化合物Ｂ、化合物
Ｃ１化合物りまたは化合物Ｅのうちの一種以上との組合
わせが、単にそれぞれの化合物の単用から予想すること
ができない優れた特性を生み出すことを発見し１本発明
を完成した。
活性を向上し、かつ適期中を広大するため種々の混用を
検討し、本発明だ係る化合物Ａおよび化合物Ｂ、化合物
Ｃ１化合物りまたは化合物Ｅのうちの一種以上との組合
わせが、単にそれぞれの化合物の単用から予想すること
ができない優れた特性を生み出すことを発見し１本発明
を完成した。
化合物Ｂ（一般名プロモキシニル）、化合物Ｃ（一般名
プクトリル）、化合物Ｄ（一般名アイオキシニル）、化
合物Ｅ（一般名アイオキシニルオクタノエート）はいず
れもフランス特許ｌ、３７５．３１１号明細書に除草剤
として開示されている。
プクトリル）、化合物Ｄ（一般名アイオキシニル）、化
合物Ｅ（一般名アイオキシニルオクタノエート）はいず
れもフランス特許ｌ、３７５．３１１号明細書に除草剤
として開示されている。
これらの化合物は、広葉雑草に対しては卓効を示すが、
イネ科、カヤツリグサ科、ツユクサ科、トクサ科等の雑
草には殺草活性を示さない。
イネ科、カヤツリグサ科、ツユクサ科、トクサ科等の雑
草には殺草活性を示さない。
しかしながら、本発明に係る化合物Ａおよび二（式中、
Ｒは水素原子またはｎ−オクタノイル基を示し、Ｘは臭
素またはヨウ素原子を示す。）で表わされるニトリル系
化合物Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｈの一種以上とを混合使用すると、
コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑において大きな問題
となっているノスズメノテッポウ、野生エンバクメヒシ
バなどのイネ科雑草およびヤエムグラ、イヌノフグリな
どの広葉雑草に対し、一般式（Ｉ）で示されるニトリル
系化合物単剤では予想しえなかった低薬量で、スペクト
ルおよび処理適期巾広（殺草効果を示し、しかもコムギ
、オオムギ、ライムギに対しては全く薬害を示さない。
Ｒは水素原子またはｎ−オクタノイル基を示し、Ｘは臭
素またはヨウ素原子を示す。）で表わされるニトリル系
化合物Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｈの一種以上とを混合使用すると、
コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑において大きな問題
となっているノスズメノテッポウ、野生エンバクメヒシ
バなどのイネ科雑草およびヤエムグラ、イヌノフグリな
どの広葉雑草に対し、一般式（Ｉ）で示されるニトリル
系化合物単剤では予想しえなかった低薬量で、スペクト
ルおよび処理適期巾広（殺草効果を示し、しかもコムギ
、オオムギ、ライムギに対しては全く薬害を示さない。
−
さらに１本発明混合除草剤の殺草効果増強および処理適
期中の拡大を目的に、他の除草剤を添加することも有効
である。
期中の拡大を目的に、他の除草剤を添加することも有効
である。
本発明の混合除草剤は、その混用効果を充分に゛発揮す
るには、広い範囲の混合割合で可能であるが、望ましく
は本発明に係る化合物Ａおよび化合物Ｂまたは化合物Ｃ
または化合物りまたは化合物Ｅを１：０．２〜１０（重
量比）の割合で混合することが好ましい。
るには、広い範囲の混合割合で可能であるが、望ましく
は本発明に係る化合物Ａおよび化合物Ｂまたは化合物Ｃ
または化合物りまたは化合物Ｅを１：０．２〜１０（重
量比）の割合で混合することが好ましい。
畑地において施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合計施用量としてアール当９１〜１００
ｊ’が望ましく、アール当り３〜３０９が適当である。
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合計施用量としてアール当９１〜１００
ｊ’が望ましく、アール当り３〜３０９が適当である。
本発明の混合除草剤は、本発明に係る化合物Ａおよび化
合物Ｂまたは本発明に係る化合物Ａと化合物Ｃまたは本
発明に係る化合物Ａと化合物りまたは本発明に係る化合
物Ａと化合物Ｅをそのまま混合使用してもよいが、通常
は各種担体もしくは希釈剤と混合し、場合によっては補
助剤を用い、常法により粒剤、粉剤、乳剤、水和剤等の
製剤形態に加工して使用すれば更に良好な結果を得るこ
とができる。担体もしくは希釈剤としては、一般に使用
される普通の固体ないしは液体のものが用いられ、固体
担体としては、メルク、ベントナ４ト、クレー、カオリ
ン、ケイソー土、ホワイトカーボン、バーミキュライト
、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等またはこれらの混合物
、液体担体としては、アルコール、ジオキサン、アセト
ン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホ
ルムアミド等、またはこれらの混合物があげられる。
合物Ｂまたは本発明に係る化合物Ａと化合物Ｃまたは本
発明に係る化合物Ａと化合物りまたは本発明に係る化合
物Ａと化合物Ｅをそのまま混合使用してもよいが、通常
は各種担体もしくは希釈剤と混合し、場合によっては補
助剤を用い、常法により粒剤、粉剤、乳剤、水和剤等の
製剤形態に加工して使用すれば更に良好な結果を得るこ
とができる。担体もしくは希釈剤としては、一般に使用
される普通の固体ないしは液体のものが用いられ、固体
担体としては、メルク、ベントナ４ト、クレー、カオリ
ン、ケイソー土、ホワイトカーボン、バーミキュライト
、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等またはこれらの混合物
、液体担体としては、アルコール、ジオキサン、アセト
ン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホ
ルムアミド等、またはこれらの混合物があげられる。
補助剤としては、アルキル硫酸エステル、アルキルスル
ホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコールエーテル類
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート等の界面活
性剤またはカルボキシメチルセルロース、アルギン酸ソ
ーダ、ポリビニルアルコール、アラビアゴム等の各種補
助剤が用いられる。
ホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコールエーテル類
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート等の界面活
性剤またはカルボキシメチルセルロース、アルギン酸ソ
ーダ、ポリビニルアルコール、アラビアゴム等の各種補
助剤が用いられる。
次に新規化合物である化合物への合成例を具体的に挙げ
て示す。
て示す。
合成例１
トルエン２０＋＋＋１．に４−イア７”ロビルアニリン
２ｆ（０，００１５ｍｏｌ ）および三塩化リン２Ｆ（
０，０１５ｍｏｌ ）を加え、攪拌しつつ６０℃に加熱
した。引き続き２−メチルペンテン酸１．７９ （０，
０１５ｍｏＪ）をゆっくり滴下して、６０℃〜７０℃で
３０分間攪拌した。
２ｆ（０，００１５ｍｏｌ ）および三塩化リン２Ｆ（
０，０１５ｍｏｌ ）を加え、攪拌しつつ６０℃に加熱
した。引き続き２−メチルペンテン酸１．７９ （０，
０１５ｍｏＪ）をゆっくり滴下して、６０℃〜７０℃で
３０分間攪拌した。
新たにトルエン１００−を加えた後、反応混合液を飽和
重炭酸ナトリウム水溶液１３０−１および５５℃の温水
１４０−で洗浄した。硫酸ナトリウム（無水）で乾燥し
た後エバポレーターで濃縮して粗結晶３，３ｇを得た。
重炭酸ナトリウム水溶液１３０−１および５５℃の温水
１４０−で洗浄した。硫酸ナトリウム（無水）で乾燥し
た後エバポレーターで濃縮して粗結晶３，３ｇを得た。
ノルマルヘキサンから再結晶して２−メチル−４′−イ
ソプロピル−２−ペンテノイルアニリド２．７ｇを得た
。ｍ、 ｐ、 １１１．５〜１１３．５℃、ＩＲ’ν
、３２７０．１６５５、ａＸ １６２５、収率７７．９％ ８−のｍ−キシレンに溶解し、ピリジン５００ｑを加え
、水冷下で攪拌しなから２−メチルベンテノイルクロリ
ド４４０■（３，３ｍｍｏ／ ）を滴下した。
ソプロピル−２−ペンテノイルアニリド２．７ｇを得た
。ｍ、 ｐ、 １１１．５〜１１３．５℃、ＩＲ’ν
、３２７０．１６５５、ａＸ １６２５、収率７７．９％ ８−のｍ−キシレンに溶解し、ピリジン５００ｑを加え
、水冷下で攪拌しなから２−メチルベンテノイルクロリ
ド４４０■（３，３ｍｍｏ／ ）を滴下した。
滴下終了後、さらに室温で１時間攪拌し、析出した結晶
をろ別した後、ろ液を濃縮して得られた残部をノルマル
ヘキサンから再結晶して、２−メチ／ｌ／−４′−イソ
プロビル−２−ペンテノイルアニリド５４０ｗ１を得た
。ｍ、ｐ、 １１１．５〜１１３．５℃、Ｉ Ｒ”ｐ
”” ： ３２７０．１６５５．１６２５、収率ａｘ ７６．９％ 合成例３ （ａ） （２−ブロモ−２−メチル−４′−イソプロピ
ルバレルアニリドの合成） ４−イソプロピルアニリ７４１０■（３，０４ｍｍｏｌ
）を１０−のベンゼンに溶解し、トリエチルデミン５０
０Ｔｑを加え、水冷下で攪拌しなカラ、２−７”コモ−
２−メチルバレリルクロリド８００ ”ｆ （４，１０
ｍｍｏ！ ） を滴下した。滴下終了後、さらに室温で
１時間攪拌し、析出した結晶なろ別した後、ろ液を濃縮
して得られた残部をノルマルヘキサンから再結晶して□
２−プロモー２−メチルー４′−イソプロピルバレルア
ニリド６２０■を得た。
をろ別した後、ろ液を濃縮して得られた残部をノルマル
ヘキサンから再結晶して、２−メチ／ｌ／−４′−イソ
プロビル−２−ペンテノイルアニリド５４０ｗ１を得た
。ｍ、ｐ、 １１１．５〜１１３．５℃、Ｉ Ｒ”ｐ
”” ： ３２７０．１６５５．１６２５、収率ａｘ ７６．９％ 合成例３ （ａ） （２−ブロモ−２−メチル−４′−イソプロピ
ルバレルアニリドの合成） ４−イソプロピルアニリ７４１０■（３，０４ｍｍｏｌ
）を１０−のベンゼンに溶解し、トリエチルデミン５０
０Ｔｑを加え、水冷下で攪拌しなカラ、２−７”コモ−
２−メチルバレリルクロリド８００ ”ｆ （４，１０
ｍｍｏ！ ） を滴下した。滴下終了後、さらに室温で
１時間攪拌し、析出した結晶なろ別した後、ろ液を濃縮
して得られた残部をノルマルヘキサンから再結晶して□
２−プロモー２−メチルー４′−イソプロピルバレルア
ニリド６２０■を得た。
−。□−”
Ｈｌ ｐ、 ８７．２〜８８．２℃、ＩＲｖ ；
３３０σ、ａＸ １６５０、収率６５．４％。
３３０σ、ａＸ １６５０、収率６５．４％。
（ｂ） （２−メチル−４′−イソプロビル−２−ペン
テノイルアニリドの合成） アセトン５ｄ中に２−ブロモー２−メチル−４′−イソ
グロピルバレルアニリド６２０”９およびα−ピペコリ
ン２−を加え５５℃で４５分間攪拌した。析出した結晶
なろ別した後、エバポレータで濃縮して粗結晶４５０キ
を得た。（ｍ ｐ、 １０５．０〜１０７．５℃）。
テノイルアニリドの合成） アセトン５ｄ中に２−ブロモー２−メチル−４′−イソ
グロピルバレルアニリド６２０”９およびα−ピペコリ
ン２−を加え５５℃で４５分間攪拌した。析出した結晶
なろ別した後、エバポレータで濃縮して粗結晶４５０キ
を得た。（ｍ ｐ、 １０５．０〜１０７．５℃）。
ノルマルヘキサンから再結晶して２−メチル−４’−イ
ンプロビル−２−ペンテノイルアニリドの結晶３９０■
を得た。
ンプロビル−２−ペンテノイルアニリドの結晶３９０■
を得た。
ｃｍ−” 。
ｍ、Ｉ）、 １１１．５〜１１３．５℃、Ｉ Ｒｖ
、 ３２７０、ａＸ １６５５．１６２５、収率８４．９％。（４−イソプロ
ピルアニリンより５５．５％）。
、 ３２７０、ａＸ １６５５．１６２５、収率８４．９％。（４−イソプロ
ピルアニリンより５５．５％）。
次に製剤例を具体例を挙げて説明する。
製剤例１
本発明に係る化合物Ａ１２０部、ジ−クライト；７６部
、ネオペレックスパウダー；２部およびツルポール８０
０Ａ；２部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
、ネオペレックスパウダー；２部およびツルポール８０
０Ａ；２部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例２
本発明に係る化合物Ａ；１０部、化合物Ｅ；１０部、ジ
−クライト；７６部、ネオペレックスパウダー；２部お
よびノルポール８００Ａ；２部をよく粉砕混合して水和
剤を得た。。
−クライト；７６部、ネオペレックスパウダー；２部お
よびノルポール８００Ａ；２部をよく粉砕混合して水和
剤を得た。。
製剤例３
本発明に係る化合物Ａ；３０部、化合物Ｄ；１り部、ホ
ワイトカーボン；１０部、ケイソウ土；４０部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ；３部、ドデシルベンゼンスルホン
酸ンーダ：２部ヲ粉砕混合シ、水和剤を得た。
ワイトカーボン；１０部、ケイソウ土；４０部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ；３部、ドデシルベンゼンスルホン
酸ンーダ：２部ヲ粉砕混合シ、水和剤を得た。
製剤例イ
本発明に係る化合物Ａ；１０部、化合物Ｅ ｉ １０
６部、乳化剤ツルポール３５５ＳｉｌＯ部およびキシレ
ン；７０部をよく混合し乳剤を得た。
６部、乳化剤ツルポール３５５ＳｉｌＯ部およびキシレ
ン；７０部をよく混合し乳剤を得た。
次に、試験例を挙げて本発明混合除草剤の効果を説明す
る。
る。
試験例１（圃場試験）
野外試験地に２−の区画をとり５作物として一コムギ、
オオムギ、ライムギを播種し、雑草としてカラスムギ、
ノスズメノテノポウ、スズメノカタビラ、メヒシバ、イ
ヌノフグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、
ミミナグサ、ツユクサを播種した。約１ケ月後、コムギ
８葉期の時期に、供試化合物の所定量を製剤例１および
製剤例３に記載した方法に準じて調製した水和剤をアー
ル当り１０Ｉ！相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処
理した。薬剤処理後３０日後に雑草に対する殺草効果お
よび作物に対する薬害程度を調査した。
オオムギ、ライムギを播種し、雑草としてカラスムギ、
ノスズメノテノポウ、スズメノカタビラ、メヒシバ、イ
ヌノフグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、
ミミナグサ、ツユクサを播種した。約１ケ月後、コムギ
８葉期の時期に、供試化合物の所定量を製剤例１および
製剤例３に記載した方法に準じて調製した水和剤をアー
ル当り１０Ｉ！相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処
理した。薬剤処理後３０日後に雑草に対する殺草効果お
よび作物に対する薬害程度を調査した。
結果は第１表に示すとおりである。
この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処
理区の風乾型と比較して下記の評価基準に従って表わし
た。
効果は、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処
理区の風乾型と比較して下記の評価基準に従って表わし
た。
供試化合物は前記の略称、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ。
ＥをそれぞれＡ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅとして示した。
評価基１
１０ 対無処理区風乾重比で示した生存率 ０〜４（
％）９
５〜１４８
１５〜２４７
２５〜３４６
３５〜４４５
４５〜５４４
５５〜６４３
６５〜７４２ 対無処
理区風乾重比で示した生存率７５〜８４（へ）１
８５〜９４０
９５〜１００試験例２（処理
適期中拡大試験） 野外試験地に２−の区画をとり、作物としてコムギ、オ
オムギ、ライムギを播種し、雑草としてカラスムギ、ノ
スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、イヌノフグリ、
ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、ミミナグサを
播種した。約２ケ月後、コムギ１６葉期（分けつ数２）
の時期に、供試化合物の所定量を製剤例１および製剤例
３に記載した方法に準じて調製した水和剤をアール当り
５１相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。
％）９
５〜１４８
１５〜２４７
２５〜３４６
３５〜４４５
４５〜５４４
５５〜６４３
６５〜７４２ 対無処
理区風乾重比で示した生存率７５〜８４（へ）１
８５〜９４０
９５〜１００試験例２（処理
適期中拡大試験） 野外試験地に２−の区画をとり、作物としてコムギ、オ
オムギ、ライムギを播種し、雑草としてカラスムギ、ノ
スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、イヌノフグリ、
ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、ミミナグサを
播種した。約２ケ月後、コムギ１６葉期（分けつ数２）
の時期に、供試化合物の所定量を製剤例１および製剤例
３に記載した方法に準じて調製した水和剤をアール当り
５１相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。
薬剤処理後３０日後に雑草に対する殺草効果および作物
に対する薬害程度を調査した。
に対する薬害程度を調査した。
なお、評価方法は試験例１に準じて行った。
供試化合物は前記の略称、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅを
それぞれＡ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅとして示した。
それぞれＡ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅとして示した。
本発明に係る化合物Ａおよび化合物Ｂまたは化合物Ｃま
たは化合物りまたは化合物Ｅを混合することにより、ツ
ユクサおよびイネ科特にメヒシバに対する殺草活性が著
しく改善される。また、処理適期中も著しく拡大する。
たは化合物りまたは化合物Ｅを混合することにより、ツ
ユクサおよびイネ科特にメヒシバに対する殺草活性が著
しく改善される。また、処理適期中も著しく拡大する。
したがって、本発明混合除草剤は、コムギ畑、オオムギ
畑、ライムギ畑において大きな問題となっている各種雑
草に対して既存の各単剤では予想しえない殺草スペクト
ルを有し、低薬量において殺草効果を示し、しかも、処
理適期中の大巾な拡大が見られる。
畑、ライムギ畑において大きな問題となっている各種雑
草に対して既存の各単剤では予想しえない殺草スペクト
ルを有し、低薬量において殺草効果を示し、しかも、処
理適期中の大巾な拡大が見られる。
また、コムギ、オオムギ、ライムギなどの重要作物には
全く薬害が見られない。
全く薬害が見られない。
Claims (5)
- （１）２−メチル−４′−イソプロビル−２−ペンテノ
イルアニリドおよび一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子またはｎ−オクタノイル基を示し
、Ｘは臭素またはヨウ素原子を示す。）で表わされるニ
トリル系化合物の一種以上とを含有することを特徴とす
る混合除草剤。 - （２）２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノ
イルアニリドと３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリルとを１：０．２〜１０（重量比）の割合で含
有することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の混
合除草剤。 - （３）２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノ
イルアニリドと３，５−ジブロモ−４−オクタノイルオ
キシベンゾニトリルとを１：０．２〜１０（重量比）の
割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の混合除草剤。 - （４）２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノ
イルアニリドと４−ヒドロキシ−３，５−ジョードベン
ゾニトリルとを１：０．２〜１０（重量比）の割合で含
有することを特徴とす特許請求の範囲第１項記載の混合
除草剤。 - （５）２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノ
イルアニリドと３，５−ジョード−４−オクタノイルオ
キシベンゾニトリルとを１：０．２〜１０（重量比）の
割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の混合除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15919584A JPS6137704A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 混合除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15919584A JPS6137704A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 混合除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137704A true JPS6137704A (ja) | 1986-02-22 |
Family
ID=15688393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15919584A Pending JPS6137704A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 混合除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6137704A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6434901A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-06 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Herbicidal composition |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP15919584A patent/JPS6137704A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6434901A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-06 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Herbicidal composition |
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