JPH072602B2 - 混合除草剤組成物 - Google Patents

混合除草剤組成物

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JPH072602B2
JPH072602B2 JP16547386A JP16547386A JPH072602B2 JP H072602 B2 JPH072602 B2 JP H072602B2 JP 16547386 A JP16547386 A JP 16547386A JP 16547386 A JP16547386 A JP 16547386A JP H072602 B2 JPH072602 B2 JP H072602B2
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哲夫 竹松
安智 竹内
祐司 榎本
道彦 中屋
宏一 森安
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三井東圧化学株式会社
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物と一般式(II): (式中、Xは水素原子又は塩素原子を示し、Yはメトキ
シ基、メチル基又はイソプロピル基を示す)で表わされ
るウレア系化合物の1種以上とを含有することを特徴と
する混合除草剤組成物に関する。
本発明混合除草剤組成物は、農業分野において有用であ
り、特に麦類選択性除草剤として有用である。
〔従来の技術〕
従来、コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑における除草
剤として使用されている3−(3−クロロ−4−メトキ
シフェニル)−1,1−ジメチルウレア(一般名:メトキ
ュロン)(以下「化合物C」と称する)、3−(3−ク
ロロ−4−メチルフェニル)−1,1−ジメチルウレア
(一般名:クロルトルロン)(以下「化合物D」と称す
る)、3−(4−イソプロピルフェニル)−1,1−ジメ
チルウレア(一般名:イソプロツロン)(以下「化合物
E」と称する)などの茎葉処理剤はイヌノフグリ、ヤエ
ムグラ、スミレなどの一部の強害草に対し、防除効果が
不十分である。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、前記従来技術の問題点を解決する、低薬量
で、より広い除草スペクトラムを有する除草剤組成物を
提供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、
N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド(以下「化合物A」と称する)
又はN−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−
2−メチル−2−ペンテン酸アミド(以下「化合物B」
と称する)と前記化合物C〜Eのウレア系化合物の一種
以上との組み合わせが、単にそれぞれの化合物の単用か
ら予想することが出来ない優れた特性を生み出すことを
見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物と一般式(II): (式中、Xは水素原子又は塩素原子を示し、Yはメトキ
シ基、メチル基又はイソプロピル基を示す)で表わされ
るウレア系化合物の1種以上とを含有することを特徴と
する混合除草剤組成物である。
一般式(I)で表わされるアミド化合物は本発明者らが
見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い除
草スペクトラムおよび高い除草活性を示す優れた除草性
化合物である(特願昭60-8763号、特願昭61-96653号)
が、これらに前記一般式(II)で表わされるウレア系化
合物C〜Eの一種以上を混合するとスペクトラムがより
広くなり、活性も安定し向上する。
すなわち、本発明混合除草剤組成物は、コムギ畑、オオ
ムギ畑、ライムギ畑において重大な問題となっているイ
ネ科雑草及びヤエムグラ、イヌノフグリなどの広葉雑草
に対して、単剤では予想しえない低薬量で殺草効果を示
し、しかもコムギ、オオムギ、ライムギに対しては全く
薬害がない。
更に、本発明除草剤組成物の殺草効果増強及び処理適期
巾の拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効であ
る。
本発明に混合除草剤組成物は、その混合効果を充分に発
揮するには、広い範囲の混合割合で可能であり、一般式
(I)で表わされるアミド化合物と一般式(II)で表わ
されるウレア系化合物を1:0.01〜50(重量比)の割合で
含有することが好ましいが、より好ましくは1:0.2〜5
(重量比)の割合で含有することが望ましい。
畑地において施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合計施用量としてアール当たり1〜50g
が望ましく、アール当たり2〜20gが適当である。
本発明に係る混合除草剤組成物は、一般式(I)で表わ
されるアミド化合物と一般式(II)で表わされるウレア
系化合物を他の成分を加えずにそのまま混合使用しても
よいが、防除薬剤として使い易くするため担体を配合し
て適用するのが一般的である。本発明混合除草剤組成物
の製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせ
ず、一般農薬に準じて、当業技術の熟知する方法によっ
て乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤等の任意の
剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種
用途に供し得る。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類;ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質;大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質;および尿素などが挙げられる。
適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素類;ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類;ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類;メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール
類;ジメチルホルムアミド;ジメチルスルホキシド;水
などが挙げられる。
更に、本発明混合除草剤組成物の効力を増強するため
に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそ
れぞれ単独に、または組合わせて種々の補助剤を使用す
ることもできる。例えば、乳化、分散、拡展、湿潤、結
合、安定化等の目的のためにリグニンスルホン酸塩など
の水溶性塩基;アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニ
オン界面活性剤;アルキル硫酸エステル、ポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオ
キシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアル
キレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤;
ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤;イソプピ
ルヒロジエンホスフェート等の安定剤;メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等その他の添加剤などが使用される。しかし、これ
らのみに使用が限定されるものではないことは勿論であ
る。
〔実施例〕
次に新規化合物である一般式(I)で表わされるアミド
化合物A及び化合物Bの合成法を具体例を挙げて示す。
参考例1 N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド(化合物A) トルエン36mlに、3−クロロ−4−イソプロピルアニリ
ン1.0g及びピリジン0.7gを加え、更に2−メチルペンタ
ン酸クロリド0.9gを加えて室温で20分間攪拌した。析出
した結晶を濾別した後、濾液に水70mlを加えてトルエン
で抽出した。トルエン溶液を重炭酸水素ナトリウムの飽
和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エ
バポレーターで濃縮して得られた粗結晶をメタノールか
ら再結晶して、N−(3−クロロ−4−イソプロピルフ
ェニル)−2−メチルペンタン酸アミド1.2gを得た。収
率:3−クロロ−4−イソプロピルアニリンに対して76
%。
参考例2 N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチル−2−ペンテン酸アミド(化合物B) トルエン50mlに、3−クロロ−4−イソプロピルアニリ
ン1.1gを溶解し、トリエチルアミン0.7g及び2−メチル
−2−ペンテン酸クロリド1.0gを加えて室温で2時間攪
拌した。析出した結晶を濾別した後、濾液を重炭酸水素
ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。エバポレーターで濃縮して得られた油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘ
キサン/酢酸エチル=10:1(V/V))により分離精製し
て、N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−
2−メチル−2−ペンテン酸アミドの油状物1.5gを得
た。収率3−クロロ−4−イソプロピルアニリンに対し
て87.5%であった。
参考例1および2で得た化合物の物性を第1表に示す。
次に本発明に係る混合除草剤組成物を具体的に製剤例を
挙げて説明する。
製剤例1(水和剤) 化合物A:20重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:2重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル:2重量部およびジークライト 76重量部をよく粉
砕混合して水和剤を得た。
製剤例2(水和剤) 化合物B:30重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸アンモニウム塩:6重量部、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:2重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム:1重量部、ポリオビニ
ルアルコール:2重量部およびケイソウ土:59重量部をよ
く粉砕して水和剤を得た。
製剤例3(フロアブル剤) 化合物A:40重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホ
ルマリン縮合物:3重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム:2重量部、キサンタンガム:0.1重量部、デルトップ
(武田薬品工業(株)製工業用殺菌剤):0.1重量部およ
びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:2重量
部に、水:52.8重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
製剤例4(ドライフロアブル剤) 化合物B:60重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:5重量部およびポリプロピレングリコールエチレン
グリコールエーテル:35重量部を混合し、Jet−O−マイ
ザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得た。
製剤例5(水和剤) 化合物A:10重量部、化合物C:10重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル:2重量部およびジークライト
76重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例6(フロアブル剤) 化合物B:20重量部、化合物D:20重量部、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:3重量部、リグニン
スルホン酸ナトリウム:2重量部、キサンタンガム:0.2重
量部およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル:2重量部に、水:52.8重量部を加えて混合後、サンド
グラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
製剤例7(ドライフロアブル剤) 化合物B:30重量部、化合物E:30重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールエーテル:18重量部およ
びホワイトカーボン:20重量部を混合し、Jet−O−マイ
ザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得た。
試験例1(圃場試験) 野外試験地に2m×2.5mの区画をとり、作物としてコム
ギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草として野性エン
バク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビラ、イヌノ
フグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、スミ
レ、ノハラガラシを播種した。1ケ月後、コムギ8葉期
に供試化合物の所定量を製剤例1および製剤例6に記載
した方法に準じて調整した水和剤をアール当たり5l相当
の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。薬剤処理30
日後に雑草に対する殺草効果および作物に対する薬害程
度を調査した。
調査結果は、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果を、作物または雑草の発生ないし生育の状態を
無処理区の風乾重と比較して下記の評価基準に従って表
わした。
評価基準 評価 対無処理区風乾重(%) 10 0% 9 1〜 5% 8 6〜 10% 7 11〜 15% 6 16〜 20% 5 21〜 30% 4 31〜 40% 3 41〜 50% 2 51〜 70% 1 71〜 80% 0 81〜100% 供試化合物は前記の略称、化合物A、B、C、Dおよび
Eとして示した。
なお、比較例A、B、C、DおよびEは製剤例1に従っ
て調製した水和剤を用いた。
結果を第2表に示す。
第2表に示した結果より、本発明除草剤組成物は、アー
ル当たり2.5gずつの混合使用により、従来剤の単剤5gで
は効果が乏しいか、不十分なイヌノフグリ、ヤエムグラ
などの広葉雑草に対して完全な防除効果をもたらし、更
に単剤では効果が乏しいか不十分なノズズメノテッポウ
などのイネ科雑草に対しても防除効果が認められる。こ
れによりそれぞれの薬剤を単剤でアール当たり5gで使用
した場合に比べ、著しい相乗効果をもたらすことが明ら
かである。
〔発明の効果〕
以上の説明から明らかなように、本発明に係る混合除草
剤組成物は農業用除草剤として麦作における各種雑草に
対して、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合では効果
が期待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果
を有し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対
し薬害を生じない。このように本発明に係るアミド化合
物とウレア化合物を含有する混合除草剤組成物は除草剤
として優れた特性を具備し有用である。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物と一般式(II): (式中、Xは水素原子又は塩素原子を示し、Yはメトキ
    シ基、メチル基又はイソプロピル基を示す)で表わされ
    るウレア系化合物の1種以上とを含有することを特徴と
    する混合除草剤組成物。
  2. 【請求項2】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるウレア系化合物が3−(3−クロロ−4−メトキ
    シフェニル)−1,1−ジメチルウレアであり、それらを
    1:0.2〜5(重量比)の割合で含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第1項記載の混合除草剤組成物。
  3. 【請求項3】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるウレア系化合物が3−(3−クロロ−4−メチル
    フェニル)−1,1−ジメチルウレアであり、それらを1:
    0.2〜5(重量比)の割合で含有することを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の混合除草剤組成物。
  4. 【請求項4】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるウレア系化合物が3−(4−イソプロピルフェニ
    ル)−1,1−ジメチルウレアであり、それらを1:0.2〜5
    (重量比)の割合で含有することを特徴とする特許請求
    の範囲第1項記載の混合除草剤組成物。
  5. 【請求項5】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチル−2−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)
    で表わされるウレア系化合物が3−(3−クロロ−4−
    メトキシフェニル)−1,1−ジメチルウレアであり、そ
    れらを1:0.2〜5(重量比)の割合で含有することを特
    徴とする特許請求の範囲第1項記載の混合除草剤組成
    物。
  6. 【請求項6】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
    メチル−2−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)で
    表わされるウレア系化合物が3−(3−クロロ−4−メ
    チルフェニル)−1,1−ジメチルウレアであり、それら
    を1:0.2〜5(重量比)の割合で含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第1項記載の混合除草剤組成物。
  7. 【請求項7】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
    メチル−2−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)で
    表わされるウレア系化合物が3−(4−イソプロピルフ
    ェニル)−1,1−ジメチルウレアであり、それらを1:0.2
    〜5(重量比)の割合で含有することを特徴とする特許
    請求の範囲第1項記載の混合除草剤組成物。
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