JPH078764B2 - 混合除草剤 - Google Patents

混合除草剤

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JPH078764B2
JPH078764B2 JP16547586A JP16547586A JPH078764B2 JP H078764 B2 JPH078764 B2 JP H078764B2 JP 16547586 A JP16547586 A JP 16547586A JP 16547586 A JP16547586 A JP 16547586A JP H078764 B2 JPH078764 B2 JP H078764B2
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哲夫 竹松
安智 竹内
祐司 榎本
道彦 中屋
宏一 森安
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三井東圧化学株式会社
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物、および式(II)および式
(III): で表わされるイミダゾリン系化合物の混合物を含有する
ことを特徴とする混合除草剤に関する。
本発明混合除草剤は農業分野において有用であり、特に
麦類選択性除草剤として有用である。
〔従来の技術〕
従来、コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑における除草
剤として使用されているメチル2−(4−イソプロピル
−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イ
ル)−パラ−トルエートとメチル6−(4−イソプロピ
ル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−
イル)−メタ−トルエートの混合物(一般名:アサー
ト)(以下「化合物C」と称する)は、ハコベ、イヌノ
フグリ、スミレ、カミツレなどの一部の強害草に対し、
防除効果が不十分である。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、前記従来技術の問題点を解決する、低薬量で
より広い除草スペクトラムを有する除草剤組成物を提供
することを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、
N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド(以下「化合物A」と称する)
又はN−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−
2−メチル−2−ペンテン酸アミド(以下「化合物B」
と称する)と前記化合物Cとの組み合わせが、単にそれ
ぞれの化合物の単用から予想することが出来ない優れた
特性を生み出すことを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物、および式(II)および式
(III): で表わされるイミダゾリン系化合物の混合物を含有する
ことを特徴とする混合除草剤である。
一般式(I)で表わされるアミド化合物は本発明者らが
見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い除
草スペクトラムおよび高い除草活性を示す優れた除草性
化合物である(特願昭60-8763号、61-112087号)が、こ
れらに前記式(II)および式(III)で表わされるイミ
ダゾリン系化合物Cとを混合すると除草スペクトラムが
より広くなり、活性も安定し向上する。
すなわち、本発明混合除草剤は、コムギ畑、オオムギ
畑、ライムギ畑において重大な問題となっているイネ科
雑草及びハコベ、イヌノフグリ、スミレ、カミツレなど
の広葉雑草に対して、単剤では予想しえない低薬量で殺
草効果を示し、処理適期巾が拡大するとともに、更に、
巾広い殺草スペクトルを持つ。しかもコムギ、オオム
ギ、ライムギに対しては全く薬害がない。
更に本発明混合除草剤の殺草効果増強及び処理適期巾の
拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効である。
本発明に係る混合除草剤は、その混合効果を充分に発揮
するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、一般式
(I)で表わされるアミド化合物と式(II)および式
(III)で表わされる化合物Cを1:0.05〜20(重量比)
の割合で含有することが好ましいが、より好ましくは1:
0.1〜5(重量比)の割合で含有することが望ましい。
畑地に於いて施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合計施用量としてアール当たり1〜100g
が望ましく、アール当たり2〜20gが適当である。
本発明に係る混合除草剤は、一般式(I)で表わされる
アミド化合物と式(II)および(III)で表わされるイ
ミダゾリン系化合物Cとを他の成分を加えずにそのまま
混合使用してもよいが、除草薬剤として使いやすくする
ため担体を配合して適用するのが一般的である。本発明
混合除草剤の製剤化に当たっては、何らの特別の条件を
必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法
によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤等の
任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じ
た各種用途に供し得る。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類;ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質;大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質;および尿素などが挙げられる。
適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素類;ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類;ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール
類;ジメチルホルムアミド;ジメチルスルホキシド;水
などが挙げられる。
更に、本発明混合除草剤の効力を増強するために、製剤
の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単
独に、または組合わせて種々の補助剤を使用することも
できる。例えば、乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定
化等の目的のためにはリグニンスルホン酸塩などの水溶
性塩基;アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界
面活性剤;アルキル硫酸エステル、ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミ
ン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシ
アルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチ
レンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤;ステ
アリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤;イソプロピル
ヒドロジエンホスフェート等の安定剤;メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴムその他の添加剤などが使用される。しかし、これら
のみに使用が限定されるものでないことは勿論である。
〔実施例〕
次に新規化合物である一般式(I)で表わされるアミド
化合物A及び化合物Bの合成法を具体例を挙げて示す。
参考例1 N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド(化合物A)トルエン36mlに、
3−クロロ−4−イソプロピルアニリン1.0g及びピリジ
ン0.7gを加え、更に2−メチルペンタン酸クロリド0.9g
を加えて室温で20分間撹拌した。析出した結晶が濾別し
た後、濾液に水70mlを加えてトルエンで抽出した。トル
エン溶液を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで
濃縮して得られた粗結晶をメタノールから再結晶して、
N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド1.2gを得た。収率:3−クロロ−
4−イソプロピルアニリンに対して76%。
参考例2 N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチル−2−ペンテン酸アミド(化合物B)トルエン50
mlに、3−クロロ−4−イソプロピルアニリン1.1gを溶
解し、トリエチルアミン0.7g及び2−メチル−2−ペン
テン酸クロリド1.0gを加えて室温で2時間撹拌した。析
出した結晶を濾別した後、濾液を重炭酸水素ナトリウム
の飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。エバポレーターで濃縮して得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/
酢酸エチル=10:1(V/V))により分離精製して、N−
(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチ
ル−2−ペンテン酸アミドの油状物1.5gを得た。収率:3
−クロロ−4−イソプロピルアニリンに対し87.5%であ
った。
参考例1および2で得た化合物の物性を第1表に示す。
次に本発明に係る混合除草剤を製剤例を挙げて具体的に
説明する。
製剤例1.(水和剤) 化合物A:20重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:2重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル:2重量部およびジ−クライト :76重量部をよく
粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例2.(水和剤) 化合物B:30重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸アンモニウム塩:6重量部、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:2重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム:1重量部、ポリビニル
アルコール:2重量部およびケイソウ土:59重量部をよく
粉砕して水和剤を得た。
製剤例3.(フロアブル剤) 化合物A:40重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホ
ルマリン縮合物:3重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム:2重量部、キサンタンガム:0.1重量部、デルトップ
(武田薬品工業(株)製工業用殺菌剤):0.1重量部およ
びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:2重量
部に、水:52.8重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアフル剤を得た。
製剤例4.(ドライフロアブル剤) 化合物B:60重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:5重量部およびポリプロピレングリコールポリエチ
レングリコールエーテル:35重量部を混合し、Jet-0-マ
イザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得た。
製剤例5.(乳剤) 化合物A:10重量部、ガファックRS-610(Gene-ral Anili
n & Film Corporation製ポリオキシエチレンリン酸エ
ステル製剤):5重量部およびo−キシレン:85重量部を
混合溶解して乳剤を得た。
製剤例6.(水和剤) 化合物A:10重量部、化合物C:10重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、2重量部およびジ−クロラ
イト :76重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例7.(フロアブル剤) 化合物B:25重量部、化合物C:25重量部、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:3重量部、リグニン
スルホン酸ナトリウム:2重量部、キサンタガム:0.1重量
部およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル:2重量部に、水:42.9重量部を加えて混合後、サンド
グラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
製剤例8.(ドライフロアブル剤) 化合物A:25重量部、化合物C:25重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム:2重量部:ポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールエーテル:18重量部およ
びホワイトカーボン:30重量部を混合し、jet-0-マイザ
ーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得た。
試験例1(圃場試験) 野外試験地に2m×2.5mの区画をとり、作物としてコム
ギ、オオムギ、ライムギを播し、雑草として野生エンバ
ク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビラ、イヌノフ
グリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、ミミナ
グサ、ノハラガラシを播種した。1ケ月後、コムギ8葉
期に、供試化合物の所定量を製剤例1および製剤例7に
記載した方法に準じて調製した水和剤をアール当り5
相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。薬剤処
理30日後に雑草に対する殺草効果および作物に対する薬
害程度を調査した。
調査結果は、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果を、作物または雑草の発生ないし生育の状態を
無処理区の風乾重と比較して下記の評価基準に従って表
わした。
評価基準 評価 対無処理区風乾重(%) 10 0% 9 1〜5% 8 6〜10% 7 11〜15% 6 16〜20% 5 21〜30% 4 31〜40% 3 41〜50% 2 51〜70% 1 71〜80% 0 81〜100% 供試化合物は前記の略称、化合物A、BおよびCとして
示した。
なお、比較剤A、BおよびCは製剤例1に記載した方法
に準じた調製した水和剤を用いた。
結果を第2表に示す。
第2票に示した結果より、本発明混合除草剤は、アール
当たり2.5gずつの混合使用により、従来使用の単剤5gで
は効果が乏しいか不十分なハコベ、スミレ、イヌノフグ
リなどの広葉雑草に対して完全な防除効果をもたらし、
更に単剤では効果が乏しいか不十分なノスズメノテッポ
ウなどのイネ科雑草に対しても防除効果が認められる。
これにより、それぞれの薬剤を単剤でアール当り5gで使
用した場合に比べ、著しい相乗効果をもたらすことが明
らかである。
〔発明の効果〕
以上の説明から明らかなように、本発明に係る混合除草
剤は農業用除草剤として麦作における各種雑草に対し
て、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合には効果が期
待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有
し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬
害を生じない。このように本発明に係るアミド化合物と
イミダゾリン系化合物を含有する混合除草剤は除草剤と
して優れた特性を具備し有用である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物、および式(II)および式
    (III): で表わされるイミダゾリン系化合物の混合物を含有する
    ことを特徴とする混合除草剤。
  2. 【請求項2】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
    メチルペンタン酸アミドであり、該化合物と式(II)お
    よび(III)で表わされるイミダゾリン系化合物の混合
    物を1:0.1〜5(重量比)の割合で含有することを特徴
    とする特許請求の範囲第1項記載の混合除草剤。
  3. 【請求項3】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
    メチル−2−ペンテン酸アミドであり、該化合物と式
    (II)および式(III)で表わされるイミダゾリン系化
    合物の混合物を1:0.1〜5(重量比)の割合で含有する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の混合除草
    剤。
JP16547586A 1986-07-16 1986-07-16 混合除草剤 Expired - Lifetime JPH078764B2 (ja)

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