JPS6323804A - 混合除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一触式（［）： で表わされるアミド化合物、および弐（ＩＩ）および式
（■）： （ｎ）　　　　　　　　　　（Ｉｆｆ）で表わされるイ
ミダゾリン系化合物の混合物を含をすることを特徴とす
る混合除草剤に関する。

本発明混合除草剤は農業分野において有用であり、特に
麦類選択性除草剤として有用である。

〔従来の技術〕

従来、コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑における除草
剤として使用されている、メチル　２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−パラ−トルエートとメチル　６−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）−メタ−トルエートの混合物（−船名：ア
サート）（以下「化合物Ｃ」と称する）は、ハコベ、イ
ヌノフグリ、スミレ、カミツレなどの一部の強害草に対
し、防除効果が不十分である。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、前記従来技術の問題点を解決する、低薬量で
より広い除草ペクトラムを有する除草剤組成物を提供す
ることを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、Ｎ−（３−ク
ロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルペンタ
ン酸アミド（以下「化合物Ａ」と称する）又はＮ−（３
−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−
２−ペンテン酸アミド（以下「化合物Ｂ」と称する）と
前記化合物Ｃとの組み合わせが、単にそれぞれの化合物
の車用から予想することが出来ない優れた特性を生み出
すことを見出し本発明を完成した。

すなわち、本発明は一般式（Ｉ）： Ｉ を示す、） で表わされるアミド化合物、および式（［Ｉ）および式
（ｉｆｆ）　　： （ＩＩ）　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）で表わされる
イミダゾリン系化合物の混合物を含有することを特徴と
する混合除草剤である。

一般式（１）で表わされるアミド化合物は本発明者らが
見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い除
草スペクトラムおよび高い除草活性を示す優れた除草性
化合物である（特願昭６０−８７６３号、６１−１１２
０８７号）が、これらに前記式（ＩＩ）および式（ｉｌ
ｌ）で表わされるイミダゾリン系化合物Ｃとを混合する
と除草スペクトラムがより広くなり、活性も安定し向上
する。

すなわち、本発明混合除草剤は、コムギ畑、オオムギ畑
、ライムギ畑において重大な問題となっているイネ科雑
草及びハコベ、イヌノフグリ、スミレ、カミツレなどの
広葉雑草に対して、単剤では予想しえない低薬量で殺草
効果を示し、処理適期中が拡大するとともに、更に、巾
広い殺草スペクトルを持つ、しかもコムギ、オオムギ、
ライムギに対しては全（薬害がない。

更に本発明混合除草剤の殺草効果増強及び処理適期中の
拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効である。

本発明に係る混合除草剤は、その混合効果を充分に発渾
するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、一般式
（１）で表わされるアミド化合物と式（ｒｌ）および式
（１）で表わされる化合物Ｃを１：ｌ〜２０（重量比）
の割合で含有することが好ましいが、より好ましくは１
：０．１〜５（重量比）の割合で含有することが望まし
い。

畑地に於いて施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合計施用量としてアール当たり１〜１０
０ｇ力く望ましく、アール当たり２〜２０ｇが適当であ
る。

本発明に係る混合除草剤は、一般式Ｎ）で表わされるア
ミド化合物と式（ＩＩ）　ｔ、’よび（ｌ［［）で表わ
されるイミダプリン系化合物Ｃとを他の成分を加えずに
そのまま混合使用してもよいが、除草薬剤として使いや
すくするため担体を配合して通用するのが一般的である
。本発明混合除草剤の製剤化に当たっては、何らの特別
の条件をａ・要とせず、一般農薬に準して当業技術の熟
知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤
、油剤等の任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの
目的に応じた各種用途に供し得る。

ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。

適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類；ナイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有ｍ
′１１７Ｉ質；および尿素などが挙げられる。

ｉＭ当な？ｌ１体↑旦体としてはトルエン、キシレン、
クメンなどの芳香族炭化水素類；ケロソン、鉱油などの
パラフィン系炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、
ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類：アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、エチレングリコールなどのアル
コール類；ジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシ
ド；水などが挙げられる。

更に、本発明混合除草剤の効力を増強するために、製剤
の剤型、通用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単
独に、または組合わせて種々の補助剤を使用することも
できる０例えば、乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定
化等の目的のためにはりゲニンスルホン酸塩などの水溶
性塩基；アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界
面活性剤；アルキルｇｌＷエステル、ポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミ
ン、ポリオキンアルキレンアルキルアミド、ポリオキシ
アルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレ
ン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキンプロピレンポリオキシエチ
レンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステ
アリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピル
ヒドロジエンホスフェート等の安定剤；メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴムその他の添加剤などが使用される。しかし、これら
のみに使用が限定されるものでないことは勿論である。

〔実施例〕

次に新規化合物である一般式（１）で表わされるアミド
化合物Ａ及び化合物Ｂの合成法を具体例を挙げて示す。

参考例Ｉ Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミド′（化合物Ａ）トルエン３６ｍ
１に、３−クロロ−４−イソプロピルアニリン１．０ｇ
及びとリジン０．７ｇを加え、更に２−メチルペンタン
酸クロリド０．９ｇを加えて室温で２０分間攪拌した。

ｆ出した結晶を濾別した後、濾液に水７０閤１を加えて
トルエンで抽出した。トルエン溶液を重炭酸水素ナトリ
ウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。エバポレーターで１縮して得られた粗結晶をメタ
ノールから再結晶して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル）−２−メチルペンタン酸アミド１．２
ｇを得た。収率；３−り四ロー４−イソプロピルアニリ
ンに対して７６％。

参考例２ Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミド（化合物Ｂ）トルエン５
０ｍ　ｌに、３−り四ロー４−イソプロピルアニリン１
．１ｇをン容解し、トリエチルアミン０．７ｇ　　及び
２−メチル−２−ペンテン酸クロリド１．０ｇを加えて
室温で２時間攪拌した。析出しな桔晶を濾別した後、濾
液を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで濃縮して
得られた油状物をンリカゲル力ラムクロマトグラフイー
（展開ン容媒：ヘキサン／酢酸エチル−１０：　１　（
Ｖ／Ｖ）　”）により分離精製して、Ｎ−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−ペン
テン酸アミドの油状物１．５ｇを得た。収率：３−クロ
ロ−４−イソプロピルアニリンに対し８７．５％であっ
た。

参考例１および２で得た化合物の物性を第１表に示す。

次に本発明に係る混合除草剤を製剤例を挙げて具体的に
説明する。

製剤例１．（水和剤） 化合物Ａ：２０重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム：２重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル：２重世部およびジ−クライト０７７６重
量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例２．（水和剤） 化合物８８３０重量部、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル硫酸アンモニウム塩：６重量部、ナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮金物：２重量部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１重量部、
ポリビニルアルコ゛−ル；２重量部およびケイソウ土：
５９重量部をよく粉砕して水和剤を得た。

製剤例３．　（フロアブル剤） 化合％Ａ：４０重量部、ナフクレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：２重量部、キサンタンガム：０．１重量部、
デルトップ（武田薬品工業■製工業用殺閉剤）　　：　
　０．１重量部およびポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：２ｆ（１９Ｂに、水：　５２．８重量部
を加えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕し
てフロアブル剤を得た。

製剤例４．　（ドライフロアブル剤） 化合ｅＢ・６０重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム：５重量部およびポリプロピレングリコールポ
リエチレングリコールエーテル：３５重量部を混合し、
Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕してドライフロア
ブル剤を得た。

製剤例５．（乳剤） 化合物Ａ：１帽１部、ガファ７りＲ５−６１０（Ｇｅｎ
ｅ−ｒａｌ　Ａｎｉｌｉｎｅ　＆　Ｆｉ［ｍ　Ｃｏｒｐ
ｏｒａＬｉｏｎｇポリオキシエチレンリン酸エステル製
剤）：５重量部および〇−キシレン二８５重量部を混合
溶解して乳剤を得た。

製剤例６．（水和剤） 化合物Ａ：１０重量部、化合物Ｃ：１０重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム・２重量部、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、２重量部および
ジ−クライト０７７６重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得た。

製剤例７．　（フロアブル剤） 化合物８２２５重量部、化合′ｌ１ｌｌＩＣ・２５重量
部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物
：３重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２重量部
、キサンタガム＝０．１重量部およびポリオキンエチレ
ンアルキルアリールエーテル；２重量部に、水：　４１
．９重量部を加えて混合後、サンドグラインダーを用い
て微粉砕してフロアブル剤を得た。

製剤例８．　（ドライフロアブル剤） 化合物Ａ：２５重世部重化部物Ｃ：２５重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム；２重量部：ポリプロ
ピレングリコールポリエチレングリコールエーテル：１
８重量部およびホワイトカーボン：２９重量部を混合し
、Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕してドライフロ
アブル剤を得た。

試験例１　（圃場試験） 野外試験地に　２ｍＸ２．５ｍ　　の区画をとり、作物
としてコムギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草とし
て野性エンバク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、イスノフグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミ
ツレ、ミミナグサ、ノハラガラシを１種した。１ケ月後
、コムギ８葉期に、供試化合物の所定量を製剤例１およ
び製剤例７に記載した方法に準してｔＡ’ＩＪＪした水
和剤をアール当り５１相当の水に希釈して茎葉へ均一に
全面処理した。薬剤処理３０日後に雑草に対する殺草効
果および作物に対する薬害程度を調査した。

調査結果は、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果を、作物または雑草の発生ないし生育の状態を
無処理区の風乾型と比較して下記の評価基準に従って表
わした。

評価基準 評価　　　　対無処理区風乾重（％） １０　　　　　　　　　　　０χ ９　　　　　　　　　１〜５χ ８　　　　　　　　６〜１０χ ７　　　　　　　１１〜１５χ ６　　　　　　　１６〜２０χ ５　　　　　　　　　　　２１〜３０　χ４　　　　　
　　　　　　　３１〜４０　χ３　　　　　　　　　　
　　４１〜５０　χ２　　　　　　　　　　　　５１〜
７０　χ１　　　　　　　　　　　　　７１　〜８０　
χ０　　　　　　　　　　　　８１〜１００　χ供試化
合物は前記の略称、化合物Ａ、ＢおよびＣとして示した
。

なお、比較剤Ａ、ＢおよびＣは製剤例１に記載した方法
に準じて調製した水和荊を用いた。

結果を第２表に示す。

第２表 第２表に示した結果より、本発明混合除草剤は、アール
当たり２．５ｇずつの混合使用により、従来使用の単剤
５ｇでは効果が乏しいか不十分なハコベ、スミレ、イヌ
ノフグリなどの広葉雑草に対して完全な防除効果をもた
らし、更に単剤では効果が乏しいか不十分なノスズメノ
テッポウなどのイネ科雑草に対しても防除効果が認めら
れる。これにより、それぞれの薬剤を単剤でアール当り
５ｇで使用した場合に比べ、著しい相乗効果をもたらす
ことが明らかである。

〔発明の効果〕

以上の説明から明らかなように、本発明に係る混合除草
剤は農業用除草剤１として麦作における各種雑草に対し
て、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合には効果が期
待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有
し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬
害を生じない。

このように本発明に係るアミド化合物とイミダゾリン系
化合物を含有する混合除草剤は除草剤として優れた特性
を具備し有用である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼又
   は▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。） で表わされるアミド化合物、および式（II）および式（
   III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）▲数式、化学
   式、表等があります▼（III） で表わされるイミダゾリン系化合物の混合物を含有する
   ことを特徴とする混合除草剤。
2. （２）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
   （３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
   ルペンタン酸アミドであり、該化合物と式（II）および
   式（III）で表わされるイミダゾリン系化合物の混合物
   を１：０．１〜５（重量比）の割合で含有することを特
   徴とする特許請求の範囲第１項記載の混合除草剤。
3. （３）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
   （３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
   ル−２−ペンタン酸アミドであり、該化合物と式（II）
   および式（III）で表わされるイミダゾリン系化合物の
   混合物を１：０．１〜５（重量比）の割合で含有するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の混合除草剤
   。