JPH078763B2 - 除草組成物 - Google Patents

除草組成物

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JPH078763B2
JPH078763B2 JP16547286A JP16547286A JPH078763B2 JP H078763 B2 JPH078763 B2 JP H078763B2 JP 16547286 A JP16547286 A JP 16547286A JP 16547286 A JP16547286 A JP 16547286A JP H078763 B2 JPH078763 B2 JP H078763B2
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哲夫 竹松
安智 竹内
祐司 榎本
道彦 中屋
宏一 森安
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三井東圧化学株式会社
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物と一般式(II): (式中、R2は塩素原子または を示し、R3は水素原子又はメチル基を示す。) で表わされるスルホニルウレア系化合物の1種以上とを
含有することを特徴とする除草組成物に関する。
本発明除草組成物は、農業分野において有用であり、特
に小麦類選択性除草剤として有用である。
〔従来の技術〕
従来、コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑における除草
剤として使用されている、2−クロロ−N−(4−メト
キシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル−ア
ミノアルボニル)ベンゼンスルホンアミド(一般名:ク
ロロスルフロン(以下「化合物C」と称する)、メチル
2−〔3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕ベンゾエート
(一般名:メツルフロンメチル)(以下「化合物D」と
称する)、メチル2−〔3−(4−メトキシ−6−メチ
ル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−メチルウレ
イドスルホニル〕ベンゾエート(一般名:DPX−L5300)
(以下「化合物E」と称する)などの茎葉処理剤はイヌ
ノフグリ、ヤエムグラ、スミレなどの一部の強害草に対
し、防除効果が不十分であり、効果を増加するために高
薬量で使用した場合、一部の作物に薬害を生じる。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、前記従来技術の問題点を解決する、低薬量
で、より広い除草スペクトラムを有する除草組成物を提
供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、
N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド(以下「化合物A」と称する)
又はN−(クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチル−2−ペンテン酸アミド(以下「化合物B」と称
する)と前記化合物C〜Eのスルホニルウレア系化合物
の一種以上との組み合わせが、単にそれぞれの化合物の
単用から予想することが出来ない優れた特性を生む出す
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物と一般式(II): (式中、R2は塩素原子または を示し、R3は水素原子又はメチル基を示す。) で表わされるスルホニルウレア系化合物の1種以上と含
有することを特徴とする除草組成物である。
一般式(I)で表わされるアミド化合物は本発明者らが
見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い除
草スペクトラムおよび高い除草活性を示す優れた除草性
化合物である(特願昭60-8763号、61-112087号)がこれ
らに前記一般式(II)で表わされるスルホニルウレア系
化合物C〜Eの一種以上とを混合するとスペクトルがよ
り広くなり、活性も安定し向上する。
すなわち、本発明除草組成物は、コムギ畑、オオムギ
畑、ライムギ畑において重大な問題となっているヤエム
グラ、イヌノフグリなどの広葉雑草に対して、単剤では
予想しえない低薬量で殺草効果を示す。さらに、イネ科
雑草に対しては、単剤では予想しえない低薬量で抑制効
果を示すとともにコムギ、オオムギ、ライムギに対して
は全く薬害がない。
更に、本発明除草組成物の殺草効果増強及び処理適期巾
の拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効であ
る。
本発明に係る除草組成物は、その混合効果を充分に発揮
するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、望まし
くは一般式(I)で表わされるアミド化合物と一般式
(II)で表わされるスホニルウレア系化合物を1:0.0001
〜0.1(重量比)の割合で含有することが好ましいが、
より好ましくは1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含有す
ることが望ましい。
畑地において施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合計施用量としてアール当たり1〜100g
が望ましく、アール当たり2〜20gが適当である。
本発明に係る除草組成物は、一般式(I)で表わされる
アミド化合物と一般式(II)で表わされるスルホニルウ
レア系化合物を他の成分を加えずにそのまま混合使用し
てもよいが、防除薬剤として使い易くするため担体を配
合して適用するのが一般的である。本発明除草組成物の
製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、
一般農楽に準じて、当業技術の熟知する方法によって乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤等の任意の剤型
に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途
に供し得る。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類;ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュワイト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質;大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質;および尿素などが挙げられる。
適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素類;ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類;四円貨炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類;ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類;メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール
類;ジメチルホルムアミド;ジメチルスルホキシド;水
などが挙げられる。
更に、本発明除草組成物の効力を増強するために、製剤
の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単
独に、または組合わせて種々の補助剤を使用することも
できる。例えば、乳化、分散、拡展、結合、安定化等の
目的のためにリグニンスルホン酸円などの水溶性塩基;
アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面活性
剤;アルキル硫酸エステル、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリ
オキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレ
ンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロ
ックポリマー等の非イオン性界面活性剤;ステアリン酸
カルシウム、ワックス等の滑剤;イソプロピルヒドロジ
エンホスフェート等の安定剤;メチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等そ
の他の添加剤などが使用される。しかし、これらのみに
使用が限定されるものでないことは勿論である。
〔実施例〕
次に新規化合物である一般式(I)で表わされるアミド
化合物A及び化合物Bの合成法を具体例を挙げて示す。
参考例1 N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド(化合物A) トルエン36mlに、3−クロロ−4−イソプロピルアニル
ン1.0g及びピリジン0.7gを加え、更に2−メチルペンタ
ン酸クロリド0.9gを加えて室温で20分間撹拌した。析出
した結晶を濾別した後、濾液に水70mlを加えてトルエン
で抽出した。トルエン溶液を重炭酸水素ナトリウムの飽
和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エ
バポレーターで濃縮して得られた粗結晶をメタノールか
ら再結晶して、N−(3−クロロ−4−イソプロピルフ
ェニル)−2−メチルペンタン酸アミド1.2gを得た。収
率:3−クロロ−4−イソプロピルアニリンに対して76
%。
参考例2 N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチル−2−ペンテン酸アミド(化合物B) トルエン50mlに、3−クロロ−4−イソプロピルアニリ
ン1.1gを溶解し、トリエチルアミン0.7g及び2−メチル
−2−ペンテン酸クロリド1.0gを加えて室温で2時間撹
拌した。析出した結晶を濾別した後、濾液を重炭酸水素
ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。エバポレーターで濃縮して得られた油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘ
キサン/酢酸エチル=10:1(V/V))により分離精製し
て、N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−
2−メチル−2−ペンテン酸アミドの油状物1.5gを得
た。収率3−クロロ−4−イソプロピルアニリンに対し
て87.5%であった。
参考例1および2で得た化合物の物性を第1表に示す。
次に本発明に係る除草組成物を具体的に製剤例を挙げて
説明する。
製剤例1(水和剤) 化合物A:20重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:2重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル:2重量部およびジ−クロライド 76重量部をよく
粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例2(水和剤) 化合物B:30重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸アンモニウム塩:6重量部、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:2重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム:1重量部、ポリビニル
アルコール:2重量部およびケイソウ土:59重量部をよく
粉砕して水和剤を得た。
製剤例3(フロアブル剤) 化合物A:40重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホ
ルマリン縮合物:3重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム:2重量部、キサンタンガム:0.1重量部、デルトップ
(武田薬品工業(株)製工業用殺菌剤):0.1重量部およ
びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル:2重量
部に、水:52.8重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
製剤例4(ドライフロアブル剤) 化合物B:60重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:5重量部およびポリプロピレングリコールポリエチ
レングリコールエーテル:35重量部を混合し、Jet−O−
マイザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得
た。
製剤例5(水和剤) 化合物A:10重量部、化合物C:0.15重量部、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル:2重量部およびジ−クロラ
イト 85.85重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例6(フロアブル剤) 化合物B:50重量部、化合物E:1.0重量部、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:3重量部、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム:2重量部、キサンタンガム:0.1
重量部およびポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル:2重量部に、水:41.9重量部を加えて混合後、サン
ドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得
た。
製剤例7(ドライフロアブル剤) 化合物B:50重量部、化合物D:1.0重量部、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリプロピレング
リコールポリエチレングリコールエーテル:18重量部お
よびホワイトカーボン:29重量部を混合し、Jet−O−マ
イザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得た。
試験例1(圃場試験) 野外試験地に2m×2.5mの区画をとり、作物としてコム
ギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草として野生エン
バク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタピラ、イヌノ
フグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、ミミ
ナグサ、ノハラガラシを播種した。1ケ月後、コムギ8
葉期に供試化合物の所定量を製剤例1および製剤例6に
記載した方法に準じて調整した水和剤をアール当たり5
相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。薬剤
処理30日後に雑草に対する雑草効果および作物に対する
薬害程度を調査した。
調査結果は、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果を作物または雑草の発生ないし生育の状態を無
処理区の風乾重と比較して下記の評価基準に従って表し
た。
評価基準 評価 対無処理区風乾重(%) 10 0% 9 1〜5% 8 6〜10% 7 11〜15% 6 16〜20% 5 21〜30% 4 31〜40% 3 41〜50% 2 51〜70% 1 71〜80% 0 81〜100% 供試化合物は前記の略称、化合物A、B、C、Dおよび
Eとして示した。
なお、比較例A、B、C、CおよびEは製剤例1に記載
した方法に準じて調製した水和剤を使用した。
結果を第2表に示す。
第2表に示した結果より、本発明除草剤組成物は、アー
ル当たりアミド系化合物2.5gとスルホニルウレア系化合
物の0.1gずつの混合使用により、アミド系化合物5gある
いはスルホニルウレア系化合物0.2gでは効果の不十分な
イヌノフラグリ、ヤエムグラなどの広葉雑草に対して完
全な防除効果をもたらし、更に単剤では効果を示さない
ノスズメノテッポウなどのイネ科雑草に対しても抑制が
認められる。これによりアール当たりアミド系化合物を
単剤で5g又は、スルホニルウレア系化合物を単剤で0.2g
使用した場合に比べ、著しい相乗効果をもたらし、薬害
を惹き起さないことが明らかである。
〔発明の効果〕
以上の説明から明らかなように、本発明に係る除草組成
物は農業用除草剤として麦作における各種雑草に対し
て、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合では効果が期
待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有
し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬
害を生じない。このように本発明に係るアミド化合物と
スルホニルウレア系化合物を含有する除草組成物は除草
剤として優れた特性を具備し有用である。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I): (式中、R1を示す。) で表わされるアミド化合物と一般式(II): (式中、R2は塩素原子または を示し、R3は水素原子又はメチル基を示す。) で表わされるスルホニルウレア系化合物の1種以上とを
    含有することを特徴とする除草組成物。
  2. 【請求項2】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるスルホニルウレア系化合物が2−クロロ−N−
    (4−メトキシ−6−メチル−1,3,5-トリアジン−2−
    イル−アミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミドであ
    り、それらを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含有する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除草組成
    物。
  3. 【請求項3】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3−
    (4−メトキシ−6−メチル−1,3,5-トリアジン−2−
    イル)ウレイドスルホニル〕ベンゾエートであり、それ
    らを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含有することを特
    徴とする特許請求の範囲第1項記載の除草組成物。
  4. 【請求項4】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3−
    (4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2
    −イル)−3−メチルウレイドスルホニル〕ベンゾエー
    トであり、それらを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含
    有することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除
    草組成物。
  5. 【請求項5】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2
    −メチル−2−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)
    で表わされるスルホニルウレア系化合物が2−クロロ−
    N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン
    −2−イル−アミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミ
    ドであり、それらを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含
    有することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除
    草組成物。
  6. 【請求項6】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
    メチル−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3−
    (4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2
    −イル)ウレイドスルホニル)ベンゾエートであり、そ
    れらを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除草組成物。
  7. 【請求項7】一般式(I)で表わされるアミド化合物が
    N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
    メチル−2−ベンテン酸アミドであり、一般式(II)で
    表わされるスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3
    −(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−
    2−イル)−3−メチルウレイドスルホニル〕ベンゾエ
    ートであり、それらを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で
    含有することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
    除草組成物。
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