JPH072603B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH072603B2 JPH072603B2 JP16547486A JP16547486A JPH072603B2 JP H072603 B2 JPH072603 B2 JP H072603B2 JP 16547486 A JP16547486 A JP 16547486A JP 16547486 A JP16547486 A JP 16547486A JP H072603 B2 JPH072603 B2 JP H072603B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ）： （式中、R1は を示す。） で表わされるアミド化合物と一般式（II）： （式中、R2は水素原子又は を示し、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す。） で表わされるニトリル系化合物の１種以上とを含有する
ことを特徴とする除草剤組成物に関する。
ことを特徴とする除草剤組成物に関する。
本発明除草剤組成物は農業分野において有用であり、特
に麦類選択性除草剤として有用である。
に麦類選択性除草剤として有用である。
従来、コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑における除草
剤として使用されている、3,5−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル（一般名：ブロモキシニル）（以下
「化合物Ｃ」と称する）、3,5−ジブロモ−４−オクタ
ノイルオキシベンゾニトリル（一般名：ブクトリル）
（以下化合物Ｄ」と称する）、3,5−ジヨード−４−ヒ
ドキシベンゾニトリル（一般名：アイオキシニル）（以
下「化合物Ｅ」と称する）、3,5−ジヨード−４−オク
タノイルオキシベンゾニトリル（一般名：アイオキシニ
ルオクタノエート）（以下「化合物Ｆ」と称する）など
の茎葉処理剤は、野性エンバク、ノスズメノテッポウ、
スズメノカタビラなどの、一部の強害草に対し、防除効
果が不十分である。
剤として使用されている、3,5−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル（一般名：ブロモキシニル）（以下
「化合物Ｃ」と称する）、3,5−ジブロモ−４−オクタ
ノイルオキシベンゾニトリル（一般名：ブクトリル）
（以下化合物Ｄ」と称する）、3,5−ジヨード−４−ヒ
ドキシベンゾニトリル（一般名：アイオキシニル）（以
下「化合物Ｅ」と称する）、3,5−ジヨード−４−オク
タノイルオキシベンゾニトリル（一般名：アイオキシニ
ルオクタノエート）（以下「化合物Ｆ」と称する）など
の茎葉処理剤は、野性エンバク、ノスズメノテッポウ、
スズメノカタビラなどの、一部の強害草に対し、防除効
果が不十分である。
本発明は、前記従来技術の問題点を解決する、低薬量で
より広い除草スペクトラムを有する除草剤組成物を提供
することを課題とする。
より広い除草スペクトラムを有する除草剤組成物を提供
することを課題とする。
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミド（以下「化合物Ａ」と称する）
又はＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−
２−メチル−２−ペンテン酸アミド（以下「化合物Ｂ」
と称する）と前記化合物Ｃ〜Ｆの一種以上との組み合わ
せが、単にそれぞれの化合物の単用から予想することが
出来ない優れた特性を生み出すことを見出し本発明を完
成した。
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミド（以下「化合物Ａ」と称する）
又はＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−
２−メチル−２−ペンテン酸アミド（以下「化合物Ｂ」
と称する）と前記化合物Ｃ〜Ｆの一種以上との組み合わ
せが、単にそれぞれの化合物の単用から予想することが
出来ない優れた特性を生み出すことを見出し本発明を完
成した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）： （式中、R1は を示す。） で表わされるアミド化合物と一般式（II）： （式中、R2は水素原子又は を示し、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す。） で表わされるニトリル系化合物の１種以上とを含有する
ことを特徴とする除草剤組成物である。
ことを特徴とする除草剤組成物である。
一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物は本発明者らが
見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い除
草スペクトラムおよび高い除草活性を示す優れた除草性
化合物である（特願昭60-8763号、特願昭61-96653号
が、これと前記式（II）で表わされるニトリル系化合物
Ｃ〜Ｆの一種以上とを混合使用するとスペクトルがより
広くなり、活性も安定し向上する。
見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い除
草スペクトラムおよび高い除草活性を示す優れた除草性
化合物である（特願昭60-8763号、特願昭61-96653号
が、これと前記式（II）で表わされるニトリル系化合物
Ｃ〜Ｆの一種以上とを混合使用するとスペクトルがより
広くなり、活性も安定し向上する。
すなわち、本発明除草剤組成物は、コムギ畑、オオムギ
畑、ライムギ畑において重大な問題となっている広葉雑
草に対して、単剤では予想しえない低薬量で殺草効果を
示す。更に、野性エンバク、ノスズメノテッポウ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草に対しては、単剤では予
想しえない低薬量で抑制効果を示し、しかもコムギ、オ
オムギ、ライムギに対しては全く薬害がない。
畑、ライムギ畑において重大な問題となっている広葉雑
草に対して、単剤では予想しえない低薬量で殺草効果を
示す。更に、野性エンバク、ノスズメノテッポウ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草に対しては、単剤では予
想しえない低薬量で抑制効果を示し、しかもコムギ、オ
オムギ、ライムギに対しては全く薬害がない。
更に、本発明除草剤組成物の殺草効果増強及び処理適期
巾の拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効であ
る。
巾の拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効であ
る。
本発明に係る除草剤組成物は、その混合効果を充分に発
揮するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、一般
式（Ｉ）で表わされるアミド化合物と一般式（II）で表
わされるニトリル系化合物を1:0.05〜10（重量比）の割
合で含有することが好ましいが、より好ましくは1:0.2
〜２（重量比）の割合で含有することが望ましい。
揮するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、一般
式（Ｉ）で表わされるアミド化合物と一般式（II）で表
わされるニトリル系化合物を1:0.05〜10（重量比）の割
合で含有することが好ましいが、より好ましくは1:0.2
〜２（重量比）の割合で含有することが望ましい。
畑地に於いて施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合成施用量としてアール当たり１〜50g
が望ましく、アール当たり２〜20gが適当である。
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合成施用量としてアール当たり１〜50g
が望ましく、アール当たり２〜20gが適当である。
本発明に係る除草剤組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
るアミド化合物と一般式（II）で表わされるニトリル系
化合物を他の成分を加えずにそのまま混合使用してもよ
いが、除草薬剤として使い易くするため担体を配合して
適用するのが一般的である。本発明除草剤組成物の製剤
化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、一般
農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤等の任意の剤型に調整
でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供し
うる。
るアミド化合物と一般式（II）で表わされるニトリル系
化合物を他の成分を加えずにそのまま混合使用してもよ
いが、除草薬剤として使い易くするため担体を配合して
適用するのが一般的である。本発明除草剤組成物の製剤
化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、一般
農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油剤等の任意の剤型に調整
でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供し
うる。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類；ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質；および尿素などが挙げられる。
トなどの粘土類；ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質；および尿素などが挙げられる。
適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類；メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール
類；ジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；水
などが挙げられる。
どの芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類；メタノール、エタノール、
プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール
類；ジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；水
などが挙げられる。
更に、本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面当を考慮して目的に応じてそれぞれ単独
に、または組合わせて種々の補助剤を使用することもで
きる。例えば、乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化
等の目的のためにはリグニンスルホン酸塩などの水溶性
塩基；アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面
活性剤；アルキル硫酸エステル、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、
ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアル
キレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
ブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリ
ン酸カルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒド
ロジエンホスフェート等の安定剤；メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム
その他の添加剤などが使用される。しかし、これらのみ
に使用が限定されるものでないことは勿論である。
型、適用場面当を考慮して目的に応じてそれぞれ単独
に、または組合わせて種々の補助剤を使用することもで
きる。例えば、乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化
等の目的のためにはリグニンスルホン酸塩などの水溶性
塩基；アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面
活性剤；アルキル硫酸エステル、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、
ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアル
キレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
ブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリ
ン酸カルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒド
ロジエンホスフェート等の安定剤；メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム
その他の添加剤などが使用される。しかし、これらのみ
に使用が限定されるものでないことは勿論である。
次に新規化合物である一般式（Ｉ）で表わされるアミド
化合物Ａ及び化合物Ｂの合成法を具体例を挙げて示す。
化合物Ａ及び化合物Ｂの合成法を具体例を挙げて示す。
参考例１ Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミド（化合物Ａ）トルエン36mlに、
３−クロロ−４−イソプロピルアニリン1.0g及びピリジ
ン0.7gを加え、更に２−メチルペンタン酸クロリド0.9g
を加えて室温で20分間攪拌した。析出した結晶を濾別し
た後、濾液に水70mlを加えてトルエンで抽出した。トル
エン溶液を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで
濃縮して得られた粗結晶をメタノールから再結晶して、
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミド1.2gを得た。収率:3−クロロ−
４−イソプロピルアニリンに対して76％。
メチルペンタン酸アミド（化合物Ａ）トルエン36mlに、
３−クロロ−４−イソプロピルアニリン1.0g及びピリジ
ン0.7gを加え、更に２−メチルペンタン酸クロリド0.9g
を加えて室温で20分間攪拌した。析出した結晶を濾別し
た後、濾液に水70mlを加えてトルエンで抽出した。トル
エン溶液を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで
濃縮して得られた粗結晶をメタノールから再結晶して、
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミド1.2gを得た。収率:3−クロロ−
４−イソプロピルアニリンに対して76％。
参考例２ Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミド（化合物Ｂ）トルエン50
mlに、３−クロロ−４−イソプロピルアニリン1.1gを溶
解し、トリエチルアミン0.7g及び２−メチル−２−ペン
テン酸クロリド1.0gを加えて室温で２時間攪拌した。析
出した結晶を濾別した後、濾液を重炭酸水素ナトリウム
の飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。エバポレーターで濃縮して得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝10:1（V/V））により分離精製して、Ｎ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ル−２−ペンテン酸アミドの油状物1.5gを得た。収率:3
−クロロ−４−イソプロピルアニリンに対し87.5％であ
った。
メチル−２−ペンテン酸アミド（化合物Ｂ）トルエン50
mlに、３−クロロ−４−イソプロピルアニリン1.1gを溶
解し、トリエチルアミン0.7g及び２−メチル−２−ペン
テン酸クロリド1.0gを加えて室温で２時間攪拌した。析
出した結晶を濾別した後、濾液を重炭酸水素ナトリウム
の飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。エバポレーターで濃縮して得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝10:1（V/V））により分離精製して、Ｎ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ル−２−ペンテン酸アミドの油状物1.5gを得た。収率:3
−クロロ−４−イソプロピルアニリンに対し87.5％であ
った。
参考例１および２で得た化合物の物性を第１表に記載す
る。
る。
次に本発明組成物を製剤例で具体的に説明する。
製剤例1.（水和剤） 化合物A:20重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:2重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル:2重量部およびジークライト 76重量部をよく粉
砕混合して水和剤を得た。
ウム:2重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル:2重量部およびジークライト 76重量部をよく粉
砕混合して水和剤を得た。
製剤例2.（水和剤） 化合物B:30重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸アンモニウム塩:6重量部、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:2重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム:1重量部、ポリビニル
アルコール:2重量部およびケイソウ土:59重量部をよく
粉砕して水和剤を得た。
ルエーテル硫酸アンモニウム塩:6重量部、ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:2重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム:1重量部、ポリビニル
アルコール:2重量部およびケイソウ土:59重量部をよく
粉砕して水和剤を得た。
製剤例3.（フロアブル剤） 化合物A:40重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホ
ルマリン縮合物:3重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム:2重量部、キサンタンガム:0.1重量部、デルトップ
（武田薬品工業（株）製工業用殺菌剤）:0.1重量部、お
よびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:2重
量部に水:52.8重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
ルマリン縮合物:3重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム:2重量部、キサンタンガム:0.1重量部、デルトップ
（武田薬品工業（株）製工業用殺菌剤）:0.1重量部、お
よびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:2重
量部に水:52.8重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
製剤例4.（ドライフロアブル剤） 化合物B:60重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム:5重量部およびポリプロピレングリコールポリエチ
レングリコールエーテル:35重量部を混合し、Jet−０−
マイザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得
た。
ウム:5重量部およびポリプロピレングリコールポリエチ
レングリコールエーテル:35重量部を混合し、Jet−０−
マイザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を得
た。
製剤例5.（乳剤） 化合物A:10重量部、ガファックRS-610（General Anilin
e＆Film Corporation製：ポリオキシエチレン酸エステ
ル製剤）:5重量部およびｏ−キシレン:85重量部を混合
溶解して乳剤を得た。
e＆Film Corporation製：ポリオキシエチレン酸エステ
ル製剤）:5重量部およびｏ−キシレン:85重量部を混合
溶解して乳剤を得た。
製剤例6.（水和剤） 化合物A:10重量部、化合物F:10重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、２重量部およびジークライ
ト :76重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
ンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、２重量部およびジークライ
ト :76重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例7.（水和剤） 化合物B:25重量部、化合物C:25重量部、ホワイトカーボ
ン:5重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル硫酸アンモニウム塩:4重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム:2重量部およびケイソウ土:39重量部をよく
粉砕混合して水和剤を得た。
ン:5重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル硫酸アンモニウム塩:4重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム:2重量部およびケイソウ土:39重量部をよく
粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例8.（フロアブル剤） 化合物A:10重量部、化合物D:10重量部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム:2重量部、キサンタンガム:0.3重量部お
よびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:1重
量部に、水76.7重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
ン酸ナトリウム:2重量部、キサンタンガム:0.3重量部お
よびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:1重
量部に、水76.7重量部を加えて混合後、サンドグライン
ダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。
製剤例9.（ドライフロアブル剤） 化合物B:25重量部、化合物E:25重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム:5重量部およびポリプロピレン
グリコールポリエチレングリコールエーテル:45重量部
を混合し、Jet−０−マイザーを用いて微粉砕してドラ
イフロアブル剤を得た。
ンスルホン酸ナトリウム:5重量部およびポリプロピレン
グリコールポリエチレングリコールエーテル:45重量部
を混合し、Jet−０−マイザーを用いて微粉砕してドラ
イフロアブル剤を得た。
製剤例10.（乳剤） 化合物A:10重量部、化合物F:10重量部、ガファックRS-6
10（General Aniline＆Film Corporation製：ポリオキ
シエチレンリン酸エスエル製剤）:10重量部およびｏ−
キシレン:70重量部を混合溶解して乳剤を得た。
10（General Aniline＆Film Corporation製：ポリオキ
シエチレンリン酸エスエル製剤）:10重量部およびｏ−
キシレン:70重量部を混合溶解して乳剤を得た。
試験例（圃場試験） 野外試験地に2m×2.5mの区画をとり、作物としてコム
ギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草として野性エン
バク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビラ、イヌノ
フグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、ミミ
ナグサ、ノハラガラシを播種した。１ケ月後、コムギ８
葉期に、供試化合物の所定量を製剤例１および製剤例７
に記載した方法に準じて調製した水和剤をアール当り5l
相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。薬剤処
理30日後に雑草に対する殺草効果および作物に対する薬
害程度を調査した。
ギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草として野性エン
バク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビラ、イヌノ
フグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、ミミ
ナグサ、ノハラガラシを播種した。１ケ月後、コムギ８
葉期に、供試化合物の所定量を製剤例１および製剤例７
に記載した方法に準じて調製した水和剤をアール当り5l
相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。薬剤処
理30日後に雑草に対する殺草効果および作物に対する薬
害程度を調査した。
調査結果は作物に対する薬害程度および雑草に対する殺
草効果を、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無
処理区の風乾重と比較して下記の評価基準に従って表し
た。
草効果を、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無
処理区の風乾重と比較して下記の評価基準に従って表し
た。
評価基準 評価 対無処理区風乾重（％） 10 ０％ 9 １〜５％ 8 ６〜 10％ 7 11〜 15％ 6 16〜 20％ 5 21〜 30％ 4 31〜 40％ 3 41〜 50％ 2 51〜 70％ 1 71〜 80％ 0 81〜100％ 供試化合物は前記の略称、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅお
よびＦとして示した。
よびＦとして示した。
なお、比較例ＡおよびＢは製剤例１に記載した方法に準
じて調製した水和剤を用い、比較化合物Ｃ〜Ｆは市販の
乳剤を使用した。
じて調製した水和剤を用い、比較化合物Ｃ〜Ｆは市販の
乳剤を使用した。
結果を第２表に示す。
第２表に示した結果より、本発明除草剤組成物は、アー
ル当たり2.5gずつの混合使用により、従来用いられてい
る単剤5gでは効果が不充分なイヌノフグリ、ヤエムグラ
などの広葉雑草に対して完全な防除効果をもたらし、更
に従来例の単用では効果を示さないノスズメノテッポウ
などのイネ科雑草に対しても抑制効果が認められる。こ
れによりそれぞれの薬剤を単剤でアール当り5gで使用し
た場合に比べ、著しい相乗効果をもたらすことが明らか
である。
ル当たり2.5gずつの混合使用により、従来用いられてい
る単剤5gでは効果が不充分なイヌノフグリ、ヤエムグラ
などの広葉雑草に対して完全な防除効果をもたらし、更
に従来例の単用では効果を示さないノスズメノテッポウ
などのイネ科雑草に対しても抑制効果が認められる。こ
れによりそれぞれの薬剤を単剤でアール当り5gで使用し
た場合に比べ、著しい相乗効果をもたらすことが明らか
である。
以上の説明から明らかなように、本発明に係る除草剤組
成物は農業用除草剤として麦作における各種雑草に対し
て、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合では効果が期
待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有
し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬
害を生じない。このように本発明に係るアミド化合物と
ニトリル系化合物とを含有する除草剤組成物は除草剤と
して優れた特性を具備し有用である。
成物は農業用除草剤として麦作における各種雑草に対し
て、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合では効果が期
待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有
し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬
害を生じない。このように本発明に係るアミド化合物と
ニトリル系化合物とを含有する除草剤組成物は除草剤と
して優れた特性を具備し有用である。
Claims (9)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、R1は を示す。） で表わされるアミド化合物と一般式（II）： （式中、R2は水素原子又は を示し、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す。） で表わされるニトリル系化合物の１種以上とを含有する
ことを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わさ
れるニトリル系化合物が3,5−ジブロモ−４−ヒドロキ
シベンゾニトリルであり、それらを1:0.2〜２（重量
比）の割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わさ
れるニトリル系化合物が3,5−ジブロモ−４−オクタノ
イルオキシベンゾニトリルであり、それらを1:0.2〜２
（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わさ
れるニトリル系化合物が3,5−ジヨード−４−ヒドロキ
シベンゾニトリルであり、それを1:0.2〜２（重量比）
の割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の除草剤組成物。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプピルフェニル）−２−メ
チルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わされ
るニトリル系化合物が3,5−ジヨード−４−オクタノイ
ルオキシベンゾニトリルであり、それらを1:0.2〜２
（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で
表わされるニトリル系化合物が3,5−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリルであり、それらを1:0.2〜２
（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項７】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で
表わされるニトリル系化合物が3,5−ジブロモ−４−オ
クタノイルオキシベンゾニトリルであり、それらを1:0.
2〜２（重量比）の割合で含有することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項８】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で
表わされるニトリル系化合物が3,5−ジヨード−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリルであり、それらを1:0.2〜２
（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - 【請求項９】一般式（Ｉ）で表わされるアミド化合物が
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で
表わされるニトリル系化合物が3,5−ジヨード−４−オ
クタノイルオキシベンゾニトリルであり、それらを1:0.
2〜２（重量比）の割合で含有することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16547486A JPH072603B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16547486A JPH072603B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323802A JPS6323802A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH072603B2 true JPH072603B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=15813095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16547486A Expired - Lifetime JPH072603B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072603B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-16 JP JP16547486A patent/JPH072603B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6323802A (ja) | 1988-02-01 |
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