JPH01193243A - アルコキシアミド化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なアルコキシアミド化合物、その製造法お
よびそれを有効成分とする除草剤に関する。

〈従来の技術〉 フェノキシ系除草化合物として、これまでに２．４−ジ
クロロフェノキシ酢酸や２−（２゜４−ジクロロ−８−
メチルフェノキシ）プロピオンアニリド等が公知である
。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、イネ科雑草に対する
効力が不充分であり、殺草スペクトラムが幅広いとは言
えない。

＜１１１題を解決するための手段〉 本発明者らは仁のような状況に鑑み、除草効果が高く、
幅広い殺草スペクトラムを有しかつ作物には安全な除草
剤を８々検討した結果、−数式 【式中　Ｒ１は低級アルキル基を表わし、Ｒ２は低級ア
ルキル基、置換されていてもよいフェニル基または置換
されていてもよいベンジル基を表わす。］ で示されるアルコキシアミド化合物（以下、本発明化合
物と表わす。）が、上述のような欠点の少ない侵れた除
草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた選択性を示す
化合物であることを見い出した。

次に、本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物は、−数式 ［式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。］で示される酸ハ
ライド化合物と、−数式％式％［１１１ 〔式中、ＲおよびＲは前記と同じ意味を表わす。］ で示されるアルコキシイミン化合物（またはその塩）と
を塩基の存在下に縮合させて得られる１式中　Ｒ１およ
びＲ２は前記と同じ意味を表わす。］ で示される化合物を還元することにより製造するξとが
できる。

該綜合反応において用いられる反応試剤の量は、−数式
［１［］で示される酸ハライド化合物１当量に対して、
−数式ｔｉｌｌで示されるアルコキシイミン化合物（ま
、たはその塩）は通常１．０−１．２当量、°塩基は１
．０−′−１，２当ｉｋ（アルコキシイミン化合物の塩
を用いた場合は２．０〜２．２当量）である。また１、
該縮合反応の温度および時間は通常、０〜１００℃、１
０分〜１０時間である。

該縮合反応において用いられる塩基としては、例えば、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメｆ　／Ｌ／アニリン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、エチルジイソプロピルアミ
ン等が挙げられる。

また、該結合反応は、通常、溶媒中で行われ、使用され
る溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸エ
チル、アセトニトリル等およびこれらの混合溶媒が挙げ
られる。

反応終了後は、抽出、濃縮等の通常の後処理を行うこと
により、−数式［１／］で示される化合物を得ることが
できる。

上記のようにして得られる一般式［Ｎ］で示される化合
物の還元反応において用いられる還元剤（例えば水素化
ホウ素ナトリウム等が挙げられる）の量は、−数式［Ｗ
］で示される化合物１当量に対して、還元剤は１．０〜
１Ｏ１０当量である。また、該還元反応の温度および時
間は通常、０〜１００℃、１０分〜ｌＯ時間である。

該還元反応は、通常、溶媒中で行われ、使用される溶媒
としては、例えば、エタノール、メタノール等のアルコ
ール系溶媒、水、テトラヒドロフラン、ｌ、２−ジメト
キシエタン、ジグライム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等およびこれらの混合溶媒が挙げられる。

反応終了後は、抽出、濃縮、必要によりカラムクロマト
グラフィー等の通常の後処理を行うことにより目的の本
発明化合物を得ることができる。

上記のようにして製造される本発明化合物の例を第１表
に示す。

第１表 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロ゛ザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ
、ホトケノザ、ヨウシェチ璽つセンアサガオ、イヌホオ
ズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカ
ミツレ、コーンマリ−ゴールート等の広葉雑草、ヒエ、
イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ
、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ等のイネ
科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、ハマスゲ等
のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しか
も本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ
、ワタ等の主要作物に対して問題となるような薬茗を示
さない。

また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ
、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナガ、ウリ
カワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
して用いる。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アフタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ穀粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメ
チルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）
等が挙げられる。

製剤された本発明化合物は、雑草の出芽前または出芽後
に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処理に
は、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理に
は、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しない
よう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壊改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処・理念は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
１アールあたり０．５１１〜５００　ｆ！、好ましくは
、１１〜８００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、
通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈すること
なくそのま＼処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等が挙げられる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例にてさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。

製造例１ ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸クロリド０．８
７６ｇとα−メトキシベンジリデンアミン塩酸塩０．６
８６１とを塩化メチレン４ｄｊＣ加え、氷冷下に撹拌し
ながらトリエチルアミン０．８４８Ｎを滴下した。この
混合物中へクロロホルム４ｔｊを水冷下に加えた後、室
温にてさらに３０分間撹拌した。この反応混合物をさら
にクロロホルム１０−で希釈し、氷水１５−を加え、洗
浄、分液した。水層をクロロホルム１０−で再度抽出し
、クロロホルム層をあわせて無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。クロロホルム溶媒を留去して得られたＮ−（α
−メトキシベンジリデン）−２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ酢酸アミドをメタノール４−に溶解し、水冷下
に撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．８８６Ｆを
少しづつ加えた。次に、水冷下に１５分間、室温にて２
０分間撹拌した後、エーテル８〇−で希釈し、氷水で２
回洗浄した。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（α−メトキシベン
ジル）−２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸アミド
０．５４０１を得た。

ｍ、ｐ、　　１１０．８±０．４℃ 同様にして製造された化合物を第２表に示す。

第　　２　　表 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物（１）　５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（２）　１０部、ポリオキシエチレンステ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロヘキ
サノン４０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（４）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）　２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８表
の化合物記号で示す。

第　　８　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度゛を肉眼観察し、化合物を供試していない場
合と全くないしほとんど違いかないものを「０」とし、
供試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているもの
を「ｌＯ」として、０へ１０の１１段階に評価し、０．
１．２．３．４．５．６．７．８．９．１０で示す。

試験例１　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃ！ｎ１深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビを播種し、温
室内でｌＯ日間育成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を、１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を
含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例２　水田湛水処理試験 直径８　ｃＭ、深さ１２帰の円筒型プラスチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの種子を１〜
２ａｎの深さに混ぜ込んだ。

湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１へ２ｃ
Ｉｍの深さに埋め込み、温室内で育成した。６日後（各
雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面
に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第５表に示す第　　５　　表 試験例８　水田湯水処理試験 １１５０００　ａワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉゛雑草（ナゼナ、キカシグサ、ミゾハコ
ベ）、ホタルイの種子を１へ２ｔｘの深さに混ぜ込んだ
。湛水して水田状態にした後、ウリカワ、ミズガヤツリ
の塊茎を１〜２３の深さに埋り込み、更に３葉期のイネ
を移植し、温室内で育成した。６日後（タイヌビエの発
芽始期）に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を、１０ｔリリツトルの水で希釈し水面に処
理し、その水深を４ｃｆＩＭとした。処理後２０日間温
室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。

その結果を第６表に示す。なお、処理の翌日から２日間
は、１日あたり８（の水深に相当する量の漏水を行った
。

第　　６　　表 〈発明の効果〉 本発明化合物は畑地土壌処理、茎葉処理および水田の湯
水処理において問題となる極々の雑草に対して擾れた除
草効力を有し、作物と雑草間の選択性を示すことから除
草剤の有効成分として槌々の用途に用いることができる
。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表わし、Ｒ＾２は低
   級アルキル基、置換されていてもよい フェニル基または置換されていてもよいベ ンジル基を表わす。］ で示されるアルコキシアミド化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。］ で示される酸ハライド化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表わし、Ｒ＾２は低
   級アルキル基、置換されていてもよい フェニル基または置換されていてもよいベ ンジル基を表わす。］ で示されるアルコキシイミン化合物（またはその塩）と
   を塩基の存在下に縮合させて得られる一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同じ意味を表わす
   。］ で示される化合物を還元することを特徴とする第１項記
   載のアルコキシアミド化合物の製造法。
3. （３）第１項記載のアルコキシアミド化合物を有効成分
   として含有することを特徴とする除草剤。