JPS5967286A - ４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS5967286A JPS5967286A JP17810482A JP17810482A JPS5967286A JP S5967286 A JPS5967286 A JP S5967286A JP 17810482 A JP17810482 A JP 17810482A JP 17810482 A JP17810482 A JP 17810482A JP S5967286 A JPS5967286 A JP S5967286A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は一般式
〔式中、ｋは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表
わす。〕 で示される４−フェニルウラゾール誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えばソハカスラ、サナエタ
デ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲイ
トウ）、グイコンノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノ
クサネムエビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フ
ィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、
ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマ
ワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ブラックグラス、エンバク、カラスムキ、
士イパンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ等のイネ
科雑草およびコゴメガヤッリ、ハマスゲ等のカヤツリグ
サ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、ダイブ、ワタ等の主要作物
に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる種々の雑
草、例えば、タイヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水
田雑草に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いる
ことができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、ｋおよびＸは前記と同じ意味を表わし、ｋ′は
低級アルキル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロピ
リダジンカルボン酸エステルと触媒量の塩基とを溶媒中
、０℃〜２００℃、１時間〜２４時間反応させることに
よって製造することができる。 溶媒としてはへキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素（５） 類、クロロホルム、四塩化炭素類、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロケン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、
低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表
わす。〕 で示される４−フェニルウラゾール誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えばソハカスラ、サナエタ
デ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲイ
トウ）、グイコンノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノ
クサネムエビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フ
ィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、
ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマ
ワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ブラックグラス、エンバク、カラスムキ、
士イパンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ等のイネ
科雑草およびコゴメガヤッリ、ハマスゲ等のカヤツリグ
サ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、ダイブ、ワタ等の主要作物
に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる種々の雑
草、例えば、タイヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水
田雑草に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いる
ことができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、ｋおよびＸは前記と同じ意味を表わし、ｋ′は
低級アルキル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロピ
リダジンカルボン酸エステルと触媒量の塩基とを溶媒中
、０℃〜２００℃、１時間〜２４時間反応させることに
よって製造することができる。 溶媒としてはへキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素（５） 類、クロロホルム、四塩化炭素類、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロケン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、
【−ブタノール、オクタツー
ル、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレ
ングリコール、グリセリン等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物があげられる。 塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげ
られる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によ（６） って精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１【本発明化合物２の製造） エチル ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−
メチルエトキシ）フェニルコアミノチオキソメチル−８
，４，５，６−チトラヒドロー１−（２Ｈ）−ピリダジ
ンカルボキシレート０．６６ ｆｌをトルエン２００−
に溶かし、ナトリウムメトキシド数滴を加え、８時間還
流した。放冷後、水を加え、トルエン抽出した。トルエ
ン層を飽和食塩水で洗しλ乾燥、濃縮し、２−〔４−ク
ロロ−２−フルオＤ−（１−メチルエトキシ）フェニル
〕−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−Ｃ１゜２．
４］トリアゾロ−［１，２−ａ’］−ピリダジン−８−
チオキソ−１−（２Ｈ）−オン０．３ｇを得た。
ｎＤｌ、５７２０このような製造法によって製造できる
本発明化合物のいくつかを、第１表に示す。 第 １ 表 一般式 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
〔■〕のテトラヒドロビリダジンカｊレボン酸エステル
は一般式 〔式中、ｋおよびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェニルインチオシアネートと１．０〜１．
１当量の一般式 〔式中、ｋ′は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルキル８，４．５．６−チトラヒドロピリダジンー１
〜（２Ｈ）−カルボキシレートとを溶媒中、０℃〜１０
０℃、１時間〜４８時間反応させることによって製造す
ることができる。 溶媒としてはトルエン、ベンゼン、クロロホルノ・、テ
トラヒドロフラン等があげられる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。 次にこの一般式〔■〕のテトラヒドロピリダジンカルボ
ン酸エテテルの製造例を示す。 （９） 製造例２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ
）フェニルインチオシアネート２．８ｆ、２−エトキシ
カルボニル−８，４゜５．６−チトラヒドロー（ＩＨ，
２Ｈ）−ピリダジンｔ、ｓｙ１ トルエンｌ）ｄの混液
にトリエチルアミン数滴を加え、２５℃で一夜攪拌した
。水を加えてトルエン層を分離、水洗、乾燥、濃縮した
。残渣をシリカゲルカラムを用いて精製し、エチル２−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキ
シ）フェニルアミノチオキソメチル：］−８，４，５，
６−チトラヒドロー１−（２Ｈ）−ピリダジンカルボキ
シレート２ｇを得た。ｎ２″り°６１．５５８４ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。 これらの製剤には有効成分として本発明化（１０） 合物を、重量比で０．１〜９０％、好ましは１〜８０％
含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパル粉、尿素、硫
酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは
粒状物があり、液体担体には、キシレン、メチルナフタ
リン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア老トン
、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油
、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこは＜ 酸！、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポ
リマー、ソルヒタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。 製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギンＩ
ｌｌ、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース） 、ＰＡＰ （酸性りん
酸イソプロピル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例１ 本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物２．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロヘキサノ
ン、４０部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物４．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物８．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物４．１０部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル７部、アルキルアリールスルホン酸ｍ
８ｆｆｆｉおよびシクロへ（１８） キサノン８０部をよく混合して乳剤を得る。 これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。 また、他の除草剤と混和して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は通常１アールあたり０．１ｆ〜５０ｆ１好ま
しくは、０，２ｆ〜８０１であり、乳剤、水和剤、懸濁
剤等は１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの（必
要ならば、展着剤等の撒布補助剤を添加した）水で希釈
して施用し、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま
施用する。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリ（１４） オキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記また試験例１，２．８および４７１おける雑草
および作物に対する除草効力は調査時の供試植物の発芽
および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試して
いない場合と全くないしほとんど違いがないものを「Ｏ
」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されて
いるものを「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０
．１．２．８．４．５で示す。 試験例５および６における雑草に対する除草効力は調査
時に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、無処
理区の植物体の生重量と比較した時の比率（％）を計算
し、第８表の基準に基づきＯから５までの数字で示す。 試験例１ 畑地土壌混和処理試験 直径１０ｃＩｎ１４さ１０ｃｒＲの円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサ
ガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて乳
剤に供試化合物を１アールあたり１０リツトル相当の水
で希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布し
た後、深さ４ｃｎ１までの土壌表層部分をよく混和し、
その後、ハマスゲの塊基を移植した。 散布後２０間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第８表に示す。 第 ３ 表 試験例２ 畑地土壌混和処理試験 面積３３Ｘ２８ｉ、深さ１１ｃｒｎのバットに畑地土壌
を詰め、セイバンモロコシ、ブラックグラス、メヒシバ
、イチビ、マルバアサガオ、イヌカミツレ、ソバカズラ
を播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて乳剤にした供試化合物を１アールあたり１０リツト
ル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表
面に散布した後、深さ４ｃｒｎまでの土壊表層部分をよ
く混和した。さらに、トウモロコシ、ワタ、ダイズの種
子を２ｍの深さに埋め込んだ。散布後２０日間温室内で
育成し、除草効力を調査［７た。その結果を第４表に示
す。 試験例３ 畑地茎葉処理試験 面積３８Ｘ２８Ｃｒｎ、深さ１１ｃｒｎのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、イチビ、オナモミ
、マルバアサガオ、シロザ、イヌボウズキ、オオイヌノ
フグリを播種し、】８日間育成Ｌ７た。その後、製剤例
２に準じて乳剤にした供試化合物を展着剤を含む１アー
ルあたり５リットル相当の水で希釈し、そ植 の所定量を、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に散布した。このとき各植物の生育は草種状況に
より異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｔ−ｎｌ
であった。散布２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。なお、本試験は全期間を通して温室
内で行った。 試験例４ 水田土壌兼茎葉処理試験 １ ／ ５０００ ａワグネルポットに水田土壌を詰め
、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハ
コベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬芽を１〜２
αの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウ
リカワの塊茎を１〜２副の深さに埋め込み、更に８葉期
のイネを移植し、温室内で育成した。 １１日後（タイヌビエの２葉期）に製剤例２に準じて乳
剤にした供試化合物を１ポツトあたり１０ｊリリツトル
の水で希釈し、その所定口を水面に滴下した。滴下後２
０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第６表に示す。 ′４６表 （２４） 試験例５ 土壌表面処理試験 直径１０ｃｔｎ１高さ１０ｃｒｎのプラスチックビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ
、イチビを播種１〜、覆土した。 製剤例５に準じて乳剤にした供試化合物を１アールあた
り５を相当の水で希釈し、所定量を小型噴霧器で土壌表
面に散布１．た。２０日間温室で育成し、除草効力を調
査した。 その結果を第７表に示す。 第 ８ 表 （２５） 試験例６ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｔｎ、深さｌＯｍのプラスチックポットに畑
地土壌を詰め、ハマスゲの塊茎を移植し、温室内２〜４
週間育成した。 剤にした供試化合物を１アールあたり５を相当の展着剤
を含む水で希釈し、所定量を小型噴霧器で植物体の上か
ら茎葉散布した。８週間温室内で育成ｊ７、除草効力を
調査した。ハマスゲはさらに２週間温室内で育成し、無
処理の場合と比べ、回復の度合を調査した。 Ａ１回復なし、 Ｂ：１〜１０％回復Ｃ：１１〜５０
％回復、 Ｄ：５１％以上回復 その結果を第８表に示す。 （２７） 第８表 （２８完） ７２７−
ル、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレ
ングリコール、グリセリン等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物があげられる。 塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげ
られる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によ（６） って精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１【本発明化合物２の製造） エチル ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−
メチルエトキシ）フェニルコアミノチオキソメチル−８
，４，５，６−チトラヒドロー１−（２Ｈ）−ピリダジ
ンカルボキシレート０．６６ ｆｌをトルエン２００−
に溶かし、ナトリウムメトキシド数滴を加え、８時間還
流した。放冷後、水を加え、トルエン抽出した。トルエ
ン層を飽和食塩水で洗しλ乾燥、濃縮し、２−〔４−ク
ロロ−２−フルオＤ−（１−メチルエトキシ）フェニル
〕−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−Ｃ１゜２．
４］トリアゾロ−［１，２−ａ’］−ピリダジン−８−
チオキソ−１−（２Ｈ）−オン０．３ｇを得た。
ｎＤｌ、５７２０このような製造法によって製造できる
本発明化合物のいくつかを、第１表に示す。 第 １ 表 一般式 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
〔■〕のテトラヒドロビリダジンカｊレボン酸エステル
は一般式 〔式中、ｋおよびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェニルインチオシアネートと１．０〜１．
１当量の一般式 〔式中、ｋ′は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルキル８，４．５．６−チトラヒドロピリダジンー１
〜（２Ｈ）−カルボキシレートとを溶媒中、０℃〜１０
０℃、１時間〜４８時間反応させることによって製造す
ることができる。 溶媒としてはトルエン、ベンゼン、クロロホルノ・、テ
トラヒドロフラン等があげられる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。 次にこの一般式〔■〕のテトラヒドロピリダジンカルボ
ン酸エテテルの製造例を示す。 （９） 製造例２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ
）フェニルインチオシアネート２．８ｆ、２−エトキシ
カルボニル−８，４゜５．６−チトラヒドロー（ＩＨ，
２Ｈ）−ピリダジンｔ、ｓｙ１ トルエンｌ）ｄの混液
にトリエチルアミン数滴を加え、２５℃で一夜攪拌した
。水を加えてトルエン層を分離、水洗、乾燥、濃縮した
。残渣をシリカゲルカラムを用いて精製し、エチル２−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキ
シ）フェニルアミノチオキソメチル：］−８，４，５，
６−チトラヒドロー１−（２Ｈ）−ピリダジンカルボキ
シレート２ｇを得た。ｎ２″り°６１．５５８４ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。 これらの製剤には有効成分として本発明化（１０） 合物を、重量比で０．１〜９０％、好ましは１〜８０％
含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパル粉、尿素、硫
酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは
粒状物があり、液体担体には、キシレン、メチルナフタ
リン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア老トン
、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油
、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこは＜ 酸！、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポ
リマー、ソルヒタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。 製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギンＩ
ｌｌ、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース） 、ＰＡＰ （酸性りん
酸イソプロピル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例１ 本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物２．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロヘキサノ
ン、４０部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物４．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物８．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物４．１０部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル７部、アルキルアリールスルホン酸ｍ
８ｆｆｆｉおよびシクロへ（１８） キサノン８０部をよく混合して乳剤を得る。 これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。 また、他の除草剤と混和して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は通常１アールあたり０．１ｆ〜５０ｆ１好ま
しくは、０，２ｆ〜８０１であり、乳剤、水和剤、懸濁
剤等は１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの（必
要ならば、展着剤等の撒布補助剤を添加した）水で希釈
して施用し、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま
施用する。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリ（１４） オキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記また試験例１，２．８および４７１おける雑草
および作物に対する除草効力は調査時の供試植物の発芽
および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試して
いない場合と全くないしほとんど違いがないものを「Ｏ
」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されて
いるものを「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０
．１．２．８．４．５で示す。 試験例５および６における雑草に対する除草効力は調査
時に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、無処
理区の植物体の生重量と比較した時の比率（％）を計算
し、第８表の基準に基づきＯから５までの数字で示す。 試験例１ 畑地土壌混和処理試験 直径１０ｃＩｎ１４さ１０ｃｒＲの円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサ
ガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて乳
剤に供試化合物を１アールあたり１０リツトル相当の水
で希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布し
た後、深さ４ｃｎ１までの土壌表層部分をよく混和し、
その後、ハマスゲの塊基を移植した。 散布後２０間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第８表に示す。 第 ３ 表 試験例２ 畑地土壌混和処理試験 面積３３Ｘ２８ｉ、深さ１１ｃｒｎのバットに畑地土壌
を詰め、セイバンモロコシ、ブラックグラス、メヒシバ
、イチビ、マルバアサガオ、イヌカミツレ、ソバカズラ
を播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて乳剤にした供試化合物を１アールあたり１０リツト
ル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表
面に散布した後、深さ４ｃｒｎまでの土壊表層部分をよ
く混和した。さらに、トウモロコシ、ワタ、ダイズの種
子を２ｍの深さに埋め込んだ。散布後２０日間温室内で
育成し、除草効力を調査［７た。その結果を第４表に示
す。 試験例３ 畑地茎葉処理試験 面積３８Ｘ２８Ｃｒｎ、深さ１１ｃｒｎのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、イチビ、オナモミ
、マルバアサガオ、シロザ、イヌボウズキ、オオイヌノ
フグリを播種し、】８日間育成Ｌ７た。その後、製剤例
２に準じて乳剤にした供試化合物を展着剤を含む１アー
ルあたり５リットル相当の水で希釈し、そ植 の所定量を、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に散布した。このとき各植物の生育は草種状況に
より異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｔ−ｎｌ
であった。散布２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。なお、本試験は全期間を通して温室
内で行った。 試験例４ 水田土壌兼茎葉処理試験 １ ／ ５０００ ａワグネルポットに水田土壌を詰め
、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハ
コベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬芽を１〜２
αの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウ
リカワの塊茎を１〜２副の深さに埋め込み、更に８葉期
のイネを移植し、温室内で育成した。 １１日後（タイヌビエの２葉期）に製剤例２に準じて乳
剤にした供試化合物を１ポツトあたり１０ｊリリツトル
の水で希釈し、その所定口を水面に滴下した。滴下後２
０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第６表に示す。 ′４６表 （２４） 試験例５ 土壌表面処理試験 直径１０ｃｔｎ１高さ１０ｃｒｎのプラスチックビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ
、イチビを播種１〜、覆土した。 製剤例５に準じて乳剤にした供試化合物を１アールあた
り５を相当の水で希釈し、所定量を小型噴霧器で土壌表
面に散布１．た。２０日間温室で育成し、除草効力を調
査した。 その結果を第７表に示す。 第 ８ 表 （２５） 試験例６ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｔｎ、深さｌＯｍのプラスチックポットに畑
地土壌を詰め、ハマスゲの塊茎を移植し、温室内２〜４
週間育成した。 剤にした供試化合物を１アールあたり５を相当の展着剤
を含む水で希釈し、所定量を小型噴霧器で植物体の上か
ら茎葉散布した。８週間温室内で育成ｊ７、除草効力を
調査した。ハマスゲはさらに２週間温室内で育成し、無
処理の場合と比べ、回復の度合を調査した。 Ａ１回復なし、 Ｂ：１〜１０％回復Ｃ：１１〜５０
％回復、 Ｄ：５１％以上回復 その結果を第８表に示す。 （２７） 第８表 （２８完） ７２７−
Claims (3)
- （１） 一般式 ％式％ 〔式中、ｋは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルメト基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
す。〕 で示される４−フェニルウラゾール誘導体。 - （２）一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を、部は低級アルキル基を、Ｘは塩素
原子または臭素原子を表わす。〕 でテトラヒドロピリダジンカルボン酸エステルと塩基と
を反応させることを特徴とする一般式〔式中、ｋおよび
Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−フェニルウラゾール誘導体の製造法。 - （３）一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表
わす。〕 で示される４−フェニルウラゾール誘導体を有効成分と
することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17810482A JPS5967286A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | ４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17810482A JPS5967286A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | ４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967286A true JPS5967286A (ja) | 1984-04-16 |
| JPH0321032B2 JPH0321032B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=16042713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17810482A Granted JPS5967286A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | ４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967286A (ja) |
-
1982
- 1982-10-08 JP JP17810482A patent/JPS5967286A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0321032B2 (ja) | 1991-03-20 |
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