JPS5970672A - Ｎ−フエニル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ−フエニル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS5970672A JPS5970672A JP18026582A JP18026582A JPS5970672A JP S5970672 A JPS5970672 A JP S5970672A JP 18026582 A JP18026582 A JP 18026582A JP 18026582 A JP18026582 A JP 18026582A JP S5970672 A JPS5970672 A JP S5970672A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を、
Ｙは酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕 有効成分とする除草剤に関するものである。
低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を、
Ｙは酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕 有効成分とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）
、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカッノクサ
ネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、
セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨ
ウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノ
フグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコ、ログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、
ブラックグラス、エンバク、カラス呑ギ、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等
のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しか
も本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、ワタの主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）
、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカッノクサ
ネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、
セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨ
ウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノ
フグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコ、ログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、
ブラックグラス、エンバク、カラス呑ギ、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等
のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しか
も本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、ワタの主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田において問題となル種々の雑
草、例えば、タイヌビエ等のイネ１Ｆ雑草、アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、クマガヤツリ、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等の水田雑草に対して除草効力を有し、しかもイ
ネに対して問題となるような薬害を示さない。
草、例えば、タイヌビエ等のイネ１Ｆ雑草、アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、クマガヤツリ、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等の水田雑草に対して除草効力を有し、しかもイ
ネに対して問題となるような薬害を示さない。
本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いる
ことができる。
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いる
ことができる。
本発明化合物は一般式
〔式中、Ｒ，ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わし、■
り′ は低級アルキル基を表わす。〕で示されるテトラ
ヒドロピリダジンカルボン酸エステルと１．０〜１０当
量の塩基とを溶媒中、０°Ｃ〜２００°Ｃ，１時間〜２
４時間反応させることによって製造することができる。
り′ は低級アルキル基を表わす。〕で示されるテトラ
ヒドロピリダジンカルボン酸エステルと１．０〜１０当
量の塩基とを溶媒中、０°Ｃ〜２００°Ｃ，１時間〜２
４時間反応させることによって製造することができる。
溶媒とし℃−はメタノール、エタノール、イソプロパツ
ール、ｔ−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、ジエチＬ／ングリコール、ク
リセリン等のアルコール類があげられる。
ール、ｔ−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、ジエチＬ／ングリコール、ク
リセリン等のアルコール類があげられる。
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基があげられる。
ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基があげられる。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶によって精製する。
トグラフィー、再結晶によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物２の製造）エチル ２−〔
４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルニドキシ
）フェニルアミノチオキソメチル）−８，４，５，６−
チトラヒドロー１−（２Ｈ）ピリダジンカルボキシレー
ト０．８１を５９６エタノール性水酸化カリウ（ ム溶液１０ｔｇｌとともに８時間環流した。放冷後エタ
ノールを留去し、残渣をエーテル抽出した。エーテル層
を水洗、乾燥、濃縮し、２−〔４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニル〕アミノチオ
キソメチル−８，４，５，６−テトラヒドロ（ＩＨ，２
Ｈ）ピリダジンｏ、ｓｙを得た。ｍｐ １１８〜１１
４．５°にのような製造法によって製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルニドキシ
）フェニルアミノチオキソメチル）−８，４，５，６−
チトラヒドロー１−（２Ｈ）ピリダジンカルボキシレー
ト０．８１を５９６エタノール性水酸化カリウ（ ム溶液１０ｔｇｌとともに８時間環流した。放冷後エタ
ノールを留去し、残渣をエーテル抽出した。エーテル層
を水洗、乾燥、濃縮し、２−〔４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニル〕アミノチオ
キソメチル−８，４，５，６−テトラヒドロ（ＩＨ，２
Ｈ）ピリダジンｏ、ｓｙを得た。ｍｐ １１８〜１１
４．５°にのような製造法によって製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
第１表
一般式
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
ＣＩ）のテトラヒドロピリダジンカルボン酸エステルは
一般式 〔式中、ＲｌＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェニルイソ（チオ）シアナートと１０〜１
．１当量の一般式 〔式中、Ｒ′は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
テトラヒドロピリダジンカルボン酸エステルとを溶媒中
、触媒量の塩基の存在下、０°Ｃ〜１００°Ｃ，１時間
〜４８時間反応させることによって製造することができ
る。
ＣＩ）のテトラヒドロピリダジンカルボン酸エステルは
一般式 〔式中、ＲｌＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェニルイソ（チオ）シアナートと１０〜１
．１当量の一般式 〔式中、Ｒ′は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
テトラヒドロピリダジンカルボン酸エステルとを溶媒中
、触媒量の塩基の存在下、０°Ｃ〜１００°Ｃ，１時間
〜４８時間反応させることによって製造することができ
る。
溶媒としてはヘキサン、トルエン、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン等があげられる。
ラヒドロフラン等があげられる。
塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、ジエチルア
ニリン、ジメチルアニリン等カアケられる。
ニリン、ジメチルアニリン等カアケられる。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は通
常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤す
る。
常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤す
る。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重里
比で０１〜９５％、好ましくは０．２〜８０％含有する
。
比で０１〜９５％、好ましくは０．２〜８０％含有する
。
固体ｍ Ｋ ｉこは、カオリンクレー、アクパルジャイ
トフレ〜、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があり、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等
の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリ
コール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のり一トン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水等がある。
トフレ〜、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があり、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等
の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリ
コール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のり一トン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水等がある。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガｌ１、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イ
ソプロピル）等がある。
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガｌ１、ＣＭＣ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イ
ソプロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物３．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリン硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム８部、ラウリン硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物５．１部部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロへキサノ
ン４０部をよく混合して乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロへキサノ
ン４０部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物６．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物８．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート８部、ＣＭＣａ部、水６９部を混合し
、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。
ンモノオレエート８部、ＣＭＣａ部、水６９部を混合し
、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。
これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈し、茎葉
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。
処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を土
壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和する
。）かまたは土壌に潅注する。
また、池の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は通常１アールあたり０．０１ｆ〜１００Ｆ、
好まシくハ、０．０４ｆ 〜４０１であり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等は１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）
水で希釈して施用し、粒剤等はなんら希釈することなく
そのまま施用する。
の施用量は通常１アールあたり０．０１ｆ〜１００Ｆ、
好まシくハ、０．０４ｆ 〜４０１であり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等は１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）
水で希釈して施用し、粒剤等はなんら希釈することなく
そのまま施用する。
展着剤（こは前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン槌ＵＮ Ｍ （エステル）、リグニンスノ［ホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩
、パラフィン等がある。
レン槌ＵＮ Ｍ （エステル）、リグニンスノ［ホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩
、パラフィン等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
第２表
また、雑草および作物に対する除草効力は調査時の供試
植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物
を供試していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全に
阻害されているものを「５」として、０〜５の６段階に
評価し、０．１．２．３．４．５で示す。
植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物
を供試していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全に
阻害されているものを「５」として、０〜５の６段階に
評価し、０．１．２．３．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌混和処理試験
面積３３Ｘ２８ｄ１深さ１１ａｌのバットに畑地土壌を
Ｍめ、セイバンモロコシ、エノコログサ、カラスムギ、
メヒシバ、アメリカツノクサネム、マルバアサガオ、イ
チビ、イヌカミツレ、ソバカズラを播種し、１〜２国の
厚さに覆土した。製剤例２に準じて乳剤にした供試化合
物を１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、そ
の所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４
備までの土壌表層部分をよく混和した。サラに、トウモ
ロコシ、コムギ、ワタの種子を２ｔｙｔｔの深さに埋め
込んだ。散布後２０日間温冨内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第３表に示す。
Ｍめ、セイバンモロコシ、エノコログサ、カラスムギ、
メヒシバ、アメリカツノクサネム、マルバアサガオ、イ
チビ、イヌカミツレ、ソバカズラを播種し、１〜２国の
厚さに覆土した。製剤例２に準じて乳剤にした供試化合
物を１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、そ
の所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４
備までの土壌表層部分をよく混和した。サラに、トウモ
ロコシ、コムギ、ワタの種子を２ｔｙｔｔの深さに埋め
込んだ。散布後２０日間温冨内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験
面積３３Ｘ２８ｄ１深さ１１（７１Ｉのバットに畑地土
壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、アメリカッノクサネ
ム、ヒマワリ、イチビ、マルバアサガオ、アオビユ、イ
ヌホウズキを蒲種し、１８０間育成した。その後、製剤
例２に準じて乳剤にした供試化合物を展着剤を含む１ア
ールあたり５リツトル相当の水で希釈し、その所定量を
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布
した。このとき各値物の生育は草種により異なるが、１
〜４葉期で、草丈は２〜１２αであった。散布２０日後
に除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。なお
、本試験は全期間を通して温室で行った。
壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、アメリカッノクサネ
ム、ヒマワリ、イチビ、マルバアサガオ、アオビユ、イ
ヌホウズキを蒲種し、１８０間育成した。その後、製剤
例２に準じて乳剤にした供試化合物を展着剤を含む１ア
ールあたり５リツトル相当の水で希釈し、その所定量を
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布
した。このとき各値物の生育は草種により異なるが、１
〜４葉期で、草丈は２〜１２αであった。散布２０日後
に除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。なお
、本試験は全期間を通して温室で行った。
試験例３ 水田土壌処理試験
直径８α、深さ１２ｃＭの円筒型プラスチックポットに
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２αの深さに混ぜ込
んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの塊茎を１
〜２傷の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、
温室内で育成した。６日間（各雑草の発生初期）に製剤
例２に準じて乳剤にした供試化合物を１ポツトあたり５
ミリリツトルの水で希釈し、その所定量を水面に滴下し
た。滴下後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
ｊコ。その結果を第５表に示す。
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２αの深さに混ぜ込
んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの塊茎を１
〜２傷の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、
温室内で育成した。６日間（各雑草の発生初期）に製剤
例２に準じて乳剤にした供試化合物を１ポツトあたり５
ミリリツトルの水で希釈し、その所定量を水面に滴下し
た。滴下後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
ｊコ。その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を、
Ｙは酸素原子またはイオウ原子を表わす。〕 で示されるＮ−フェニル尿素誘導体。 （２）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を Ｒ／は低級アルキル基を、Ｘは塩
素原子または臭素原子を、Ｙは酸素原子またはイオウ原
子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロピリダジンカルボン酸エステル
と塩基とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ，ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるＮ−フェニル尿素誘導体の製造法。 （８）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基または
低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を、
Ｙは酸素原子またはイオウ原子を表わす。」 で示されるＮ−フェニル尿素誘導体を有効成分とするこ
とを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18026582A JPS5970672A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | Ｎ−フエニル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18026582A JPS5970672A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | Ｎ−フエニル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970672A true JPS5970672A (ja) | 1984-04-21 |
Family
ID=16080214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18026582A Pending JPS5970672A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | Ｎ−フエニル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970672A (ja) |
-
1982
- 1982-10-13 JP JP18026582A patent/JPS5970672A/ja active Pending
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