JPH0480881B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式、
〔式中、R1は水素原子または低級アルキル基
を、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、
シクロアルキル基、フエニル基またはアラルキル
基を、Xはハロゲン原子を表わす。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体(以下、
本発明化合物と称す。)、を有効成分とする除草剤
に関するものである。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、アオ
ビユ(アオゲイトウ)、ダイコン、アメリカツノ
クサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、マルバ
アサガオ、イヌホウズキ、オナモミ等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、エンバク等
のイネ科雑草に対して除草効力を有し、しかもい
くつかの本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、
ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草およびウリカワ等の水田雑草に対して除草効力
を有し、しかもイネに対しては問題となるような
薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分とし
て用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、Xは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるヒドロキシフエニル−4,5,6,7
−テトラヒドロ−2H−イソインドール誘導体と
1〜1.5当量の一般式 〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わ
し、Yはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハロ酢酸チオールエステルとを溶媒
中、好ましくは1〜1.5当量の脱ハロゲン化水素
剤の存在下、0℃〜150℃、0.5時間〜10時間反応
させることによつて製造することができる。 溶媒にはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイゾブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリ
ン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン等
の第三級アミン類、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは
それらの混合物がある。 脱ハロゲン化水素剤にはピリジン、トリエチル
アミン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド類等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例(本発明化合物1の製造) 2−(2−フルオロ−4−クロロ−5−ヒドロ
キシ)フエニル−4,5,6,7−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−1,3−ジオン4.8g、
S−エチルα−ブロモチオ酢酸3g、無水炭酸カ
リウム4.5gをアセトニトリル50ml中で3.5時間加
熱還流した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチ
ルで抽出後、減圧下で溶媒を留去し、2−(2−
フルオロ−4−クロロ−5−エチルチオカルボニ
ルメトキシ)フエニル−4,5,6,7−テトラ
ヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン
5gを得た。これをシリカゲルクロマトグラフイ
ー(展開溶媒:ヘキサン−酢酸エチル)で精製
し、m.p.116〜119℃の白色結晶を得た。 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第1表に示す。
を、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、
シクロアルキル基、フエニル基またはアラルキル
基を、Xはハロゲン原子を表わす。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体(以下、
本発明化合物と称す。)、を有効成分とする除草剤
に関するものである。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、アオ
ビユ(アオゲイトウ)、ダイコン、アメリカツノ
クサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、マルバ
アサガオ、イヌホウズキ、オナモミ等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、エンバク等
のイネ科雑草に対して除草効力を有し、しかもい
くつかの本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、
ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草およびウリカワ等の水田雑草に対して除草効力
を有し、しかもイネに対しては問題となるような
薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分とし
て用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、Xは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるヒドロキシフエニル−4,5,6,7
−テトラヒドロ−2H−イソインドール誘導体と
1〜1.5当量の一般式 〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表わ
し、Yはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハロ酢酸チオールエステルとを溶媒
中、好ましくは1〜1.5当量の脱ハロゲン化水素
剤の存在下、0℃〜150℃、0.5時間〜10時間反応
させることによつて製造することができる。 溶媒にはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイゾブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリ
ン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン等
の第三級アミン類、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは
それらの混合物がある。 脱ハロゲン化水素剤にはピリジン、トリエチル
アミン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド類等がある。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例(本発明化合物1の製造) 2−(2−フルオロ−4−クロロ−5−ヒドロ
キシ)フエニル−4,5,6,7−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−1,3−ジオン4.8g、
S−エチルα−ブロモチオ酢酸3g、無水炭酸カ
リウム4.5gをアセトニトリル50ml中で3.5時間加
熱還流した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチ
ルで抽出後、減圧下で溶媒を留去し、2−(2−
フルオロ−4−クロロ−5−エチルチオカルボニ
ルメトキシ)フエニル−4,5,6,7−テトラ
ヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジオン
5gを得た。これをシリカゲルクロマトグラフイ
ー(展開溶媒:ヘキサン−酢酸エチル)で精製
し、m.p.116〜119℃の白色結晶を得た。 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第1表に示す。
【表】
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.1〜95%、好ましくは1〜80%含有
する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
イライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
(アリール)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコー
ル、アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセル
ロース)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)等が
ある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第1
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。) 製剤例 1 本発明化合物1,50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム3部、ラウリル硫酸ソーダ2部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 2 本発明化合物2、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム6部、キシレン30部および
シクロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 3 本発明化合物10、2部、合成含水酸化珪素1
部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 4 本発明化合物7、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート3部、CMC3部、水69部
を混合し、有効成分の粒度が5ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水等で希
釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理
の場合は製剤を土壌表面に散布する(必要に応
じ、散布後土壌を混和する。)かまたは土壌に灌
注する。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常1アールあたり0.1g〜
100g、好ましくは、0.2g〜50gであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は、1アールあたり1リツトル
〜10リツトルの(必要ならば、展着剤等の散布補
助剤を添加した)水で希釈して施用し、粒剤等
は、なんら希釈することなくそのまま施用する。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第1表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第2表の化合物記号で示す。
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.1〜95%、好ましくは1〜80%含有
する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
イライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
(アリール)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコー
ル、アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセル
ロース)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)等が
ある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第1
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。) 製剤例 1 本発明化合物1,50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム3部、ラウリル硫酸ソーダ2部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 2 本発明化合物2、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム6部、キシレン30部および
シクロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 3 本発明化合物10、2部、合成含水酸化珪素1
部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 4 本発明化合物7、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート3部、CMC3部、水69部
を混合し、有効成分の粒度が5ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水等で希
釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理
の場合は製剤を土壌表面に散布する(必要に応
じ、散布後土壌を混和する。)かまたは土壌に灌
注する。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常1アールあたり0.1g〜
100g、好ましくは、0.2g〜50gであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は、1アールあたり1リツトル
〜10リツトルの(必要ならば、展着剤等の散布補
助剤を添加した)水で希釈して施用し、粒剤等
は、なんら希釈することなくそのまま施用する。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第1表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第2表の化合物記号で示す。
【表】
以下の各試験例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価は調査時点に枯れ残つた
植物体の地上部の乾燥重量をはかり、無処理区と
比較したときの比率(%)を計算してそれぞれ第
3表の基準に基づいて0〜5の6段階の数字で示
す。
草に対する効力との評価は調査時点に枯れ残つた
植物体の地上部の乾燥重量をはかり、無処理区と
比較したときの比率(%)を計算してそれぞれ第
3表の基準に基づいて0〜5の6段階の数字で示
す。
【表】
試験例1 畑地土壌混和処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ワタ、マルバアサガオ、イ
チビ、ダイズを播種し、覆土した。製剤例2に準
じて乳剤にした供試化合物を1アールあたり10リ
ツトル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧
器で土壌表面に散布した後、深さ4cmまでの土壌
表層部分をよく混和した。散布後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を第4表
に示す。
トに畑地土壌を詰め、ワタ、マルバアサガオ、イ
チビ、ダイズを播種し、覆土した。製剤例2に準
じて乳剤にした供試化合物を1アールあたり10リ
ツトル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧
器で土壌表面に散布した後、深さ4cmまでの土壌
表層部分をよく混和した。散布後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を第4表
に示す。
【表】
【表】
試験例2 畑地茎葉処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコ
ン、イチビを播種し、温室内で10日間育成した。
その後、製剤例2に準じて乳剤にした供試化合物
を1アールあたり10リツトル相当の展着剤を含む
水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉散布した。散布後20日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第5表に
示す。
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコ
ン、イチビを播種し、温室内で10日間育成した。
その後、製剤例2に準じて乳剤にした供試化合物
を1アールあたり10リツトル相当の展着剤を含む
水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉散布した。散布後20日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第5表に
示す。
【表】
【表】
試験例3 水田土壌処理試験
直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草(ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の種子を1〜2
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした
後、ウリカワの塊茎を1〜2cmの深さに埋め込
み、更に2葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。6日後(各雑草の発生初期)に製剤例2に準
じて乳剤にした供試化合物を1ポツトあたり5ミ
リリツトルの水で希釈し、その所定量を水面に滴
下した。滴下後20日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第6表に示す。
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草(ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の種子を1〜2
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした
後、ウリカワの塊茎を1〜2cmの深さに埋め込
み、更に2葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。6日後(各雑草の発生初期)に製剤例2に準
じて乳剤にした供試化合物を1ポツトあたり5ミ
リリツトルの水で希釈し、その所定量を水面に滴
下した。滴下後20日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第6表に示す。
【表】
試験例4 畑地茎葉処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、アメリカ
ツノクサネム、オナモミ、イチビ、マルバアサガ
オ、アオビユおよびイヌホウズキを播種し、18日
間育成した。その後、製剤例2に準じて乳剤にし
た供試化合物を展着剤を含む1アールあたり5リ
ツトル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布し
た。このとき各植物の生育は草種により異なる
が、1〜4葉期で草丈は2〜12cmであつた。散布
20日後に除草効力を調査した。その結果を第7表
に示す。なお、本試験は全期間を通して温室内で
行つた。
詰め、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、アメリカ
ツノクサネム、オナモミ、イチビ、マルバアサガ
オ、アオビユおよびイヌホウズキを播種し、18日
間育成した。その後、製剤例2に準じて乳剤にし
た供試化合物を展着剤を含む1アールあたり5リ
ツトル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布し
た。このとき各植物の生育は草種により異なる
が、1〜4葉期で草丈は2〜12cmであつた。散布
20日後に除草効力を調査した。その結果を第7表
に示す。なお、本試験は全期間を通して温室内で
行つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1は水素原子または低級アルキル基
を、R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、
シクロアルキル基、フエニル基またはアラルキル
基を、Xはハロゲン原子を表わす。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17682782A JPS5965074A (ja) | 1982-10-06 | 1982-10-06 | 2―フェニル―4,5,6,7―テトラヒドロ―2h―イソインドール誘導体を有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17682782A JPS5965074A (ja) | 1982-10-06 | 1982-10-06 | 2―フェニル―4,5,6,7―テトラヒドロ―2h―イソインドール誘導体を有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5965074A JPS5965074A (ja) | 1984-04-13 |
JPH0480881B2 true JPH0480881B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=16020529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17682782A Granted JPS5965074A (ja) | 1982-10-06 | 1982-10-06 | 2―フェニル―4,5,6,7―テトラヒドロ―2h―イソインドール誘導体を有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5965074A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5764671A (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthlimides and herbicide containing said compound as active component |
-
1982
- 1982-10-06 JP JP17682782A patent/JPS5965074A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5764671A (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthlimides and herbicide containing said compound as active component |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5965074A (ja) | 1984-04-13 |
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