JPS5998083A - １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS5998083A JPS5998083A JP57207880A JP20788082A JPS5998083A JP S5998083 A JPS5998083 A JP S5998083A JP 57207880 A JP57207880 A JP 57207880A JP 20788082 A JP20788082 A JP 20788082A JP S5998083 A JPS5998083 A JP S5998083A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、■は低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプ
ト基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級ア
ルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基またはモ
ルホリノ基を表わす。〕 で示される１、２．４−オキサジアゾール誘導体（以下
、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。
ト基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級ア
ルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基またはモ
ルホリノ基を表わす。〕 で示される１、２．４−オキサジアゾール誘導体（以下
、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となるイネ科雑草、例えば、イヌビエ、エノコ
ログサ、メヒシバ、ブラックグラス、エンバク、カラス
ノ、ギ、セイバンモロコシ、ンバムギ、ウマノチャヒキ
等に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化
合物は、イネ、ダイブ、ワタ、テンサイ等の主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。
て、問題となるイネ科雑草、例えば、イヌビエ、エノコ
ログサ、メヒシバ、ブラックグラス、エンバク、カラス
ノ、ギ、セイバンモロコシ、ンバムギ、ウマノチャヒキ
等に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化
合物は、イネ、ダイブ、ワタ、テンサイ等の主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田において問題となるタイヌ
ビエ等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、しかも、
いくつかの本発明化合物はイネに対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。
ビエ等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、しかも、
いくつかの本発明化合物はイネに対しては問題となるよ
うな薬害を示さない。
本発明イど合物は、水田、畑地、果＃ｊ！ｎ、森林ある
いは非農耕地等の除草剤の有効成分として用いることが
できる。
いは非農耕地等の除草剤の有効成分として用いることが
できる。
本発明化合物は、一般式
〔式中、Ｘはへロケン原子を、好ましくは塩基原子を表
わす。〕 で示される３−（ハロメチル）−１，２，４−オキサジ
アゾール誘導体と１〜２．５当量の一般式％式％［１１
１］ 〔式中、■は前述と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを溶媒中、０〜１．５当量の脱ハロウ゛化水素剤
の存在下、１０”Ｃ〜１００°Ｃ１１時間〜２４時間反
応させることによって製造することができる。
わす。〕 で示される３−（ハロメチル）−１，２，４−オキサジ
アゾール誘導体と１〜２．５当量の一般式％式％［１１
１］ 〔式中、■は前述と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを溶媒中、０〜１．５当量の脱ハロウ゛化水素剤
の存在下、１０”Ｃ〜１００°Ｃ１１時間〜２４時間反
応させることによって製造することができる。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、す・グロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンセン、１〜ルエン、
キシ］／ン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロベンゼン、クロロベンセン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ
−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メ
チルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリ士リン等
のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸フチル
、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロ
ベンセン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリｋ 類、 ホ／ｌ／ ムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいは、それらの混合物がある。
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンセン、１〜ルエン、
キシ］／ン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロベンゼン、クロロベンセン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ
−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メ
チルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリ士リン等
のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸フチル
、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロ
ベンセン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリｋ 類、 ホ／ｌ／ ムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいは、それらの混合物がある。
脱ハロケン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエ］・キシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等がある。
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエ］・キシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー等によって精製する。
マトグラフィー等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物１の製造）
３−（クロルメチル）−１，２，４−オキサゾール１、
Ｏｇおよび２８％ナトリウムメトキサイド０．５ｇのメ
タノール３０ゴ混合物を４時間攪拌還流した。反応混合
物を減圧下澗縮し、残渣をトルエンに溶解し、水洗後、
乾燥トルエン層を減圧濃縮し、淡褐色油状残漬を０．９
２得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して、無色細状の８−（メトキシメチル）−５
−［１−（４−（５−トリフルオロメチル−４−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）エチル］−１，２，４−オキサ
ジアゾール０．６８９を得た。
Ｏｇおよび２８％ナトリウムメトキサイド０．５ｇのメ
タノール３０ゴ混合物を４時間攪拌還流した。反応混合
物を減圧下澗縮し、残渣をトルエンに溶解し、水洗後、
乾燥トルエン層を減圧濃縮し、淡褐色油状残漬を０．９
２得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して、無色細状の８−（メトキシメチル）−５
−［１−（４−（５−トリフルオロメチル−４−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）エチル］−１，２，４−オキサ
ジアゾール０．６８９を得た。
ｎ貧１．５１６８
製造例２ （本発明化合物６の製造）
８−（クロルメチル）−１，２，４−オキサジアゾール
１．０ｇおよびイソプロピルアミン０、８８９を１５−
のＤＭＦに溶解し、６０’Ｃで４時間攪拌した。反応混
合物をトルエン１５０−で希釈し、水洗し、乾燥トルエ
ン層を減圧上濃縮し、黄色油状物を０．９１ｇ得１こ。
１．０ｇおよびイソプロピルアミン０、８８９を１５−
のＤＭＦに溶解し、６０’Ｃで４時間攪拌した。反応混
合物をトルエン１５０−で希釈し、水洗し、乾燥トルエ
ン層を減圧上濃縮し、黄色油状物を０．９１ｇ得１こ。
このものをシリカケルクロマトグラフィーで精製して、
淡黄色油状、３−（イソプロピルアミノメチル’）−５
−［１−（４−（５−トリフルオロメチル−４−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）エチル］−１，２，４−オキサ
ジアゾール０．６１Ｎを得た。
淡黄色油状、３−（イソプロピルアミノメチル’）−５
−［１−（４−（５−トリフルオロメチル−４−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）エチル］−１，２，４−オキサ
ジアゾール０．６１Ｎを得た。
ｎＤｌ、５１４４
このような製造法によって製造できろ本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
第 １ 表
一般式
の１．２．４−オキサジアゾール誘導体本発明化合物を
製造する場合、原料化合物である一般式〔■〕の３−（
へロメチル）−１，２゜４−オキサジアゾールは、一般
式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハ
ロアセタミドオキシムとは一゛当量の２−［４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ
プロピオニルクロリドとを溶媒中はゾ当量の有機塩基の
存在下、０℃〜３０℃、０．５時間〜１０時間反応させ
ることによって製造できる一般式 □ｃ式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示される
ハロアセタミドオキシムエステルを溶媒中または無溶媒
下、８０°Ｃ〜１５０°Ｃに加熱して熱閉環させること
によって製造することができる。
製造する場合、原料化合物である一般式〔■〕の３−（
へロメチル）−１，２゜４−オキサジアゾールは、一般
式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハ
ロアセタミドオキシムとは一゛当量の２−［４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ
プロピオニルクロリドとを溶媒中はゾ当量の有機塩基の
存在下、０℃〜３０℃、０．５時間〜１０時間反応させ
ることによって製造できる一般式 □ｃ式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示される
ハロアセタミドオキシムエステルを溶媒中または無溶媒
下、８０°Ｃ〜１５０°Ｃに加熱して熱閉環させること
によって製造することができる。
ハロアセタミドオキシムエステル〔ｖ〕製造の溶媒には
、塩化メチレン、クロ′ロホルム等のハロケン化炭化水
素類、ヘキサン、トルエン、ベンセンなどの炭化水素類
等がある。熱閉環の際の溶媒には、ベンセン、トルエン
、キシレン等の炭化水素類がある。
、塩化メチレン、クロ′ロホルム等のハロケン化炭化水
素類、ヘキサン、トルエン、ベンセンなどの炭化水素類
等がある。熱閉環の際の溶媒には、ベンセン、トルエン
、キシレン等の炭化水素類がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー等によって精製する。
マトグラフィー等によって精製する。
次にこの一般式［ＩＩ］の３−（ハロメチル）−１，２
，４−オキサジアゾール誘導体の製造例を示す。
，４−オキサジアゾール誘導体の製造例を示す。
製造例３
クロルアセタミドオキシル７．３ｇの塩化メチレン１０
〇−懸濁液に２−［４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシプロピオニルクロリド２
８．・２ｇを攪拌下５°Ｃで５分間で加えた。このもの
にトリエチルアミン７、 Ｏｆを２０℃以下で滴下し、
２０° で１時間半攪拌した。反応混合物を水洗し、乾
燥塩化メチレン層を減圧濃縮し、淡褐色油状残渣を得た
。油状残渣を２００ｔｄのトルエンに溶解し、５時間攪
拌還流し、減圧上濃縮した。残渣をシリカケルクロマト
クラフィーで精製して無色油伏物３−（クロルメチル）
−５−［１−（４−（５−トリフルオロメチル−４−ピ
リジルオキシ）フェノキノ）エチル］−１，２，４−オ
キサジアゾール１２６ｇを得た。
〇−懸濁液に２−［４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシプロピオニルクロリド２
８．・２ｇを攪拌下５°Ｃで５分間で加えた。このもの
にトリエチルアミン７、 Ｏｆを２０℃以下で滴下し、
２０° で１時間半攪拌した。反応混合物を水洗し、乾
燥塩化メチレン層を減圧濃縮し、淡褐色油状残渣を得た
。油状残渣を２００ｔｄのトルエンに溶解し、５時間攪
拌還流し、減圧上濃縮した。残渣をシリカケルクロマト
クラフィーで精製して無色油伏物３−（クロルメチル）
−５−［１−（４−（５−トリフルオロメチル−４−ピ
リジルオキシ）フェノキノ）エチル］−１，２，４−オ
キサジアゾール１２６ｇを得た。
ｎ廿 １．５２００
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、粒剤等に製剤する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、粒剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは１〜８０９に含有する
。
比で０．１〜９０％、好ましくは１〜８０９に含有する
。
固体担体には、カオリンクレー、アタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり
、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳香
族炭化水素類、イソプロパツール、エチレンクリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり
、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳香
族炭化水素類、イソプロパツール、エチレンクリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テ）し、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
ＵＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
りん酸イソプロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テ）し、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
ＵＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
りん酸イソプロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部はＭ承部を示す。
物番号で示す。部はＭ承部を示す。
製剤例１
本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物２．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物８．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部おま
びカオリンクレー６５′部をよく粉砕混合（７、水を加
えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部おま
びカオリンクレー６５′部をよく粉砕混合（７、水を加
えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。土壊処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、敬白後土壌と６６和
する）かまたは土壌に潅注する。
葉処理あるいは土壌処理する。土壊処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、敬白後土壌と６６和
する）かまたは土壌に潅注する。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常１アールあたり０．５ｇ〜１００ｇ、
好ましくは、１ｇ〜５０Ｆであり、乳剤、水和剤等は、
１アール・あｆこり１リツトル〜１０リツトルの（必要
ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で希釈し
て施用し、粒剤等は、なんら希釈することなくそのまま
旋用する。
の施用量は、通常１アールあたり０．５ｇ〜１００ｇ、
好ましくは、１ｇ〜５０Ｆであり、乳剤、水和剤等は、
１アール・あｆこり１リツトル〜１０リツトルの（必要
ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で希釈し
て施用し、粒剤等は、なんら希釈することなくそのまま
旋用する。
展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、＠１表
の化合物番号でボし、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、＠１表
の化合物番号でボし、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
第 ２ 表
また、雑草および作物に対する除草効力は、調査時の供
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し７、化
合物を供試していない場合と全くないしほとんど違いが
ないものを−」とし、供試植物が枯死ｆｌいし生育が完
全に阻害されているものを「５−１として、θ〜５の６
段階に評価し、０．１．２，８．４．５ で示す。
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し７、化
合物を供試していない場合と全くないしほとんど違いが
ないものを−」とし、供試植物が枯死ｆｌいし生育が完
全に阻害されているものを「５−１として、θ〜５の６
段階に評価し、０．１．２，８．４．５ で示す。
試験例１ 畑地土ｆｆ！！混和処理試験直径１０ ｃｍ
、深さｌｏ（７）の円筒型プラスナックポットに畑地
土壌を詰め、イヌビエ、エンバクを播種し、覆土した。
、深さｌｏ（７）の円筒型プラスナックポットに畑地
土壌を詰め、イヌビエ、エンバクを播種し、覆土した。
製剤例１に準じて本発明化合物を水和剤とし、その所定
尾を水で希釈し、１アールあたり１０リツトル散布の割
合で、小型ＩＪＡｅ４器にて土壌表面に散布した。
尾を水で希釈し、１アールあたり１０リツトル散布の割
合で、小型ＩＪＡｅ４器にて土壌表面に散布した。
散布後、深さ４ｃｒｎまでの土壌表層部分をよく混和し
１こ。散布後２０日間温室内でＷ或し除草効力を調査し
た。その結果を第８表に水用 ３ 表 試験例２ 畑地雀葉処理試験 直径１０ｃｒｎ、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチック
ボットに畑地土壌を詰め、イヌビ゛工、エンバクを播種
（ハ温室内でｌＯ日間育成した。
１こ。散布後２０日間温室内でＷ或し除草効力を調査し
た。その結果を第８表に水用 ３ 表 試験例２ 畑地雀葉処理試験 直径１０ｃｒｎ、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチック
ボットに畑地土壌を詰め、イヌビ゛工、エンバクを播種
（ハ温室内でｌＯ日間育成した。
その後、製剤例２に準じて本発明化合物を乳剤と１その
所定量を、展着剤を含む水で希釈し、１アールあたり１
０リットル散布の割合で小型噴霧器にて植物体の上方か
ら茎葉散布した。散布後２０ＥＩｇ温室内で胃成し、除
草効力を調査しｔこ。その結果を第４表に示す。
所定量を、展着剤を含む水で希釈し、１アールあたり１
０リットル散布の割合で小型噴霧器にて植物体の上方か
ら茎葉散布した。散布後２０ＥＩｇ温室内で胃成し、除
草効力を調査しｔこ。その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例３ 水田土壌処理試験
直径８ｃＩｎ１深さ１２ｃｒｎの円筒型プラスチックポ
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ種子を１〜２ｃｍの
・深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、２葉
期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草
の発生初期）に製剤例２に準じて本発明化合物を乳剤と
し、その所定量を、水で希釈し、１ボツトあｔこり５ミ
リリツトルの割合で水面に滴下しＴコ。滴下後２０日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第５
表に示す゛。
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ種子を１〜２ｃｍの
・深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、２葉
期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草
の発生初期）に製剤例２に準じて本発明化合物を乳剤と
し、その所定量を、水で希釈し、１ボツトあｔこり５ミ
リリツトルの割合で水面に滴下しＴコ。滴下後２０日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第５
表に示す゛。
第５表
Claims (3)
- （１） 一般式 〔式中、凡は低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプ
ト基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級ア
ルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基またはモ
ルホリノ基を表わす。〕 で示される１ 、２．４−オキサジアゾール誘導体。 - （２） 一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示される３−
（ハロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール誘導体
と一般式 〔式中、Ｒは低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプ
ト基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級ア
ルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基またはモ
ルホリノ基を表わす。］ で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 〔式中、几は前記と向し意味を表わす。〕で示される１
、２．４−オキサジアゾール誘導体の製造法。 - （３）一般式 〔式中、■は低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプ
ト基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級ア
ルキルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基またはモ
ルホリノ基を表わす。〕 で示される１ 、２．４−オキサジアゾール誘導体を有
効成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57207880A JPS5998083A (ja) | 1982-11-27 | 1982-11-27 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57207880A JPS5998083A (ja) | 1982-11-27 | 1982-11-27 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998083A true JPS5998083A (ja) | 1984-06-06 |
Family
ID=16547082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57207880A Pending JPS5998083A (ja) | 1982-11-27 | 1982-11-27 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998083A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0283381A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-03-23 | Basf Ag | フェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物ならびにこれを使用する害虫駆除剤および駆除方法 |
-
1982
- 1982-11-27 JP JP57207880A patent/JPS5998083A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0283381A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-03-23 | Basf Ag | フェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物ならびにこれを使用する害虫駆除剤および駆除方法 |
| US4996216A (en) * | 1988-08-05 | 1991-02-26 | Basf Aktiengesellschaft | Phenoxyalkyl-substituted heteroaromatics and their use for controlling pests |
| US5416100A (en) * | 1988-08-05 | 1995-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | Phenoxyalkyl-substituted heteroaromatics and their use for controlling pests |
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