JPH08268811A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JPH08268811A JPH08268811A JP7071485A JP7148595A JPH08268811A JP H08268811 A JPH08268811 A JP H08268811A JP 7071485 A JP7071485 A JP 7071485A JP 7148595 A JP7148595 A JP 7148595A JP H08268811 A JPH08268811 A JP H08268811A
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- Japan
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- herbicide
- thiadiazole
- chloro
- carboxamide
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ５−クロロ−１、２、３−チアジアゾール−
４−カルボキシアミドまたは５−クロロ−１、３、４−
チアジアゾール−２−カルボキシアミドを有効成分とす
る除草剤に関する。 【効果】 本薬剤は各種の水田雑草に対して優れた除草
活性を示し、かつ作物に対する薬害もない。
４−カルボキシアミドまたは５−クロロ−１、３、４−
チアジアゾール−２−カルボキシアミドを有効成分とす
る除草剤に関する。 【効果】 本薬剤は各種の水田雑草に対して優れた除草
活性を示し、かつ作物に対する薬害もない。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、特定のチアジアゾール
誘導体を有効成分として含有する除草剤、特に水田雑草
の選択的防除剤に関する。
誘導体を有効成分として含有する除草剤、特に水田雑草
の選択的防除剤に関する。
【従来の技術】本発明に係る５−クロロ−１、２、３−
チアジアゾール−４−カルボキシアミドまたは５−クロ
ロ−１、３、４−チアジアゾール−２−カルボキシアミ
ドは公知の化合物であり、その合成法については、既に
カナディアン ジャーナル オブ ケミストリー（ＣＡ
Ｎ．Ｊ．ＣＨＥＭ．）ＶＯＬ．５５，１９７７．に報告
されている。しかしそれらの生理活性については何も開
示されていない。
チアジアゾール−４−カルボキシアミドまたは５−クロ
ロ−１、３、４−チアジアゾール−２−カルボキシアミ
ドは公知の化合物であり、その合成法については、既に
カナディアン ジャーナル オブ ケミストリー（ＣＡ
Ｎ．Ｊ．ＣＨＥＭ．）ＶＯＬ．５５，１９７７．に報告
されている。しかしそれらの生理活性については何も開
示されていない。
【０００１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、チアジア
ゾール誘導体の生理活性について鋭意研究した結果、５
−クロロ−１、２、３−チアジアゾール−４−カルボキ
シアミドまたは５−クロロ−１、３、４−チアジアゾー
ル−２−カルボキシアミドが水田に発生する各種の雑草
に対して低濃度においても優れた活性を示し、かつ作物
に対する薬害の無い極めて有用な化合物であることを見
いだし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
５−クロロ−１、２、３−チアジアゾール−４−カルボ
キシアミドまたは５−クロロ−１、３、４−チアジアゾ
ール−２−カルボキシアミドを有効成分とする除草剤に
関する。
ゾール誘導体の生理活性について鋭意研究した結果、５
−クロロ−１、２、３−チアジアゾール−４−カルボキ
シアミドまたは５−クロロ−１、３、４−チアジアゾー
ル−２−カルボキシアミドが水田に発生する各種の雑草
に対して低濃度においても優れた活性を示し、かつ作物
に対する薬害の無い極めて有用な化合物であることを見
いだし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
５−クロロ−１、２、３−チアジアゾール−４−カルボ
キシアミドまたは５−クロロ−１、３、４−チアジアゾ
ール−２−カルボキシアミドを有効成分とする除草剤に
関する。
【０００２】本発明における５−クロロ−１、２、３−
チアジアゾール−４−カルボキシアミド（以下有効成分
１と略記する）とは、下記一般式（１）で表される化合
物であり、５−クロロ−１、３、４−チアジアゾール−
２−カルボキシアミド（以下有効成分２と略記する）と
は、下記一般式（２）で表される化合物である。以下こ
れらをまとめて本願化合物と称する。
チアジアゾール−４−カルボキシアミド（以下有効成分
１と略記する）とは、下記一般式（１）で表される化合
物であり、５−クロロ−１、３、４−チアジアゾール−
２−カルボキシアミド（以下有効成分２と略記する）と
は、下記一般式（２）で表される化合物である。以下こ
れらをまとめて本願化合物と称する。
【０００３】
【化１】
【０００４】本願化合物は、前記文献（ＣＡＮ．Ｊ．Ｃ
ＨＥＭ．ＶＯＬ．５５，１９７７．）記載の方法、即ち
対応する５−クロロ−チアジアゾールカルボン酸エステ
ルを、例えばエタノール、テトラヒドロフラン等の適当
な溶媒中でアンモニアと反応させることにより製造でき
る。本願化合物を有効成分とする除草剤は、各種雑草、
特に水田に発生する各種雑草に対して除草活性を有し、
かつイネ等の作物に対しては薬害がないため、特に水田
雑草の防除用除草剤として有用である。本願化合物を実
際に除草剤として使用する際は、その使用形態として原
体を単独で使用することも可能であるが、通常、農薬の
製剤に用いられる固体及び液体担体、並びに分散剤、希
釈剤、乳化剤、展着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、
水和剤、液剤、油剤、粉剤、粒剤、ゾル剤（フロアブ
ル）等の剤型に製剤して使用することができる。
ＨＥＭ．ＶＯＬ．５５，１９７７．）記載の方法、即ち
対応する５−クロロ−チアジアゾールカルボン酸エステ
ルを、例えばエタノール、テトラヒドロフラン等の適当
な溶媒中でアンモニアと反応させることにより製造でき
る。本願化合物を有効成分とする除草剤は、各種雑草、
特に水田に発生する各種雑草に対して除草活性を有し、
かつイネ等の作物に対しては薬害がないため、特に水田
雑草の防除用除草剤として有用である。本願化合物を実
際に除草剤として使用する際は、その使用形態として原
体を単独で使用することも可能であるが、通常、農薬の
製剤に用いられる固体及び液体担体、並びに分散剤、希
釈剤、乳化剤、展着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、
水和剤、液剤、油剤、粉剤、粒剤、ゾル剤（フロアブ
ル）等の剤型に製剤して使用することができる。
【０００５】固体及び液体担体としては、例えばタル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モ
ンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸
カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミ
ナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、エチレングリコール、ベンジルアルコール
等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベント
ナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、エーテル類（イ
ソプロピルエーテル、エチレンオキシド等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
メチルイソブチルケトン等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢酸
アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホ
キシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエー
テル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられ
る。
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モ
ンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸
カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミ
ナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、エチレングリコール、ベンジルアルコール
等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベント
ナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、エーテル類（イ
ソプロピルエーテル、エチレンオキシド等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
メチルイソブチルケトン等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢酸
アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホ
キシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエー
テル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられ
る。
【０００６】補助剤としては、例えば非イオン型界面活
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽
イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類
等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシ
ン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、トラガントガム、キサン
タンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、陽
イオン型界面活性剤（アルキルアミン類、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類、第四級アンモニウム塩類
等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノエチルグリシ
ン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、トラガントガム、キサン
タンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
【０００７】本発明の除草剤は、各種の農園芸用殺菌
剤、除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農
薬や、肥料等と混合して用いることができる。本発明の
除草剤の施用量に関しては、気象条件、製剤形態、処理
時期、方法、場所、対象雑草等によっても異なるが、通
常１ａあたり有効成分量が０．１〜１００ｇ、好ましく
は１〜３０ｇである。
剤、除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農
薬や、肥料等と混合して用いることができる。本発明の
除草剤の施用量に関しては、気象条件、製剤形態、処理
時期、方法、場所、対象雑草等によっても異なるが、通
常１ａあたり有効成分量が０．１〜１００ｇ、好ましく
は１〜３０ｇである。
【０００８】
【実施例】次に本発明を実施例及び試験例によって説明
するが、本発明はこれらの例によって限定されるもので
はない。尚数字は重量百分率である。 （実施例１）水和剤 有効成分（１） ７．５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ５．０％ ホワイトカーボン １０．０％ クレー ７７．５％ 以上を混合粉砕し水和剤とした。
するが、本発明はこれらの例によって限定されるもので
はない。尚数字は重量百分率である。 （実施例１）水和剤 有効成分（１） ７．５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ５．０％ ホワイトカーボン １０．０％ クレー ７７．５％ 以上を混合粉砕し水和剤とした。
【０００９】 （実施例２）乳剤 有効成分（１） ２０．０％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０．０％ シクロヘキサノン １０．０％ キシレン ６０．０％ 以上を均一に溶解して乳剤とした。
【００１０】 （実施例３）粒剤 有効成分（２） ５．０％ ベントナイト ４０．０％ クレー ５０．０％ リグニンスルホン酸ソーダ ５．０％ 以上を均一に混合粉砕し、水を加え練り合わせた後、造
粒乾燥して粒剤とした。
粒乾燥して粒剤とした。
【００１１】（試験例１）薬剤処理２日前に、ポット
（約６０ｃｍ2）に畑土壌を詰め、土壌表面にノビエ、
ホタルイ、コナギ、タマガヤツリ、アゼナ（広葉雑草）
の種子を播種後、２葉期のイネを移植し湛水状態とし
た。所定濃度に調製した薬液をポットに処理し、該処理
から２０日後に除草効果と作物への薬害を調査した。結
果を表１に示す。尚、除草効果と薬害は下記の判定基準
に従った。
（約６０ｃｍ2）に畑土壌を詰め、土壌表面にノビエ、
ホタルイ、コナギ、タマガヤツリ、アゼナ（広葉雑草）
の種子を播種後、２葉期のイネを移植し湛水状態とし
た。所定濃度に調製した薬液をポットに処理し、該処理
から２０日後に除草効果と作物への薬害を調査した。結
果を表１に示す。尚、除草効果と薬害は下記の判定基準
に従った。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【発明の効果】本除草剤は幅広い除草活性を有し、作物
に対する薬害がない。例えばヒエ、コナギ、ホタルイ、
タマガヤ、広葉雑草等多くの重要雑草を低い処理濃度で
枯殺できるが、イネには薬害を与えないため、特に水田
雑草の防除用として優れた効果を発揮する。
に対する薬害がない。例えばヒエ、コナギ、ホタルイ、
タマガヤ、広葉雑草等多くの重要雑草を低い処理濃度で
枯殺できるが、イネには薬害を与えないため、特に水田
雑草の防除用として優れた効果を発揮する。
Claims (2)
- 【請求項１】 ５−クロロ−１、２、３−チアジアゾー
ル−４−カルボキシアミドまたは５−クロロ−１、３、
４−チアジアゾール−２−カルボキシアミドを有効成分
とする除草剤 - 【請求項２】 除草剤が水田雑草の防除用である請求項
１記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7071485A JPH08268811A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7071485A JPH08268811A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268811A true JPH08268811A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=13462007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7071485A Pending JPH08268811A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08268811A (ja) |
-
1995
- 1995-03-29 JP JP7071485A patent/JPH08268811A/ja active Pending
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