JPH01213205A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水田用除草剤組成物に関するものである０本発
明の除草剤組成物は特定の化合物を組み合わせたものを
、有効成分とするものであって成育期の雑草に対して、
極めて優れた除草効果を示し、かつ水稲には全く薬害を
及ぼさないものである。

〔従来の技術〕

これまで水田用として多くの除草剤が実用化されており
、それらは単剤もしくは２種以上の成分を含む混合剤と
して広（一般に使用されている。

しかしかがら、これらの除草剤は田植え後初期に使用し
た場合は比較的高い効果が得られるものの田植えから除
草剤散布までの期間が長くなると効果は著しく低下する
傾向があるため、このことが農業者の営農スケジュール
を著しく規制する要因となっている。また、これらの剤
は、−手生雑草には比較的高い効果を示すものの最近増
えつつある多年生雑草に対する効果は充分でなく、−回
の散布ではその除草目的を達成することが困難なため同
一の、もしくは相異なる除草剤を連用して対応している
のが現状である。

このような背景から、農業者から、田植え後かなり日数
が経過してから散布しても充分な効果が得られ、かつ、
−回の散布でその除草目的を達成しうる除草剤の出現が
待ち望まれている。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、ｌ−アジド−
２−（４−（３，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）
フェノキシフプロパンは、文献未記載の新規な化合物で
ある。他の有効成分である２−（（４，６−シメトキシ
ビリミジンー２−イル）アミノカルボニルアミノスルホ
ニルメチル〕安息香酸メチルエステルは、特開昭５７−
１１２３７９号公報に、１−メチル−５−（（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニルア
ミノスルホニル）−４−（エトキシカルボニル）ピラゾ
ールは、特開昭５９−１２２４８８号公報にそれぞれ提
案されている公知の化合物である。

〔発明の構成〕

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、１−アジド−
２−（４−（３，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）
フェノキシフプロパン　（以下化合物Ａと略記すること
がある）は文献未記載の新規化合物であり、本願発明者
らによって初めてその除草活性が明らかにされたもので
ある。又、本化合物等については、既に特許出願されて
いる（特願昭６２−６２６９６号）、シかしながら、本
化合物単独で防除できる雑草は限定され、効果も必ずし
も充分では無い、一方、いずれも公知の化合物である　
２−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安息香酸メチ
ルエステル（以下、化合物Ｂと呼ぶことがある）および
１−メチル−３−（（４，６−シメトキシビリミジンー
２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニル）−４−
（エトキシカルボニル）ピラゾール（以下化合物Ｃと呼
ぶことがある）も、日本の水田雑草として主要なもので
あるノビエ等には効果が劣る問題を有するものである。

本発明者等は、上述の課題を解決すべく検討を重ねた結
果、化合物Ａに化合物Ｂ又は化合物Ｃを混合施用するこ
とによって、上記の課題を解決しうろことを見出し本発
明を完成した。

なお、上記化合物Ａは、下記の方法で製造することが出
来、その生成物の確認は屈折率、ＩＲｌ及びＮＭＲ等で
行った。

４．１０ｇ　（１０，５ｍｍｏ＋）の２−（４−（３，
５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）−１
−メタンスルホニルオキシプロパン（ｉｌ造式は次の通
りである） と０．７５　ｇ　（１１，５ｍｍｏ　Ｉ）のアジ化ナト
リウムおよび３　Ｑｍｌのジメチルホルムアミドの溶液
を攪拌しながら１００℃に２時間加熱した。

反応液を２０℃に冷やした後、１００ｍｊ！の酢酸エチ
ルを加え、その混合液を１００ｍｆｆ１の水で２度洗っ
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
し得られる油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによりｎ−ヘキサン・酢酸エチル（８：　１
）で溶出させ３．３７ｇの１−アジド−２−（４−（３
，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロパンを得たｓ”ｅ　は１．５８７であった。　Ｉ　Ｒ
（ＮａＣＩ）及び次のＮＭＲでこの化合物を確認した。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３ｆｇ媒、δ）；７．９５　（ＬＨｌ
　ｄ＞　　、　７．　７４　　（ＩＨ，ｄ）　　、　６
．　８０　〜７　。

２３　　（４Ｈ，ｍ）　　、　４．　５０　　（ＩＨ，
ｍ＞　　、　３゜４０　　（２Ｈ，ｍ）　　、　１．　
３５　　（３Ｈ，ｄ）〔発明の効果〕 本発明の除草剤組成物は前記各々の活性化合物単独では
防除することが困難な雑草に対して互いに補助し合うば
かりでなく、各活性化合物単独では防除できない様な低
薬量で一年生及び多年生雑草の幅広い草種に適確な除草
効果を示し、かつ水稲には全く薬害を与えない、そして
その使用時期も田植え後５日から２５日までの広い範囲
から任意に選択することが、可能である。更に、除草効
果が長期間持続し、水稲収穫期まで実質的に雑草の後発
生を許さない。これらの優れた効果は明らかに本発明組
成物に含有されるそれぞれの有効成分の間に強力な相乗
効果が存在することを示すものであり、各々の化合物単
独における除草作用かあらば全く予測できない効果が発
生したことを示すものである。

〔発明の詳細な説明〕

本発明の水田用除草剤組成物は広い範囲の組成比率で強
力な相乗効果を示すが、それぞれの有効成分の混合割合
は通常化合物Ａ１重量部に対して化合物８０．０１〜１
０重量部又は化合物ＣＯ，０１〜ｌＯ重量部である。好
ましくは化合物Ａ１重量部に対して、化合物８０．０５
〜ｌ又は化合物Ｃ０，０２〜０．５重量部である。

本発明組成物の有効施用量は、防除する地域、雑草の種
類、発生密度等によって異なるが、混合有効成分量とし
て、ｌｈａあたり　０．１〜５Ｋｇ、好ましくは　ｌｈ
ａあたり　０．１〜ＩＫｇである。

本発明組成物の使用時期は水稲移植５日後から２５日後
までの任意の時期に選定できるが、その中でも１０日後
から２０日後に処理するのが最も好ましい。

本発明組成物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体、あるいは水、アルコールＷ４
（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素１１（
ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類
、エーテル類、ケトン類、エステル類、酸アミド類など
の公知の液体担体と混合して使用することができる。

更に、所望により通常用いられる乳化剤、分散剤、懸濁
剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加して粒剤、乳剤
、水和剤、ゾル剤等の任意の剤型にして実用に供するこ
とができる。

以下に実施例及び試験例を挙げ、本発明を更に具体的に
説明する０例中に用いる「部」は重量基準である。

実施例１　（粒剤） 化合物Ａ１部、化合物８０．２部、ベントナイト３５部
、クレー５９．８部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ２部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合、粉砕
して均一にした後、適量の水を加えて混練して押し出し
造粒し、乾燥、整粒して粒剤を得た。

実施例２（粒剤） 化合物Ｂ　００２部の代わりに化合物Ｃ０６０７部、ク
レー５９．８部の代わりにクレー５９．９３部を用いる
他は実施例１と同様にして粒剤を得た。

実施例３（乳剤） 化合物Ａ３部、化合物Ｂ１部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル　８部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム９部、キシレン３５部及びシクロヘキサン
ノン４４部を混合均一化して乳剤を得た。

試験例１　（温室内ポット試験） 面１ｍ　２００　ｃｓ２のワグネルポソトに水田用土壌
及び化成肥料を入れ、適当の水を加えて充分にかきまぜ
て水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた２
葉期の水稲苗を２本１株としてポットあたり２株移植し
て、ノビエ、ホタルイ、コナギ、アゼナの種子及びウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量づつ播種し
た。移植１５日後又は２０日後に供試化合物の所定量を
粒剤を用いて処理し、薬剤処理３０日後に殺草効果及び
水稲薬害程度を調査した結果を、移植１５日後処理群に
ついては表−１に、移植２０日後処理群については表−
２に示した。なお、表中各車種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は以下の要領に従い、それぞれｒＯＪから「
５」までの６段階の数値、及び「−」から「×」までの
６段階の符号で表した。

殺草効果　　　　　　　水稲薬害程度 表−１ボット試験（移植１５日後処理）　　゛表−２ポ
ット試験（移植２０日後処理）試験例２（圃場試験） 通常の営農方法に従って田植えを行った水田を、畦畔シ
ート（信越化学型：商品名「アゼナミ」）を用いて１区
が１０ｍ’　となるように仕切り、田植え後１５日目に
各薬剤を粒剤を用いて処理した。以後、通常の管理を行
いながら薬剤処理４０日後に試験例１と同基準で除草効
果及び水稲薬害程度を調査した結果を表−３に示す。な
お、各雑草はノビエを播種した他はすべて自然発生によ
るものである。

表−３圃場試験 注：上記の表の「比較剤Ａ」は、商品名オーザ粒剤であ
ってモンサント社のブタクロール（１，０５Ｋｇ／ｈａ
）と三井東圧社のナプロアニリド（２，１Ｋｇ／ｈａ）
の混合剤である。

以上の試験結果が示すように、本発明除草剤組成物はこ
れまでの除草剤に比べてその除草効果、使用時期幅等に
おいて界常に優れており、農業資材として極めて有用で
ある。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次の構造式で示される、 ▲数式、化学式、表等があります▼ １−アジド−２−〔４−（３，５−ジクロロ−２−ピリ
   ジルオキシ）フェノキシ〕プロパンと、次の構造式で示
   される、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
   ミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安息香酸メチ
   ルエステル又は、次の構造式で示される、 ▲数式、化学式、表等があります▼ １−メチル−５−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−
   ２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニル〕−４−
   （エトキシカルボニル）ピラゾールを有効成分として含
   有することを特徴とする水田用除草剤組成物。