JPS62263185A

JPS62263185A - チアジアゾロピリミ（トリア）ジン誘導体、その製造方法及び除草剤

Info

Publication number: JPS62263185A
Application number: JP61104532A
Authority: JP
Inventors: Kenji Hagiwara; 健司萩原; Teruyuki Iihama; 飯浜　照幸; Hisao Ishikawa; 石川　尚雄; Hideo Inaba; 英雄稲葉
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1986-05-07
Filing date: 1986-05-07
Publication date: 1987-11-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するものである。

（従来の技術）農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになりてき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
した９することからよシ低い薬量で効果が確実でしかも
安全く使用できる薬剤の開発がまたれている。

本発明化合物に類似の化合物として下記のものが知られ
ている。

（Ｕ、Ｓ、Ｐ　４４１１６９０）（発明が解決しようとする問題点）本発明の目的は、新規なチアジアゾロピリミ（ドリア）
ジン誘導体を工業的に有利に製造し、作物−雑草間の選
択性巾の広い、よシ低い薬量で効果の確実念安全性の高
い除草剤を提供することである。

（問題点を解決するための手段）本発明は一般式（式中、Ａは低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基、その環中に５！素原子、硫黄原子および／−！
ｌたけ窒素原子を含み、その環の構成原子の数が５〜６
の芳香族複素環基又はアラルキル基を、２はＮ又はＣＨ
を、Ｘ及びＹはそれぞれハロゲン原子、低級アルキル基
又は低級アルコキシ基を示す。）で表わされる化合物、
その製造方法及び該化合物類を有効成分として含有する
除草剤である。

Ａで表わされる芳香族複素環基としては、ピラゾリル基
、チェニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル
基、オキサシリル基、イソチアゾリル基、イソオキサシ
リル基、ビロール基、ピリジル基等が挙げられる。

本発明化合物は多くの雑草に対し、万遍なく高い活性を
示す。さらに本発明化合物の中にはイネ、コムギ、ダイ
ス等の作物に対し高い選択性を示すものもある。従って
本発明化合物は水田、畑作、非農耕地用の除草剤として
使用できる。

本発明化合物は以下に示す方法によりｍ造することがで
きる。

反応は溶媒中、必要に応じ塩基の存在下−５０〜１００
℃の範囲で行なわれる。

醗化剤としてはヨウ素、臭素、次亜塩素酸ナトリウム等
が使用でき、その使用量は一般式（ＩＩ）で表わされる
チオウレアに対し、０．５〜３当量である。

溶媒としては水、アルコール類、酢酸等の有機カルボン
醗類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エ
チル等のエステル類等が使用できる。さらに上記溶媒を
組み合わせ２層系で反応を行うこともできる。

塩基を使用する場合には水醗化ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機
塩基が使用できる。

反応終了後は通常の後処理を行うことによシ目的物を得
ることができる。

本発明化合物の構造はＩＲ，撞（Ｒ、ＭＡＳＳ等によシ
決定した。

尚、本発明化合物は下記反応式に従って製造することも
できる。

（実施例）次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明する
。

実施例１５．７−シメトキシー２−（（１−メチル−４
−エトキシカルボニルビラ−ゾール−５−イル）スルホニルイミノ） −２Ｈ−（１，２，４）チアジアゾロ〔２，３−ａ）ピ
リミジン（化合物番号１）Ｎ−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミ
ノチオカルボニル（１−メチル−４−エトキシカルボニ
ルピラゾール−５−スルホンアミドα４０９　（９，３
ｍｍｏｌ　）　　＊つ素０．２４Ｆ（９，５ｍｍｏｌ）
を酢９１５ｍ１中室温で３時間攪拌した。

反応混合物を水に投入し、クロロホルムで３回抽出し、
有機層を水及び飽和炭酸水素す）　リウム水溶液で洗浄
後硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後粗生成物を
クロロホルム−エーテルよシ再結晶することによシ、目
的物０．３　Ｏｆを得た。

ｍ、ｐ、１６０〜１６２℃ 集施例２５＃７−シメトキシー２−（２−メトキシカル
ボニルフェニルメタンスルホニルイミノ）　−２Ｈ−（１，２，４）チアジアゾロ（２
，３−ｉ）ピリミジン（化合物番号２）：酢酸１５ｍ１中にｉ１つ素０．６０？　（２，４ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジ／−２−イ
ル）アミノチオカルボニル）−２−（メトキシカルボニ
ル）フェニルメタンスルホンアミ）”１．００Ｐ（２，
３ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。

水を加えクロロホルム（３回）で抽出し、水及び炭酸水
素す）　リウム飽和水溶液で洗浄後硫酸マグネシウムで
乾燥した。

減圧濃縮後粗生成物をクロロホルムで洗浄することによ
シ、目的豐α７５９を得た。ｍ、ｐ、　１６７〜１６８
℃ 上記実施例を含め、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第１表に示す。

（問題点を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイツク土
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
によυ種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜７０チ、好ましくは１０〜２０％：
乳剤においては３〜７０％、好ましくは５〜２０％：粒
剤においては０．０１〜３０％、好ましくは０．０５〜
１０チの濃度が用いられる。

この様にして得られた水利剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或いは乳濁液として散布され、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若し
くは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するＫ
あたっては１０ア一ル当シ有効成分１ｆ以上の適当量が
施用される。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、混合薬
剤の相乗作用による一層高い効果も期待−でき′る。そ
の場合複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては
、ペンチオカーフ、モ１）ネー’）　、ＭＹ−９３（Ｓ
　−（２，２−ジメチルペンジル）１−ビＲリジンカル
ボチオエート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバ
メイト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール等の
酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフエノックス
等のジフェニルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラ
ジキシフェン等のピラゾール系除草剤、　／ロルスルフ
ロン、スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレア
系除Ｊ剤、ＭＣＰ。

ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、
ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピ
オン醗系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルオ
キシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他としてピ
Ｒロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシン、
ＮＴＮ−８０１（２−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナゾロアニリド、Ｈ
Ｗ−５２（４−Ｅ−）−＋ジメトキシベンズーｚ％　ａ
／−ジクロルアニ？イ）’）　、ＫＮＷ−２４２（１−
（３−メチルフェニル）−５−７エニルーＩＨ−１ｅ２
．４−　）リアゾール−３−カルボキサミド〕、Ｓ−４
７（Ｎ−（２，２−ジメチルベンジル）　−ｄ−７’ロ
モターシヤリープチルアセトアミド、セトキシジム、ア
ロキシジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系の
除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたものに
植物油及び油濃縮物を添加することもできる。

（実施例−除草剤）次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本夾施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。

実施例３　水　和　剤本発明化合物１　　　　　　　　　１５部ホワイトカー
ボン　　　　　　　　　　２０部ケイソウ±　　　　　
　　　　　　　５７部アルキル硫酸ソーダ　　　　　　
　　　８部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成
分１５チの水和剤を得た。

実施例４　乳　　　剤本発明化合物２　　　　　　　　　２０部キシレン　　
　　　　　　５５部ジメチルホルムアミド　　　　　　　１５部ぜリオキシ
エチレンフェニルエーテル　　　　　　１０部以上を混
合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。

実施例５　粒　　　剤本発明化合物１　　　　　　　　　　５部タ　　ル　　
り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４０部り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３８部ベントナイト　　　　　　　　　
　　　１０部アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　７
部以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径α５〜１．
０　ｍの粒状に造粒して有効成分５ｔＩｂの粒剤を得た
。

（発明の効果）次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例１　水田試験方法：２００Ｊｄツ）Ｋ水田土壌を詰め、ノビエ、タマ
ガヤツリ、オモダカ、ホタルイの種子を播き、マツバイ
は幼植物を移植し、軽く覆土後、２〜３葉期のイネ（品
種二日本晴）１株（１株２本植）を移植した。翌日２〜
３３の水深を保ち、各化合物の粒剤を始走の薬量処理し
、温室内で生育させた。薬剤処理後３週間目にイネと各
雑草の生育状況を下記の基準に従りて調査し、第２表に
示す結果を得た。

調査基準殺草率＊　　　指数０チ　　　　　０２０〜２９慢　　　２４０〜４９％　　　　　　　　　　４６０〜６　９９ｂ　　　　　　　　　６８０〜８９−　
　８また１、３．５．７．９の数値は、各々Ｏと２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。

無処理区の地上部生草菖第　　　２　　　表

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基、その環中に酸素原子、硫黄原子および／または
窒素原子を含み、その環の構成原子の数が５〜６の芳香
族複素環基又はアラルキル基を、ＺはＮ又はＣＨを、Ｘ
及びＹはそれぞれハロゲン原子、低級アルキル基又は低
級アルコキシ基を示す。）で表わされる化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基、その環中に酸素原子、硫黄原子および／または
窒素原子を含み、その環の構成原子の数が５〜６の芳香
族複素環基又はアラルキル基を、ＺはＮ又はＣＨを、Ｘ
及びＹはそれぞれハロゲン原子、低級アルキル基又は低
級アルコキシ基を示す。）で表わされる化合物を酸化剤
の存在下閉環させることを特徴とする一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｚ、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を示す。）
で表わされる化合物の製造方法。
（３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基、その環中に酸素原子、硫黄原子および／または
窒素原子を含み、その環の構成原子の数が５〜６の芳香
族複素環基又はアラルキル基を、ＺはＮ又はＣＨを、Ｘ
及びＹはそれぞれハロゲン原子、低級アルキル基又は低
級アルコキシ基を示す。）で表わされる化合物の１種又
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。