JPH02202881A - ペンゾチアゾール誘導体 - Google Patents

ペンゾチアゾール誘導体

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JPH02202881A
JPH02202881A JP1020753A JP2075389A JPH02202881A JP H02202881 A JPH02202881 A JP H02202881A JP 1020753 A JP1020753 A JP 1020753A JP 2075389 A JP2075389 A JP 2075389A JP H02202881 A JPH02202881 A JP H02202881A
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健一 田中
Hiroshi Kawada
弘志 川田
Shinji Nishimura
西村　新二
Mitsumasa Yamazaki
三正 山崎
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、農園芸用殺菌剤として有効なベンゾチアゾー
ル誘導体に関するものである。
本発明が解決しようとする問題 今日の農業は肥料、農薬および各種農業用資材によって
高い生産性を確保している。一方、農薬の連続施用によ
る薬剤耐性菌の出現、地域集約的な単一作物の連年栽培
による病害が大きな問題となってきている。こうした状
況下にあっては、安全性の高い薬剤の開発が強く望まれ
ておシ、本発明はその解決手段を提供するものである。
問題を解決するための手段 本発明の第一は次の一般式で示すチアゾール誘導体であ
り、第二の発明はこれら化合物を有効成分とする農園芸
用殺菌剤である。
（式中Ｘは−ＮＨＲ，Ｒおよび−ＯＲを示し、ここでの
Ｂは低級アルキル、シクロアルキル、アリール置換アリ
ール基を示す。Ｙは低級アルキル、アルケニル、アルキ
ルオキシカルボニルアルキル、ベンジル置換ベンジル基
を示す。２は低級アルコキシρ基を示す。） 本発明化合物は、まず一般式ＣＩ）で示される２−アミ
ノベンゾチアゾール類を、対応するアルキ（乙は餌記と
同じ意味を表わ す） ルハライドと反応させ、３−置換−２−イミノベンゾチ
アゾール類（１）とし、 （ｚ、ｙはＭ記と同じ意味を 表わす） 次に、化合物ＣＩ）を、それぞれ対応するインシアネー
ト類、酸ハライド類、ハロゲノギ酸エステル類とを適当
な溶媒中で反応させることによシ合成することができる
。
イソシアネート類の反応に使用される有機溶媒としては
、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン
、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル等があげられる。又、この
時、触媒として、ジラウリル酸ジブチル錫等の有機金属
化合物や、トリエチルアミン等の三級アミン類が有効で
ある。
酸ハライド類及びハロゲノギ酸エステル類の反応には、
イソシアネート類の場合と同じ溶媒が使用される。この
時、脱酸剤として、トリエチルアミン等の三級アミン類
、又は、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸
カルシウムのアルカリ金属及びアルカリ土類金属等の炭
酸塩等が有効なものとしてあげられる。
又、反応は０〜１００℃が好ましい。
以下に本発明にかかわる化合物の代表的合成例を示すと
ともに、合成した化合物を第１表に示す。
合成例１ ３−アリル−２−メトキシカルボニルイミノ−ベンゾチ
アゾール（腐４）の合成 ６−アリル−２−イミノチアゾール＆８ｆ、炭酸水素ナ
トリウム３４　ｆ、ＴＨＦ　５０ｆ混合物中にクロルギ
酸メチル１．９１を室温、攪拌下に滴下した。２時間反
応後、反応物を本釣２００−中に注ぎ、析出する結晶を
ろ取して、目的物４．５ｆを得た。収率９１チ、 ｍ、ｐ、１２１　１２４℃ Ｉ　Ｒ，（ｃｍ−”）　１６５　Ｂ 合成例２ ３−ベンジル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルイ
ミノ−ベンゾチアゾール（４１３）３−ぺ／ジルー２−
イミノベンゾチアゾール１、８　ｆ　、触媒量のジプチ
ル錫ジラウレート、アセトン３〇−溶液中に、イソシア
ン酸シクロヘキシル０．９５Ｆを滴下した。７時間後、
反応物を約１００−の水に注ぎ、析出する結晶をろ取し
て目的物２．０ｇを得た。収率７２チ、 ｍ、９．　１７α５−１７３Ｌ５℃ ＩＲ（儂−１）：　５４２５．１６４０合成例３ ３−アリル−２−ピバロイルイミノベンゾチアゾール（
４９） ３−アリル−２−イミノベンゾチアゾールＺＯｆ、）リ
エチルアミン１．５　ｆ　、テトラヒドロンラン３０−
の溶液中へ、ピバロイルクロライド１．３２を室温、攪
拌下に滴下した。そのまま５時間反応後、水約２０ロー
中に反応液を注ぎ、析出する結晶をろ取して目的物２．
６ｆを得た。
ｍ、ｐ、　　６０−６２℃ ＩＲ（儂−１）　　１６１０ 匡 工 国 ■ 田 閑 国 田 田 工 平 閃 γ γ 本発明に係る化合物を殺菌剤として便用するにあたって
は、一般的な農業製剤技術によシ、当該化合物を各種担
体と混合して、水利剤、乳剤、粉剤、粒剤、もしくはケ
ン濁製剤など種々の形態にして用いることができる。
担体のうち液状担体としては、通常の有機溶媒、固体担
体としては、通常の粘土鉱物、軽石等がｆ使用される。
また製剤に際して乳化性、分散性、展着性等を付与する
ために界面活性剤を添加できる。
さらに、肥料、その他殺虫刺、殺菌剤などの農薬と混合
して使用することもできる。
殺菌剤として使用するためには、有効成分化合物を、所
望する効果が発現されるように充分施用する必要がある
。その施用量は５０〜２０００　ｆ／ｈａの範囲内で施
用されるが、一般には２００〜１０００ｆ　／　ｈ　ａ
が適切であり、有効成分の含有率を０．１　％〜５０チ
として水利剤、乳剤、粉剤、粒剤、ケン濁製剤の形態に
製剤化して用いる。
乳剤とするには有効成分を農耕上容認される有機溶媒に
溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適当な溶媒として
は、キシレン、０−クロロトルエン、シクロヘキサノン
、イソホロン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、または、これらの混合物を挙げることができる
。特に適する溶媒は芳香族炭化水素もしくは芳香族炭化
水素とケトン類および極性溶媒の混合溶剤である。
乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の１〜２０チ重
量部を用い、陰イオン性でも陽イオン性でも非イオン性
でもよい。
陰イオン界面活性剤には、アルキル硫酸塩エステル、ア
ルキルジフェニルエーテルジスルフオン酸塩、ナフチル
メタンスルホン［ｉ、リグニンスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性剤は、
アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩があげられる
。
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
トール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステルがあけられる。
有効成分の濃度は、α５〜２０％重量部、好ましくは、
１〜１０ｑ＆重量部の範囲が適当である。
水利剤は、本活性微粉化固体担体および界面活性剤へ有
効成分を添加して製剤する。有効成分は２〜５０憾重量
部の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０チ重量部で混
合するのが一般的である。
有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出す
る粘土、ケイ酸塩、シリカ、およびアルカリ土類金属の
炭酸塩である。これらの代表例はカオリン、ジ−クライ
ト、タルク、ケイソウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カル
シウム、およびドロマイト等である。
一般に用いられる乳化剤、展着剤、分散剤は陰イオン界
面活性剤、非イオン界面活性剤もしくはこれらを混合し
たものを用い、餌に挙げた乳剤に便用される界面活性剤
と同じ系統のものを用いることができる。
粉剤は、有効成分を粉剤製造に常用される不活性担体、
例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石、ケイソウ土、炭
酸マグネシウム等と配合することによって作る。
有効成分の濃度はα１〜２０チ重量部で、特に０．５〜
５チ重量部の範囲が適当である。
粒剤は、有効成分を不活性微粉化担体、例えばベントナ
イト、カオリンクレー　ケイソウ土またはタルクと混合
し、水と混練して造粒機によって作る。あるいはあらか
じめ造粒し、例えば粒度範囲を１５〜５０メツシユに整
えた粒状担体や、天然の軽石、酸性白土、ゼオライトを
破砕し、粒度範囲を整えた粒状鉱物に展着剤とともに溶
解した有効成分を付着させることによって作る。このよ
うな粒剤の有効成分は０．２〜２０チ重量部で、特に１
〜１０チ重量部の範囲が適当である。
ケン濁製剤は、有効成分を微粉化し、界面活性剤及び水
と混合したものであり、ここで使用される界面活性剤は
、乳剤用に挙げた陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活
性剤および非イオン界面活性剤のいずれもが、単独もし
くは混合して用いられる。使用量は１〜２０％重量部で
混合するのが一般的である。
有効成分は１〜５０チ重量部、好ましくは２〜２０チ重
量部の範囲が適当である。
実施例 以下に実施例によって本発明をさらに具体的に示す。
製剤例１（乳剤） 化合物番号２４のもの　　　　　１０部オルソクロロト
ルエン　　　　　５０部シクロヘキサノン　　　　　　
　　３６部ツルポール１９００Ｂ　　　　　　　　　４
部（”東邦化学（株）商標） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
製剤例２（水利剤） 化合物番号６のもの　　　　　　５０部カオリンクレー
　　　　　　　　　６３部ツルポール５０３９　　　　
　　　　５部ツルポール５０６０　　　　　　　　２部
以上を混合粉砕し、本発明水利剤を得た。
製剤例５（粉剤） 化合物番号７のもの　　　　　　　２部カオリンクレー
　　　　　　　　　９８部以上を混合粉砕し、本発明粉
剤を得た。
製剤例４（粒剤） 化合物番号１のもの　　　　　　　５部ベントナイト　
　　　　　　　　　　４５ｓタルク　　　　　　　　　
　　　　４５部ｌｊ　クニンスルホン酸ソーダ　　　　
５部以上を均一に混合粉砕し、水を加えて＊ｂ、造粒乾
燥し、本発明粒剤を得た。
製剤例５（ケン濁剤） 化合物番号２９のもの　　　　　１０部エチレングリコ
ール　　　　　　　５ｓンルボール５０７８　　　　　
　　　５部ツルポール７５１２　　　　　　　　［１５
部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
９．５部以上を均一に混合粉砕し、本発明ケン濁製剤を
得た。
以下に本発明薬剤の代表的糸状菌に対する、菌糸生長阻
害効果、発病防止効果について、試験例をもって示す。
試験例１（シャーレ上における菌糸生長阻害力）直径９
国のシャーレにポテトデキストロース殊天培地（ＰＤＡ
培地）と化合物のジメチルスルホキシド溶液を混合し所
定の濃度として平板を作成した。この寒天上にあらかじ
めＰＤＡ培地で増殖した菌糸塊を直径４■に打ち抜いた
ものを２ヶ置き、ピシウム　グラミニコーラ（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ　ｇｒａｍｉ−Ｂｉｃｏｌａ　）は２日、フザリ
ウム　オキシスボルム（Ｐｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐ
ｏｒｕｍ）は５日、リゾクトニアソラニ（Ｒｈ１ｚｏｃ
ｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）は３日間２５℃で培養し
、薬剤無添加のコロニー直径と比較計測し、生育阻止率
を算出した。その結果の平均を第２表に示す。
第２表 菌種 ピシウム フザリウム リゾクトニア 化合物 腐 菌種 ピシウム フザリウム リゾクトニア 濃度 （ｐｐｍ） 化合物 ム 試験例２ キュウリベと病予防効果試験 直径９ａＩＩｌの素焼跡にキュウリ（品種：夏秋−号）
を栽培し、３葉期に達した時、製剤例１に基づいて製剤
された各供試化合物を１００　ｐｐｍに調整し、供試化
合物薬液１０−をスプレーガンを用いて散布した。各供
試化合物につき６本の植物において処理を行った。
４時間乾燥した後、各植物にキュウリベと病の原因とな
るシュウドペロノスボラーキュベンシイス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）の胞
子懸濁液（２Ｘ１０５個／−）を噴霧接種した。この接
種後キュウリ植物を２０℃にて水分飽和条件で４時間培
養し、次いで２０℃かつ７０〜８０チ相対湿度にて６日
間培養した。接種７日後に第−葉および第二葉の病斑割
合を調査し、下記により防除価を求め第３表の結果を得
た。
無処理区の病斑割合−処理区の病斑割合防除価、＝　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ１００無処理区
の病斑割合 第６！ｌ！ 化合物 腐 防除価 １！ｌ　　　　　　　　　　　　　　　５０試験例４ コムギうどんと病予防効果試験 直径９ｒｓの駄混鉢にコムギ（品種：農林６１号を栽培
し２葉期に達した時、製剤例１に基づいて製剤された各
供試化合物を１００　ｐｐｍに調整し、供試化合物薬液
２０ｍをスプレーガンを用いて散布した。各供試化合物
につき１区１３本の植物について２連制にて処理を行っ
た。
薬剤処理１日後、各植物にコムギうどんと病の原因とな
るエルシイフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｈｊ−ｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｆｓ　）の分生胞子を散布接種した。この
接種後コムギ植物を２０℃、暗所にて水分飽和条件で１
２時間培養し、次いで２０℃、１２時間日長にて６日間
培養した。接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合
を調査し、Ｍ記試験例２と同様にして防除価を求め第４
表の結果を得た。
第４表 化合物　　　　　防除価 腐 （発明の効果） 以上のように本発明は、各種糸状菌に対し生育抑制を示
し、作物の発病抑制能を有し、薬害もなく、収穫量の向
上をもたらす有効な手段を提供するものである。
手 続 補 正 書　（自蟹） 平へ２年　１月りムロ 特許庁　長官　。１）文考少　　殿 保土谷化学工業株式会社 ２、発明の名称 ベンゾ′呼アンール５匁萼イ本 ３、補正をする者 住　　所 東京都港区虎ノ門−丁目４番２号 ５、補正により増加する発明の数　　　　　なし６、補
正の対象　　　明細書の特許請求の範囲　および発明の
詳細な説明の欄 ７、補正の内容 特許請求の範囲 別紙のとおり 発明の詳細な説明 （１）第３ページ上から１行目〜６行目のＲは低級アル
キル、シクロアルキル、アリール置換アリール基を示す
。Ｙは低級アルキル、アルケニル、アルキルオキシカル
ボニルアルキル、ベンジル置換ベンジル基を示す。Ｚは
低級アルコキシ　基を示す。）凹を ｒ（式中Ｘは、−Ｎ）ＩＲｌ−Ｒまたは　−ＱＲを示し
、ここでのＲは低級アルキル、シクロアルキルまたはア
リールＮ換アリール基を示す。Ｙは低級アルキル、アル
ケニル、アルキルオキシカルボニルアルキルまたはベン
ジル置換ベンジル基を示す。
Ｚは低級アルコキシ基または水素を示す。）」とする。
（２）第３ページ下から７行目 ｒ乙」をｒｚｊとする。
（３）第５ページ下から９行目 ’ｍ”ｐ’Ｊをｒ融点Ｊとする。
（４）第５ページ下から６行目〜下から５行目ｆ３−ベ
ンジルー２−Ｎ−シクロヘキシル力ルバモイルイミノー
ペンゾヂアゾール」を「３−ベンジル−２−：（Ｎ−シ
クロへキシルカルバモイル）イミノ］ベンゾチアゾール
」とする。
（５）第５ページ下から３行目〜下から２行目ｒ１．８
ｇ、触媒量のジブデル錫ジラウレート、アセトン３０ｍ
１溶液中に、Ｊをｒｌ、８．と触媒Ω、のジブチル怨ジ
ラウレ−１・のアセトン溶液３０ｍ１中に、Ｊとする。
（６）第６ページ３行目 ｒｍ”ｐ”Ｊをｒ融点ｊとする。
（７）第６ページ下から２行目 「ｍ−ｐ−」を「融点」とする。
（９）第１３ページ１１行目〜１２行目ｒアルキルジフ
ェニルエーテルジスルフォン酸塩」を「アルキルジフェ
ニルエーテルジスルポン酸塩ｊとする。
（１０）　ｍ１６ペ一ジ１ｏ行［（ 「化合物番号２４Ｊをｒ化合物Ｎｏ、　２４　Ｊとする
。
（１］）第１６ページ１１行目 「メルソクロロトルエンＪを「０ する。
クロロトルエンｊと （８）第７ページ〜第１１ページ 第１表の左端の以下の数字列を削除する。
（第７ページ）　　（第８ページ）　　（第９ページ）
　　（第１０ページ）１７３　　　　　　　１９３　　
　　　５０４［５２５０６９５１８ｇ　　　　　　５０
４６５　　　　　５０４．Ｇ４　　　　　４７１７５４
９７９８　　　　　５０６９２　　　　　５０４（ｉ６
　　　　　４７１６３（第１１ページ） （１２）第１６ページ下から４行目 ｒ化合物番号６」をｒ化合物Ｎｏ、　６　Ｊとする。
（１３）第１７ページ３行目 「化合物番号７Ｊを「化合物１ｏ、　７　Ｊとする。
（１４）第１７ページ７行目 「化合物番号ＩＪを「化合物Ｎｏ、　Ｉ　Ｊとする。
（１５）第１７ページ下から８行目 ｒ（ケン開削）ｊをｒ（ケン濁製剤）、、！とする。
（１６）第１７ページ下から７行目 「化合物番号２’９Ｊｅｒ化合物Ｎｏ、　２９　Ｊとす
る。
（１７）第１８ページ７行目 「所定の濃度」をｒ　１１００ｐｐの濃度ｊとする。
（１８）第１８ページ下から２行目 ｒ生育阻止率」をｒ下記により生育阻止率」とする。
（１９）第１８ページ下から１行目の次に以下を挿入す
る。
「生育阻止率＝ （２０）ｗ、１９ペ一ジ３行目〜４行目ｒ濃度　　　１
００　　１０１ ００（ｐｐ 」を削除する。
（２１）第２０ページ２行目〜３行目 「濃度　　　１００　　１０１ ００（ｐｐ 」を削除する。
（２２）第２１ページ１３行目 １４時間」を「】２時間」とする。
（２３）第２２ページ下から７行目 ｒ試験例４Ｊを「試鋏例３」とする。
無処理区のコロニー直径 保土谷化学工業株式会社 ２、特呂′１請求の範囲 手 続 補 正 書 （自発） １、一般式 （式中Ｘは、−ＮＨＲｌ−ＲまりＬ：ｔ−ＯＲヲ示し、
ここでのＲは低級アルキル、シクロアルキルまたはアリ
ール置換アリール基を示す。Ｙは低級アルキル、アルケ
ニル、アルキルオキシカルボニルアルキルまたはベンジ
ル置換ベンジル基を示す。
Ｚは低級アルコキシ基１災生氷見を示す。）で表わされ
るベンゾチアゾール誘導体。
乎へ２年 １月 ３０日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは−ＮＨＲ、−Ｒおよび−ＯＲを示し、ここで
    のＲは低級アルキル、シクロアルキル、アリール置換ア
    リール基を示す。Ｙは低級アルキル、アルケニル、アル
    キルオキシカルボニルアルキル、ベンジル置換ベンジル
    基を示す。Ｚは低級アルコキシ基を示す。）で表わされ
    るベンゾチアゾール誘導体。 ２、農園芸用殺菌剤において、請求項１のベンゾチアゾ
    ール誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
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