DE2624823A1 - 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2624823A1 DE19762624823 DE2624823A DE2624823A1 DE 2624823 A1 DE2624823 A1 DE 2624823A1 DE 19762624823 DE19762624823 DE 19762624823 DE 2624823 A DE2624823 A DE 2624823A DE 2624823 A1 DE2624823 A1 DE 2624823A1
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    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description

Die Erfindung betrifft neue 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
1-(Benzthiazol-2-yl)-harnstoff-derivate als Herbizide sind bereits bekannt (US-PS 2 756 135). Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht immer.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches eine hervorragende Wirkung gegen Unkräuter und ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
I
enthält, in welcher B[hoch](+) ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden.
Besonders vorteilhaft sind bekämpfbar Ungräser und Unkräuter der Gattungen Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum, Alopecurus, Digitaria, Poa und andere. Die Aufwandmengen betragen 1 bis 5 kg Wirkstoff je ha.
Besondere selektive Eigenschaften entwickeln die Verbindungen in Kulturen von Erdnuß, Kartoffeln, Erbse, Mais, Reis, Saat-Sorghum, Weizen und Gerste.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate, substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder -dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantione,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone, substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyrimidine,
substituierte Pyrrolidione,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole, substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione,
substituierte Thioharnstoffe,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den gekennzeichneten Verbindungen zeigen insbesondere diejenigen eine hervorragende Wirkung, bei denen in der allgemeinen Formel I B[hoch](+) ein Alkalimetallkation, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumkation, bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen Salze dar, die ionogen, entsprechend den polaren Grenzformeln
, oder allgemein formuliert , vorliegen.
Der Einfachheit halber wurden in der allgemeinen Formel I nicht alle Grenzformeln berücksichtigt.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem man zum Beispiel
a) 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-derivate der allgemeinen Formel II
mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) III
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels, spaltet, oder dass man
b) 1-(Benzthiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff der Formel
IV
mit Metallverbindungen der Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) III,
gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, reagieren lässt, wobei B[hoch](+) die oben angegebene Bedeutung hat, Y[hoch](-) ein Hydrid-, Hydroxid-, niederes Alkoholat- oder Amidanion und R eine C[tief]1- bis C[tief]6-Alkoxy- oder die Dimethylaminogruppe darstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 120° C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel, allein oder im Gemisch mit Wasser. Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten vom Einsatz der Metallverbindungen B[hoch](+)Y[hoch](-) ab.
Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien genannt:
Säureamide wie Dimethylformamid, Säurenitrile wie Acetonitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Äthanol oder Isopropanol, Äther, wie zum Beispiel Tetrahydrofuran oder Dioxan, und viele andere.
Die Isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt bei schwerlöslichen Körpern durch Filtration, bei leichter löslichen durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit weniger polaren organischen Lösungsmitteln, zum Beispiel Ketonen oder Äthern wie Diisopropyläther und anderen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
1,15 g 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-methylester mit dem Schmelzpunkt 134° C werden in der Wärme in 30 ml Äthanol gelöst und unter Rühren mit 0,27 g 85 %-igem Kaliumhydroxid, gelöst in 10 ml Äthanol, versetzt. Während des Zutropfens fällt bereits das Kaliumsalz aus. Das Reaktionsgemisch wird noch 15 Minuten gerührt, mit Eiswasser das Reaktionsgefäß abgekühlt, das ausgefallene Kaliumsalz abge- saugt und im Vakuum bei 120° C getrocknet. So erhält man 0,90 g (84,6 % der Theorie) 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id, Kaliumsalz.
Fp.: 298° C unter Zersetzung.
C[tief]10H[tief]10KN[tief]3OS MG: 259,38
Analyse: Berechnet: C 46,31 % H 3,89 % N 16,20 % K 15,07 %
Gefunden: C 46,36 % H 4,13 % N 16,04 % K 15,60 %
Beispiel 2
Zu einer Suspension von 11,05 g 1-(Benzthiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff in 150 ml Methanol werden unter Rühren 2 g Natriumhydroxid, gelöst in 100 ml Methanol, getropft. Dabei entsteht eine klare Lösung, aus der das Methanol im Vakuum abdestilliert wird. Die zurückbleibende Substanz wird mit Acetonitril gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 11,0 g (90,6 % der Theorie) 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id, Natriumsalz, vom Schmelzpunkt 319-321° C.
C[tief]10H[tief]10N[tief]3NaOS MG: 243,27
Analyse: Berechnet: C 49,37 % H 4,14 % N 17,27 % Na 9,45 %
Gefunden: C 49,16 % H 4,42 % N 17,10 % Na 9,62 %
In analoger Weise lässt sich das entsprechende 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id, Lithiumsalz, mit dem Schmelzpunkt 288° C Zersetzung herstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose kristalline Körper dar, von denen das Kaliumsalz in Diäthylenglykol gut löslich ist.
Das Natriumderivat ist zusätzlich in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln, wie Carbonsäureamiden, zum Beispiel Dimethylformamid, Sulfoxiden, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, niederen Alkoholen, zum Beispiel Methanol und Äthanol, löslich, die Lithiumverbindung weiterhin in Carbonsäurenitrilen, wie zum Beispiel Acetonitril.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Wirkungsweise und der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 600 Litern Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Vorauflauf- Nachauflauf-
Erfindungsgemäße Verbindung verfahren verfahren
Sinapis Solanum Sinapis Solanum
2-(Dimethylcarbamoylimino)-
benzthiazolin-3-id, Natrium- 4 4 4 4
salz
2-(Dimethylcarbamoylimino)-
benzthiazolin-3-id, Lithium- 4 4 4 4
salz
2-(Dimethylcarbamoylimino)-
benzthiazolin-3-id, Kalium- 4 4 4 4
salz
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Lösung beziehungsweise Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu der Vergleichsverbindung eine gute Selektivität aufweisen.
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Lösung beziehungsweise Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanze versprüht. Auch hier zeigt 3 Wochen nach der Behandlung das erfindungsgemäße Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigt die Selektivität nicht.

Claims (7)

1. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze der allgemeinen Formel I
in der B[hoch](+) ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet.
2. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze nach Anspruch 1, worin B[hoch](+) ein Alkalimetallkation, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumkation, bedeutet.
3. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id, Natriumsalz.
4. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id, Lithiumsalz.
5. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id, Kaliumsalz.
6. Verfahren zur Herstellung von 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-derivate der allgemeinen Formel II
mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) III
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels, spaltet, oder dass man
b) 1-(Benzthiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff der Formel IV mit Metallverbindungen der Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) III
reagieren lässt, wobei B[hoch](+) die oben angeführte Bedeutung hat, Y[hoch](-) ein Hydrid-, Hydroxid-, niederes Alkoholat- oder Amidanion und R eine C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy- oder die Dimethylaminogruppe darstellen.
7. Herbizide Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 5.
DE19762624823 1976-05-31 1976-05-31 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel Withdrawn DE2624823A1 (de)

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NL7701577A NL7701577A (nl) 1976-05-31 1977-02-15 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazoline-3- -ide-zouten, werkwijze voor het bereiden daar- van, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarop gebaseerde herbicide middelen.
MX775495U MX4657E (es) 1976-05-31 1977-03-03 Procedimiento para preparar sales de 2-(dimetil-carbamoilimino)-benztiazolin-3-ida
YU00667/77A YU66777A (en) 1976-05-31 1977-03-14 Process for obtaining new 2-(dimethyl-carbamoylimino)-benzthiazoline-3-ide salts
ES456990A ES456990A1 (es) 1976-05-31 1977-03-18 Procedimiento para la preparacion de sales de 2-(dimetil- carbamoilimino)-benzotiazolin-3-ida.
IN449/CAL/77A IN155903B (de) 1976-05-31 1977-03-25
CS772082A CS192575B2 (en) 1976-05-31 1977-03-29 Herbicide preparation and method of making the active substance
TR19837A TR19837A (tr) 1976-05-31 1977-03-29 2-(dimetilkarbamoyl imino)-benztiyazolin-3-ide tuzlari,bu bilesimlerin ueretilmesi usulue ve bunlari ihtiva eden herbisit maddeler
PT66373A PT66373B (de) 1976-05-31 1977-03-30 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzithiazolin-3-id-salze verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
FI771018A FI57753C (fi) 1976-05-31 1977-04-01 Saosom herbicider anvaendbara 2-(dimetylkarbamoyl-imino) benstiazolin-3-idlitium- natrium och kaliumsalter
DK149277A DK149277A (da) 1976-05-31 1977-04-04 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-idsalte til anvendelse som herbicider samt fremgangsmade til fremstilling af disse salte
GB14548/77A GB1580985A (en) 1976-05-31 1977-04-06 Herbicidally active 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-ide salts process for their manufacture and their use
CA277,687A CA1090351A (en) 1976-05-31 1977-05-04 Herbicidally active 2-(dimethylcarbamoylimino)- benzthiazolin-3-ide salts, process for their manufacture and their use
BG036242A BG27717A3 (en) 1976-05-31 1977-05-10 Herbicide means
AR267651A AR217645A1 (es) 1976-05-31 1977-05-16 Sales de 2-(dimetilcarbamoilimino)-benzotiazolin-3-ida procedimientos para la produccion de estos compuestos asi como composiciones herbicidas conteniendo estos compuestos
NZ184131A NZ184131A (en) 1976-05-31 1977-05-18 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-ide salts and herbicidal compositions
RO7790416A RO70828A (ro) 1976-05-31 1977-05-20 Procedeu pentru prepararea unor saruri ale 2-(dimetilcarbamoilimino)-benztiazolin-3-idei
BR3294/77A BR7703294A (pt) 1976-05-31 1977-05-23 Sais em forma anlonica de 2-(dimetilcarbamollimino)-benzotlazolina-3 processos de fabricacao destes compostos bem como composicoes herbicidas contendo os mesmos
IT23895/77A IT1074535B (it) 1976-05-31 1977-05-24 Sali della 2-(dimetilcarbonammoilimmino)-benzotiazolin-3-ide,procedimento per la preparazione di questi composti e mezzi erbicidi che li contengono
IL52147A IL52147A (en) 1976-05-31 1977-05-24 Herbicidally active 2-(dimethyl-carbamoylimino)-benzthiazolin-3-ide salts process for their manufacture and their use
AT377777A AT355369B (de) 1976-05-31 1977-05-26 Herbizide mittel
SE7706199A SE7706199L (sv) 1976-05-31 1977-05-26 2-(dimetylkarbamoylimino)-benstiazolin-3-id-salter, sett att framstella dessa och herbicida medel innehallande dessa foreningar
LU77443A LU77443A1 (de) 1976-05-31 1977-05-27
DD7700199180A DD129854A5 (de) 1976-05-31 1977-05-27 Herbizide mittel
CH660277A CH633680A5 (de) 1976-05-31 1977-05-27 Herbizides mittel sowie verfahren zur herstellung der wirkstoffkomponente.
IE1090/77A IE45067B1 (en) 1976-05-31 1977-05-27 Herbicidally active 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-ide salts,process for their manufacture and their use
PL1977198478A PL102731B1 (pl) 1976-05-31 1977-05-28 Srodek chwastobojczy
EG327/77A EG12741A (en) 1976-05-31 1977-05-30 Process for preparing of 2-(dimethylcarbomaylimino)benzthiazolin 3-ide salts,and their uses as herbicides
AU25618/77A AU507343B2 (en) 1976-05-31 1977-05-30 Herbicidally active 2-(dimethylcarbamolyimino) benzthiazolin-3-ide salts
ZA00773249A ZA773249B (en) 1976-05-31 1977-05-30 Herbicidally active 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-ide salts,process for their manufacture and their use
SU772485151A SU648049A3 (ru) 1976-05-31 1977-05-31 Гербицидное средство
SU772485954A SU659093A3 (ru) 1976-05-31 1977-05-31 Способ получени солей 2-(диметилкарбамоилимино)бензотиазолинида-3
JP6392977A JPS52148071A (en) 1976-05-31 1977-05-31 22*dimethylcarbamoylimino**benzthiazolinee33 id salt* preparation thereof and herbicide containing same
BE178052A BE855217A (fr) 1976-05-31 1977-05-31 Sels de 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzothiazolin-3-ide
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FR7716534A FR2353539A1 (fr) 1976-05-31 1977-05-31 Sels de dimethylcarbamoylimino-2 benzothiazolinide-3 et produits herbicides qui en contiennent
US05/928,883 US4251260A (en) 1976-05-31 1978-07-28 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazoline-3-ID-salts, used in selective weed control

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2644425A1 (de) * 1976-09-30 1978-04-06 Schering Ag 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
JP2790299B2 (ja) * 1989-02-01 1998-08-27 保土谷化学工業株式会社 ペンゾチアゾール誘導体

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756135A (en) 1955-07-13 1956-07-24 Du Pont 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3565901A (en) * 1969-01-29 1971-02-23 Air Prod & Chem Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756135A (en) 1955-07-13 1956-07-24 Du Pont 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides

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