DE2634455A1 - Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2634455A1
DE2634455A1 DE19762634455 DE2634455A DE2634455A1 DE 2634455 A1 DE2634455 A1 DE 2634455A1 DE 19762634455 DE19762634455 DE 19762634455 DE 2634455 A DE2634455 A DE 2634455A DE 2634455 A1 DE2634455 A1 DE 2634455A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue Carbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel.
Die herbizide Wirkung von Carbaminsäure-(3-(3-alkylureido)-phenyl)-estern ist bereits bekannt (DT-OS 1 518 815). Die herbizide Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht immer ausreichend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung eines herbiziden Mittels, welches eine stärker herbizide Wirkung als Mittel der in Rede stehenden Art aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel in der R und R[tief]1 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen heterocyclischen Rest oder in der R und R[tief]1 gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest bedeuten, enthält.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entwickeln starke herbizide Eigenschaften und übertreffen hierin überraschenderweise bekannte konstitutionsanaloge Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung. Sie weisen außerdem interessante selektiv-herbizide Eigenschaften auf.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können daher zur erfolgssicheren Bekämpfung mono- und dikotylier Unkräuter verwendet werden, wobei die Anwendung aufgrund der selektiven Eigenschaften ohne weiteres in Nutzpflanzenkulturen, wie zum Beispiel Erdnuss, Kartoffeln, Reis, Erbsen und Getreide ohne deren Schädigung erfolgen kann.
Die Verwendung kann sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren erfolgen, wobei Ackerunkräuter, wie zum Beispiel Sinapis, Stellaria, Senecio, Matricaria, Ipomoea, Chrysanthemum, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Sorghum, Lolium und andere Unkräuter, bekämpft werden können.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von etwa 0,5 kg Wirkstoff/ha bis etwa 5 kg Wirkstoff/ha benötigt.
In höheren Aufwandmengen eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen vorteilhafterweise auch als Totalherbizide zur Vernichtung oder Unterdrückung einer Ödlandflora während einer Vegetationsperiode.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze, substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate, substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazindione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende herbizide Wirkung insbesondere solche aus, welche der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, in der R und R[tief]1 jeweils Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkinyl, C[tief]3-C[tief]6-Cycloalkyl, Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkyl-phenyl, Halogenphenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy-phenyl, Trifluormethyl-phenyl, Nitrophenyl oder Naphthyl darstellen, wobei der Phenyl- und Naphthylrest gleich oder verschieden, ein- oder zweifach substituiert sein können.
Als solche Reste R und R[tief]1 sind vorzugsweise zu nennen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Cyclopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Nitrophenyl und Naphthyl, wobei der Phenyl- und Naphthylrest gleich oder verschieden, ein- oder zweifach substituiert sein können.
Die bisher nicht literaturbekannten Verbindungen können zum Beispiel hergestellt werden, indem man entweder
1-Cyclopropyl-3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff der Formel a) mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel in Gegenwart säurebindender Mittel zur Reaktion bringt oder b) mit Phosgen der Formel zu Verbindungen der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und anschließend mit Aminen der allgemeinen Formel zur Reaktion bringt oder
c) sofern R Wasserstoff bedeutet - mit Isocyanaten der allgemeinen Formel umsetzt oder
Carbaminsäure-(3-nitrophenyl)-ester der allgemeinen Formel katalytisch, zweckmäßigerweise unter Verwendung von Raney-Nickel, zu den entsprechenden Aminen hydriert, welche anschließend mit Cyclopropylisocyanat der Formel
zu den gewünschten Verfahrensprodukten umgesetzt werden und diese dann in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R und R[tief]1 die oben angeführte Bedeutung haben.
Als säurebindende Mittel können alle üblichen Mittel dieser Art eingesetzt werden. Hierfür eignen sich organische Basen wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin oder Pyridinbasen und geeignete anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle. Flüssige organische Basen können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen. Ein Überschuss an Aminen gemäß Variante b kann ebenfalls als Säurefänger fungieren.
1-Cyclopropyl-3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff vom Fp. 154°C lässt sich leicht aus m-Aminophenol und Cyclopropylisocyanat herstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0°C und 120°C, im Allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in äquimolaren Mengen eingesetzt.
Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien folgende genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und halogenierte Äthylene, ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton und Methylisobutylketon und Isophoron, Ester wie Essigsäuremethyl- und äthylester, Säureamide wie Dimethylformamid und Hexamethylphosphortriamid, Carbonsäurenitrile wie Acetonitril und viele andere.
Die Isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt bei schwerlöslichen Körpern durch Filtration, bei leichten löslichen durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmitteln bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit weniger polaren organischen Lösungsmitteln, zum Beispiel Kohlenwasserstoffen oder Äthern wie Petroläther und Diisopropyläther und anderen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 11,5 g 1-Cyclopropyl-3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff werden unter Rühren 6,6 g Butylisocyanat und 3 Tropfen Triäthylamin gegeben. Während des Stehens über Nacht fällt eine gallertige Masse aus, die abgesaugt und mit Diisopropyläther gewaschen wird. Man erhält so 14,0 g (80,3 % der Theorie) Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester vom Schmelzpunkt 154°C.
Analyse: Berechnet C 61,84 % H 7,27 % N 14,42 %
Gefunden C 61,78 % H 7,68 % N 14,61 %
Beispiel 2
19,2 g l-Cyclopropyl-3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff werden in 60 ml Pyridin suspendiert und unter Rühren mit einer Aufschlämmung von 76,5 g N-Äthyl-N-phenyl-carbamoylchlorid in 70 ml Pyridin versetzt. Bei 70°C wird 3 Stunden bis zur klaren Lösung gerührt.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben, die Mischung mit Salzsäure angesäuert und die ausgeschiedene Substanz mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird aus Diisopropyläther umkristallisiert.
Ausbeute: 29,7 g (87,6 % der Theorie) N-Äthyl-N-phenylcarbaminsäure-(3-(3-cycloprophylureido)-phenyl)-ester mit Schmelzpunkt 120°C
Analyse: Berechnet C 67,24 % H 6,24 % N 12,38 %
Gefunden: C 67,55 % H 6,33 % N 11,99 %
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die unlöslich in Wasser und unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen, mäßig löslich in Äthern, Ketonen, Estern, Carbonitrilen und Alkoholen, dagegen gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsuloxid, Dimethylformamid und niederen Carbonsäuren sind.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen im Vorauflaufverfahren mit den nachstehend aufgeführten erfindungsgemäßen Mitteln mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente
N-Propyl-(N´-(3-N"-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff.
Die Mittel befanden sich im Jugendstadium. Die Mittel wurden als Suspensionen ausgebracht. Die applizierte Wassermenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert. (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit der erfindungsgemäßen Mittel, während das bekannte Vergleichsmittel keine ausreichende herbizide Wirkung aufwies.
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post emergence) mit den nachstehend aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente
N-Propyl-(N´-(3-N"-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff.
Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die Mittel wurden als Suspensionen ausgebracht. Die applizierte Wassermenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit und herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel, während das bekannte Vergleichsmittel keine ausreichende herbizide Wirkung aufwies.

Claims (28)

1. Carbaminsäureester der allgemeinen Formel in der R und R[tief]1 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen cycloalipatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen heterecyclischen Rest oder in der R und R[tief]1 gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest bedeuten.
2. Carbaminsäureester nach Anspruch 1, worin R und R[tief]1 jeweils Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkinyl, C[tief]3-C[tief]6-Cycloalkyl, Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkyl-phenyl, Halogenphenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy-phenyl, Trifluormethylphenyl, Nitrophenyl oder Naphthyl darstellen, wobei der Phenyl- und Naphthylrest gleich oder verschieden, ein- oder zweifach substituiert sein können.
3. Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
4. N-Äthyl-N-phenylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
5. Carbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
6. Methylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
7. Äthylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
8. Cyclopropylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
9. Tert.-Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl-ester.
10. Isopropylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
11. 3-Methylcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
12. Allylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
13. Propylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
14. Cyclohexylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
15. 3-Chlorcarbanilsäure-(3-(3-cycloproylureido)-phenyl)-ester.
16. Dimethylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester
17. Diallylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
18. N-Methyl-N-phenylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
19. 3-Methoxycarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
20. 3,5-Dichlorcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
21. Diphenylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
22. 3-Nitrocarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
23. 1-Naphthylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
24. 3-Trifluormethylcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
25. 3,4-Dichlorcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
26. 2-Methylcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester.
27. Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureester nach Ansprüchen 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass man
1-Cyclopropyl-(3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff der Formel a) mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel in Gegenwart säurebindender Mittel zur Reaktion bringt oder
b) mit Phosgen der Formel zu Verbindungen der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt und anschließend mit Aminen der allgemeinen Formel
zur Reaktion bringt oder
c) sofern R Wasserstoff bedeutet - mit Isocyanaten der allgemeinen Formel umsetzt oder
Carbaminsäure-(3-nitrophenyl)-ester der allgemeinen Formel katalytisch, zweckmäßigerweise unter Verwendung von Raney-Nickel, zu den entsprechenden Aminen hydriert, welche anschließend mit Cyclopropylisocyanat der Formel zu den gewünschten Verfahrensprodukten umgesetzt werden und diese dann in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R und R[tief]1 die oben angeführte Bedeutung haben.
28. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 26.
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