DE2650796A1 - Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel - Google Patents

Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

Info

Publication number
DE2650796A1
DE2650796A1 DE19762650796 DE2650796A DE2650796A1 DE 2650796 A1 DE2650796 A1 DE 2650796A1 DE 19762650796 DE19762650796 DE 19762650796 DE 2650796 A DE2650796 A DE 2650796A DE 2650796 A1 DE2650796 A1 DE 2650796A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
ester
acid
propynyloxycarbonylamino
deep
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762650796
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Dr Arndt
Gerhard Dr Boroschewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19762650796 priority Critical patent/DE2650796A1/de
Priority to FI773139A priority patent/FI773139A/fi
Priority to IN339/DEL/77A priority patent/IN146192B/en
Priority to SU772535804A priority patent/SU727137A3/ru
Priority to CS776999A priority patent/CS195342B2/cs
Priority to YU2592/77A priority patent/YU39826B/xx
Priority to IL53252A priority patent/IL53252A/xx
Priority to NZ185554A priority patent/NZ185554A/xx
Priority to ES463637A priority patent/ES463637A1/es
Priority to PT67224A priority patent/PT67224B/de
Priority to LU78425A priority patent/LU78425A1/xx
Priority to MX776507U priority patent/MX4701E/es
Priority to BR7707299A priority patent/BR7707299A/pt
Priority to GB45234/77A priority patent/GB1594219A/en
Priority to NL7711944A priority patent/NL7711944A/xx
Priority to BG037698A priority patent/BG28403A3/xx
Priority to GR54684A priority patent/GR72285B/el
Priority to CH1330377A priority patent/CH630508A5/de
Priority to AT781877A priority patent/AT358316B/de
Priority to SE7712380A priority patent/SE7712380L/
Priority to JP52132122A priority patent/JPS5855141B2/ja
Priority to DD7700201835A priority patent/DD133292A5/de
Priority to HU77SCHE627A priority patent/HU177758B/hu
Priority to CA290,087A priority patent/CA1100523A/en
Priority to EG622/77A priority patent/EG13027A/xx
Priority to FR7732864A priority patent/FR2392965A1/fr
Priority to PL1977201880A priority patent/PL105004B1/pl
Priority to IT29246/77A priority patent/IT1088875B/it
Priority to TR20373A priority patent/TR20373A/xx
Priority to IE2227/77A priority patent/IE45827B1/en
Priority to DK488677A priority patent/DK488677A/da
Priority to AR269837A priority patent/AR219505A1/es
Priority to ZA00776546A priority patent/ZA776546B/xx
Priority to AU30306/77A priority patent/AU3030677A/en
Priority to BE182314A priority patent/BE860437A/xx
Publication of DE2650796A1 publication Critical patent/DE2650796A1/de
Priority to US06/042,062 priority patent/US4317674A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel zur bevorzugten Verwendung in Sojabohnen.
Die selektiv-herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Eine befriedigende herbizide Wirkung gegen besonders schwer bekämpfbare Unkräuter wie Amaranthus sp. und eine ausreichende Selektivität für Sojabohnen konnte für diese Urethane bisher nicht ausgewiesen werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das neben einer allgemeinen Unkrautwirkung im Nachauflauf auch Wirkung im Nachauflauf gegen schwer bekämpfbare Unkrautarten, insbesondere bei voller Verträglichkeit für Sojabohnen besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein selektives herbizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der
R[tief]1 Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl und
R[tief]2 Phenyl, oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Diurethane zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit insbesondere für Sojabohnen aus.
Die günstigste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Diurethane sind breit wirksam.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Stellaria, Senecio, Lamium, Centaures, Amarantus, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum, Galium. Außer für Sojabohnen besteht Verträglichkeit für Kartoffeln, Getreidearten, Mais, Reis und Sorghum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Diurethane können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
Substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amine,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren SaIze, Ester und Amine,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxide,
substituierte Benzoxazine,
substituierte BenzthiazoIe, substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazindione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" oder "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Diurethanen zeichnen sich mit hervorragender selektiver Wirkung insbesondere in Sojabohnen vorzugsweise solche aus, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und R[tief]2 Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkylphenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Vorteilhafterweise zeichnen sich hiervon diejenigen Verbindungen aus, bei denen R[tief]1 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Chloräthyl, Bromäthyl und Allyl und R[tief]2 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Chlormethylphenyl, Chlormethylphenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Äthylphenyl, Fluorphenyl, Methoxy-methylphenyl, Fluomethylphenyl und Cyclohexyl bedeuten.
Die bisher in der Literatur nicht beschriebenen Verbindungen können zum Beispiel hergestellt werden, indem man
a) den Chlorameisensäureester des
3-Hydroxycarbanilsäurepropargylesters mit Aminen der allgemeinen Formel
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie zum Beispiel Triäthylamin umsetzt oder
b) den 3-Hydroxycarbanilsäurepropargylester in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel bei Temperaturen von 0° - 100°C reagieren läßt und die Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise isoliert.
Die Ausgangsmaterialien zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
BEISPIEL 1
N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
In eine Lösung von 16,3 g (0,1 Mol) N-Isobutyl-p-toluidin in 50 ml Essigsäureäthylester wird in 20 Minuten eine Lösung von 25,4 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenylester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser unter Rühren und Kühlung auf 15°C eingetropft. 30 Minuten wird bei 15°C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0°C mit verdünnter Natronlauge verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Aus Essigsäureäthylester/Pentan wird umkristallisiert.
Ausbeute: 27 g = 71% der Theorie Fp.: 106 - 107°C
Analyse: berechnet: C 69,45% H 6,36% N 7,36%
gefunden: C 69,42% H 6,37% N 7,22%
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäß zu verwendenden Diurethane herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 118-120°C
N-(1-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 157-159°C
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester n[hoch]20[tief]D = 1,5475
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 168-170°C
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 146-148°C
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 118-120°C
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 154-156°C
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 101-103°C
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 105-106°C
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 121-123°C
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 130-132°C
N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 161-162°C
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 146-147°C
N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 97- 99°C
4,N-dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 146-149°C
3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 142-144°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 149-150°C
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 104-105°C
N-Allyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 104-105°C
N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 106-107°C
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 128-128,5°C
3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 98- 99°C
3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 93- 95°C
2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 97- 99°C
N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 111-113°C
3,5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 156-158°C
N-Butyl-2-methyl-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 89- 91°C
N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 104-106°C
N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 154-155°C
N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 115-117°C
N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 80- 82°C
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[hoch]20[tief]D = 1,5525
Name der Verbindung Physikalische Konstante
________________________________________________________________________________________
2-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 147-148°C
N-Äthyl-2-chlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 143-144°C
N-(2-Bromäthyl)-3-trifluormethylcarb-
anilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyl-
amino)-phenyl]-ester Fp.: 86- 88°C
N-(2-Bromäthyl)-4-chlorcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester n[hoch]20[tief]D = 1,5830
N-Äthyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 111-113°C
N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 103-104°C
N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 148-149°C
Diese Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigsäureäthylester, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Wirkungsweise der erfindungsgemäß zu verwendenden Diurethane.
BEISPIEL 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 600 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanze
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Verbindung Nachauflaufverfahren
Sinapis Solanum
________________________________________________________________________________________
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(1-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester - -
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester - -
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester - -
Verbindung Nachauflaufverfahren
Sinapis Solanum
________________________________________________________________________________________
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4,N-dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester - -
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Allyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 3
3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 3
3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
Verbindung Nachauflaufverfahren
Sinapis Solanum
________________________________________________________________________________________
N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
3,5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-Butyl-2-methyl-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-
(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-pro-
pinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
N-(2-Bromäthyl)-4-chlorcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-
propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 -
BEISPIEL 3
Die unten aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus bei gleichem Versuchsablauf im Nachauflaufverfahren mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente 3-(Methoxycarbonylaminophenyl)-N-(3-methylphenyl)-carbamat (gemäß DE-PS 1 567 151).
Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 l/ha. Die Mittel wurden als Emulsion ausgebracht. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
0 = totale Vernichtung
10 = keine Schädigung
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielten die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen bei sehr guter Verträglichkeit für Sojabohnen eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze vernichtete.

Claims (28)

1. Diurethane der allgemeinen Formel in der
R[tief]1 Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl und
R[tief]2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl
bedeuten.
2. Diurethane nach Anspruch I, worin
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl und
R[tief]2 Phenyl, C[tief]1-C[tief]3-Alkylphenyl, C[tief]1-C[tief]3-AIkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethyl oder Cyclohexyl bedeuten.
3. 4,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
4. 3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
5. 2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
6. N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
7. N-Allyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
8. N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
9. 4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
10. 3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
11. 3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
12. 2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
13. N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
14. 3,5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
15. N-Butyl-2-methyl-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
16. N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
17. N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
18. N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
19. N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
20. 2-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
21. N-Äthyl-2-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
22. N-(2-Bromäthyl)-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
23. N-(2-Bromäthyl)-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
24. N-Äthyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
25. N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
26. N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
27. Verfahren zur Herstellung von Diurethanen nach Ansprüchen 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanilsäurepropargylesters
mit Aminen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
b) den 3-Hydroxycarbanilsäurepropargylester in Gegenwart einer tertiären organischen Base mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel bei Temperaturen von 0° bis 100°C reagieren läßt und die Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise isoliert.
28. Selektives herbizides Mittel, vorzugsweise zur Unkrautbekämpfung in Sojabohnen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 26.
DE19762650796 1976-11-03 1976-11-03 Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel Withdrawn DE2650796A1 (de)

Priority Applications (36)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762650796 DE2650796A1 (de) 1976-11-03 1976-11-03 Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
FI773139A FI773139A (fi) 1976-11-03 1977-10-21 Diuretaner foerfarande foer framstaellning av dessa foereningar samt en dessa innehaollande selektiv herbicid
IN339/DEL/77A IN146192B (de) 1976-11-03 1977-10-24
SU772535804A SU727137A3 (ru) 1976-11-03 1977-10-27 Способ получени диуретанов
CS776999A CS195342B2 (en) 1976-11-03 1977-10-27 Selective herbicide
YU2592/77A YU39826B (en) 1976-11-03 1977-10-28 Process for producing diurethanes
IL53252A IL53252A (en) 1976-11-03 1977-10-28 Derivatives of 3-carbamoyloxy carbanilic acid propynyl ester,their preparation and herbicidal compositions containing them
NZ185554A NZ185554A (en) 1976-11-03 1977-10-28 N-substituted carbanilic-(3-(2-propynloxycarbonylamino) -phenyl)esters as selective herbicides in soya bean crops
ES463637A ES463637A1 (es) 1976-11-03 1977-10-28 Procedimiento para la preparacion de diuretanos.
PT67224A PT67224B (de) 1976-11-03 1977-10-31 Diurethane verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selktives herbizides mittel
LU78425A LU78425A1 (de) 1976-11-03 1977-10-31
MX776507U MX4701E (es) 1976-11-03 1977-10-31 Procedimiento para preparar diuretanos
BR7707299A BR7707299A (pt) 1976-11-03 1977-10-31 Diuretanas,processo para a preparacao destes compostos bem como composicoes herbicidas seletivas contendo os mesmos
GB45234/77A GB1594219A (en) 1976-11-03 1977-10-31 Selectively herbicidally active diurethanes process for their manufacture and their use
NL7711944A NL7711944A (nl) 1976-11-03 1977-10-31 Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daar- van, alsmede deze verbindingen bevattende selec- tieve herbicidepreparaten.
CH1330377A CH630508A5 (de) 1976-11-03 1977-11-01 Selektives herbizides mittel sowie verfahren zu dessen herstellung.
GR54684A GR72285B (de) 1976-11-03 1977-11-01
BG037698A BG28403A3 (en) 1976-11-03 1977-11-01 Herbicide means
PL1977201880A PL105004B1 (pl) 1976-11-03 1977-11-02 Selektywny srodek chwastobojczy
IT29246/77A IT1088875B (it) 1976-11-03 1977-11-02 Diuretani,procedimento per la preparazione di questi composti e mezzo erbicida selettivo che li contiene
JP52132122A JPS5855141B2 (ja) 1976-11-03 1977-11-02 ジウレタンその製法及びそれを含有する選択的除草剤
DD7700201835A DD133292A5 (de) 1976-11-03 1977-11-02 Selektives herbizides mittel
HU77SCHE627A HU177758B (en) 1976-11-03 1977-11-02 Selective herbicide composition containing diurethane as active agent,and process for producing the active agent
CA290,087A CA1100523A (en) 1976-11-03 1977-11-02 Selectively herbicidally active diurethanes, process for their manufacture and use
EG622/77A EG13027A (en) 1976-11-03 1977-11-02 Process for preparing of selectively herbicidally active diurethanes and their use as herbicides
FR7732864A FR2392965A1 (fr) 1976-11-03 1977-11-02 Bis-urethannes utilisables comme matieres actives de produits herbicides
AT781877A AT358316B (de) 1976-11-03 1977-11-02 Selektives herbizides mittel
SE7712380A SE7712380L (sv) 1976-11-03 1977-11-02 Diuretaner, sett att framstella desamma och selektiva herbicida medel innehallande dessa foreningar
TR20373A TR20373A (tr) 1976-11-03 1977-11-02 Diueretan,bu bilesimin imaline mahsus usul ve bunu ihtiva eden selektif herbisit madde
IE2227/77A IE45827B1 (en) 1976-11-03 1977-11-02 Selectively herbicidally active diurethanes, process for their manufacture and their use
DK488677A DK488677A (da) 1976-11-03 1977-11-03 Diurethaner fremgangsmaade til fremstilling af disse forbindelser samt selektivt herbicide midler indeholdende disse forbindelser
AR269837A AR219505A1 (es) 1976-11-03 1977-11-03 Nuevos esteres 3-(-propiniloxicarbonilamino)fenilicos de acidos carbamicos sustituidos,de propiedades herbicidas selectivas,procedimientos para su produccion y composiciones herbicidas selectivas a base de dichos esteres
ZA00776546A ZA776546B (en) 1976-11-03 1977-11-03 Selectively herbicidally active diurethanes,process for their manufacture and their use
AU30306/77A AU3030677A (en) 1976-11-03 1977-11-03 Herbicidal diurethanes
BE182314A BE860437A (fr) 1976-11-03 1977-11-03 Diurethannes, leur procede de preparation et leur utilisation
US06/042,062 US4317674A (en) 1976-11-03 1979-05-24 Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762650796 DE2650796A1 (de) 1976-11-03 1976-11-03 Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2650796A1 true DE2650796A1 (de) 1978-05-11

Family

ID=5992552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762650796 Withdrawn DE2650796A1 (de) 1976-11-03 1976-11-03 Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

Country Status (36)

Country Link
US (1) US4317674A (de)
JP (1) JPS5855141B2 (de)
AR (1) AR219505A1 (de)
AT (1) AT358316B (de)
AU (1) AU3030677A (de)
BE (1) BE860437A (de)
BG (1) BG28403A3 (de)
BR (1) BR7707299A (de)
CA (1) CA1100523A (de)
CH (1) CH630508A5 (de)
CS (1) CS195342B2 (de)
DD (1) DD133292A5 (de)
DE (1) DE2650796A1 (de)
DK (1) DK488677A (de)
EG (1) EG13027A (de)
ES (1) ES463637A1 (de)
FI (1) FI773139A (de)
FR (1) FR2392965A1 (de)
GB (1) GB1594219A (de)
GR (1) GR72285B (de)
HU (1) HU177758B (de)
IE (1) IE45827B1 (de)
IL (1) IL53252A (de)
IN (1) IN146192B (de)
IT (1) IT1088875B (de)
LU (1) LU78425A1 (de)
MX (1) MX4701E (de)
NL (1) NL7711944A (de)
NZ (1) NZ185554A (de)
PL (1) PL105004B1 (de)
PT (1) PT67224B (de)
SE (1) SE7712380L (de)
SU (1) SU727137A3 (de)
TR (1) TR20373A (de)
YU (1) YU39826B (de)
ZA (1) ZA776546B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2901658A1 (de) * 1979-01-15 1980-07-24 Schering Ag Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
DE2913975A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
FI93416C (fi) * 1991-09-27 1995-04-10 Kemira Oy Menetelmä rae- tai tablettimuotoisen herbisidituotteen valmistamiseksi
US5651975A (en) * 1991-09-27 1997-07-29 Harju-Jeanty; Pontus Method for the preparation of herbicidal granular products comprising two separate phases

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3546343A (en) * 1966-01-18 1970-12-08 Union Carbide Corp 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides
US3551477A (en) * 1966-07-06 1970-12-29 Basf Ag Novel biscarbamates
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
US3904396A (en) * 1971-03-23 1975-09-09 Schering Ag Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates
DE2413933A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Schering Ag Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
DE2557552C2 (de) * 1975-12-18 1984-12-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
US4202684A (en) * 1975-12-18 1980-05-13 Schering Aktiengesellschaft Carbanilic acid esters, process for making the same and herbicidal compositions containing same

Also Published As

Publication number Publication date
SU727137A3 (ru) 1980-04-05
ES463637A1 (es) 1978-07-16
PT67224A (de) 1977-11-01
ZA776546B (en) 1978-08-30
IE45827L (en) 1978-05-03
IE45827B1 (en) 1982-12-15
CS195342B2 (en) 1980-01-31
AT358316B (de) 1980-09-10
IT1088875B (it) 1985-06-10
AU3030677A (en) 1979-05-10
NZ185554A (en) 1980-05-08
ATA781877A (de) 1980-01-15
YU259277A (en) 1983-01-21
SE7712380L (sv) 1978-05-04
PL201880A1 (pl) 1978-06-19
AR219505A1 (es) 1980-08-29
BG28403A3 (en) 1980-04-15
BR7707299A (pt) 1978-07-25
FR2392965B1 (de) 1983-10-21
FR2392965A1 (fr) 1978-12-29
FI773139A (fi) 1978-05-04
MX4701E (es) 1982-08-04
NL7711944A (nl) 1978-05-08
GB1594219A (en) 1981-07-30
US4317674A (en) 1982-03-02
YU39826B (en) 1985-04-30
JPS5356637A (en) 1978-05-23
CA1100523A (en) 1981-05-05
BE860437A (fr) 1978-05-03
GR72285B (de) 1983-10-17
JPS5855141B2 (ja) 1983-12-08
EG13027A (en) 1980-10-31
DD133292A5 (de) 1978-12-27
DK488677A (da) 1978-05-04
PL105004B1 (pl) 1979-09-29
IL53252A0 (en) 1977-12-30
IN146192B (de) 1979-03-17
TR20373A (tr) 1981-05-04
PT67224B (de) 1979-03-28
CH630508A5 (de) 1982-06-30
IL53252A (en) 1982-05-31
HU177758B (en) 1981-12-28
LU78425A1 (de) 1978-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69317439T2 (de) Azoxycyanbenzol-Derivate
DE3810080A1 (de) Trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione
DE2732848A1 (de) Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3618662A1 (de) Trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione
DE2254200A1 (de) Tetrahydro-1.3.5-triazin-2.6-dione, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2650796A1 (de) Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
DD261084A5 (de) 1,2-disubstituierte piperidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
DE2824126C2 (de) Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-on-Verbindungen
DE2201062A1 (de) N-alkoxycarbonyl- bzw. n-alkylthiocarbonyl-2-(2&#39;-thienyl)-benzimidazole, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2557552C2 (de) Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
EP0055442B1 (de) N-Sulfenylierte Biurete, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2651526A1 (de) Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
DE3015090A1 (de) ]-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen
DE2344134A1 (de) Kohlensaeurederivate des 2-mercapto-4,5dichlor-thiazols, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2644425A1 (de) 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
DE2730325A1 (de) Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
DE2624823A1 (de) 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
DE2634455A1 (de) Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
EP0000030B1 (de) Schwefelhaltige Diurethane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
CH631604A5 (de) Herbizides mittel sowie verfahren zu dessen herstellung.
CH645344A5 (de) N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel.
DE2320362A1 (de) Dichlorthiazolylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2644426A1 (de) 2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4- thiadiazolin-3-carbonsaeureester-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
DE3214227A1 (de) 1-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-methylimidazol-5-carboxamide und diese enthaltende fungizide
DE2445529A1 (de) Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Legal Events

Date Code Title Description
8126 Change of the secondary classification

Ipc: A01N 47/22

8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal