CH630508A5 - Selektives herbizides mittel sowie verfahren zu dessen herstellung. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein selektives herbizides Mittel, das bevorzugt in Sojabohnen verwendet wird, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Die selektiv-herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Eine befriedigende herbizi-de Wirkung gegen besonders schwer bekämpfbare Unkräuter wie Amaranthus sp. und eine ausreichende Selektivität für Sojabohnen konnte für diese Urethane bisher nicht ausgewiesen werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das neben einer allgemeinen Unkrautwirkung im Nachauflauf auch Wirkung im Nachauflauf gegen schwer bekämpfbare Unkrautarten, insbesondere bei voller Verträglichkeit für Sojabohnen, besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein selektives herbizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
0 - CO - N'
R
R,
NH - CO - 0 - CH - C =
CH
in der
Ri Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl und R2 Phenyl, oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Die aktiven Diurethane zeichnen sich durch eine überraschend grosse Verträglichkeit insbesondere für Sojabohnen aus.
Die günstigste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Die aktiven Diurethane sind breit wirksam.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Stellaria, Senecio, La-mium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum, Galium. Ausser für Sojabohnen besteht Verträglichkeit für Kartoffeln, Getreidearten, Mais, Reis und Sorghum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen gewöhnlich etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die genannten Diurethane können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung der erfin-dungsgemässen Verbindungen zugesetzt werden können: Substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amine,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amine,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxide,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
20 substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
25 substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
30 substituierte Hexahydro-lH-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
35 substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
40 substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
45 substituierte Phenole sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
so substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
55 substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
60 substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
65
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substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte T etrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazindione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und substituierte Uretidindione.
Ausserdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben könne, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmässig werden die genannten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein,
Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenol-s sulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Bei-io spielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise er-15 folgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» oder «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. 20 Von den aktiven Diurethanen zeichnen sich mit hervorragender selektiver Wirkung insbesondere in Sojabohnen vorzugsweise solche aus, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin Rj Cj-Q-Alkyl, C2-C4.-Alkenyl, Halogen-Ci-C^-Alkyl und R2 Phenyl, 25 Q-Cs-Alkylphenyl, C!-C3-Alkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Vorteilhafterweise zeichnen sich hiervon diejenigen Verbindungen aus, bei denen Rj Methyl, Äthyl, Propyl, Iso-propyl, Butyl, Isobutyl, Chloräthyl, Bromäthyl und Allyl 30 und R2 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Chlormethylphenyl, Chlormethyl-phenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Äthyl-phenyl, Fluorphenyl, Methoxy-methylphenyl, Fluomethyl-phenyl und Cyclohexyl bedeuten.
35 Das Verfahren zur Herstellung des herbiziden Mittels ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanil-säurepropargylesters
O - C
-Cl
- NH - CO - O - CH - C = CII
mit Aminen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Ka-
liumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt öder 3 b) den 3-Hydroxycarbanilsäurepropargylester
OH
NH - CO - 0 - CH2 - C = CH
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in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
R
R
N - CO - Cl bei Temperaturen von 0-100 °C reagieren lässt und das Reaktionsprodukt mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Die Ausgangsmaterialien zur Herstellung der aktiven Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der aktiven Verbindungen.
Beispiel 1
N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
In eine Lösung von 16,3 g (0,1 Mol) N-Isobutyl-p-to-luidin in 50 ml Essigsäureäthylester wird in 20 Minuten eine Lösung von 25,4 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenylester in 100 ml io Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser unter Rühren und Kühlung auf 15 °C eingetropft. 30 Minuten wird bei 15 °C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0 °C mit verdünnter Natronlauge, verdünnter 15 Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Aus Essigsäureäthylester/Pentan wird umkristallisiert.
Ausgeute: 21 g — 71% der Theorie, Fp.: 106-107 °C 2o Analyse:
berechnet: C 69,45 H 6,36 N 7,36%
gefunden: C 69,42 H 6,37 N 7,22%
In analoger Weise lassen sich die folgenden im erfin-dungsgemässen Mittel einsetzbaren Diurethane herstellen:
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(l-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-ButyIcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-ÄthyI-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenylj-ester
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
4-N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylasmino)-phenyl]-ester
3-N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
2-N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Allyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Isobutyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3.4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3.5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Butyl-2-methyl-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-propinylcarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
2-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-2-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Bromäthyl)-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyl-
amino)-phenyl]-ester
N-(2-Bromäthyl)-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 118-120 °C Fp.: 157-159°C nD20 = 1,5475 Fp.: 168-170 °C Fp.: 146-148 °C Fp.: 118-120 °C Fp.: 154-156 °C Fp.: 101-103 °C Fp.: 105-106°C Fp.: 121-123 °C Fp.: 130-142 °C Fp.: 161-162 °C Fp.: 146-147 °C Fp.: 97- 99 °C Fp.: 146-149 °C Fp.: 142-144 °C Fp.: 149-150 °C Fp.: 104-105 °C Fp.: 104-105 °C Fp.: 106-107 °C Fp.: 128-128,5 °C 98- 99°C 93— 95 °C 97- 99°C Fp.: 111-113 °C Fp.: 156-158 °C Fp.: 89- 91 °C Fp.: 104-106 °C Fp.: 154-155 °C Fp.: 115-117°C Fp.: 80- 82 °C
nD20 = 1,5525 Fp.: 147-148 °C Fp.; 143-144 °C
Fp.: 86- 88 °C
nD20 = 1,5830
Fp.: Fp.: Fp.:
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Name der Verbindung
Physikalische Konstante
N-Äthyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Chloräthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-
ester
Fp.: 111-113°C Fp.: 103-104°C
Fp.: 148-149 °C
Diese Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexa-non, Essigsäureäthylester, Isophoron, Tetrahydrofuran, Di-oxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethyl-phosphorsäuretriamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Wirkungsweise der aktiven Diurethane.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 600 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im 15 Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung 4 = Vernichtung der Pflanze
20 bedeutet. Wie aus der Tabelle erichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Verbindung
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(l-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyIamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyIoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyIamino)-phenyl]-ester
N-(2-Bromäthyl)-carbaniIsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-ChIoräthyl)-carbaniIsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenylJ-ester
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyIoxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyll-ester
4-N-DimethyIcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3-N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
2-N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Allyl-2-methylcarbaniIsäure-[3-(2-propinyIoxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Isobutyl-4-methylcarbaniIsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3.4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyll-ester 2-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenylJ-ester
3.5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Butyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-4-chlor-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbanilamino)-phenyl]-
ester
N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl] ester
N-Methyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloycarbonylamino)-phenylj-ester
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Bromäthyl)-4-chIorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyIamino)-phenyl]-ester
Nachauflaufverfahren
Sinapis
Solanum
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
_
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
—
4
4
4
4
4
4
4
-
4
3
4
3
4
4
4
-
4
-
4
-
4
4
4
4
-
4
4
4
4
4
-
4
4
7
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Verbindung
Nachauflaufverfahren Sinapis Solanum
N-ÄthyI-3-trifluormethylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Chloräthyl-cyclohexylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
4 4
4 4
4
Beispiel 3
Die unten aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus bei gleichem Versuchsablauf im Nachauflaufverfahren mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente 3-(Methoxycarbonylamino-phenyl)-N-(3-methyl-phenyl)-carbamat (gemäss DE-PS 1 567 151).
Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 5001/ha. Die Mittel wurden als Emulsion ausgebracht. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
i5 0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielten die aktiven zu verwendenden Verbindungen bei sehr guter Verträglichkeit für Sojabohnen eine gute Unkrautwirkung, während das 20 Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanzen vernichtete.
Cd X3
Ö*
O +->
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cd
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5
Nachauflaufverfahren Verbindungen
N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyl-ammo)-phenyl]-ester
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester
3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenyl]-ester
4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyIoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
3.4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenyl]-ester 3-Methyl-N-propylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3.5-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Butyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenyl]-ester N-Äthyl-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
3
10
0
4
1
0
1
0
1
1
0
1
2
0
1
3
10
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
3
10
1
3
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0
0
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1
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5
1
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0
3
10
0
4
2
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
3
10
0
4
1
0
0
0
0
2
0
2
1
1
0
3
10
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
4
0
0
3
10
0
2
0
0
0
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Chrysanthemum s. Ipomoea p. Polygonum 1. Avena f.
Echinochloa c.g. Setaria i.
Digitaria s.
Claims (4)
- 630 508■PATENTANSPRÜCHE1. Herbizides selektives Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel o - CO - N
- 'R.
- 'R.- NH - CO - 0 - CH2 - C = CH ,in derRi Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl und R2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten, als Wirkstoffkomponente enthält.
- 2. Verfahren zur Herstellung des selektiven herbiziden Mittels gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man i5 a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanil-säurepropargylesters cv.ll- NH - CO - O - CH - C H CH ,mit Aminen der allgemeinen FormelHNin derR, Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl und R2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder-R,-R,Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten, in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder b) den 3-Hydroxycarbanylsäurepropargylester40- NHCO - 0 - CH2 - C = CHin Gegenwart einer tertiären organischen Base mit Carbamoylchloriden der allgemeinen FormelRN - CO - Cl worin Rj und R2 weiter oben definiert sind, bei Temperaturen von 0 bis 100 °C reagieren lässt und anschliessend das Reaktionsprodukt der Formel0 - CO - N'-RR,- NH - CO - O - CH2 r- C = CH ,mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.3630 508
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