CS195342B2

CS195342B2 - Selective herbicide

Info

Publication number: CS195342B2
Application number: CS776999A
Authority: CS
Inventors: Gerhard Boroschewski; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1976-11-03
Filing date: 1977-10-27
Publication date: 1980-01-31
Also published as: IE45827B1; SU727137A3; PL105004B1; BG28403A3; PL201880A1; ZA776546B; IL53252A0; FR2392965A1; GB1594219A; SE7712380L; JPS5356637A; IE45827L; US4317674A; IL53252A; IN146192B; YU39826B; HU177758B; BR7707299A; BE860437A; AR219505A1

Description

Vynález se týká selektivního herbicidního prostředku pro sóju, . který jako účinnou látku' obsahuje ' ' nové diurethany a způsobu výroby této. účinné ' látky.

Selektivně herbicidní účinek diurethanů je . již znám (DE patentní spis ' 1 567 151). Tyté· urethany však' ' dosud nevykazovaly uspokojivý herbicidní účinek na zvlášť obtížně ničitelné plevele, jako je laskavec (Amaranthus sp.) a dostatečnou' selektivu pro •sóju. ' . /

Úkolem ., vynálezu je opatření prostředku k . ničení .plevelů, který vedle účinku na plevel po vzejití má ' také účinek po vzejití na těžko ničitelné plevele, zejména při naprosté snášenlivosti se sójou.

.. Tento úkol 'se podle vynálezu řeší selektivně herbicidním prostředkem, který jako· účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I.

Л.

ve kterém značí

Ri alkyl s l.až . 4 atomy . uhlíku; halogenethyl nebo alíyl , ...... .·.

Rž fenyl, methylfenyl, ' chlorfenyl·, dichlorfenyl nebo trifluormethýlfenyl. .; .

Diurethany podle · vynálezu;. se 'vyznačují překvapivě velkou ónášehlivoótí -zejména se sójou. s ?.........

Příznivý účinek ' tyto . - sloučeniny·. 'vyvíjejí, když se používají postupem- -po' vzejití (post-emergentním). Diurethany: - podle·- -vynálezu mají širokou účinnost. - Herbicidní . účinek se při tom vztahuje na' - mnoho' .druhů ' rostlin, jako. jsou například ptačlnec- - - (Stellariaj, starček (Senecio), . ' hluchavká. ' ' (Lamium), Centaurea, laskavec' (Amarantús)', ' 'kopretina (Chrysanthemum), ' povijnice ''' (Ipomea), rdesno (polygonům), svízel ' (galium). .

Mimo k .sóje projevují sloučeniny podle vynálezu snášenlivost- k ' bramborům, druhům obilí, kukuřici, . rýži á čiřokú.

Množství používané ' k . selektivnímu ničení plevele je asi 0,5 až 5. kg ' účinné látky/ha.

Diurethany podle vynálezů se mohou používat buď samostatně, . vevzájemné směsi nebo s jinými účinnými látkami/.

Vždy podle žádaného účelu še 'k ' tomu., nabízejí dále uvedené, příkladné·- herbicidní látky, které se popřípadě mohou . k . látkám podle vynálezu ' přidávat teprve před' .' použitím: ' substituované aniliny, substituované kyseliny aryloxykarboxyiové jakož i jejich soli, estery a aminy, substituované ethery,’ substituované kyseliny arsonové jakož jejich soli estery a aminy, substituované benzimidazoly, substituované benzisothlazoly, substituované benzthiadiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzthiazoly, substituované benzthíadiaziny, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické kyseliny karboxylové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické kyseliny karboxylové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkyl-thionebo dithlofosfáty, substituované chinazollny, substituované kyseliny cykloalkylamidokarbonthiolové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarbonamidothiazoly, substituované kyseliny dikarboxylové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované dipyridyllové soli, substituované dlthiokarbamáty, substituované kyseliny dithiofosforečné jakož 1 jejich soli, estery a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-lH-karbothioáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické' nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadiazoly, substituované oxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované kyseliny fosfonové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosforitany, substituované kyseliny fosforečné jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované kyseliny pyrazolalkylkarboxylové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pýrazoiíové soli, Substituované pyrazGltumalkylsulfáty, substituované pyridazlny, substituované pyridazony, substituované kyseliny pyrldínikarboixylové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridlnkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidony, substituované kyseliny pyridinkarbóxylové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, substituované kyseliny arylsulfonůvé jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované styreny, substituované tetrahydroxadiazindiony substituované tetrahydrodiazolthlony, sulb^!sitituo|vané tetirahydradiazolthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahydrothiadiazindiony, substituované thiadlazoly, substituované amidy aromatických kyselin thiokarboxylových, substituované kyseliny thiokarboxylové jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované thiolkarbamáty, substituované kyseliny thíofosforečné jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované trlaziny, substituované triazoly, substituované uráčily o substituované uretidlndiony.

Mimo to se mohou používat i jiné přísady, například nefytotoxické přísady, které u herbicidů působí synergistické zvýšení účinku, jako· jsou smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejové přísady.

Účelně se sloučeniny podle vynálezu nebo jejich směsi používají ve formě přípravků, jako prášků, popráší, granulátů, roztoků emulzí nebo suspenzí za přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů popřípadě zřeďovacích prostředků a popřípadě prostředků smáčecích, zvyšujících přilnavost, emulgačních ’а/nebo dispergačních.

Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, Isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů.

Jako pevné nosiče jsou vhodné minerální zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, Attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.

Jako povrchově aktivní látky je možno jmenovat: kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů jakož 1 substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.

Podíl účinné látky popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může měnit v širokých hranicích.

Prostředky například obsahují asi 10 až 80 hmotnostních procent účinné látky nebo účinných látek, asi 90 až 20 hmotnostních procent kapalných nebo · pevných nosičů jakož i popřípadě až· 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.

Nanášení prostředků se může provádět obvyklým způsobem, například s vodou ja^ ko nosičem ve stříkacích břečkách v množství asi 100 až 1000 litrů/ha·. Je rovněž možné použití prostředků takzvaným postupem •„malého objemu” nebo „ultra malého objemu”, · jako jejich aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.

Z diurethanů podle vynálezu mají vynikající selektivní účinek zejména v -sóje zvláště ty sloučeniny uvedeného obecného· · vzorce, ve kterém značí

R1 methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, iscbutyl, chlorethyl, bromethyl a allyl a

Rz fenyl, methylfenyl, chlorfenyl, dichlorfenyl, trifluormethylfenyl.

Sloučeniny podle vynálezu, v literatuře dosud nepopsané se mohou -vyrábět tím, · že se

a) propargylester kyseliny 3-chlorkarbonyloxykarbanilové vzorce II

nechá reagovat s aminem obecného vzorce III · r

kde Ri a R2 mají dříve uvedený význam, při teplotě 0 až 100 °C a reakční produkty se známým způsobem izolují.

Výchozí látky k výrobě sloučenin podle vynálezu jsou známé nebo se mohou vyrábět o sobě známými postupy. .

Dále uvedené · příklady výroby sloučenin podle vynálezu blíže vysvětlují.

P říkla d'l

3- ( 2-propyn.iloxykarbony lamino) feny lester kyseliny N-isobutyl-4-methylkarbanilové.

Do· roztoku 16,3 g (0,1 M) Ndsobutyl-p-toluidinu v 50 ml octanu ethynátého Se během 20 minut přikape roztok 25,4 g (0,1 M) 3- (2-pr opinyl-o-xykarb ony lamino ] f enylesteru kyseliny chlormravénčí ve 100 ml octanu ethylnatého a současně roztok 13,8 g (0,1 M) uhličitanu draselného v 50 ml . vody, za míchání a chlazení na 15 °C. Míchá se ještě 30 minut při 15 °C. Pak se · oddělí organická fáze a při 0 °C · se promývá zředěným louhem sodným, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Pů- sušení ·Síráhem hořečnatým se za sníženého tlaku odpaří. Překrystaluje se z octanu ethylnatého/pěntanu. Výtěžek:· 27 g (71 % teorie), h t. 106 až 107 stupňů Celsia.

Analýza:

HN

vypočteno:

69,45 ·% C, 6,36 % H, 7,36 % N; nalezeno: ·

69,42 % C, 6,37 % H, 7,22 % N.

kde Ri a Rz mají dříve uvedený význam, v přítomnosti látky vázající kyselinu, například za přídavku přebytečného · aminu nebo anorganické báze, jako například louhu sodného, uhličitanu sodného, uhličitanu draselného nebo terciární organické báze jako například triethylaminu, nebo .

b) propargylester kyseliny 3-hydro-xykarbanilové vzorce IV

Analogickým způsobem je možno· vyrábět diurethany dále uvedené a používané podle vynálezu:

Jméno sloučeniny ...... , . ,, ,. · __________konstanty

3-(2-propinyloxykarbonylamino)fenylester kyseliny

N-propylkarbonilové

1.1. 118—120 °C

T M

UUh-co-o

3- (2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

N- (^ι^ΙΙ^^^Ι )karbanilové

1.1. 157—159 °C v přítomnosti terciární organické báze, jako například triethylaminu nebo pyridinu, nebo jako alkalické soli nechá reagovat s karbqmoylchloridy obecného vzorce ňp²⁰=1,5475

3- (2-propmyloxykarbonylaminojfernylester kyseliny

N-buty lkarbanilové

53 42

Fyzikální

Jméno . sloučeniny______________ konstanty

3- [ 2-propinylO'xykarboňýlaminojfenylester kyseliny

N-ettiýlkarbanilové t.t^. 168—170. °C

3- (2-propinyloxykarbonyl- ' aminojfenylester kyseliny

N-ethyl-3-chlorkarbanilové t.t. 146—148 °C

3-(2-propinyloxykarbonylaminojf enylester kyseliny

N-allylkarbanilové 1.1.118—120 °C

3- (2-pr opinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

N-ethyl-3-methylkarbanilové t.t. 154—156 °C

Jméno ' sloučeniny

3- (2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

4,N-dimethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonyláminojfenylester . kyseliny

3,N-dimethylkarbanilové

3- (2-proplnyloxykar bonylaminojf enylester kyseliny

2,N-dímethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) f enylester _wkyseliny

N-ethyl-3,4-dichlorkarbanllové

3-(2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny N-ethyl-4-methylka^banilové .

t.t. 101—103 °C

Fyzikální konstanty

11. 146—149 °C

1.1. 142—144 °C tt 149—150 °C

t.t. 104—105 °C

3- (2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

N-(2-bromethyl)karbanilové

t.t. 105—106 °C

3-(2-propinyloxykarbonylamino.jfenylester kyseliny

N-allyl-2-methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

N-lsobutyy-d-methylkarbanilové

t.t. 104—105 °C

t. t. 106—107 °C

3-(2-propinyloxykarbonylamino Jfenylester kyseliny

N-(2-chlorethyl)karbanilové

3- (2-pr opinyloxykarbonylaminojfenylester .

kyseliny .

3-chlor-N-methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylaminojf enylester kyseliny

N-ethyl-2-methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylaminojfenylester ' kyseliny

N-methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylaminojf enylester kyseliny

N- [ 2-methylpropyl) karbanilové tt 121—123 °C

t.t. 130—132 °C tt. 161—162 °C

11. 146—147°C

t.t. 97—99 °C

3- (2-propinyloxykarbonyl- .

aminojf enylester kyseliny

4- chlor-N-methyl- karbanilové tt 128—128,5 °C

3-(2-propinyloxykarbonyl- .

aminojfenylester kyseliny

3,4-dichlor-N-methyl- . .

karbanilové 11. 98—99 °C

3- (2-propinyloxykarbonylaminojf enylester kyseliny 3-methyl-N-propylkarbanilové t.t. 93—95 °C

3- (2-propinyloxykarbonylaminojf enylester kyseliny

2- methyl-N-propyl- , karbanilové t.t 97—99 °C

3- (2-propinyloxykarbonyl- aminojf enylester kyseliny

N-isobutyl-3-methylkarbanilové t.t. 111—113 °C

3- · (2-pr opinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny 3,5-dichlor-N-methylkarbanilové ..· t.t. 156—158 -°C

Fyzikální

Jméno sloučeniny______________ konstanty

3-(2-propinyloxykarbonylaminojf einylester kyseliny

N-butyl-2-methylkarbanilové 1.1. 89—91 °C

Fyzikální

Jméno sloučeniny __________konstanty

3- (2-propinyloxykarbonylaminojfeinylester kyseliny

N-ethyl-4-chlorkarbanilové

1.1. 104—106 °C

3- (2-propinyloxykarbonylaminojf einylester kyseliny

N-ethyl-3,5-dichlor karbanilové

1.1. 154—155 °C

3- {2-propinyloxykarbonylaminojfeinylester kyseliny

N-(2-bromethyl)-3-chlorkarbanilové

1.1. 115—117 °C

3- (2-propinyloxykarbonylamino) f einylester kyseliny

N-methyl-3-trifluormethylkarbanilové

1.1. 80—82 4

3- (2-pr opinyloxykarbonylaminojfeinylester kyseliny

N-butyl-.3-methylkarbanilové n_D ²⁰ = 1,5525

3-(2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

2-chlor-N-methylkarbanilové

1.1. 147—148 °C

3- (2-propiny loxykarbonylaminojfenylester kyseliny

N-ethyl-22-chlorkarbanilové

3-[2-propinyloxykarbonylaminojfenyléster kyseliny N-(2-bromethylJ3-trifluormethylkarbanilové 1.1. 86—88 °C

3-(2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

N- (2-bromethyl) -4-chlorkarbanilové n_D ²⁰ = 1,5830

3-(2-propinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny

N-ethyl-3-trifluormethylkarbanilové 1.1. 111—113 °C

Tyto sloučeniny jsou rozpustné v acetonu, cyklohexanonu, octanu ethylnatém, isoforonu, tetrahydrofuranu, dioxanu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu, triamidu kyseliny hexamethylfosforečné a prakticky jsou nerozpustné ve vodě a lehkém benzinu.

Dále uvedené prováděcí příklady slouží к vysvětlení účinku diurethanů používaných podle vynálezu.

Příklad 2

Ve skleníku byly sloučeninami používanými podle vynálezu, uvedenými v tabulce, jako testovací rostliny, postupem po vzejití postříkány hořčice (Sinapis) a brambory (Solanum) množstvím účinné látky 5 kg/ha rozpuštěné v 600 litrech vody/ha. Tři týdny po ošetření byl vyhodnocen výsledek ošetření, přičemž značí

- žádný účinek = zničení rostliny

Jak vyplývá z tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení testovacích rostlin

Sloučenina

1.1. 143—144 °C

Postup po vzejití

Sinapis Solanum

3-(2-propinyloxykarbonylamino)fenylester kyseliny N-propylkarbanilové 4

3- (2-proplnyloxykarbony lamino) fenylester kyseliny N-(l-methylethyl) karbanilové 4

3- ( 2-propinyloxykarbonylamino) f enylester kyseliny N-butylkarbanllové 4

135342

Sloučenina

Sí-napis

Postup po vzejití

Solanum

3- (2-propinyloxykarbonylamino·) fenylester kyseliny N-ethylkarba-, nilové .—

3- (2-propinyloxykarbonylamino jfenylester kyseliny N-ethyl-3chlorkarbanilové4

3- (2-propinyloxykarboinylamino )fenylester kyseliny N-allylkarbanilové4

3- (2-propiny loxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-ethyl-3methylkarbanilové—

3- .(2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-ethyl-4-methylkarbaniloyé

3- (2-pr oplnyloxykarbonylamino) fenyles.te.r kyseliny N-(2-brornethyljkarbaniloyé

3- (2-propinyloxykarbonylamino )fenylest.er kyseliny N-(2-chlorethyl)karbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino )fenylester kyseliny 3-chlor-Nmethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino ] fenylester . kyseliny N-ethyl-2-methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-methylkarbanilové

3- (2-proplnyloxykarbonylamlno) fenylester kyseliny N- (2-methylpropyl) karbanilové

3- (2-pr opinyloxykarb onylamin-o) fenylester kyseliny ₄,N-dimethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny 3,N-dimethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny 2,N-dimethylkarbanilové

3- (2-pr opinyloxykarb onylamino) fenylester kyseliny N-ethyl-3,4dichlorkarbanilové

Slodčenina

Postup po vzejití Sinapis Solanum

3- (2-pr0'pinyloxykarbonylamino }f-enylester kyseliny N-allyÍ-2methylkarbanílpvé

3-(2-propinyloxykarbony lamino Jfenylester kyseliny N-ísobutyl-4methy lkarbamlové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) f e. nylestěr kyseliny 4-chlor-Nmethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino j fenylester kyseliny 3,4-dichlor-Nmethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) f enylester kyseliny 3-methyl-Npropylkarbanilové

3- (2-prO'pinyloxykarbonylamino) f enylester kyseliny 2-methyl-Npropylkarbanilové

3- (2-propiny loxykarbonylamino )f enylester kyseliny N-isobutyl-3methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny 3,5-dichlor-Nmethylkarbanilové

3- (2-pro'pinyloxykarbonylaminojfenylester kyseliny N-butyl-2methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-ethyl-4-chlorkarbanilové

3- (2-proplny loxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-ethyl-3,5dichlorkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-(2-bromethyl)3-chlorkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino} fenylester kyseliny N-methyl-3trifluormethylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-butyl-3methylkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-(2-bromethylj-

4- chlorkarbanilové

3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-ethyl-3trifluormethylkarbanllové

Příklad · 3

Níže- .uvedené rostliny byly ve skleníku při stejném pokusném postupu po vzejití- ošetřeny 3 kg účinné látky/ha. Jako srovnávací prostředek sloužil 3-(methoxykarbony lamino! enyl) -N- (3-methylf enyl} karbamát (podle DE patentního spisu 1 567 151). Rostliny byly mladé. Aplikované množství kapaliny odpovídalo 500 litrům/ha. Prostředky byly apli kovány ve formě emulse. Vý-sledek ošetření byl vyhodnocen po 14 dnech.

= úplné zničení = bez poškození

Jak je patrné z tabulky- dosahovaly sloučeniny použité podle vynálezu při velmi dobré snášenlivosti k sóje dobrý účinek na plevele- zatím co srovnávací prostředek při menším účinku ničil kulturní rostlinu.

•s BijBjjšfa	rH	O	O	O
•i BjJBtos	O	O	rH	O
•8 ·□ вощооищоэ	OJ	O	tH	o
•J BUBAV	г-1	r-i	Ю	rH

O	O	o	a
гЧ	o	o	o
Ή	*φ	*φ	co
OJ	OJ	OJ	i—1

T mnuo§Á[oj cl eaomodi

Ol •s uinuiemuusÁjqo j snq^uujemv □ еэдпщиеэ

Ί3 tnniUIUT

ČI

OJ л oieeues co ’ф 'ф ui uiJBliejs

Oвц/ájíJFI ?uui3u 8χ

CO co co co co co

COx -<

>co· >4 a Ф

Tabulka____

Postup po vzejití Sloučeniny i §:

>x ^7 >> tí tí Я ^ω

O >> ř-ι хг

OJ ф

4-> ι ω co Q) § >

Е~ ,2 Д ^Ctí d

О Й η Д cd >, Д5 £ >> п й* ¹tí cd £3 .Ξ §§ cd X?

cd >X cd g> о

Й ’Г

О Д< X) >> ti ^дctí tť Λί φ >» >> д α хз .rH ф О* ω о >> £ t, г OJ ф о '—' +-* XÍ I СЛ ·φ СО Ф й

X3

4-J

0)

Хф > o

Έ

3- (2-prcpinyloxykárbonylaminO¹ )*f enyl·· ester kyseliny 3-chlor-N-methylkarbanilové •s вивдЗта •t bijbjbs •8 o вощэоищээ •j вцелу Ί uinuoSÁioj •d BBouiodi •s uintuamuBsÁJno •j snqjuBJBmv •3 вэдпвщэо - ’в шгцшва •цэ вцвэщви •л ojsauas . -ш bjjbhbjs ... ..b(9s

ВЦ/АВД1 эищаи 8м

Claims

1. Selektivní herbicidntprostředék, zejména к ničení plevele v sóje, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I

O-CO-n'

-NH-CO-O- СН_г- С sCH ve kterém značí

Ri alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenethyl nebo allyl,

R2 fényl, methylfenyl, chlorfenyl, dichlorfenyl nebo trifluormethylfenyl.

2, Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, ve kterém mají jednotlivé symboly význam uvedený v bodě 1, jáko účirtňé lát ky podle bodu 1, vyznačený tím, že se proplairglyesltieir íkýéeltoy S-iChíorkairblohyloxyíkJarbanilové vzorce II nechá reagovat s aminem obecného vzorce III .R/ ^R₂ kde Ri a R2 mají' význam uvedený v bodě 1, v přítomnosti látky vázající kyselinu.