PL103687B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zwlaszcza do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach bawelny, zawierajacy jako substancje czynna nowe estry kwasu karbanilowego.Znane jest chwastobójcze dzialanie diuretanów (opis patentowy nr 1567151). Srodki te jednak nie wykazuja wystarczajaco szerokiego zakresu dzialania, poniewaz szereg waznych chwastów na ogól pozostaje nie zniszczony. Ponadto dotychczas nie udalo sie stwierdzic ogólnego dobrego dzialania zwalczajacego chwastu z rodzaju traw przy stosowaniu przed wzejsciem i po wzejsciu. Te znane srodki chwastobójcze nie wykazuja takze specyficznej selektywnosci w stosunku do bawelny i innych roslin uprawnych, w zwiazku z czym nie mozna ich tam stosowac bezposrednio.Celem wynalazku jest znalezienie srodka chwastobójczego o szerokim zakresie dzialania zwalczajacego chwasty jednoliscienne i dwuliscienne oraz o wysokiej selektywnosci zwlaszcza w stosunku do bawelny i innych roslin plantacyjnych. Cel zostal osiagniety przez opracowanie srodka chwastobójczego wedlug wynalazku, zawierajacego jako substancje czynna przynajmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik allilowy, propynylowy, grupe metoksyetylowa lub grupe chloroalkilowa o 3 atomach wegla, R2 oznacza grupe cyjanoalkilowa o 1-2 atomach wegla w rodniku alkilowy, R3 oznacza rodnik fenylowy albo podstawiony jedno- lub dwukrotnie, jednakowo lub róznie grupa alkilowa o 1—2 atomach wegla, grupa metoksylowa, atomem chlorowca lub grupa trójfluorometylowa rodnik fenylowy, a Y oznacza atom tlenu lub siarki.Najkorzystniejsze wlasciwosci wykazuje ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoe- tylo)-karbanilowego.Nowe srodki dzialaja niespodziewanie przeciwko wielkiej liczbie niepozadanych gatunków roslin, przykla¬ dowo wyszczególnionych nizej.Gramineae, takie jak Festuca sp., Alopecurus sp., Agrostis sp., Avena sp., Echinochloa, Setaria sp., Sorghum sp., Poa sp., Lolium sp., Arrhenaterum sp., Phalaris sp., Phleum sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hordeum sp. i inne.2 103 687 Cyperaceae, takie jak Cyperus sp. i inne.Liliaceae, takie jak Allium spp. i inne.Amaranthaceae, takie jak Amarathus sp. i inne.Boraginaceae, takie jak Anchusa sp., Amsinckia sp., Nyosotis sp. i inne.Caryophylaceae, takie jak Stelaria sp., Spergula sp., Cerastium sp. i inne.Chenopodiaceae, takie jak Chenopodium sp., Salsola kali, Atriplex sp., Kocha sp. i inne.Convoloulaceae, takie jak Impomea sp. i inne.Compositae, takie jak Ambrosia sp., Lactuca sp., Senecio sp., Xanthiurr sp., Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum sp., Cichorium intybus i inne. :j- , Criciferae, takie jak Brassica sp., Cheiranthus cheiri, Capsella sp., Sinapis sp. i inne.! / ^ Labiatae.Jakie jak Lamium sp., Galeopsis sp. i inne.Leguminosae, takie jak Medicago sp., Trifolium sp., Vicia sp., Cassia sp., i inne.Malvaceae, takie jak Abutilon theophrasti, Sida sp., Hibiscus sp. i inne.Papayerapeate, takie jak Papaver sp. i inne.Pólvgdnaceae, takie jak Polygonum sp. i inne.Portulacaceae, takie jak Portulaca sp. i inne.Rubiaceae, takie jak Galium sp., Richardia sp. i inne.Ranunculaceae, takie jak Delphinium sp., Adonis sp. i inne.Scrophulariaceae, takie jak Linaria sp., Digitalis sp., Veronica sp. i inne.Solanaceae, takie jak Datura sp., Solanum sp., Physalis sp. i inne.Utricaceae, takie jak Utrica sp. i inne.Umbelliferae, takie jak Daucus carota i inne.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac przeciwko tym rodzajom roslin zarówno przed wzejsciem, jak j po wzejsciu. Szczególnie korzystna cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze wykazuje on wysoka selektywnosc w uprawach rolnych, zwlaszcza w uprawach bawelny i innych roslin plan acyjnych. Stwierdzono ponadto, ze chwastobójcze dzialanie nowych zwiazków mozna nieoczekiwanie znacznie podwyzszyc, jezeli zwiazki te stosuje sie razem z substancjami powierzchniowo czynnymi w ilosci przewyzszajacej ilosc zwykle stosowana, na przyklad w stosunku wagowym 1 :40 do 1 :0,4 substancji czynnej do substancji powierzchniowo czynnej, korzystnie w stosunku wagowym 1 :1 do 1 :2.Nowe zwiazki mozna stosowac same, w mieszaninie pomiedzy soba albo w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od oczekiwanego efektu stosuje sie na przykl?d nizej podane substancje chwastobójcze, które mozna ewentualnie dodawac równiez bezposrednio przed stosowaniem do srodka wedlug wynalazku: podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione estry, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzizotiazole, podstawione dwutlenki benztiadiazynanu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynowy, podstawione benzotiazole, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tio- lub dwutiofosfora- ny karbamoiloalkilowe, podstawione ch.nazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidotiolokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sulfoniany dwuwodorobenzofuranylu, podstawione dwusiarczki, podstawio¬ ne sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro-1H-karbotiolany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione izoksazolipirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podstawione alifatyczne nitryle, podstawione aromatyczne nitryle, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksadiazynodiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosoforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione czterowodoro-oksadiazynodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowodoro-diazolo-tiony, podstawione czterowodo-: 03 687 3 ro-tiadiazyno-tiony, podstawione czterowodoro-tiadiazolo-diony, podstawione tiadiazole, podstawione aroma¬ tyczne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle i podstawione uretydynodiony.Jako skladniki mieszaniny nadaja sie zwlaszcza nastepujace substancje czynne: 4-(1#1-dwumetyloetylo-2,6-dwunitro-N-/1-metylopropylo)-anilina, N4,N4-dwumetylo-(lra,ar-trójfluoro-3^-dwunitrotolueno-2r4-dwuaminaf kwas 2,2-dwuchloropropionowy, 4-(metylosulfonylo)-2f6-dwunitro-N,N-dwupropyloanilina# afa,a,-trójfluoro-2F6-dwunitro-N#N-dwupropyloi3-toluidyna# 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-1f1-dwumetylomo- cznik, 1,1-dwumetylo-3-(a,a,a-trójfluoro-m-tolilo)-mocznik, 3-czterofluoroetoksyfenylo-N,N-dwumetylo-mocznik, 2,4-bis-(izopropyloamirK)-6-(muylotio)-s-triazyna, metanoarsonian monosodowy, metanoarsonian dwusodowy, oleje herbicydowe (Naphtha), 3-(3f4KJwuchlorofenylo)-1-metoksy-1-metylo-mocznik, 4-fenylosulfonylotrójfluorometanosullono-c-toluid- yna, kwas trójchlorooctowy, azydek sodowy i potasowy, sól 1,1'-dwumetylo-4,"-dwupirydyliowa, -chloro-3-(2-czterowodoropiranylo)-6-metylouracyl 3-(4-bromo-3-chlorofenylo)-1-metoksy'1-metylomocz- nik, 3-(p-chlorofenylo)-1,1-dwumetylomocznik, 3-(szefeiowodoro-4,7-metanorndanylo-5)-1,1-dwumetylomocz- nik, 2-etylotio-4,6-bis-(izopropyloamino)-rS-triazyna, czterochlorotereftalan Hwumetylowy, 2-ll-rzed.butylo-4,6-dwunitrofenol, W^-dwumetylo^^-dwufenyloacetamid, N-propylo-N-(2-chloroetylo)-a,a,a-trójfluoro-2,6-dwunitro-p-toluidyna, N-n-propylo-N-cyklopropylometylo-4trójfluorometylo-2,6 N-ll-rzed.butylo-2,6 1,1-dwumetylo-3-(m-chloro-p-trójfluorometoksyfenylo)-mocznik, 5-(2',4'-dwuchlorofenoksy)-2-nitro-benz- oesan metylu, 2-(3,4-dwuchlorofenylo)-4-metylo-1,2,4-oksadiazolidynodion-3,5, N-(1-etylopropylo)-2,6-dwunitro-3,4-kiy* lidyna, kwas N-1 -naftyloftalamowy, 2-[(4-chloro-6-etyloamino-s-triazynylo-2)-aminol-2-metylopropionitiyl, 4-chloro-5-(metyloamino)-2-(a#a,a-trójfluoro-m-tolilo)-3-(2H)-pirydazynon, 2-chloro-2\6'-dwuetylo-N-(metoksymetylo)-aeetanilid, N-(fosfonometylo)-glicyna, 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylo-sulfanilamid, r-2-etylo-5-metylo-c-5-(2-metylobenzyloksy)-1,3-dioksan, c-5-(2-chlorobenzyloksy)-r-2-etylo-5-metylo-1,3-dioksan, ester etylowy N-chloroacetylo-N-(2,6-dwuetylofe- nylo)-glicyny, 2-(1-alliloksyamino)-butylideno-5,5-dwumetylo-4-metoksy-karbonylocykloheksanodion-1,3, amid kwasu (1-metyloetylo)-tiolofosforowego, ester izobutylowy kwasu 2-[4-(4-chlorofenoksy)-fenoksy]-propionowego, ester metylowy kwasu 2-[4-(2,4-dwuchlorofenoksy)-fenoksy]-propionowego, N3,N3-dwu-n-propylo-2,4-dwunitro-6-trójfluorometylo-m-fenylenodv7uamina, metanosulfonian 2-etoksy-2,4-dwuwodoro-3,3-dwumetylo-5-benzofuranylu, c-5-(2-chlorobenzyloksy)-r-2-izopropylo-5-metylo-1,3-dioksan i r-2-izopropylo-5-metylo-c-5-(2-metylobenz- yloksyM ,3-dioksan.Oprócz tego mozna stosowac jeszcze inne dodatki, na przyklad dodatki nie fitotoksyczne powodujace w przypadku herbicydów synergistyczne podwyzszenie dzialania, takie jak srodki zwilzajace, emulgatory, rozpusz¬ czalniki i dodatki oleiste.Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny stosuje sie korzystnie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do posypywania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentualnie z dodatkiem srodków zwilzajacych, polepszajacych przy¬ czepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów.Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad wode, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanom izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamkl, ponadto frakcje ropy naftowej i octan etylu.Jako stale nosniki stosuje sie substancje mineralne, takie jak tonsil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, ataklay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, na przyklad maczki.Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie na przyklad ligninosulfonian wapnia, etery polioksy- etylenoalkilowo-fenylowe, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.4 103 687 Ilosc substancji czynnej w poszczególnych preparatach moze zmieniac sie w szerokich granicach. Srodki wedlug wynalazku zawieraja na przyklad okolo 10-80% wagowych substancji czynnej, okolo 90-20% wagowych cieklych lub stalych nosników oraz ewentualnie do 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnych.Srodki wedlug wynalazku nanosi sie w znany sposób, na przyklad stosujac wode jako nosnik w cieczach do opryskiwania w ilosci okolo 100-1000 litrów na hektar. Srodki wedlug wynalazku moznj stosowac równiez tak zwana metoda „Low Volume" i „Ultra Iow Volume", a takze w postaci mikrogranulatów.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wytwarzac na przyklad w ten sposób, ze a) zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Y i Rx maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z aminami o wzorze 3, w którym R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane, w obecnosci srodka wiazacego kwas, na przyklad w obecnosci nadmiaru aminy albo zasady nieorganicznej, takiej jak wodorotlenek sodowy, weglan sodowy, weglan potasowy, albo trzeciorzedowa zasada organiczna, na przyklad trójetyloamina, albo b) zwiazki o ogólnym wzorze 4, w którym Y i Rx maja znaczenie wyzej podane, lub ten zwiazek w postaci soli metali alkalicznych, na przyklad soli sodowych lub potasowych, poddaje sie reakcji z chlorkami karbamoilu o ogólnym wzorze 5, w którym R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane, w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyloamina lub pirydyna, w temperaturze okolo 0-100°C, przy czym reakcje te prowadzi sie w srodowisku odpowiedniego rozpuszczalnika i produkty reakcji wyodrebnia sie w znany sposób.Nastepujacy przyklad blizej wyjasnia sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego (nr kodowy 1).Roztwór 43,9 g nitrylu kwasu 3-anilinopropionowego w 100 ml octanu etylu zadaje sie 100 ml wody.Nastepnie mieszajac i chlodzac do temperatury okolo 10-14°C wkrapla sie w ciagu 25 minut roztwór 68,7 g estru 3-metoksykarbonyloaminofenylowego kwasu chloromrówkowego w 250 ml octanu etylu i równoczesnie roztwór 41,4 g weglanu potasu w 250 ml wody. Nastepnie miesza sie dalej w cia&u 30 minut w temperaturze °C, po czym faze organiczna oddziela sie i w temperaturze 0°C przemywa rozcienczonym roztworem wodorotlenku sodowego, rozcienczonym kwasem solnym i woda. Po wysuszeniu za pomoca siarczanu magnezu mieszanine odparowuje sie pod obnizonym cisnieniem. Oleista pozostalosc krystalizuje po dodaniu eteru.Otrzymuje sie 76,6 g (75% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 98-99°C.Analiza: obliczono: C 63,71% H 5,05% N 12,38% znaleziono: C 63,98% H 5,65% N 12,19%.W analogiczny sposób mozna otrzymywac zwiazki zebrane w tablicy I: Ta b li ca I Nr Zwiazek kodowy zwiazku ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylokarbanilowego ester 3-(etoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(cyjanoetylo)-karbanilowego ester 3-(etoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylokarbanilowego ester 3-(1-metyloetoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego ester 3-( 1 -metyloeto ksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylokarbanilowego ester 3-(metylotiokarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-cyjanometylokarbanilowego ester 3-(metylotiokarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego - 111-113°C 86-88°C 122-124°C 107-109°C 141-142°C 136-138°C 123-125°C Stale fizyczne (temperatura topnienia lub wspólczynnik zalamania103 687 5 1 9 ester 3-(1-rnetylopropoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo-3-trójfluorometylokarbanilowego 11 ester 3-(alliloksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego %2 ester 3-(2s)ropinyloksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego 13 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-feny Iowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-metoksykarbanilowego 14 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-cyjanometylo-3,5-dwuchlorokarbanilowego ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo-3/lHdlwuchlorokarbanilowego 16 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-etylokarbanilowego 17 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-chloro-4-metylokarbanilowego 18 ester 3-(meto ksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-bromokarbanilowego 19 ester 3-(etoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu 4-etylo-N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego ester 3-(etoksykarbony Ioamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-m€toksykarbanllowego 21 ester 3-{2-chloro-1-metyloetoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbaiilowego 22 ester 3-(r-propoksykarbonyloarnino)-fenylowy kwasu N-(2-cy]anoetylo)-karbanilowego 23 ester 3-(2-metoksyetoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-etylokarbanilowego 24 ester 3-(1-metylo-etoksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-metoksykarbanilowego ester 3-(lzopropoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu 4-etylo-N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego 26 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-2-metoksykarbanilowego 27 ester 3-(butoksykarbonyloamlno)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-etylokarbartilowego 28 ester 3-(metylotiokarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-metoksykarbanilowego 29 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-metylokarbanilowego ester 3-(2-chloro-1-metyloetoksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego 31 ester 3-(metoksy-etoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego 32 ester 3-(etoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N-(2-cyjanoetylo)-4-metylokarbariilowego 33 ester3-(alliloksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-metoksykarbanilowego 34 ester 3-{2-propinyloksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-metylokarbanilowego ester 3-(izopropoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-metylokarbanilowego 36 ester 3-(2-propinyloksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2—cyjanoetylo)-3-metoksykarbanilowego 37 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo-3-metylokarbanilowego 38 ester 3-(2-metoksyetoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-metoksykarbanilowego 39 ester 3-(etoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo)-3-metylokarbartilowego 78-80°C 158-160°C 84^86°C 108-111oC 87-!8°C 150-152°C 112-114°C nf)0- 1,5425 104-105°C 111-113°C 80-82°C 67-69°C 112-115°C 101-IO^C 68-70°C 110-113°C 107-108°C 99-101°C , 70°C 68-70°C 96-99°C nfc°» 1,5460 ntf- 1,5268 118-120°C 85-88°C 120°C 112-113°C 111-112°C 103-105°C 78-80°C 94-96°C6 103 687 1 40 ester 3-(ll-rzed.butyloksykarbonyloarnino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-metylokarbanilowego 41 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego 42 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo2,6-dwumetylokarbanilowego 43 ester 3-(etoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo-2(6-dwumetylokarbanilowego 44 ester 3-(izopropoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo-3-metylokarbanilowego 45 ester 3-(2-propinyloksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-cyjanometylo-3-metylokarbanilowego 46 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu 4-etylo-N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego 47 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-cyjanometylo2f3-dwumetylokarbanilowego 48 ester 3-(metoksykarbonyloaminoMenyIowy kwasu N^anometylo-3/l-dwumetylokarbanilowc30 49 ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenyIowy kwasu N-cyjanotT)etylo-3f5-dwumetylokarbanilowego 50 ester 3-(2-metylo-propoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-metylokarbanilovw3go * 74-76°C 148-150°C 147-149°C 151-153°C 129-131°C 93-95°C n5°- 1,5465 114-116°C 83-85°C 106-108°C 75°C Zwiazki o wzorze 1 rozpuszczaja sie dobrze na przyklad w acetonie, cykloheksanonie, octanie etylu, izoforonie, czterowodorofuranie, dioksanie, dwumetyloformamidzie, szesciometylotrójamidzie kwasu fosforowe¬ go i sa praktycznie nierozpuszczalne w wodzie i benzynie lekkiej.Nastepujace przyklady blizej objasniaja sporzadzanie i stosowanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Zwiazki wymienione w tablicy II emulguje sie w wodzie, przy czym stosuje sie 5 kg substancji czynnej na hektar w 600 litrach wody na hektar i spryskuje sie znajdujace sie w cieplarni rosliny testowe, a mianowicie Sinapis i Solanum, przed wzejsciem i po wzejsciu. Po uplywie 3 tygodni od traktowania okresla sie wyniki doswiadczenia, przy czym 0 oznacza brak dzialania, a 4 oznacza zniszczenie roslin. Jak wynika z tablicy II na ogól uzyskuje sie zniszczenie roslin.W tablicy II zwiazki oznaczone sa numerami kodowymi wedlug tablicy I oraz dodatkowo nastepujacymi numerami kodowymi: 51 — ester 3-(metylokarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-3-chloro-4-metylo-karbanilowego 52 — ester 3-(allilokarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-etylokarbanilowego 53 — ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-4-metylokarbanilowego.Nr kodowy zwiazku 2 1 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 Tablica II Przed wzejsciem Sinapis • 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Solanum 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Sinapis 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Po wzejsciu Solanum 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4103 687 7 1 16 17 18 19 51 50 21 22 27 28 29 52 31 32 33 53 34 37 39 40 41 44 45 46 47 48 49 2 4 4 4 4 -. - — - 4 — — 4 - - — — — - - - - — 4 - — 4 — — — 3 4 4 4 4 — — — — — — — 4 — — — — — — - - — t 4 — — — — — — 4 4 4 4 4 4 4 , 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 — 4 — 4 4 — 4 4 4 3 — 3 — 3 — 4 4 4 4 — 4 4 4 3 3 Przyklad II. Podane w tablicy III rosliny traktuje sie w cieplarni przed wzejsciem srodkami wedlug wynalazku w ilosci 3 kg substancji czynnej na hektar. Jako srodek porównawczy stosuje sie N-(3-metylofeny- lo)-karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylowy (wedlug opisu patentowego RFN nr 1567151). Do testu stosuje sie rosliny w poczatkowym okresie rozwojowym. Srodki nanosi sie w postaci emulsji, przy czym aplikowana ilosc cieczy wynosi 500 litrów na hektar. Po uplywie 14 dni okresla sie wyniki doswiadczenia, przy czym 0 oznacza calkowite zniszczenie, a 10 oznacza brak uszkodzen.Wartosci podane w tablicy III wskazuja na dobra tolerancje roslin uprawnych i doskonale dzialanie chwastobójcze srodka wedlug wynalazku, podczas gdy znany srodek porównawczy nie wykazuje dzialania chwastobójczego.Tablica III Ester 3-metoksykarbonyloamino)-fenylowy Roslina kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego 3 kg/ha Srodek porównawczy 3 kg/ha Próba nietraktowana Bawelna Brassica Allium Madicago Phaseolus Arach is Halianthus Solanum Triticum Hordeum Stellaria m.Senecio v. 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 108 103 687 1 2 3 4 Matricaria eh. < Lamium a.Centaurea c. « Amaranthusr. « Galium a.Chrysanthemum s. « Ipomea p. « Polygonum 1.Avena f. « Alopecurus m. < Digitaria s. « Sorghum h.Poaa. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ,10 Przyklad III. Podane w tablicy IV rosliny traktuje sie w cierpiani po wzejsciu srodkami wedlug wynalazku w ilosci 3 kg substanqi czynnej na hektar. Jako srodek porównawczy stosuje sie N-(3-metylofenyl- o)-karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylowy (wedlug opisu patentowego RFN nr 1567151). Do testu stosuje sie rosliny w poczatkowym okresie rozwojowym. Srodki nanosi sie w postaci emulsji, przy czym aplikowana ilosc cieczy wynosi 500 litrów na hektar. Po uplywie 14 dni okresla sie wyniki doswiadczenia, przy czym 0 oznacza calkowite zniszczenie, a 10 oznacza brak uszkodzen.Wartosci podane w tablicy IV wykazuja dobra tolerancje roslin uprawnych w stosunku do srodka wedlug wynalazku, podczas gdy znany srodek porównawczy niszczy rosliny uprawne i v/ykazuje mniejszy zakres dzialania chwastobójczego.Tablica IV ester 3-(metoksykarbonyloamino)-fenylowy Roslina kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego Srodek porównawczy Próba nietraktowana 3kg/ha 3 kg/ha Bawelna Brassica Allkim Cucumis Medicago Halianthus Solanu m Triticum Hordeum Stellaria m. < Senecio.Matricaria eh.Lamium a.Centaurea c. i Amaranthus r.Galium a. » Chrysantheum s.Ipomea p. < Polygonum I.Avena f. « Alopecurus m. « Achinochloa cg. * « Digitaria s. « Sorghum h. < Poa s. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 7 8 0 8 3 1010?687 9 PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zwlaszcza do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach bawelny, zawierajacy substancje czynna i znane dodatki, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ester kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik allilowy, propynylowy, grupe metoksylowa lub grupe chloroalkilowa o 3 atomach wegla, R2 oznacza grupe cyjanoalkilowa o 1—2 atomach wegla w rodniku alkilowym, R3 oznacza rodnik fenylowy albo podstawiony jedno- lub dwukrotnie, jednakowo lub róznie grupa alkilowa o 1—2 atomach wegla, grupa metoksylowa, atomem chlorowca lub grupa trójfluorometylowa rodnik fenylowy a Y oznacza atom tlenu lub siarki.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester 3-(metoksy- karbonyloamino)-fenylowy kwasu N-(2-cyjanoetylo)-karbanilowego.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje dodatkowa zawiera substancje powierzchniowo czynne w stosunku wagowym substancji czynnej do substancji powierzchniowo cz/nnej równym od1 :10do1 :0,

4. O-CO-N/' 2 R ILNH-C0-Y-R, Wzor / oco a R *X N-CO Cl fV Wzór 5 PL PL